RU2011142634A - Дикетопирролопиррольные полимеры для применения в органических полупроводниковых устройствах - Google Patents

Дикетопирролопиррольные полимеры для применения в органических полупроводниковых устройствах Download PDF

Info

Publication number
RU2011142634A
RU2011142634A RU2011142634/04A RU2011142634A RU2011142634A RU 2011142634 A RU2011142634 A RU 2011142634A RU 2011142634/04 A RU2011142634/04 A RU 2011142634/04A RU 2011142634 A RU2011142634 A RU 2011142634A RU 2011142634 A RU2011142634 A RU 2011142634A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
interrupted
alkoxy
substituted
independently
Prior art date
Application number
RU2011142634/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Паскаль ХАЙОЗ
Оливье Фредерик АЙБИШЕР
Матиас ДЮГГЕЛИ
Ханс Юрг КИРНЕР
ТУРОН Марта ФОНРОДОНА
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2011142634A publication Critical patent/RU2011142634A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L29/00—Semiconductor devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching and having potential barriers; Capacitors or resistors having potential barriers, e.g. a PN-junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
    • H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
    • H01L29/772—Field effect transistors
    • H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
    • H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/22—Molecular weight
    • C08G2261/228—Polymers, i.e. more than 10 repeat units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/334—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/59—Stability
    • C08G2261/598—Chemical stability
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/91—Photovoltaic applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/92—TFT applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/94—Applications in sensors, e.g. biosensors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)

Abstract

1. Полимер, содержащий одно или более (повторяющихся) звеньев формулыгде а равно 1, 2 или 3, а' равно 0, 1, 2 или 3; b равно 0, 1, 2 или 3; b' равно 0, 1, 2 или 3; с равно 0, 1, 2 или 3; с' равно 0, 1, 2 или 3; d равно 0, 1, 2 или 3; d' равно 0, 1, 2 или 3; при условии, что b' не равно 0, если а' равно 0;Rи Rмогут быть одинаковыми или различными, и их выбирают из водорода, C-Салкильной группы, -COOR, C-Салкильной группы, которая замещена одним или более атомами галогена, гидроксильными группами, нитрогруппами, -CN или С-Сарильными группами и/или прерывается -O-, -СОО-, -ОСО- или -S-; С-Сарилалкильной группы, которая может быть замещена от одного до трех раз C-Салкилом и/или С-Салкокси; карбамоильной группы, С-Сциклоалкилом, который может быть замещен от одного до трех раз С-Салкилом и/или С-Салкокси; С-Сарильной группой, в частности фенилом или 1- или 2-нафтилом, который может быть замещен от одного до трех раз C-Салкилом и/или C-Салкокси, и/или С-Салкокси, или пентафторфенилом,Arи Arнезависимо друг от друга являются аннелированными (ароматическими) гетероциклическими кольцами, содержащими по меньшей мере одно тиофеновое кольцо, которое может быть при необходимости замещено одной или более группами,Ar, Ar, Ar, Ar, Arи Arимеют значения Arили независимо друг от друга являются,,,,,,илигдеодин из Xи Xявляется N, и другой является CR,R, Rи Rнезависимо друг от друга являются водородом, галогеном, особенно F, или С-Салкильной группой, особенно С-Салкилом, который может быть при необходимости прерван одним или более атомами кислорода или серы, C-Саралкильной группой или С-Салкоксигруппой,R, R, Rи Rнезависимо друг от друга являются водородом, галогеном, C-Салкилом, который может быть при необходимости прерван одним

Claims (15)

1. Полимер, содержащий одно или более (повторяющихся) звеньев формулы
Figure 00000001
где а равно 1, 2 или 3, а' равно 0, 1, 2 или 3; b равно 0, 1, 2 или 3; b' равно 0, 1, 2 или 3; с равно 0, 1, 2 или 3; с' равно 0, 1, 2 или 3; d равно 0, 1, 2 или 3; d' равно 0, 1, 2 или 3; при условии, что b' не равно 0, если а' равно 0;
R1 и R2 могут быть одинаковыми или различными, и их выбирают из водорода, C1-С100алкильной группы, -COOR103, C1-С100алкильной группы, которая замещена одним или более атомами галогена, гидроксильными группами, нитрогруппами, -CN или С6-С18арильными группами и/или прерывается -O-, -СОО-, -ОСО- или -S-; С7-С100арилалкильной группы, которая может быть замещена от одного до трех раз C1-С8алкилом и/или С1-С8алкокси; карбамоильной группы, С5-С12циклоалкилом, который может быть замещен от одного до трех раз С1-С8алкилом и/или С1-С8алкокси; С6-С24арильной группой, в частности фенилом или 1- или 2-нафтилом, который может быть замещен от одного до трех раз C1-С8алкилом и/или C1-С8алкокси, и/или С1-С8алкокси, или пентафторфенилом,
Ar1 и Ar1' независимо друг от друга являются аннелированными (ароматическими) гетероциклическими кольцами, содержащими по меньшей мере одно тиофеновое кольцо, которое может быть при необходимости замещено одной или более группами,
Ar2, Ar2', Ar3, Ar3', Ar4 и Ar4' имеют значения Ar1 или независимо друг от друга являются
Figure 00000002
,
Figure 00000003
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
или
Figure 00000010
где
один из X3 и X4 является N, и другой является CR99,
R99, R104 и R104' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, особенно F, или С1-С25алкильной группой, особенно С4-С25алкилом, который может быть при необходимости прерван одним или более атомами кислорода или серы, C7-С25аралкильной группой или С1-С25алкоксигруппой,
R105, R105', R106 и R106' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, C1-С25алкилом, который может быть при необходимости прерван одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С18алкокси,
R107 является С7-С25аралкилом, С6-С18арилом; С6-С18арилом, который замещен C1-С18алкилом, С1-С18перфторалкилом или С1-С18алкокси; С1-С18алкилом; C1-С18алкилом, который прерывается -О- или -S-; или -COOR103; R103 является C1-С50алкилом, особенно С4-С25алкилом;
R108 и R109 независимо друг от друга являются Н, С1-С25алкилом, С1-С25алкилом, который замещен Е и/или прерывается D, С7-С25аралкилом, С6-С24арилом, С6-С24арилом, который замещен G, С2-С20гетероарилом, С2-С20гетероарилом, который замещен G, С2-С18алкенилом, С2-С18алкинилом, C1-C18алкокси, C1-C18алкокси, который замещен Е и/или прерывается D, или С7-С25аралкилом,
или R108 и R109 вместе образуют группу формулы =CR110R111, где
R110 и R111 независимо друг от друга являются Н, С1-С18алкилом, С1-С18алкилом, который замещен Е и/или прерывается D, С6-С24арилом, С6-С24арилом, который замещен G, или С2-С20гетероарилом или С2-С20гетероарилом, который замещен G, или
R108 и R109 вместе образуют пяти- или шестичленное кольцо, которое при необходимости может быть замещено С1-С18алкилом, С1-С18алкилом, который замещен Е и/или прерывается D, С6-С24арилом, С6-С24арилом, который замещен G, или С2-С20гетероарилом или С2-С20гетероарилом, который замещен G, C2-С18алкенилом, С2-С18алкинилом, С1-С18алкокси, С1-С18алкокси, который замещен Е и/или прерывается D, или С7-С25аралкилом,
D является -СО-, -СОО-, -S-, -О- или -NR112-,
Е является С1-С8тиоалкокси, С1-С8алкокси, CN, -NR112R113, -CONR112R113 или галогеном,
G является Е или С1-С18алкилом, и
R112 и R113 независимо друг от друга являются Н; С6-С18арилом; С6-С18арил, который замещен C1-C18алкилом или С1-С18алкокси; C1-C18алкилом; или C1-C18алкилом, который прерывается -O-.
2. Полимер по п.1, где Ar1 и Ar1' независимо друг от друга являются группой формулы
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
или
Figure 00000049
где
R3 и R3' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси;
R4, R4', R5, R5', R6 и R6' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, C1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси;
R114 является С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы;
R7, R7', R9 и R9' независимо друг от друга являются водородом, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом;
R8 и R8' независимо друг от друга являются водородом, С6-С18арилом; С6-С18арилом, который замещен С1-С18алкилом или С1-С18алкокси; или С1-С25алкилом, предпочтительно, С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы; С7-С25аралкилом;
R11 и R11' независимо друг от друга являются С1-С25алкильной группой, предпочтительно С1-С8алкильной группой, С7-С25аралкилом или фенильной группой, которая может быть замещена от одного до трех раз С1-С8алкилом и/или С1-С8алкокси;
R12 и R12' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси или
Figure 00000050
, где R13 является C1-С10алкильной группой или три(С1-С8алкил)силильной группой.
3. Полимер по п.1 или 2, содержащий одно или более (повторяющихся) звеньев формулы
Figure 00000051
,
Figure 00000052
,
Figure 00000053
Figure 00000054
,
,
Figure 00000056
,
Figure 00000057
,
Figure 00000058
Figure 00000059
,
Figure 00000060
,
Figure 00000061
,
Figure 00000062
,
Figure 00000063
,
Figure 00000064
Figure 00000065
,
Figure 00000066
,
Figure 00000067
,
Figure 00000068
Figure 00000069
,
Figure 00000070
,
Figure 00000071
или
Figure 00000072
где
R1 является C8-С36алкильной группой,
R3 является водородом, галогеном, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси;
R4, R4', R5, R5' и R6 независимо друг от друга являются водородом, галогеном, C1-С25алкилом, предпочтительно, С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси;
R7, R7', R9 и R9' независимо друг от друга являются водородом, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, или С7-С25аралкилом;
R8 является С7-С25аралкилом, С6-С18арилом; С6-С18арилом, который замещен C1-С18алкилом или С1-С18алкокси; или С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы; и
R12 и R12' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С1-С25алкокси или
Figure 00000073
, где R13 является C1-С10алкильной группой или три(С1-С8алкил)силильной группой.
4. Полимер по п.1, содержащий (повторяющееся(иеся)) звено(звенья) формулы
Figure 00000074
и
Figure 00000075
где
А является повторяющимся звеном формулы (I), и
-СОМ1- является повторяющимся звеном, которое выбирают из группы формулы Ar1, такой как например
Figure 00000076
,
Figure 00000077
,
Figure 00000078
,
Figure 00000079
Figure 00000080
,
Figure 00000081
,
Figure 00000082
,
Figure 00000083
,
Figure 00000084
,
Figure 00000085
,
Figure 00000086
,
Figure 00000087
,
Figure 00000088
,
или
Figure 00000089
где
один из X5 и X6 является N, и другой является CR14,
R14, R14', R17 и R17' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, C1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси;
R18 and R18' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, C1-С25алкилом, предпочтительно, С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, C7-С25аралкилом или С1-С25алкокси;
R19 является водородом, С7-С25аралкилом, С6-С18арилом; С6-С18арилом, который замещен С1-С18алкилом или С1-С25алкокси; или С4-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы;
R20 и R20' независимо друг от друга являются водородом, С7-С25аралкилом, C1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, и Ar1 такой, как определен в п.1.
5. Полимер по п.4, где А является повторяющимся звеном формулы (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij), (Ik), (Il), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is), (It), (Iu) или (Iv), как определено в п.3.
6. Полимер по п.4 или 5, содержащий одно или более (повторяющихся) звеньев формулы
Figure 00000090
Figure 00000091
,
Figure 00000092
,
Figure 00000093
,
Figure 00000094
,
Figure 00000095
Figure 00000096
,
Figure 00000097
,
Figure 00000098
,
Figure 00000099
,
Figure 00000100
,
Figure 00000101
или
Figure 00000102
где
R1 является C8-С36алкильной группой,
R3 является водородом, галогеном, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси;
R4, R4' и R5 независимо друг от друга являются водородом, галогеном, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси;
R7, R7', R9 и R9' независимо друг от друга являются водородом, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, или С7-С25аралкилом,
R8 является С7-С25аралкилом, С6-С18арилом; С6-С18арилом, который замещен C1-С18алкилом или С1-С18алкокси; или С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы;
R19 является С7-С25аралкилом, С6-С18арилом; С6-С18арилом, который замещен C1-C18алкилом или С1-C18алкокси; или С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы;
один из X5 и X6 является N, и другой является CR14,
R14, R14', R17 и R17' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, или С7-С25аралкилом;
R18 и R18' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, С1-С25алкилом, предпочтительно С4-С25алкилом, которые могут быть при необходимости прерваны одним или более атомами кислорода или серы, С7-С25аралкилом или С1-С25алкокси.
7. Соединение формулы
Figure 00000103
,
где а, а', b, b', с, с', d, d', R1, R2, Ar1, Ar1', Ar2, Ar2', Ar3, Ar3', Ar4 и Ar4' такие как определены в п.1,
R10 и R10' независимо друг от друга являются водородом, галогеном, С1-С25алкилом, С1-С25алкокси или группой одной из формул IVa-IVi,
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
Figure 00000107
Figure 00000108
,
Figure 00000109
,
Figure 00000110
Figure 00000111
или
Figure 00000112
,
где R22-R26 и R29-R58 независимо друг от друга являются Н, галогеном, C1-С25алкилом, С1-С25алкилом, который замещен Е и/или прерывается D, С6-С24арилом, С6-С24арилом, который замещен G, С2-С20гетероарилом, С2-С20гетероарилом, который замещен G, С4-С18циклоалкильной группой, С4-С18циклоалкильной группой, которая замещена G, С2-С18алкенилом, С2-С18алкинилом, С1-С18алкокси, C1-С18алкокси, который замещен Е и/или прерывается D, С7-С25аралкилом или С7-С25аралкилом, который замещен G,
R27 и R28 независимо друг от друга являются водородом, С1-С25алкилом или C1-С25аралкилом, или R27 и R28 вместе являются алкиленом или алкениленом, которые могут быть связаны через атом кислорода и/или серы с тиенильным остатком, и которые могут иметь вплоть до 25 атомов углерода,
D является -СО-, -СОО-, -S-, -О- или -NR112-,
Е является С1-С8тиоалкокси, С1-С8алкокси, CN, -NR112R113, -CONR112R113 или галогеном,
G является Е или С1-С18алкилом, и
R112 и R113 независимо друг от друга являются Н; С6-С18арилом; С6-С18арилом, который замещен С1-С18алкилом или С1-С18алкокси; С1-С18алкилом; или С1-С18алкилом, который прерывается -O-; при условии, что следующее соединение
Figure 00000113
исключено.
8. Органический полупроводниковый материал, слой или компонент, содержащий полимер по любому из пп.1-6 и/или соединение по п.7.
9. Полупроводниковое устройство, содержащее полимер по любому из пп.1-6, соединение по п.7 и/или органический полупроводниковый материал, слой или компонент по п.8.
10. Полупроводниковое устройство по п.9, которое является органическим устройством преобразования солнечной энергии в электроэнергию (ПСЭЭ) (солнечной батареей), фотодиодом или органическим транзистором с управлением полем.
11. Способ получения органического полупроводникового устройства, где способ включает нанесение раствора и/или дисперсии полимера по любому из пп.1-6 и/или соединение по п.7, в органическом растворителе на подходящий субстрат, и удаление растворителя.
12. Применение полимера по любому из пп.1-6, соединения по п.7 и/или органического полупроводникового материала, слоя или компонента по п.8 в устройствах ПСЭЭ, фотодиодах или органических транзисторах с управлением полем.
13. Соединение формулы
Figure 00000114
где a, a', b, b', с, с', d, d', R1, R2, Ar1, Ar1', Ar2, Ar2', Ar3, Ar3', Ar4 и Ar4' такие как определены в п.1, и X является ZnX12, -SnR207R208R209, где R207, R208 и R209 одинаковые или различные и являются Н или C1-С6алкилом, где два радикала при необходимости образуют общее кольцо, и эти радикалы при необходимости являются разветвленными или неразветвленными, и X12 является атомом галогена, особенно предпочтительно, I или Br; или -OS(O)2CF3, -OS(O)2-арилом, особенно
Figure 00000115
-OS(O)2СН3, -В(ОН)2, -B(OY1)2,
Figure 00000116
,
Figure 00000117
-BF4Na или -BF4K, где Y1 независимо в каждом случае является C1-С10алкильной группой, и Y2 независимо в каждом случае является C1-С10алкиленовой группой, такой как -CY3Y4-CY5Y6 или -CY7Y8-CY9Y10-CY11Y12-, где Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11 и Y12 независимо друг от друга являются водородом или C1-С10алкильной группой, предпочтительно -С(СН3)2С(СН3)2-, -С(СН3)2СН2С(СН3)2- или -СН2С(СН3)2СН2-, и Y13 и Y14 независимо друг от друга являются водородом или C1-С10алкильной группой.
14. Способ получения соединения формулы III, предусматривающий
(а) взаимодействие (в присутствии сильного основания) одного моля дисукцината, такого как сукцинат диметила, с 1 молем нитрила формулы
Figure 00000118
и 1 молем нитрила формулы
Figure 00000119
(b) при необходимости взаимодействие соединения формулы
Figure 00000120
полученного на стадии а), с соединением формулы R1-Hal, где Hal является галогеном, -O-мезилатом или -O-тозилатом, предпочтительно бромидом или йодидом, в присутствии подходящего основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как N-метилпирролидон, где R10 и R10' такие, как определены в п.7, и
(с) при необходимости взаимодействие соединения формулы
Figure 00000121
полученного на стадии b), где R10 и R10' являются водородом, с подходящим бромирующим агентом, таким как N-бромсукцинимид, где а, а', b, b', с, с', d, d', R1, R2, Ar1, Ar1', Ar2, Ar2', Ar3, Ar3', Ar4 и Ar4' такие, как определены в п.1.
15. Способ получения полимера формулы П, предусматривающий взаимодействие дигалогенида формулы Х10-А-Х10 с эквимолярным количеством дибороновой кислоты или дибороната, соответствующего формуле
Figure 00000122
, или взаимодействие дигалогенида формулы
Figure 00000123
с эквимолярным количеством дибороновой кислоты или дибороната, соответствующего формуле Х11-А-Х11, где X10 является галогеном, предпочтительно Br, и X11 является независимо в каждом случае -В(ОН)2, -B(OY1)2,
Figure 00000116
или
Figure 00000117
, где Y1 независимо в каждом случае является C1-С10алкильнойт группой и Y2 независимо в каждом случае является С2-С10алкиленовой группой, такой как -CY3Y4-CY5Y6- или -CY7Y8-CY9Y10-CY11Y12-, где Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11 и Y12 независимо друг от друга является водородом или C1-С10акильной группой, предпочтительно -С(СН3)2С(СН3)2-, -С(СН3)2СН2С(СН3)2- или -СН2С(СН3)2СН2-, и Y13 и Y14 независимо друг от друга являются водородом, или C1-С10алкильной группой, в растворителе и в присутствии катализатора; или взаимодействием дигалогенида формулы Х10-А-Х10 с эквимолярным количеством оловоорганического соединения, соответствующего формуле
Figure 00000124
или взаимодействием дигалогенида формулы
Figure 00000123
с эквимолярным количеством оловоорганического соединения, соответствующего формуле Х11'-А-Х11', где X11 независимо в каждом случае является -SnR207R208R209, где R207, R208 и R209 являются одинаковыми или различными и являются Н или C1-С6алкилом, или две группы формулы R207, R208 и R209 образуют кольцо, и эти группы при необходимости являются разветвленными, А и СОМ1 такие, как определены в п.1
RU2011142634/04A 2009-03-23 2010-03-22 Дикетопирролопиррольные полимеры для применения в органических полупроводниковых устройствах RU2011142634A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09155919 2009-03-23
EP09155919.5 2009-03-23
PCT/EP2010/053655 WO2010108873A1 (en) 2009-03-23 2010-03-22 Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011142634A true RU2011142634A (ru) 2013-04-27

Family

ID=40637177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011142634/04A RU2011142634A (ru) 2009-03-23 2010-03-22 Дикетопирролопиррольные полимеры для применения в органических полупроводниковых устройствах

Country Status (9)

Country Link
US (3) US8796469B2 (ru)
EP (1) EP2411986B1 (ru)
JP (1) JP5635070B2 (ru)
KR (1) KR101754432B1 (ru)
CN (1) CN102362314B (ru)
BR (1) BRPI1013566A2 (ru)
RU (1) RU2011142634A (ru)
TW (1) TW201038712A (ru)
WO (1) WO2010108873A1 (ru)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2411986B1 (en) * 2009-03-23 2016-09-21 Basf Se Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices
WO2010135701A1 (en) * 2009-05-21 2010-11-25 Polyera Corporation Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices
BRPI1011853A2 (pt) * 2009-05-27 2019-09-24 Basf Se polímero, material, camada ou componente semicondutores orgânicos, dispositivo semicondutor, processos para a preparação de um dispositivo semicondutor orgânico, e de um polímero, e, uso do polímero e/ou do material, camada ou componente semicondutores orgãnicos.
WO2010136352A1 (en) 2009-05-27 2010-12-02 Basf Se A process for polymerising (hetero)aromatic compounds
US8440785B2 (en) 2009-06-30 2013-05-14 Plextronics, Inc. Compositions, methods and polymers
KR20120059573A (ko) 2009-09-04 2012-06-08 플렉스트로닉스, 인크 광기전력 전지 및 디케톤 기재 및 디케토피롤로피롤 기재 중합체를 비롯한, 유기 전자 소자 및 중합체
JP5782703B2 (ja) * 2009-10-29 2015-09-24 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた電子素子
WO2011119446A1 (en) * 2010-03-20 2011-09-29 Polyera Corporation Pyrrolo[3,2-b]pyrrole semiconducting compounds and devices incorporating same
CN102892807A (zh) 2010-05-19 2013-01-23 巴斯夫欧洲公司 用于有机半导体器件的二酮基吡咯并吡咯聚合物
JP6406824B2 (ja) 2010-06-24 2018-10-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 改良された電流オン／オフ比及び制御可能な閾値変動を有する有機電界効果トランジスタ
US8946376B2 (en) 2010-09-29 2015-02-03 Basf Se Semiconductors based on diketopyrrolopyrroles
EP2621927B1 (en) 2010-09-29 2020-02-12 Basf Se Semiconductors based on diketopyrrolopyrroles
WO2012050070A1 (ja) * 2010-10-13 2012-04-19 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子
KR101421913B1 (ko) 2010-11-01 2014-07-22 바스프 에스이 유전체로서의 폴리이미드
US9187600B2 (en) 2010-11-01 2015-11-17 Basf Se Polyimides as dielectric
WO2012060283A1 (ja) * 2010-11-02 2012-05-10 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子
US8598450B2 (en) 2010-11-24 2013-12-03 Polyera Corporation Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices
KR20140007357A (ko) 2010-12-22 2014-01-17 바스프 에스이 반도체 구조물 및 이의 제조 방법
KR20140044287A (ko) * 2011-01-13 2014-04-14 바스프 에스이 유기 광기전력 디바이스 및 이의 제조 방법
JP5772836B2 (ja) * 2011-01-25 2015-09-02 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換層材料組成物、有機光電変換素子、有機光電変換素子の製造方法及び太陽電池
WO2012146574A1 (en) * 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Semiconductor materials based on diketopiperidinopiperidine copolymers
WO2012164479A1 (en) 2011-05-30 2012-12-06 Basf Se Process for the production of polymers by using coupling reactions
JP6165135B2 (ja) 2011-06-22 2017-07-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有機半導体素子内で使用するためのジケトピロロピロールオリゴマー
JP5786504B2 (ja) * 2011-07-08 2015-09-30 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子
TW201321427A (zh) * 2011-08-19 2013-06-01 Univ Washington 基於二酮吡咯並吡咯之新型聚（雜亞芳基亞乙烯基）
JP6296980B2 (ja) * 2011-09-02 2018-03-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ジケトピロロピロールオリゴマー、及びジケトピロロピロールオリゴマーを含む組成物
EP2764034B1 (en) 2011-10-04 2023-08-30 CLAP Co., Ltd. Polymers based on benzodiones
US8846855B2 (en) * 2011-10-31 2014-09-30 Corning Incorporated Conjugated fused thiophenes, methods of making conjugated fused thiophenes, and uses thereof
KR20140101788A (ko) 2011-11-15 2014-08-20 바스프 에스이 유기 반도체 소자 및 이의 제조 방법
WO2013083506A1 (en) 2011-12-07 2013-06-13 Basf Se Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices
US9978943B2 (en) 2011-12-07 2018-05-22 Basf Se Organic field effect transistor
WO2013149897A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furan polymers and small molecules for electronic applications
US9293718B2 (en) 2012-04-04 2016-03-22 Basf Se Diketopyrrolopyrrole polymers and small molecules
TWI559331B (zh) * 2012-05-04 2016-11-21 宇亮光電股份有限公司 一種用於形成可撓式透明導電膜之導電材料
KR20150017718A (ko) 2012-05-31 2015-02-17 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 코폴리머, 유기 반도체 재료, 유기 전자 디바이스 및 태양 전지 모듈
JP6207606B2 (ja) 2012-07-23 2017-10-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ジチエノベンゾフランポリマーおよび電子的な応用のための小分子
CN104703685B (zh) * 2012-08-27 2017-03-15 康宁股份有限公司 半导体稠合噻吩聚合物油墨制剂
CN104662010B (zh) 2012-08-30 2017-08-25 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件
JP6320401B2 (ja) 2012-11-07 2018-05-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ナフトジオンを基礎とするポリマー
KR102158583B1 (ko) 2012-12-04 2020-09-23 주식회사 클랩 전자 응용을 위한 관능화 벤조디티오펜 중합체
KR102189603B1 (ko) * 2013-03-06 2020-12-14 주식회사 클랩 신규한 헤테로시클릭 형광 염료 및 그의 제조 방법
KR102173448B1 (ko) 2013-05-06 2020-11-04 주식회사 클랩 유기 전자 응용품 내의 유전체로서의 가용성 시클릭 이미드 함유 중합체
KR101485398B1 (ko) * 2013-05-07 2015-01-26 경상대학교산학협력단 다이케토피롤로피롤 중합체 및 이를 함유하는 유기 전자 소자
EP3013906B1 (en) 2013-06-24 2020-03-25 Basf Se Polymers based on fused diketopyrrolopyrroles
EP2818493A1 (en) 2013-06-25 2014-12-31 Basf Se Near infrared absorbing polymers for electronic applications
CN105324408B (zh) 2013-06-27 2018-06-22 巴斯夫欧洲公司 作为电介质的复分解聚合物
EP3019553B1 (en) 2013-07-08 2018-12-19 Basf Se Azide-based crosslinking agents
US9761803B2 (en) * 2013-07-22 2017-09-12 Xerox Corporation Semiconductor composition
DE112014005330T5 (de) * 2013-11-21 2016-08-04 Daicel Corporation Lösungsmittel zum Herstellen eines organischen Transistors
US9399698B2 (en) 2014-01-31 2016-07-26 Xerox Corporation Processes for purifying diketopyrrolopyrrole copolymers
EP3198614B1 (en) 2014-09-25 2019-02-27 Basf Se Ether-based polymers as photo-crosslinkable dielectrics
CN107001388B (zh) * 2014-12-19 2019-10-11 巴斯夫欧洲公司 作为用于电子器件的有机半导体材料的6h-吡咯并[3,2-b:4,5-b’]双[1,4]苯并噻嗪-6-甲酸酯
US9580556B2 (en) 2015-01-29 2017-02-28 Corning Incorporated DPP with branched alkyl-chain or (and) fused thiophene with branched alkyl-chain and the related designing strategy to increase the molecular weight of their semi-conducting copolymers
KR101713989B1 (ko) * 2015-05-15 2017-03-22 재단법인 나노기반소프트일렉트로닉스연구단 디케토피롤로피롤계 고분자, 그를 포함하는 트랜지스터 및 고분자 결정의 제조방법
WO2017006765A1 (ja) * 2015-07-07 2017-01-12 富士フイルム株式会社 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、および、有機半導体膜の製造方法
CN108137591B (zh) 2015-10-21 2021-06-22 Clap有限公司 基于二吡咯并[1,2-b:1’,2’-g][2,6]二氮杂萘-5,11-二酮的聚合物和化合物
WO2017202635A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Basf Se Semiconductors
WO2018060016A1 (en) 2016-09-27 2018-04-05 Basf Se Star-shaped and triblock polymers with enhanced crosslinkability
WO2018060015A1 (en) 2016-09-27 2018-04-05 Basf Se Star-shaped styrene polymers with enhanced glass transition temperature
US20180173300A1 (en) * 2016-12-19 2018-06-21 Microsoft Technology Licensing, Llc Interactive virtual objects in mixed reality environments
CN106632410B (zh) * 2016-12-20 2019-04-23 中国科学院化学研究所 吡啶并噻吩基吡咯并吡咯二酮及其聚合物
US11283023B2 (en) * 2017-06-08 2022-03-22 Corning Incorporated Doping of other polymers into organic semi-conducting polymers
JP7051332B2 (ja) * 2017-08-23 2022-04-11 キヤノン株式会社 有機化合物及び光電変換素子
WO2019170481A1 (en) 2018-03-07 2019-09-12 Basf Se Patterning method for preparing top-gate, bottom-contact organic field effect transistors
US20200411781A1 (en) 2018-03-08 2020-12-31 Clap Co., Ltd. Organic field effect transistor comprising semiconducting single-walled carbon nanotubes and organic semiconducting material
US20210277157A1 (en) 2018-06-26 2021-09-09 Clap Co., Ltd. Vinylether-based polymer as dielectric
CN111045296A (zh) * 2018-10-12 2020-04-21 康宁股份有限公司 用于有机薄膜晶体管的可uv图案化的聚合物掺混物
WO2020240336A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 Ngai Sai Ming Organic conducting polymers and uses thereof
CN110218300B (zh) * 2019-06-25 2022-04-26 苏州大学 含吡咯并吡咯烷酮和芴构筑单元的荧光共轭高分子、制备方法及应用
CN111269399B (zh) * 2020-01-17 2022-06-07 中国长江三峡集团有限公司 具有不对称结构的有机聚合物及作为光电材料的用途
CN111574539B (zh) * 2020-05-14 2021-07-06 Tcl华星光电技术有限公司 有源层材料、有源层材料的制备方法和晶体管
WO2024060203A1 (zh) * 2022-09-23 2024-03-28 北京大学深圳研究生院 一种有机空穴注入材料及应用

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE7129190U (de) 1971-10-14 Sebaldus Druck Und Verlag Gmbh Rotationsdruckmaschine mit zwei abgabeseitig überlagerten Papierbahnen
DE2558049C3 (de) 1975-12-22 1981-04-23 Gruner + Jahr Ag & Co, 2210 Itzehoe Druckprodukt mit einer durch Auftrennen mindestens einer Perforation aus dem Verbund des Druckprodukts entnehmbaren Beilage
DE7629914U1 (de) 1976-09-24 1979-02-08 U.E. Sebald Druck Und Verlag Gmbh, 8500 Nuernberg Rotationsdruckmaschine
DE3016573A1 (de) 1980-04-30 1981-11-05 Fried. Krupp Gmbh, 4300 Essen Verfahren zur herstellung einer mehrseitien einlage in einer druckschrift aus einer fortlaufend nachgefuehrten materialbahn
FR2541631B1 (fr) 1983-02-25 1988-01-29 Goedar Danielle Cahier de feuilles tel que periodique contenant un objet separable et procede pour obtenir un tel cahier
JPH0493083A (ja) 1990-08-08 1992-03-25 Matsushita Electron Corp 半導体装置およびその製造方法
DE4331401A1 (de) 1993-09-15 1995-03-16 Hoechst Ag Verwendung von Polymeren mit isolierten Chromophoren als Elektrolumineszenzmaterialen
DE29713744U1 (de) 1997-08-01 1998-12-03 Planatol Klebetechnik GmbH, 83101 Rohrdorf Leim- und/oder Befeuchtungseinrichtung
EP1037749B1 (de) 1997-12-16 2001-11-07 Koenig & Bauer Aktiengesellschaft Druckprodukt und verfahren zur herstellung eines druckproduktes
TWI290164B (en) 1999-08-26 2007-11-21 Ciba Sc Holding Ag DPP-containing conjugated polymers and electroluminescent devices
JP4093083B2 (ja) 2003-03-10 2008-05-28 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
MXPA05010866A (es) * 2003-04-10 2006-06-05 Ciba Sc Holding Ag Dicetopirrolopirroles fluorescentes.
JP4908222B2 (ja) * 2003-10-28 2012-04-04 チバ ホールディング インコーポレーテッド 新規ジケトピロロピロールポリマー
DE102004033920B4 (de) 2004-05-04 2006-11-02 Koenig & Bauer Ag Druckform einer Druckmaschine und Rollenrotationsdruckmaschine
JP2006117591A (ja) 2004-10-22 2006-05-11 Toyo Ink Mfg Co Ltd 蛍光性ジケトピロロピロール化合物
JP4911486B2 (ja) 2005-04-13 2012-04-04 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機トランジスタ
JP2007266285A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Nippon Kayaku Co Ltd 電界効果トランジスタ
US9039712B2 (en) * 2006-06-28 2015-05-26 Medtronic Cryocath Lp Shape modification system for a cooling chamber of a medical device
EP2035428B1 (en) * 2006-06-30 2015-09-23 Basf Se Diketopyrrolopyrrole polymers as organic semiconductors
US7910684B2 (en) * 2007-09-06 2011-03-22 Xerox Corporation Diketopyrrolopyrrole-based derivatives for thin film transistors
US7932344B2 (en) 2007-09-06 2011-04-26 Xerox Corporation Diketopyrrolopyrrole-based polymers
JP5431340B2 (ja) * 2007-10-09 2014-03-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ピロロピロール誘導体、その製造及び使用
TWI375691B (en) 2007-12-27 2012-11-01 Ind Tech Res Inst Soluble polythiophene derivatives
KR101764436B1 (ko) 2008-10-31 2017-08-14 바스프 에스이 유기 반도체 장치에 사용하기 위한 디케토피롤로피롤 중합체
JP5583133B2 (ja) 2008-10-31 2014-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有機電界効果トランジスタに使用するためのジケトピロロピロールポリマー
EP2411986B1 (en) * 2009-03-23 2016-09-21 Basf Se Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices

Also Published As

Publication number Publication date
CN102362314B (zh) 2014-09-24
KR101754432B1 (ko) 2017-07-05
US9478745B2 (en) 2016-10-25
TW201038712A (en) 2010-11-01
US8796469B2 (en) 2014-08-05
JP5635070B2 (ja) 2014-12-03
WO2010108873A1 (en) 2010-09-30
CN102362314A (zh) 2012-02-22
BRPI1013566A2 (pt) 2016-04-12
EP2411986B1 (en) 2016-09-21
EP2411986A1 (en) 2012-02-01
US20140303335A1 (en) 2014-10-09
US20170005270A1 (en) 2017-01-05
JP2012521462A (ja) 2012-09-13
US10177313B2 (en) 2019-01-08
KR20120003895A (ko) 2012-01-11
US20120059140A1 (en) 2012-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011142634A (ru) Дикетопирролопиррольные полимеры для применения в органических полупроводниковых устройствах
Li et al. High quantum efficiencies in polymer solar cells at energy losses below 0.6 eV
Mei et al. Synthesis of isoindigo-based oligothiophenes for molecular bulk heterojunction solar cells
JP7195546B2 (ja) フラーレン誘導体、及びｎ型半導体材料
Zhang et al. Synthesis and photovoltaic properties of two-dimension-conjugated D–A copolymers based on benzodithiophene or benzodifuran units
Iyer et al. Quinoxaline-based semiconducting polymers: effect of fluorination on the photophysical, thermal, and charge transport properties
WO2013015298A1 (ja) 有機半導体材料
JP2012506928A5 (ru)
JP2009541548A5 (ru)
Hoang et al. Asymmetric electron-donating 4-Alkyl-8-alkoxybenzo [1, 2-b: 4, 5-b′] dithiophene unit for use in high-efficiency bulk heterojunction polymer solar cells
KR101777325B1 (ko) 전자 공여체 고분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
Zhong et al. Wide bandgap dithienobenzodithiophene-based π-conjugated polymers consisting of fluorinated benzotriazole and benzothiadiazole for polymer solar cells
Guo et al. All-polymer solar cells with perylenediimide polymer acceptors
RU2013105199A (ru) Полупроводниковые полимеры
Fan et al. Improved photovoltaic performance of a 2D-conjugated benzodithiophene-based polymer by the side chain engineering of quinoxaline
JP2012241197A (ja) 電子供与体高分子及びこれを含む太陽電池
Gao et al. Bis (perylene diimide) with DACH bridge as non-fullerene electron acceptor for organic solar cells
Kim et al. Enhanced and controllable open-circuit voltage using 2D-conjugated benzodithiophene (BDT) homopolymers by alkylthio substitution
Gu et al. Dithieno [3, 2-b: 2′, 3′-d] silole-based low band gap polymers: the effect of fluorine and side chain substituents on photovoltaic performance
KR101514207B1 (ko) 낮은 밴드갭을 갖는 고분자 화합물, 이를 포함하는 유기태양전지 및 이의 제조방법
Li et al. An A′–A–D–A–A′ type small molecule based on 2, 7-carbazole for solution-processed organic solar cells with high open-circuit voltage
Kim et al. A weak donor/strong acceptor alternating copolymer for efficient bulk heterojunction solar cells
KR101636687B1 (ko) 낮은 밴드갭을 갖는 고분자 화합물, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 유기태양전지
JP2011187541A (ja) 新規重合体およびこれを用いた光電変換素子
KR101400077B1 (ko) 신규한 중합체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 광전자 소자