CN109265418A - 一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其分子结构包括二苯并呋喃和羰基单元，所述二苯并呋喃与所述羰基单元直接连接。本发明还公开了上述含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料的制备方法和应用。本发明通过调整苯环上取代基的种类以及取代的位置，可以实现对于室温磷光材料的光色及寿命长短的调控，设计巧妙，制作简单，实用性强。

Description

一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料及其制备方法 和应用
技术领域
本发明涉及室温磷光材料，特别涉及一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料及其制备方法和应用。
背景技术
具有长寿命三重激发态的有机分子使得激子可以长距离迁移，进而增加自由电荷的产生，因此在光伏器件、光催化反应、光存储和分子传感等光电领域具有广泛的应用前景，此外这些具有长寿命三重激发态的有机分子发出的磷光可以消除短寿命背景荧光的干扰，因此还可以作为高灵敏生物成像的理想试剂。
磷光材料理论上能通过系间窜越形成三重激发态，实现高于荧光材料3倍的量子效率。通常的室温磷光材料需要引入Pt和Ir等过渡8金属元素，它们价格昂贵，并且在高能量的蓝发射体的情况下有着固有的不稳定性。对于纯有机化合物，由于三重激发态很容易通过振动和氧气猝灭等非辐射过程失活，因此，纯有机化合物的磷光在很长一段时间内限制在冷冻低温和惰性环境中。
发明内容
为了克服现有技术的上述缺点与不足，本发明的目的在于提供一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，系间窜越量子产率，室温磷光寿命长(50～185ms)。
本发明的另一目的在于提供上述含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料的应用。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其分子结构包括二苯并呋喃和羰基单元，所述二苯并呋喃与所述羰基单元直接连接。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，具有以下结构：
其中，R1、R2、R3、R4分别为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，具有以下结构：
其中，R5、R6、R7、R8分别为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，具有以下结构：
其中，R9为-H，-Br其中一种，R10、R11分别为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，具有以下结构：
其中，R12为H，Br其中一种，R13为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，具有以下结构：
其中，R14和R15分别为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7，m的取值范围为2-100。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，具有以下结构：
其中，R16为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7，m的取值范围为2-100。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料的制备方法，包括以下步骤：
将二苯并呋喃类化合物、三氯化铝、氯化钠加入反应器皿中，搅拌后加入苯甲酰氯类化合物，加热至130～170℃，搅拌2～6个小时，得到的粗产物使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相使用无水硫酸钠干燥后，使用柱层析分离和重结晶的方法得到产物。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料的制备方法，包括以下步骤：
将二苯并呋喃类化合物、苯甲酰氯类化合物、三氯化铝加入反应器皿中，加入二氯甲烷作为反应溶剂，加热至40～60℃，回流搅拌4～8个小时，得到的粗产物使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相使用无水硫酸钠干燥后，使用柱层析分离的方法得到产物。
所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料在生物成像、化学传感、有机发光二极管、白光照明领域的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和有益效果：
(1)本发明从分子设计层面将二苯并呋喃与羰基相连，保证了系间窜越量子产率，从而稳定三线态以获得更长的室温磷光寿命(50～185ms)，可在生物成像、防伪标识等领域。
(2)本发明从分子设计层面在苯环引入不同的基团，可以实现光色的调节，可以覆盖从绿光(引入氟元素)、黄光(引入溴元素，对称取代)到红光(引入氯元素，不对称取代)的发射，并且可以实现白光(引入氯元素，对称取代)的发射，在化学传感、有机发光二极管、白光照明等领域具有潜在应用价值。
(3)本发明通过调整苯环上取代基的种类以及取代的位置，即选择具有不同取代的苯甲酰氯进行反应得到产物，可以实现对于室温磷光材料的寿命长短的调控，设计巧妙，制作简单，实用性强。
附图说明
图1为实施例1含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DBPM的瞬态和延迟10ms光致发光波长谱图。
图2为实施例1含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DBPM的光致发光寿命谱图。
图3为实施例2含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DB(4-Cl)PM的瞬态和延迟10ms光致发光波长谱图。
图4为实施例2含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DB(4-Cl)PM的光致发光寿命谱图。
图5为实施例2含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,7-DB(4-Cl)PM的瞬态和延迟10ms光致发光波长谱图。
图6为实施例2含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,7-DB(4-Cl)PM的光致发光寿命谱图。
图7为实施例3含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DB(4-Br)PM的瞬态和延迟10ms光致发光波长谱图。
图8为实施例3含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DB(4-Br)PM的光致发光寿命谱图。
图9为实施例3含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,7-DB(4-Br)PM的瞬态和延迟10ms光致发光波长谱图。
图10为实施例3含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,7-DB(4-Br)PM的光致发光寿命谱图。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DBPM的制备合成路线如下：
将二苯并呋喃(0.84g,5.0mmol)和氯化钠(0.87g,15.0mmol)固体粉末加入烧瓶中，继续加入三氯化铝(2.00g,15.0mmol)，用磁子搅拌均匀后，加入苯甲酰氯(1.44mL,12.5mmol),加热至150℃，在此温度下反应4个小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取三次，取有机相浓缩后加入无水硫酸钠除去水分，吸附于硅胶粉，使用柱层析方法分离，得到产物1.70g,产率为90％。
将产物溶解于二氯甲烷，加等体积的正己烷，待溶液缓慢挥发，析出晶体后过滤得到晶体。
DBF-2,8-DBPM：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.45(dd,J＝1.8,0.6Hz,2H),8.05(dd,J＝8.6,1.8Hz,2H),7.86–7.82(m,4H),7.71(dd,J＝8.6,0.6Hz,2H),7.65–7.60(m,2H),7.56–7.50(m,4H).
13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ194.81,159.31,136.51,132.96,131.79,131.51,130.42,127.61,123.88,123.65,112.09.
实施例2：含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DB(4-Cl)PM和DBF-2,7-DB(4-Cl)PM的制备和分离
合成路线如下：
将二苯并呋喃(1.68g,10.0mmol)和氯化钠(1.75g,30.0mmol)固体粉末加入烧瓶中，继续加入三氯化铝(4.00g,30.0mmol)，用磁子搅拌均匀后，加入对氯苯甲酰氯(2.55mL,20mmol),加热至150℃，在此温度下反应4个小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取三次，取有机相浓缩后加入无水硫酸钠除去水分，吸附于硅胶粉，使用柱层析方法分离，得到二者混合产物3.70g,总收率为83％。
将混合产物溶于200mL二氯甲烷，加热使之全部溶解，加200mL正己烷，静置使溶液挥发，待少量固体析出后过滤，重复三次后，取析出固体，用二氯甲烷洗涤后烘干，得到不对称产物DBF-2,7-DB(4-F)PM，约400mg。取滤液继续重结晶，待大量产物析出后过滤，得到对称产物DBF-2,8-DB(4-F)PM，约2.5g。
DBF-2,8-DB(4-Cl)PM：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.42(d,J＝1.7Hz,2H),8.01(dd,J＝8.6,1.8Hz,2H),7.82–7.77(m,4H),7.72(d,J＝8.6Hz,2H),7.53–7.49(m,4H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ194.67,159.28,139.00,136.06,133.01,131.41,128.81,123.88,123.63,112.07DBF-2,7-DB(4-Cl)PM：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.49(d,J＝1.7Hz,1H),8.08(d,J＝8.0Hz,1H),8.06(s,1H),8.03(dd,J＝8.6,1.8Hz,1H),7.85(dd,J＝8.1,1.3Hz,1H),7.84–7.79(m,4H),7.72(d,J＝8.6Hz,1H),7.55–7.49(m,4H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ194.67,194.60,159.86,156.35,139.16,139.00,136.90,136.11,135.84,132.88,131.49,131.42,130.91,128.81,127.63,125.45,124.11,123.60,120.90,113.81,112.07.
实施例3：含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料DBF-2,8-DB(4-Br)PM和DBF-2,7-DB(4-Br)PM的制备和分离
合成路线如下：
将二苯并呋喃(1.68g,10.0mmol)、氯化钠(1.75g,30.0mmol)和三氯化铝(4.00g,30.0mmol)固体粉末加入烧瓶中，用磁子搅拌均匀后，加入对溴苯甲酰氯(4.39g,20.0mmol),加热至150℃，在此温度下反应4个小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取三次，取有机相浓缩后加入无水硫酸钠除去水分，吸附于硅胶粉，使用柱层析方法分离，得到二者混合产物3.90g,总收率为70％。
将混合产物溶于200mL二氯甲烷，加热超声使之全部溶解，加200mL正己烷，静置使溶液挥发，待少量固体析出后过滤，重复三次后，取析出固体，用二氯甲烷洗涤后烘干，得到不对称产物DBF-2,7-DB(4-Br)PM，约400mg。取滤液继续重结晶，待大量产物析出后过滤，得到对称产物DBF-2,8-DB(4-Br)PM，约2.0g。
DBF-2,7-DB(4-Br)PM：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.49(dd,J＝1.8,0.6Hz,1H),8.08(dd,J＝8.0,0.6Hz,1H),8.06(dd,J＝1.5,0.6Hz,1H),8.03(dd,J＝8.6,1.8Hz,1H),7.85(dd,J＝8.0,1.4Hz,1H),7.75–7.66(m,9H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ194.80,194.74，159.87,156.34,136.82,136.55,136.27,132.80,131.78,131.57,131.51,130.91,127.77,127.65,127.58,125.46,124.12,123.58,120.89,113.81,112.08.
DBF-2,8-DB(4-Br)PM：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.42(d,J＝1.8Hz,2H),8.01(dd,J＝8.6,1.8Hz,2H),7.74–7.66(m,10H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ194.81,159.31,136.51,132.96,131.79,131.51,130.42,127.61,123.88,123.65,112.09.
实施例4：含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料1,4-P-DDBZM的制备
合成路线如下：
将二苯并呋喃(1.68g,10.0mmol)、1,4-对苯二甲酰氯(1.02g,5.0mmol)和三氯化铝(2.00g,15.0mmol)固体粉末加入烧瓶中，加入100mL二氯甲烷溶解。用磁子搅拌均匀后，加热至50℃，在此温度下回流反应8个小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取三次，取有机相浓缩后加入无水硫酸钠除去水分，吸附于硅胶粉，使用柱层析方法分离，得到产物。
实施例5：含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料1,3,5-P-TDBZM的制备合成路线如下：
将二苯并呋喃(2.52g,15.0mmol)、1,3,5-苯三甲酰氯(1.33g,5.0mmol)和三氯化铝(2.00g,15.0mmol)固体粉末加入烧瓶中，加入100mL二氯甲烷溶解。用磁子搅拌均匀后，加热至50℃，在此温度下回流反应8个小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取三次，取有机相浓缩后加入无水硫酸钠除去水分，吸附于硅胶粉，使用柱层析方法分离，得到产物。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受所述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其特征在于，其分子结构包括二苯并呋喃和羰基单元，所述二苯并呋喃与所述羰基单元直接连接。
2.根据权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其特征在于，具有以下结构：
其中，R1、R2、R3、R4分别为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7。
3.根据权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其特征在于，具有以下结构：
其中，R5、R6、R7、R8分别为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7。
4.根据权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其特征在于，具有以下结构：
其中，R9为-H，-Br其中一种，R10、R11分别为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7。
5.根据权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其特征在于，具有以下结构：
其中，R12为-H，-Br其中一种，R13为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7。
6.根据权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其特征在于，具有以下结构：
其中，R14和R15分别为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7，m的取值范围为2-100。
7.根据权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料，其特征在于，具有以下结构：
其中，R16为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-NH3、-N(CH2)nCH3、-CN、-OCH3、-(CH2)nCH3或-(CH2)nOH其中一种，n的取值范围为0-7，m的取值范围为2-100。
8.权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将二苯并呋喃类化合物、三氯化铝、氯化钠加入反应器皿中，搅拌后加入苯甲酰氯类化合物，加热至130～170℃，搅拌2～6个小时，得到的粗产物使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相使用无水硫酸钠干燥后，使用柱层析分离和重结晶的方法得到产物。
9.权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将二苯并呋喃类化合物、苯甲酰氯类化合物、三氯化铝加入反应器皿中，加入二氯甲烷作为反应溶剂，加热至40～60℃，回流搅拌4～8个小时，得到的粗产物使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相使用无水硫酸钠干燥后，使用柱层析分离的方法得到产物。
10.权利要求1所述的含羰基的基于二苯并呋喃的室温磷光材料在生物成像、化学传感、有机发光二极管、白光照明领域的应用。
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