JP2017523281A - チエノチオフェン−イソインジゴ - Google Patents

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Abstract

式(1)の少なくとも1つの単位を含むポリマー、該ポリマーの製造方法、中間体ならびにこれらのポリマーを半導体材料として含む電子デバイスが開示される。

Description

本発明は、ポリマー、これらのポリマーの製造方法、中間体、これらのポリマーを含む電子デバイス、およびこれらのポリマーの半導体材料としての使用に関する。
有機半導体材料は、電子デバイス、例えば有機光起電デバイス(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機発光ダイオード(OLED)、有機フォトダイオード(OPD)および有機エレクトロクロミックデバイス(ECD)において使用することができる。
有機半導体材料はスピンコート法のような液体加工技術と適合可能であることが望ましい。それというのも、液体加工技術は、加工性の観点から使いやすく、こうして低価格の有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造を可能にするからである。更に、液体加工技術は、プラスチック基板とも適合可能であり、こうして軽量かつ機械的にフレキシブルな有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造を可能にする。
有機光起電デバイス(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)および有機フォトダイオード(OPD)で利用するためには、更に、有機半導体材料が高い電荷キャリア移動度を示すことが望まれる。
有機光起電デバイス(OPV)および有機フォトダイオード(OPD)で利用するためには、有機半導体材料は、可視光および近赤外光に強い吸収も示すべきである。
半導体材料としてのイソインジゴ型の化合物の電子デバイスにおける使用は当該技術分野で知られている。
国際公開第2009/053291号パンフレット(WO 2009/053291)は、以下の単位
Figure 2017523281
を含む半導体ポリマーおよびこれらのポリマーを含む有機電界効果トランジスタを記載している。
本発明の課題は、有機半導体材料を提供することであった。
前記課題は、請求項1のポリマー、請求項11の方法、請求項12の中間体ならびに請求項13の電子デバイスおよび請求項15の使用によって解決される。
本発明のポリマーは、式:
Figure 2017523281
[式中、
1、X2およびX3は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
Bは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、X4、X5およびX6は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6またはB7は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、H、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニル、C2〜C100−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−C1〜C100−アルキル、C(O)−C5〜C12−シクロアルキルおよびC(O)−OC1〜C100−アルキルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRaまたはNRa−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSidSieo−RSif、NR56、ハロゲンおよびO−C(O)−R5からなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSigSihp−RSii、NR5060、ハロゲンおよびO−C(O)−R50からなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR500600、ハロゲンおよびO−C(O)−R500からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSimSinq−RSio、NR78、ハロゲンおよびO−C(O)−R7からなる群から選択され、
ここで、qは、1から50までの整数であり、
Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSipSiqr−RSir、NR7080、ハロゲンおよびO−C(O)−R70からなる群から選択され、
ここで、rは、1から50までの整数であり、
Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR700800、ハロゲンおよびO−C(O)−R700からなる群から選択され、
7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、OR21、OC(O)−R21、C(O)−OR21、C(O)−R21、NR2122、NR21−C(O)R22、C(O)−NR2122、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびOHからなる群から選択され、
ここで、R21およびR22は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、Si(RSis)(RSit)(RSiu)およびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NReまたはNRe−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
nは、0、1、2または3であり、
mは、0、1、2または3であり、かつ
1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、C6〜C18−アリーレン、5員ないし20員のヘテロアリーレン、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、C6〜C18−アリーレンおよび5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、OR31、OC(O)−R31、C(O)−OR31、C(O)−R31、NR3132、NR31−C(O)R32、C(O)−NR3132、N[C(O)R31][C(O)R32]、SR31、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびOHからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
ここで、
Figure 2017523281
は、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−R41、C(O)−NR4142、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
ここで、R31、R32、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
ここで、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRiまたはNRi−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSiv、RSiwおよびRSixは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
iおよびRjは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RkおよびRlは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい]の少なくとも1つの単位を含む。
ハロゲンは、F、Cl、BrおよびIであってよい。
1〜C4−アルキル、C1〜C10−アルキル、C1〜C20−アルキル、C1〜C30−アルキル、C1〜C36−アルキル、C1〜C50−アルキル、C1〜C60−アルキルおよびC1〜C100−アルキルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であってよい。C1〜C4−アルキルの例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチルおよびt−ブチルである。C1〜C10−アルキルの例は、C1〜C4−アルキル、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−(1−エチル)プロピル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニルおよびn−デシルである。C1〜C20−アルキルの例は、C1〜C10−アルキルおよびn−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシルおよびn−イコシル(C20)である。C1〜C30−アルキル、C1〜C36−アルキル、C1〜C50−アルキル、C1〜C60−アルキルおよびC1〜C100−アルキルの例は、C1〜C20−アルキルおよびn−ドコシル(C22)、n−テトラコシル(C24)、n−ヘキサコシル(C26)、n−オクタコシル(C28)およびn−トリアコンチル(C30)である。
2〜C10−アルケニル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C100−アルケニルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であってよい。C1〜C20−アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−2−ブテニル、トランス−2−ブテニル、3−ブテニル、シス−2−ペンテニル、トランス−2−ペンテニル、シス−3−ペンテニル、トランス−3−ペンテニル、4−ペンテニル、2−メチル−3−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびドセニルである。C2〜C20−アルケニル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C100−アルケニルの例は、C2〜C10−アルケニルおよびリノレイル(C18)、リノレニル(C18)、オレイル(C18)およびアラキドニル(C20)である。C2〜C30−アルケニルの例は、C2〜C20−アルケニルおよびエルシル(C22)である。
2〜C10−アルキニル、C2〜C20−アルキニル、C2〜C30−アルキニル、C2〜C60−アルキニルおよびC2〜C100−アルキニルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であってよい。C2〜C10−アルキニルの例は、エチニル、2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルおよびデシニルである。C2〜C20−アルキニル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C60−アルキニルおよびC2〜C100−アルキニルの例は、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル(C20)である。
5〜C6−シクロアルキルの例は、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。C5〜C8−シクロアルキルの例は、C5〜C6−シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。C5〜C12−シクロアルキルは、C5〜C8−シクロアルキルおよびシクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルである。
6〜C10−アリールの例は、フェニル、
Figure 2017523281
である。
6〜C14−アリールの例は、C6〜C10−アリールならびに
Figure 2017523281
である。
6〜C18−アリールの例は、C6〜C14−アリールならびに
Figure 2017523281
である。
5員ないし10員のヘテロアリールは、5員ないし10員の単環式または多環式の、例えば二環式、三環式または四環式の環系であって、少なくとも1個の複素芳香族環を含むとともに、=Oによって置換されていてよい非芳香族環を含んでもよい、前記環系である。
5員ないし14員のヘテロアリールは、5員ないし14員の単環式または多環式の、例えば二環式、三環式または四環式の環系であって、少なくとも1個の複素芳香族環を含むとともに、=Oによって置換されていてよい非芳香族環を含んでもよい、前記環系である。
5員ないし20員のヘテロアリールは、5員ないし20員の単環式または多環式の、例えば二環式、三環式または四環式の環系であって、少なくとも1個の複素芳香族環を含むとともに、=Oによって置換されていてよい非芳香族環を含んでもよい、前記環系である。
5員ないし10員のヘテロアリールの例は、
Figure 2017523281
Figure 2017523281
であり、
5員ないし14員のヘテロアリールの例は、前記5員ないし10員のヘテロアリールについて示した例ならびに
Figure 2017523281
Figure 2017523281
であり、
5員ないし20員のヘテロアリールの例は、前記5員ないし14員のヘテロアリールについて示した例ならびに
Figure 2017523281
Figure 2017523281
であり、
ここで、R100およびR101は、独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、またはR100およびR101は、同じ原子に結合される場合に、それらが結合される原子と一緒になって、5員ないし12員の環系を形成し、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORq、OC(O)−Rq、C(O)−ORq、C(O)−Rq、NRqr、NRq−C(O)Rr、C(O)−NRqr、N[C(O)Rq][C(O)Rr]、SRq、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORq、OC(O)−Rq、C(O)−ORq、C(O)−Rq、NRqr、NRq−C(O)Rr、C(O)−NRqr、N[C(O)Rq][C(O)Rr]、SRq、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORq、OC(O)−Rq、C(O)−ORq、C(O)−Rq、NRqr、NRq−C(O)Rr、C(O)−NRqr、N[C(O)Rq][C(O)Rr]、SRq、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5員ないし12員の環系は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORq、OC(O)−Rq、C(O)−ORq、C(O)−Rq、NRqr、NRq−C(O)Rr、C(O)−NRqr、N[C(O)Rq][C(O)Rr]、SRq、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RqおよびRrは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい。
6〜C18−アリーレンは、6員ないし18員の単環式または多環式の、例えば二環式、三環式または四環式の環系であって、少なくとも1個の炭素芳香族環を含むとともに、=Oによって置換されていてよい非芳香族環を含んでもよい、前記環系である。
6〜C18−アリーレンの例は、
Figure 2017523281
[式中、
102およびR103は、独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、またはR102およびR103は、同じ原子に結合される場合に、それらが結合される原子と一緒になって、5員ないし12員の環系を形成し、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5員ないし12員の環系は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RsおよびRtは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい]である。
5員ないし20員のヘテロアリーレンは、5員ないし20員の単環式または多環式の、例えば二環式、三環式または四環式の環系であって、少なくとも1個の複素芳香族環を含むとともに、=Oによって置換されていてよい非芳香族環を含んでもよい、前記環系である。
5員ないし20員のヘテロアリーレンの例は、
Figure 2017523281
Figure 2017523281
Figure 2017523281
Figure 2017523281
[式中、
104およびR105は、独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、またはR104およびR105は、同じ原子に結合される場合に、それらが結合される原子と一緒になって、5員ないし12員の環系を形成し、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5員ないし12員の環系は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RsおよびRtは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい]である。
前記5員ないし12員の環系は、R100およびR101あるいはR102およびR103あるいはR104およびR105が結合される原子に加えて、CH2、O、SおよびNRuからなる群から選択される環員を含んでよく、ここで、Ruは、それぞれの場合に、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択される。
好ましくは、本発明のポリマーは、該ポリマーの質量に対して、少なくとも60質量%の式(I)の単位を含む。
より好ましくは、本発明のポリマーは、該ポリマーの質量に対して、少なくとも80質量%の式(I)の単位を含む。
最も好ましくは、本発明のポリマーは、本質的に式(I)の単位からなる。
好ましくは、X1、X2およびX3は、互いに独立して、SまたはNR1である。
より好ましくは、X1はSであり、かつX2およびX3はNR1である。
好ましくは、Aは、
Figure 2017523281
[式中、X4は、SまたはNR1であり、かつ
A1は、1個の置換基R2で置換されていてよい]である。
より好ましくは、Aは、
Figure 2017523281
[式中、X4は、Sであり、かつ
A1は、置換されていない]である。
好ましくは、Bは、
Figure 2017523281
[式中、X5およびX6は、互いに独立して、SまたはNR1であり、かつ
B1、B2およびB3は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよい]からなる群から選択される。
より好ましくは、Bは、
Figure 2017523281
[式中、X5およびX6は、互いに独立して、SまたはNR1であり、かつ
B2は、1個の置換基R2で置換されていてよい]である。
最も好ましくは、Bは、
Figure 2017523281
[式中、X5およびX6は、Sであり、かつ
B2は、置換されていない]である。
好ましくは、R1は、それぞれの場合に、H、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニル、C2〜C100−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRaまたはNRa−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキルおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSimSinq−RSioからなる群から選択され、
ここで、qは、1から50までの整数であり、
Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSipSiqr−RSir、NR7080、ハロゲンおよびO−C(O)−R70からなる群から選択され、
ここで、rは、1から50までの整数であり、
Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR700800、ハロゲンおよびO−C(O)−R700からなる群から選択され、
7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよい。
より好ましくは、R1は、それぞれの場合に、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSimSinq−RSioからなる群から選択され、ここで、qは、1から50までの整数であり、
Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSipSiqr−RSirからなる群から選択され、
ここで、rは、1から50までの整数であり、
Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよい。
更により好ましくは、R1は、それぞれの場合に、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよい。
最も好ましくは、R1は、それぞれの場合に、C1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよい。
特に、R1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルである。
好ましくは、R2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
ここで、C1〜C30−アルキルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい。
より好ましくは、R2は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される。
好ましくは、nは、0、1または2である。より好ましくは、nは、0または1である。最も好ましくは、nは、0である。
好ましくは、mは、0、1または2である。
好ましくは、L1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、C6〜C18−アリーレン、5員ないし20員のヘテロアリーレン、および
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、C6〜C18−アリーレンおよび5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、OR31、OC(O)−R31、C(O)−OR31、C(O)−R31、NR3132、NR31−C(O)R32、C(O)−NR3132、SR31、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびOHからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
ここで、
Figure 2017523281
は、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−R41、C(O)−NR4142、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
ここで、R31、R32、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
ここで、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRiまたはNRi−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSiv、RSiwおよびRSixは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
iおよびRjは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RkおよびRlは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい。
より好ましくは、L1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレン、および
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、OR31、OC(O)−R31、C(O)−OR31、C(O)−R31、NR3132、NR31−C(O)R32、C(O)−NR3132、SR31、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびOHからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
ここで、
Figure 2017523281
は、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−R41、C(O)−NR4142、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
ここで、R31、R32、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
ここで、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRiまたはNRi−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSiv、RSiwおよびRSixは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
iおよびRjは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RkおよびRlは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい。
更により好ましくは、L1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレン、および
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、
Figure 2017523281
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、R104およびR105は、独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、またはR104およびR105は、同じ原子に結合される場合に、それらが結合される原子と一緒になって、5員ないし12員の環系を形成し、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5員ないし12員の環系は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RsおよびRtは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
ここで、
Figure 2017523281
は、C1〜C30−アルキル、C(O)−R41、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、ここで、R41は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキルである。
最も好ましくは、L1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレンであり、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、R104およびR105は、独立して、それぞれの場合に、HおよびC1〜C20−アルキルからなる群から選択され、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよい。
特に、L1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレンであり、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、非置換である。
式(1)の少なくとも1つの単位を含む好ましいポリマーにおいては、
1、X2およびX3は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
Bは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、X4、X5およびX6は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6またはB7は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、−[O−SiRSimSinq−RSioからなる群から選択され、
ここで、qは、1から50までの整数であり、
Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSipSiqr−RSirからなる群から選択され、
ここで、rは、1から50までの整数であり、
Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
ここで、C1〜C30−アルキルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
nは、0、1、2または3であり、
mは、0、1、2または3であり、かつ
1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、C6〜C18−アリーレン、5員ないし20員のヘテロアリーレン、および
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、C6〜C18−アリーレンおよび5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、OR31、OC(O)−R31、C(O)−OR31、C(O)−R31、NR3132、NR31−C(O)R32、C(O)−NR3132、SR31、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびOHからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
ここで、
Figure 2017523281
は、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−R41、C(O)−NR4142、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
ここで、R31、R32、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
ここで、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRiまたはNRi−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSiv、RSiw、RSixは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
iおよびRjは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RkおよびRlは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい。
式(1)の少なくとも1つの単位を含むより好ましいポリマーにおいては、
1、X2およびX3は、互いに独立して、SまたはNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
であり、
4は、SまたはNR1であり、かつ
A1は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
Bは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、X5およびX6は、互いに独立して、SまたはNR1であり、かつ
B1、B2およびB3は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
2は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
nは、0、1または2であり、
mは、0、1または2であり、かつ
1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレン、および
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、OR31、OC(O)−R31、C(O)−OR31、C(O)−R31、NR3132、NR31−C(O)R32、C(O)−NR3132、SR31、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびOHからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
ここで、
Figure 2017523281
は、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−R41、C(O)−NR4142、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
ここで、R31、R32、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
ここで、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRiまたはNRi−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSiv、RSiwおよびRSixは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
iおよびRjは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RkおよびRlは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい。
式(1)の少なくとも1つの単位を含む更により好ましいポリマーにおいては、
1はSであり、かつX2およびX3はNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
であり、
4は、SまたはNR1であり、かつ
A1は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
Bは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X5およびX6は、互いに独立して、SまたはNR1であり、かつ
B2は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、C1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
2は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
nは、0または1であり、
mは、0、1または2であり、かつ
1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレン、および
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、
Figure 2017523281
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、R104およびR105は、独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、またはR104およびR105は、同じ原子に結合される場合に、それらが結合される原子と一緒になって、5員ないし12員の環系を形成し、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5員ないし12員の環系は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RsおよびRtは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
ここで、
Figure 2017523281
は、C1〜C30−アルキル、C(O)−R41、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、ここで、R41は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキルである。
式(1)の少なくとも1つの単位を含む最も好ましいポリマーにおいては、
1はSであり、かつX2およびX3はNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X4は、Sであり、かつ
A1は、置換されておらず、
Bは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X5およびX6は、Sであり、かつ
B2は、置換されておらず、
1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルであり、
nは、0であり、
mは、0、1または2であり、かつ
1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレンであり、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、非置換である。
本発明の特に好ましいポリマーは、式:
Figure 2017523281
の少なくとも1つの単位を含む。
本発明のポリマーは、好ましくは、1kDa〜10000kDaの質量平均分子量(Mw)および1kDa〜10000kDaの数平均分子量(Mn)を有する。本発明のポリマーは、より好ましくは、1kDa〜1000kDaの質量平均分子量(Mw)および1kDa〜100kDaの数平均分子量(Mn)を有する。本発明のポリマーは、最も好ましくは、10kDa〜100kDaの質量平均分子量(Mw)および5kDa〜60kDaの数平均分子量(Mn)を有する。質量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、80℃で溶出剤としてクロロベンゼンを用いるとともに、標準としてポリスチレンを用いてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって測定することができる。
本発明のポリマーは、当該技術分野で公知の方法によって製造することができる。
例えば、式(1)においてnが0である、式(1−I):
Figure 2017523281
[式中、X1、X2およびX3は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
Bは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、X4、X5およびX6は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6またはB7は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、H、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニル、C2〜C100−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−C1〜C100−アルキル、C(O)−C5〜C12−シクロアルキルおよびC(O)−OC1〜C100−アルキルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRaまたはNRa−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSidSieo−RSif、NR56、ハロゲンおよびO−C(O)−R5からなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSigSihp−RSii、NR5060、ハロゲンおよびO−C(O)−R50からなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR500600、ハロゲンおよびO−C(O)−R500からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSimSinq−RSio、NR78、ハロゲンおよびO−C(O)−R7からなる群から選択され、
ここで、qは、1から50までの整数であり、
Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSipSiqr−RSir、NR7080、ハロゲンおよびO−C(O)−R70からなる群から選択され、
ここで、rは、1から50までの整数であり、
Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR700800、ハロゲンおよびO−C(O)−R700からなる群から選択され、
7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、OR21、OC(O)−R21、C(O)−OR21、C(O)−R21、NR2122、NR21−C(O)R22、C(O)−NR2122、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびOHからなる群から選択され、
ここで、R21およびR22は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NReまたはNRe−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
mは、0、1、2または3であり、かつ
2は、それぞれの場合に、C6〜C18−アリーレン、5員ないし20員のヘテロアリーレン、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、C6〜C18−アリーレンおよび5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、OR31、OC(O)−R31、C(O)−OR31、C(O)−R31、NR3132、NR31−C(O)R32、C(O)−NR3132、N[C(O)R31][C(O)R32]、SR31、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびOHからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
ここで、
Figure 2017523281
は、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−R41、C(O)−NR4142、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
ここで、R31、R32、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
ここで、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRiまたはNRi−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSiv、RSiwおよびRSixは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
iおよびRjは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RkおよびRlは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい]の単位である少なくとも1つの単位を含む本発明の化合物は、
式(2):
Figure 2017523281
[式中、Yは、それぞれの場合に、I、Br、ClまたはO−S(O)2CF3であり、かつX1、X2、X3、AおよびBは、前記定義の通りである]の化合物を、
mモル当量の式(3):
Figure 2017523281
[式中、L2は、式(1−I)の化合物について定義した通りであり、かつ
aおよびZbは、独立して、B(OZ1)(OZ2)、SnZ123
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6は、互いに独立して、かつそれぞれの場合に、HまたはC1〜C4−アルキルである]の化合物で処理することによって製造することができる。
例えば、式(1)においてnおよびmが0である、式(1−II):
Figure 2017523281
[式中、X1、X2およびX3は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
Bは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、X4、X5およびX6は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6またはB7は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、H、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニル、C2〜C100−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−C1〜C100−アルキル、C(O)−C5〜C12−シクロアルキルおよびC(O)−OC1〜C100−アルキルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRaまたはNRa−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSidSieo−RSif、NR56、ハロゲンおよびO−C(O)−R5からなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSigSihp−RSii、NR5060、ハロゲンおよびO−C(O)−R50からなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR500600、ハロゲンおよびO−C(O)−R500からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSimSinq−RSio、NR78、ハロゲンおよびO−C(O)−R7からなる群から選択され、
ここで、qは、1から50までの整数であり、
Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSipSiqr−RSir、NR7080、ハロゲンおよびO−C(O)−R70からなる群から選択され、
ここで、rは、1から50までの整数であり、
Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR700800、ハロゲンおよびO−C(O)−R700からなる群から選択され、
7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつ
2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、OR21、OC(O)−R21、C(O)−OR21、C(O)−R21、NR2122、NR21−C(O)R22、C(O)−NR2122、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびOHからなる群から選択され、
ここで、R21およびR22は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NReまたはNRe−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい]の単位である少なくとも1つの単位を含む本発明の化合物は、
式(2):
Figure 2017523281
[式中、Yは、それぞれの場合に、I、Br、ClまたはO−S(O)2CF3であり、かつX1、X2、X3、AおよびBは、前記定義の通りである]の化合物を、
式(7):
Figure 2017523281
[式中、X1、X2、X3、AおよびBは、式(1−II)の化合物について定義した通りであり、かつ
aおよびZbは、独立して、B(OZ1)(OZ2)、SnZ123
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6は、互いに独立して、かつそれぞれの場合に、HまたはC1〜C4−アルキルである]の化合物で処理することによって製造することができる。
aおよびZbが、独立して、B(OZ1)(OZ2)、
Figure 2017523281
[式中、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6は、互いに独立して、かつそれぞれの場合に、HまたはC1〜C4−アルキルである]からなる群から選択される場合に、
前記反応は、通常は、触媒、好ましくはPd触媒、例えばPd(P(Ph)34、Pd(OAc)2およびPd2(dba)3ならびに塩基、例えばK3PO4、Na2CO3、K2CO3、LiOHおよびNaOMeの存在下で実施される。Pd触媒に応じて、該反応は、ホスフィン配位子、例えばP(Ph)3、P(o−トリル)3およびP(t−Bu)3の存在を必要とすることもある。該反応は、また通常は、高められた温度で、例えば40℃〜250℃の、好ましくは60℃〜200℃の範囲内の温度で実施される。該反応は、適切な溶剤、例えばテトラヒドロフラン、トルエンまたはクロロベンゼンの存在下で実施することができる。該反応は、通常は不活性ガス下で行われる。
aおよびZbが独立してSnZ123であって、ここで、Z1、Z2およびZ3が互いに独立してC1〜C4−アルキルである場合に、該反応は、通常は、触媒、好ましくはPd触媒、例えばPd(P(Ph)34およびPd2(dba)3の存在下で行われる。Pd触媒に応じて、該反応は、ホスフィン配位子、例えばP(Ph)3、P(o−トリル)3およびP(t−Bu)3の存在を必要とすることもある。該反応は、また通常は、高められた温度で、例えば40℃〜250℃の、好ましくは60℃〜200℃の範囲内の温度で実施される。該反応は、適切な溶剤、例えばトルエンまたはクロロベンゼンの存在下で実施することができる。該反応は、通常は不活性ガス下で行われる。
式(2)の化合物は、当該技術分野で公知の方法によって製造することができる。
例えば、式(2)で示され、その式中、
1はSであり、かつX2およびX3はNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X4は、Sであり、かつ
A1は、置換されておらず、
Bは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X5およびX6は、Sであり、かつ
B2は、置換されておらず、かつ
1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルであり、
かつ式(2−I):
Figure 2017523281
[式中、Yは、I、Br、ClまたはO−トリフレートであり、かつR1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルである]で示される化合物は、
式(3):
Figure 2017523281
[式中、R1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルである]の化合物を、
Y−供与体で処理することによって製造することができる。
例えば、YがBrである場合に、Y−供与体は、N−ブロモスクシンイミドであってよい。Y−供与体としてN−ブロモスクシンイミドを使用する場合に、該反応は、0℃で溶剤としてTHFの存在下で実施することができる。
式(3)で示され、その式中、R1がそれぞれの場合に非置換のC1〜C36−アルキルである化合物は、式(4):
Figure 2017523281
[式中、R1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルである]の化合物を、ラウェッソン試薬(Lawesson’s reagent)で処理することによって製造することができる。
該反応は、通常は、o−キシレンのような適切な溶剤および40℃〜100℃の範囲内のような適切な温度で実施される。
式(4)で示され、その式中、R1がそれぞれの場合に非置換のC1〜C36−アルキルである化合物は、式(5):
Figure 2017523281
[式中、R1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルである]の化合物を、塩化ジオキサリルで処理することによって製造することができる。
該反応は、通常は、DCMのような適切な溶剤および−40℃〜0℃の範囲内のような適切な温度で実施される。
式(5)で示され、その式中、R1がそれぞれの場合に非置換のC1〜C36−アルキルである化合物は、式(6):
Figure 2017523281
[式中、LGは、I、Br、ClまたはFである]の化合物を、HNR1で処理することによって製造することができる。
該反応は、通常は、触媒、好ましくは銅触媒の存在下で実施される。該反応は、通常は、40℃〜160℃の範囲内のような高められた温度で実施される。
式:
Figure 2017523281
[式中、X1、X2およびX3は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
Bは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、X4、X5およびX6は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6またはB7は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、H、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニル、C2〜C100−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−C1〜C100−アルキル、C(O)−C5〜C12−シクロアルキルおよびC(O)−OC1〜C100−アルキルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRaまたはNRa−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSidSieo−RSif、NR56、ハロゲンおよびO−C(O)−R5からなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSigSihp−RSii、NR5060、ハロゲンおよびO−C(O)−R50からなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR500600、ハロゲンおよびO−C(O)−R500からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSimSinq−RSio、NR78、ハロゲンおよびO−C(O)−R7からなる群から選択され、
ここで、qは、1から50までの整数であり、
Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSipSiqr−RSir、NR7080、ハロゲンおよびO−C(O)−R70からなる群から選択され、
ここで、rは、1から50までの整数であり、
Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR700800、ハロゲンおよびO−C(O)−R700からなる群から選択され、
7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、OR21、OC(O)−R21、C(O)−OR21、C(O)−R21、NR2122、NR21−C(O)R22、C(O)−NR2122、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびOHからなる群から選択され、
ここで、R21およびR22は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NReまたはNRe−COによって置き換えられてよく、
6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつ
Yは、それぞれの場合に、I、Br、ClまたはO−S(O)2CF3である]の中間体も本発明の一部である。
式(2)の好ましい中間体においては、
1、X2およびX3は、互いに独立して、SまたはNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X4は、SまたはNR1であり、かつ
A1は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
Bは、
Figure 2017523281
からなる群から選択され、
ここで、X5およびX6は、互いに独立して、SまたはNR1であり、かつ
B1、B2およびB3は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
2は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、かつ
Yは、それぞれの場合に、I、Br、ClまたはO−S(O)2CF3である。
式(2)のより好ましい中間体においては、
1はSであり、かつX2およびX3はNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X4は、SまたはNR1であり、かつ
A1は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
Bは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X5およびX6は、互いに独立して、SまたはNR1であり、かつ
B2は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
1は、それぞれの場合に、C1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルからなる群から選択され、
ここで、C1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールからなる群から選択され、
Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
ここで、oは、1から50までの整数であり、
Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
ここで、pは、1から50までの整数であり、
Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
2は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、かつ
Yは、それぞれの場合に、I、Br、ClまたはO−S(O)2CF3である。
式(2)の更により好ましい中間体においては、
1はSであり、かつX2およびX3はNR1であり、
Aは、
Figure 2017523281
であり、
4は、Sであり、かつ
A1は、置換されておらず、
Bは、
Figure 2017523281
であり、
ここで、X5およびX6は、Sであり、かつ
B2は、置換されておらず、
1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルであり、かつ
Yは、それぞれの場合に、I、Br、ClまたはO−S(O)2CF3である。
式(2)の最も好ましい中間体は、式(2−I):
Figure 2017523281
[式中、Yは、それぞれの場合に、I、BrまたはO−S(O)2CF3であり、かつR1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルである]の中間体である。
式(2)の特に好ましい中間体は、式(2−II):
Figure 2017523281
[式中、R1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルである]の中間体である。
本発明のポリマーを含む電子デバイスも本発明の一部である。
該電子デバイスは、有機光起電デバイス(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機発光ダイオード(OLED)または有機フォトダイオード(OPD)であってよい。
好ましくは、該電子デバイスは、有機光起電デバイス(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)または有機フォトダイオード(OPD)である。
より好ましくは、該電子デバイスは、有機電界効果トランジスタ(OFET)である。
通常は、有機電界効果トランジスタは、誘電性層、半導体層および基板を含む。更に、有機電界効果トランジスタは、通常は、ゲート電極およびソース/ドレイン電極を含む。
好ましくは、半導体層は、本発明のポリマーを含む。半導体層は、5nm〜500nmの、好ましくは10nm〜100nmの、より好ましくは20nm〜50nmの厚さを有してよい。
誘電性層は、誘電性材料を含む。誘電性材料は、二酸化ケイ素もしくは酸化アルミニウム、または有機ポリマー、例えばポリスチレン(PS)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリ(4−ビニルフェノール)(PVP)、ポリ(ビニルアルコール)(PVA)、ベンゾシクロブテン(BCB)もしくはポリイミド(PI)であってよい。誘電性層は、10nm〜2000nmの、好ましくは50nm〜1000nmの、より好ましくは100nm〜800nmの厚さを有してよい。
誘電性層は、誘電性材料の他に、有機シラン誘導体または有機リン酸誘導体の自己組織化単分子層を含んでよい。有機シラン誘導体の一例は、オクチルトリクロロシランである。有機リン酸誘導体の一例は、オクチルデシルリン酸である。誘電性層中に含まれる自己組織化単分子層は、通常は半導体層と接触している。
ソース/ドレイン電極は、任意の適切な有機または無機のソース/ドレイン材料から製造されてよい。無機のソース/ドレイン材料の例は、金(Au)、銀(Ag)または銅(Cu)およびこれらの金属の少なくとも1つを含む合金である。ソース/ドレイン電極は、1nm〜100nmの、好ましくは20nm〜70nmの厚さを有してよい。
ゲート電極は、任意の適切なゲート材料、例えば高ドープのシリコン、アルミニウム(Al)、タングステン(W)、酸化インジウムスズもしくは金(Au)またはこれらの金属の少なくとも1つを含む合金から製造されてよい。ゲート電極は、1nm〜200nmの、好ましくは5nm〜100nmの厚さを有してよい。
基板は、任意の適切な基板、例えばガラス基板またはプラスチック基板、例えばポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート(PET)およびポリエチレンナフタレート(PEN)であってよい。有機電界効果トランジスタの設計に応じて、ゲート電極、例えば高ドープされたシリコンが基板として機能することもできる。
有機電界効果トランジスタは、当該技術分野で公知の方法によって製造することができる。
例えば、ボトムゲート・トップコンタクト型の有機電界効果トランジスタは、以下のように製造することができる。誘電性材料、例えばAl23または二酸化ケイ素を、基板としても機能する高ドープされたシリコンウェハ等のゲート電極上の層として、原子層堆積または熱蒸着等の適切な堆積法によって適用することができる。有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単分子層を、該誘電性材料の層に適用することができる。例えば、有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体は、溶液から溶液堆積技術を使用して適用することができる。半導体層は、本発明のポリマーの溶液堆積または真空中での熱蒸着のいずれかによって、前記有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単分子層上に形成することができる。ソース/ドレイン電極は、適切なソース/ドレイン材料、例えばタンタル(Ta)および/または金(Au)の堆積によって、前記半導体層上にシャドウマスクを通じて形成することができる。チャネル幅(W)は、典型的には50μmであり、かつチャネル長(L)は、典型的には1000μmである。
例えば、トップゲート・ボトムコンタクト型の有機電界効果トランジスタは、以下のように製造することができる。ソース/ドレイン電極は、適切なソース/ドレイン材料、例えば金(Au)を蒸発させることによって、適切な基板、例えばガラス基板上にフォトリソグラフィーによって区画された電極上に形成することができる。半導体層は、本発明のポリマーの溶液を、例えばスピンコート法によって前記ソース/ドレイン電極上に堆積させ、それに引き続き該層を高められた温度で、例えば80℃〜360℃の範囲の温度でアニールすることによって形成することができる。該半導体層を急冷した後に、誘電性層は、適切な誘電性材料、例えばポリ(メチルメタクリレート)の溶液を前記半導体層上に適用、例えばスピンコート法により適用することによって形成することができる。適切なソース/ドレイン材料、例えば金(Au)のゲート電極は、シャドウマスクを通じて前記誘電性層上に蒸着させることができる。
本発明のポリマーの半導体材料としての使用も本発明の一部である。
本発明のポリマーは、高い電荷キャリア移動度を示す。本発明のポリマーは、両極特性を示すとともに、高い正孔移動度と電子移動度とを有することができる。更に、本発明のポリマーは、高い安定性、特に高温安定性を示す。更に、本発明のポリマーは、液体加工技術と適合可能である。更に、本発明のポリマーは、近赤外光に強い吸収を示す。
実施例1:
化合物3aの製造
Figure 2017523281
化合物5aの製造
化合物6a(5.00g、22.82ミリモル、1当量)、銅(0.07g、1.14ミリモル、5モル%)、ヨウ化銅(I)(0.22g、1.14ミリモル、5モル%)、第三リン酸カルシウム(9.69g、45.64ミリモル、2当量)および2−デシルテトラデシルアミン(12.11g、34.23ミリモル、1.5当量)を、撹拌しながらジメチルアミノエタノール(50mL)中で80℃で48時間にわたり加熱した。室温に冷やしたら、水およびヘキサンを添加した。水層をヘキサンで数回抽出した。有機層を合し、MgSO4を通じて乾燥させ、そして溶剤を回転蒸発によって除去した。粗生成物を、小さいシリカカラムに溶剤としてヘキサンを用いて通過させることで、化合物5aが褐色の油状物(1.74g、3.54ミリモル、15.5%)として得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3);δ 7.36(dd,J=5.3,1.4Hz,1H),6.05(d,1H,J=2.1Hz),3.56(s,1H),3.13(d,J=6.1Hz,2H),1.29(bm,40H),0.91(m,6H)
化合物4aの製造
DCM(10mL)中の塩化ジオキサリル(0.50g、3.96ミリモル、1.3当量)を、DCM(20mL)中の化合物5a(1.50g、3.05ミリモル、1当量)の撹拌された溶液に−10℃で滴加した。−10℃で30分間撹拌した後に、トリエチルアミン(1.39g、13.72ミリモル、4.5当量)を添加し、その溶液を一晩室温にまで加温させた。溶剤および過剰のトリエチルアミンを回転蒸発によって除去し、そして粗製化合物4aを、シリカ上でのカラムクロマトグラフィーによって溶出剤としてDCMを用いて精製することで、化合物4aが鮮紅色の固体(0.68g、1.24ミリモル、41%)として得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3);δ 7.85(d,J=5.3Hz,1H),7.37(d,J=5.1Hz,1H),3.68(d,J=7.7Hz,2H),1.9(m,1H),1.25(bm,40H),0.88(m,6H)
化合物3aの製造
化合物4a(0.60g、0.57ミリモル、1当量)およびラウェッソン試薬(0.11g、0.28ミリモル、0.5当量)をo−キシレン(20mL)中に溶かした溶液を、60℃で2時間にわたり加熱した。室温に冷やした後に、溶剤を回転蒸発によって除去し、そして粗生成物をシリカ上でのカラムクロマトグラフィーによって溶出剤としてヘキサン:DCM(3:1)を用いて精製することで、化合物3aが鮮緑色の固体(0.37g、0.35ミリモル、32%)として得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3);δ 7.52(d,J=5.2Hz,2H),7.32(d,J=5.2Hz,2H),3.85(d,J=7.7Hz,4H),2.04(m,2H),1.24(bm,80H),0.90(m,12H)
実施例2:
化合物2aの製造
Figure 2017523281
THF(1mL)中のN−ブロモスクシンイミド(0.12g、0.69ミリモル、2.1当量)を、THF(20mL)中の化合物3a(0.35g、0.33ミリモル、1当量)の撹拌された溶液に0℃で添加した。反応は、TLCによってモニタリングし、30分後に水を加えて止め、生成物を酢酸エチルで抽出し、そして水相を酢酸エチルで数回抽出した。有機層を合し、MgSO4を通じて乾燥させ、そして溶剤を回転蒸発によって除去することで、粗製化合物2aが得られ、それをシリカ上でのカラムクロマトグラフィーによって溶出剤としてヘキサン:DCM(3:1)を使用して精製することで、化合物2aが暗緑色の固体(0.31g、0.26ミリモル、77%)として得られた。
1H NMR(400MHz,d2−TCE);δ 7.35(s,2H),3.80(d,J=7.7Hz,4H),1.96(m,2H),1.27(bm 80H),0.93(m,12H)
実施例3:
ポリマーPaの製造
Figure 2017523281
化合物2a(70mg、0.06ミリモル、1当量)および4,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンゾチアジアゾール(3a)(22mg、0.06ミリモル、1当量)をマイクロ波バイアルに添加した。トルエン(1.5mL)中のAliquat 336(1滴)の徹底的に脱気した溶液を、引き続き添加し、その溶液を更に撹拌しながら30分間にわたり脱気した。Pd(P(Ph)34(3mg)を添加し、その溶液を再び30分間にわたり脱気した。該マイクロ波バイアルを封止し、そして撹拌しながら80℃に加熱し、次いで2MのNa2CO3(水性)(0.3mL)を添加した。次いで二相混合物を120℃で激しく撹拌しながら3日間にわたり加熱した。室温に冷やした後に、そのマイクロ波バイアルの内容物を、激しく撹拌されたメタノール中に注ぎ入れ、そして得られたポリマー沈殿物を濾過した。濾液を、ソックスレー抽出によって、1番目はアセトン(24時間)で、2番目はヘキサン(24時間)で、そして3番目はクロロホルム(24時間)で精製した。クロロホルム分画を、水性ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムと一緒に60℃で2時間にわたり激しく撹拌することで、全ての残留触媒金属不純物を除去し、その後に、クロロホルム層を分離して、溶剤を回転蒸発によって除去した。得られたポリマー材料を、クロロベンゼン中でのリサイクル分取ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって更に精製することで、ポリマーPa(45mg、57%)が暗紫/黒色の固体として得られた。GPC(クロロベンゼン、80℃、ポリスチレン標準):Mn=17kDa、Mw=27kDa、PDI=1.6。紫外可視吸収スペクトル:λmax:926nm(薄膜)および914nm(溶液)。空気中での光電子分光分析法(UV−PESA)によって測定されたHOMO:−4.9eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたHOMO:−4.7eV。薄膜紫外可視スペクトルにおける吸収端から測定されたLUMO:−3.8eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたLUMO:−3.5eV。観察されたEg:1.1eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたEg:1.2eV。
実施例4:
ポリマーPbの製造
Figure 2017523281
化合物2a(70mg、0.06ミリモル、1当量)および2,5−ビス(トリメチルスタニル)チオフェン(24mg、0.06ミリモル、1当量)をクロロベンゼン(1.0mL)中に入れて、マイクロ波バイアルに添加した。その溶液を、Pd2(dba)3(2mg)およびP(o−Tol)3(2.5mg)の添加前に徹底的に脱気した。該溶液を、更に脱気し、そしてマイクロ波バイアルを封止してから、100℃で5分間と、140℃で5分間と、160℃で5分間と、最後に180℃で20分間の連続間隔でマイクロ波内で加熱した。室温に冷やした後に、そのマイクロ波バイアルの内容物を、激しく撹拌されたメタノール中に注ぎ入れ、そして得られたポリマー沈殿物を濾過により回収した。該ポリマー沈殿物を、ソックスレー抽出によって、1番目はアセトン(24時間)で、2番目はヘキサン(24時間)で、そして最後はクロロホルム(24時間)で精製した。クロロホルム分画を、水性ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムと一緒に60℃で2時間にわたり激しく撹拌することで、全ての残留触媒金属不純物を除去し、その後に、クロロホルム層を分離して、溶剤を回転蒸発によって除去した。得られたポリマー材料を、クロロベンゼン中でのリサイクル分取ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって更に精製することで、ポリマーPb(31mg、47%)が深紫/黒色の固体として得られた。GPC(クロロベンゼン、80℃、ポリスチレン標準):Mn=30kDa、Mw=67kDa、PDI=2.3。紫外可視吸収スペクトル:λmax:909nm(薄膜)および897nm(溶液)。空気中での光電子分光分析法(UV−PESA)によって測定されたHOMO:−4.8eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたHOMO:−4.6eV。薄膜紫外可視スペクトルにおける吸収端から測定されたLUMO:−3.6eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたLUMO:−3.3eV。観察されたEg:1.2eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたEg:1.3eV。
実施例5:
ポリマーPcの製造
Figure 2017523281
化合物2a(70mg、0.06ミリモル、1当量)および5,5’−ビス(トリメチルスタニル)−2,2’−ビチオフェン(28mg、0.06ミリモル、1当量)をクロロベンゼン(1.0mL)中に入れて、マイクロ波バイアルに添加した。その溶液を、Pd2(dba)3(2mg)およびP(o−Tol)3(2.5mg)の添加前に徹底的に脱気した。該溶液を、更に脱気し、そしてマイクロ波バイアルを封止してから、100℃で5分間と、140℃で5分間と、160℃で5分間と、最後に180℃で20分間の連続間隔でマイクロ波内で加熱した。室温に冷やした後に、そのマイクロ波バイアルの内容物を、激しく撹拌されたメタノール中に注ぎ入れ、そして得られたポリマー沈殿物を濾過により回収した。該ポリマー沈殿物を、ソックスレー抽出によって、1番目はアセトン(24時間)で、2番目はヘキサン(24時間)で、そして最後はクロロホルム(24時間)で精製した。クロロホルム分画を、水性ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムと一緒に60℃で2時間にわたり激しく撹拌することで、全ての残留触媒金属不純物を除去し、その後に、クロロホルム層を分離して、溶剤を回転蒸発によって除去した。得られたポリマー材料を、クロロベンゼン中でのリサイクル分取ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって更に精製することで、ポリマーPc(42mg、60%)が深紫/黒色の固体として得られた。GPC(クロロベンゼン、80℃、ポリスチレン標準):Mn=20kDa、Mw=41kDa、PDI=2.1。紫外可視吸収スペクトル:λmax:875nm(薄膜)および864nm(溶液)。空気中での光電子分光分析法(UV−PESA)によって測定されたHOMO:−4.8eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたHOMO:−4.6eV。薄膜紫外可視スペクトルにおける吸収端から測定されたLUMO:−3.6eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたLUMO:−3.2eV。観察されたEg:1.2eV。DFT/TD−DFTによってB3LYP/6−31g*基底関数を用いて計算されたEg:1.4eV。
実施例6:
ポリマーPa、PbまたはPcを含む有機電界効果トランジスタの製造
有機電界効果トランジスタ(トップゲート/ボトムコンタクト型)を、フォトリソグラフィーにより区画された電極上に蒸着されたTi/Au(10nm/30nm)を有するガラス基板上に作製した。ポリマーPa、PbまたはPcを、10mg/mLのジクロロベンゼン溶液からスピンコート法によって堆積させ、そしてそれぞれ100℃、200℃または300℃で1時間にわたりアニールした。アニール後に、薄膜を冷たい金属表面上で急冷させ、そしてその上部に300nm厚のポリ(メチルメタクリレート)誘電性層をスピンコートした。次いで20nm厚の金層を、トランジスタのトップゲートを区画するためにシャドウマスクを通じて蒸着させた。全ての作製ステップは、N2グローブボックス中で行った。チャネル特性は、L=20μm、W=1mmである。
Pa、PbおよびPcは、観察できる熱転移を伴わずに350℃のアニール温度まで安定であった。
ポリマーPa、PbまたはPcを含む有機電界効果トランジスタの飽和移動曲線を、Vd=−60VでAgilent 4155B型の半導体パラメータアナライザ(SPA)を用いてN2グローブボックス内で測定した。電子移動度μe、正孔移動度μhおよび閾値電圧Vthの平均値を、飽和移動曲線の平方根から決定し、それらの結果を第1表にまとめる。
第1表
Figure 2017523281
aは、該当なし。
Pa、PbまたはPcは、良好な両極特性を示すとともに、高温アニーリングで正孔移動度と電子移動度に改善が見られる。電子移動はPaでより有力である一方、正孔移動はPcでより有力である。Pbは、非常に均衡の取れた正孔および電子の輸送を示す。

Claims (15)

  1. 式:
    Figure 2017523281
    [式中、
    1、X2およびX3は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
    Aは、
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    Bは、
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    ここで、X4、X5およびX6は、互いに独立して、O、SまたはNR1であり、
    A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6またはB7は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
    1は、それぞれの場合に、H、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニル、C2〜C100−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−C1〜C100−アルキル、C(O)−C5〜C12−シクロアルキルおよびC(O)−OC1〜C100−アルキルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRaまたはNRa−COによって置き換えられてよく、
    6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRab、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSidSieo−RSif、NR56、ハロゲンおよびO−C(O)−R5からなる群から選択され、
    ここで、oは、1から50までの整数であり、
    Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、O−C1〜C60−アルキル、O−C2〜C60−アルケニル、O−C2〜C60−アルキニル、O−C5〜C8−シクロアルキル、O−C6〜C14−アリール、O−5員ないし14員のヘテロアリール、−[O−SiRSigSihp−RSii、NR5060、ハロゲンおよびO−C(O)−R50からなる群から選択され、
    ここで、pは、1から50までの整数であり、
    Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR500600、ハロゲンおよびO−C(O)−R500からなる群から選択され、
    5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRcd、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
    Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSimSinq−RSio、NR78、ハロゲンおよびO−C(O)−R7からなる群から選択され、
    ここで、qは、1から50までの整数であり、
    Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、−[O−SiRSipSiqr−RSir、NR7080、ハロゲンおよびO−C(O)−R70からなる群から選択され、
    ここで、rは、1から50までの整数であり、
    Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、O−C1〜C30−アルキル、O−C2〜C30−アルケニル、O−C2〜C30−アルキニル、O−C5〜C6−シクロアルキル、O−C6〜C10−アリール、O−5員ないし10員のヘテロアリール、O−Si(CH33、NR700800、ハロゲンおよびO−C(O)−R700からなる群から選択され、
    7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
    2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、OR21、OC(O)−R21、C(O)−OR21、C(O)−R21、NR2122、NR21−C(O)R22、C(O)−NR2122、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびOHからなる群から選択され、
    ここで、R21およびR22は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
    1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NReまたはNRe−COによって置き換えられてよく、
    6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    nは、0、1、2または3であり、
    mは、0、1、2または3であり、かつ
    1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、C6〜C18−アリーレン、5員ないし20員のヘテロアリーレン、
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    ここで、C6〜C18−アリーレンおよび5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、OR31、OC(O)−R31、C(O)−OR31、C(O)−R31、NR3132、NR31−C(O)R32、C(O)−NR3132、N[C(O)R31][C(O)R32]、SR31、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびOHからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
    ここで、
    Figure 2017523281
    は、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−R41、C(O)−NR4142、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
    ここで、R31、R32、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
    ここで、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRiまたはNRi−COによって置き換えられてよく、
    6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RSiv、RSiwおよびRSixは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    iおよびRjは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RkおよびRlは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよい]の少なくとも1つの単位を含むポリマー。
  2. 請求項1に記載のポリマーであって、前記式中、
    1、X2およびX3は、互いに独立して、SまたはNR1であり、
    ここで、R1は、それぞれの場合に、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
    ここで、oは、1から50までの整数であり、
    Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
    ここで、pは、1から50までの整数であり、
    Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
    Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSimSinq−RSioからなる群から選択され、
    ここで、qは、1から50までの整数であり、
    Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSipSiqr−RSirからなる群から選択され、
    ここで、rは、1から50までの整数であり、
    Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
    2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C30−アルキルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつ
    A、B、L1、L2、nおよびmは、請求項1で定義した通りである、前記ポリマー。
  3. 請求項1に記載のポリマーであって、前記式中、
    1はSであり、かつX2およびX3はNR1であり、
    ここで、R1は、それぞれの場合に、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORa、OC(O)−Ra、C(O)−ORa、C(O)−Ra、NRa−C(O)Rb、C(O)−NRab、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜40個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C100−アルキル、C2〜C100−アルケニルおよびC2〜C100−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
    ここで、oは、1から50までの整数であり、
    Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
    ここで、pは、1から50までの整数であり、
    Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニル、C2〜C60−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C60−アルキル、C2〜C60−アルケニルおよびC2〜C60−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C8−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRcまたはNRc−COによって置き換えられてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、ORc、OC(O)−Rc、C(O)−ORc、C(O)−Rc、NRc−C(O)Rd、C(O)−NRcd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、−O−Si(RSij)(RSik)(RSil)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RcおよびRdは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルからなる群から選択され、
    Sij、RSikおよびRSilは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSimSinq−RSioからなる群から選択され、
    ここで、qは、1から50までの整数であり、
    Sim、RSinおよびRSioは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSipSiqr−RSirからなる群から選択され、
    ここで、rは、1から50までの整数であり、
    Sip、RSiqおよびRSirは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    7、R8、R70、R80、R700およびR800は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
    2は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C30−アルキルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORe、OC(O)−Re、C(O)−ORe、C(O)−Re、NRef、NRe−C(O)Rf、C(O)−NRef、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、ハロゲン、CN、SiRSisSitSiuおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    ここで、RSis、RSitおよびRSiuは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    eおよびRfは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORg、OC(O)−Rg、C(O)−ORg、C(O)−Rg、NRgh、NRg−C(O)Rh、C(O)−NRgh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RgおよびRhは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつ
    A、B、L1、L2、nおよびmは、請求項1で定義した通りである、前記ポリマー。
  4. 請求項2または3に記載のポリマーであって、前記式中、
    Aは、
    Figure 2017523281
    であり、
    4は、SまたはNR1であり、かつ
    ここで、A1は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
    Bは、
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    ここで、X5およびX6は、互いに独立して、SまたはNR1であり、かつ
    B1、B2およびB3は、1個〜3個の置換基R2で置換されていてよく、
    1は、それぞれの場合に、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニルおよびC2〜C50−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールからなる群から選択され、
    Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
    ここで、oは、1から50までの整数であり、
    Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
    ここで、pは、1から50までの整数であり、
    Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
    2は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、かつ
    1、L2、nおよびmは、請求項1で定義した通りである、前記ポリマー。
  5. 請求項2または3に記載のポリマーであって、前記式中、
    Aは、
    Figure 2017523281
    であり、
    ここで、X4は、SまたはNR1であり、かつ
    A1は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
    Bは、
    Figure 2017523281
    であり、
    ここで、X5およびX6は、互いに独立して、SまたはNR1であり、かつ
    B2は、1個の置換基R2で置換されていてよく、
    1は、それぞれの場合に、C1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、−O−Si(RSia)(RSib)(RSic)、ハロゲンおよびCNからなる群から独立して選択される1個〜20個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C36−アルキル、C2〜C36−アルケニルおよびC2〜C36−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    ここで、RaおよびRbは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールからなる群から選択され、
    Sia、RSibおよびRSicは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSidSieo−RSifからなる群から選択され、
    ここで、oは、1から50までの整数であり、
    Sid、RSieおよびRSifは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび−[O−SiRSigSihp−RSiiからなる群から選択され、
    ここで、pは、1から50までの整数であり、
    Sig、RSihおよびRSiiは、独立して、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    5、R6、R50、R60、R500およびR600は、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、ハロゲンおよびCNからなる群から選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、
    2は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、かつ
    1、L2、nおよびmは、請求項1で定義した通りである、前記ポリマー。
  6. 請求項2または3に記載のポリマーであって、前記式中、
    Aは、
    Figure 2017523281
    であり、
    4は、Sであり、かつ
    ここで、A1は、置換されておらず、
    Bは、
    Figure 2017523281
    であり、
    ここで、X5およびX6は、Sであり、かつ
    B2は、置換されておらず、
    1は、それぞれの場合に、非置換のC1〜C36−アルキルであり、かつ
    1、L2、nおよびmは、請求項1で定義した通りである、前記ポリマー。
  7. 請求項4、5または6に記載のポリマーであって、前記式中、
    1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレン、および
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリール、5員ないし20員のヘテロアリール、OR31、OC(O)−R31、C(O)−OR31、C(O)−R31、NR3132、NR31−C(O)R32、C(O)−NR3132、SR31、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびOHからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
    ここで、
    Figure 2017523281
    は、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリール、C(O)−R41、C(O)−NR4142、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
    ここで、R31、R32、R41およびR42は、互いに独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
    ここで、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルは、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜10個の置換基で置換されていてよく、かつC1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニルおよびC2〜C30−アルキニルの少なくとも2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、OまたはSによって置き換えられてよく、
    5〜C12−シクロアルキルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、かつC5〜C12−シクロアルキルの1個または2個のCH2基であるが隣接していないCH2基は、O、S、OC(O)、CO、NRiまたはNRi−COによって置き換えられてよく、
    6〜C18−アリールおよび5員ないし20員のヘテロアリールは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員のヘテロアリール、ORi、OC(O)−Rj、C(O)−ORi、C(O)−Ri、NRij、NRi−C(O)Rj、C(O)−NRij、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、ハロゲン、CN、SiRSivSiwSixおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜6個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RSiv、RSiwおよびRSixは、互いに独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、フェニルおよびO−Si(CH33からなる群から選択され、
    iおよびRjは、独立して、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORk、OC(O)−Rl、C(O)−ORk、C(O)−Rk、NRkl、NRk−C(O)Rl、C(O)−NRkl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RkおよびRlは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、かつ
    nおよびmは、請求項1で定義した通りである、前記ポリマー。
  8. 請求項4、5または6に記載のポリマーであって、前記式中、
    1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレン、および
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、
    Figure 2017523281
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    ここで、R104およびR105は、独立して、それぞれの場合に、H、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールからなる群から選択され、またはR104およびR105は、同じ原子に結合される場合に、それらが結合される原子と一緒になって、5員ないし12員の環系を形成し、
    ここで、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    6〜C14−アリールおよび5員ないし14員のヘテロアリールは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から独立して選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    5員ないし12員の環系は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、5員ないし10員のヘテロアリール、ORs、OC(O)−Rt、C(O)−ORs、C(O)−Rs、NRst、NRs−C(O)Rt、C(O)−NRst、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、RsおよびRtは、独立して、H、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルからなる群から選択され、
    ここで、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルおよびC2〜C10−アルキニルは、ハロゲン、CNおよびNO2からなる群から選択される1個〜5個の置換基で置換されていてよく、
    ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、C1〜C30−アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合に選択される1個〜6個の置換基R3で置換されていてよく、かつ
    ここで、
    Figure 2017523281
    は、C1〜C30−アルキル、C(O)−R41、C(O)−OR41およびCNからなる群からそれぞれの場合に選択される1個または2個の置換基R4で置換されていてよく、
    ここで、R41は、それぞれの場合に、C1〜C30−アルキルであり、かつ
    nおよびmは、請求項1で定義した通りである、前記ポリマー。
  9. 請求項4、5または6に記載のポリマーであって、前記式中、
    1およびL2は、互いに独立して、それぞれの場合に、5員ないし20員のヘテロアリーレンであり、
    ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    ここで、5員ないし20員のヘテロアリーレンは、非置換である、前記ポリマー。
  10. 請求項7、8または9に記載のポリマーであって、前記式中、
    nは、0、1または2であり、かつ
    mは、0、1または2である、前記ポリマー。
  11. 請求項1に記載のポリマーであって、その式中、nが0である式(1−I):
    Figure 2017523281
    [式中、X1、X2、X3、A、B、L2およびmは、請求項1に定義される通りである]のポリマーの製造方法において、
    式(2):
    Figure 2017523281
    [式中、Yは、それぞれの場合に、I、Br、ClまたはO−S(O)2CF3であり、かつX1、X2、X3、AおよびBは、式(1−I)の化合物について定義した通りである]の化合物を、
    mモル当量の式(3):
    Figure 2017523281
    [式中、L2は、式(1−I)の化合物について定義した通りであり、かつ
    aおよびZbは、独立して、B(OZ1)(OZ2)、SnZ123
    Figure 2017523281
    からなる群から選択され、
    ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6は、互いに独立して、それぞれの場合に、HまたはC1〜C4−アルキルである]の化合物で処理するステップを含む、前記製造方法。
  12. 式(2):
    Figure 2017523281
    [式中、X1、X2、X3、AおよびBは、請求項1に定義される通りであり、かつ
    Yは、それぞれの場合に、I、Br、ClまたはO−S(O)2CF3である]
    の中間体。
  13. 請求項1から10までのいずれか1項に記載のポリマーを含む電子デバイス。
  14. 前記電子デバイスは、有機電界効果トランジスタである、請求項13に記載の電子デバイス。
  15. 請求項1から10までのいずれか1項に記載のポリマーの半導体材料としての使用。
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