CN111039925B - 一种基于吡啶的有机室温磷光化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种高效长寿命的纯有机室温磷光化合物(I)及其制备方法和应用，该化合物在粉末状态下仍然有长达558ms的发光寿命，即使经过研磨，依然能够显示肉眼可见的室温磷光，这为其实现材料化并简单有效地应用于更广泛的领域提供了基础。本发明室温磷光化合物具有磷光寿命长和无需在单晶结构下使用的特点，可广泛应用于光学存储与显示、时间分辨成像和防伪领域；本发明室温磷光化合物的光学性质具有对三氟乙酸刺激响应性，灵敏度高、可逆性好，可应用于三氟乙酸的实时可视化光学检测中。

Description

一种基于吡啶的有机室温磷光化合物及其制备与应用
(一)技术领域
本发明涉及一种基于吡啶的有机室温磷光化合物及其制备方法，以及其在光学和防伪等领域中的应用。
(二)背景技术
室温磷光(Room temperature phosphorescence，RTP)材料因其在发光二极管、光动态疗法、化学和生物传感器、生物成像、数据记录和安全保护等方面的潜在应用而成为研究热点。如以磷光材料做生物成像时，由于磷光材料有较长的发光寿命，可消除生物体较短寿命的自发光干扰。与传统的无机及金属配合物RTP材料相比，纯有机RTP材料具有良好的加工性、毒性低、生物相容性好及分子结构易于调控等优点，因而更利于其应用于柔性电子器件、生物工程和医药，也更容易通过分子设计满足特定传感器使用要求。一般的有机RTP材料，其磷光寿命在10ms以下，而具有长寿命(τ≥100ms)有机RTP材料其磷光衰减过程裸眼可见，因而具有更广阔的应用前景。因此研发长寿命且高效率的有机RTP材料有重要的理论和实际意义。
当前纯有机室温磷光材料主要是单晶的，这需要严格的单晶培养条件，而且单晶比较脆弱，晶体缺陷的产生容易造成发光性能的大幅度衰减，这使得单晶应用于实际材料较困难，应用领域非常有限。例如：专利基于苯基2萘胺或其衍生物与4,4二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其应用(申请号：CN201610363157，申请日：2016-05-27，公开号：CN106047335A，公开日：2016-10-26)；以及专利N取代的咔唑酰胺类室温磷光分子及其制备方法和应用(申请号：CN201610963681，申请日：2016-10-28，公开号：CN106543070A，公开日：2017-03-29)。
(三)发明内容
为了克服现有技术中纯有机室温磷光单晶材料的以上缺点，本发明提供了一种高效长寿命的纯有机室温磷光化合物，其在粉末状态下仍然有长达558ms的发光寿命，即使经过研磨，依然能够显示肉眼可见的室温磷光，这为其实现材料化并简单有效地应用于更广泛的领域提供了基础。
一种基于吡啶的有机室温磷光化合物，其结构如式(I)所示：
Figure GDA0002665020070000021
本发明还涉及制备所述有机室温磷光化合物的方法，所述方法包括：
(1)称取式(II)所示咔唑、式(III)所示吡啶-2,6-二羰基酰氯和甲醇钠溶于冰水浴的无水四氢呋喃中，室温搅拌反应至有大量固体颗粒析出时终止反应；
Figure GDA0002665020070000022
(2)反应液抽滤，滤饼用有机溶剂淋洗，干燥后得到白色粉末，即式(I)所示有机室温磷光化合物。
所述吡啶-2,6-二羰基酰氯、咔唑及甲醇钠的物质的量之为1:2～2.4:1～1.2；无水四氢呋喃的体积用量为20～30ml/mmol吡啶-2,6-二羰基酰氯。
优选的，步骤(1)加料在冰水浴中进行，搅拌反应时间为0.5～2h。
步骤(2)中有机溶剂优选为四氢呋喃或乙酸乙酯。
本发明基于吡啶的室温磷光分子是一种高效长寿命的纯有机室温磷光分子，其在粉末状态下仍然有长达558ms的发光寿命，即使经过研磨，依然能够显示肉眼可见的室温磷光，这使其可以简单有效地应用于光学存储与显示、时间分辨成像和防伪领域。
本发明还涉及所述的有机室温磷光化合物在光学存储与显示中的应用。
所述的有机室温磷光化合物在时间分辨成像中的应用。
所述的有机室温磷光化合物在防伪识别中的应用。
本发明还涉及所述的有机室温磷光化合物在三氟乙酸检测中的应用。
最近，刺激响应性的室温磷光材料由于其在检测和传感领域的应用而受到广泛关注，目前已经实现了温度响应、光响应、机械刺激响应等方法来调控室温磷光的开启、关闭及强度，但这些方法往往具有破坏性及不可逆性。本发明设计获得的一种高效长寿命的纯有机室温磷光分子，其光学性质对三氟乙酸具有灵敏的、可逆的响应性，一经接触少量三氟乙酸蒸汽，材料的荧光和磷光均猝灭，且颜色由白色转变为黄色，而待吸附于材料表面的三氟乙酸挥发，材料的光学性质又恢复如初。三氟乙酸是医药、农药、染料和有机合成中常用的试剂，但其在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统，因此三氟乙酸的检测具有重要的应用价值。
本发明基于吡啶的室温磷光化合物还是一种具有可逆刺激响应性的材料，其光学性质对三氟乙酸具有灵敏的传感性，一经接触少量三氟乙酸蒸汽，材料的荧光和磷光均猝灭，且颜色由白色转变为黄色，而待吸附于材料表面的三氟乙酸挥发，材料的光学性质又恢复如初，这使其可以应用于三氟乙酸的实时可视化检测，并且具有优秀的重复利用性。
本发明的有益效果主要体现在：本发明室温磷光化合物具有磷光寿命长和无需在单晶结构下使用的特点，可广泛应用于光学存储与显示、时间分辨成像和防伪领域；本发明室温磷光化合物的光学性质具有对三氟乙酸刺激响应性，灵敏度高、可逆性好，可应用于三氟乙酸的实时可视化光学检测中。
(四)附图说明
图1为本发明化合物(I)的室温下的稳态荧光光谱图与磷光光谱图；
图2为本发明化合物(I)的磷光寿命图；
图3为本发明化合物(I)在光学存储与显示中的应用；
图4为本发明化合物(I)在时间分辨成像中的应用；
图5为本发明化合物(I)在防伪中的应用；
图6为本发明化合物(I)在检测传感中的应用。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：化合物(I)的制备
一种基于吡啶的有机室温磷光化合物，吡啶-2,6-二基双((9H-咔唑-9-基)甲酮)(I)的制备采用以下步骤：
Figure GDA0002665020070000051
在冰水浴的条件下，称取咔唑(II)0.334g(2mmol)、吡啶-2,6-二羰基酰氯(III)0.204g(1mmol)和甲醇钠0.054g(1mmol)溶于20ml无水四氢呋喃中。室温搅拌反应0.5h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系抽滤，滤饼用四氢呋喃洗涤3次，合并滤液后，旋干的固体用乙酸乙酯淋洗4次(20mL)，自然干燥后得到白色粉末，即目标产物(I)共0.419g，收率为90.1％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.25(t,J＝8Hz,1H),8.05-8.03(d,J＝8Hz2H),7.94-7.92(d,J＝8Hz,4H),7.43-7.41(d,J＝8Hz,4H),7.35-7.28(m,8H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):153.82,139.16,138.64,126.93,126.56,125.85,124.07,119.85,115.96.MS m/z:[M+]calcd,465.15；found,466.2.
实施例2：化合物(I)的制备
在冰水浴的条件下，称取咔唑(II)0.351g(2.1mmol)、吡啶-2,6-二羰基酰氯(III)0.204g(1mmol)和甲醇钠0.054g(1mmol)溶于20ml无水四氢呋喃中。室温搅拌反应0.5h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系抽滤，滤饼用四氢呋喃洗涤3次，合并滤液后，旋干的固体用乙酸乙酯淋洗4次(20mL)，自然干燥后得到白色粉末，即目标产物(I)共0.410g，收率为88.2％。
实施例3：化合物(I)的制备
在冰水浴的条件下，称取咔唑(II)0.351g(2.1mmol)、吡啶-2,6-二羰基酰氯(III)0.224g(1.1mmol)和甲醇钠0.06g(1.1mmol)溶于25ml无水四氢呋喃中。室温搅拌反应0.5h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系抽滤，滤饼用四氢呋喃洗涤3次，合并滤液后，旋干的固体用乙酸乙酯淋洗4次(20mL)，自然干燥后得到白色粉末，即目标产物(I)共0.413g，收率为80.7％。
实施例4：化合物(I)的制备
在冰水浴的条件下，称取咔唑(II)0.351g(2.1mmol)、吡啶-2,6-二羰基酰氯(III)0.204g(1mmol)和甲醇钠0.06g(1.1mmol)溶于30ml无水四氢呋喃中。室温搅拌反应0.5h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系抽滤，滤饼用四氢呋喃洗涤3次，合并滤液后，旋干的固体用乙酸乙酯淋洗4次(20mL)，自然干燥后得到白色粉末，即目标产物(I)共0.395g，收率为84.9％。
实施例5：化合物(I)的制备
在冰水浴的条件下，称取咔唑(II)0.351g(2.1mmol)、吡啶-2,6-二羰基酰氯(III)0.204g(1mmol)和甲醇钠0.06g(1.1mmol)溶于30ml无水四氢呋喃中。室温搅拌反应1h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系抽滤，滤饼用四氢呋喃洗涤3次，合并滤液后，旋干的固体用乙酸乙酯淋洗4次(20mL)，自然干燥后得到白色粉末，即目标产物(I)共0.380g，收率为81.7％。
实施例6：化合物(I)的制备
在冰水浴的条件下，称取咔唑(II)0.351g(2.1mmol)、吡啶-2,6-二羰基酰氯(III)0.204g(1mmol)和甲醇钠0.065g(1.2mmol)溶于30ml无水四氢呋喃中。室温搅拌反应0.5h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系抽滤，滤饼用四氢呋喃洗涤3次，合并滤液后，旋干的固体用乙酸乙酯淋洗4次(20mL)，自然干燥后得到白色粉末，即目标产物(I)共0.385g，收率为82.8％。
实施例7：化合物(I)的制备
在冰水浴的条件下，称取咔唑(II)0.351g(2.1mmol)、吡啶-2,6-二羰基酰氯(III)0.204g(1mmol)和甲醇钠0.065g(1.2mmol)溶于20ml无水四氢呋喃中。室温搅拌反应0.5h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系抽滤，滤饼用四氢呋喃洗涤3次，合并滤液后，旋干的固体用乙酸乙酯淋洗4次(20mL)，自然干燥后得到白色粉末，即目标产物(I)共0.390g，收率约为83.9％。
实施例8：化合物(I)固体粉末的室温磷光性质的测试
将白色固体粉末平摊，置于载玻片上，放入稳态荧光光谱仪或日立荧光光谱仪，使入射光对焦于白色固体粉末，运行仪器。
图1为该白色粉末在室温下的稳态荧光光谱图与磷光光谱图。如图1所示，实心点的PL是稳态光谱，发光峰位置在470nm。空心点的PRTP是磷光光谱，发光峰位置在536nm和572nm。
图2为该白色粉末在室温下的磷光寿命图。如图2所示，化合物(I)磷光寿命长达558ms。
实施例9：化合物(I)在光学存储与显示中的应用
将白色固体粉末(I)0.1g，与0.3g芦荟胶混合，研磨40s均匀后，将其涂于二维码印章上，印在纸上，等其干燥，即得到该材料的薄膜。
结果如图3所示，自然光下，没有显示，在紫外灯下显示绿色荧光的二维码，能通过扫描，进入湖州师范学院官网，在关掉紫外灯后显示黄色磷光。
实施例10：化合物(I)在时间分辨成像中的应用
白色固体粉末(I)0.21g，与0.42g芦荟胶混合，研磨50s均匀后，将其涂于数字8印章上，印在纸上，等其干燥，即得到该材料的薄膜。结果如图4所示，数字8，在关掉紫外灯后2s内，每间隔时间0.25s，可以看到余晖成像。
实施例11：化合物(I)在防伪中的应用
将化合物(I)的白色固体粉末溶解于二氯甲烷配制成饱和溶液，在室温下敞口缓慢挥发，溶液中逐渐析出化合物(I)的透明晶体，将化合物(I)的晶体0.15g，与0.3g芦荟胶混合，研磨40s均匀后，将其涂于小狗印章上，印在纸上，等其干燥，即得到该材料的薄膜。
结果如图5所示，小狗的图像在紫外灯下是绿色荧光，关掉紫外灯后显示黄色磷光。
实施例12：分子I在检测传感中的应用
将化合物(I)的白色固体粉末溶解于二氯甲烷配制成饱和溶液，在室温下敞口缓慢挥发，溶液中逐渐析出化合物(I)的透明晶体，将化合物(I)的晶体0.21g，与0.42g芦荟胶混合，研磨40s均匀后，将其涂于数字6和8的印章上，印在纸上，等其干燥，即得到该材料的薄膜。
结果如图6所示，数字68在紫外灯下显示绿色荧光，在关掉紫外灯后显示黄色磷光。数字6在遇到三氟乙酸后，显示出了黄色，荧光基本消失，并且在30分钟内黄色数字6又恢复原来的样子。说明化合物(I)具有对三氟乙酸刺激响应性，灵敏度高、可逆性好，可应用于三氟乙酸的实时可视化光学检测中。

Claims (9)

1.一种基于吡啶的有机室温磷光化合物，其结构如式(I)所示：
Figure FDA0002665020060000011
2.制备权利要求1所述有机室温磷光化合物的方法，所述方法包括：
(1)称取式(II)所示咔唑、式(III)所示吡啶-2,6-二羰基酰氯和甲醇钠溶于冰水浴的无水四氢呋喃中，室温搅拌反应至有大量固体颗粒析出时终止反应；
Figure FDA0002665020060000012
(2)反应液抽滤，滤饼用有机溶剂淋洗，干燥后得到白色粉末，即式(I)所示有机室温磷光化合物。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述吡啶-2,6-二羰基酰氯、咔唑及甲醇钠的物质的量之为1:2～2.4:1～1.2；无水四氢呋喃的体积用量为20～30ml/mmol吡啶-2,6-二羰基酰氯。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(1)加料在冰水浴中进行，搅拌反应时间为0.5～2h。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(2)中有机溶剂为四氢呋喃或乙酸乙酯。
6.权利要求1所述的有机室温磷光化合物在光学存储与显示中的应用。
7.权利要求1所述的有机室温磷光化合物在时间分辨成像中的应用。
8.权利要求1所述的有机室温磷光化合物在防伪识别中的应用。
9.权利要求1所述的有机室温磷光化合物在三氟乙酸检测中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113717151B (zh) * 2020-05-25 2023-12-15 北京化工大学 纯有机室温磷光化合物、其制备方法及用途
CN115161014B (zh) * 2022-06-09 2023-04-07 昆明理工大学 一种掺杂型室温磷光水性聚合物防伪材料的制备方法及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543070A (zh) * 2016-10-28 2017-03-29 武汉大学 N取代的咔唑‑酰胺类室温磷光分子及其制备方法和应用
CN109265418A (zh) * 2018-09-19 2019-01-25 华南理工大学 一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料及其制备方法和应用
CN109879795A (zh) * 2019-01-22 2019-06-14 上海交通大学 双酰胺类超长寿命室温磷光化合物及其制备方法和应用
CN110156662A (zh) * 2019-06-19 2019-08-23 福州大学 一种羰基修饰咔唑衍生物室温磷光材料的制备方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543070A (zh) * 2016-10-28 2017-03-29 武汉大学 N取代的咔唑‑酰胺类室温磷光分子及其制备方法和应用
CN109265418A (zh) * 2018-09-19 2019-01-25 华南理工大学 一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料及其制备方法和应用
CN109879795A (zh) * 2019-01-22 2019-06-14 上海交通大学 双酰胺类超长寿命室温磷光化合物及其制备方法和应用
CN110156662A (zh) * 2019-06-19 2019-08-23 福州大学 一种羰基修饰咔唑衍生物室温磷光材料的制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Achieving Persistent, Efficient, and Robust Room-Temperature Phosphorescence from Pure Organicsfor Versatile Applications;Zihan He等;《Adv. Mater.》;20190325;第31卷(第18期);全文 *

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