DE112014005330T5

DE112014005330T5 - Lösungsmittel zum Herstellen eines organischen Transistors

Info

Publication number: DE112014005330T5
Application number: DE112014005330.9T
Authority: DE
Inventors: Youji Suzuki; Takeshi Yokoo; Yasuyuki Akai
Original assignee: Daicel Corp
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 2013-11-21
Filing date: 2014-11-13
Publication date: 2016-08-04
Also published as: US10693080B2; US20160293849A1; CN105659404B; KR102237757B1; JP6568800B2; KR20160088328A; CN105659404A; TW201527428A; TWI650373B; WO2015076171A1; JPWO2015076171A1

Abstract

Es wird ein Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors bereitgestellt. Das Lösungsmittel weist eine ausgezeichnete Löslichkeit für organische Halbleitermaterialien auf und ermöglicht die Bildung eines organischen Transistors mit hoher Kristallinität. Das erfindungsgemäße Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors schließt ein Lösungsmittel A ein, das durch Formel (a) wiedergegeben ist. In der Formel bedeutet Ring Z einen Ring, der ausgewählt ist aus einem aromatischen Kohlenstoffring, einem 5- bis 7-gliedrigen alicyclischen Kohlenstoffring und einem 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring; R1 bedeutet eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Oxo, Thioxy, -ORa, -SRa, -O(C=O)Ra, -RbO(C=O)Ra, und substituiertem oder unsubstituiertem Amino; und R2 bedeutet eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, C1-C7-Alkyl, Aryl und -ORa, wobei R1 und R2 miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die Ring Z bilden. [Chem. 1]

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Lösungsmittel, das für die Herstellung eines organischen Transistors verwendet wird und eine ausgezeichnete Löslichkeit für organische Halbleitermaterialien aufweist; und auf eine Zusammensetzung, die für die Herstellung eines organischen Transistors verwendet wird und ein organisches Halbleitermaterial und das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors einschließt. Die vorliegende Anmeldung beansprucht die Priorität der japanischen Patentanmeldung Nr. 2013-241096 , die am 21. November 2013 in Japan eingereicht wurde, wobei der gesamte Inhalt von dieser durch Bezugnahme hier aufgenommen ist.
Stand der Technik
Organische Transistoren werden weithin als hauptsächliche elektronische Halbleitervorrichtungen, aus denen Anzeigen und Computervorrichtungen gebildet sind, verwendet und werden derzeit unter Verwendung von anorganischen Substanzen wie Polysilicium und amorphem Silicium als Halbleitermaterialien hergestellt. Unvorteilhafterweise erfordert die Herstellung von organischen Dünnschichttransistoren unter Verwendung solcher anorganischer Substanzen ein Vakuumverfahren und/oder ein Hochtemperaturverfahren und verursacht erhöhte Herstellungskosten. Außerdem erlegt das Vorhandensein des Hochtemperaturverfahrens bei der Herstellung Beschränkungen hinsichtlich der Substrate auf, welche verwendet werden können. Das Substrat, das bei der Herstellung verwendet werden soll, wurde typischerweise hauptsächlich aus Glassubstraten ausgewählt. Obwohl sie eine gute Wärmebeständigkeit aufweisen, sind die Glassubstrate jedoch stoßempfindlich, erzielen kaum eine Gewichtsverringerung, weisen eine schlechte Flexibilität auf und ergeben kaum flexible organische Transistoren.
Als eine mögliche Lösung für dieses Problem wurden organische elektronische Vorrichtungen, die organische Halbleitermaterialien verwenden, untersucht und im Laufe der Jahre aktiv entwickelt. Vorteilhafterweise können die organischen Halbleitermaterialien leicht Dünnschichten mit einer einfachen Arbeitsweise durch ein Nassverfahren wie etwa ein Druckverfahren oder Schleuderbeschichtungsverfahren bilden und es ermöglichen, dass das Herstellungsverfahren bei einer niedrigeren Temperatur abläuft, verglichen mit den herkömmlichen organischen Transistoren, die anorganische Halbleitermaterialien verwenden. Dies ermöglicht die Bildung von Dünnschichten auf Kunststoffsubstraten, welche allgemein eine niedrige Wärmebeständigkeit aufweisen, und erreicht eine Verringerung des Gewichts und der Kosten von elektronischen Vorrichtungen wie etwa Anzeigen. Außerdem wird erwartet, dass solche organischen elektronischen Vorrichtungen auf breitere, vielfältigere Arten und Weisen verwendet werden, wie etwa für Anwendungen, welche die Flexibilität der Kunststoffsubstrate ausnutzen.
Es ist bekannt, dass Halbleitermaterialien mit niedrigem Molekulargewicht wie etwa Pentacen eine Halbleitervorrichtungsleistung auf hohem Niveau entwickeln, wenn sie als die organischen Halbleitermaterialien verwendet werden. Die meisten der unsubstituierten Acenverbindungen, für die Pentacen ein typischer Vertreter ist, weisen jedoch eine schlechte Löslichkeit in gewöhnlichen Lösungsmitteln auf, aufgrund einer starken intermolekularen Wechselwirkung durch das π-konjugierte System. Die schlechte Löslichkeit verhindert die Herstellung einer hochkonzentrierten Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors, aber ergibt eine Zusammensetzung mit niedriger Konzentration. Der resultierende organische Halbleiter weist kleinere Kristallkörner auf, wenn er durch ein Druckverfahren unter Verwendung einer solchen Zusammensetzung mit niedriger Konzentration gebildet wird. Typischerweise nachteilig wird der organische Halbleiter nicht angesteuert bzw. mit Strom versorgt, sofern keine hohe Spannung angelegt wird, und das Anlegen einer solchen hohen Spannung bewirkt, dass die Isolierschicht abgetrennt wird.
Außerdem beschreiben die Nichtpatentliteratur (NPL) 1 und NPL 2 die Verwendung von Donor-Akzeptor-Copolymerverbindungen mit einem Thiophengerüst als organische Halbleitermaterialien. Die Verbindungen weisen hohe Mobilitäten aufgrund einer starken π-π-Stapelung und resultierenden hohen π-Elektronen-Überlappung auf. Nachteiligerweise bewirkt die starke π-π-Stapelung jedoch, dass die Verbindungen eine hohe Kristallinität und eine schlechte Löslichkeit in gewöhnlichen Lösungsmitteln aufweisen. Die Literatur beschreibt, dass die Verbindungen durch Erwärmen unter Verwendung eines halogenierten Lösungsmittels, für das 1,2-Dichlorbenzol ein typischer Vertreter ist, aufgelöst werden. Die resultierenden Lösungen der Verbindungen, wenn sie typischerweise in 1,2-Dichlorbenzol gelöst sind, gelieren jedoch oft bei Raumtemperatur und sind nicht geeignet für die Bildung einer Dünnschicht durch ein Druckverfahren. Außerdem könnten solche halogenierten Lösungsmittel eine Umwelttoxizität verursachen und eine Gefahr für die Arbeitssicherheit darstellen.
Literaturliste
Nichtpatentliteratur

NPL 1: Adv. Mater. 2012, 24, Seiten 4618-4622
NPL 2: Adv. Mater. 2012, 24, Seiten 6457-6461

Zusammenfassung der Erfindung
Technisches Problem
Entsprechend ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors bereitzustellen, wobei das Lösungsmittel eine ausgezeichnete Löslichkeit für organische Halbleitermaterialien bietet und einen organischen Transistor mit hoher Kristallinität bilden kann.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors bereitzustellen, wobei die Zusammensetzung das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors enthält.
Lösung des Problems
Nach intensiven Untersuchungen zum Lösen der Aufgaben haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung herausgefunden, dass ein spezielles Lösungsmittel, wenn es verwendet wird, eine hohe Löslichkeit für organische Halbleitermaterialien selbst bei relativ niedrigen Temperaturen aufweist und die Bildung eines organischen Transistors durch ein Druckverfahren selbst auf einem Kunststoffsubstrat ermöglicht, wobei das Kunststoffsubstrat allgemein eine niedrigere Wärmebeständigkeit im Vergleich zu Glassubstraten aufweist. Die Erfinder haben auch herausgefunden, dass eine Zusammensetzung zur Herstellung eines organischen Transistors, die das Lösungsmittel und ein organisches Halbleitermaterial enthält, wenn sie auf ein Substrat aufgebracht wird, es ermöglicht, dass das organische Halbleitermaterial mittels einer Selbstassemblierungsaktivität kristallisiert. Außerdem haben die Erfinder herausgefunden, dass das Lösungsmittel, wenn es bei Bedarf mit einem Lösungsmittel kombiniert wird, das allgemein für elektronische Materialien verwendet wird, eine Streichbarkeit und ein Trocknungsverhalten auf noch höherem Niveau aufweisen kann. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieser Befunde zustande gebracht.
Speziell stellt die vorliegende Erfindung ein Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors bereit. Das Lösungsmittel wird zum Auflösen eines organischen Halbleitermaterials verwendet und schließt ein Lösungsmittel A ein, das durch die Formel (a) wiedergegeben ist: [Chem. 1]
wobei Ring Z einen Ring bedeutet, der ausgewählt ist aus einem aromatischen Kohlenstoffring, einem 5- bis 7-gliedrigen alicyclischen Kohlenstoffring und einem 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring; R¹ eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Oxo (=O), Thioxy (=S), -OR^a, -SR^a, -O(C=O)R^a, -R^bO(C=O)R^a und substituiertem oder unsubstituiertem Amino, wobei R^a ausgewählt ist aus C₁-C₇-Alkyl, Aryl und einer Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen einschließt, die über eine Einfachbindung oder eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sind, und R^b ausgewählt ist aus C₁-C₇-Alkylen, Arylen und einer Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen einschließt, die über eine Einfachbindung oder eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sind; und R² eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, C₁-C₇-Alkyl, Aryl und -OR^a, wobei R^a wie vorstehend definiert ist, wobei R¹ und R² miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die den Ring Z bilden.
Das Lösungsmittel A in dem Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors kann wenigstens eines sein, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Methylcyclopentanon, 2-Methylcyclohexanon, Cyclohexyl-methyl-ether, Cyclohexylamin, Methoxybenzol, 1,2-Dimethoxybenzol, 2,3-Dihydrobenzofuran und 2,3-Dihydro-3-methylbenzofuran.
Das organische Halbleitermaterial, welches in dem Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors gelöst werden soll, kann eine Verbindung sein, die eine durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt: [Chem. 2]
wobei L¹ und L² unabhängig voneinander, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus einer Gruppe, die einem aromatischen Kohlenstoffring oder einem heteroaromatischen Kohlenstoffring entspricht, mit der Ausnahme, dass zwei Wasserstoffatome davon entfernt sind, Vinylen, Ethinylen und einer zweiwertigen Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen in Kombination einschließt; R³ und R⁴ jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl; Y¹ und Y² jeweils, identisch oder unterschiedlich, ausgewählt sind aus Sauerstoff und Schwefel; p und q jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine ganze Zahl von 0 oder mehr bedeuten, wobei die Summe von p und q eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist. Die ”p” Vorkommen von L¹ können identisch oder unterschiedlich sein, und die ”q” Vorkommen von L² können identisch oder unterschiedlich sein.
In dem organischen Halbleitermaterial, das in dem Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors aufgelöst werden soll, können L¹ und L² in Formel (1) unabhängig voneinander, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe sein, die ausgewählt ist aus Gruppen, die durch die Formeln (L-1) bis (L-22) wiedergegeben sind: [Chem. 3]
[Chem. 4]
wobei R', identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertem Alkoxy, gegebenenfalls substituiertem Thioalkyl, gegebenenfalls substituiertem Trialkylsilyl, Halogen, Cyano und Nitro. Wenn L¹ zwei oder mehr Vorkommen von R' enthält, können die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L¹ bilden, und wobei, wenn L² zwei oder mehr Vorkommen von R' enthält, die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L² bilden.
Das organische Halbleitermaterial, das in dem Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors aufgelöst werden soll, kann eine Verbindung sein, die eine durch Formel (1-1) wiedergegebene Baueinheit einschließt: [Chem. 5]
wobei R³ bis R¹² jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, wobei R⁵ mit R⁶, R⁷ mit R⁸, R⁹ mit R¹⁰, und/oder R¹¹ mit R¹² unabhängig voneinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit Kohlenstoffatomen, die den Thiophenring bilden.
Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors bereit. Die Zusammensetzung schließt ein organisches Halbleitermaterial und das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors ein.
Das organische Halbleitermaterial in der Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors kann eine Verbindung sein, die eine durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt: [Chem. 6]
wobei L¹ und L² unabhängig voneinander, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus einer Gruppe, die einem aromatischen Kohlenstoffring oder einem heteroaromatischen Kohlenstoffring entspricht, mit der Ausnahme, dass zwei Wasserstoffatome davon entfernt sind, Vinylen, Ethinylen, und einer zweiwertigen Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen in Kombination einschließt; R³ und R⁴ jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl; Y¹ und Y² jeweils, identisch oder unterschiedlich, ausgewählt sind aus Sauerstoff und Schwefel; p und q jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine ganze Zahl von 0 oder mehr bedeuten, wobei die Summe von p und q eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist.
In dem organischen Halbleitermaterial in der Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors können L¹ und L² in Formel (1) unabhängig voneinander, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe sein, die ausgewählt ist aus Gruppen, die durch die Formeln (L-1) bis (L-22) wiedergegeben sind: [Chem. 7]
[Chem. 8]
wobei R', identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertem Alkoxy, gegebenenfalls substituiertem Thioalkyl, gegebenenfalls substituiertem Trialkylsilyl, Halogen, Cyano und Nitro. Wenn L¹ zwei oder mehr Vorkommen von R' einschließt, können die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L¹ bilden. Wenn L² zwei oder mehr Vorkommen von R' einschließt, können die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L² bilden.
Das organische Halbleitermaterial in der Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors kann eine Verbindung sein, die eine durch Formel (1-1) wiedergegebene Baueinheit einschließt: [Chem. 9]
wobei R³ bis R¹² jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, wobei R⁵ mit R⁶, R⁷ mit R⁸, R⁹ mit R¹⁰, und/oder R¹¹ mit R¹² unabhängig voneinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit Kohlenstoffatomen, die einen Thiophenring bilden.
Speziell bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Folgendes

(1) Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors. Das Lösungsmittel ist ein Lösungsmittel zum Auflösen eines organischen Halbleitermaterials und schließt ein Lösungsmittel A ein, das durch Formel (a) wiedergegeben ist.
(2) Das Lösungsmittel A in dem Lösungsmittel gemäß (1) für die Herstellung eines organischen Transistors kann wenigstens eines sein, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cyclopentanon, C₁-C₇-(Cyclo)alkylcyclopentanon, Cyclohexanon, C₁-C₇-(Cyclo)alkyl-cyclohexanon, Cyclohexyl-methyl-ether, Cyclohexylamin, Anisol, 1-Methoxy-2-methylbenzol, Benzofuran, 2,3-Dihydrobenzofuran, Dihydromethylbenzofuran, Cyclohexylacetat, Dihydroterpinylacetat, Tetrahydrobenzylacetat, Benzylacetat, Tetrahydrofurfurylacetat, Dimethoxybenzol, Ethoxybenzol, Dipropylenglycolcyclopentyl-methyl-ether, und N-Methylpyrrolidon.
(3) Das Lösungsmittel (A) in dem Lösungsmittel gemäß (1) für die Herstellung eines organischen Transistors kann wenigstens eines sein, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Methylcyclopentanon, 2-Methylcyclohexanon, Cyclohexyl-methyl-ether, Cyclohexylamin, Methoxybenzol, 1,2-Dimethoxybenzol, 2,3-Dihydrobenzofuran und 2,3-Dihydro-3-methylbenzofuran.
(4) Das Lösungsmittel gemäß einem von (1) bis (3) für die Herstellung eines organischen Transistors kann das Lösungsmittel A in einem Gehalt von 50 Gew.-% oder mehr, bezogen auf die Gesamtmenge des Lösungsmittels für die Herstellung eines organischen Transistors, enthalten.
(5) Das organische Halbleitermaterial, das in dem Lösungsmittel gemäß einem von (1) bis (4) für die Herstellung eines organischen Transistors aufgelöst werden soll, kann die Verbindung sein, welche die durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt.
(6) in dem organischen Halbleitermaterial, das in dem Lösungsmittel gemäß (5) für die Herstellung eines organischen Transistors aufgelöst werden soll, können L¹ und L² in Formel (1) unabhängig voneinander, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe sein, die ausgewählt ist aus den Gruppen, die eine durch die Formeln (L-1) bis (L-22) wiedergegeben sind.
(7) Das organische Halbleitermaterial, das in dem Lösungsmittel gemäß einem von (1) bis (4) für die Herstellung eines organischen Transistors aufgelöst werden soll, kann die Verbindung sein, welche die durch Formel (1-1) wiedergegebene Baueinheit einschließt.
(8) Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf eine Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors. Die Zusammensetzung enthält ein organisches Halbleitermaterial und das Lösungsmittel gemäß einem von (1) bis (7) für die Herstellung eines organischen Transistors.
(9) Das organische Halbleitermaterial in der Zusammensetzung gemäß (8) für die Herstellung eines organischen Transistors kann die Verbindung sein, welche die durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt.
(10) In dem organischen Halbleitermaterial in der Zusammensetzung gemäß (9) für die Herstellung eines organischen Transistors können L¹ und L² in Formel (1) unabhängig, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe sein, die ausgewählt ist aus den Gruppen, die durch die Formeln (L-1) bis (L-22) wiedergegeben sind.
(11) Das organische Halbleitermaterial in der Zusammensetzung gemäß (8) für die Herstellung eines organischen Transistors kann die Verbindung sein, welche die durch Formel (1-1) wiedergegebene Baueinheit einschließt.
(12) Das organische Halbleitermaterial in der Zusammensetzung gemäß (8) für die Herstellung eines organischen Transistors kann wenigstens eine von einer Verbindung, die eine durch Formel (1-1a) wiedergegebene Baueinheit einschließt, und einer Verbindung, die eine durch Formel (1-1b) wiedergegebene Baueinheit einschließt, sein.
(13) Die Zusammensetzung gemäß einem von (8) bis (12) für die Herstellung eines organischen Transistors kann das organische Halbleitermaterial in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels für die Herstellung eines organischen Transistors enthalten.
(14) Die Zusammensetzung gemäß einem von (8) bis (13) für die Herstellung eines organischen Transistors kann, als das organische Halbleitermaterial, 0,01 bis 10 Gewichtsteile von wenigstens einer von der Verbindung, welche die durch Formel (1-1a) wiedergegebene Baueinheit einschließt, und der Verbindung, welche die durch Formel (1-1b) wiedergegebene Baueinheit einschließt, pro 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels für die Herstellung eines organischen Transistors enthalten.
(15) Die Zusammensetzung gemäß einem von (8) bis (14) für die Herstellung eines organischen Transistors kann das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors in einer Menge von 90,00 bis 99,99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors, enthalten.

Vorteilhafte Wirkungen der Erfindung
Das erfindungsgemäße Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors weist eine hohe Löslichkeit für organische Halbleitermaterialien selbst bei relativ niedrigen Temperaturen auf. Das Lösungsmittel ermöglicht dadurch die direkte Bildung eines organischen Transistors sogar direkt auf einem Kunststoffsubstrat oder anderem Substrat, wobei das Kunststoffsubstrat, obwohl es eine niedrigere Wärmebeständigkeit aufweist, im Vergleich zu Glassubstraten stoßfest, leichtgewichtig und flexibel ist. Somit ermöglicht das Lösungsmittel die Bildung von Anzeigen und Computervorrichtungen, welche stoßfest, leichtgewichtig und flexibel sind. Das Lösungsmittel ermöglicht auch die leichte Herstellung eines organischen Transistors mit einer einfachen Arbeitsweise durch ein Nassverfahren wie etwa ein Druckverfahren oder Schleuderbeschichtungsverfahren und ermöglicht eine signifikante Kostenreduktion.
Wenn sie auf ein Substrat aufgebracht ist, ermöglicht es die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors, dass das organische Halbleitermaterial mittels einer Selbstassemblierungsaktivität kristallisiert, und ergibt einen organischen Transistor mit hoher Kristallinität.
Beschreibung von Ausführungsformen
Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors
Das erfindungsgemäße Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors ist ein Lösungsmittel zum Auflösen eines organischen Halbleitermaterials und schließt ein Lösungsmittel A ein, das durch Formel (a) wiedergegeben ist: [Chem. 10]
wobei Ring Z einen Ring bedeutet, der ausgewählt ist aus einem aromatischen Kohlenstoffring, einem 5- bis 7-gliedrigen alicyclischen Kohlenstoffring und einem 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring; R¹ eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Oxo (=O), Thioxy (=S), -SR^a, -O(C=O)R^a, -R^bO(C=O)R^a, und substituiertem oder unsubstituiertem Amino, wobei R^a ausgewählt ist aus C₁-C₇-Alkyl, Aryl und einer Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen einschließt, die über eine Einfachbindung oder eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sind, und R^b ausgewählt ist aus C₁-C₇-Alkylen, Arylen, und einer Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen einschließt, die über eine Einfachbindung oder eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sind; und R² eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, C₁-C₇-Alkyl, Aryl und -OR^a, wobei R^a wie vorstehend definiert ist. R¹ und R² können miteinander verbunden sein unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die Ring Z bilden.
Lösungsmittel A
Das Lösungsmittel A zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, welche durch Formel (a) wiedergegeben ist, und enthält wenigstens ein Heteroatom. In Formel (a) bedeutet Ring Z einen Ring, der ausgewählt ist aus einem aromatischen Kohlenstoffring, einem 5- bis 7-gliedrigen alicyclischen Kohlenstoffring und einem 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring. Nicht beschränkende Beispiele für den Ring schließen aromatische C₆-C₁₄-Kohlenstoffringe wie einen Benzolring, 5- bis 7-gliedrige alicyclische Kohlenstoffringe wie Cyclopentan, Cyclohexan und Cycloheptanringe, welche typische Vertreter für 5- bis 7-gliedrige Alkanringe sind; und 5- bis 7-gliedrige heterocyclische Ringe wie Pyrrolidin-, Oxolan- und Thiolanringe ein.
In Formel (a) bedeutet R¹ eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Oxo (=O), Thioxy (=S), -OR^a, -SR^a, -O(C=O)R^a, -R^bO(C=O)R^a, und substituiertem oder unsubstituiertem Amino, wobei R^a ausgewählt ist aus C₁-C₇-Alkyl, Aryl und einer Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen einschließt, die über eine Einfachbindung oder eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sind, und R^b ausgewählt ist aus C₁-C₇-Alkylen, Arylen und einer Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen einschließt, die über eine Einfachbindung oder eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sind; und R² bedeutet eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, C₁-C₇-Alkyl, Aryl und -OR^a, wobei R^a wie vorstehend definiert ist.
Nicht beschränkende Beispiele für das C₁-C₇-Alkyl schließen geradkettiges oder verzweigtes Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl; und C₃-C₇-Cycloalkyl wie etwa Cyclopentyl ein.
Nicht beschränkende Beispiele für das C₁-C₇-Alkylen schließen geradkettiges oder verzweigtes Alkylen wie Methylen, Methylmethylen, Dimethylmethylen, Ethylen, Propylen und Trimethylen ein.
Nicht beschränkende Beispiele für das Aryl schließen C₆-C₁₄-Aryl wie etwa Phenyl ein.
Beispiele für das Arylen schließen C₆-C₁₄-Arylen wie etwa Phenylen ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Nicht beschränkende Beispiele für die Verbindungsgruppe schließen Alkylen, Carbonyl (-CO-), eine Etherbindung (-O-), eine Esterbindung (-COO-), eine Amidbindung (-CONH-), eine Carbonatbindung (-OCOO-) und Gruppen ein, die jeweils zwei oder mehr von diesen einschließen, die miteinander verbunden sind. Das Alkylen enthält vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome und Beispiele dafür sind geradkettiges oder verzweigtes Alkylen wie Methylen, Methylmethylen, Dimethylmethylen, Ethylen, Propylen und Trimethylen; und zweiwertige alicyclische Kohlenwasserstoffgruppen wie 1,2-Cyclopentylen, 1,3-Cyclopentylen, Cyclopentyliden, 1,2-Cyclohexylen, 1,3-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexylen und Cyclohexyliden, welche typische Vertreter für Cycloalkylen sind, es ist aber nicht darauf beschränkt.
Nicht beschränkende Beispiele für das substituierte oder unsubstituierte Amino schließen Amino; und Mono- oder Di-(C₁-C₃-alkyl)-amino wie Methylamino, Ethylamino, Isopropylamino, Dimethylamino und Diethylamino ein.
R¹ und R² können miteinander verbunden sein unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die Ring Z bilden. Beispiele für den Ring schließen Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan, Benzol, Methylbenzol, Thiophen, Methylthiophen, Furan, Methylfuran, Dihydrofuran und Methyldihydrofuran ein, sie sind aber nicht darauf beschränkt.
Das durch Formel (a) wiedergegebene Lösungsmittel A kann ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von typischerweise ungefähr 350 oder weniger, vorzugsweise 70 bis 250 und besonders bevorzugt 80 bis 200 aufweisen.
Nicht beschränkende Beispiele für das Lösungsmittel A zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung schließen Cyclopentanon, C₁-C₇-(Cyclo)alkylcyclopentanone (wie 2-Methylcyclopentanon, 2-Ethylcyclopentanon, 2-Propylcyclopentanon, 2-Butylcyclopentanon, 2-Pentylcyclopentanon, 2-Cyclopentylcyclopentanon, 2-Hexylcyclopentanon und 2-Heptylcyclopentanon), Cyclohexanon, C₁-C₇-(Cyclo)alkyl-cyclohexanone (wie 2-Methylcyclohexanon, 2-Ethylcyclohexanon, 2-Propylcyclohexanon, 2-Butylcyclohexanon, 2-Pentylcyclohexanon, 2-Hexylcyclohexanon, 2-Heptylcyclohexanon und 4-Pentylcyclohexanon), Cyclohexyl-methyl-ether, Cyclohexylamin, Anisol (d. h. Methoxybenzol), 1-Methoxy-2-methylbenzol, Benzofuran, 2,3-Dihydrobenzofuran, Dihydromethylbenzofurane (wie 2,3-Dihydro-3-methylbenzofuran), Cyclohexylacetat, Dihydroterpinylacetat, Tetrahydrobenzylacetat, Benzylacetat, Tetrahydrofurfurylacetat, Dimethoxybenzole (wie 1,2-Dimethoxybenzol), Ethoxybenzol, Dipropylenglycol-cyclopentyl-methyl-ether und N-Methylpyrrolidon ein. Das Lösungsmittel kann jedes von unterschiedlichen Lösungsmitteln A allein oder in Kombination einschließen. So wie er hier verwendet wird, bezieht sich der Begriff ”(Cyclo)alkyl” auf ein Alkyl oder ein Cycloalkyl.
Angenommen, dass die Verbindung, welche die durch Formel (1-1) wiedergegebene Baueinheit einschließt (insbesondere die Verbindung, welche die durch Formel (1-1a) wiedergegebene Baueinheit einschließt), wie sie nachstehend beschrieben ist, als das organische Halbleitermaterial aufgelöst werden soll. Insbesondere in diesem Fall ist das Lösungsmittel A vorzugsweise wenigstens eines, welches ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Methylcyclopentanon, 2-Methylcyclohexanon, Cyclohexyl-methyl-ether, Cyclohexylamin, Anisol (d. h. Methoxybenzol), 1,2-Dimethoxybenzol, 2,3-Dihydrobenzofuran und 2,3-Dihydro-3-methylbenzofuran, da diese eine ausgezeichnete Löslichkeit für das organische Halbleitermaterial aufweisen.
Das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors kann das Lösungsmittel A in einem Gehalt von vorzugsweise 50 Gew.-% oder mehr (z. B. 50 bis 100 Gew.-%) und besonders bevorzugt 70 Gew.-% oder mehr (z. B. 70 bis 100 Gew.-%), bezogen auf die Gesamtmenge (100 Gew.-%) des Lösungsmittels für die Herstellung eines organischen Transistors enthalten. Wenn das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors zwei oder mehr unterschiedliche Lösungsmittel A enthält, bezieht sich der Begriff ”Gehalt” auf den Gesamtgehalt von diesen. Das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors neigt, wenn es das Lösungsmittel A in einem Gehalt enthält, der geringer ist als dieser Bereich, dazu, eine niedrigere Löslichkeit für das organische Halbleitermaterial aufzuweisen.
Lösungsmittel B
Das erfindungsgemäße Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors kann ein Lösungsmittel B in Kombination mit dem Lösungsmittel A enthalten. Das Lösungsmittel B ist ein Lösungsmittel, welches allgemein für die Verwendung für elektronisches Material verwendet wird und ist mit dem Lösungsmittel A kompatibel (mischbar).
Nicht beschränkende Beispiele für das Lösungsmittel B schließen (Mono-, Di- oder Tri-)alkylenglycol-monoalkylether, (Mono- oder Di-)alkylenglycol-dialkylether, (Mono- oder Di-)alkylenglycol-alkylether-acetate, (Mono- oder Di-)alkylenglycol-diacetate, Alkylacetate, C₃-C₆-Alkohole, C₃-C₆Alkandiole, C₃-C₆-Alkandiol-monoalkylether, C₃-C₆-Alkandiol-alkylether-acetate, C₃-C₆-Alkandiol-diacetate, Glyceroltriacetat, Hydroxycarbonsäureester, Hydroxycarbonsäurediester, Alkoxycarbonsäureester, cyclische Ketone, Lactone, cyclische Ether, Amide, Pyridine, aromatische Acetate und Amine ein. Das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors kann jedes von unterschiedlichen Lösungsmitteln B allein oder in Kombination enthalten.
Nicht beschränkende Beispiele für die (Mono-, Di- oder Tri-)alkylenglycol-monoalkylether schließen Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycol-n-propylether, Ethylenglycol-n-butylether, Diethylenglycol-monomethylether, Diethylenglycolmonoethylether, Diethylenglycol-n-propylether, Diethylenglycol-n-butylether, Propylenglycolmonomethylether, Propylenglycol-monoethylether, Propylenglycol-n-propylether, Propylenglycol-n-butylether, Dipropylenglycol-monomethylether, Dipropylenglycol-monoethylether, Dipropylenglycol-n-propylether, Dipropylenglycol-n-butylether, Tripropylenglycolmonomethylether und Tripropylenglycol-n-butylether ein.
Nicht beschränkende Beispiele für die (Mono- oder Di-)alkylenglycol-dialkylether schließen Ethylenglycol-dimethylether, Ethylenglycol-diethylether, Diethylenglycol-dimethylether, Diethylenglycol-diethylether, Diethylenglycol-dipropylether, Diethylenglycol-dibutylether, Propylenglycol-dimethylether, Propylenglycol-diethylether, Dipropylenglycol-dimethylether, Dipropylenglycol-diethylether, Propylenglycol-methylethylether, Propylenglycol-methyl-n-propylether, Propylenglycol-methyl-n-butylether, Dipropylenglycol-methylethylether, Dipropylenglycol-methyl-n-propylether und Dipropylenglycol-methyl-n-butylether ein.
Nicht beschränkende Beispiele für die (Mono- oder Di-)alkylenglycol-alkylether-acetate schließen Ethylenglycol-monomethylether-acetat, Ethylenglycol-monoethylether-acetat, Ethylenglycol-monopropylether-acetat, Ethylenglycol-monobutylether-acetat, Diethylenglycol-monomethylether-acetat, Diethylenglycol-monoethylether-acetat, Diethylenglycol-monopropylether-acetat, Diethylenglycol-monobutylether-acetat, Propylenglycol-monomethylether-acetat, Propylenglycol-monoethylether-acetat, Propylenglycol-monopropylether-acetat, Propylenglycol-monobutylether-acetat, Dipropylenglycol-monomethylether-acetat, Dipropylenglycol-monoethylether-acetat, Dipropylenglycol-monopropylether-acetat und Dipropylenglycol-monobutylether-acetat ein.
Nicht beschränkende Beispiele für die (Mono- oder Di-)alkylenglycol-diacetate schließen Ethylenglycol-diacetat, Diethylenglycol-diacetat, Propylenglycol-diacetat und Dipropylenglycol-diacetat ein.
Nicht beschränkende Beispiele für die Alkylacetate schließen Methylacetat, Ethylacetat, n-Propylacetat, Isopropylacetat und Butylacetat ein.
Beispiele für die C₃-C₆-Alkohole schließen n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol, sec-Butylalkohol, tert-Butylalkohol, n-Pentylalkohol, n-Hexylalkohol und 2-Hexylalkohol ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Beispiele für die C₃-C₆-Alkandiole schließen 1,3-Butylenglycol, 1,4-Butandiol und 1,6-Hexandiol ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Ein nicht beschränkendes Beispiel für die C₃-C₆-Alkandiol-monoalkylether ist 3-Methoxybutanol.
Ein nicht beschränkendes Beispiel für die C₃-C₆-Alkandiol-alkylether-acetate ist 3-Methoxybutanol-acetat.
Nicht beschränkende Beispiele für die C₃-C₆-Alkandiol-diacetate schließen 1,3-Butylenglycoldiacetat, 1,4-Butandiol-diacetat und 1,6-Hexandiol-diacetat ein.
Nicht beschränkende Beispiele für die Hydroxycarbonsäureester schließen Methyllactat und Ethyllactat ein.
Nicht beschränkende Beispiele für die Hydroxycarbonsäurediester schließen Methyllactat-acetat und Ethyllactat-acetat ein.
Nicht beschränkende Beispiele für die Alkoxycarbonsäureester schließen Methoxymethylpropionat und Ethoxyethylpropionat ein.
Ein nicht beschränkendes Beispiel für die cyclischen Ketone ist 4-Ketoisophoron.
Nicht beschränkende Beispiele für die Lactone schließen β-Butyrolacton, γ-Butyrolacton, ε-Caprolacton, δ-Valerolacton, γ-Valerolacton und α-Acetyl-γ-butyrolacton ein.
Nicht beschränkende Beispiele für die cyclischen Ether schließen Tetrahydrofuran und Tetrahydrofurfurylalkohol ein.
Ein nicht beschränkendes Beispiel für die Amide ist Dimethylformamid.
Nicht beschränkende Beispiele für die Pyridine schließen Pyridin und Methylpyridin ein.
Ein nicht beschränkendes Beispiel für die aromatischen Acetate ist Phenylacetat.
Nicht beschränkende Beispiele für die Amine schließen Diethylamin und Triethylamin ein.
Die kombinierte Verwendung des Lösungsmittels A und des Lösungsmittels B in der vorliegenden Erfindung kann eine Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors ergeben, welche das organische Halbleitermaterial in einer hohen Konzentration enthält und Eigenschaften wie Streichbarkeit, Trocknungsverhalten, Sicherheit, Dispergierbarkeit und Löslichkeit auf ausgezeichneten Niveaus aufweist.
Für eine noch bessere Streichbarkeit ist es wirksam, das Lösungsmittel A in Kombination mit wenigstens einem Lösungsmittel zu verwenden, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den (Mono-, Di- oder Tri-)alkylenglycol-monoalkylethern, den (Mono- oder Di-)alkylenglycol-dialkylethern, den (Mono- oder Di-)alkylenglycol-alkylether-acetaten, den (Mono- oder Di-)alkylenglycol-diacetaten und den Alkoxycarbonsäureestern.
Für eine noch bessere Pigmentdispergierbarkeit ist es wirksam, das Lösungsmittel A in Kombination mit wenigstens einem Lösungsmittel zu verwenden, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Mono-C₃-C₆-alkylenglycol-alkylether-acetaten (wie Propylenglycol-monomethylether-acetat) und C₃-C₆-Alkandiol-alkylether-acetaten.
Für eine noch bessere Farbstofflöslichkeit ist es wirksam, das Lösungsmittel A in Kombination mit wenigstens einem Lösungsmittel zu verwenden, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Mono-C₃-C₆-alkylenglycol-monoalkylethern (wie Propylenglycol-monomethylether), Mono-C₃-C₆-alkylenglycol-alkylether-acetaten (wie Propylenglycol-monomethylether-acetat), C₃-C₆-Alkandiol-monoalkylethern, C₃-C₆-Alkandiol-alkylether-acetaten, Hydroxycarbonsäureestern, Hydroxycarbonsäurediestern, C₃-C₆-Alkoholen und C₃-C₆-Alkandiolen.
Für eine noch bessere Löslichkeit für Epoxyharze und Acrylharze ist es wirksam, das Lösungsmittel A in Kombination mit wenigstens einem Lösungsmittel zu verwenden, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (Mono-, Di- oder Tri)alkylenglycol-monoalkylethern, (Mono- oder Di-)alkylenglycol-dialkylethern, (Mono- oder Di-)alkylenglycol-alkylether-acetaten, (Mono- oder Di-)alkylenglycol-diacetaten, cyclischen Ketonen, Lactonen, cyclischen Ethern, Amiden, Pyridinen, aromatischen Acetaten und Aminen.
Für ein noch besseres Trocknungsverhalten ist es wirksam, das Lösungsmittel A in Kombination mit wenigstens einem Lösungsmittel zu verwenden, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (Mono- oder Di-)C₃-C₆-alkylenglycol-C₁-C₂-alkyl-C₃-C₄-alkylethern (wie Propylenglycol-methyl-n-propylether, Propylenglycol-methyl-n-butylether, Dipropylenglycol-methyl-n-propylether und Dipropylenglycol-methyl-n-butylether); und Alkylacetaten.
Wenn das Lösungsmittel A und das Lösungsmittel B in Kombination verwendet werden, beträgt das Verhältnis (Gewichtsverhältnis) des Lösungsmittels A zu dem Lösungsmittel B typischerweise 50:50 bis 95:5, und vorzugsweise 70:30 bis 95:5. Das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors neigt, falls es das Lösungsmittel B in einem übermäßig großen Anteil bezogen auf das Lösungsmittel A enthält, dazu, eine niedrigere Löslichkeit für das organische Halbleitermaterial aufzuweisen. Wenn zwei oder mehr unterschiedliche Lösungsmittel in Kombination als das Lösungsmittel A verwendet werden, bezieht sich der Anteil des Lösungsmittels A auf die Gesamtmenge der zwei oder mehr Lösungsmittel. Dies gilt auch für das Lösungsmittel B.
Das erfindungsgemäße Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors weist, da es das Lösungsmittel A enthält, eine hohe Löslichkeit für organische Halbleitermaterialien selbst bei relativ niedrigen Temperaturen auf. Zum Beispiel weist die Verbindung, welche die durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt, eine Löslichkeit bei 100°C von typischerweise 0,02 Gewichtsteilen oder mehr, vorzugsweise 0,03 Gewichtsteilen oder mehr, und besonders bevorzugt 0,04 Gewichtsteilen oder mehr in 100 Gewichtsteilen des Lösungsmittels für die Herstellung eines organischen Transistors auf. Die Obergrenze der Löslichkeit beträgt typischerweise 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 3 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 2 Gewichtsteile.
Organisches Halbleitermaterial
Das erfindungsgemäße Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors ist ein Lösungsmittel zum Auflösen eines organischen Halbleitermaterials. Das organische Halbleitermaterial unterliegt keinen Beschränkungen, ist aber hier vorzugsweise eine Verbindung, die eine durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt, und enthält eine gegebenenfalls substituierte Diketopyrrolopyrrolgruppe. Die Verbindung ist bevorzugt, weil die Baueinheit als eine Akzeptorgruppe dient und eine ordnungsgemäß angeordnete/ausgerichtete Struktur in Bezug auf eine Donorgruppe aufweisen kann, wobei sich die ordnungsgemäß angeordnete/ausgerichtete Struktur durch eine starke π-Stapelung aufgrund der intermolekularen elektronischen Wechselwirkung zwischen dem Donor und dem Akzeptor ergibt. Die Wiederholungszahl der Baueinheit, die durch Formel (1) wiedergegeben ist, beträgt typischerweise ungefähr 2 bis ungefähr 5.000. Formel (1) ist wie folgt wiedergegeben: [Chem. 11]
wobei L¹ und L² unabhängig, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus einer Gruppe, die einem aromatischen Kohlenstoffring oder einem heteroaromatischen Kohlenstoffring entspricht, mit der Ausnahme, dass zwei Wasserstoffatome davon entfernt sind, Vinylen, Ethinylen und einer zweiwertigen Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen in Kombination einschließt; R³ und R⁴ jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl; Y¹ und Y² jeweils, identisch oder unterschiedlich, ausgewählt sind aus Sauerstoff und Schwefel; p und q jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine ganze Zahl von 0 oder mehr bedeuten, wobei die Summe von p und q eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist. In der Formel können ”p” Vorkommen von L¹ identisch oder unterschiedlich sein, und ”q” Vorkommen von L² können identisch oder unterschiedlich sein.
In Formel (1) bedeuten R³ und R⁴ jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl. Nicht beschränkende Beispiele für das C₁-C₂₄-Alkyl schließen geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₂₄-Alkyl, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Decyl, Dodecyl, Octadecyl und Eicosyl ein. Nicht beschränkende Beispiele für das Aryl schließen C₆-C₁₄-Aryl wie etwa Phenyl ein. Nicht beschränkende Beispiele für das Heteroaryl schließen 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Benzofuryl, 2-Benzothienyl und 2-Thienothienyl ein. Nicht beschränkende Beispiele für Substituenten, welche die Gruppen aufweisen können, schließen Hydroxy und Carboxy ein.
L¹ und L² bedeuten unabhängig voneinander, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe, die ausgewählt ist aus einer Gruppe, die einem aromatischen Kohlenstoffring oder einem heteroaromatischen Kohlenstoffring entspricht, mit der Ausnahme, dass zwei Wasserstoffatome davon entfernt sind, Vinylen, Ethinylen und einer zweiwertigen Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen in Kombination einschließt.
Nicht beschränkende Beispiele für den aromatischen Kohlenstoffring schließen Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Tetracen, Chrysen, Pyren, Triphenylen und Pentacen ein.
Nicht beschränkende Beispiele für den heteroaromatischen Kohlenstoffring schließen Pyrrol, Pyridin, Furan, Thiophen, Selenophen, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, 1,3-Thiazol, Imidazolin, Pyrazin, Morpholin, Thiazin und 1,3,4-Thiadiazol ein.
Von diesen sind L¹ und L² hier unabhängig vorzugsweise eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Gruppen, die durch die Formeln (L-1) bis (L-22) wiedergegeben sind: [Chem. 12]
[Chem. 13]
In den Formeln bedeutet R', identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertem Alkoxy, gegebenenfalls substituiertem Thioalkyl, gegebenenfalls substituiertem Trialkylsilyl, Halogen, Cyano und Nitro. Wenn eine Gruppe, die durch beliebige der Formeln wiedergegeben ist, zwei oder mehr Vorkommen von R' enthält, können die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, welche die Gruppe bilden.
Nicht beschränkende Beispiele für das Alkyl schließen geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₂₄-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl ein.
Nicht beschränkende Beispiele für das Aryl schließen C₆-C₁₄-Aryl wie etwa Phenyl ein.
Nicht beschränkende Beispiele für das Heteroaryl schließen 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Benzofuryl, 2-Benzothienyl und 2-Thienothienyl ein.
Nicht beschränkende Beispiele für das Alkoxy schließen C₁-C₂₄-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, t-Butoxy, Pentyloxy und Hexyloxy ein.
Nicht beschränkende Beispiele für das Thioalkyl schließen Thio-C₁-C₂₄-alkyl wie Thiomethyl, Thioethyl, Thiopropyl, Thioisopropyl, Thiobutyl, Thioisobutyl, Thio-sec-butyl, Thio-tert-butyl, Thiopentyl und Thiohexyl ein.
Nicht beschränkende Beispiele für das Trialkylsilyl schließen Tri-((C₁-C₂₄)-alkyl- und/oder aryl)silyl wie Trimethylsilyl, tert-Butyldimethylsilyl, Tribenzylsilyl und Triphenylsilyl ein.
Nicht beschränkende Beispiele für das Halogen schließen Fluor, Chlor, Brom und Iod ein.
Nicht beschränkende Beispiele für Substituenten, welche die Gruppen aufweisen können, schließen gegebenenfalls geschütztes Hydroxy, gegebenenfalls geschütztes Hydroxymethyl, gegebenenfalls geschütztes Amino, gegebenenfalls geschütztes Carboxy, gegebenenfalls geschütztes Sulfo, Halogen, Oxo, Cyano, Nitro, heterocyclische Gruppen, Kohlenwasserstoffgruppen und Halogenalkyl ein. Solche Schutzgruppen können aus Schutzgruppen, die üblicherweise auf dem Gebiet der organischen Synthesen verwendet werden, ausgewählt sein.
Die zwei oder mehr Vorkommen von R', wenn sie vorhanden sind, können miteinander verbunden sein unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L¹ oder L² bilden. Nicht beschränkende Beispiele für den Ring schließen Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan, Benzol, Methylbenzol, Thiophen, Methylthiophen, Furan, Methylfuran, Dihydrofuran und Methyldihydrofuran ein.
In den Formeln bedeutet r zum Beispiel eine ganze Zahl von 1 bis 3.
Von den Verbindungen, welche die durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließen, sind als das organische Halbleitermaterial Verbindungen bevorzugt, die eine gegebenenfalls substituierte Diketopyrrolopyrrolgruppe in Kombination mit Vinylen und einer Gruppe, die Thiophen entspricht, mit der Ausnahme, dass zwei Wasserstoffatome von dem Thiophen entfernt sind, enthalten. Diese Verbindungen sind bevorzugt, weil sie eine ordnungsgemäß angeordnete/ausgerichtete Struktur aufgrund einer starken π-Stapelung mittels der intermolekularen elektronischen Donor-Akzeptor-Wechselwirkung aufweisen. Ein nicht beschränkendes Beispiel für die gerade vorstehend erwähnten Verbindungen schließt Verbindungen ein, die eine Baueinheit einschließen, die durch Formel (1-1) wiedergegeben ist: [Chem. 14]
In der Formel bedeuten R³ bis R¹² jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, wobei R⁵ mit R⁶, R⁷ mit R⁸, R⁹ mit R¹⁰, und/oder R¹¹ mit R¹² unabhängig verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit Kohlenstoffatomen, die den Thiophenring bilden. In R³ bis R¹² sind Beispiele für das gegebenenfalls substituierte C₁-C₂₄-Alkyl, das gegebenenfalls substituierte Aryl, das gegebenenfalls substituierte Heteroaryl und den Ring, welcher mit Kohlenstoffatomen gebildet werden kann, die den Thiophenring bilden, wie in R'.
Von den Verbindungen, die eine Baueinheit einschließen, die durch Formel (1-1) wiedergegeben ist, sind diejenigen, in welchen R⁵ bis R¹² Wasserstoff sind, als das organische Halbleitermaterial zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Insbesondere wird eine Verbindung, die wenigstens eine von einer Baueinheit, die durch Formel (1-1a) wiedergegeben ist, und einer Baueinheit, die durch Formel (1-1b) wiedergegeben ist, einschließt, vorzugsweise verwendet, um einen organischen Transistor mit einer hohen Stapelungsneigung zu ergeben. [Chem. 15]
Die Verbindung, welche die durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt, kann ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von typischerweise ungefähr 5.000.000 oder weniger, vorzugsweise 1.000 bis 1.000.000 und besonders bevorzugt 5.000 bis 500.000 aufweisen.
Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors schließt das organische Halbleitermaterial und das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors ein.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors kann typischerweise durch Vermischen des organischen Halbleitermaterials mit dem Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors und Erwärmen dieser auf eine Temperatur von ungefähr 70°C bis 150°C in der Luft während ungefähr 0,1 bis ungefähr 2 Stunden hergestellt werden.
Angenommen, dass die Verbindung, welche die durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt, als das organische Halbleitermaterial verwendet wird. Typischerweise kann in diesem Fall die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors das organische Halbleitermaterial in einem Gehalt von typischerweise 0,02 Gewichtsteilen oder mehr, vorzugsweise 0,03 Gewichtsteilen oder mehr und besonders bevorzugt 0,04 Gewichtsteilen oder mehr, pro 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels für die Herstellung eines organischen Transistors enthalten. Die Obergrenze für den Gehalt beträgt typischerweise 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 3 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 2 Gewichtsteile.
Angenommen, dass die Verbindung, die wenigstens eine von der durch Formel (1-1a) wiedergegebenen Baueinheit und der durch Formel (1-1b) wiedergegebenen Baueinheit einschließt, als das organische Halbleitermaterial verwendet wird. In diesem Fall beträgt der Gehalt der Verbindung typischerweise 0,01 Gewichtsteile oder mehr, vorzugsweise 0,05 Gewichtsteile oder mehr, stärker bevorzugt 0,1 Gewichtsteile oder mehr und besonders bevorzugt 0,2 Gewichtsteile oder mehr pro 100 Gewichtsteile des Lösungsmittels für die Herstellung eines organischen Transistors. Wenn zwei oder mehr unterschiedliche Verbindungen in Kombination als das organische Halbleitermaterial verwendet werden, bezieht sich der Begriff ”Gehalt” auf den Gesamtgehalt der zwei oder mehr Verbindungen. Die Obergrenze des Gehalts beträgt typischerweise 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 7 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 5 Gewichtsteile.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors kann das Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors in einem Gehalt von typischerweise 99,99 Gew.-% oder weniger enthalten. Die Untergrenze des Gehalts beträgt typischerweise 90,00 Gew.-%, vorzugsweise 93,00 Gew.-% und besonders bevorzugt 95,00 Gew.-%; und die Obergrenze des Gehalts beträgt vorzugsweise 99,95 Gew.-% und besonders bevorzugt 99,90 Gew.-%.
Der Gehalt des Lösungsmittels für die Herstellung eines organischen Transistors in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors beträgt typischerweise vorzugsweise das 10-fache (bezogen auf das Gewicht) oder mehr, stärker bevorzugt das 13-fache (bezogen auf das Gewicht) oder mehr, und besonders bevorzugt das 20-fache (bezogen auf das Gewicht) oder mehr des Gewichts des organischen Halbleitermaterials (z. B. der Verbindung, welche die durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt). Dies ist bevorzugt zum Beschleunigen der Kristallisation des organischen Halbleitermaterials mittels einer Selbstassemblierungsaktivität. Die Obergrenze des Gehalts beträgt typischerweise das 10.000-fache (bezogen auf das Gewicht), vorzugsweise das 2.000-fache (bezogen auf das Gewicht), stärker bevorzugt das 1.000-fache (bezogen auf das Gewicht), und besonders bevorzugt das 500-fache (bezogen auf das Gewicht).
Zusätzlich zu dem organischen Halbleitermaterial und dem Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors je nach Bedarf und soweit zweckmäßig, eine oder mehrere Komponenten zur Verwendung in gewöhnlichen Zusammensetzungen für die Herstellung eines organischen Transistors einschließen. Nicht beschränkende Beispiele für die Komponenten schließen Epoxyharze, Acrylharze, Celluloseharze und Butyralharze ein.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors löst das organische Halbleitermaterial in einer hohen Konzentration selbst bei relativ niedrigen Temperaturen. Dies ermöglicht die Bildung eines organischen Transistors sogar direkt auf einem Kunststoffsubstrat, wobei das Kunststoffsubstrat, obwohl es eine niedrigere Wärmebeständigkeit aufweist, stoßfest, leichtgewichtig und flexibel im Vergleich zu Glassubstraten ist. Somit ermöglicht die Zusammensetzung die Bildung von Anzeigen und Computervorrichtungen, welche stoßfest, leichtgewichtig und flexibel sind. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors enthält das erfindungsgemäße Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors und ermöglicht, wenn sie auf ein Substrat aufgebracht ist, dass das organische Halbleitermaterial mittels einer Selbstassemblierungsaktivität kristallisiert, und ergibt einen organischen Transistor mit hoher Kristallinität. Außerdem ermöglicht die Zusammensetzung die leichte Bildung eines organischen Transistors mit einer einfachen Arbeitsweise durch ein Nassverfahren wie ein Druckverfahren oder Schleuderbeschichtungsverfahren und trägt zu einer signifikanten Kostenreduktion bei.
Beispiele
Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf mehrere Beispiele nachstehend ausführlicher erläutert. Es sollte jedoch angemerkt werden, dass die Beispiele keineswegs beabsichtigen, den Umfang der vorliegenden Erfindung zu beschränken.
Beispiel 1
Zusammensetzungen für die Herstellung eines organischen Transistors mit Konzentrationen eines organischen Halbleitermaterials von 0,05 bis 0,40 Gew.-% wurden hergestellt. Die Zusammensetzungen wurden bei einer Umgebungstemperatur von 20°C unter Verwendung einer Verbindung, die eine durch Formel (1-1a) wiedergegebene Baueinheit einschließt, (Handelsname PDVT-8, geliefert von 1-Material, Chemscitech Inc.) als organisches Halbleitermaterial und von 2,3-Dihydrobenzofuran (DHBF) als ein Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors hergestellt.
Die hergestellten Zusammensetzungen für die Herstellung eines organischen Transistors wurden in einer Stickstoffatmosphäre unter Lichtausschlussbedingungen ungefähr 2 Stunden auf 120°C erwärmt, und es wurde visuell überprüft, ob das organische Halbleitermaterial gelöst war. Für die Löslichkeit wurde eine Probe, in der kein unlösliches Material bei einer Sichtprüfung beobachtet wurde, als ”Gut: gelöst” bewertet; und eine Probe, in der unlösliches Material bei einer Sichtprüfung beobachtet wurde, wurde als ”Schlecht: ungelöst” bewertet. Im Folgenden gilt das Gleiche.
Von den Zusammensetzungen für die Herstellung eines organischen Transistors wurden diejenigen, welche sich vollständig auflösten, bei 20°C in einer Stickstoffatmosphäre unter Lichtausschlussbedingungen stehen gelassen und die Zeit, die verstrich, bevor Niederschläge auftraten, wurde gemessen.
Beispiele 2 bis 7 und Vergleichsbeispiel 1
Zusammensetzungen für die Herstellung eines organischen Transistors wurden hergestellt und die Löslichkeit des organischen Halbleitermaterials wurde durch eine Arbeitsweise ähnlich wie die in Beispiel 1 bewertet, mit der Ausnahme, dass die in Tabelle 1 angegebenen Lösungsmittel anstelle von 2,3-Dihydrobenzofuran (DHBF) verwendet wurden. Tabelle 1
O-DCB: 1,2-Dichlorbenzol (geliefert von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
DHBF: 2,3-Dihydrobenzofuran (geliefert von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Molekulargewicht: 120,15)
CHXME: Cyclohexyl-methyl-ether (geliefert von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Molekulargewicht: 114,19)
MANON: 2-Methylcyclohexanon (geliefert von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Molekulargewicht: 112,17)
MOB: Methoxybenzol (geliefert von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Molekulargewicht: 108,14)
DHMDF: 2,3-Dihydro-3-methylbenzofuran (geliefert von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Molekulargewicht: 134,18)
DMOB: 1,2-Dimethoxybenzol (geliefert von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Molekulargewicht: 138,16)
CHA: Cyclohexylamin (geliefert von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Molekulargewicht: 99.17)
Beispiel 8 und Vergleichsbeispiel 2
Zusammensetzungen für die Herstellung eines organischen Transistors mit einer Konzentration an organischem Halbleitermaterial von 0,10 Gew.-% wurden hergestellt. Die Zusammensetzungen wurden bei einer Umgebungstemperatur von 20°C unter Verwendung einer Verbindung, die eine durch Formel (1-1b) wiedergegebene Baueinheit einschließt, (Handelsname PDVT-10, geliefert von 1-Material, Chemscitech Inc.) als ein organisches Halbleitermaterial und der in Tabelle 2 angegebenen Lösungsmittel hergestellt. Die hergestellten Zusammensetzungen für die Herstellung eines organischen Transistors wurden in einer Stickstoffatmosphäre unter Lichtausschlussbedingungen ungefähr 2 Stunden auf 120°C erwärmt und es wurde visuell überprüft, ob das organische Halbleitermaterial gelöst war.
Von den Zusammensetzungen für die Herstellung eines organischen Transistors wurden diejenigen, die sich vollständig auflösten, bei 20°C in einer Stickstoffatmosphäre unter Lichtausschlussbedingungen stehen gelassen und die Zeit, die verstrich, bevor Niederschläge auftraten, wurde gemessen. Tabelle 2

Lösungsmittel Löslichkeit von PDVT-10 Vor der Ausfällung verstrichene Zeit (Stunde)

0,10% 0,10%

Vergleichsbeispiel 2 O-DCB Gut 0,5

Beispiel 8 DHBF Gut > 48

O-DCB: 1,2-Dichlorbenzol (geliefert von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
DHBF: 2,3-Dihydrobenzofuran (geliefert von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Molekulargewicht: 120,15)
Gewerbliche Anwendbarkeit
Das erfindungsgemäße Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors weist eine hohe Löslichkeit für organische Halbleitermaterialien selbst bei relativ niedrigen Temperaturen auf. Dies ermöglicht die Bildung eines organischen Transistors sogar direkt auf einem Kunststoffsubstrat oder einem anderen Substrat, wobei das Kunststoffsubstrat, obwohl es eine niedrigere Wärmebeständigkeit aufweist, stoßfest, leichtgewichtig und flexibel im Vergleich zu Glassubstraten ist. Somit ermöglicht das Lösungsmittel die Bildung von Anzeigen und Computervorrichtungen, welche stoßfest, leichtgewichtig und flexibel sind. Das Lösungsmittel ermöglicht auch die leichte Herstellung des organischen Transistors mit einer einfachen Arbeitsweise durch ein Nassverfahren wie etwa ein Druckverfahren oder Schleuderbeschichtungsverfahren und ermöglicht eine signifikante Kostenreduktion.
Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors auf ein Substrat aufgebracht ist, ermöglicht sie es, dass das organische Halbleitermaterial durch eine Selbstassemblierungsaktivität kristallisiert, und ergibt einen organischen Transistor mit hoher Kristallinität.

Claims

Lösungsmittel für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei das Lösungsmittel zum Auflösen eines organischen Halbleitermaterials verwendet wird, wobei das Lösungsmittel ein Lösungsmittel A umfasst, das durch Formel (a) wiedergegeben ist: [Chem. 1]
wobei: Ring Z einen Ring bedeutet, der ausgewählt ist aus einem aromatischen Kohlenstoffring, einem 5- bis 7-gliedrigen alicyclischen Kohlenstoffring und einem 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring; R¹ eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Oxo (=O), Thioxy (=S), -OR^a, -SR^a, -O(C=O)R^a, -R^bO(C=O)R^a, und substituiertem oder unsubstituiertem Amino, wobei R^a ausgewählt ist aus C₁-C₇-Alkyl, Aryl und einer Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen einschließt, die über eine Einfachbindung oder eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sind, und R^b ausgewählt ist aus C₁-C₇-Alkylen, Arylen und einer Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen einschließt, die über eine Einfachbindung oder eine Verbindungsgruppe aneinander gebunden sind; und R² eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, C₁-C₇-Alkyl, Aryl und -OR^a, wobei R^a wie vorstehend definiert ist, wobei R¹ und R² miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die den Ring Z bilden.
Lösungsmittel gemäß Anspruch 1 für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei das Lösungsmittel A wenigstens eines, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Methylcyclopentanon, 2-Methylcyclohexanon, Cyclohexyl-methyl-ether, Cyclohexylamin, Methoxybenzol, 1,2-Dimethoxybenzol, 2,3-Dihydrobenzofuran und 2,3-Dihydro-3-methylbenzofuran umfasst.
Lösungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2 für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei das organische Halbleitermaterial eine Verbindung umfasst, die eine durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt: [Chem. 2]
wobei: L¹ und L² unabhängig voneinander, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus einer Gruppe, die einem aromatischen Kohlenstoffring oder einem heteroaromatischen Kohlenstoffring entspricht, mit der Ausnahme, dass zwei Wasserstoffatome davon entfernt sind, Vinylen, Ethinylen und einer zweiwertigen Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen in Kombination einschließt; R³ und R⁴ jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl; Y¹ und Y² jeweils, identisch oder unterschiedlich, ausgewählt sind aus Sauerstoff und Schwefel; und p und q jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine ganze Zahl von 0 oder mehr bedeuten, wobei eine Summe von p und q eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist, wobei ”p” Vorkommen von L¹ identisch oder unterschiedlich sein können und ”q” Vorkommen von L² identisch oder unterschiedlich sein können.
Lösungsmittel nach Anspruch 3 für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei L¹ und L² in Formel (1), identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe sind, die ausgewählt ist aus durch die Formeln (L-1) bis (L-22) wiedergegebenen Gruppen: [Chem. 3]
[Chem. 4]
wobei: R', identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertem Alkoxy, gegebenenfalls substituiertem Thioalkyl, gegebenenfalls substituiertem Trialkylsilyl, Halogen, Cyano und Nitro, wobei, wenn L¹ zwei oder mehr Vorkommen von R' einschließt, die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L¹ bilden, und wobei, wenn L² zwei oder mehr Vorkommen von R' einschließt, die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L² bilden.
Lösungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei das organische Halbleitermaterial eine Verbindung umfasst, die eine durch Formel (1-1) wiedergegebene Baueinheit einschließt: [Chem. 5]
wobei R³ bis R¹² jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, wobei R⁵ mit R⁶, R⁷ mit R⁸, R⁹ mit R¹⁰ und/oder R¹¹ mit R¹² unabhängig voneinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit Kohlenstoffatomen, die einen Thiophenring bilden.
Zusammensetzung für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei die Zusammensetzung umfasst: ein organisches Halbleitermaterial; und das Lösungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 für die Herstellung eines organischen Transistors.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 6 für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei das organische Halbleitermaterial eine Verbindung umfasst, die eine durch Formel (1) wiedergegebene Baueinheit einschließt: [Chem. 6]
wobei: L¹ und L² unabhängig voneinander, identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus einer Gruppe, die einem aromatischen Kohlenstoffring oder einem heteroaromatischen Kohlenstoffring entspricht, mit der Ausnahme, dass zwei Wasserstoffatome davon entfernt sind, Vinylen, Ethinylen und einer zweiwertigen Gruppe, die zwei oder mehr von diesen Gruppen in Kombination einschließt; R³ und R⁴ jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl; Y¹ und Y² jeweils, identisch oder unterschiedlich, ausgewählt sind aus Sauerstoff und Schwefel; und p und q jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine ganze Zahl von 0 oder mehr bedeuten, wobei eine Summe von p und q eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 7 für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei L¹ und L² in Formel (1), identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe sind, die ausgewählt ist aus durch die Formeln (L-1) bis (L-22) wiedergegebenen Gruppen: [Chem. 7]
[Chem. 8]
wobei R', identisch oder unterschiedlich bei jedem Vorkommen, eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertem Alkoxy, gegebenenfalls substituiertem Thioalkyl, gegebenenfalls substituiertem Trialkylsilyl, Halogen, Cyano und Nitro, wobei, wenn L¹ zwei oder mehr Vorkommen von R' einschließt, die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L¹ bilden, und wobei, wenn L² zwei oder mehr Vorkommen von R' einschließt, die zwei oder mehr Vorkommen von R' miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen, die L² bilden.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 6 für die Herstellung eines organischen Transistors, wobei das organische Halbleitermaterial eine Verbindung umfasst, die eine durch Formel (1-1) wiedergegebene Baueinheit einschließt: [Chem. 9]
wobei R³ bis R¹² jeweils, identisch oder unterschiedlich, eine Gruppe bedeuten, die ausgewählt ist aus Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertem C₁-C₂₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl, wobei R⁵ mit R⁶, R⁷ mit R⁸, R⁹ mit R¹⁰ und/oder R¹¹ mit R¹² unabhängig verbunden sein können unter Bildung eines Rings mit Kohlenstoffatomen, die einen Thiophenring bilden.