JP2013533895A - 有機半導体デバイスにおいて使用するためのジケトピロロピロール系ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
および繰返し単位
R1およびR2は、互いに独立して、1個以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C12アルキル基であり、Ar1およびAr2は、互いに独立して、式
上記式中、
R6は、水素、C1〜C18アルキル、またはC1〜C18アルコキシ基であり、およびR32は、メチル、ClまたはOMeであり、およびR8は、H、C1〜C18アルキル、またはEによって置換された、および/またはDによって中断されたC1〜C18アルキル、殊に−O−によって中断されたC1〜C18アルキルである。
上記式中、Xは、独立して、S、Se、OおよびNR''から選択され、それぞれR''は、独立して、水素、場合により置換された炭化水素およびヘテロ含有基から選択され、それぞれZは、独立して、場合により置換された炭化水素、ヘテロ含有基およびハロゲンの中の1つであり、dは、少なくとも1である数であり、eは、0〜2の数であり、aは、少なくとも1である数を表わし、bは、0〜20の数を表わし、および
nは、少なくとも1である数を表わす。
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、殊にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、および上記式中、x+y=1であり、
r=0.985〜0.005、s=0.005〜0.985、t=0.005〜0.985、u=0.005〜0.985であり、および上記式中、r+s+t+u=1であり、
Aは、式
上記式中、
a'は、1または2の整数であり、
bは、1または2の整数であり、
cは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
dは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
eは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
fは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、水素、C1〜C100アルキル基、−COOR203、1個以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−CNもしくはC6〜C18アリール基によって置換された、および/または−O−、−COO−、−OCO−もしくは−S−によって中断されているC1〜C100アルキル基、C7〜C100アリールアルキル基、カルバモイル基、1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC5〜C12シクロアルキル基、1〜3回C1〜C8アルキル、C1〜C8チオアルコキシおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール基、殊にフェニルまたは1−もしくは2−ナフチル、またはペンタフルオロフェニルから選択され、R203は、C1〜C50アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり、
Ar1およびAr1'は、互いに独立して、
Ar2、Ar2'、Ar3およびAr3'は、互いに独立して、
R99、R104およびR104'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、殊にF、または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル基、またはC1〜C25アルコキシ基であり、
R105、R105'、R106およびR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキルまたはC1〜C18アルコキシであり、
R107は、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C25アルキル;−O−もしくは−S−によって中断されたC1〜C25アルキル;または−COOR119であり;
R116は、水素、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C25アルキル;−O−もしくは−S−によって中断されたC1〜C25アルキル;または−COOR119であり;
R119は、C1〜C25アルキル、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、またはC7〜C25アラルキルであり、
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであり、または
R108およびR109は、一緒になって、式=CR110R111の基を形成し、
R110およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、または
R108およびR109は、一緒になって、5員環または6員環を形成し、前記環は、場合によりC1〜C18アルキル、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルによって置換されていてよく、
D'は、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
E'は、C1〜C8チオアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R118−、−CONR112R118、またはハロゲンであり、
Gは、E'またはC1〜C18アルキルであり、および
R112およびR113は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
B、DおよびEは、互いに独立して式
または式IVであり、但し、B、DおよびEが式IVの基である場合には、これらは、Aと相違するものとし、上記式中、
kは、1であり、
lは、0または1であり、
rは、0または1であり、
zは、0または1であり、
aは、1〜5、殊に1〜3の整数であり、
gは、1または2の整数であり、
hは、1または2の整数であり、
iは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
jは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
kは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
lは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
R1'およびR2'は、互いに独立して、R1の意味を有し、
Ar8、Ar8'、Ar9、Ar9'、Ar10およびAr10'は、互いに独立して、Ar2の意味を有し、
Ar4、Ar5、Ar6およびAr7は、互いに独立して、式
上記式中、X5およびX6の一方は、Nであり、かつ他方は、CR14であり、
Ar20は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、これらの基は、それぞれ場合により置換されていてよく、
R118は、R116の意味を有し、
R12およびR12'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個またはそれ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C15アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル、または
R13は、C1〜C10アルキル基またはトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、
R14、R14'、R15、R15'、R17およびR17'は、互いに独立して、Hまたは場合により1個以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC6〜C25アルキルであり;
R18およびR18'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり;
R19は、水素、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり;
R20およびR20'は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、場合により1個またはそれ以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり、
X7は、−O−、−S−、−NR115−、−Si(R117)(R117')−、−C(R120)(R120')−、−C(=O)−、
X8は、−O−または−NR115−であり;
R100およびR100'は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oによって中断されていてよいC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC6〜C24アリール、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R303、R304、R305およびR306は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC6〜C24アリール、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R307およびR308は、互いに独立して、H、または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキルであり、
R309、R310、R311およびR312は、互いに独立して、H、C1〜C25アルコキシ、または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25であり、
R101およびR101'は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R102およびR102'は、互いに独立して、H、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキルまたはC1〜C25アルコキシであり;
R103およびR103'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されてよいC1〜C25アルキル;場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール;
C7〜C25アリールアルキル、CNまたはC1〜C25アルコキシであり;または
R103およびR103'は、一緒になって、環を形成し、
R115およびR115'は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R117およびR117'は、互いに独立して、C1〜C35アルキル基、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC7〜C25アリールアルキル、またはフェニル基であり、
R120およびR120'は、互いに独立して、水素、場合により1個またはそれ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C35アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R121は、H、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール;場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC2〜C20ヘテロアリール;またはCNであり、
但し、基Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3およびAr3'の中の少なくとも1個は、基
および/または基B、DおよびEの中の少なくとも1個は、基
Aは、式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi、IVjまたはIVkの基であり、
R1およびR2は、C1〜C35アルキル基、殊にC8〜C35アルキル基であり、
R104は、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキル基であり、
Dは、式Va、Vb、Vc、殊に
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、殊にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、および上記式中、x+y=1であり;
Aは、式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi、IVjまたはIVkの基であり、
R1およびR2は、C1〜C35アルキル基、殊にC8〜C35アルキル基であり、
R104は、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキルであり、
BおよびDは、互いに独立して、式Va、Vb、Vcの基、殊に
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、殊にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、および式中、x+y=1であり、
Aは、請求項3に定義された式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi、IVjまたはIVkの基であり、
R104は、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキルであり、
Bは、式
Dは、上記に定義したように、式Va、Vb、Vc、殊に
r=0.985〜0.005、s=0.005〜0.985、t=0.005〜0.985、u=0.005〜0.985であり、および式中、r+s+t+u=1であり、
Aは、式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi、IVjまたはIVkの基であり、
R1およびR2は、C1〜C35アルキル基、殊にC8〜C35アルキル基であり、
R104は、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキルであり、
B、DおよびEは、互いに独立して、式Va、Vb、Vc、殊に
a)パラジウム触媒および有機ホスフィンまたはホスホニウム化合物を含有する触媒/配位子系、
b)塩基、
c)溶剤または溶剤混合物の存在で実施され、
前記有機ホスフィンが式
および上記式中、複数の上記の基R1''は、それら自体それぞれ、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C9ヘテロアルキル、C5〜C10アリール、C2〜C9ヘテロアリール、但し、N、O、Sからなる群からのヘテロ原子の数は、1〜4であってよく、C1〜C20アルコキシ、C1〜C10ハロゲン化アルキル、ヒドロキシ、NH−(C1〜C20アルキル)、NH−(C5〜C10アリール)、N(C1〜C20アルキル)2、N(C1〜C20アルキル)(C5〜C10アリール)、N(C5〜C10アリール)2、N(C1〜C20アルキル/C5〜C10アリール3)3 +、NH−CO−C1〜C20アルキル、NH−CO−C5〜C10アリールの形のアミノ、COOHおよびSOOQの形のカルボキシラト(但し、Qは、一価陽イオンまたはC1〜C8アルキルを表わす)、C1〜C6アシルオキシ、スルフィナト、SO3HおよびSO3Q'の形のスルホナト(但し、Q'は、一価陽イオン、C1〜C20アルキルまたはC5〜C10アリールを表わす)、トリ−C1〜C6アルキルシリルからなる群から選択された置換基によってモノ置換またはポリ置換されていてよく、前記置換基の中の2個は、互いに橋架けされていてもよく、R2''〜R9''は、水素、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、芳香族アリール基またはヘテロ芳香族アリール基、O−アルキル基、NH−アルキル基、N−(アルキル)2基、O−(アリール)基、NH−(アリール)基、N−(アルキル)(アリール)基、O−CO−アルキル基、O−CO−アリール基、F基、Si(アルキル)3基、CF3基、CN基、CO2H基、COH基、SO3H基、CONH2基、CONH(アルキル)基、CON(アルキル)2基、SO2(アルキル)基、SO(アルキル)基、SO(アリール)基、SO2(アリール)基、SO3(アルキル)基、SO3(アリール)基、S−アルキル基、S−アリール基、NH−CO(アルキル)基、CO2(アルキル)基、CONH2基、CO(アルキル)基、NHCOH基、NHCO2(アルキル)基、CO(アリール)基、CO2(アリール)基を表わし、但し、2個以上の隣接した基は、それぞれ他方とは無関係に、互いに結合されていてもよく、したがって、縮合された環系が存在し、およびR2''〜R9''において、アルキルは、そのつど直鎖状または分枝鎖状であってよい、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、アルケニルは、そのつど直鎖状または分枝鎖状であってよい、2〜20個の炭素原子を有するモノ不飽和炭化水素基またはポリ不飽和炭化水素基を表わし、シクロアルキルは、3〜20個の炭素原子を有する炭化水素を表わし、アリールは、5〜14員の芳香族基を表わし、但し、アリール基中の1〜4個の炭素原子は、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置換されていてもよく、したがって、5〜14員のヘテロ芳香族基が存在し、但し、R2''〜R9''からなる群は、さらに、R1''のために定義された置換基を有していてもよい。
パラジウム(II)アセチルアセトネート、パラジウム(0)ジベンジリデン−アセトン錯体、パラジウム(II)プロピオネート、
Pd2(dba)3:[トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)]、
Pd(dba)2:[ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)]、
Pd(PR3)2、但し、PR3は、式VIのトリ置換ホスフィンであり、
Pd(OAc)2:[酢酸パラジウム(II)]、塩化パラジウム(II)、臭化パラジウム(II)、テトラクロロパラジウム酸(II)リチウム、
PdCl2(PR3)2;PR3は、式VIのトリ置換ホスフィンであり;パラジウム(0)ジアリルエーテル錯体、硝酸パラジウム(II)、
PdCl2(PhCN)2:[ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)]、
PdCl2(CH3CN):[ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム(II)]、および
PdCl2(COD):[ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II)]。
a)酢酸パラジウム(II)またはPd2(dba)3、(トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))および有機ホスフィンA−1〜A−13、
b)LiOHまたはLiOHxH2O;および
c)THFおよび場合により水の存在で実施される。LiOHの一水和物が使用される場合には、水は、添加する必要がない。
a)酢酸パラジウム(II)またはPd2(dba)3(トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))および
c)THFの存在で実施される。パラジウム触媒は、使用される(ヘテロ)芳香族化合物の当量に対して、好ましくは約0.5モル%の量で存在する。反応混合物中のホスフィンまたはホスホニウム塩の量は、好ましくは、使用される(ヘテロ)芳香族化合物の当量に対して、約2モル%である。Pd:ホスフィンの好ましい比は、約1:4である。
Z4およびZ8は、互いに独立して、C1〜C6アルキル、酸素、硫黄もしくはN(Z12)2によって中断されたC1〜C6アルキル、または置換されていないフェニルもしくはビフェニル、またはC1〜C6アルキル置換、C1〜C6アルコキシ置換、ハロゲン置換、シアノ置換もしくはニトロ置換されたフェニルもしくはビフェニルであり、
Z5、Z6およびZ7は、互いに独立して、水素またはC1〜C6アルキルであり、
Z9は、水素、C1〜C6アルキルまたは式
Z10およびZ11は、それぞれ他方の水素とは無関係に、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、N(Z12)2、または置換されていないフェニル、またはハロゲン置換、シアノ置換、ニトロ置換、C1〜C6アルキル置換もしくはC1〜C6アルコキシ置換されたフェニルであり、
Z12およびZ13は、C1〜C6アルキルであり、Z14は、水素またはC1〜C6アルキルであり、およびZ15は、水素、C1〜C6アルキル、または置換されていないフェニルもしくはC1〜C6アルキル置換されたフェニルであり、
Qは、置換されていないかまたはC1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオもしくはC2〜C12ジアルキルアミノによってモノ置換もしくはポリ置換されたp,q−C2〜C6アルキレンであり、但し、pおよびqは、異なる位置の数であり、
Xは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択されたヘテロ原子であり、m'は、Xが酸素または硫黄である場合に0の数であり、およびmは、Xが窒素である場合に1の数であり、および
L1およびL2は、互いに独立して、置換されていないか、またはモノ−もしくはポリ−C1〜C12アルコキシ置換、モノ−もしくはポリ−C1〜C12アルキルチオ置換、モノ−もしくはポリ−C2〜C24ジアルキルアミノ置換、モノ−もしくはポリ−C6〜C12アリールオキシ置換、モノ−もしくはポリ−C6〜C12アリールチオ置換、モノ−もしくはポリ−C7〜C24アルキルアリールアミノ置換またはモノ−もしくはポリ−C12〜C24ジアリールアミノ置換されたC1〜C6アルキルまたは[−(p',q’−C2〜C6アルキレン)−Z−]n−C1〜C6アルキルであり、n’は、1〜1000の数であり、p'およびq’は、異なる位置の数であり、それぞれZは、任意の他方とは無関係に、ヘテロ原子の酸素、硫黄またはC1〜C12アルキル置換された窒素であり、および[−C2〜C6アルキレン−Z−]繰返し単位中のC2〜C6アルキレンは、同一かまたは異なっていてよく、
およびL1およびL2は、1〜10回飽和または不飽和であることができ、中断されていなくともよいか、または−(C=O)−および−C6H4−からなる群から選択された、1〜10個の基により、任意の位置で中断されていてよく、およびさらなる置換基を有しなくともよいかまたはハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択された1〜10個の他の置換基を有することができる。最も好ましいLは、式
WO2007082584:
Y3'およびY4'の一方は、−CH=または=CH−を表わし、他方は、−X'−を表わし、
X'は、−O−、−S−、−Se−またはNR'''であり、
R''''は、1〜20個のC原子を有する環式の、直鎖状または分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシ、または2〜30個のC原子を有するアリールであり、これらの基の全ては、場合によりフッ素化または過フッ素化されており、
R'は、H、F、Cl、Br、I、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシであり、場合によりフッ素化または過フッ素化されており、6〜30個のC原子を有する場合によりフッ素化または過フッ素化されたアリール、またはCO2R''であり、この場合R''は、H、または1〜20個のC原子を有する、場合によりフッ素化されたアルキル、または2〜30個のC原子を有する、場合によりフッ素化されたアリールであり、
R'''は、H、または1〜10個のC原子を有する環式の、直鎖状または分枝鎖状アルキルであり、yは、0または1であり、xは、0または1である。
ソース電極、
ドレイン電極、
ゲート電極、
半導体層、
1つ以上のゲート絶縁体層、および
場合により基板、この場合この半導体層は、本発明の1つ以上のポリマーを含有する。
(a)カソード(電極)、
(b)場合により遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、殊にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)場合により平滑化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基板
をこの順序で有する。
(a)カソード(電極)、
(b)場合により遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、殊にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)場合により平滑層、
(e)中間電極(例えば、Au、Al、ZnO、TiO2等)、
(f)場合によりエネルギーレベルを適合させるための追加の電極、
(g)遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、殊にフッ化リチウム、
(h)光活性層、
(i)場合により平滑層、
(j)アノード(電極)、
(k)基板をこの順序で有する。
例1
ポリマーをベースとするバルクヘテロ接合太陽電池
この太陽電池は、次の構造:Al電極/LiF層/ポリマー3および[70]PCBMを含有する有機層/ポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)との混合物の[ポリ(3,4−エチレンジオキシ−チオフェン)(PEDOT)/ITO電極/ガラス基板を含む。この太陽電池を、ガラス基板上の予めパターン化されたITO上にPEDET−PSS層を回転塗布することによって製造する。更に、ポリマー3(1質量%):[70]PCBM(置換されたC70フラーレン)の1:1.5混合物をoDCB(有機層)から回転塗布する。LiFおよびAlを高真空下でシャドウマスクを通して昇華する。
太陽電池を太陽光のシミュレーターの下で測定する。更に、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5条件下で評価する。これは、4.04%の評価された全効率についてJsc=8.5mA/cm2、FF=0.58およびVoc=0.82Vの値を導く。
p−Siゲート(10cm)を有する底設ゲート薄膜トランジスタ(TFT)構造を全ての試験に使用する。厚さ300nmの高品質の熱的SiO2層は、単位面積当たりCi=32.6nF/cm2キャパシタンスのゲートインスレータとして供された。ソース電極およびドレイン電極をフォトリソグラフィーによって直接ゲート酸化物上にパターン化する。幅W=10mmのチャンネルを定義しかつ長さL=4、8、15、30mが変化する金ソースドレイン電極を使用する。有機半導体の析出前に、SiO2表面をヘキサメチルシラザン(HMDS)で160℃で2時間飽和シラン蒸気に晒し、HMDSを800rpm(rounds per minute毎分回転数)の回転速度で約1分間回転塗布するか、または基板を60℃でトルエン中のオクタデシルトリクロロシラン(OTS)の0.1m溶液で20分間処理することによって誘導体化する。イソプロパノールでのすすぎ洗いの後、基板を乾燥する。半導体薄膜を、オルト−ジクロロベンゼン中の0.5%(w/w)溶液中で例16において得られた式23のDPP誘導体を回転塗布または滴下キャスティングすることによって製造する。回転塗布を、1000rpm(rounds per minute毎分回転数)の回転速度で約60秒、周囲条件で達成する。デバイスを成膜直後の状態で評価し、かつ100℃で15分間の乾燥後に評価する。
トランジスタの挙動を自動化トランジスタプローバ(TP−10)上で測定する。飽和伝達特性の平方根に線形にフィッティングを行なうことにより、2.7×105のオン/オフ電流比で1.1×10-2cm2/Vsの電界効果移動度を乾燥後に測定することができる。閾値電圧は、2.3Vである。
この太陽電池は、次の構造を有する:Al電極/LiF層/本発明の化合物を含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシ−チオフェン)(PEDOT):ポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)]/ITO電極/ガラス基板。この太陽電池を、ガラス基板上の予めパターン化されたITO上にPEDET:PSS層を回転塗布することによって製造する。次に、式23の化合物(0.8質量%):[60]PCBMまたは[70]PCBM(置換されたC60またはC70フラーレン)の1:2混合物を回転塗布する(有機層)。LiFおよびAlを高真空下でシャドウマスクを通して昇華する。
太陽電池を太陽光のシミュレーターの下で測定する。更に、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5条件下で評価する。これは、6.3%の評価された全効率についてJsc=14.35mA/cm2、FF=0.61およびVoc=0.72Vの値を導く。
この太陽電池は、次の構造を有する:Al電極/LiF層/本発明の化合物を含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシ−チオフェン)(PEDOT):ポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)]/ITO電極/ガラス基板。この太陽電池を、ガラス基板上の予めパターン化されたITO上にPEDET:PSS層を回転塗布することによって製造する。次に、式26の化合物(1質量%):[60]PCBMまたは[70]PCBM(置換されたC60またはC70フラーレン)の1:1.5混合物を回転塗布する(有機層)。LiFおよびAlを高真空下でシャドウマスクを通して昇華する。
太陽電池の特性をAM1.5G条件、太陽光のシミュレーターをベースとするキセノン灯を用いての照射および0.09cm2のデバイス面積の下で測定する。前記条件下で、5.07%の効率を測定した(Jsc=10.90mA/cm2、FF=0.57およびVoc=0.82Vを有する)。
Claims (15)
- 式
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、殊にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、および上記式中、x+y=1であり、
r=0.985〜0.005、s=0.005〜0.985、t=0.985〜0.005、u=0.005〜0.985であり、および上記式中、r+s+t+u=1であり、
Aは、式(IV)
上記式中、
a'は、1または2の整数であり、
bは、1または2の整数であり、
cは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
dは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
eは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
fは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、水素、C1〜C100アルキル基、−COOR203、1個以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−CNもしくはC6〜C18アリール基によって置換された、および/または−O−、−COO−、−OCO−もしくは−S−によって中断されているC1〜C100アルキル基、C7〜C100アリールアルキル基、カルバモイル基、1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC5〜C12シクロアルキル基、1〜3回C1〜C8アルキル、C1〜C8チオアルコキシおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール基、殊にフェニルまたは1−もしくは2−ナフチル、またはペンタフルオロフェニルから選択され、R203は、C1〜C50アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり、
Ar1およびAr1'は、互いに独立して、
上記式中、X3およびX4の一方は、Nであり、他方は、CR99であり、
R99、R104およびR104'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、殊にF、または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル基、またはC1〜C25アルコキシ基であり、
R105、R105'、R106およびR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキルまたはC1〜C18アルコキシであり、
R107は、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C25アルキル;−O−もしくは−S−によって中断されたC1〜C25アルキル;または−COOR119であり;
R116は、水素、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C25アルキル;−O−もしくは−S−によって中断されたC1〜C25アルキル;または−COOR119であり;
R119は、C1〜C25アルキル、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、またはC7〜C25アラルキルであり、
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであり、または
R108およびR109は、一緒になって、式=CR110R111の基を形成し、
R110およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、または
R108およびR109は、一緒になって、5員環または6員環を形成し、前記環は、場合によりC1〜C18アルキル、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E'によって置換された、および/またはD'によって中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルによって置換されていてよく、
D'は、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
E'は、C1〜C8チオアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113−、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、E'またはC1〜C18アルキルであり、および
R112およびR113は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
B、DおよびEは、互いに独立して、式
但し、B、DおよびEが式IVの基である場合には、これらは、Aと相違するものとし、上記式中、
kは、1であり、
lは、0または1であり、
rは、0または1であり、
zは、0または1であり、
aは、1〜5、殊に1〜3の整数であり、
gは、1または2の整数であり、
hは、1または2の整数であり、
iは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
jは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
kは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
lは、0であるか、または1もしくは2の整数であり、
R1'およびR2'は、互いに独立して、R1の意味を有し、
Ar8、Ar8'、Ar9、Ar9'、Ar10およびAr10'は、互いに独立して、Ar2の意味を有し、
Ar4、Ar5、Ar6およびAr7は、互いに独立して、式
Ar20は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、これらの基は、それぞれ場合により置換されていてよく、
R118は、R116の意味を有し、
R12およびR12'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個またはそれ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキルであり、または
R13は、C1〜C10アルキル基、またはトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、
R14、R14'、R15、R15'、R17およびR17'は、互いに独立して、Hまたは場合により1個以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC6〜C25アルキルであり;
R18およびR18'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、またはC1〜C25アルコキシであり;
R19は、水素、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり;
R20およびR20'は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、場合により1個またはそれ以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり、
X7は、
X8は、−O−または−NR115−であり;
R100およびR100'は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oによって中断されていてよいC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC6〜C24アリール、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R303、R304、R305およびR306は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC6〜C24アリール、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R307およびR308は、互いに独立して、H、または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキルであり、
R309、R310、R311およびR312は、互いに独立して、H、C1〜C25アルコキシ、または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキルであり、
R101およびR101'は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oによって中断されたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R102およびR102'は、互いに独立して、H、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキルまたはC1〜C25アルコキシであり;
R103およびR103'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されてよいC1〜C25アルキル;場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール;C7〜C25アリールアルキル、CNまたはC1〜C25アルコキシであり;または
R103およびR103'は、一緒になって、環を形成し、
R115およびR115'は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R117およびR117'は、互いに独立して、C1〜C35アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、または場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいフェニル基であり、
R120およびR120'は、互いに独立して、水素、場合により1個またはそれ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C35アルキル;またはC7〜C25アリールアルキルであり、
R121は、H、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール;場合により1〜3回C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC2〜C20ヘテロアリール;またはCNであり、
但し、基Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3およびAr3'の少なくとも1個は、基
- B、DおよびEが互いに独立して、式
X7は、
R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R100、R100'、R101、R101'、R102、R102'、R103、R103'、R120およびR120'は、請求項1に定義したとおりであり、
aは、1〜5、殊に1〜3の整数であり、
X1およびX2の一方は、Nであり、他方は、CHであり、
X5およびX6の一方は、Nであり、他方は、CR14であり、
Ar20は、場合により置換されていてよいアリーレン基、例えば
R114およびR114'は、互いに独立して、水素またはC1〜C18アルキルであり、
R116は、Hであるか、またはC1〜C25アルキルであり、R117は、C1〜C25アルキルであり、
R12およびR12'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキルまたは
R13は、C1〜C10アルキル基またはトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、
R15、R15'、R17およびR17'は、互いに独立して、Hであるか、または場合により1個以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC6〜C25アルキルであり、
R14は、場合により1個以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC6〜C25アルキルであり、
R18およびR18'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキルまたはC1〜C25アルコキシであり;
R19は、水素、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;または場合により1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり;
R20およびR20'は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、場合により1個またはそれ以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキルである、請求項1から3までのいずれか1項に記載のポリマー。 - 式
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、殊にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、および上記式中、x+y=1であり;
Aは、請求項3に定義した式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi、IVjまたはIVkの基であり、
R1およびR2は、C1〜C35アルキル基、殊にC8〜C35アルキル基であり、
R104は、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキルであり、
BおよびDは、互いに独立して、請求項4に定義した式Va、Vb、Vc、殊に
または式
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、殊にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、および上記式中、x+y=1であり;
Aは、請求項3に定義した式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi、IVjまたはIVkの基であり、
R104は、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキル基であり、
Bは、式
Dは、請求項4に定義した式Va、Vb、Vc、殊に
- 式
r=0.985〜0.005、s=0.005〜0.985、t=0.005〜0.985、u=0.005〜0.985であり、および上記式中、r+s+t+u=1であり、
Aは、請求項3に定義した式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi、IVjまたはIVkの基であり、
R1およびR2は、C1〜C35アルキル基、殊にC8〜C35アルキル基であり、
R104は、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキルであり、
B、DおよびEは、互いに独立して、請求項4に定義した式Va、Vb、Vc、殊に
- 式
R104は、場合により1個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC4〜C25アルキル基であり、
R15、R15'、R17およびR17'は、互いに独立して、Hであるか、または場合により1個以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、殊にC6〜C25アルキルであり、
R20およびR20'は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、場合により1個またはそれ以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されてよいC1〜C25アルキル、殊にC4〜C25アルキルであり、
R100およびR100'は、Hであり、
R101およびR101'は、H、C1〜C25アルキル基またはC1〜C25アルコキシ基であり、
R102およびR102'は、HまたはC1〜C25アルキル基であり、
R103およびR103'は、HまたはC1〜C25アルキル基であり、
R116は、HまたはC1〜C25アルキル基であり、
R120およびR120'は、C1〜C35アルキル基であり、
nは、4〜1000、殊に4〜200、特に5〜100であり、および
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、殊にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、および上記式中、x+y=1である〕で示される基である、請求項1記載のポリマー。 - 請求項1から8までのいずれか1項に記載のポリマーを含有する、有機半導体材料、有機半導体層または有機半導体構成成分。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載のポリマーまたは請求項9記載の有機半導体材料、有機半導体層もしくは有機半導体構成成分を含む半導体デバイス。
- 有機光起電力(PV)デバイス(太陽電池)、フォトダイオードまたは有機電界効果トランジスタである、請求項10記載の半導体デバイス。
- 有機光起電力デバイスが次のもの:
(a)カソード(電極)、
(b)場合により遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、殊にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)場合により平滑化層、
(e)アノード(電極)および
(f)基板
をこの順序で有する、請求項10記載の半導体デバイス。 - 有機半導体デバイスの製造法であって、この方法が有機溶剤中の請求項1から8までのいずれか1項に記載のポリマーの溶液および/または分散液を適した基板に塗布し、および前記溶剤を除去することを有する、有機半導体デバイスの製造法。
- 有機光起電力デバイス、フォトダイオードまたは有機電界効果トランジスタにおける、請求項1から8までのいずれか1項に記載のポリマーの使用、または請求項9記載の有機半導体材料、有機半導体層もしくは有機半導体構成成分の使用。
- 式
a'、b、c、d、e、f、R1、R2、Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3およびAr3'は、請求項1に定義されたとおりであり、X11は、そのつど独立して、ZnX12、−SnR207R208R209であり、但し、R207、R208およびR209は、同一かまたは異なり、およびHまたはC1〜C6アルキルであり、但し、2個の基は、場合により1個の共通の環を形成し、およびこれらの基は、場合により分枝鎖状または非分枝鎖状であり;X12は、ハロゲン原子、特にIまたはBr;−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、殊に
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