WO2015076171A1 - 有機トランジスタ製造用溶剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、前記有機トランジスタ製造用溶剤を含む有機トランジスタ製造用組成物を提供することにある。
で表される溶剤Aを1種又は2種以上含む有機トランジスタ製造用溶剤を提供する。
[1]有機半導体材料溶解用の溶剤であって、式(a)で表される溶剤Aを1種又は2種以上含む有機トランジスタ製造用溶剤。
[2] 溶剤Aがシクロペンタノン、C1-7(シクロ)アルキルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、C1-7(シクロ)アルキルシクロヘキサノン、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、アニソール、1-メトキシ-2-メチルベンゼン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロメチルベンゾフラン、シクロヘキシルアセテート、ジヒドロターピニルアセテート、テトラヒドロベンジルアセテート、ベンジルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、ジメトキシベンゼン、エトキシベンゼン、ジプロピレングリコールシクロペンチルメチルエーテル、及びN-メチルピロリドンから選択される少なくとも1種である[1]に記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
[3] 溶剤Aが2-メチルシクロペンタノン、2-メチルシクロヘキサノン、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、メトキシベンゼン、1,2-ジメトキシベンゼン、2,3-ジヒドロベンゾフラン、及び2,3-ジヒドロ-3-メチルベンゾフランから選択される少なくとも1種である[1]に記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
[4] 有機トランジスタ製造用溶剤全量における溶剤(A)の含有量が50重量%以上である、[1]~[3]の何れか1つに記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
[5] 有機半導体材料が、式(1)で表される構成単位を有する化合物である[1]~[4]の何れか1つに記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
[6] 式(1)中のL1、L2が、同一又は異なって、式(L-1)~(L-22)から選択される基である[5]に記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
[7] 有機半導体材料が、式(1-1)で表される構成単位を有する化合物である[1]~[4]の何れか1つに記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
[8] 有機半導体材料と、[1]~[7]の何れか1つに記載の有機トランジスタ製造用溶剤とを含む有機トランジスタ製造用組成物。
[9] 有機半導体材料が、式(1)で表される構成単位を有する化合物である[8]に記載の有機トランジスタ製造用組成物。
[10] 式(1)中のL1、L2が、同一又は異なって、式(L-1)~(L-22)から選択される基である[9]に記載の有機トランジスタ製造用組成物。
[11] 有機半導体材料が、式(1-1)で表される構成単位を有する化合物である[8]に記載の有機トランジスタ製造用組成物。
[12] 有機半導体材料が、式(1-1a)で表される構成単位を有する化合物及び/又は式(1-1b)で表される構成単位を有する化合物である[8]に記載の有機トランジスタ製造用組成物。
[13] 有機トランジスタ製造用溶剤100重量部に対して、有機半導体材料を0.01~10重量部含有する[8]~[12]の何れか1つに記載の有機トランジスタ製造用組成物。
[14] 有機トランジスタ製造用溶剤100重量部に対して、有機半導体材料として式(1-1a)で表される構成単位を有する化合物及び/又は式(1-1b)で表される構成単位を有する化合物を0.01~10重量部含有する[8]~[13]の何れか1つに記載の有機トランジスタ製造用組成物。
[15] 有機トランジスタ製造用溶剤を、有機トランジスタ製造用組成物全量の90.00~99.99重量%含有する[8]~[14]の何れか1つに記載の有機トランジスタ製造用組成物。
そして、本発明の有機トランジスタ製造用組成物は基板上に塗布されると有機半導体材料が自己組織化作用により結晶化するため、高い結晶性を有する有機トランジスタが得られる。
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は、有機半導体材料を溶解するための溶剤であって、下記式(a)で表される溶剤Aを1種又は2種以上含むことを特徴とする。
本発明の溶剤Aは、上記式(a)で表される、ヘテロ原子を少なくとも1個含む化合物である。式(a)中、環Zは芳香族炭素環、5~7員の脂環式炭素環、及び5~7員の複素環から選択される環を示す。前記環としては、例えば、ベンゼン環等の炭素数6~14の芳香族炭素環;シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環等の5~7員の脂環式炭素環(特に、5~7員のアルカン環);ピロリジン環、オキソラン環、チオラン環等の5~7員の複素環を挙げることができる。
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は、上記溶剤A以外にも、一般的に電子材料用途に使用される溶剤であって、上記溶剤Aと相溶する溶剤(=溶剤B)を併用してもよい。
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は、有機半導体材料溶解用の溶剤である。前記有機半導体材料としては特に限定されないが、本発明においては、下記式(1)で表される、置換基を有していてもよいジケトピロロピロール基を含む構成単位を有する化合物が、前記構成単位がアクセプター基として働き、ドナー基に対しドナーアクセプター間の分子間電子的相互作用による強いπ-スタッキングにより、秩序よく配列・配向した構造をとることができる点で好ましい。下記式(1)で表される構成単位の繰り返し数としては、例えば2~5000程度である。
本発明の有機トランジスタ製造用組成物は、上記有機半導体材料と有機トランジスタ製造用溶剤とを含むことを特徴とする。
有機半導体材料として式(1-1a)で表される構成単位を有する化合物(商品名「PDVT-8」、1-Material(株)製)を使用し、20℃環境下、有機トランジスタ製造用溶剤として2,3-ジヒドロベンゾフラン(DHBF)を使用して、有機半導体材料濃度が0.05~0.40重量%の有機トランジスタ製造用組成物を調製した。
得られた有機トランジスタ製造用組成物を窒素雰囲気、遮光条件下、120℃で2時間程度加熱し、溶解の可否を目視で確認した。尚、溶解性は、目視にて不溶物が確認されなかった場合を「○:溶解」とし、不溶物が確認された場合を「×:不溶解」とした。以下も同様である。
また、完全に溶解した有機トランジスタ製造用組成物について、20℃、窒素雰囲気、遮光条件下で静置して、析出物が出現するまでの時間を測定した。
2,3-ジヒドロベンゾフラン(DHBF)に代えて、表1に示した溶剤を使用した以外は実施例1と同様にして有機トランジスタ製造用組成物を調製し、有機半導体材料の溶解性を評価した。
DHBF:2,3-ジヒドロベンゾフラン(東京化成工業(株)製、分子量:120.15)
CHXME:シクロヘキシルメチルエーテル(和光純薬工業(株)製、分子量:114.19)
MANON:2-メチルシクロヘキサノン(和光純薬工業(株)製、分子量:112.17)
MOB:メトキシベンゼン(東京化成工業(株)製、分子量:108.14)
DHMDF:2,3-ジヒドロ-3-メチルベンゾフラン(東京化成工業(株)製、分子量:134.18)
DMOB:1,2-ジメトキシベンゼン(東京化成工業(株)製、分子量:138.16)
CHA:シクロヘキシルアミン(和光純薬工業(株)製、分子量:99.17)
有機半導体材料として式(1-1b)で表される構成単位を有する化合物(商品名「PDVT-10」、1-Material(株)製)を使用し、20℃環境下、表2に示した溶剤を使用して、有機半導体材料濃度が0.10重量%の有機トランジスタ製造用組成物を調製した。得られた有機トランジスタ製造用組成物を窒素雰囲気、遮光条件下、120℃で2時間程度加熱し、溶解の可否を目視で確認した。
また、完全に溶解した有機トランジスタ製造用組成物について、20℃、窒素雰囲気、遮光条件下で静置して、析出物が出現するまでの時間を測定した。
DHBF:2,3-ジヒドロベンゾフラン(東京化成工業(株)製、分子量:120.15)
そして、本発明の有機トランジスタ製造用組成物は基板上に塗布されると有機半導体材料が自己組織化作用により結晶化するため、高い結晶性を有する有機トランジスタが得られる。
Claims (9)
- 有機半導体材料溶解用の溶剤であって、下記式(a)
で表される溶剤Aを1種又は2種以上含む有機トランジスタ製造用溶剤。 - 溶剤Aが2-メチルシクロペンタノン、2-メチルシクロヘキサノン、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、メトキシベンゼン、1,2-ジメトキシベンゼン、2,3-ジヒドロベンゾフラン、及び2,3-ジヒドロ-3-メチルベンゾフランから選択される少なくとも1種である請求項1に記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
- 有機半導体材料が、下記式(1)で表される構成単位を有する化合物である請求項1又は2に記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
- 有機半導体材料と、請求項1~5の何れか1項に記載の有機トランジスタ製造用溶剤とを含む有機トランジスタ製造用組成物。
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