JP5635070B2 - 有機半導体デバイスでの使用のためのジケトピロロピロールポリマー - Google Patents
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Description
xは、0.005〜1、好ましくは0.01〜1の範囲において選択され、yは、0.995〜0、好ましくは0.99〜0の範囲において選択され、この場合、x+y=1であり、ならびにAr1およびAr2は、互いに独立して、
R1およびR2は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、−C(O)O−C1〜C18アルキル、ペルフルオロ−C1〜C12アルキル、非置換のC6〜C12アリールまたはC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、もしくはハロゲン置換C6〜C12アリールによる一置換〜三置換のC6〜C12アリール、C1〜C12アルキル−C6〜C12アリール、あるいはC6〜C12アリール−C1〜C12アルキルを表し、
R3およびR4は、好ましくは、水素、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、非置換のC6〜C12アリールまたはC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、もしくはハロゲン置換C6〜C12アリールによる一置換〜三置換のC6〜C12アリール、あるいはペルフルオロ−C1〜C12アルキルを表し、ならびに
R5は、好ましくは、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、非置換のC6〜C12アリールまたはC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、もしくはハロゲン置換C6〜C12アリールによる一置換〜三置換のC6〜C12アリール、あるいはペルフルオロ−C1〜C12アルキルを表す]を含むジケトピロロピロールベースのポリマーおよびコポリマー、ならびにELデバイスにおけるそれらの使用について記載されている。以下のポリマー:
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、特に、1つ以上の酸素原子によって割り込まれていてもよいC4〜C12アルキル基であり、ならびにAr1およびAr2は、互いに独立して、式:
R6は、水素、C1〜C18アルキル、またはC1〜C18アルコキシであり、R32は、メチル、Cl、またはOMeであり、ならびにR8は、H、C1〜C18アルキル、またはEで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルキル、特に−O−で割り込まれているC1〜C18アルキルである]を含む。
Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4、およびAr4’は、互いに独立して、式:
pは、0、1、または2を表し、R3は、1つの基の中で同じまたは異なっていてもよく、場合によりEで置換されていてもよくおよび/またはDで割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、または場合によりEで置換されていてもよくおよび/またはDで割り込まれていてもよいC1〜C18アルコキシから選択され、
R4は、場合によりEで置換されていてもよくおよび/またはDで割り込まれていてもよいC6〜C25アルキル、場合によりGで置換されていてもよいC6〜C14アリール、例えば、フェニル、ナフチル、またはビフェニリルなど、場合によりEで置換されていてもよくおよび/またはDで割り込まれていてもよいC1〜C25アルコキシ、またはC7〜C15アラルキル(この場合、アリール基は、場合によりGで置換されていてもよい)であり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−であり、
この場合、R25は、C1〜C12アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、イソブチル、またはsec−ブチルなどであり、
Eは、−OR29、−SR29、−NR25R25、−COR28、−COOR27、−CONR25R25、または−CNであり、この場合、R25、R27、R28、およびR29は、互いに独立して、C1〜C12アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、または2−エチル−ヘキシルなど、あるいはC6〜C14アリール、例えば、フェニル、ナフチル、またはビフェニリルなどであり、
Gは、好ましくはEと同じであるか、またはC1〜C18アルキル、特にC1〜C12アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、オクチル、または2−エチル−ヘキシルなどである。
Ar1、Ar1’、Ar3、およびAr3’は、互いに独立して、式:
Aは、式:
X1およびX2は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を意味し、ならびにR1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、置換可能な脂肪族炭化水素基、または置換可能な芳香族基意味する]によって表される化合物を含む電界効果トランジスタに関する。以下のDPP化合物:
各Xは、独立して、S、Se、O、およびNR’’から選択され、各R’’は、独立して、水素、場合により置換されていてもよい炭化水素、およびヘテロ含有基から選択され、各Zは、独立して、場合により置換されていてもよい炭化水素、ヘテロ含有基、およびハロゲンのうちの1つであり、dは、少なくとも1である数であり、eは0〜2の数であり;aは、少なくとも1である数を表し;bは0〜20の数を表し;nは少なくとも1である数を表す]によって表される化学構造を含む化合物を含む半導体層を備えた薄膜トランジスタデバイスを対象としている。
nは、繰り返しユニットの数であって、約2〜約5000であってもよく、R’’’およびR’’’’は、同じまたは異なる置換基であってもよく、この場合、当該置換基は、独立して、場合により置換されていてもよい炭化水素基およびヘテロ原子含有基からなる群から選択される]について明確に開示されている。
aは1、2、または3であり、a’は0、1、2、または3であり、bは0、1、2、または3であり、b’は0、1、2、または3であり、cは0、1、2、または3であり、c’は0、1、2、または3であり、dは0、1、2、または3であり、d’は0、1、2、または3であり、ただし、a’が0の場合はb’は0ではなく、
R1およびR2は、同じであるまたは異なっていてもよく、水素、C1〜C100アルキル基、−COOR103、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、CN、あるいはC6〜C18アリール基で置換されているおよび/または−O−、−COO−、−OCO−、または−S−で割り込まれているC1〜C100アルキル基;C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいC7〜C100アリールアルキル基;カルバモイル基、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいC5〜C12シクロアルキル;C6〜C24アリール基、特に、C1〜C8アルキル、C1〜C8チオアルコキシ、および/またはC1〜C8アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいフェニルまたは1−ナフチルもしくは2−ナフチル、あるいはペンタフルオロフェニルから選択され、
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、環状(芳香族)複素環式の環系であり、場合により1つ以上の基で置換されていてもよい少なくとも1つのチオフェン環を含有し、
Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4、およびAr4’は、Ar1と同じ定義を有するか、または互いに独立して、
X3およびX4のうちの1つはNであり、かつ残りはCR39であり、
R99、R104、およびR104’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にF、またはC1〜C25アルキル基、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル基、またはC1〜C25アルコキシ基であり、
R105、R105’、R106、およびR106’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、またはC1〜C18アルコキシであり、
R107は、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、またはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−または−S−で割り込まれているC1〜C18アルキル;あるいは−COOR103であり;ここで、R103は、C1〜C50アルキル、特にC4〜C25アルキルであり、
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであり、
あるいはR108およびR109が、一緒に式=CR110R111の基を形成し、この場合、
R110、およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、あるいは、
R108およびR109が一緒に5または6員環を形成し、この場合、場合により、C1〜C18アルキル、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルコキシ、あるいはC7〜C25アラルキルで置換されていてもよく、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8チオアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
GはEまたはC1〜C18アルキルであり、ならびに、
R112およびR113は、互いに独立してH;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または、−O−で割り込まれているC1〜C18アルキルである]の1つ以上の(繰り返し)ユニットを含むポリマーによって解決される。
R3およびR3’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4−C25アルキル、C7−C25アラルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
R4、R4’、R5、R5’、R6、およびR6’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
R114は、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、あるいはC7〜C25アラルキルであり、
R8およびR8’は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいはC1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、
R11およびR11’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、特にC1〜C8アルキル基、あるいはC1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいフェニル基であり、
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、C1〜C25アルコキシ、あるいは
R1は、C8〜C36アルキル基であり、
R3は、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R4、R4’、R5、R5’、およびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、あるいはC7〜C25アラルキルであり、
R8は、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいはC1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、ならびに、
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、あるいは
R1は、C8〜C36アルキルであり、
R3は、水素またはC1〜C25アルキルであり、
R4、R4’、R5、R5’、およびR6は、互いに独立して、水素、またはC1〜C25アルキルであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素またはC1〜C25アルキルであり、
R8は、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキルであり、ならびに
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、あるいは
R1は、C8〜C36アルキルであり、
R3は、水素、ハロゲン、またはC1〜C25アルキルであり、
R4、R4’、R5、R5’、およびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、またはC1〜C25アルキルであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素またはC1〜C25アルキルであり、
R8は、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキルであり、ならびに、
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、あるいは
Aは上記において定義された通りであり、nは、結果として4,000〜2,000,000ドルトン、より好ましくは10,000〜1,000,000、最も好ましくは10,000〜100,000ドルトンの分子量を生じるような数である。nは、通常、4〜1000、特に4〜200、特段には5〜150の範囲である。
Aは式(I)の繰り返しユニットであり、
−COM1−は、式Ar1の基から選択される繰り返しユニットであり、例えば、
X5およびX6のうちの1つはNであり、残りはCR14であり、
R14、R14’、R17、およびR17’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R18およびR18’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R19は、水素、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいはC1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、
R20およびR20’は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、ならびにAr1は上記の通りである]の1つ以上の(繰り返し)ユニットを含む。
R18およびR18’は、互いに独立して、水素またはC1〜C25アルキルであり、
R19は、C1〜C25アルキルであり、
R20およびR20’は、互いに独立して、水素またはC1〜C25アルキルであり、
ならびにAr1は上記における定義の通りである。
AおよびCOM1は、上記において定義された通りであり、nは、結果として4,000〜2,000,000ドルトン、より好ましくは10,000〜1,000,000、最も好ましくは10,000〜100,000ドルトンの分子量が生じるような数である。nは、通常、4〜1000、特に4〜200、特段には5〜150の範囲である。
R1は、C8〜C36アルキル基であり、
R3は、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R4、R4’、およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル;あるいはC7〜C25アラルキルであり、
R8は、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいはC1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、
R19は、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいはC1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、
X5およびX6のうちの1つはNであって、残りはCR14であり、
R14、R14’、R17、およびR17’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル;C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R18およびR18’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル;C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシである]の1つ以上の(繰り返し)ユニットを含むポリマーが好ましい。
R3が、水素、ハロゲン、C7〜C25アラルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R4、R4’、およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C7〜C25アラルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R7、R7’、R9、およびR9’が、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R8が、C1〜C25アルキルまたはC7〜C25アラルキルであり、
R19が、C1〜C25アルキルまたはC7〜C25アラルキルであり、
R14、R14’、R17、およびR17’が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C7〜C25アラルキル、またはC1〜C25アルキルであり、
R18およびR18’が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C7〜C25アラルキル、またはC1〜C25アルキルである、
化合物である。
R3は、水素またはC1〜C25アルキルであり、
R4、R4’、およびR5が、互いに独立して、水素、またはC1〜C25アルキルであり、
R7、R7’、R9、およびR9’が、互いに独立して、水素またはC1〜C25アルキルであり、
R8が、C1〜C25アルキルであり、
R19が、C1〜C25アルキルであり、
R14、R14’、R17、およびR17’が、互いに独立して、水素、またはC1〜C25アルキルであり、
R18およびR18’が、互いに独立して、水素、またはC1〜C25アルキルである、
化合物である。
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995であり、特にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、この場合、x+y=1である。Aは、式(I)の繰り返しユニットであり、Bは、繰り返しユニット−COM1−であり、Dは繰り返しユニット−COM1−であり、ただし、A、B、およびDは互いに異なっている。
X11は、各場合において独立して、−SnR207R208R209であり、ここで、R207、R208、およびR209は、同じであるまたは異なっており、HまたはC1〜C6アルキルであるか、あるいは基R207、R208、およびR209のうちの2つが環を形成し、ならびにこれらの基は、場合により分岐していてもよい。本明細書で使用されるすべてのモノマーの全体において、有機スズの官能価とハロゲンの官能価の比率が、正確に釣り合いが取れていなければならない。加えて、単官能性試薬による末端キャッピングにより、反応の終了時に任意の過剰な反応性基を除去することが有利であることは明確であり得る。当該方法を実施するために、スズ化合物およびハロゲン化合物を、好ましくは1種以上の不活性有機溶媒中に導入し、0〜200℃、好ましくは30〜170℃、の温度で、1時間〜200時間、好ましくは5時間〜150時間撹拌する。粗生成物は、それぞれのポリマーに適切な当業者に公知の方法、例えば、再沈殿の繰り返しなどによって精製することができ、あるいは透析によっても精製することができる。
Z1、Z2、およびZ3は、互いに独立して、C1〜C6アルキルであり、
Z4およびZ8は、互いに独立して、C1〜C6アルキル、または酸素、硫黄、もしくはN(Z12)2で割り込まれているC1〜C6アルキル、あるいは非置換のフェニルもしくはビフェニル、またはC1〜C6アルキル−置換、C1〜C6アルキル−置換、ハロ−置換、シアノ−置換、もしくはニトロ−置換フェニルもしくはビフェニルであり、
Z5、Z6、およびZ7は、互いに独立して、水素またはC1〜C6アルキルであり、
Z9は、水素、C1〜C6アルキル、または式:
Z10およびZ11は、他の基から独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、N(Z12)2、あるいは非置換のフェニル、またはハロ−置換、シアノ−置換、ニトロ−置換、C1〜C6アルキル−置換、もしくはC1〜C6アルコキシ−置換フェニルであり、
Z12およびZ13は、C1〜C6アルキルであり、Z14は、水素、またはC1〜C6アルキルであり、ならびにZ15は、水素、C1〜C6アルキル、あるいは非置換のフェニルまたはC1〜C6アルキル−置換フェニルであり、
Qは、非置換のp,q−C2〜C6アルキレン、あるいはC1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、またはC2〜C12ジアルキルアミノによるモノ−置換またはポリ−置換p,q−C2〜C6アルキレンであって、この場合、pおよびqは、異なる置換位置の数であり、Xは、窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子であり、m’は、Xが酸素または硫黄の場合に0であり、mは、Xが窒素の場合に1であり、ならびに
L1およびL2は、互いに独立して、非置換またはモノ−もしくはポリ−C1〜C12アルコキシ、−C1〜C12アルキルチオ−、−C2〜C24ジアルキルアミノ−、−C6〜C12アリールオキシ−、−C6〜C12アリールチオ−、−C7〜C24アルキルアリールアミノ−、または−C12〜C24ジアリールアミノ−置換C1〜C6アルキルであるか、または[−(p’,q’−C2〜C6アルキレン)−Z−]n’−C1〜C6アルキルであり、n’は、1〜1000の数であり、p’およびq’は、異なる置換位置の数であり、各Zは、任意の他の基から独立して、ヘテロ原子の酸素もしくは硫黄、またはC1〜C12アルキル−置換窒素であり、ならびに繰り返し[−C2〜C6アルキレン−Z−]ユニットにおけるC2〜C6アルキレンは同じであってもまたは異なっていてもよく、ならびに、
L1およびL2は、飽和であっても、または1〜10の不飽和であってもよく、割り込まれていなくても、または、−(C=O)−および−C6H4から成る群から選択される1〜10個の基で任意の位置において割り込まれていてもよく、ならびにさらなる置換基を有していなくても、またはハロゲン、シアノ、およびニトロから成る群から選択される1〜10個のさらなる置換基を有していてもよい。最も好ましいLは、式:
a、a’、b、b’、c、c’、d、d’、R1、R2、Ar1、Ar1’、Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4、およびAr4’は、請求項1において定義された通りであり、ならびにXは、ZnX12、−SnR207R208R209であり、この場合、R207、R208、およびR209は、同じであるまたは異なっており、HまたはC1〜C6アルキルであり、ここで、場合により2つの基が共通の環を形成してもよく、ならびにこれらの基は、場合により分岐していても、あるいは分岐していなくてもよく、X12は、ハロゲン原子、とりわけIまたはBr;あるいは−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、特に、
複数の導電性ゲート電極を基板上に配置する工程と、
ゲート絶縁体層を当該導電性ゲート電極上に配置する工程と、
それぞれのセットが当該ゲート電極のそれぞれと揃うように導電性ソース電極およびドレイン電極の複数のセットを当該層上に配置する工程と、
本発明のポリマーまたは本発明のポリマーを含有する混合物の当該層が当該ゲート電極を実質的に覆うように当該絶縁体層上に本発明のポリマーの層を配置する工程と、
を含み、それにより薄膜トランジスタデバイスを製造する方法を提供する。
− ソース電極と、
− ドレイン電極と、
− ゲート電極と、
− 半導電層と、
− 1層以上のゲート絶縁体層と、
− 場合により基板と
を具備し、この場合、当該半導体層は、本発明の1種以上のポリマーを含む。
(a)陽極(電極)と、
(b)場合により、アルカリハロゲン化物、特にフッ化リチウムなどの移行層と、
(c)光活性層と、
(d)場合により平滑化層と、
(e)陰極(電極)と、
(f)基板と
をこの順序で具備する。
a、a’、b、b’、c、c’、d、d’、R1、R2、Ar1、Ar1’、Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4、およびAr4’は、上記において定義された通りであり、
R10およびR10’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、または式IVa〜IVi:
R22〜R26およびR29〜R58は、互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C25アルキル、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C25アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C4〜C18シクロアルキル基、Gで置換されているC4〜C18シクロアルキル基、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、またはGで置換されているC7〜C25アラルキルを表し、
R27およびR28は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、またはC7〜C25アラルキルであるか、あるいはR27およびR28が一緒に、両方が酸素および/または硫黄を介してチエニル残基に結合していてもよく、ならびに両方が最高25個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8チオアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18アルキルであり、ならびに、
R112およびR113は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;あるいは−O−で割り込まれているC1〜C18アルキルである]の化合物であって、ただし、以下の化合物:
R1はC8〜C36アルキル基であり、
R3およびR3’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり;R3’’はR3の意味を有し、
R104およびR104’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R4、R4’、R5、およびR5’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、
R8は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいはC1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキルであり、
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、特に、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC4〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、あるいは
ならびにR10は、水素、C1〜C25アルキル、または式IVbまたはVIcのうちの1つの基であり、この場合、R22〜R26およびR29〜R58は、互いに独立して、水素またはC1〜C25アルキルを表す。
R1は、C8〜C36アルキルであり、
R3は、水素、ハロゲン、またはC1〜C25アルキルであり、
R4、R4’、R5、R5’、およびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、またはC1〜C25アルキルであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素またはC1〜C25アルキルであり、
R8は、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキルである。
(a)コハク酸ジメチルのようなジコハク酸塩1モルを、式:
(b)場合により、工程a)において得られた式:
R10およびR10’は、上記において定義された通りである]の化合物を式R1−Hal[式中、Halは、ハロゲン、−O−メシレート、または−O−トシレートであり、好ましくは臭化物またはヨウ化物である]の化合物と、炭酸カリウムのような好適な塩基の存在下において、N−メチル−ピロリドンのような好適な溶媒中で反応させる工程と、ならびに、
(c)場合により、工程b)において得られた式:
R10およびR10’は水素であり、a、a’、b、b’、c、c’、d、d’、R1、R2、Ar1、Ar1’、Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4、およびAr4’は、上記において定義された通りである]の化合物を、N−ブロモ−スクシンイミドのような好適な臭素化剤と反応させる工程と
を含む。
(a)陽極(電極)と、
(b)場合により、アルカリハロゲン化物、特にフッ化リチウムなどの移行層と、
(c)光活性層と、
(d)場合により平滑化層と、
(e)陰極(電極)と、
(f)基板と
をこの順序において具備する。
(a)陽極(電極)と、
(b)場合により、アルカリハロゲン化物、特にフッ化リチウムなどの移行層と、
(c)光活性層と、
(d)場合により平滑化層と、
(e)中央電極(Au、Al、ZnO、TiO2など)と、
(f)場合により、エネルギーレベルを整合するための追加電極と、
(g)場合により、アルカリハロゲン化物、特にフッ化リチウムなどの移行層と、
(h)光活性層と、
(i)場合により、平滑層と、
(j)陽極(電極)と、
(k)基板と
をこの順序で具備する。
− ソース電極と、
− ドレイン電極と、
− ゲート電極と、
− 半導電層と、
− 1つ以上のゲート絶縁体層と、
− 場合により、基板と
を具備し、この場合、当該半導体層は、式IIIの化合物を含む。
実施例1において得られた式5のポリマーを0.5%(w/w)クロロホルム溶液でスピン−コーティングすることにより半導体薄膜を調製する。当該スピンコーティングは、3000rpm(1分あたりの回転数)のスピン速度で、周囲条件において約20秒間実施する。当該デバイスは、蒸着し、100℃で15分間アニール処理した後に評価する。
トランジスタ挙動は、自動化されたトランジスタプローバー(TP−10、CSEM社,チューリッヒ)で測定し、明確なp型トランジスタ挙動を示した。飽和した伝達特性の平方根の直線近似から、3.5x105のオン/オフ電流比による5.6x10-3cm2/Vsの電界効果移動度が測定され得る。
DPPモノマーベースのバルクヘテロ接合太陽電池
当該太陽電池は、以下の構造:Al電極/LiF層/本発明の化合物を含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシ−チオフェン)(PEDOT)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)]/ITO電極/ガラス基板を有する。当該太陽電池は、ガラス基板上のプレパターン形成されたITO上にPEDOT−PSSの層をスピンコーティングすることによって作製する。次いで、式5のポリマー(1質量%):[70]PCBM(置換C70フラーレン)の1:1混合物をスピンコーティングする(有機層)。LiFおよびAlを、シャドー・マスクを通して、高真空下において昇華させる。
当該太陽電池を、太陽光シミュレータの下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフにより、電流をAM1.5条件下において評価する。これにより、評価された全体効率0.73%に対し、Jsc=2.4mA/cm2、FF=0.51、およびVoc=0.59Vを得る。
実施例1において得られたポリマー10を0.5%(w/w)クロロホルム溶液においてスピン−コーティングすることにより半導体薄膜を調製する。当該スピンコーティングは、3000rpm(毎分の回転数)のスピン速度で、周囲条件において約20秒間実施する。当該デバイスは、蒸着し、100℃で15分間アニール処理した後、評価する。
トランジスタ挙動は、自動化されたトランジスタプローバー(TP−10、CSEM社,チューリッヒ)で測定し、明確なp型トランジスタ挙動を示した。飽和した伝達特性の平方根の直線近似から、3.5x105のオン/オフ電流比による5.6x10-3cm2/Vsの電界効果移動度が測定され得る。
当該太陽電池は、以下の構造:Al電極/LiF層/本発明の化合物を含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシ−チオフェン)(PEDOT)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)]/ITO電極/ガラス基板を有する。当該太陽電池は、ガラス基板上のプレパターン形成されたITO上にPEDOT−PSSの層をスピンコーティングすることにより作製する。次いで、ポリマー10(1質量%):[70]PCBM(置換されたC70フラーレン)の1:1混合物をスピンコーティングする(有機層)。LiFおよびAlを、シャドー・マスクを通して、高真空下において昇華させる。
当該太陽電池を、太陽光シミュレータの下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフにより、電流をAM1.5条件下において評価する。これにより、評価された全体効率0.73%に対し、Jsc=2.4mA/cm2、FF=0.51、およびVoc=0.59Vを得る。
Claims (17)
- 式:
aは1、2、または3であり、a’は0、1、2、または3であり、bは0、1、2、または3であり、b’は0、1、2、または3であり、cは0、1、2、または3であり、c’は0、1、2、または3であり、dは0、1、2、または3であり、d’は0、1、2、または3であり、ただし、a’が0の場合はb’は0ではなく、
R1およびR2は、同じであるまたは異なっていてもよく、水素、C1〜C100アルキル基、−COOR103、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−CN、またはC6〜C18アリール基で置換されているかならびに/あるいは−O−、−COO−、−OCO−、または−S−で割り込まれているC1〜C100アルキル基;C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいC7〜C100アリールアルキル基;カルバモイル基、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいC5〜C12シクロアルキル;C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 チオアルコキシ、および/またはC 1 〜C 8 アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいC6〜C24アリール基、あるいはペンタフルオロフェニルから選択され、
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、式:
R 3 およびR 3’ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル;C 7 −C 25 アリールアルキル、あるいはC 1 〜C 25 アルコキシであり、
R 4 、R 4’ 、R 5 、R 5’ 、R 6 、およびR 6’ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル;C 7 〜C 25 アリールアルキル、あるいはC 1 〜C 25 アルコキシであり、
R 114 は、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキルであり、
R 7 、R 7’ 、R 9 、およびR 9’ は、互いに独立して、水素、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル;あるいはC 7 〜C 25 アリールアルキルであり、
R 8 およびR 8’ は、互いに独立して、水素、C 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキルまたはC 1 〜C 18 アルコキシで置換されているC 6 〜C 18 アリール;または場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル;あるいはC 7 〜C 25 アリールアルキルであり、
R 11 およびR 11’ は、互いに独立して、C 1 〜C 25 アルキル基、C 7 〜C 25 アリールアルキル、または、C 1 〜C 8 アルキルおよび/またはC 1 〜C 8 アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいフェニル基であり、
R 12 およびR 12’ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル、C 1 〜C 25 アルコキシ、C 7 〜C 25 アリールアルキル、または
Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4、およびAr4’は、Ar1と同じ定義を有するか、または互いに独立して、
X3およびX4のうちの1つはNであり、かつ残りはCR99であり、
R99、R104、およびR104’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、または場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、あるいはC1〜C25アルコキシ基であり、
R105、R105’、R106、およびR106’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル、あるいはC1〜C18アルコキシであり、
R107は、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、またはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−または−S−で割り込まれているC1〜C18アルキル;あるいは−COOR103であり、
R103は、C1〜C50アルキルであり、
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルコキシ、あるいはC7〜C25アラルキルであり、あるいは、
R108およびR109が、一緒に式=CR110R111の基を形成し、ここで、
R110、およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、もしくはC2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、あるいは、
R108およびR109が一緒に5または6員環を形成し、この場合、場合により、C1〜C18アルキル、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルコキシ、あるいはC7〜C25アラルキルで置換されていてもよく、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8チオアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18アルキルであり、ならびに、
R112およびR113は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;あるいは−O−で割り込まれているC1〜C18アルキルである]の1つ以上の(繰り返し)ユニットを含むポリマー。 - Ar1およびAr1’が、互いに独立して、請求項1に定義された式Xa、Xb、Xc、Xd、およびXgの基である、請求項1に記載のポリマー。
- 式:
R1はC8〜C36アルキル基であり、
R3は、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R4、R4’、R5、R5’、およびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、あるいはC7〜C25アラルキルであり、
R8は、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいは場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、ならびに、
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、あるいは
- 式:
Aは式(I)の繰り返しユニットであり、ならびに、
−COM1−は、以下の式から選択される繰り返しユニットであり、
X5およびX6のうちの1つはNであって、残りはCR14であり、
R14、R14’、R17、およびR17’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R18およびR18’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R19は、水素、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいは場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキルであり、
R20およびR20’は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキルであり、ならびに、Ar1は請求項1において定義された通りである]の(繰り返し)ユニットを含む、請求項1または2に記載のポリマー。 - Aが、請求項3において定義された(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)、(Il)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)、(It)、(Iu)、または(Iv)の式の繰り返しユニットである、請求項4に記載のポリマー。
- 式:
R1はC8〜C36アルキル基であり、
R3は、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R4、R4’、およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル;あるいはC7〜C25アラルキルであり、
R8は、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいは場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキルであり、
R19は、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;あるいは場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキルであり、
X5およびX6のうちの1つはNであって、残りはCR14であり、
R14、R14’、R17、およびR17’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ;あるいはC7〜C25アラルキルであり、
R18およびR18’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC1〜C25アルキル;C7〜C25アラルキル、あるいはC1〜C25アルコキシである]の1つ以上の(繰り返し)ユニットを含む、請求項4または5に記載のポリマー。 - 式:
a、a’、b、b’、c、c’、d、d’、Ar1、Ar1’、Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4、およびAr4’は、請求項1において定義された通りであり、
R 1 およびR 2 は、同じであるまたは異なっていてもよく、C 1 〜C 100 アルキル基、−COOR 103 、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−CN、またはC 6 〜C 18 アリール基で置換されているかならびに/あるいは−O−、−COO−、−OCO−、または−S−で割り込まれているC 1 〜C 100 アルキル基;C 1 〜C 8 アルキルおよび/またはC 1 〜C 8 アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいC 7 〜C 100 アリールアルキル基;カルバモイル基、C 1 〜C 8 アルキルおよび/またはC 1 〜C 8 アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいC 5 〜C 12 シクロアルキル;C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 チオアルコキシ、および/またはC 1 〜C 8 アルコキシで一置換〜三置換されていてもよいC 6 〜C 24 アリール基、あるいはペンタフルオロフェニルから選択され、
R10およびR10’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、または式IVa〜IVi:
R22〜R26およびR29〜R58は、互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C25アルキル、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C25アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C4〜C18シクロアルキル基、Gで置換されているC4〜C18シクロアルキル基、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されているおよび/またはDで割り込まれているC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、あるいはGで置換されているC7〜C25アラルキルを表し、
R27およびR28は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、またはC7〜C25アラルキルであり、あるいは、
R27およびR28が一緒に、両方が酸素および/または硫黄を介してチエニル残基に結合していてもよく、ならびに両方が最高25個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8チオアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18アルキルであり、ならびに、
R112およびR113は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;あるいは、−O−で割り込まれているC1〜C18アルキルである]の化合物。 - Ar 1 およびAr 1’ が、互いに独立して、請求項1に定義された式Xa、Xb、Xc、Xd、およびXgの基である、請求項7に記載の化合物。
- 式:
R 1 はC 8 〜C 36 アルキル基であり、
R 3 およびR 3’ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル、あるいはC 1 〜C 25 アルコキシであり;R 3’’ はR 3 の意味を有し、
R 104 およびR 104’ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル、あるいはC 1 〜C 25 アルコキシであり、
R 4 、R 4’ 、R 5 、およびR 5’ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル、あるいはC 1 〜C 25 アルコキシであり、
R 7 、R 7’ 、R 9 、およびR 9’ は、互いに独立して、水素、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキルであり、
R 8 は、C 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキルまたはC 1 〜C 18 アルコキシで置換されているC 6 〜C 18 アリール;あるいは場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキルであり、
R 12 およびR 12’ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素または硫黄原子で割り込まれていてもよいC 1 〜C 25 アルキル、C 1 〜C 25 アルコキシ、あるいは
R 10 は、水素、C 1 〜C 25 アルキル、または請求項7に定義された式IVbまたはVIcのうちの1つの基であり、この場合、R 22 〜R 26 およびR 29 〜R 58 は、互いに独立して、水素またはC 1 〜C 25 アルキルを表す]
の化合物である、請求項7に記載の化合物。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマーおよび/または請求項7〜9のいずれか1項に記載の化合物を含む、有機半導体材料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマー、請求項7〜9のいずれか1項に記載の化合物、および/または請求項10に記載の有機半導体材料を含む、半導体デバイス。
- 有機光発電(PV)デバイス(太陽電池)、フォトダイオード、または有機電界効果トランジスタである、請求項11に記載の半導体デバイス。
- 有機溶媒中における請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマーおよび/または請求項7〜9のいずれか1項に記載の化合物の溶液および/または分散液を基板に適用する工程と、該溶媒を除去する工程とを含む、有機半導体デバイスの製造方法。
- PVデバイス、フォトダイオード、または有機電界効果トランジスタにおける、請求項1〜6のいずれかに記載のポリマー、請求項7〜9のいずれか1項に記載の化合物、および/または請求項10に記載の有機半導体材料の使用。
- 式:
a、a’、b、b’、c、c’、d、d’、R1、R2、Ar1、Ar1’、Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、Ar4、およびAr4’は、請求項1において定義された通りであり、ならびにXは、ZnX12、−SnR207R208R209であり、この場合、R207、R208、およびR209は、同じであるまたは異なっており、HまたはC1〜C6アルキルであって、ここで、場合により、2つの基が共通の環を形成してもよく、ならびにこれらの基は、場合により分岐していても、あるいは分岐していなくてもよく、X12は、IまたはBr;あるいは−OS(O)2CF3、
- (a)ジコハク酸塩1モルを、式:
(b)場合により、工程a)において得られた、式:
(c)場合により、工程b)において得られた式:
- 式:
式:
あるいは
式:
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