CN109651188B - 一种四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明申请属于荧光材料合成技术领域，具体公开了一种四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱及其制备方法和应用，四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱由4‑(1,2,2‑三苯基乙烯基)苯胺和3,5‑二叔丁基‑2‑羟基‑苯甲醛合成，在醇类溶剂中反应制得四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱。本发明主要用于光学记录、商标防伪、传感器、记忆芯片和数据安全保护等领，解决了现有技术中的具有力致荧光变色和聚集诱导发光特性的发光材料应用受限的问题。
Description
技术领域
本发明属于荧光材料合成技术领域，具体涉及一种四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱及其制备方法和应用。
背景技术
近几年随着有机光电子学的发展，在固态或聚集状态使用的新型有机发光半导体功能材料，由于与传统无机半导体材料相比，具有高灵敏性、好的器件柔性、低成本、小装置尺寸、大面积制备以及便于集成等优势，从而受到越来越多的关注。
随着有机发光材料的不断发展，一种新型材料即刺激响应型材料迎刃而生，该类材料是一种可以在环境因素刺激下，自身的某些物理或化学性质发生相应变化的材料。刺激响应材料包括：光致变色材料、热致变色材料、电致变色材料、酸致变色材料和力致变色材料等。其中力致荧光变色材料近几年受到了广泛的关注，它们在记忆材料、防伪商标、数据信息存储、安全墨水和其他光电器件等有着潜在的应用前景。具有力致变色性质的材料当受到机械外力刺激，如研磨、拉伸以及按压时，材料的光学性质会发生相应的改变，很多情况下这些颜色变化都是肉眼可见的。目前对力致荧光变色材料的报道仍然较少，导致发光材料应用受限，主要的原因有两个：一是大多数荧光分子在聚集状态下或者固态下发生荧光淬灭，导致在固态下很难观察到变色现象；二是缺乏有效的分子结构与变色性质的关系，致使很难去合成力致荧光变色材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱及其制备方法和应用，以解决现有技术中的具有力致荧光变色和聚集诱导发光特性的发光材料应用受限的问题。
为了达到上述目的，本发明的基础方案为：一种四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱，由4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛合成，所述四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱结构式为：
本基础方案的基本原理和有益效果：
(1)经过发明人长期实验发现，合成的四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱在365nm紫外灯下发出强的黄绿色荧光(518nm)，经过研磨处理后颜色转为橘黄色(550nm)，对比度高，同时研磨处理后的样品经过加热处理或者多种有机溶剂蒸汽熏蒸处理后能恢复到起始的颜色，具有良好的可逆刺激响应力致变色和聚集诱导发光性能；
(2)四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱是一种很好的力致荧光变色和聚集诱导发光的材料，这种在加热和溶剂熏蒸条件下能够很快恢复到最初发光颜色，在不使用任何刺激的条件也能够自发恢复到最初发光颜色的自恢复力致变色和聚集诱导发光材料具有非常大的应用前景；
(3)四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱为可逆刺激响应力致变色和聚集诱导发光材料的应用，应用范围广。
与现有技术相比，本四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱，制备过程简单，应用方便，适用于光学记录、商标防伪、传感器、记忆芯片和数据安全保护等领域。
一种四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱的制备方法，包括以下步骤：(1)将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛按摩尔比为1～1.5:1.0～1.3加入到醇类溶剂中并搅拌，在60-80℃回流反应2-3h后得到粗产物；反应式为：
(2)将步骤(1)中的粗产物经过重结晶、洗涤、干燥得到四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱。
本发明所述的四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱反应过程简单，后处理方便，得到的产物产率较高。
进一步，步骤(1)中使用的醇类溶剂为无水乙醇、甲醇、丙醇和异丙醇中的一种。使用醇类作为反应溶剂，这样反应条件温和，便于控制。
进一步，步骤(1)中4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛摩尔比为1.5:1.3。采用上述摩尔比的原料，得到的产品产率较高。
进一步，步骤(1)中的回流反应温度为78℃。在上述温度下回流反应，反应时间短，得到产物的产率高。
进一步，步骤(2)中重结晶所用试剂为乙醇。乙醇在实验室廉价易得，对人体的危害较小，经乙醇重结晶得到的产品纯度高。
所述的四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱作为可逆刺激响应力致变色和聚集诱导发光材料的应用。
附图说明
图1为本发明实施例1中的固体粉末施加压力前后、热处理及溶剂处理后在紫外灯下的显示图；
图2是图1中的彩色对照图；
图3为本发明实施例1中的固体粉末在不同比例的水/四氢呋喃(0～0.9)的溶剂中的聚集诱导发光现象(365nm)；
图4是图3中的彩色对照图；
图5为本发明实施例1中的固体粉末在施压前后、热处理及溶剂处理后的荧光光谱；
图6为本发明实施例1中的固体粉末在施压前后、热处理及溶剂处理后的X射线粉末衍射图谱；
图7为本发明实施例1中的固体粉末在不同比例的水/四氢呋喃(0～0.9)的溶剂中的聚集诱导发光的荧光图谱；
图8为本发明实施例1中的固体粉末在不同比例的水/四氢呋喃(0～0.9)的溶剂中的聚集诱导发光的紫外图谱。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
下面以实施例1为例详细说明一种四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱的制备方法，使用的原料为4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛合成，其他的实施例均在表1中体现，其他实施例在表1中未体现的部分与实施例1相同。本发明中使用的醇类溶剂为无水乙醇、甲醇、丙醇和异丙醇中的一种，实施例1-5中优选为无水乙醇。
实施例1-5均按以下步骤进行合成：
(1)将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛按摩尔比为1～1.5:1.0～1.3加入到醇类溶剂中并搅拌，在60-80℃回流反应2-3h后得到粗产物；反应式为：
(2)将步骤(1)中的粗产物用乙醇重结晶、乙醇洗涤2-3次、干燥得到四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱。
实施例1
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺(0.30g，2.7mmol)和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛(0.76g，2.7mmol)依次加入到10ml乙醇溶液中，搅拌并加热至回流。TLC点板跟踪2小时后反应完毕。冷却至室温后，用乙醇重结晶、过滤、干燥得黄色固体产物1.27g，产率为85.2％。产物的化学式为：C41H41NO，采用(AVANCE III，600M)对产物进行核磁共振检测，得到如下数据：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ：13.71(s,1H),8.59(s,1H),8.26(s,1H),7.47(d,J＝2.6Hz,1H),7.43(d,J＝2.4Hz,1H),7.18(d,J＝1.4Hz,1H),7.10-7.08(m,9H),7.04-7.02(m,6H),6.86(d,J＝2.6Hz,1H),6.71(d,J＝8.53Hz,1H),1.46(s,9H)，1.32(s,9H)；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ＝163.10，143.72，140.95，132.37，131.40，131.32，127.91，127.81，127.74，127.64，126.72，126.40，120.51，31.48，29.41。元素分析C41H41NO，计算值C,87.35；H,7.33；N,2.48，实验值C，87.38；H,7.35；N,2.45。
表1
图1和图2是本发明实施例1中的产物固体粉末施加压力前后、热处理及溶剂处理后在紫外灯下的显示图；图1中A是制备后重结晶得到的样品，图1的B中显示的“N”是经过研磨处理后的样品，图1的C是研磨后经过热处理后的样品，图1的D是研磨后经过溶剂蒸汽处理得到的样品。
取实施例1所得黄色固体产物四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱0.5g铺展在滤纸上，在紫外灯下观察，显示为黄绿色荧光(图1中的A)，当其受到研磨挤压作用时呈现橘黄色荧光(图1中的B)，除去外力后，受力部分依然保持橘黄色荧光。将上述经过力刺激后的样品置于120℃烘箱中5分钟，再置于紫外灯下观察，受力部分的橘黄色荧光变为黄绿色荧光(图1中的C)，与初始状态(图1中的A)相同。
另外将力刺激后的样品经过二氯甲烷溶剂熏蒸处理后，再置于紫外灯下观察，受力部分的橘黄色荧光变为黄绿色荧光(图1中的D)，也与初始状态(图1中的A)相同。
图3和图4为本发明化合物在不同比例的水/四氢呋喃(0～0.9)的溶剂中的聚集诱导发光现象(365nm)，可以明显看出在水/四氢呋喃比例为0.4时发光最强。
图5为本发明化合物在施加压力前后、热处理及溶剂处理后的荧光光谱：可以明显看出，本发明化合物研磨后发射光波长变长，颜色红移，经过热刺激或溶剂蒸汽处理后又恢复到原来的颜色。上述实验结果说明本发明化合物具有可逆力致变色性能。
图6为本发明化合物在施压前后、热处理及溶剂处理后的X射线粉末衍射图谱：可以明显看出力刺激对分子堆积结构的影响，通过研磨后分子原本的堆积结构发生了变化，经过溶剂熏蒸处理后分子堆积结构又恢复到研磨前的结构。
图7为本发明化合物在不同比例的水/四氢呋喃(0～0.9)的溶剂中的聚集诱导发光的荧光图谱：可以明显看出在水/四氢呋喃比例为0.4时发射光的波长较长，荧光强度最大。
图8为本发明化合物在不同比例的水/四氢呋喃(0～0.9)的溶液中的聚集诱导发光的紫外图谱，可以明显看出水含量达到60％及以上时，吸收光谱在可见区域出现平直的长尾巴，这样说明了产物分子在水含量达到60％及以上溶液中容易发生聚集，产生了聚集诱导发光。
以上所述的仅是本发明的实施例，方案中公知的具体结构及特性等常识在此未作过多描述。应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明结构的前提下，还可以作出若干变形和改进，这些也应该视为本发明的保护范围，这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。
Claims (6)
1.一种四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱，其特征在于，由4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛合成，所述四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱结构式为：
四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱的制备方法，包括以下步骤：(1)将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛按摩尔比为1～1.5:1.0～1.3加入到醇类溶剂中并搅拌，在60-80℃回流反应2-3h后得到粗产物；反应式为：
(2)将步骤(1)中的粗产物经过重结晶、洗涤、干燥得到四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱。
2.如权利要求1所述的四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱，其特征在于，步骤(1)中使用的醇类溶剂为无水乙醇、甲醇、丙醇和异丙醇中的一种。
3.如权利要求2所述的四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱，其特征在于，步骤(1)中4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺和3,5-二叔丁基-2-羟基-苯甲醛摩尔比为1.5:1.3。
4.如权利要求1～3任一项所述的四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱，其特征在于，步骤(1)中的回流反应温度为78℃。
5.如权利要求4所述四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱，其特征在于，步骤(2)中重结晶所用试剂为乙醇。
6.如权利要求1至5任一项所述的四苯乙烯功能化的水杨醛席夫碱作为可逆刺激响应力致变色和聚集诱导发光材料的应用。
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Non-Patent Citations (3)
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| A Piezochromic Dysprosium(III) Single-Molecule Magnet Based on an;Wen-Bin Chen，等;《Inorganic Chemistry》;20170710;第56卷;第8730-8734页 * |
| 新型四苯乙烯基希夫碱的合成与性质研究;韩方方;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20180315(第3期);第41页图3-1，第47-50页图3.4.4节，第13页倒数第2段，第20页第2.1节，第21页图2-1，第42页第1段 * |
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