JPWO2017006765A1 - 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、および、有機半導体膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
このような有機半導体膜を形成するための化合物として、電子供与性(ドナー)ユニットと電子受容性(アクセプター)ユニットとを組み合わせたポリマー(いわゆる「D−A型ポリマー」)が有用であることが知られている。
このようなD−A型ポリマーの具体例として、例えば特許文献1には、繰り返し単位の側鎖にアリール基が導入された化合物が開示されている(特許文献1の実施例14参照)。
また、有機薄膜トランジスタの普及に伴い、これを搭載する機器の種類が多様化するとともに搭載率が上昇することが期待されており、様々な環境下、特に高温高湿下で長時間保管されてもキャリア移動度を安定的に維持できる特性が求められている。
このようなか、本発明者らが、上記特許文献1に開示されている繰り返し単位の側鎖に置換基としてアリール基を導入したD-A型ポリマーを有機半導体化合物として用いた有機薄膜トランジスタについてさらに検討を行ったところ、キャリア移動度が不十分であり、さらには、高温高湿下で長時間保管された場合のキャリア移動度を安定的に維持できないことを知見するに至った。
また、本発明の他の目的は、有機半導体素子(特に、有機薄膜トランジスタ)の有機半導体層に用いたときに、有機半導体素子が高いキャリア移動度を示し、且つ、高温高湿下で長時間保管されてもキャリア移動度を安定に維持できる化合物、上記化合物を用いた有機半導体組成物、および、有機半導体膜の製造方法を提供することである。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
分子量2000以上で、かつ、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する、有機半導体素子。
[2]
後述する式(1−1)中の−(Lb)lにおいて、少なくとも1つのLbの炭素数が、20〜100である、上記[1]に記載の有機半導体素子。
[3]
後述する式(1)中のAが、後述する式(A−1)〜(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有する、上記[1]または[2]に記載の有機半導体素子。
[4]
後述する式(1)中のDが、後述する式(D−1)で表される構造である、上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載の有機半導体素子。
[5]
後述する式(1)で表される繰り返し単位が、後述する式(2)〜(5)のいずれかで表される繰り返し単位である、上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載の有機半導体素子。
[6]
後述する式(A−1)〜(A−12)がそれぞれ、RA1およびRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、
各式におけるRA1およびRA2のうち少なくとも1つが、後述する式(1−1)で表される1価の基である、上記[3]に記載の有機半導体素子。
[7]
後述する式(2)〜(5)がそれぞれ、RA1およびRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、
各式におけるRA1およびRA2のうち少なくとも1つが、後述する式(1−1)で表される1価の基である、上記[5]に記載の有機半導体素子。
[8]
分子量2000以上で、かつ、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有し、
後述する式(1)中のAが、後述する式(A−1)〜(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有する、化合物。
[9]
後述する式(1)で表される繰り返し単位が、後述する式(2)〜(5)のいずれかで表される繰り返し単位である、上記[8]に記載の化合物。
[10]
分子量2000以上であり、かつ、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物と、
溶媒と、
を含有する、有機半導体組成物。
[11]
上記[10]に記載の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程を含む、有機半導体膜の製造方法。
また、本発明によれば、有機半導体素子(特に、有機薄膜トランジスタ)の有機半導体層に用いたときに、有機半導体素子が高いキャリア移動度を示し、かつ、高温高湿下で長時間保管されてもキャリア移動度を安定に維持できる化合物、上記化合物を用いた有機半導体組成物、および、有機半導体膜の製造方法を提供することができる。
また、特に断らない限り、複数の置換基等が近接(特に隣接)するときには、それらが互いに連結したり縮環したりして環を形成していてもよい意味である。
さらに、本明細書において置換・無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基にさらに置換基を有していてもよい意味である。これは置換・無置換を明記していない化合物についても同義である。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本発明の有機半導体素子は、分子量2000以上で、かつ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する。
発明者らは鋭意検討の結果、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を用いることで、キャリア移動度および大気安定性に優れた有機薄膜トランジスタが得られることを見出した。この理由の詳細は明らかになっていないが、以下の理由によるものと推測される。
ここで、後述する式(1−1)で表される基の末端、すなわち主鎖骨格と直接結合していない部分(式(1−1)の「−Ar−(Lb)l」)においては、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基(式(1−1)中の「Ar」)が、特定炭素数のアルキル基(Lb)で置換された構造をもつ。
このように式(1−1)中の「Lb」が特定炭素数をもつことにより、式(1−1)で表される化合物が優れた疎水性を備えたものになる。これにより、有機半導体層の経時的な水分の吸収が抑制されるので、有機半導体素子を高温高湿下で長時間保管しても、キャリア移動度を安定的に維持できる(以下、「高温高湿下での経時安定性」ともいう。)と推測される。
また、特定炭素数のアルキル基(Lb)の導入により、式(1−1)で表される化合物の有機溶媒に対する溶解性が向上する。これにより、空隙などの構造欠陥の少ない均一性に優れた有機半導体膜(有機半導体層)が得られる。その結果、構造欠陥などによる移動度のロスを抑制できるため、有機半導体素子が優れたキャリア移動度を有するものになると推測される。さらに、特定炭素数のアルキル基(Lb)の導入によりアルキル同士の疎水性相互作用が向上するので、形成される有機半導体層(有機半導体膜)中での有機半導体化合物の結晶化が進行しやすくなり、有機半導体素子が優れたキャリア移動度を有するものになると推測される。
特に、D−A型ポリマーの主鎖骨格は、環構造が長く連なった平面構造を有していることが多い。このようなD−A型ポリマーは、有機溶媒に対する溶解性が低くなる傾向にあるので、後述する式(1−1)で表される1価の基で置換することの上記効果が顕著に発揮されると考えられる。
以下、本発明の構成について詳述する。
分子量2,000以上であり、かつ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物(以下、単に「特定化合物」とも称する)は、有機薄膜トランジスタ等の有機半導体素子における有機半導体層(有機半導体膜)として好適に使用される。
Dは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットを表す。
AおよびDの少なくとも一方は、下記式(1−1)で表される1価の基を少なくとも1つ有する。
上記式(1)中、Aはsp2窒素原子、カルボニル基及びチオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニットを表す。
Aは下記式(A−1)〜式(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有することが好ましく、Aが下記式(A−1)〜式(A−12)よりなる群から選ばれた少なくとも1つにより表される構造であることがより好ましい。
なお、式(A−5)および式(A−10)においては、Zaを含む2つの環構造中のそれぞれにおいて、1つのZaがCRA2であり、かつ、RA2が他の構造との結合部位を表す。この他の構造との結合部位が、式中の*に該当する。より具体的には、他の構造との結合位置を表す*が先端に位置する結合手(以後、単に「結合手」と称する)は、各式中のいずれかのZaから伸びるものであり、この結合手が伸びるZaは、CRA2であり、かつ、RA2が他の構造との結合部位を表す態様に該当する。
また、式(A−11)においては、2つのZaがCRA2であり、かつ、RA2が他の構造との結合部位を表す。この他の構造との結合部位が、式中の*に該当する。
また、式(A−6)において、Wを含む2つの環構造中のそれぞれにおいて、1つのWが以下の3つの態様のうちいずれか一つを表す。
態様1:WがCRA2であり、かつ、RA2が他の構造との結合部位を表す。
態様2:WがNRA1であり、かつ、RA1が他の構造との結合部位を表す。
態様3:WがC(RA2)2であり、かつ、RA2のうち一方が他の構造との結合部位を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子又はS原子を表し、O原子が好ましい。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表し、CRA2が好ましい。
Wはそれぞれ独立に、C(RA2)2、NRA1、N原子、CRA2、O原子、S原子、または、Se原子を表し、C(RA1)2、CRA2、または、S原子が好ましい。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、上記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表し、上記式(1−1)で表される1価の基が好ましい。
RA1が−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基を表す場合、炭素数2〜30のアルキル基が好ましく、炭素数8〜25のアルキル基がより好ましい。また、上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
なお、RA1における他の構造との結合部位とは、上記式(A−1)〜式(A−12)中の*で表される他の構造との結合部位である。
RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、上記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表し、水素原子または他の構造との結合部位が好ましい。
RA2が−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基を表す場合、炭素数2〜30のアルキル基が好ましく、炭素数8〜25のアルキル基がより好ましい。また、上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
RA2がハロゲン原子を表す場合、F原子、Cl原子、Br原子、I原子が好ましく、F原子がより好ましい。
なお、RA2における他の構造との結合部位とは、上記式(A−1)〜式(A−12)中の*で表される他の構造との結合部位である。
RA3はそれぞれ独立に、水素原子、または、置換基を表す。RA3における置換基は、後述するR1〜R4における置換基と同義である。
また、特定化合物は、上記それぞれの態様において、式(1)中のAが各式により表される構造を部分構造として有する態様よりも、式(1)中のAが各式により表される構造である態様の方が好ましい。
また、*は他の構造との結合部位を表す。
Dは少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットである。
また、上記2価の芳香族複素環基は、単環であっても、2環以上の縮環構造を有していてもよく、単環の2価の芳香族複素環基を2以上組み合わせた構造であるか、2以上の単環の2価の芳香族複素環基と、1以上の2環以上の縮環構造を有する2価の芳香族複素環基を組み合わせた構造であることが好ましい。
上記2価の芳香族複素環基は更に置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、アルキニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、芳香族炭化水素基(炭素数6〜30が好ましい。)、芳香族複素環基(5〜7員環が好ましい。ヘテロ原子としては、O原子、N原子、S原子、Se原子が好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、I原子が好ましく、F原子またはCl原子がより好ましく、F原子が特に好ましい。)、上記式(1−1)で表される1価の基が挙げられる。
RD3は後述する式(D−1)におけるRD3と同義であり、好ましい態様も同様である。
上記芳香族炭化水素基はさらに置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、ハロゲン原子、上記式(1−1)で表される1価の基が挙げられる。−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基及びハロゲン原子の好ましい例は、上記の2価の芳香族複素環基で説明したものと同様である。RD3は後述する式(D−1)におけるRD3と同義であり、好ましい態様も同様である。
なお、上記式(D−1)において、各繰り返し単位および上記Mは、結合軸において回転可能に結合している。
Zdはそれぞれ独立に、N原子またはCRD2を表し、CRD2であることがより好ましい。
RD1はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(炭素数1〜30が好ましい。)、アルキニル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい。)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、芳香族炭化水素基(炭素数6〜30が好ましい。)、芳香族複素環基(5〜7員環が好ましい。ヘテロ原子としては、O原子、N原子、S原子、Se原子が好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、I原子が好ましく、F原子又はCl原子がより好ましく、F原子が特に好ましい。)、または、上記式(1−1)で表される1価の基であることが好ましく、アルキル基、ハロゲン原子、または上記式(1−1)で表される1価の基であることがより好ましい。
RD2はそれぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、水素原子、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい。)、アルキニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、芳香族炭化水素基(炭素数6〜30が好ましい。)、芳香族複素環基(5〜7員環が好ましい。ヘテロ原子としては、O原子、N原子、S原子、Se原子が好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、I原子が好ましく、F原子またはCl原子がさらに好ましく、F原子が特に好ましい。)、または、上記式(1−1)で表される1価の基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、又は上記式(1−1)で表される1価の基であることがより好ましい。
Mは、単結合、2価の芳香族複素環基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、又はこれらを組み合わせてなる2価の基を表す。Mは置換基として、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、式(1−1)で表される1価の基を有していてもよい。
上記Mにおける2価の芳香族複素環基は、単環であっても、2環以上の縮環構造を有していてもよい。本発明に好ましく用いられる2価の芳香族複素環基の例は、上述した2環以上の縮環構造を有する2価の芳香族複素環基の例と同様である。
Mにおける2価の芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン基、ナフチレン基、または、3環若しくは4環が縮合した芳香族炭化水素から水素原子を2つ除いた基がより好ましく、フルオレン基、ナフチレン基、アントラセン環、フェナントレン環、クリセン環、若しくはピレン環から水素原子を2つ除いた基が更に好ましい。
Mにおける2価の芳香族複素環基、または、2価の芳香族炭化水素基、は、さらに置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、I原子が好ましく、F原子またはCl原子がさらに好ましく、F原子が特に好ましい。)、上記式(1−1)で表される1価の基が挙げられる。
Mにおけるアルケニレン基としては、炭素数2〜10のアルケニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルケニレン基がより好ましく、エテニレン基がさらに好ましい。
Mにおけるアルキニレン基としては、炭素数2〜10のアルキニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルキニレン基がより好ましく、エチニレン基がさらに好ましい。
RD3はそれぞれ独立に、水素原子、または、置換基を表す。RD3における置換基は、後述するR1〜R4における置換基と同義である。
pおよびqはそれぞれ独立に、0〜4の整数であり、1〜3の整数であることが好ましく、1〜2の整数であることがより好ましい。pとqは同じ値であることが好ましい。また、p+qが2〜4であることが好ましい。
式(1)中、DおよびAの少なくとも一方は、上記式(1−1)で表される1価の基を少なくとも1つ有する。
式(1)で表される繰り返し単位中の、式(1−1)で表される1価の基の数は、1以上であるが、2以上であることが好ましく、2〜4であることがより好ましい。
特に、式(1−1)で表される1価の基の数が2以上であることで、キャリア移動度がより優れたものとなる。すなわち、式(1)で表される繰り返し単位中の分子の対称性が向上して、分子間のパッキングに有利に働く。さらに、有機溶剤に対する溶解性に優れた置換基が増えることで、化合物の溶解性が高まるので、有機半導体膜の膜質がより優れたものになる。このような理由により、キャリア移動度がより優れたものになると推測される。
Arにおける炭素数5〜18の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環基、ビフェニル基、ナフタレン環基、または、3環が縮合した芳香族炭化水素(例えば、フルオレン環)から2以上の水素原子を取り除いた基が挙げられる。これらの中でも、キャリア移動度がより優れたものになるという観点から、ベンゼン環基、ビフェニル基、または、ナフタレン環基であることが好ましく、ベンゼン環基であることが好ましい。
Arにおける芳香族複素環基は、単環であっても、2環以上の縮環構造を有していてもよいが、キャリア移動度がより優れたものになるという観点から単環であることが好ましい。Arにおける芳香族複素環基は、5〜7員環であることが好ましい。また、芳香族複素環基に含まれるヘテロ原子としては、N原子、O原子、S原子またはSe原子であることが好ましく、S原子であることがより好ましい。
Caは、CR1R2を表す。
Laは、−O−、−S−、および、−NR3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を表す。ここで、アルキレン基が−O−を含むとは、アルキレン基の炭素−炭素結合の途中に−O−が導入されている場合や、アルキレン基の一端または両端に−O−が導入されている場合を意味する。アルキレン基に−S−や−NR3−を含む場合も同様の意味である。
Laを表すアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖、環状のいずれであってもよいが、直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましく、直鎖状のアルキレン基であることがより好ましい。
Laを表すアルキレン基の炭素数は、1〜20であるが、キャリア移動度がより優れたものとなるという観点から、1〜15であることが好ましく、1〜10であることがさらに好ましい。
なお、Laを表すアルキレン基が分岐鎖状である場合には、分岐部分の炭素数については、Laを表すアルキレン基の炭素数に含むものとする。ただし、Laが−NR3−を含み、かつ、このR3が炭素原子を含む場合には、R3の炭素数は、Laを表すアルキレン基の炭素数に含めないものとする。
Lbは、−O−、−S−、および、−NR4−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数9以上のアルキル基を表す。ここで、アルキル基が−O−を含むとは、アルキル基の炭素−炭素結合の途中に−O−が導入されている場合や、アルキル基の一端(すなわち、上記「Ar」との接続部分)に−O−が導入されている場合を意味する。アルキル基に−S−や−NR4−を含む場合も同様の意味である。
Lbを表すアルキル基は、直鎖状、分岐鎖、環状のいずれであってもよいが、キャリア移動度および高温高湿下での経時安定性がより優れたものになるという観点から、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であることが好ましく、分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。また、Lbを表すアルキル基は、置換基としてハロゲン原子(好ましくは、F原子、Cl原子、Br原子、I原子、より好ましくは、F原子)を有するハロゲン化アルキル基であってもよい。
Lbを表すアルキル基の炭素数は、9以上であり、9〜100であることが好ましい。Lbを表すアルキル基の炭素数が9未満であると、キャリア移動度および高温高湿下での経時安定性が不十分となる。
また、キャリア移動度および高温高湿下での経時安定性がより優れたものになるという観点から、上記式(1−1)中の−(Lb)lにおいて、少なくとも1つのLbの炭素数が、20〜100であることが好ましく、20〜40であることがより好ましい。
なお、Lbを表すアルキル基が分岐鎖状である場合には、分岐部分の炭素数については、Lbを表すアルキル基の炭素数に含むものとする。ただし、Lbが−NR4−を含み、かつ、このR4が炭素原子を含む場合には、R4の炭素数は、Laを表すアルキレン基の炭素数に含めないものとする。
R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては、アルキル基(好ましくは、炭素数1〜10の直鎖または分岐鎖状のアルキル基)、ハロゲン原子(好ましくは、F原子、Cl原子、Br原子、I原子)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20のアリール基)を表す。これらの中でも、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、R1およびR2は水素原子であることがより好ましく、R3およびR4はアルキル基であることがより好ましい。
lは、1〜5の整数を表すが、1または2であることが好ましい。lが2以上のとき、複数のLbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、他の構造との結合部位を表す。
同様の観点から、上記一般式(1)のAが式(A−1)〜(A−12)のいずれかである場合には、式(A−1)〜(A−12)がそれぞれ、RA1およびRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、各式におけるRA1およびRA2のうち少なくとも1つが、上記式(1−1)で表される1価の基であることが好ましい。
上記式(1)で表される繰り返し単位は、下記式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位であることが好ましく、下記式(2)又は下記式(3)のいずれかで表される繰り返し単位であることがより好ましく、下記式(3)で表される繰り返し単位であることがさらに好ましい。
また、式(2)〜式(5)中、X’、Zd、RD1、RD2、RD3、M、p、および、qは上記式(D−1)におけるX’、Zd、RD1、RD2、RD3、M、p、および、qとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
特定化合物中、式(1)で表される繰り返し単位の含有量は、特定化合物の全質量に対し、60〜100質量%であることが好ましく、80〜100質量%であることがより好ましく、90〜100質量%であることがさらに好ましく、実質的に式(1)で表される繰り返し単位のみから形成されていることが特に好ましい。なお、実質的に式(1)で表される繰り返し単位のみから形成されているとは、式(1)で表される繰り返し単位の含有量が95質量%以上であることを意味し、97質量%以上であることが好ましく、99質量%以上であることがより好ましい。
式(1)で表される繰り返し単位の含有量が上記範囲内であると、キャリア移動度により優れる有機半導体が得られる。
また、特定化合物は、式(1)で表される繰り返し単位を1種単独で含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本発明において、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ法(GPC(Gel Permeation Chromatography))法にて測定され、標準ポリスチレンで換算して求められる。具体的には、例えば、GPCは、HLC−8121GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TSKgel GMHHR−H(20) HT(東ソー(株)製、7.8mmID×30cm)を2本用い、溶離液として1,2,4−トリクロロベンゼンを用いる。また、条件としては、試料濃度を0.02質量%、流速を1.0ml/min、サンプル注入量を300μl、測定温度を160℃とし、IR(infrared)検出器を用いて行う。また、検量線は、東ソー(株)製「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F−128」、「F−80」、「F−40」、「F−20」、「F−10」、「F−4」、「F−2」、「F−1」、「A−5000」、「A−2500」、「A−1000」、「A−500」の12サンプルから作製する。
また、特定化合物の末端の構造は、特に制限はなく、他の構成単位の有無や、合成時に使用した基質の種類、合成時のクエンチ剤(反応停止剤)の種類にもよるが、例えば、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、エチレン性不飽和基、アルキル基等、芳香族複素環基(チオフェン環が好ましい。)、芳香族炭化水素基(ベンゼン環が好ましい。)が挙げられる。
本発明の有機半導体素子の有機半導体層は、バインダーポリマーを含有してもよい。
また、本発明の有機半導体素子は、上記有機半導体層とバインダーポリマーを含む層を有する有機半導体素子であってもよい。
バインダーポリマーの種類は特に制限されず、公知のバインダーポリマーを用いることができる。
上記バインダーポリマーとしては、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリビニルシンナメート、ポリ(4−ビニルフェニル)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの絶縁性ポリマー、及び、これらの共重合体、ポリシラン、ポリカルバゾール、ポリアリールアミン、ポリフルオレン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリパラフェニレンビニレン、ポリアセン、ポリヘテロアセンなどの半導体ポリマー、及び、これらの共重合体、ゴム、ならびに、熱可塑性エラストマーを挙げることができる。
中でも、バインダーポリマーとしては、ベンゼン環を有する高分子化合物(ベンゼン環基を有する単量体単位を有する高分子)が好ましい。ベンゼン環基を有する単量体単位の含有量は特に制限されないが、全単量体単位中、50モル%以上が好ましく、70モル%以上がより好ましく、90モル%以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、100モル%が挙げられる。
絶縁性ポリマーは、絶縁性を示すものであれば特に制限なく用いることができる。本発明において「絶縁性ポリマー」とは、体積抵抗値が106Ωcm以上のポリマーを意味する。体積抵抗値は下記方法により測定される。
〔体積抵抗値の測定方法〕
清浄な50mm角のガラス基板に、ポリマーを塗布し、厚さ1μmのポリマー膜を得る。得られた膜について、ロレスタGP MCP−T610型(商品名、三菱マテリアル製)を用いて体積抵抗値を測定する。
また、バインダーポリマーの多分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は2.5以下であることが好ましく、1.5以下であることがより好ましく、1.1以下であることが更に好ましい。
上述のバインダーポリマーの重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、標準ポリスチレン換算であり、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC、東ソー(株)製;HLC−8120;Tskgel Multipore HXL−M)を用い、溶媒としてTHF(テトラヒドロフラン)を使用して測定できる。
本発明の有機半導体素子の有機半導体層におけるバインダーポリマーの含有量は、特定化合物の含有量100質量部に対し、1〜200質量部であることが好ましく、10〜150質量部であることがより好ましく、20〜120質量部であることが更に好ましい。上記範囲であると、得られる有機半導体のキャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性により優れる。
本発明の有機半導体素子における有機半導体層には、特定化合物及びバインダーポリマー以外に他の成分が含まれていてもよい。
その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。
上記有機半導体層における特定化合物及びバインダーポリマー以外の成分の含有量は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましく、1質量%以下であることがさらに好ましい。上記範囲であると、膜形成性に優れ、得られる有機半導体のキャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性により優れる。
本発明の有機半導体素子における有機半導体層の形成方法は特に制限されず、後述する本発明の有機半導体組成物を、所定の基材上(例えば、ソース電極、ドレイン電極、及び、ゲート絶縁膜上)に付与して、必要に応じて乾燥処理を施すことにより、所望の有機半導体層を形成することができる。
本発明の有機半導体組成物を用いて有機半導体膜や有機半導体素子を製造する方法は、特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、組成物を所定の基材上に付与して、必要に応じて乾燥処理を施して、有機半導体膜を製造する方法が挙げられる。
基材上に組成物を付与する方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法などが挙げられ、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法が好ましい。
なお、フレキソ印刷法としては、フレキソ印刷版として感光性樹脂版を用いる態様が好適に挙げられる。態様によって、組成物を基板上に印刷して、パターンを容易に形成することができる。
中でも、本発明の有機半導体素子の製造方法は、後述する本発明の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程、を含むことが好ましく、本発明の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程、及び、塗布された組成物から溶媒を除去する除去工程を含むことがより好ましい。
溶媒としては、公知の溶媒を用いることができる。
具体的には、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、デカリン、1−メチルナフタレン、1−エチルナフタレン、1,6−ジメチルナフタレン、テトラリンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、α−テトラロン、β−テトラロンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、クロロトルエン、1−フルオロナフタレンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、ピリジン、ピコリン、キノリン、チオフェン、3−ブチルチオフェン、チエノ[2,3−b]チオフェン等の複素環系溶媒、2−クロロチオフェン、3−クロロチオフェン、2,5−ジクロロチオフェン、3,4−ジクロロチオフェン、2−ブロモチオフェン、3−ブロモチオフェン、2,3−ジブロモチオフェン、2,4−ジブロモチオフェン、2,5−ジブロモチオフェン、3,4−ジブロモチオフェン、3,4−ジクロロ−1,2,5−チアジアゾール等のハロゲン化複素環系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸−2−エチルヘキシル、γ−ブチロラクトン、酢酸フェニルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、イソプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、4−エチルアニソール、ジメチルアニソール(2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−、3,5−、3,6−のいずれか)、1,4−ベンゾジオキサン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、クロマン、イソクロマンなどのエーテル系溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のアミド・イミド系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、リン酸トリメチルなどのリン酸エステル系溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒、ニトロメタン、ニトロベンゼンなどのニトロ系溶媒を挙げることができる。
これらの中でも、炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、複素環系溶媒、ハロゲン化複素環系溶媒又はエーテル系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、メシチレン、アミルベンゼン、テトラリン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、α−テトラロン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、クロロトルエン、1−フルオロナフタレン、アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、イソプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,3−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、クロマン、イソクロマン、1−フルオロナフタレン、3−クロロチオフェン、2,5−ジブロモチオフェンがより好ましく、トルエン、キシレン、テトラリン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、α−テトラロン、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,3−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、クロマン、イソクロマン、1−フルオロナフタレン、3−クロロチオフェン、2,5−ジブロモチオフェンがさらに好ましい。
なお、最も含有量の多い溶媒の沸点が100℃以上であることが好ましく、全ての溶媒の沸点が100℃以上であることがより好ましい。
また、有機半導体素子としては、光電変換素子でないことが好ましい。
更に、本発明の有機半導体素子は、非発光性有機半導体素子であることが好ましい。
2端子素子としては、整流用ダイオード、定電圧ダイオード、PINダイオード、ショットキーバリアダイオード、サージ保護用ダイオード、ダイアック、バリスタ、トンネルダイオード等が挙げられる。
3端子素子としては、バイポーラトランジスタ、ダーリントントランジスタ、電界効果トランジスタ、絶縁ゲートバイポーラトランジスタ、ユニジャンクショントランジスタ、静電誘導トランジスタ、ゲートターンサイリスタ、トライアック、静電誘導サイリスタ等が挙げられる。
これらの中でも、整流用ダイオード、及び、トランジスタ類が好ましく挙げられ、電界効果トランジスタがより好ましく挙げられる。
図1に、有機薄膜トランジスタ(有機TFT)の一態様としてボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタの断面模式図を示す。
図1において、有機薄膜トランジスタ100は、基板10と、基板10上に配置されたゲート電極20と、ゲート電極20を覆うゲート絶縁膜30と、ゲート絶縁膜30のゲート電極20側とは反対側の表面に接するソース電極40及びドレイン電極42と、ソース電極40とドレイン電極42との間のゲート絶縁膜30の表面を覆う有機半導体膜50と、各部材を覆う封止層60とを備える。すなわち、有機薄膜トランジスタ100は、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
なお、図1においては、有機半導体膜50が、上述した本発明の有機半導体組成物より形成される膜に該当する。
以下、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層並びにそれぞれの形成方法について詳述する。
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、セラミック基板などが挙げられる。中でも、各デバイスへの適用性及びコストの観点から、ガラス基板又はプラスチック基板であることが好ましい。
プラスチック基板の材料としては、熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂(例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)など)、および、熱可塑性樹脂(例えば、フェノキシ樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンスルフォンなど)が挙げられる。
セラミック基板の材料としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、ジルコニア、シリコン、窒化シリコン、および、シリコンカーバイドなどが挙げられる。
ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダガラス、カリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミケイ酸ガラス、および、鉛ガラスなどが挙げられる。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の材料としては、例えば、金(Au)、銀、アルミニウム(Al)、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、タンタル、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属;InO2、SnO2、酸化インジウムスズ(ITO(Tndium Tin Oxide))等の導電性の酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリジアセチレン等の導電性高分子;シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素等の半導体;フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイト等の炭素材料などが挙げられる。中でも、金属であることが好ましく、金、銀又はアルミニウムであることがより好ましい。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の厚みは特に制限されないが、20〜200nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜は、ゲート電極と有機半導体層との間に設けられ、絶縁性を有する膜であれば特に限定されず、単層の膜であってもよいし、多層の膜であってもよい。
ゲート絶縁膜は、絶縁性の材料で形成されるのが好ましく、絶縁性の材料として、例えば、有機高分子などの有機材料、無機酸化物などの無機材料等が好ましく挙げられ、取り扱い性などの点から、有機材料を用いることが好ましい。
有機高分子及び無機酸化物等は、絶縁性を有するものであれば特に限定されず、薄膜、例えば厚み1μm以下の薄膜を形成できるものが好ましい。
有機高分子及び無機酸化物は、ぞれぞれ、1種を用いても、2種以上を併用してもよい。また、ゲート絶縁膜は、それぞれ後述する有機高分子と無機酸化物とを混合させたハイブリッド層としてもよい。
ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー;二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物;窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体膜との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤(例えば、2、4、6、−トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]−1、3、5、−トリアジン)を併用することが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、100〜1,000nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱(ベーク)してもよい。
絶縁膜の表面エネルギーの調整方法としては、UV(紫外線)/オゾン処理が有効であり、処理時間を適切に選択することでゲート絶縁膜表面を親水化することができる。
本発明の有機半導体素子は、上記有機半導体層とゲート絶縁膜との間に上記バインダーポリマー層を有してもよく、バインダーポリマー層を有する場合、上記有機半導体層とゲート絶縁膜との間に上記バインダーポリマー層を有することが好ましい。上記バインダーポリマー層の膜厚は特に制限されないが、20〜500nmであることが好ましい。上記バインダーポリマー層は、上記ポリマーを含む層であればよいが、上記バインダーポリマーからなる層であることが好ましい。
バインダーポリマー層形成用組成物を塗布してバインダーポリマー層を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱(ベーク)してもよい。
本発明の有機半導体素子は、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えることが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
封止層の厚さは特に制限されないが、0.2〜10μmであることが好ましい。
図2において、有機薄膜トランジスタ200は、基板10と、基板10上に配置されたゲート電極20と、ゲート電極20を覆うゲート絶縁膜30と、ゲート絶縁膜30上に配置された有機半導体膜50と、有機半導体膜50上に配置されたソース電極40及びドレイン電極42と、各部材を覆う封止層60を備える。ここで、ソース電極40及びドレイン電極42は、上述した本発明の組成物を用いて形成されたものである。すなわち、有機薄膜トランジスタ200は、ボトムゲート-トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層については、上述のとおりである。
なお、上述した有機薄膜トランジスタは、電子ペーパー、ディスプレイデバイスなどに好適に使用できる。
本発明の化合物は、上記式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位を有し、分子量が2,000以上であることを特徴とする。上記式(2)〜式(5)は、それぞれ上記式(1−1)で表される1価の基を少なくとも1つ有する。
本発明の化合物における上記式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位を有し、分子量が2,000以上である化合物は、上述した式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位を有する化合物と同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明の化合物は、上述したような有機半導体用化合物(有機半導体層を形成するための化合物)として好ましく用いることができる。
本発明の有機半導体組成物は、本発明の化合物(上記特定化合物)、及び、溶媒を含有することを特徴とする。
また、本発明の有機半導体組成物は、バインダーポリマーを含有してもよい。
本発明の有機半導体組成物における特定化合物、バインダーポリマー及び溶媒は、上述した特定化合物、バインダーポリマー及び溶媒と同義であり、好ましい態様も同様である。
その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。
本発明の有機半導体組成物における特定化合物、バインダーポリマー及び溶媒以外の成分の含有量は、全固形分に対し、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましく、1質量%以下であることが更に好ましく、0.1質量%以下であることが特に好ましい。上記範囲であると、膜形成性に優れ、得られる有機半導体の移動度及び高温高湿下での経時安定性により優れる。なお、固形分とは、溶媒等の揮発性成分を除いた成分の量である。
粘度の測定方法としては、JIS Z8803に準拠した測定方法であることが好ましい。
本発明の有機半導体膜は、特定化合物を含有することを特徴とする。
また、本発明の有機半導体膜は、バインダーポリマーを含有してもよい。
本発明の有機半導体膜における特定化合物、及び、バインダーポリマーは、本発明の有機半導体素子において上述した特定化合物、及び、バインダーポリマーと同義であり、好ましい態様も同様である。
その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。
本発明の有機半導体膜における特定化合物、及び、バインダーポリマー以外の成分の含有量は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることが更に好ましい。上記範囲であると、膜形成性に優れ、得られる有機半導体のキャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性により優れる。なお、固形分とは、溶媒等の揮発性成分を除いた成分の量である。
本発明の有機半導体膜は、有機半導体素子に好適に使用することができ、有機薄膜トランジスタに特に好適に使用することができる。
本発明の有機半導体膜は、本発明の有機半導体組成物を用いて好適に作製することができる。
基材上に組成物を付与する方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法などが挙げられ、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法が好ましい。
中でも、本発明の有機半導体膜の製造方法は、本発明の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程、を含むことが好ましく、本発明の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程、及び、塗布された組成物から溶媒を除去する除去工程を含むことがより好ましい。
<有機半導体化合物>
有機半導体層に用いた実施化合物1〜16及び比較化合物1〜9の構造を以下に示す。なお、Mwは各化合物の重量平均分子量を表し、その測定方法は、上述した通りである。
合成法は一般的なD−A型π共役ポリマーの合成法に従った。代表例として実施化合物5、実施化合物7及び実施化合物8の合成法を示す。
実施化合物5について以下のスキームで合成した。
4−ブロモフェノール(41.6g、240mmol)、2−オクチル−1−ドデシルブロミド(174g、480mmol)、炭酸カリウム(100g、720mmol)、メチルエチルケトン(480mL)を混合し、窒素雰囲気下、100℃で72時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過し、ヘキサンでセライトを洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン)に供することで精製し、中間体1(80g)を得た。
中間体1(30g、66mmol)、4−ペンチン−1−オール(18.3mL、198mmol)、ヨウ化銅(630mg、3.3mmol)、ジエチルアミン(90mL)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.9g、1.7mmol)を混合し、窒素雰囲気下、70℃で4時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(200mL)を加え、セライトろ過し、不溶物を除去した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=4:1〜1:1)に供することで精製し、中間体2(17.5g)を得た。
オートクレーブ容器中に、中間体2(5.0g、11mmol)、10wt%Pd/C(3.6g)、エタノール(25mL)を混合した。水素を0.9Mpa充填し、30℃で4時間攪拌した。反応容器を大気下に戻し、反応溶液をセライト濾過し、テトラヒドロフランでセライトを洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=4:1〜2:1)に供することで精製し、中間体3(4.2g)を得た。
中間体4(8.5g、18mmmol)、イミダゾール(1.5g、22mol)、トリフェニルホスフィン(5.8g、22mol)、ジクロロメタン(54mL)を混合し、窒素雰囲気下、0℃に冷却した。ヨウ素(5.6g、22mol)を少量ずつ加えた。反応溶液を室温まで上昇させ、1時間攪拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、分液し、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン)に供することで精製し、中間体4(8.7g)を得た。
3,6−ジ(2−チエニル)−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン(1.53g,5.1mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(75mL)を混合し、窒素雰囲気下、100℃で1時間攪拌した。その後、中間体4(8.7g,15mmol)を加え、100℃でさらに6時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過し、酢酸エチルでセライトを洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=19:1〜9:1)に供することで精製し、中間体5(3.2g)を得た。
窒素雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(2.4mL、14mmol)、脱水テトラヒドロフラン(13mL)を混合し、−78℃に冷却した。2.6Mのノルマルブチルリチウム ヘキサン溶液(5.2mL、13mmol)を滴下し、0℃まで昇温し、リチオ化剤を調整した。
窒素雰囲気下、中間体5(800mg、0.67mmol)、脱水THF(3.6mL)を混合し、−78℃に冷却した。上記で調整したリチオ化剤(4.1mL,4.2mmol相当)を滴下した。−78℃で1時間攪拌した後、1,2−ジブロモ−1,1,2,2−テトラクロロエタン(439mg、1.3mmol)を加えた。その後、反応溶液を室温まで昇温し、1時間攪拌した後、水を加えて、反応を停止させた。反応溶液をヘキサンで抽出した後、有機層を1Mの塩酸、ついで飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=19:1〜9:1)に供することで精製し、中間体6(390mg)を得た。
中間体6(130mg、97μmol)、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェン(48mg、97μmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン(2.4mg、7.7μmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(1.8mg、1.9μmol)、脱水クロロベンゼン(3mL)を混合し、窒素雰囲気下、130℃で24時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール(40mL)/濃塩酸(2mL)混合液に注ぎ、2時間撹拌し、析出物をろ過、メタノール洗浄した。得られた粗生成物をメタノール、アセトン、ヘキサンで順次ソックスレー抽出し、可溶性の不純物を取り除いた。続いて、クロロベンゼンでソックスレー抽出し、得られた溶液を減圧濃縮した後、メタノールを添加し、析出した固形分をろ過、メタノール洗浄し80℃で12時間真空乾燥することで実施化合物5(130mg)を得た。
ポリスチレン換算の数平均分子量は2.0×104であり、重量平均分子量は5.0×104であった。
実施化合物7について以下のスキームで合成した。
中間体7は中間体4と同様の方法で合成した。すなわち、2−オクチル−1−ドデシルブロミドの代わりに2−デシル−1−テトラデシルブロミドを、4−ペンチン−1−オールのかわりに4−ブチン−1−オールを用いた以外は同様の方法で合成した。
中間体8はOrganic Letters、2012、14、4718−4721を参考にして合成した。
窒素雰囲気下、マグネシウム(215mg,8.8mmol)、脱水テトラヒドロフラン(1mL)、ヨウ素(1欠片)を混合し、室温で攪拌した。中間体7(5.2g,8.4mmol)をテトラヒドロフラン(7.4mL)に溶解させたものを滴下した。室温で1時間攪拌した後、さらに0.5Mの塩化亜鉛 テトラヒドロフラン溶液を滴下し、さらに室温で1時間攪拌した。中間体8(1.0g、1.4mmol)、[1、1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(115mg,0.14mmol)を追加した後、75℃で3時間攪拌した。反応溶液をセライトとシリカゲル上をろ過し、酢酸エチルで追加洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、中間体9(5g)得た。得られた粗生成物は精製せずに次の反応に用いた。
粗生成物の中間体9(5g)、テトラヒドロフラン(50mL)を混合した。1.0Mのテトラブチルアンモニウムフルオリド テトラヒドロフラン溶液(14mL、14mmol)を加え、室温で30分攪拌した。反応溶液をシリカゲル上でろ過し、酢酸エチルでシリカゲルを洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、粗生成物を5回にわけ、分取精製用のゲル浸透クロマトグラフィ(GPC(Gel Permeation Chromatography))に供することで精製し、中間体10(1.5g)得た。
窒素雰囲気下、中間体10(800mg、0.66mmol)、脱水テトラヒドロフラン(22mL)を混合し、−78℃に冷却した。2.6Mのノルマルブチルリチウム ヘキサン溶液(1.0mL、2.6mmol)を滴下し、室温まで昇温し、30分攪拌した。その後、再度−78℃に冷却し、トリメチルスズクロリド(527mg,2.6mmol)を滴下した。反応溶液を室温まで昇温し、90分攪拌した。水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を30質量%塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物を、分取精製用のゲル浸透クロマトグラフィ(GPC(Gel Permeation Chromatography))に供することで精製し、中間体11(700mg)得た。
中間体12はAdvanced Functional Materials、2011、21、1910−1916を参考にして合成した。
実施化合物7は実施化合物5と同様の方法で合成した。すなわち、中間体6のかわりに中間体12を、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェンのかわりに中間体11を用いた以外は同様の方法で合成した。
ポリスチレン換算の数平均分子量は2.0×104であり、重量平均分子量は5.3×104であった。
実施化合物8について以下のスキームで合成した。
中間体12は中間体5と同様の方法で合成した。すなわち、中間体4の代わりに中間体7を用いた以外は同様の方法で合成した。
中間体13は中間体6と同様の方法で合成した。
実施化合物8は実施化合物5と同様の方法で合成した。すなわち、中間体6のかわりに中間体13を、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェンのかわりに中間体11を用いた以外は同様の方法で合成した。
ポリスチレン換算の数平均分子量は2.6×104であり、重量平均分子量は8.9×104であった。
表1に記載の実施化合物1(0.20質量%)/1,2−ジクロロベンゼンを硝子バイヤルに秤量し、ミックスローター(アズワン(株)製)で24時間撹拌混合した後、0.5μmメンブレンフィルターでろ過することで、有機半導体組成物1を得た。
また、実施化合物1の代わりに実施化合物2〜16又は比較化合物1〜9のいずれかを用いた以外は同様の方法により、有機半導体組成物2〜16、比較有機半導体組成物1〜9を各々調製した。
ガラス基板(イーグルXG:コーニング社製)上に、ゲート電極となるAlを蒸着した(厚み:50nm)。その上にゲート絶縁膜形成用組成物(ポリビニルフェノール/2,4,6,−トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]−1,3,5,−トリアジン=1質量部/1質量部(w/w)のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶液(固形分濃度:2質量%))をスピンコートし、150℃で60分間ベークを行うことで膜厚400nmのゲート絶縁膜を形成した。その上に銀インク(銀ナノコロイドH−1、三菱マテリアル(株)製)をインクジェット装置DMP−2831(富士フイルムダイマティクス社製)を用いてソース電極及びドレイン電極状(チャネル長60μm、チャネル幅200μm)に描画した。その後オーブンにて180℃、30分ベークを行い、焼結して、ソース電極及びドレイン電極を形成することでTFT特性評価用素子基板を得た。
窒素グローブボックス中で、TFT特性評価用素子基板の上に上記で調製した有機半導体組成物1をスピンコート(500rpm10秒間の後1,000rpm30秒間)した後、ホットプレート上で150℃1時間乾燥することで有機半導体層を形成し、ボトムゲートボトムコンタクト型の有機TFT素子(以下「素子」ともいう。)1を得た。
また、有機半導体組成物1の代わりに有機半導体組成物2〜16又は比較有機半導体組成物1〜9のいずれかを用いた以外は上記素子1の作製方法に準じて、素子2〜16及び比較素子1〜9を各々作製した。得られた素子1〜16及び比較素子1〜9を、実施例1〜16及び比較例1〜9の有機TFT素子とした。
作製した各有機TFT素子(素子1〜16及び比較素子1〜9)について、半導体特性評価装置B2900A(アジレントテクノロジーズ社製)を用い、大気下で以下の性能評価を行った。
各有機TFT素子(素子1〜13及び比較素子1〜6)のソース電極−ドレイン電極間に−40Vの電圧を印加し、ゲート電圧を+10V〜−60Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表わす下記式を用いてキャリア移動度μを算出し、以下の7段階で評価した。
Id=(w/2L)μCi(Vg−Vth)2
式中、Lはゲート長、wはゲート幅、Ciは絶縁層の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧を表す。
得られた結果を下記表に示す。
「AA」:0.2cm2/Vs以上〜0.25cm2/Vs未満
「A」 :0.1cm2/Vs以上〜0.2cm2/Vs未満
「B」 :0.05cm2/Vs以上〜0.1cm2/Vs未満
「C」 :0.02cm2/Vs以上〜0.05cm2/Vs未満
「D」 :10-4cm2/Vs以上〜0.02cm2/Vs未満
「E」 :10-4cm2/Vs未満
上記キャリア移動度試験において、キャリア移動度が10-4cm2/Vs以上の各有機TFT素子(素子1〜16及び比較素子1、4、5、7、8、9)を、70℃、湿度80%下で24時間保管した後、上記「(a)キャリア移動度」と同様の方法によりキャリア移動度を測定した場合のキャリア移動度維持率(下記式)を以下の5段階で評価し、高温高湿下での経時安定性の指標とした。この値が大きいほど高温高湿下での経時安定性が高く、実用上は「B」以上であることが必要であり、「A」以上であることがより好ましい。
高温高湿下保管後のキャリア移動度維持率(%)={キャリア移動度(高温高湿下保管後)/キャリア移動度(高温高湿下保管前)}×100
「A」:90%以上
「B」:75%以上90%未満
「C」:50%以上75%未満
「D」:25%以上50%未満
また、実施例2と実施例3との対比によれば、一般式(1−1)の「Lb」基の炭素数が20以上であることで(実施例2)、キャリア移動度および高温高湿下における経時安定性がより優れたものになることが示された。
実施例2と実施例5との対比から、一般式(1)で表される繰り返し単位中に、式(1−1)で表される1価の基を2以上有することで(実施例5)、キャリア移動度がより優れたものになることが示された。
また、実施例6〜8の対比によれば、電子アクセプターユニット側のみに上述した式(1−1)で表される1価の基を有することで(実施例6)、キャリア移動度がより優れたものになることが示された。
一般式(1−1)で表される1価の基を有さず、分子量が2000未満である比較例3および4の有機TFT素子はいずれも、キャリア移動度および高温高湿下における経時安定性が不十分であることが示された。
一般式(1−1)で表される1価の基を有さない比較例5の有機TFT素子は、高温高湿下における経時安定性が不十分であることが示された。
一般式(1−1)の「Lb」基の炭素数が9未満である置換基を導入したD−A型ポリマーを用いて得られた比較例6の有機TFT素子は、キャリア移動度および高温高湿下における経時安定性が不十分であることが示された。
一般式(1−1)で表される1価の基を有さない比較例7の有機TFT素子は、高温高湿下における経時安定性が不十分であることが示された。
一般式(1−1)の「Lb」基の炭素数が9未満である置換基を導入したD−A型ポリマーを用いて得られた比較例8の有機TFT素子は、高温高湿下における経時安定性が不十分であることが示された。
一般式(1−1)で表される1価の基を有さない比較例9の有機TFT素子は、高温高湿下における経時安定性が不十分であることが示された。
Claims (11)
- 分子量2000以上で、かつ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する、有機半導体素子。
式(1)中、Aは、sp2窒素原子、カルボニル基、および、チオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニットを表す。
Dは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットを表す。
AおよびDの少なくとも一方は、式(1−1)で表される1価の基を少なくとも1つ有する。
式(1−1)中、Arは、芳香族複素環基または炭素数5〜18の芳香族炭化水素基を表す。
Caは、CR1R2を表す。
Laは、−O−、−S−、および、−NR3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を表す。
Lbは、−O−、−S−、および、−NR4−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数9以上のアルキル基を表す。
R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
lは、1〜5の整数を表す。lが2以上のとき、複数のLbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(1−1)中の−(Lb)lにおいて、少なくとも1つのLbの炭素数が、20〜100である、請求項1に記載の有機半導体素子。
- 前記式(1)中のAが、下記式(A−1)〜(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有する、請求項1または2に記載の有機半導体素子。
式(A−1)〜(A−12)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、または、NRA1を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子またはS原子を表す。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表す。
Wはそれぞれ独立に、C(RA2)2、NRA1、N原子、CRA2、O原子、S原子、または、Se原子を表す。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、前記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(1)中のDが、式(D−1)で表される構造である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
前記式(D−1)中、X’はそれぞれ独立に、O、S、Se、または、NRD1を表す。RD1はそれぞれ独立に、前記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Zdはそれぞれ独立に、NまたはCRD2を表す。RD2はそれぞれ独立に、水素原子、または、前記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Mは、単結合、2価の芳香族複素環基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせてなる2価の基を表す。Mは、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、前記式(1−1)で表される1価の基で置換されていてもよい。RD3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
pおよびqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(1)で表される繰り返し単位が、下記式(2)〜(5)のいずれかで表される繰り返し単位である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
前記式(2)〜(5)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、または、NRA1を表す。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、前記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子またはS原子を表す。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表す。RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
X’はそれぞれ独立に、O、S、Se、または、NRD1を表す。RD1はそれぞれ独立に、前記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Zdはそれぞれ独立に、NまたはCRD2を表す。RD2はそれぞれ独立に、水素原子または前記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Mは、単結合、2価の芳香族複素環基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせてなる2価の基を表す。Mは、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、前記式(1−1)で表される1価の基で置換されていてもよい。RD3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
pおよびqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。 - 前記式(A−1)〜(A−12)がそれぞれ、RA1およびRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、
各式におけるRA1およびRA2のうち少なくとも1つが、前記式(1−1)で表される1価の基である、請求項3に記載の有機半導体素子。 - 前記式(2)〜(5)がそれぞれ、RA1およびRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、
各式におけるRA1およびRA2のうち少なくとも1つが、前記式(1−1)で表される1価の基である、請求項5に記載の有機半導体素子。 - 分子量2000以上で、かつ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有し、
前記式(1)中のAが、下記式(A−1)〜(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有する、化合物。
式(1)中、Aは、sp2窒素原子、カルボニル基、および、チオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニットを表す。
Dは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットを表す。
AおよびDの少なくとも一方は、式(1−1)で表される1価の基を少なくとも1つ有する。
式(1−1)中、Arは、芳香族複素環基または炭素数5〜18の芳香族炭化水素基を表す。
Caは、CR1R2を表す。
Laは、−O−、−S−、および、−NR3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を表す。
Lbは、−O−、−S−、および、−NR4−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数9以上のアルキル基を表す。
R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
lは、1〜5の整数を表す。lが2以上のとき、複数のLbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、他の構造との結合部位を表す。
式(A−1)〜(A−12)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、または、NRA1を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子またはS原子を表す。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表す。
Wはそれぞれ独立に、C(RA2)2、NRA1、N原子、CRA2、O原子、S原子、または、Se原子を表す。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、前記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(1)で表される繰り返し単位が、下記式(2)〜(5)のいずれかで表される繰り返し単位である、請求項8に記載の化合物。
前記式(2)〜(5)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、または、NRA1を表す。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、前記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子またはS原子を表す。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表す。RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
X’はそれぞれ独立に、O、S、Se、または、NRD1を表す。RD1はそれぞれ独立に、前記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Zdはそれぞれ独立に、NまたはCRD2を表す。RD2はそれぞれ独立に、水素原子、または、前記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Mは、単結合、2価の芳香族複素環基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせてなる2価の基を表す。Mは、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、前記式(1−1)で表される1価の基で置換されていてもよい。RD3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
pおよびqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。 - 分子量2000以上であり、かつ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物と、
溶媒と、
を含有する、有機半導体組成物。
式(1)中、Aは、sp2窒素原子、カルボニル基、および、チオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニットを表す。
Dは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットを表す。
AおよびDの少なくとも一方は、式(1−1)で表される1価の基を少なくとも1つ有する。
式(1−1)中、Arは、芳香族複素環基または炭素数5〜18の芳香族炭化水素基を表す。
Caは、CR1R2を表す。
Laは、−O−、−S−、および、−NR3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を表す。
Lbは、−O−、−S−、および、−NR4−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数9以上のアルキル基を表す。
R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
lは、1〜5の整数を表す。lが2以上のとき、複数のLbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、他の構造との結合部位を表す。 - 請求項10に記載の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程を含む、有機半導体膜の製造方法。
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