JP5431340B2 - ピロロピロール誘導体、その製造及び使用 - Google Patents
ピロロピロール誘導体、その製造及び使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5431340B2 JP5431340B2 JP2010528345A JP2010528345A JP5431340B2 JP 5431340 B2 JP5431340 B2 JP 5431340B2 JP 2010528345 A JP2010528345 A JP 2010528345A JP 2010528345 A JP2010528345 A JP 2010528345A JP 5431340 B2 JP5431340 B2 JP 5431340B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- carbon atoms
- independently
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 20
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 171
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 116
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 92
- -1 R 13 Chemical compound 0.000 claims description 83
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 52
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 43
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 26
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 23
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 22
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 96
- 238000000034 method Methods 0.000 description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 76
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 56
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 55
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 49
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 48
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 48
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 37
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 34
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 31
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 28
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 20
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 20
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 19
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 19
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 230000037230 mobility Effects 0.000 description 18
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 17
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 16
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 15
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 14
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 14
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 14
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane Substances C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 10
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 10
- 0 C*(C1)Cc(cccc2)c2-c2c1cccc2 Chemical compound C*(C1)Cc(cccc2)c2-c2c1cccc2 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 9
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 9
- KPJFJUVCTWJRCU-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoacetaldehyde Chemical compound O=CCNC1=CC=CC=C1 KPJFJUVCTWJRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 8
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 8
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PLXGRQSQSTVVQP-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylbutan-2-yl) butanedioate Chemical compound CCC(C)(C)OC(=O)CCC(=O)OC(C)(C)CC PLXGRQSQSTVVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- XTTRNSNHDCYSEL-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound S1C(CCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)S1 XTTRNSNHDCYSEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- QKWILNTYPDJSME-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2 QKWILNTYPDJSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 5
- PSFBCUKDYGCIJB-UHFFFAOYSA-N 11-(iodomethyl)tricosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CI)CCCCCCCCCC PSFBCUKDYGCIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FFZHICFAHSDFKZ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-thiophen-2-yl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CS1 FFZHICFAHSDFKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 5
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 5
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 5
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- CGRKYEALWSRNJS-UHFFFAOYSA-N sodium;2-methylbutan-2-olate Chemical compound [Na+].CCC(C)(C)[O-] CGRKYEALWSRNJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)S1 KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPOQARMSOPOZMW-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2SC=CC=2)S1 HPOQARMSOPOZMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 4
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FNHHVPPSBFQMEL-KQHDFZBMSA-N (3S)-5-N-[(1S,5R)-3-hydroxy-6-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-7-N,3-dimethyl-3-phenyl-2H-1-benzofuran-5,7-dicarboxamide Chemical compound CNC(=O)c1cc(cc2c1OC[C@@]2(C)c1ccccc1)C(=O)NC1[C@H]2CC(O)C[C@@H]12 FNHHVPPSBFQMEL-KQHDFZBMSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 3
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 3
- WNPGSEJRPYSCDQ-UHFFFAOYSA-N 3-(iodomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CI WNPGSEJRPYSCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 3
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- ISRPCLCPFYVEHU-UHFFFAOYSA-N 7-(iodomethyl)pentadecane Chemical compound CCCCCCCCC(CI)CCCCCC ISRPCLCPFYVEHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 3
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 3
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 3
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 3
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAYHVMBQBLYQMT-UHFFFAOYSA-N 2-decyltetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCCCC CAYHVMBQBLYQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=NC=C(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGGXTPPPHQOOFO-ZDUSSCGKSA-N 3-[(3s)-3,7-dimethyloctyl]thiophene Chemical compound CC(C)CCC[C@H](C)CCC=1C=CSC=1 SGGXTPPPHQOOFO-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- KPOCSQCZXMATFR-UHFFFAOYSA-N 3-butylthiophene Chemical compound CCCCC=1C=CSC=1 KPOCSQCZXMATFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNRMPXJVCSMVMA-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1=CSC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 FNRMPXJVCSMVMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDKQKNJWVIPIO-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 REDKQKNJWVIPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVPKQHJDFJITBO-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(3-phenylpropyl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC(CCCC=2C=CC=CC=2)=CS1 YVPKQHJDFJITBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIUQKESHHZFUGG-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)S1 FIUQKESHHZFUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKLCYBZPQDOFQK-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC=C1 KKLCYBZPQDOFQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000813 microcontact printing Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 229920006126 semicrystalline polymer Polymers 0.000 description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 1
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M (3r,5r)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound O=C1C=2N(C(C)C)C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=2CCCN1C1=CC=CC=C1 OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M 0.000 description 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 1
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 1
- ANQSYQOHGAJRKN-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;boric acid Chemical compound OB(O)O.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ANQSYQOHGAJRKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 1
- QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound Cc1ccc(Sc2ccc(Nc3cc(c(N)c4C(=O)c5ccccc5C(=O)c34)S(O)(=O)=O)cc2)cc1C QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIMPAOAAAYDUKQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzene Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(OC)C=C1 UIMPAOAAAYDUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ZYZYQCACSQDPSB-UHFFFAOYSA-N 12,15-dioxatricyclo[8.6.0.02,7]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-11,16-dione Chemical compound O=C1OCCOC(=O)C2=C1C=CC1=CC=CC=C21 ZYZYQCACSQDPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEFGCFNCYQTPHP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylpropyl)thiophene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCC1=CC=CS1 VEFGCFNCYQTPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFMWRHSXXXDSNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CCCCC1=CSC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 JFMWRHSXXXDSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 1
- SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene Chemical compound S1C(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)S1 SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001698 2H-pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- HWMQCIZYXLAJKM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexyl)thiophene Chemical compound CCCCC(CC)CC=1C=CSC=1 HWMQCIZYXLAJKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropylbenzene Chemical compound BrCCCC1=CC=CC=C1 XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROYDXBYNOZBQHI-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-pentoxybutanoic acid Chemical compound CCCCCOC(=O)CCC(O)=O ROYDXBYNOZBQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXNZJCUXYIKKRE-UHFFFAOYSA-N 5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbonitrile Chemical compound S1C(C#N)=CC=C1C1=CC=C(C=2SC=CC=2)S1 YXNZJCUXYIKKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANARYBGZNUMARH-UHFFFAOYSA-N 5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbonitrile Chemical compound S1C(C#N)=CC=C1C1=CC=CS1 ANARYBGZNUMARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- PVFOHMXILQEIHX-UHFFFAOYSA-N 8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9-[2-(2-bromophenyl)ethyl]purin-6-amine Chemical compound C=1C=2OCOC=2C=C(Br)C=1SC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1CCC1=CC=CC=C1Br PVFOHMXILQEIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 1
- NHSXOJYKKYEMMQ-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CCCC)CN(C(c([s]1)ccc1Br)=C(C1=C(c([s]2)ccc2Br)N2CC(CCCC)CCCC)C2=O)C1=O Chemical compound CCCCC(CCCC)CN(C(c([s]1)ccc1Br)=C(C1=C(c([s]2)ccc2Br)N2CC(CCCC)CCCC)C2=O)C1=O NHSXOJYKKYEMMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUEVABFEFCRXOT-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC(C1)=C(c2ccc(-c3c(CCCCCC)cc[s]3)[s]2)SC1C(N(C)C(C1=C(c2cc(CCCCCC)c(-c3ccc(-c4c(CCCCCC)cc[s]4)[s]3)[s]2)N2C)=O)=C1C2=O Chemical compound CCCCCCC(C1)=C(c2ccc(-c3c(CCCCCC)cc[s]3)[s]2)SC1C(N(C)C(C1=C(c2cc(CCCCCC)c(-c3ccc(-c4c(CCCCCC)cc[s]4)[s]3)[s]2)N2C)=O)=C1C2=O VUEVABFEFCRXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNALLGNMYJQSHP-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC(CCCCCC)CN(C(c([s]1)ccc1Br)=C(C1=C(c([s]2)ccc2Br)N2CC(CCCCCC)CCCCCCCC)C2=O)C1=O Chemical compound CCCCCCCCC(CCCCCC)CN(C(c([s]1)ccc1Br)=C(C1=C(c([s]2)ccc2Br)N2CC(CCCCCC)CCCCCCCC)C2=O)C1=O MNALLGNMYJQSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFTCZCPSSCJTSH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCC)CN(C(c1ccc(-c([s]2)ccc2Br)[s]1)=C(C1=C(c2ccc(-c([s]3)ccc3Br)[s]2)N2CC(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC)C2=O)C1=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCC)CN(C(c1ccc(-c([s]2)ccc2Br)[s]1)=C(C1=C(c2ccc(-c([s]3)ccc3Br)[s]2)N2CC(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC)C2=O)C1=O RFTCZCPSSCJTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWVQGRMZTRSJRC-YMJUJCOXSA-N CCCSC/C=C/C/C=C(\CS)/N=C/C=C\S Chemical compound CCCSC/C=C/C/C=C(\CS)/N=C/C=C\S HWVQGRMZTRSJRC-YMJUJCOXSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXUFSTXPDTULOE-UHFFFAOYSA-N Cc([s]c(C)n1)c1S Chemical compound Cc([s]c(C)n1)c1S YXUFSTXPDTULOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQOOADXMVQEFT-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)[s]1 Chemical compound Cc1ccc(C)[s]1 GWQOOADXMVQEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGMZVWRYEANWTD-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)c2n[s]nc12 Chemical compound Cc1ccc(C)c2n[s]nc12 HGMZVWRYEANWTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUSFTKFNBAZUKL-UHFFFAOYSA-N N-(5-{[(5-tert-butyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]sulfanyl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidine-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CN=C1CSC(S1)=CN=C1NC(=O)C1CCNCC1 OUSFTKFNBAZUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 1
- YIUHGBNJJRTMIE-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=C(c2ccc[s]2)N2)NC(c3ccc[s]3)=C1C2=O Chemical compound O=C(C1=C(c2ccc[s]2)N2)NC(c3ccc[s]3)=C1C2=O YIUHGBNJJRTMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYMXTKNOROVINH-UHFFFAOYSA-N OC(C)(C)C(C)(C)O.C1(=CC=CC=C1)OB(O)O Chemical compound OC(C)(C)C(C)(C)O.C1(=CC=CC=C1)OB(O)O CYMXTKNOROVINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020684 PbZr Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002908 as-indacenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC3=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052454 barium strontium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021523 barium zirconate Inorganic materials 0.000 description 1
- DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(oxo)zirconium Chemical compound [Ba+2].[O-][Zr]([O-])=O DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;bis(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N benzo[b]thiophene-2-boronic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(B(O)O)=CC2=C1 YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical class C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000012777 electrically insulating material Substances 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HRHKULZDDYWVBE-UHFFFAOYSA-N indium;oxozinc;tin Chemical compound [In].[Sn].[Zn]=O HRHKULZDDYWVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N methyl 9-(4-bromo-2-fluoroanilino)-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate Chemical compound C12=C3SC(C(=N)OC)=NC3=CC=C2N=CN=C1NC1=CC=C(Br)C=C1F ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005442 molecular electronic Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFZOUMNUDGGHIW-UHFFFAOYSA-M p-chloromercuribenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([Hg]Cl)C=C1 YFZOUMNUDGGHIW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002460 pentacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- OHOVBSAWJQSRDD-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=CS1 OHOVBSAWJQSRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/791—Starburst compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
R1及びR2は、互いに無関係に、49個までの炭素原子を有する、脂肪族基、脂環式基、脂環式−脂肪族基、芳香族基、芳香族−脂肪族基、複素芳香族基もしくは複素芳香族−脂肪族基であり、
a及びdは、互いに無関係に、0、1、2もしくは3であり、
Ar1及びAr4は、互いに無関係に、式IIもしくはIV
R6及びR7は、以下に定義されるものであり、
pは、0、1もしくは2を表し、
R5は、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であるか、又は2個のビシナルな基R5は、一緒になって7個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、その際、式IIの基中に存在する2個の基R5は互いに異なってよく、
b、c、e及びfは、互いに無関係に、1、2もしくは3であり、
Ar2、Ar3、Ar5及びAr6は、互いに無関係に、式IVないしX及びL
R6、R7、R8、R9、R12、R13、R15、R16、R17、R18、R19、R20及びR21は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキルもしくはヘテロアリールであるか、又はR6及びR7は、一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンを表し、それらは両者とも酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者とも25個までの炭素原子を有してよく、
R10及びR11は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、ヘテロアリールであるか、又はR10及びR11は、一緒になって、オキソを表すか、又は5員もしくは6員の環を形成し、前記環は、非置換であるか、もしくは以下のa)〜c)によって置換されており、
a)18個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
b)C1〜C18−アルコキシもしくはC2〜C18−アルキレンジオキシ(その両方において、酸素原子に隣接していない炭素原子は、酸素によって置き換えられていてよい)、又は
c)C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル、ヘテロアリール、C3〜C12−シクロアルキルもしくはC4〜C12−シクロアルキル−アルキル、
R3及びR4は、互いに無関係に、式XIないしXIX
R22ないしR26及びR29ないしR58は、互いに無関係に、水素、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、18個までの炭素原子を有するアルコキシもしくはアルケニルオキシ、ハロゲン、25個までの炭素原子を有する脂環式基、脂環式−脂肪族基、芳香族基、芳香族−脂肪族基、複素芳香族基もしくは複素芳香族−脂肪族基又は式(III)
Rは、12個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表すか、又は互いに隣接している2個の基R22ないしR26及びR29ないしR57は、一緒になって、8個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、それにより環を形成し、かつ
R27及びR28は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル、ヘテロアリールもしくは上述の式(III)の基であり、その式中、Rは、12個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表すか、又はR27及びR28は、一緒になって、もしくはR27及びR58は、一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンを表し、それらは両者とも酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者とも25個までの炭素原子を有してよい]のジケトピロロピロール誘導体に関する。
例えばR1及びR2によって表される、49個までの炭素原子を有する脂肪族基は、49個までの、例えば25個までの炭素原子を有する非置換もしくは置換された脂肪族炭化水素基であって、その遊離価が炭素原子から延びる基である。好ましくは、置換基R1及びR2によって表される脂肪族基は、少なくとも7個の、より好ましくは少なくとも8個の、さらにより好ましくは少なくとも10個の、最も好ましくは少なくとも14個の炭素原子を有する。49個までの、例えば25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基は、49個までの、例えば25個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、アルケニル基もしくはアルキニル基である。好ましくは、7〜49個の、特に8〜49個の、例えば7〜25個の、特に8〜25個の、好ましくは14〜25個の炭素原子を有する、特にアルキル基などの脂肪族炭化水素基である。置換基R1及びR2によって表される、好ましいアルキル基の一例は、2−デシル−テトラデシルである。
Aは、25個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン、好ましくは1もしくはそれより多くのアルキル基によって置換されていてよいエチレンもしくはプロピレンを表し、かつ
Yは、酸素もしくは硫黄を表す]の基である。例えば、式−Y−A−O−の二価の基は、−O−CH2−CH2−O−もしくは−O−CH2−CH2−CH2−O−を表す。
R23及びR24は、一緒になって1,4−ブチレンを表し、かつ
式XXXIIIの基においては、
R23及びR24は、一緒になって1,4−ブテ−2−エニレンを表す]の基である。
Aは、25個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン、好ましくは1もしくはそれより多くのアルキル基によって置換されていてよいエチレンもしくはプロピレンを表し、かつ
Yは、酸素もしくは硫黄を表す]の基である。例えば、式−Y−A−O−の二価の基は、−O−CH2−CH2−O−もしくは−O−CH2−CH2−CH2−O−を表す。
R22〜R26及びR29〜R58は、互いに無関係に、水素、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、又は式(III)
互いに隣接しているR22〜R26及びR29〜R57の2個の基が8個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、それにより環を形成し、かつ
R27及びR28は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル、ヘテロアリール、又は前記の式(III)の基(式中、Rは、12個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表す)であるか、又は
R27及びR28は一緒になって又はR27及びR58は一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンであってその両方が酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者が25個までの炭素原子を有してよく、かつ残りの置換基は前記の意味を有する]の1つの基である化合物が好ましい。
R27及びR28が互いに無関係に水素もしくはC1〜C25−アルキルである化合物が特に好ましい。
Ar3及びAr6が式IVで示され、R6及びR7のそれぞれが水素を表す二価の基であり、かつ
R3及びR4が互いに無関係に、式
R58は、水素又は25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、かつR27及びR28の一方はC1〜C25−アルキルを表すが、R27及びR28のもう一方は水素もしくはC1〜C25−アルキルを表す]の基である化合物がより特に好ましい。
R22〜R26、R29〜R33、R41〜R55、R57及びR58は、互いに無関係に、水素、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、アリール、18個までの炭素原子を有するアルコキシもしくはハロゲンを表すか、又は互いに隣接しているR22〜R26の2個の基は、一緒になって8個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、それにより環を形成し、かつR27及びR28は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキルもしくはC7〜C25−アラルキルであるか、又はR27及びR28は、一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンであって、その両方が酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者が25個までの炭素原子を有してよいアルキレンもしくはアルケニレンを表す]の1つの基である化合物が非常に好ましい。
H−Ar1−CN(XXXVI) H−Ar4−CN(XXXVII)
のニトリル及び1モルの式XXXVIIIもしくはXXXIX
H−Ar2−CN(XXXVIII) H−Ar5−CN(XXXIX)
のニトリルとを反応させることによって得ることができる。
(R59)3Sn−Ar1-6 (XLIV)
[式中、R59は、ブチルなどのC1〜C7−アルキルであり、かつAr1-6は、Ar1−H、Ar4−H、Ar2−H、Ar5−H、Ar3−R3もしくはAr6−R4それぞれを表す]の好適なスズ化合物とを反応させることによって実施することができる。
R1及びR2は、互いに無関係に、7〜25個の炭素原子を有する脂肪族基、又は25個までの炭素原子を有する脂環式基、脂環式−脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、複素芳香族基もしくは複素芳香族−脂肪族基であり、
a及びdは、互いに無関係に、0、1、2もしくは3であり、
Ar1及びAr4は、互いに無関係に、式IIもしくはIV
R6及びR7は、以下に定義されるものであり、
pは、0、1もしくは2であり、
R5は、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であるか、又は2個のビシナルな基R5は、一緒になって、7個の炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、その際、式IIの基中に存在する2つの基R5は、互いに異なってよく、
b及びeは、互いに無関係に、1、2もしくは3を表し、
c及びfは、互いに無関係に、0、1、2もしくは3を表し、
Ar2、Ar3、Ar5及びAr6は、互いに無関係に、式IVないしX及びL
R6、R7、R8、R9、R12、R13、R15、R16、R17、R18、R19、R20及びR21は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル又はヘテロアリールであるか、又はR6及びR7は、一緒になって、その両者が酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者が25個までの炭素原子を有してよいアルキレンもしくはアルケニレンを表し、
R10及びR11は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、ヘテロアリールであるか、又はR10及びR11は、一緒になって、オキソを表すか、又は5員もしくは6員の環を形成し、前記環は、非置換であるか、又は以下のa)〜c)のいずれかによって置換されており、
a)18個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
b)C1〜C18−アルコキシもしくはC2〜C18−アルキレンジオキシ(その両方において、酸素原子に隣接していない炭素原子は、酸素によって置き換えられていてよい)、又は
c)C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル、ヘテロアリール、C3〜C12−シクロアルキルもしくはC4〜C12−シクロアルキル−アルキル、
R3及びR4は、互いに無関係に、式XI〜XIX
R22〜R26及びR29〜R58は、互いに無関係に、水素、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、又は式(III)
R27及びR28は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル、ヘテロアリール、又は前記の式(III)(式中、Rは、12個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表す)であるか、又はR27及びR28は一緒になって又はR27及びR58は一緒になって、その両者が酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者が25個までの炭素原子を有してよいアルキレンもしくはアルケニレンを表す]の化合物を含む半導体デバイス、特に半導性の効果的手段として、この段落で定義したものであるが、但し、R6、R7、R27、R28及びR58の少なくとも1個が水素とは異なる化合物を含む半導体デバイスに関する。
複数の導電性のゲート電極を基板上に堆積させる工程と;
ゲート絶縁体層を前記の導電性のゲート電極上に堆積させる工程と;
導電性のソース電極とドレイン電極の複数の組を前記層上に、前記の組が前記のそれぞれのゲート電極と整列するように堆積させる工程と;
式Iの化合物を含む層を前記絶縁体層上に、前記の式Iの化合物を含む層が事実上前記のゲート電極と重なるように堆積させることで、薄膜トランジスタデバイスを製造する工程と
を含む製造方法を提供する。
− 高められた温度で少なくとも一部の式Iの化合物を溶剤中に溶解させる;該組成物の温度を高められた温度から第一のより低い温度へと低減させる;該組成物を撹拌して任意のゲル化を防ぎ、その際、該撹拌は第一のより低い温度へと前記組成物の高められた温度を低減させる前に、それと同時にもしくはそれに引き続き任意の時点で始める;該組成物の層を堆積させる(その際、該組成物は前記の高められた温度よりも低い第二のより低い温度である);及び少なくとも部分的に該層を乾燥させる。
(a)カソード(電極)、
(b)場合により遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)場合により平滑化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基板
を含む。
(a)カソード(電極)、
(b)場合により遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)場合により平滑化層、
(e)中間電極(例えばAu、Al、ZnO、TiO2など)、
(f)場合によりエネルギー準位の適合のための外部電極、
(g)場合により遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(h)光活性層、
(i)場合により平滑層、
(j)アノード(電極)、
(k)基板
を含む。
m.p. 融点
報告されたNMRスペクトルにおいて、以下の略語を使用する:
d: 二重線
dd: 二重線の二重線
m: 多重線
s: 一重線
t: 三重線
quint: 五重線
sext: 六重線
p型Siゲートを有するボトムゲート型薄膜トランジスタ(TFT)構造(10cm)を全ての実験のために使用する。300nm厚の高品質サーマルSiO2層は、単位面積当たりのキャパシタンスCi=32.6nF/cm2のゲート絶縁体として作用した。ソース電極とドレイン電極は、ホトリソグラフィーによってゲート酸化物上に直接パターン形成させる。W=10mm幅とL=4m、8m、15m、30mの様々な長さのチャネルを定義する金のソースドレイン電極を使用する。有機半導体の堆積の前に、SiO2表面を、飽和シラン蒸気に160℃で2時間にわたり晒すか、又は基板を、60℃でトルエン中オクタデシルトリクロロシラン(OTS)の0.1m溶液で20分間処理するか、のいずれかによって、ヘキサジメチルシラザン(HMDS)で誘導体化する。イソプロパノールですすいだ後に、基板を乾燥させる。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定する。
電気化学的データは、溶液でサイクリックボルタンメトリー(Princeton Applied Research−Versastat II)によって得られる。この実験は、アルゴン下で、支持電解質として0.1mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートを用いて無水塩化メチレンの飽和溶液中で実施する。銀Ag/AgClカップルを、擬参照電極として使用する。全てのデータは、同じシステム中でのスキャン後に測定されるフェロセン/フェロセニウムのレドックスカップルに参照される。フェロセンは、ビス(η5−シクロペンタジエニル)鉄である。フェロセニウムは、フェロセンの酸化形である。スキャン速度は、50mV/sである。
実施例2と後続の実施例については、電気化学的データは、方法Aについて前記したものとはわずかに異なる方法(とりわけ、飽和溶液の代わりに薄膜)に従ってサイクリックボルタンメトリー(Princeton Applied Research−Versastat II)によって得られる。その実験は、室温でアルゴン下に、無水アセトニトリル中のドロップキャスト薄膜に対して、支持電解質として0.1mのテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートを用いて実施する。銀Ag/AgClカップルを、擬参照電極として使用した。全てのデータは、同じシステム中でのスキャン後に測定されるフェロセン/フェロセニウムのレドックスカップルに参照される。スキャン速度は、100mV/sである(1秒当たりのミリボルト)。
パターン形成されたITO(インジウムスズ酸化物)層(65nm厚、Rs=15オーム)を有するガラス基板を、光起電セルの作成のための基礎として使用する。正孔注入及び平滑化層(PEDOT:PSS Baytron P,Bayer AG)を、パターン形成されたITO層上に、回転速度1500rpmで1分間のスピンコートと、次いで4000rpmまでの加速によって適用する。10mgの式3の化合物を、10mgの[60]PCBMフラーレンと一緒に、1mlのトルエン中に溶解させ、50℃まで加熱し、そして3時間撹拌し、そして最後に電子ブロッキング層上に500rpmでのスピンコートによって適用する。こうして形成させた活性層を、次いで、1nm厚のLiF(フッ化リチウム)正孔ブロッキング層と100nmのAl(アルミニウム)電極で覆う。両者は、真空下で蒸着装置(Bestec、ドイツ)において適用される。両方のITOとAl電極との間に挟まれた活性層の正味面積は、約9mm2である。
13C NMR(CDCl3):161.54;139.57;135.40;131.61;119.14;108.28;46.68;38.06;31.23;28.76;23.39;14.37
半導体薄膜は、実施例5で得られた式16のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間加熱することによってアニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示した。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、3.7×10-3cm2/Vsの電界効果移動度が、1.7×105のオン/オフ電流比で測定できる。閾値電圧は、約2V〜4Vである。
電気化学的データは、サイクリックボルタンメトリー(Princeton Applied Research−Versastat II)によって、実施例2に記載されるのと厳密に同じ手順、つまり方法B、すなわち薄膜法に従って得られる。式16のDPP誘導体の得られたレベルは、ほぼ−5.5eVのHOMOレベル、あるいは−3.8eVのLUMO(最低非占有分子軌道)レベルに相当する。
DPPモノマーを基礎とするバルクヘテロ接合型太陽電池
太陽電池は、以下の構造を有する:Al(アルミニウム)電極/LiF(フッ化リチウム)層/式16の化合物とフラーレン[60]PCBMを含む有機相/ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)とポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)との混合物/ITO(インジウムスズ酸化物)電極/ガラス基板。該太陽電池は、ガラス基板上で予備パターン形成されたITO上でPEDOT−PSSの層をスピンコートすることによって作成する。次いで、化合物16(クロロホルム中1質量%)と[60]PCBM(置換C60フラーレン)(これもクロロホルム中1質量%)との質量に対する1:1混合物を、スピンコートする(有機層)。LiF及びAlを、高真空下でシャドウマスクを通じて昇華させる。
該太陽電池は、太陽光シミュレータ下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5の条件下で見積もる。これは、Jsc=7.1mA/cm2(平方センチメートル当たりのミリアンペア、Jscは、短絡電流を意味する)、FF=0.45(FF=充填率)及びVoc=0.83V(Voc=開放電圧)の値をもたらし、そこから2.65%の全効率が算出される。
二重層型太陽電池は、以下の構造を有する:Al電極/LiF層/[60]PCBM(置換C60フラーレン)/化合物16の有機層/ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)とポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)との混合物/ITO電極/ガラス基板。該太陽電池は、ガラス基板上で予備パターン形成されたITO上でPEDOT−PSSの層をスピンコートすることによって作成する。次いで、式16の化合物の層(1質量%)を、スピンコートする(有機層)。C60、LiF及びAlを、高真空下でシャドウマスクを通じて昇華させる。
該太陽電池は、太陽光シミュレータ下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5の条件下で見積もる。これは、Jsc=0.013mA/cm2、FF=0.26及びVoc=0.65Vの値をもたらし、そこから0.0023%の全効率が算出される。
半導体薄膜は、実施例8で得られた式22のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、2000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間アニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示した。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、9.9×10-5cm2/Vsの電界効果移動度が、6.0×103のオン/オフ電流比で測定できる。閾値電圧は、約0V〜2Vである。
半導体薄膜は、実施例20で得られた式55のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間アニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、1.6×10-2cm2/Vsの電界効果移動度が、1.3×105のオン/オフ電流比で測定される。閾値電圧は、ほぼ−2Vである。
電気化学的データは、サイクリックボルタンメトリーによって、実施例2に記載されるのと厳密に同じ手順、つまり方法Bに従って得られる。式55のDPP誘導体の得られたレベルは、ほぼ−5.6eVのHOMOレベル、あるいは−3.9eVのLUMO(最低非占有分子軌道)レベルに相当する。
DPPモノマーを基礎とするバルクヘテロ接合型太陽電池
該太陽電池は、以下の構造を有する:Al電極/LiF層/化合物55と[60]PCBMを含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)とポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)との混合物]/ITO電極/ガラス基板。該太陽電池は、ガラス基板上で予備パターン形成されたITO上でPEDOT−PSSの層をスピンコートすることによって作成する。次いで、式55の化合物(1質量%):[60]PCBM(置換C60フラーレン)の1:1混合物をスピンコートする(有機層)。LiF及びAlを、高真空下でシャドウマスクを通じて昇華させる。
該太陽電池は、太陽光シミュレータ下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5の条件下で見積もる。これは、Jsc=8.3mA/cm2、FF=0.54及びVoc=0.84Vの値をもたらし、そこから3.75%の全効率が見積もられる。
半導体薄膜は、実施例23で得られた式56のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間アニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、1.9×10-2cm2/Vsの電界効果移動度が、3.4×105のオン/オフ電流比で測定される。閾値電圧は、約0.7V〜2Vである。
電気化学的データは、サイクリックボルタンメトリーによって、実施例2に記載されるのと厳密に同じ手順、つまり方法Bに従って得られる。
DPPモノマーを基礎とするバルクヘテロ接合型太陽電池
該太陽電池は、以下の構造を有する:Al電極/LiF層/化合物56と[60]PCBMを含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)とポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)との混合物]/ITO電極/ガラス基板。該太陽電池は、ガラス基板上で予備パターン形成されたITO上でPEDOT−PSSの層をスピンコートすることによって作成する。次いで、式56の化合物(1質量%):[60]PCBM(置換C60フラーレン)の1:1混合物をスピンコートする(有機層)。LiF及びAlを、高真空下でシャドウマスクを通じて昇華させる。
該太陽電池は、太陽光シミュレータ下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5の条件下で見積もる。これは、Jsc=10.5mA/cm2、FF=0.55及びVoc=0.76Vの値をもたらし、そこから4.4%の全効率が見積もられる。
半導体薄膜は、実施例26で得られた式58のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。そのデバイスを、堆積させたままで評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示した。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、1.1×10-4cm2/Vsの電界効果移動度が、1.7×104のオン/オフ電流比で測定できる。閾値電圧は、約−5V〜−3Vである。
半導体薄膜は、実施例28で得られた式59のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間アニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示した。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、5.2×10-3cm2/Vsの電界効果移動度が、1.2×105のオン/オフ電流比で測定できる。閾値電圧は、ほぼ−3Vである。
半導体薄膜は、実施例29で得られた式60のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間アニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示した。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、1.3×10-2cm2/Vsの電界効果移動度が、2.0×105のオン/オフ電流比で測定できる。閾値電圧は、ほぼ−6V〜−1.5Vである。
実施例7に記載されるバルクヘテロ接合型太陽電池であって、式16の化合物が化合物60によって置き換えられた太陽電池を、太陽光シミュレータ下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5の条件下で見積もる。これは、Jsc=4.8mA/cm2、FF=0.59、Voc=0.80V及び約2.2%の全効率の値をもたらす。
半導体薄膜は、実施例30で得られた式61のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。そのデバイスを、堆積させたままで評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、3.4×10-3cm2/Vsの電界効果移動度が、6.4×104のオン/オフ電流比で測定される。閾値電圧は、約−0.5〜2Vである。
DPPモノマーを基礎とするバルクヘテロ接合型太陽電池
該太陽電池は、以下の構造を有する:Al電極/LiF層/式61の化合物とフラーレン[60]PCBMを含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)とポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)との混合物]/ITO電極/ガラス基板。該太陽電池は、ガラス基板上で予備パターン形成されたITO上でPEDOT−PSSの層をスピンコートすることによって作成する。次いで、化合物16(クロロホルム中1質量%)と[60]PCBM(置換C60フラーレン)(これもクロロホルム中1質量%)との質量に対する1:1混合物を、スピンコートする(有機層)。LiF及びAlを、高真空下でシャドウマスクを通じて昇華させる。
該太陽電池は、太陽光シミュレータ下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5の条件下で見積もる。これは、Jsc=2.2mA/cm2、FF=0.66及びVoc=0.74Vの値をもたらし、そこから1.1%の全効率が見積もられる。
半導体薄膜は、実施例38で得られた式70のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。そのデバイスを、堆積させたままで評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、8.7×10-4cm2/Vsの電界効果移動度が、2.9×104のオン/オフ電流比で測定される。閾値電圧は、約−5V〜−3Vである。
半導体薄膜は、実施例40で得られた式74のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。そのデバイスを、堆積させたままで評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、1.3×10-4cm2/Vsの電界効果移動度が、9.1×103のオン/オフ電流比で測定される。閾値電圧は、約1.7Vである。
半導体薄膜は、実施例42で得られた式76のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間アニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、6.5×10-4cm2/Vsの電界効果移動度が、4.1×104のオン/オフ電流比で測定される。閾値電圧は、約1.6Vである。
DPPモノマーを基礎とするバルクヘテロ接合型太陽電池
該太陽電池は、以下の構造を有する:Al電極/LiF層/化合物76と[60]PCBMを含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)]/ITO電極/ガラス基板。該太陽電池は、ガラス基板上で予備パターン形成されたITO上でPEDOT−PSSの層をスピンコートすることによって作成する。次いで、式76の化合物(1質量%):[60]PCBM(置換C60フラーレン)の1:1混合物をスピンコートする(有機層)。LiF及びAlを、高真空下でシャドウマスクを通じて昇華させる。
該太陽電池は、太陽光シミュレータ下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5の条件下で見積もる。これは、Jsc=7.7mA/cm2、FF=0.34及びVoc=0.70Vの値をもたらし、そこから1.8%の全効率が見積もられる。
半導体薄膜は、実施例45で得られた式77のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間アニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、1.8×10-3cm2/Vsの電界効果移動度が、2.7×104のオン/オフ電流比で測定される。閾値電圧は、約−4V〜0Vである。
DPPモノマーを基礎とするバルクヘテロ接合型太陽電池
該太陽電池は、以下の構造を有する:Al電極/LiF層/化合物77と[60]PCBMを含む有機層/[ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PSS)]/ITO電極/ガラス基板。該太陽電池は、ガラス基板上で予備パターン形成されたITO上でPEDOT−PSSの層をスピンコートすることによって作成する。次いで、式77の化合物(1質量%):[60]PCBM(置換C60フラーレン)の1:1混合物をスピンコートする(有機層)。LiF及びAlを、高真空下でシャドウマスクを通じて昇華させる。
該太陽電池は、太陽光シミュレータ下で測定する。次いで、外部量子効率(EQE)グラフを用いて、電流をAM1.5の条件下で見積もる。これは、Jsc=1.1mA/cm2、FF=0.30及びVoc=0.25Vの値をもたらす。
半導体薄膜は、実施例48で得られた式78のDPP誘導体をクロロホルム中の0.5%(質量/質量)溶液でスピンコートもしくはドロップキャスティングすることによって製造する。スピンコートは、3000rpm(1分当たりの回転数)の回転速度で約20秒間で周囲条件において達成される。デバイスは、堆積させたままで、100℃で15分間アニーリングした後に評価する。
トランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、1.8×10-3cm2/Vsの電界効果移動度が、1.9×104のオン/オフ電流比で測定される。閾値電圧は、約−0.5Vである。
化合物80のトランジスタ挙動を、自動化トランジスタテスター(TP−10,CSEM チューリッヒ)で測定し、それは明らかなp型のトランジスタ挙動を示す。飽和された輸送特性の平方根への線形フィットから、1.3×10-2cm2/Vsの電界効果移動度が、1×105のオン/オフ電流比で測定できる。閾値電圧は、約10Vである。
Claims (11)
- 式I
R1及びR2は、互いに無関係に、49個までの炭素原子を有する、脂肪族基、脂環式基、脂環式−脂肪族基、芳香族基、芳香族−脂肪族基、複素芳香族基もしくは複素芳香族−脂肪族基であり、
a及びdは、互いに無関係に、0、1、2もしくは3であり、
Ar1及びAr4は、互いに無関係に、式IIもしくはIV
R6及びR7は、以下に定義されるものであり、
pは、0、1もしくは2を表し、
R5は、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であるか、又は2個のビシナルな基R5は、一緒になって7個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、その際、式IIの基中に存在する2個の基R5は互いに異なってよく、
b、c、e及びfは、互いに無関係に、1、2もしくは3であり、
Ar2、Ar3、Ar5及びAr6は、互いに無関係に、式IVないしX及びL
R6、R7、R8、R9、R12、R13、R15、R16、R17、R18、R19、R20及びR21は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキルもしくはヘテロアリールであるか、又はR6及びR7は、一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンを表し、それらは両者とも酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者とも25個までの炭素原子を有してよく、
R10及びR11は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、ヘテロアリールであるか、又はR10及びR11は、一緒になって、オキソを表すか、又は5員もしくは6員の環を形成し、前記環は、非置換であるか、もしくは以下のa)〜c)によって置換されており、
a)18個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、
b)C1〜C18−アルコキシもしくはC2〜C18−アルキレンジオキシ(その両方において、酸素原子に隣接していない炭素原子は、酸素によって置き換えられていてよい)、又は
c)C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル、ヘテロアリール、C3〜C12−シクロアルキルもしくはC4〜C12−シクロアルキル−アルキル、
R3及びR4は、互いに無関係に、式XIないしXIX
R22ないしR26及びR29ないしR58は、互いに無関係に、水素、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、18個までの炭素原子を有するアルコキシもしくはアルケニルオキシ、ハロゲン、25個までの炭素原子を有する脂環式基、脂環式−脂肪族基、芳香族基、芳香族−脂肪族基、複素芳香族基もしくは複素芳香族−脂肪族基又は式(III)
Rは、12個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表すか、又は互いに隣接している2個の基R22ないしR26及びR29ないしR57は、一緒になって、8個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、それにより環を形成し、かつ
R27及びR28は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル、ヘテロアリールもしくは上述の式(III)の基であり、その式中、Rは、12個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表すか、又はR27及びR28は、一緒になって、もしくはR27及びR58は、一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンを表し、それらは両者とも酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者とも25個までの炭素原子を有してよい]の化合物。 - 式Iで示され、その式中、R1及びR2が互いに無関係に25個までの炭素原子を有する脂肪族基、脂環式基、脂環式−脂肪族基、芳香族基、芳香族−脂肪族基、複素芳香族基もしくは複素芳香族−脂肪族基であり、R3及びR4が互いに無関係に、式XI〜XIX
R22〜R26及びR29〜R58は、互いに無関係に、水素、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、又は式(III)
互いに隣接しているR22〜R26及びR29〜R57の2個の基が一緒になって8個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、それにより環を形成し、かつ
R27及びR28は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アラルキル、ヘテロアリール、又は前記の式(III)の基(式中、Rは、12個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表す)であるか、又は
R27及びR28は一緒になって又はR27及びR58は一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンであって、その両方が酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者が25個までの炭素原子を有してよいアルキレンもしくはアルケニレンである]の1つの基であり、かつ残りの置換基は請求項1に定義されるものである、請求項1に記載の化合物。 - 式Iで示され、その式中、R1及びR2が互いに無関係に25個までの炭素原子を有する脂肪族の、脂環式のもしくは脂環式−脂肪族の炭化水素基であり、a及びdが0を表し、b、c、e及びfが1を表し、Ar2及びAr5が互いに無関係に式IV
Ar3及びAr6が式IVで示され、R6及びR7のそれぞれが水素を表す二価の基であり、かつ
R3及びR4が互いに無関係に、式
R58は、水素又は25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、かつR27及びR28の一方はC1〜C25−アルキルを表すが、R27及びR28のもう一方は水素もしくはC1〜C25−アルキルを表す]の基である、請求項1に記載の化合物。 - 式Iで示され、その式中、R1及びR2が互いに無関係に49個までの炭素原子を有するアルキル基であり、a及びdが互いに無関係に0、1もしくは2であり、Ar1及びAr4が互いに無関係に式IV
R22〜R26、R29〜R33、R41〜R55、R57及びR58は、互いに無関係に、水素、25個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、アリール、18個までの炭素原子を有するアルコキシもしくはハロゲンを表すか、又は互いに隣接しているR22〜R26の2個の基は、一緒になって8個までの炭素原子を有するアルキレンもしくはアルケニレンを表し、それにより環を形成し、かつR27及びR28は、互いに無関係に、水素、C1〜C25−アルキルもしくはC7〜C25−アラルキルであるか、又はR27及びR28は、一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンであって、その両方が酸素及び/又は硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ両者が25個までの炭素原子を有してよいアルキレンもしくはアルケニレンを表す]の1つの基である、請求項1に記載の化合物。 - 半導性の効果的手段として、請求項1から8までのいずれか1項に記載の式Iの化合物を含む半導体デバイス。
- ダイオード、フォトダイオード、センサ、有機電界効果トランジスタ、フレキシブルディスプレイ用のトランジスタ又はヘテロ接合型太陽電池の形における、請求項9に記載の半導体デバイス。
- 請求項1から8までのいずれか1項に定義される式Iの化合物をp型トランジスタとして用いる使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07118071 | 2007-10-09 | ||
EP07118071.5 | 2007-10-09 | ||
PCT/EP2008/062586 WO2009047104A2 (en) | 2007-10-09 | 2008-09-22 | Pyrrolopyrrole derivatives, their manufacture and use |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011501743A JP2011501743A (ja) | 2011-01-13 |
JP2011501743A5 JP2011501743A5 (ja) | 2011-11-10 |
JP5431340B2 true JP5431340B2 (ja) | 2014-03-05 |
Family
ID=38969393
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010528345A Active JP5431340B2 (ja) | 2007-10-09 | 2008-09-22 | ピロロピロール誘導体、その製造及び使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8404864B2 (ja) |
EP (1) | EP2209788B1 (ja) |
JP (1) | JP5431340B2 (ja) |
KR (1) | KR101546985B1 (ja) |
CN (1) | CN101889016B (ja) |
CA (1) | CA2700713A1 (ja) |
TW (1) | TWI454475B (ja) |
WO (1) | WO2009047104A2 (ja) |
Families Citing this family (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008000664A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Ciba Holding Inc. | Diketopyrrolopyrrole polymers as organic semiconductors |
US8404864B2 (en) * | 2007-10-09 | 2013-03-26 | Basf Se | Pyrrolopyrrole derivatives, their manufacture and use |
WO2010006890A1 (en) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Basf Se | Azapyrenes for electronic applications |
US10224484B2 (en) | 2008-10-31 | 2019-03-05 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic field effect transistors |
CN102272192B (zh) * | 2008-10-31 | 2016-12-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于有机场效应晶体管的二酮吡咯并吡咯聚合物 |
EP2350160B1 (en) * | 2008-10-31 | 2018-04-11 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
CN102362314B (zh) * | 2009-03-23 | 2014-09-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于有机半导体器件的二酮吡咯并吡咯聚合物 |
US20100326525A1 (en) | 2009-03-26 | 2010-12-30 | Thuc-Quyen Nguyen | Molecular semiconductors containing diketopyrrolopyrrole and dithioketopyrrolopyrrole chromophores for small molecule or vapor processed solar cells |
JP5787876B2 (ja) | 2009-04-08 | 2015-09-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ピロロピロール誘導体、その製造方法及び半導体としての使用 |
US8334456B2 (en) * | 2009-05-21 | 2012-12-18 | Polyera Corporation | Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices |
CN102449023B (zh) | 2009-05-27 | 2015-10-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 多环联噻吩 |
US8835579B2 (en) | 2009-05-27 | 2014-09-16 | Basf Se | Process for polymerising (hetero)aromatic compounds |
WO2010136353A1 (en) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
US8691931B2 (en) * | 2009-09-04 | 2014-04-08 | Plextronics, Inc. | Organic electronic devices and polymers, including photovoltaic cells and diketone-based and diketopyrrolopyrrole-based polymers |
CN102893422B (zh) * | 2010-03-20 | 2016-03-23 | 天光材料科技股份有限公司 | 吡咯并[3,2-b]吡咯半导体化合物及采用该化合物的器件 |
KR101839636B1 (ko) | 2010-05-19 | 2018-03-16 | 바스프 에스이 | 유기 반도체 소자에 사용하기 위한 디케토피롤로피롤 중합체 |
CN102260371B (zh) * | 2010-05-27 | 2013-04-24 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机共聚物、其制备方法和应用 |
CN102276803B (zh) * | 2010-06-13 | 2013-04-17 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含蒽和吡咯并吡咯二酮单元的聚合物材料及其制备方法和应用 |
US20110315967A1 (en) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Basf Se | Organic field effect transistor with improved current on/off ratio and controllable threshold shift |
WO2012017005A2 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Basf Se | Polymers based on benzodiones |
US8946376B2 (en) | 2010-09-29 | 2015-02-03 | Basf Se | Semiconductors based on diketopyrrolopyrroles |
JP5921554B2 (ja) * | 2010-09-29 | 2016-05-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジケトピロロピロール系の半導体 |
DE102011009415A1 (de) * | 2011-01-25 | 2012-07-26 | Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg | Sternförmige Verbindungen für organische Solarzellen |
WO2012119551A1 (zh) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | 南开大学 | 一种光电材料及其制备方法和用途 |
CN102675278B (zh) * | 2011-03-08 | 2017-04-05 | 南开大学 | 光电材料制备 |
CN102936245B (zh) * | 2011-08-15 | 2016-08-24 | 南开大学 | 光电材料制备 |
WO2012164479A1 (en) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Basf Se | Process for the production of polymers by using coupling reactions |
US9362508B2 (en) | 2011-06-22 | 2016-06-07 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole oligomers for use in organic semiconductor devices |
EP2751855B1 (en) * | 2011-09-02 | 2020-10-28 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole oligomers and compositions, comprising diketopyrrolopyrrole oligomers |
KR102030860B1 (ko) | 2011-10-04 | 2019-11-08 | 바스프 에스이 | 벤조디온 기재 중합체 |
WO2013083506A1 (en) | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
CN103975453B (zh) * | 2011-12-07 | 2018-01-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 有机场效应晶体管 |
PL397479A1 (pl) | 2011-12-21 | 2013-06-24 | Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk | Nowe, fluorescencyjne barwniki heterocykliczne i sposób ich otrzymywania |
KR102030867B1 (ko) | 2012-04-02 | 2019-10-10 | 바스프 에스이 | 전자 응용을 위한 페난트로[9,10-b]푸란 중합체 및 소분자 |
JP6395702B2 (ja) | 2012-04-04 | 2018-09-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジケトピロロピロールポリマーおよび小分子 |
CN102675349B (zh) * | 2012-05-03 | 2014-09-03 | 中国科学院化学研究所 | 并吡咯二酮-酞菁共轭衍生物及其制备方法与应用 |
EP2680336A1 (en) * | 2012-06-25 | 2014-01-01 | Tata Steel Nederland Technology B.V. | Photoactive material having an imide based conjugated backbone |
US9359470B2 (en) | 2012-07-23 | 2016-06-07 | Basf Se | Dithienobenzofuran polymers and small molecules for electronic application |
EP2883254B1 (en) * | 2012-08-09 | 2018-10-24 | Merck Patent GmbH | Organic semiconducting device |
CN104781367B (zh) | 2012-11-07 | 2017-04-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于萘并二酮的聚合物 |
KR102158583B1 (ko) | 2012-12-04 | 2020-09-23 | 주식회사 클랩 | 전자 응용을 위한 관능화 벤조디티오펜 중합체 |
US9166168B2 (en) * | 2012-12-24 | 2015-10-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic semiconductor polymer, organic thin film transistor, and electronic device |
KR101390666B1 (ko) * | 2012-12-24 | 2014-04-30 | 고려대학교 산학협력단 | 디케토피롤로피롤계와 텔루로펜을 함유하는 고분자 유도체, 이를 포함하는 유기 반도체 박막 및 유기박막 트랜지스터 |
WO2014135491A1 (en) | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Basf Se | Novel heterocyclic fluorescent dyes and method of production thereof |
JP6236813B2 (ja) | 2013-03-14 | 2017-11-29 | 株式会社リコー | 溶液、有機半導体材料、有機半導体膜、電子デバイス及び電子機器 |
CN104177365A (zh) * | 2013-05-27 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含吡咯并吡咯烷酮单元的有机半导体材料及其制备方法和太阳能电池器件 |
CN104177364A (zh) * | 2013-05-27 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含吡咯并吡咯烷酮单元的有机半导体材料及其制备方法和太阳能电池器件 |
CN104177366A (zh) * | 2013-05-27 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含吡咯并吡咯烷酮单元的有机半导体材料及其制备方法和太阳能电池器件 |
KR101676526B1 (ko) * | 2013-06-05 | 2016-11-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 광전 변환 소자 |
KR102180253B1 (ko) * | 2013-06-24 | 2020-11-19 | 주식회사 클랩 | 융합된 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 중합체 |
EP2818493A1 (en) | 2013-06-25 | 2014-12-31 | Basf Se | Near infrared absorbing polymers for electronic applications |
JP6187007B2 (ja) | 2013-08-07 | 2017-08-30 | 株式会社リコー | 置換基脱離性ジケトピロロピロール誘導体、有機半導体材料、及び有機半導体材料膜 |
EP3064500B1 (en) * | 2013-10-28 | 2021-08-25 | LG Chem, Ltd. | Single molecule and organic solar cell comprising same |
CN104774200B (zh) * | 2014-01-09 | 2018-01-23 | 南开大学 | 有机光电材料制备 |
JP6366728B2 (ja) | 2014-02-28 | 2018-08-01 | コーニング インコーポレイテッド | ジケトピロロピロール半導体材料、その調製方法およびその使用 |
JP5907233B1 (ja) * | 2014-10-23 | 2016-04-26 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
KR101661914B1 (ko) * | 2014-11-21 | 2016-10-05 | 한국과학기술연구원 | 전도성 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 박막 트랜지스터 |
JP5907289B1 (ja) * | 2015-02-06 | 2016-04-26 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
EP3258513B1 (en) * | 2015-03-16 | 2023-09-13 | FUJIFILM Corporation | Organic semiconductor element, manufacturing method thereof, compound, organic semiconductor composition, organic semiconductor film, and manufacturing method thereof |
JP6463475B2 (ja) | 2015-07-07 | 2019-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、および、有機半導体膜の製造方法 |
US10442888B2 (en) | 2015-10-21 | 2019-10-15 | Basf Se | Polymers and compounds based on dipyrrolo[1,2-B:1',2'-G][2,6]naphthyridine-5,11-dione |
JP7026391B2 (ja) | 2016-05-25 | 2022-02-28 | クラップ カンパニー リミテッド | 半導体ポリマー |
WO2018070670A1 (ko) * | 2016-10-11 | 2018-04-19 | 이화여자대학교 산학협력단 | 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 전자 소자 |
CN106674229A (zh) * | 2016-12-21 | 2017-05-17 | 常州大学 | 联二噻吩吡咯并吡咯二酮基共轭小分子及其制备方法 |
CN109096342B (zh) * | 2018-09-27 | 2020-05-26 | 中国科学院化学研究所 | 一种吡咯并吡咯二酮类环状共轭化合物及其制备方法与应用 |
CN110590784B (zh) * | 2019-09-17 | 2022-01-07 | 华东理工大学 | 一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物及制备方法与应用 |
CN115304610A (zh) * | 2022-09-19 | 2022-11-08 | 济南大学 | 一种吡咯并吡咯二酮基红光转光剂材料 |
CN115326267B (zh) * | 2022-10-17 | 2023-01-24 | 山东省地质矿产勘查开发局第五地质大队(山东省第五地质矿产勘查院) | 测井电缆张力测量报警仪及其使用方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5316852A (en) * | 1991-08-26 | 1994-05-31 | Ciba-Geigy Corporation | Coated material and the use thereof |
DE59409351D1 (de) * | 1993-10-13 | 2000-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Pyrrolo[3,4-c]pyrrole |
EP0673940B1 (de) * | 1994-03-25 | 2002-05-02 | Ciba SC Holding AG | Cyaniminogruppen enthaltende Pyrrolo(3,4-c)pyrrole |
US6751459B1 (en) * | 1999-04-20 | 2004-06-15 | Nortel Networks Limited | Nomadic computing with personal mobility domain name system |
TWI290164B (en) | 1999-08-26 | 2007-11-21 | Ciba Sc Holding Ag | DPP-containing conjugated polymers and electroluminescent devices |
TWI261064B (en) * | 1999-09-27 | 2006-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | Fluorescent diketopyrrolopyrroles |
US7501076B2 (en) * | 2003-04-10 | 2009-03-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Fluorescent diketopyrrolopyrroles |
ES2387304T3 (es) * | 2003-10-28 | 2012-09-20 | Basf Se | Nuevos polímeros de dicetopirrolopirrol |
KR101224708B1 (ko) | 2004-10-19 | 2013-01-21 | 삼성전자주식회사 | (올리고티오펜-아릴렌) 유도체 및 이를 이용한유기박막트랜지스터 |
JP2006117591A (ja) | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 蛍光性ジケトピロロピロール化合物 |
DE602005012312D1 (de) * | 2004-12-09 | 2009-02-26 | Ciba Holding Inc | Fluoreszierende diketopyrrolopyrrole |
JP2007266285A (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電界効果トランジスタ |
US7910684B2 (en) * | 2007-09-06 | 2011-03-22 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based derivatives for thin film transistors |
US7932344B2 (en) * | 2007-09-06 | 2011-04-26 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based polymers |
US8404864B2 (en) * | 2007-10-09 | 2013-03-26 | Basf Se | Pyrrolopyrrole derivatives, their manufacture and use |
WO2010136353A1 (en) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
-
2008
- 2008-09-22 US US12/680,904 patent/US8404864B2/en active Active
- 2008-09-22 EP EP20080804514 patent/EP2209788B1/en active Active
- 2008-09-22 CA CA 2700713 patent/CA2700713A1/en not_active Abandoned
- 2008-09-22 CN CN200880119762.6A patent/CN101889016B/zh active Active
- 2008-09-22 JP JP2010528345A patent/JP5431340B2/ja active Active
- 2008-09-22 WO PCT/EP2008/062586 patent/WO2009047104A2/en active Application Filing
- 2008-09-22 KR KR1020107010128A patent/KR101546985B1/ko active IP Right Grant
- 2008-10-08 TW TW97138685A patent/TWI454475B/zh active
-
2013
- 2013-02-26 US US13/776,884 patent/US9018397B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100101078A (ko) | 2010-09-16 |
CN101889016A (zh) | 2010-11-17 |
TWI454475B (zh) | 2014-10-01 |
US20130172575A1 (en) | 2013-07-04 |
WO2009047104A2 (en) | 2009-04-16 |
CA2700713A1 (en) | 2009-04-16 |
KR101546985B1 (ko) | 2015-08-24 |
CN101889016B (zh) | 2014-02-12 |
EP2209788A2 (en) | 2010-07-28 |
TW200927750A (en) | 2009-07-01 |
US20110004004A1 (en) | 2011-01-06 |
US8404864B2 (en) | 2013-03-26 |
US9018397B2 (en) | 2015-04-28 |
EP2209788B1 (en) | 2013-09-04 |
WO2009047104A3 (en) | 2009-06-18 |
JP2011501743A (ja) | 2011-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5431340B2 (ja) | ピロロピロール誘導体、その製造及び使用 | |
JP5921554B2 (ja) | ジケトピロロピロール系の半導体 | |
JP5787876B2 (ja) | ピロロピロール誘導体、その製造方法及び半導体としての使用 | |
US8946376B2 (en) | Semiconductors based on diketopyrrolopyrroles | |
JP6296980B2 (ja) | ジケトピロロピロールオリゴマー、及びジケトピロロピロールオリゴマーを含む組成物 | |
JP6165135B2 (ja) | 有機半導体素子内で使用するためのジケトピロロピロールオリゴマー | |
TWI470000B (zh) | 光伏元件用材料及光伏元件 | |
KR102001624B1 (ko) | 함질소 방향족 화합물, 유기 반도체 재료 및 유기 전자 디바이스 | |
JP6610096B2 (ja) | 共役系化合物、これを用いた電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子 | |
TWI580681B (zh) | 二酮基吡咯并吡咯寡聚物及包含二酮基吡咯并吡咯寡聚物之組合物 | |
WO2013176156A1 (ja) | 電子供与性有機材料、それを用いた光起電力素子用材料および光起電力素子 | |
JP2012241099A (ja) | 共役系重合体、これを用いた電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子 | |
KR102062041B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 채용한 유기 전자 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110920 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110920 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130704 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130708 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131003 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5431340 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |