CN115010833B - 一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子及其在光学加密方面的应用 - Google Patents

一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子及其在光学加密方面的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子及其在光学加密方面的应用。本发明上述具有酸碱刺激响应性的荧光高分子化合物，其在固体状态下发光，与酸作用后，荧光消失，出现肉眼可见的红色物质；但在氨气氛围下，荧光逐渐显现，红色物质消失的一个可逆过程。本发明还提供了这种酸碱检测性质的荧光高分子化合物的制备方法，该方法合成方法过程简单、操作方便、成本低，大大拓宽了其在荧光检测领域的应用，且由于该物质对酸碱的灵敏性，进而可以用于传感器、检测器和探针等，在信息技术、生物传感、医学检验等领域中有着较为广泛的应用前景。

Description

一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子及其在光学加密方面 的应用
技术领域
本发明属于功能材料领域，具体地说，涉及一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子材料及其在光学加密领域的应用。
背景技术
刺激响应性材料是一类具有“智能”行为的分子，可以对外部环境（如光、温度、压力、湿度等）产生相应的响应信号，如颜色变化、电子性能变化、机械性能等其他物理化学性质的变化，进而可以用于传感器、检测器和探针等，在信息技术、生物传感、医学检验等领域中有着广泛的应用前景。目前信息安全仍是现代社会中关注的重要问题，长期以来人们一直致力于开发用于机密数据存储的高级材料，光学加密材料由于其安全技术具有多维、大容量、设计自由度高、复杂度高等优点受到了特别的关注。那么如何通过简单方法来获得用于信息存储的刺激响应性型的发光材料，这方面的研究至今鲜有报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子及其制备方法，通过引入刺激响应特征的发光材料来实现光学信息加密。365nm紫外灯照射下，该高分子在固态下发出青绿色荧光，通过研究发现该高分子具有对酸碱、光照响应迅速、颜色变化明显、可逆性好等优点。
本发明的目的通过下述方案予以实现：
一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子，其特征在于：所述荧光高分子的结构式为：
其中，n为聚合度，n在40～10000之间，分子量分布在1~1.5之间。
所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子，其特征在于：在365nm紫外灯照射下，所述荧光高分子固体状态下发出青绿色荧光，发射波长为508nm～800nm，稀溶液状态下不发光，具有典型的聚集诱导发光性质。
所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子，其特征在于：所述荧光高分子与酸气氛作用后，荧光消失，与氨气氛围作用后荧光逐渐出现的一个可逆过程，酸包括氯化铁、氯化铝中的一种。
所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子在制备具有光学加密的化合物中的应用。
所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子的制备方法，步骤如下：
步骤1：以4-溴苯乙烯为起始原料，在无水四氢呋喃环境下与金属镁屑反应得到4-溴苯乙烯格氏试剂I；
步骤2：以步骤1得到的4-溴苯乙烯格氏试剂I为中间体，先与二甲氨基二苯甲酮反应，得到单体4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇II；
步骤3：将步骤2得到的单体4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇II与链转移剂和引发剂在四氢呋喃溶剂中发生RAFT聚合反应，石油醚中沉淀得到聚(4-二甲氨基三苯甲醇)III；
其中，4-溴苯乙烯格氏试剂I的结构式：
单体4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇的结构式：
聚(4-二甲氨基三苯甲醇)III的结构式：
所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子的制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
步骤1：4-溴苯乙烯溶解于干燥四氢呋喃中，用注射器将其加入氮气保护的含金属镁屑的反应管中，磁力搅拌反应1.5~2.5小时，即可获得4-溴苯乙烯格氏试剂I；
步骤2：将二甲氨基二苯甲酮稀释于干燥四氢呋喃中获得二甲氨基二苯甲酮的四氢呋喃溶液，用磁力搅拌均匀，用注射器抽取步骤1中得到的4-溴苯乙烯格氏试剂I滴加入二甲氨基二苯甲酮的四氢呋喃溶液中，加完后继续反应12小时；用二氯甲烷萃取有机相，加入无水硫酸镁干燥后旋转蒸发除去溶剂，得到的粗产物采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为洗脱剂进行柱层析分离，产物溶液经旋转蒸发后真空干燥，得到黄色粉末固体，即单体II；
步骤3：将引发剂、链转移剂和步骤2中得到的单体II溶于四氢呋喃溶液中得到反应液，其中单体Ⅱ、链转移剂以及引发剂质量比为1000:10:1～1000:1:1，将反应液置于聚合管，加入小磁子，将聚合管放于液氮中，待液体完全凝固为固体，用真空油泵抽尽聚合管内气体，旋紧旋塞，将聚合管放于水中解冻，完全解冻后再置于液氮中冷冻，重复冷冻-抽真空-解冻循环三次后将聚合管置于80℃油浴锅中，反应24小时；将反应液逐滴加入石油醚中，过滤干燥后得到纯的聚(4-二甲氨基三苯甲醇)高分子III。
本发明所述的应用，其特征在于，所述的具有光学加密的化合物为制成加密二维码，在酸碱条件下实现二维码的隐藏或显示的化合物。
具体地说，本发明一方面，本发明提供一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子材料，其结构式为：
其中，n为聚合度，n在40～10000之间，分子量分布在1~1.5之间。
另一方面，本发明还提供了上述具有酸碱刺激响应性的荧光高分子化合物的制备方法，包括如下制备过程：
步骤1：以4-溴苯乙烯为起始原料，将其溶解于干燥四氢呋喃中，在氮气保护下与金属镁屑反应1.5～2.5小时，即获得4-溴苯乙烯格氏试剂I；
步骤2：将二甲氨基二苯甲酮稀释于干燥四氢呋喃中获得二甲氨基二苯甲酮的四氢呋喃溶液，用磁力搅拌均匀，用注射器抽取步骤1中得到的4-溴苯乙烯格氏试剂I滴加入二甲氨基二苯甲酮的四氢呋喃溶液中，加完后继续反应12小时；用二氯甲烷萃取有机相，加入无水硫酸镁干燥后旋转蒸发除去溶剂，得到的粗产物采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为洗脱剂进行柱层析分离，产物溶液经旋转蒸发后真空干燥，得到黄色粉末固体，即单体II；
步骤3：将步骤2中得到的单体Ⅱ与链转移剂与引发剂在干燥四氢呋喃溶液中进行RAFT聚合反应，石油醚沉淀，得到纯的聚(4-二甲氨基三苯甲醇)高分子III。
其中，4-溴苯乙烯格氏试剂I的结构式：
单体4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇II的结构式：
聚(4-二甲氨基三苯甲醇)III的结构式：
再一方面，所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子化合物，其在365nm紫外灯照射下，所述荧光高分子固态下为青绿色荧光，发射波长为508nm～800nm，稀溶液状态下不发光，具有典型的聚集诱导发光性质。
进一步地所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子，其特征在于与酸气氛作用后，荧光消失，与氨气氛围作用后荧光逐渐出现的一个可逆过程，酸包括氯化铁、氯化铝等。
进一步地，所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子，其特征在于在制备具有光学加密的方面化合物中的应用。
相对于现有技术，本发明具有如下的优点及有益效果：
本发明涉及的一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子，化学结构新颖，具有对酸碱响应迅速、荧光变化明显、可逆性好等优良的性能，将其制作成二维码，可以在酸碱条件下实现二维码的隐藏或显示，是一种优良的光学加密材料。
附图说明
图1为本发明合成4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇单体II的核磁氢谱图；
图2为本发明合成的荧光高分子III的核磁氢谱图；
图3为本发明合成的不同分子量的荧光高分子III的GPC曲线；
图4为本发明实施案例2的荧光高分子的发光和酸碱相应示意图。
图5为本发明实施案例3的荧光高分子制作的二维码防伪过程示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图和实施例对本发明作进一步详细的说明。应当理解，此处所描述的实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在下文的描述中，给出了大量具体的细节以便提供对本发明更为彻底的理解。然而，对于本领域技术人员来说显而易见的是，本发明可以无需一个或多个这些细节而得以实施。在其他的例子中，为了避免与本发明发生混淆，对于本领域公知的一些技术特征未进行描述。
为了彻底了解本发明，将在下列的描述中提出详细的结构。显然，本发明的施行并不限定于本领域的技术人员所熟习的特殊细节。本发明的较佳实施例详细描述如下，然而除了这些详细描述外，本发明还可以具有其他实施方式。
下面结合实施例和附图详细说明本发明的方案，但保护范围不被此限制。实施例中所用原料均可从商业渠道获得。
本发明实施例公开了一种利用聚(4-二甲基三苯甲醇)在四氢呋喃中RAFT活性/可控自由基聚合方法，以及其对酸碱的响应性。该合成方法过程简单、操作方便，可以得到分子量高、分子量分布窄的均聚物，得到的聚(4-二甲氨基三苯甲醇)具有对酸碱响应迅速、荧光变化明显、可逆性好等优良的性能，将其制作成二维码可以在酸碱条件下实现二维码的隐藏或显示，是一种优良的光学加密材料。
具体参考以下实施例。
实施例1
一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子化合物，其结构式为：
其中，n为聚合度，n在40-10000之间，分子量分布在1~1.5之间。
上述具有酸碱刺激响应性的荧光高分子化合物的制备方法，包括如下制备过程：
步骤1：以4-溴苯乙烯为起始原料，将1mmol（183.05 mg）4-溴苯乙烯溶解于1ml干燥的四氢呋喃中，在氮气保护下与1.5 mmol（36.45 mg）金属镁屑反应1.5~2.5小时，即可获得4-溴苯乙烯格氏试剂I；
步骤2：以步骤1中得到的4-溴苯乙烯格式试剂I为中间体，与1 mmol (225.29 mg) 二甲氨基二苯甲酮在2 ml干燥四氢呋喃溶液中，反应12h；用20ml二氯甲烷萃取有机相，加入5g无水硫酸镁干燥后旋转蒸发旋干溶剂，得到的粗产物采用石油醚和乙酸乙酯20:1的混合液作为洗脱剂进行柱层析分离，产物溶液经旋转蒸发后真空干燥，得到黄色粉末固体，即单体II，核磁谱图如附图1所示；
步骤3：将步骤2中得到的200 mg单体Ⅱ与1.2 mg链转移剂与0.1 mg引发剂在2 ml干燥四氢呋喃溶液中进行RAFT聚合反应，单体Ⅱ、链转移剂和引发剂的物质的量比为1000:5:1，聚合溶液在30ml石油醚中沉淀，得到纯的聚(4-二甲氨基三苯甲醇)高分子III, 其核磁谱图如附图2所示，即1H NMR (400MHz, CDCl3): δ=7.23-6.20 (broad, -C13H16-),3.24-2.95 (broad, -OH), 2.93-2.62 (broad,-C2H6-) , 2.19-1.17 (broad,-C3H5-)。高分子III的凝胶渗透色谱图如附图3所示。
其中，4-溴苯乙烯格氏试剂I的结构式：
单体4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇II的结构式：
聚(4-二甲氨基三苯甲醇)III的结构式：
实施例2
将聚（4-二甲氨基三苯甲醇）配成10mg/ml溶液，涂抹在滤纸上，待溶剂挥发，在365nm紫外灯下观察出现青绿色荧光，与酸作用后，荧光消失，出现肉眼可见的红色物质；但在氨气氛围下，荧光逐渐显现，红色物质消失的一个可逆过程，如附图4所示。
实施例3
先将需要打印的二维码进行反色操作，后将聚（4-二甲氨基三苯甲醇）溶液，用枪头涂抹在二维码白色区域，在光照以及盐酸蒸汽作用下，实现二维码的隐藏或显示，如附图5所示。

Claims (5)

1.一种具有酸碱刺激响应性的荧光高分子，所述荧光高分子与酸气氛作用后，荧光消失，与氨气氛围作用后荧光逐渐出现的一个可逆过程，酸包括氯化铁、氯化铝中的一种，其特征在于：所述荧光高分子结构式为：
；
其中，n为聚合度，n在40～10000之间，分子量分布在1~1.5之间。
2.如权利要求1所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子，其特征在于：在365nm紫外灯照射下，所述荧光高分子固体状态下发出青绿色荧光，发射波长为508nm～800nm，稀溶液状态下不发光，具有典型的聚集诱导发光性质。
3.如权利要求1~2任一所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子的制备方法，步骤如下：
；
；
步骤1：以4-溴苯乙烯为起始原料，在无水四氢呋喃环境下与金属镁屑反应得到4-溴苯乙烯格氏试剂I；
步骤2：以步骤1得到的4-溴苯乙烯格氏试剂I为中间体，先与二甲氨基二苯甲酮反应，得到单体4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇II；
步骤3：将步骤2得到的单体4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇II与链转移剂和引发剂在四氢呋喃溶剂中发生RAFT聚合反应，石油醚中沉淀得到聚(4-二甲氨基三苯甲醇)III；
其中，4-溴苯乙烯格氏试剂I的结构式：
；
单体4-乙烯基二甲氨基三苯甲醇的结构式：
；
聚(4-二甲氨基三苯甲醇)III的结构式：
。
4.如权利要求3所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子的制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
步骤1：4-溴苯乙烯溶解于干燥四氢呋喃中，用注射器将其加入氮气保护的含金属镁屑的反应管中，磁力搅拌反应1.5~2.5小时，即可获得4-溴苯乙烯格氏试剂I；
步骤2：将二甲氨基二苯甲酮稀释于干燥四氢呋喃中，用磁力搅拌均匀，用注射器抽取步骤1中得到的4-溴苯乙烯格氏试剂I滴加入二甲氨基二苯甲酮的四氢呋喃溶液中，加完后继续反应12小时；用二氯甲烷萃取有机相，加入无水硫酸镁干燥后旋转蒸发除去溶剂，得到的粗产物采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为洗脱剂进行柱层析分离，产物溶液经旋转蒸发后真空干燥，得到黄色粉末固体，即单体II；
步骤3：将引发剂、链转移剂和步骤2中得到的单体II溶于四氢呋喃溶液中得到反应液，其中链转移剂与引发剂比例为10:1～1:1，将反应液置于聚合管，加入小磁子，将聚合管放于液氮中，待液体完全凝固为固体，用真空油泵抽尽聚合管内气体，旋紧旋塞，将聚合管放于水中解冻，完全解冻后再置于液氮中冷冻，重复冷冻-抽真空-解冻循环三次后将聚合管置于80℃油浴锅中，反应24小时；将反应液逐滴加入石油醚中，过滤干燥后得到纯的聚(4-二甲氨基三苯甲醇)高分子III。
5.如权利要求1或2所述的具有酸碱刺激响应性的荧光高分子在光学加密方面的应用，其特征在于，能制成加密二维码，在酸碱条件下实现二维码的隐藏和显示。
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