CN106470998B - 噻吩并噻吩异靛 - Google Patents

噻吩并噻吩异靛 Download PDF

Info

Publication number
CN106470998B
CN106470998B CN201580037515.1A CN201580037515A CN106470998B CN 106470998 B CN106470998 B CN 106470998B CN 201580037515 A CN201580037515 A CN 201580037515A CN 106470998 B CN106470998 B CN 106470998B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
alkenyl
alkynyl
base
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201580037515.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106470998A (zh
Inventor
I·麦卡洛克
I·梅格
B·施罗德
P·哈约兹
J-C·弗洛里斯
K·马特豪尔
P·比雅尔
D·克尔布莱因
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clap Co Ltd
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN106470998A publication Critical patent/CN106470998A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106470998B publication Critical patent/CN106470998B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/124Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/125Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one oxygen atom in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40Organic transistors
    • H10K10/46Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151Copolymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12Copolymers
    • C08G2261/124Copolymers alternating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14Side-groups
    • C08G2261/141Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412Saturated aliphatic units
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3241Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3242Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more oxygen atoms as the only heteroatom, e.g. benzofuran
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3246Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/344Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40Polymerisation processes
    • C08G2261/41Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411Suzuki reactions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40Polymerisation processes
    • C08G2261/41Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/414Stille reactions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50Physical properties
    • C08G2261/51Charge transport
    • C08G2261/512Hole transport
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50Physical properties
    • C08G2261/51Charge transport
    • C08G2261/514Electron transport
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50Physical properties
    • C08G2261/51Charge transport
    • C08G2261/516Charge transport ion-conductive
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90Applications
    • C08G2261/91Photovoltaic applications
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90Applications
    • C08G2261/92TFT applications
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90Applications
    • C08G2261/95Use in organic luminescent diodes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

公开了包含至少一种式(1)的单元的聚合物,其制备方法,中间体和包含这些聚合物作为半导体材料的电子器件。

Description

噻吩并噻吩异靛
本发明涉及聚合物、这些聚合物的制备方法、中间体、包含这些聚合物的电子器件以及这些聚合物作为半导体材料的用途。
有机半导体材料可以用于电子器件如有机光伏器件(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)、有机光电二极管(OPD)和有机电致变色器件(ECD)。
理想的是有机半导体材料与液体加工技术如旋涂相容,因为液体加工技术从可加工性角度看是方便的并且因此允许生产低成本有机半导体材料基电子器件。此外,液体加工技术也与塑料基材相容并且因此允许生产重量轻且机械柔韧的有机半导体材料基电子器件。
为了用于有机光伏器件(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)和有机光电二极管(OPD)中,进一步理想的是有机半导体材料显示出高载流子迁移率。
为了用于有机光伏器件(OPV)和有机光电二极管(OPD)中,有机半导体材料还应显示出可见光和近红外光的强吸收。
本领域已知将异靛类化合物作为半导体材料用于电子器件中。
WO 2009/053291描述了包含下列单元的半导体聚合物以及包含这些聚合物的有机场效应晶体管:
本发明的目的是要提供有机半导体材料。
该目的由权利要求1的聚合物、权利要求11的方法、权利要求12的中间体、权利要求13的电子器件和权利要求15的用途解决。
本发明的聚合物包含至少一种下式的单元:
其中
X1、X2和X3相互独立地为O、S或NR1
A选自
B选自:
其中
X4、X5和X6相互独立地为O、S或NR1
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6或B7可以被1-3个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自H、C1-100烷基、C2-100链烯基、C2-100炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基、5-20员杂芳基、C(O)-C1-100烷基、C(O)-C5-12环烷基和C(O)-OC1-100烷基,
其中
C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基可以被1-40个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRa或NRa-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、O-C6-14芳基、O-5-14员杂芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif、NR5R6、卤素和O-C(O)-R5
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、O-C6-14芳基、O-5-14员杂芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii、NR50R60、卤素和O-C(O)-R50
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR500R600、卤素和O-C(O)-R500
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基可以被1-20个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C5-8环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO替代,
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rc和Rd独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基,RSij、RSik和RSil独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSimRSin]q-RSio、NR7R8、卤素和O-C(O)-R7
其中
q为1-50的整数,
RSim、RSin、RSio独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSipRSiq]r-RSir、NR70R80、卤素和O-C(O)-R70
其中
r为1-50的整数,
RSip、RSiq、RSir独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR700R800、卤素和O-C(O)-R700
R7、R8、R70、R80、R700和R800独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
R2在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基、5-20员杂芳基、OR21、OC(O)-R21、C(O)-OR21、C(O)-R21、NR21R22、NR21-C(O)R22、C(O)-NR21R22、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和OH,
其中
R21和R22独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRe或NRe-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代,
其中
RSis、RSit和RSiu相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Re和Rf独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rg和Rh独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
n为0、1、2或3,
m为0、1、2或3,以及
L1和L2相互独立地且在每次出现时选自C6-18亚芳基、5-20员亚杂芳基、
其中
C6-18亚芳基和5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、OR31、OC(O)-R31、C(O)-OR31、C(O)-R31、NR31R32、NR31-C(O)R32、C(O)-NR31R32、N[C(O)R31][C(O)R32]、SR31、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和OH的取代基R3取代,以及
其中
可以被一个或两个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、C(O)-R41、C(O)-NR41R42、C(O)-OR41和CN的取代基R4取代,
其中
R31、R32、R41和R42相互独立地且在每次出现时选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRi或NRi-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代,
其中
RSiv、RSiw、RSix相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Ri和Rj独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rk和Rl独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代。
卤素可以为F、Cl、Br和I。
C1-4烷基、C1-10烷基、C1-20烷基、C1-30烷基、C1-36烷基、C1-50烷基、C1-60烷基和C1-100烷基可以是支化或未支化的。C1-4烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。C1-10烷基的实例是C1-4烷基、正戊基、新戊基、异戊基、(1-乙基)正丙基、正己基、正庚基、正辛基、(2-乙基)正己基、正壬基和正癸基。C1-20烷基的实例是C1-10烷基和正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20)。C1-30烷基、C1-36烷基、C1-50烷基、C1-60烷基和C1-100烷基的实例是C1-20烷基以及正二十二烷基(C22)、正二十四烷基(C24)、正二十六烷基(C26)、正二十八烷基(C28)和正三十烷基(C30)。
C2-10链烯基、C2-20链烯基、C2-30链烯基、C2-60链烯基和C2-100链烯基可以是支化或未支化的。C1-20链烯基的实例是乙烯基、丙烯基、顺式-2-丁烯基、反式-2-丁烯基、3-丁烯基、顺式-2-戊烯基、反式-2-戊烯基、顺式-3-戊烯基、反式-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。C2-20链烯基、C2-60链烯基和C2-100链烯基的实例是C2-10链烯基和亚油基(C18)、亚麻基(C18)、油基(C18)和花生四烯基(C20)。C2-30链烯基的实例是C2-20链烯基和瓢儿菜基(C22)。
C2-10炔基、C2-20炔基、C2-30炔基、C2-60炔基和C2-100炔基可以是支化或未支化的。C2-10炔基的实例是乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基。C2-20炔基、C2-30链烯基、C2-60炔基和C2-100炔基的实例是十一碳炔基、十二碳炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(C20)。
C5-6环烷基的实例是环戊基和环己基。C5-8环烷基的实例是C5-6环烷基以及环庚基和环辛基。C5-12环烷基的实例是C5-8环烷基以及环壬基、环癸基、环十一烷基和环十二烷基。
C6-10芳基的实例是苯基、
C6-14芳基的实例是C6-10芳基以及
C6-18芳基的实例是C6-14芳基以及
5-10员杂芳基为5-10员单环或多环,例如二环、三环或四环环体系,其包含至少一个杂芳族环并且还可以包含可以被=O取代的非芳族环。
5-14员杂芳基为5-14员单环或多环,例如二环、三环或四环环体系,其包含至少一个杂芳族环并且还可以包含可以被=O取代的非芳族环。
5-20员杂芳基为5-20员单环或多环,例如二环、三环或四环环体系,其包含至少一个杂芳族环并且还可以包含可以被=O取代的非芳族环。
5-10员杂芳基的实例为:
5-14员杂芳基的实例为对5-10员杂芳基所给实例以及
5-20员杂芳基的实例为对5-14员杂芳基所给实例以及
其中
R100和R101独立地且在每次出现时选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,或者R100和R101若连接于相同原子则与它们所连接的原子一起形成5-12员环体系,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORq、OC(O)-Rq、C(O)-ORq、C(O)-Rq、NRqRr、NRq-C(O)Rr、C(O)-NRqRr、N[C(O)Rq][C(O)Rr]、SRq、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORq、OC(O)-Rq、C(O)-ORq、C(O)-Rq、NRqRr、NRq-C(O)Rr、C(O)-NRqRr、N[C(O)Rq][C(O)Rr]、SRq、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORq、OC(O)-Rq、C(O)-ORq、C(O)-Rq、NRqRr、NRq-C(O)Rr、C(O)-NRqRr、N[C(O)Rq][C(O)Rr]、SRq、卤素、CN和NO2的取代基取代;
5-12员环体系可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORq、OC(O)-Rq、C(O)-ORq、C(O)-Rq、NRqRr、NRq-C(O)Rr、C(O)-NRqRr、N[C(O)Rq][C(O)Rr]、SRq、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rq和Rr独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代。
C6-18亚芳基为6-18员单环或多环,例如二环、三环或四环环体系,其包含至少一个C-芳族环并且还可以包含可以被=O取代的非芳族环。
C6-18亚芳基的实例为:
其中
R102和R103独立地且在每次出现时选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,或者R102和R103若连接于相同原子则与它们所连接的原子一起形成5-12员环体系,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
5-12员环体系可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rs和Rt独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代。
5-20员亚杂芳基为5-20员单环或多环,例如二环、三环或四环环体系,其包含至少一个杂芳族环并且还可以包含可以被=O取代的非芳族环。
5-20员亚杂芳基的实例为:
其中
R104和R105独立地且在每次出现时选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,或者R104和R105若连接于相同原子则与它们所连接的原子一起形成5-12员环体系,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
5-12员环体系可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rs和Rt独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2
的取代基取代。
5-12员环体系除了R100和R101或R102和R103或R104和R105所连接的原子外还可以含有选自CH2、O、S和NRu的环成员,其中Ru在每次出现时选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基。
优选本发明聚合物基于该聚合物的重量包含至少60重量%式(I)的单元。
更优选本发明聚合物基于该聚合物的重量包含至少80重量%式(I)的单元。
最优选本发明聚合物基本由式(I)的单元构成。
优选X1、X2和X3相互独立地为S或NR1
更优选X1为S且X2和X3为NR1
优选A为
其中
X4为S或NR1,以及
A1可以被一个取代基R2取代。
更优选A为
其中
X4为S,以及
A1未被取代。
优选B选自
其中
X5和X6相互独立地为S或NR1,以及
B1、B2和B3可以被1-3个取代基R2取代。
更优选B为
其中
X5和X6相互独立地为S或NR1,以及
B2可以被一个取代基R2取代。
最优选B为
其中
X5和X6为S,以及
B2未被取代。
优选R1在每次出现时选自H、C1-100烷基、C2-100链烯基、C2-100炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,
其中
C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基可以被1-40个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRa或NRa-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie和RSif独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih和RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基可以被1-20个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;以及C5-8环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO替代,
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;
其中
Rc和Rd独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基,
RSij、RSik和RSil独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSimRSin]q-RSio
其中
q为1-50的整数,
RSim、RSin、RSio独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSipRSiq]r-RSir、NR70R80、卤素和O-C(O)-R70
其中
r为1-50的整数,
RSip、RSiq、RSir独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR700R800、卤素和O-C(O)-R700
R7、R8、R70、R80、R700和R800独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代。
更优选R1在每次出现时选自C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基,
其中
C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基可以被1-40个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie和RSif独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基可以被1-20个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;以及C5-8环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO替代,
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;
其中
Rc和Rd独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基,
RSij、RSik和RSil独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSimRSin]q-RSio
其中
q为1-50的整数,
RSim、RSin、RSio独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSipRSiq]r-RSir
其中
r为1-50的整数,
RSip、RSiq、RSir独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R7、R8、R70、R80、R700和R800独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代。
甚至更优选R1在每次出现时选自C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基,其中
C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基可以被1-20个独立地选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基和C6-10芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代。
最优选R1在每次出现时选自C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基,其中
C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基可以被1-20个独立地选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基和C6-10芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-30烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代。
R1尤其在每次出现时为未被取代的C1-36烷基。
优选R2在每次出现时选自C1-30烷基和卤素,其中
C1-30烷基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
RSis、RSit和RSiu相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Re和Rf独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rg和Rh独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代。
更优选R2在每次出现时选自未被取代的C1-30烷基和卤素。
优选n为0、1或2。更优选n为0或1。最优选n为0。
优选m为0、1或2。
优选L1和L2相互独立地且在每次出现时选自C6-18亚芳基、5-20员亚杂芳and其中
C6-18亚芳基和5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、OR31、OC(O)-R31、C(O)-OR31、C(O)-R31、NR31R32、NR31-C(O)R32、C(O)-NR31R32、SR31、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和OH的取代基R3取代,以及
其中
可以被一个或两个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、C(O)-R41、C(O)-NR41R42、C(O)-OR41和CN的取代基R4取代,
其中
R31、R32、R41和R42相互独立地且在每次出现时选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRi或NRi-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代,
其中
RSiv、RSiw、RSix相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Ri和Rj独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rk和Rl独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代。
更优选L1和L2相互独立地且在每次出现时选自5-20员亚杂芳基和其中
5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、OR31、OC(O)-R31、C(O)-OR31、C(O)-R31、NR31R32、NR31-C(O)R32、C(O)-NR31R32、SR31、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和OH的取代基R3取代,以及
其中
可以被一个或两个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、C(O)-R41、C(O)-NR41R42、C(O)-OR41和CN的取代基R4取代,
其中
R31、R32、R41和R42相互独立地且在每次出现时选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRi或NRi-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代,
其中
RSiv、RSiw、RSix相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Ri和Rj独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rk和Rl独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代。
甚至更优选L1和L2相互独立地且在每次出现时选自5-20员亚杂芳基和
其中5-20员亚杂芳基选自
其中
R104和R105独立地且在每次出现时选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,或者R104和R105若连接于相同原子则与它们所连接的原子一起形成5-12员环体系,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
5-12员环体系可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rs和Rt独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
其中
5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自C1-30烷基和卤素的取代基R3取代,以及
其中
可以被一个或两个在每次出现时选自C1-30烷基、C(O)-R41、C(O)-OR41和CN的取代基R4取代,
其中
R41在每次出现时为C1-30烷基。
最优选L1和L2相互独立地且在每次出现时为5-20员亚杂芳基,其中5-20员亚杂芳基选自
其中
R104和R105独立地且在每次出现时选自H和C1-20烷基,
其中
5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自C1-30烷基和卤素的取代基R3取代。
L1和L2尤其相互独立地且在每次出现时为5-20员亚杂芳基,其中5-20员亚杂芳基选自
其中5-20员亚杂芳基未被取代。
在包含至少一种式(1)的单元的优选聚合物中,
X1、X2和X3相互独立地为O、S或NR1
A选自
B选自:
其中
X4、X5和X6相互独立地为O、S或NR1
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6或B7可以被1-3个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基,
其中
C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基可以被1-40个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie和RSif独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基可以被1-20个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;以及C5-8环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO替代,
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素和CN的取代基取代;
其中
Rc和Rd独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基,
RSij、RSik和RSil独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSimRSin]q-RSio
其中
q为1-50的整数,
RSim、RSin、RSio独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSipRSiq]r-RSir
其中
r为1-50的整数,
RSip、RSiq、RSir独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R7、R8、R70、R80、R700和R800独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代,
R2在每次出现时选自C1-30烷基和卤素,
其中
C1-30烷基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
RSis、RSit和RSiu相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Re和Rf独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和
NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rg和Rh独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
n为0、1、2或3,
m为0、1、2或3,以及
L1和L2相互独立地且在每次出现时选自C6-18亚芳基、5-20员亚杂芳基和其中
C6-18亚芳基和5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、OR31、OC(O)-R31、C(O)-OR31、C(O)-R31、NR31R32、NR31-C(O)R32、C(O)-NR31R32、SR31、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和OH的取代基R3取代,以及
其中
可以被一个或两个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、C(O)-R41、C(O)-NR41R42、C(O)-OR41和CN的取代基R4取代,
其中
R31、R32、R41和R42相互独立地且在每次出现时选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO的取代基取代2;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRi或NRi-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代,
其中
RSiv、RSiw、RSix相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Ri和Rj独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rk和Rl独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代。
在包含至少一种式(1)的单元的更优选聚合物中,
X1、X2和X3相互独立地为S或NR1
A为
其中
X4为S或NR1,以及
A1可以被一个取代基R2取代,
B选自
其中
X5和X6相互独立地为S或NR1,以及
B1、B2和B3可以被1-3个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基,
其中
C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基可以被1-20个独立地选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基和C6-10芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代,
R2在每次出现时选自未被取代的C1-30烷基和卤素,
n为0、1或2,
m为0、1或2,以及
L1和L2相互独立地且在每次出现时选自5-20员亚杂芳基和
其中
5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自R3C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、OR31、OC(O)-R31、C(O)-OR31、C(O)-R31、NR31R32、NR31-C(O)R32、C(O)-NR31R32、SR31、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和OH的取代基取代,以及
其中
可以被一个或两个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、C(O)-R41、C(O)-NR41R42、C(O)-OR41和CN的取代基R4取代,
其中
R31、R32、R41和R42相互独立地且在每次出现时选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRi或NRi-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代,
其中
RSiv、RSiw、RSix相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Ri和Rj独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rk和Rl独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代。
在包含至少一种式(1)的单元的甚至更优选聚合物中,
X1为S且X2和X3为NR1
A为
其中
X4为S或NR1,以及
A1可以被一个取代基R2取代,
B为
其中
X5和X6相互独立地为S或NR1,以及
B2可以被一个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基,
其中
C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基可以被1-20个独立地选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基和C6-10芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-30烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代,
R2在每次出现时选自未被取代的C1-30烷基和卤素,
n为0或1,
m为0、1或2,以及
L1和L2相互独立地且在每次出现时选自5-20员亚杂芳基和其中5-20员亚杂芳基选自:
其中
R104和R105独立地且在每次出现时选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,或者R104和R105若连接于相同原子则与它们所连接的原子一起形成5-12员环体系,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
5-12员环体系可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORs、OC(O)-Rt、C(O)-ORs、C(O)-Rs、NRsRt、NRs-C(O)Rt、C(O)-NRsRt、N[C(O)Rs][C(O)Rt]、SRs、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rs和Rt独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
其中
5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自C1-30烷基和卤素的取代基R3取代,以及
其中
可以被一个或两个在每次出现时选自C1-30烷基、C(O)-R41、C(O)-OR41和CN的取代基R4取代,
其中
R41在每次出现时为C1-30烷基。
在包含至少一种式(1)的单元的最优选聚合物中,
X1为S且X2和X3为NR1
A为
其中
X4为S,以及
A1未被取代,
B为
其中
X5和X6为S,以及
B2未被取代,
R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基,
n为0,
m为0、1或2,以及
L1和L2相互独立地且在每次出现时为5-20员亚杂芳基,
其中5-20员亚杂芳基选自
其中5-20员亚杂芳基未被取代。
本发明的特别优选聚合物包含至少一种下式的单元:
本发明聚合物优选具有1-10000kDa的重均分子量(Mw)和1-10000kDa的数均分子量(Mn)。本发明聚合物更优选具有1-1000kDa的重均分子量(Mw)和1-100kDa的数均分子量(Mn)。本发明聚合物最优选具有10-100kDa的重均分子量(Mw)和5-60kDa的数均分子量(Mn)。重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)可以在80℃下使用氯苯作为洗脱剂和聚苯乙烯作为标样通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定。
本发明聚合物可以通过本领域已知的方法制备。
例如,其中n为0且具有式(1-I)的包含至少一种式(1)的单元的本发明聚合物:
其中
X1、X2和X3相互独立地为O、S或NR1
A选自
B选自:
其中
X4、X5和X6相互独立地为O、S或NR1
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6或B7可以被1-3个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自H、C1-100烷基、C2-100链烯基、C2-100炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基、5-20员杂芳基、C(O)-C1-100烷基、C(O)-C5-12环烷基和C(O)-OC1-100烷基,
其中
C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基可以被1-40个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRa或NRa-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、O-C6-14芳基、O-5-14员杂芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif、NR5R6、卤素和O-C(O)-R5
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、O-C6-14芳基、O-5-14员杂芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii、NR50R60、卤素和O-C(O)-R50
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR500R600、卤素和O-C(O)-R500
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基可以被1-20个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C5-8环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO替代,
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rc和Rd独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基,
RSij、RSik和RSil独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSimRSin]q-RSio、NR7R8、卤素和O-C(O)-R7
其中
q为1-50的整数,
RSim、RSin、RSio独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSipRSiq]r-RSir、NR70R80、卤素和O-C(O)-R70
其中
r为1-50的整数,
RSip、RSiq、RSir独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR700R800、卤素和O-C(O)-R700
R7、R8、R70、R80、R700和R800独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
R2在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基、5-20员杂芳基、OR21、OC(O)-R21、C(O)-OR21、C(O)-R21、NR21R22、NR21-C(O)R22、C(O)-NR21R22、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和OH,
其中
R21和R22独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRe或NRe-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代,
其中
RSis、RSit和RSiu相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Re和Rf独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rg和Rh独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
m为0、1、2或3,以及
L2每次出现时选自C6-18亚芳基、5-20员亚杂芳基、
其中
C6-18亚芳基和5-20员亚杂芳基可以被1-6个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、OR31、OC(O)-R31、C(O)-OR31、C(O)-R31、NR31R32、NR31-C(O)R32、C(O)-NR31R32、N[C(O)R31][C(O)R32]、SR31、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和OH的取代基R3取代,以及
其中
可以被一个或两个在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基、C(O)-R41、C(O)-NR41R42、C(O)-OR41和CN的取代基R4取代,
其中
R31、R32、R41和R42相互独立地且在每次出现时选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRi或NRi-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORi、OC(O)-Rj、C(O)-ORi、C(O)-Ri、NRiRj、NRi-C(O)Rj、C(O)-NRiRj、N[C(O)Ri][C(O)Rj]、SRi、卤素、CN、SiRSivRSiwRSix和NO2的取代基取代,
其中
RSiv、RSiw、RSix相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Ri和Rj独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORk、OC(O)-Rl、C(O)-ORk、C(O)-Rk、NRkRl、NRk-C(O)Rl、C(O)-NRkRl、N[C(O)Rk][C(O)Rl]、SRk、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rk和Rl独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
可以通过将式(2)化合物用m摩尔当量式(3)化合物处理而制备:
其中Y在每次出现时为I、Br、Cl或O-S(O)2CF3且X1、X2、X3、A和B如上所定义,
Za-L2-Zb (3)
其中
L2如对式(1-I)化合物所定义,以及
Za和Zb独立地选自B(OZ1)(OZ2)、SnZ1Z2Z3
其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6相互独立地且在每次出现时为H或C1-4烷基。
例如,其中n和m为0且具有式(1-II)的包含至少一种式(1)的单元的本发明聚合物:
其中
X1、X2和X3相互独立地为O、S或NR1
A选自
B选自:
其中
X4、X5和X6相互独立地为O、S或NR1
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6或B7可以被1-3个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自H、C1-100烷基、C2-100链烯基、C2-100炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基、5-20员杂芳基、C(O)-C1-100烷基、C(O)-C5-12环烷基和C(O)-OC1-100烷基,
其中
C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基可以被1-40个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRa或NRa-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、O-C6-14芳基、O-5-14员杂芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif、NR5R6、卤素和O-C(O)-R5
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、O-C6-14芳基、O-5-14员杂芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii、NR50R60、卤素和O-C(O)-R50
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR500R600、卤素和O-C(O)-R500
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基可以被1-20个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C5-8环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO替代,
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rc和Rd独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基,
RSij、RSik和RSil独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSimRSin]q-RSio、NR7R8、卤素和O-C(O)-R7
其中
q为1-50的整数,
RSim、RSin、RSio独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSipRSiq]r-RSir、NR70R80、卤素和O-C(O)-R70
其中
r为1-50的整数,
RSip、RSiq、RSir独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR700R800、卤素和O-C(O)-R700
R7、R8、R70、R80、R700和R800独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,以及
R2在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基、5-20员杂芳基、OR21、OC(O)-R21、C(O)-OR21、C(O)-R21、NR21R22、NR21-C(O)R22、C(O)-NR21R22、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和OH,
其中
R21和R22独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRe或NRe-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代,
其中
RSis、RSit和RSiu相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Re和Rf独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rg和Rh独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
可以通过将式(2)化合物用式(7)化合物处理而制备:
其中Y在每次出现时为I、Br、Cl或O-S(O)2CF3且X1、X2、X3、A和B如上所定义,
其中
X1、X2、X3、A和B如对式(1-II)化合物所定义,以及
Za和Zb独立地选自B(OZ1)(OZ2)、SnZ1Z2Z3
其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6相互独立地且在每次出现时为H或C1-4烷基。
当Za和Zb独立地选自其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6相互独立地且在每次出现时为H或C1-4烷基的B(OZ1)(OZ2)、
时,该反应通常在催化剂,优选Pd催化剂如Pd(P(Ph)3)4、Pd(OAc)2和Pd2(dba)3以及碱如K3PO4、Na2CO3、K2CO3、LiOH和NaOMe存在下进行。取决于该Pd催化剂,该反应还可能要求存在膦配体如P(Ph)3、P(邻甲苯基)3和P(叔丁基)3。该反应通常也在升高的温度下,如在40-250℃,优选60-200℃的温度下进行。该反应可以在合适溶剂如四氢呋喃、甲苯或氯苯存在下进行。该反应通常在惰性气体下进行。
当Za和Zb独立地为其中Z1、Z2和Z3相互独立地为C1-4烷基的SnZ1Z2Z3时,该反应通常在催化剂,优选Pd催化剂如Pd(P(Ph)3)4和Pd2(dba)3存在下进行。取决于该Pd催化剂,该反应还可能要求存在膦配体如P(Ph)3、P(邻甲苯基)3和P(叔丁基)3。该反应通常也在升高的温度下,如在40-250℃,优选60-200℃的温度下进行。该反应可以在合适溶剂如甲苯或氯苯存在下进行。该反应通常在惰性气体下进行。
式(2)化合物可以通过本领域已知的方法制备。
例如,如下式(2)化合物,其中
X1为S且X2和X3为NR1
A为
其中
X4为S,以及
A1未被取代,
B为
其中
X5和X6为S,以及
B2未被取代,以及
R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基,
并且具有式(2-I):
其中Y为I、Br、Cl或O-三氟家磺酸根且R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基,
可以通过将式(3)化合物用Y-供体处理而制备:
其中R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基。
例如,当Y为Br时,该Y-供体可以为N-溴代琥珀酰亚胺。当将N-溴代琥珀酰亚胺用作Y-供体时,该反应可以在0℃下在THF作为溶剂存在下进行。
其中R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基的式(3)化合物可以通过将式(4)化合物用Lawesson’s试剂处理而制备:
其中R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基。
该反应通常在合适溶剂如邻二甲苯中在合适温度如40-100℃下进行。
其中R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基的式(4)化合物可以通过将式(5)化合物用草酰单氯(dioxalyl chloride)处理而制备:
其中R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基。
该反应通常在合适溶剂如DCM中在合适温度如-40℃至0℃下进行。
其中R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基的式(5)化合物可以通过将式(6)化合物用HNR1处理而制备:
其中LG为I、Br、Cl或F。
该反应通常在催化剂,优选铜催化剂存在下进行。该反应通常在升高的温度如40-160℃下进行。
下式的中间体也为本发明的一部分:
其中
X1、X2和X3相互独立地为O、S或NR1
A选自
B选自:
其中
X4、X5和X6相互独立地为O、S或NR1
A1、A2、A3、B1、B2、B3、B4、B5、B6或B7可以被1-3个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自H、C1-100烷基、C2-100链烯基、C2-100炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基、5-20员杂芳基、C(O)-C1-100烷基、C(O)-C5-12环烷基和C(O)-OC1-100烷基,
其中
C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基可以被1-40个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C1-100烷基、C2-100链烯基和C2-100炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRa或NRa-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa-C(O)Rb、C(O)-NRaRb、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素、CN和NO2的取代基取代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、O-C6-14芳基、O-5-14员杂芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif、NR5R6、卤素和O-C(O)-R5
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、O-C1-60烷基、O-C2-60链烯基、O-C2-60炔基、O-C5-8环烷基、O-C6-14芳基、O-5-14员杂芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii、NR50R60、卤素和O-C(O)-R50
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR500R600、卤素和O-C(O)-R500
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-60烷基、C2-60链烯基、C2-60炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基可以被1-20个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C1-60烷基、C2-60链烯基和C2-60炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;以及C5-8环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被替代O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO,
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc-C(O)Rd、C(O)-NRcRd、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、SRc、Si(RSij)(RSik)(RSil)、-O-Si(RSij)(RSik)(RSil)、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rc和Rd独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基,
RSij、RSik和RSil独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSimRSin]q-RSio、NR7R8、卤素和O-C(O)-R7
其中
q为1-50的整数,
RSim、RSin、RSio独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、-[O-SiRSipRSiq]r-RSir、NR70R80、卤素和O-C(O)-R70
其中
r为1-50的整数,
RSip、RSiq、RSir独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、O-C1-30烷基、O-C2-30链烯基、O-C2-30炔基、O-C5-6环烷基、O-C6-10芳基、O-5-10员杂芳基、O-Si(CH3)3、NR700R800、卤素和O-C(O)-R700
R7、R8、R70、R80、R700和R800独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,
R2在每次出现时选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基、5-20员杂芳基、OR21、OC(O)-R21、C(O)-OR21、C(O)-R21、NR21R22、NR21-C(O)R22、C(O)-NR21R22、N[C(O)R21][C(O)R22]、SR21、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和OH,
其中
R21和R22独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-12环烷基、C6-18芳基和5-20员杂芳基,以及
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个独立地选自C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
C5-12环烷基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代;以及C5-12环烷基的一个或两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O、S、OC(O)、CO、NRe或NRe-CO替代,
C6-18芳基和5-20员杂芳基可以被1-6个独立地选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基、5-14员杂芳基、ORe、OC(O)-Re、C(O)-ORe、C(O)-Re、NReRf、NRe-C(O)Rf、C(O)-NReRf、N[C(O)Re][C(O)Rf]、SRe、卤素、CN、SiRSisRSitRSiu和NO2的取代基取代,
其中
RSis、RSit和RSiu相互独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、苯基和O-Si(CH3)3
Re和Rf独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂芳基,
其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C5-8环烷基可以被1-5个选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
C6-14芳基和5-14员杂芳基可以被1-5个独立地选自C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORg、OC(O)-Rg、C(O)-ORg、C(O)-Rg、NRgRh、NRg-C(O)Rh、C(O)-NRgRh、N[C(O)Rg][C(O)Rh]、SRg、卤素、CN和NO2的取代基取代;
其中
Rg和Rh独立地选自H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基,
其中
C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可以被1-5个选自卤素、CN和NO2的取代基取代,以及
Y在每次出现时为I、Br、Cl或O-S(O)2CF3
在式(2)的优选中间体中,
X1、X2和X3相互独立地为S或NR1
A为
其中
X4为S或NR1,以及
A1可以被一个取代基R2取代,
B选自
其中
X5和X6相互独立地为S或NR1,以及
B1、B2和B3可以被1-3个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基,
其中
C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基可以被1-20个独立地选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-50烷基、C2-50链烯基和C2-50炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基和C6-10芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代,
R2在每次出现时选自未被取代的C1-30烷基和卤素,以及
Y在每次出现时为I、Br、Cl或O-S(O)2CF3
在式(2)的更优选中间体中,
X1为S且X2和X3为NR1
A为
其中
X4为S或NR1,以及
A1可以被一个取代基R2取代,
B为
其中
X5和X6相互独立地为S或NR1,以及
B2可以被一个取代基R2取代,
R1在每次出现时选自C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基,
其中
C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基可以被1-20个独立地选自C5-6环烷基、C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、SRa、Si(RSia)(RSib)(RSic)、-O-Si(RSia)(RSib)(RSic)、卤素和CN的取代基取代;以及C1-36烷基、C2-36链烯基和C2-36炔基的至少两个CH2基团,但不是相邻CH2基团可以被O或S替代,
其中
Ra和Rb独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基和C6-10芳基,
RSia、RSib和RSic独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSidRSie]o-RSif
其中
o为1-50的整数,
RSid、RSie、RSif独立地选自H、C1-30烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、-[O-SiRSigRSih]p-RSii
其中
p为1-50的整数,
RSig、RSih、RSii独立地选自H、C1-30烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基、O-Si(CH3)3
R5、R6、R50、R60、R500和R600独立地选自H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C6-10芳基和5-10员杂芳基,
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-10个选自卤素和CN的取代基取代,
R2在每次出现时选自未被取代的C1-30烷基和卤素,以及
Y在每次出现时为I、Br、Cl或O-S(O)2CF3
在式(2)的甚至更优选中间体中,
X1为S且X2和X3为NR1
A为
其中
X4为S,以及
A1未被取代,
B为
其中
X5和X6为S,以及
B2未被取代,
R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基,以及
Y在每次出现时为I、Br、Cl或O-S(O)2CF3
最优选的式(2)的中间体具有式(2-I):
其中Y在每次出现时为I、Br或O-S(O)2CF3且R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基。
特别优选的式(2)的中间体具有式(2-II):
其中R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基。
包含本发明聚合物的电子器件也为本发明的一部分。
该电子器件可以是有机光伏器件(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)或有机光电二极管(OPD)。
优选该电子器件为有机光伏器件(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)或有机光电二极管(OPD)。
更优选该电子器件为有机场效应晶体管(OFET)。
有机场效应晶体管通常包含介电层、半导体层和基材。此外,有机场效应晶体管通常包含栅电极和源/漏电极。
优选半导体层包含本发明聚合物。半导体层5-500nm,优选10-100nm,更优选20-50nm的厚度。
介电层包含介电材料。介电材料可以是二氧化硅或氧化铝,或者游记聚合物如聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚(4-乙烯基苯酚)(PVP)、聚乙烯醇(PVA)、苯并环丁烯(BCB)或聚酰亚胺(PI)。介电层可以具有10-2000nm,优选50-1000nm,更优选100-800nm的厚度。
除了介电材料外,介电层可以包含有机硅烷衍生物或有机磷酸盐生物的自组装单层。有机硅烷衍生物的实例是辛基三氯硅烷。有机磷酸盐生物的实例是辛基癸基磷酸。包含在介电层中的自组装单层通常与半导体层接触。
源/漏电极可以由任何合适有机或无机源/漏电极材料制成。无机源/漏电极材料的实例是金(Au)、银(Ag)或铜(Cu),以及包含这些金属中的至少一种的合金。源/漏电极可以具有1-100nm,优选20-70nm的厚度。
栅电极可以由任何合适栅电极材料如高度掺杂的硅、铝(Al)、钨(W)、氧化铟锡或金(Au)或包含这些金属中的至少一种的合金制成。栅电极可以具有1-200nm,优选5-100nm的厚度。
基材可以是任何合适基材如玻璃或塑料基材如聚醚砜、聚碳酸酯、聚砜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)。取决于有机场效应晶体管的设计,栅电极,例如高度掺杂的硅也可以用作基材。
有机场效应晶体管可以通过本领域已知的方法制备。
例如,底栅顶接触有机场效应晶体管可以按如下制备:可以通过合适的沉积方法如原子层沉积或热蒸发将介电材料如Al2O3或二氧化硅作为一层施加于栅电极如夜用作基材的高度掺杂的硅晶片上。可以将有机磷酸盐生物或有机硅烷衍生物的自组装单层施用于该介电材料层上。例如,可以使用溶液沉积技术由溶液施加该有机磷酸盐生物或该有机硅烷衍生物。半导体层可以通过本发明聚合物在该有机磷酸盐生物或该有机硅烷衍生物的自组装单层上的溶液沉积或真空热蒸发而形成。源/漏电极可以通过在半导体层上通过荫罩板沉积合适的源/漏电极材料,例如钽(Ta)和/或金(Au)而形成。通道宽度(W)通常为50μm且通道长度(L)通常为1000μm。
例如,顶栅底接触有机场效应晶体管可以按如下制备:源/漏电极可以通过在合适基材,例如玻璃基材上的光刻法限定电极上蒸发合适源/漏电极材料,例如金(Au)而形成。半导体层可以通过例如通过旋涂在源/漏电极上沉积本发明聚合物的溶液并随后在升高的温度下,如在80-360℃的温度下使该层退火而形成。在骤冷该半导体层之后,可以通过在该半导体层上施用,例如旋涂合适介电材料如聚甲基丙烯酸甲酯的溶液而形成介电层。合适源/漏电极材料,例如金(Au)的栅电极可以通过荫罩板在该介电层上蒸发。
本发明聚合物作为半导体材料的用途也为本发明的一部分。
本发明聚合物显示出高载流子迁移率。本发明聚合物可能显示出具有高空穴和电子迁移率的双极性能。此外,本发明聚合物显示出高稳定性,尤其是高热稳定性。此外,本发明聚合物与液体加工技术相容。此外,本发明聚合物显示出近红外光的强吸收。
实施例
实施例1
制备化合物3a
制备化合物5a
在搅拌下在二甲氨基乙醇(50mL)中将化合物6a(5.00g,22.82mmol,1当量)、铜(0.07g,1.14mmol,5mol%)、碘化铜(I)(0.22g,1.14mmol,5mol%)、磷酸钾(9.69g,45.64mmol,2当量)和2-癸基十四烷基胺(12.11g,34.23mmol,1.5当量)在80℃下加热48小时。在冷却至室温时,加入水和己烷。水层用己烷萃取几次。将有机层合并,在MgSO4上干燥并通过旋转蒸发除去溶剂。使粗产物通过使用己烷作为溶剂的小二氧化硅柱,以褐色油得到化合物5a(1.74g,3.54mmol,15.5%)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.36(dd,J=5.3,1.4Hz,1H),6.05(d,1H,J=2.1Hz),3.56(s,1H),3.13(d,J=6.1Hz,2H),1.29(bm,40H),0.91(m,6H)。
制备化合物4a
在-10℃下将在DCM(10mL)中的草酰单氯(0.50g,3.96mmol,1.3当量)滴加到化合物5a(1.50g,3.05mmol,1当量)在DCM(20mL)中的搅拌溶液中。在-10℃下搅拌30分钟之后加入三乙胺(1.39g,13.72,4.5当量)并将该溶液温热过夜至室温。通过旋转蒸发除去溶剂和过量三乙胺并通过在二氧化硅上以DCM作为洗脱剂的柱层析提纯粗化合物4a,以亮红色固体得到化合物4a(0.68g,1.24mmol,41%)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.85(d,J=5.3Hz,1H),7.37(d,J=5.1Hz,1H),3.68(d,J=7.7Hz,2H),1.9(m,1H),1.25(bm,40H),0.88(m,6H)。
制备化合物3a
在60℃下将化合物4a(0.60g,0.57mmol,1当量)和Lawesson’s试剂(0.11g,0.28mmol,0.5当量)在邻二甲苯(20mL)中的溶液加热2小时。在冷却至室温之后通过旋转蒸发除去溶剂并将粗产物通过在二氧化硅上以己烷:DCM(3:1)作为洗脱剂的柱层析提纯,以亮绿色固体得到化合物3a(0.37g,0.35mmol,32%)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.52(d,J=5.2Hz,2H),7.32(d,J=5.2Hz,2H),3.85(d,J=7.7Hz,4H),2.04(m,2H),1.24(bm,80H),0.90(m,12H)。
实施例2
制备化合物2a
在0℃下将在THF(1mL)中的N-溴代琥珀酰亚胺(0.12g,0.69mmol,2.1当量)加入化合物3a(0.35g,0.33mmol,1当量)在THF(20mL)中的搅拌溶液中。该反应由TLC监测并在半小时之后用水猝灭,将产物用乙酸乙酯萃取并将水层用乙酸乙酯萃取几次。将有机层合并,在MgSO4上干燥并通过旋转蒸发除去溶剂,得到粗化合物2a,后者通过在二氧化硅上使用己烷:DCM(3:1)作为洗脱剂的柱层析提纯,以深绿色固体得到化合物2a(0.31g,0.26mmol,77%)。1H NMR(400MHz,d2-TCE):δ7.35(s,2H),3.80(d,J=7.7Hz,4H),1.96(m,2H),1.27(bm80H),0.93(m,12H)。
实施例3
制备聚合物Pa
将化合物2a(70mg,0.06mmol,1当量)和4,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊环-2-基)苯并噻二唑(3a)(22mg,0.06mmol,1当量)加入微波小瓶中。然后加入将Aliquat 336(1滴)在甲苯(1.5mL)中的彻底脱气溶液并将该溶液在搅拌下进一步脱气30分钟。加入Pd(P(Ph)3)4(3mg)并将该溶液再次脱气30分钟。将微波小瓶密封并在搅拌下加热至80℃,然后加入2MNa2CO3(水溶液)(0.3mL)。然后在剧烈搅拌下将该两相混合物在120℃下加热3天。在冷却至室温之后将微波小瓶的内容物倾入剧烈搅拌的甲醇中并将所得聚合物沉淀过滤。滤液通过首先使用丙酮(24h),其次使用己烷(24h)以及再次使用氯仿(24h)的索氏提取进行提纯。在60℃下将氯仿级分与二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液剧烈搅拌2小时以除去任何残留的催化金属杂质,然后分离氯仿层并通过旋转蒸发除去溶剂。得到的聚合物材料通过在氯苯中再循环凝胶渗透色谱法(GPC)而进一步提纯,以深紫/黑色固体得到聚合物Pa(45mg,57%)。GPC(氯苯,80℃,聚苯乙烯标样):Mn=17kDa,Mw=27kDa,PDI=1.6。UV-VIS吸收光谱:λmax:926nm(薄膜)和914nm(溶液)。通过在空气中的光电子光谱(UV-PESA)测定的HOMO:-4.9eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的HOMO:-4.7eV。在薄膜UV-VIS光谱中由吸收起始测定的LUMO:-3.8eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的LUMO:-3.5eV。观测的Eg:1.1eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的Eg:1.2eV。
实施例4
制备聚合物Pb
将在氯苯(1.0mL)中的化合物2a(70mg,0.06mmol,1当量)和2,5-二(三甲基甲锡烷基)噻吩(24mg,0.06mmol,1当量)加入微波小瓶中。在加入Pd2(dba)3(2mg)和P(o-Tol)3(2.5mg)之前将该溶液彻底脱气。将该溶液进一步脱气并将该微波小瓶密封,然后在微波中依次加热如下间隔:在100℃下5分钟、在140℃下5分钟、在160℃下5分钟以及最后在180℃下20分钟。在冷却至室温之后将微波小瓶的内容物倾入剧烈搅拌的甲醇中并通过过滤收集所得聚合物沉淀。该聚合物沉淀通过首先使用丙酮(24h),其次使用己烷(24h)以及最后使用氯仿(24h)的索氏提取进行提纯。在60℃下将氯仿级分与二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液剧烈搅拌2小时以除去任何残留的催化金属杂质,然后分离氯仿层并通过旋转蒸发除去溶剂。得到的聚合物材料通过在氯苯中再循环凝胶渗透色谱法(GPC)而进一步提纯,以深紫/黑色固体得到聚合物Pb(31mg,47%)。GPC(氯苯,80℃,聚苯乙烯标样):Mn=30kDa,Mw=67kDa,PDI=2.3。UV-VIS吸收光谱:λmax:909nm(薄膜)和897nm(溶液)。通过在空气中的光电子光谱(UV-PESA)测定的HOMO:-4.8eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的HOMO:-4.6eV。在薄膜UV-VIS光谱中由吸收起始测定的LUMO:-3.6eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的LUMO:-3.3eV。观测的Eg:1.2eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的Eg:1.3eV。
实施例5
制备聚合物Pc
将在氯苯(1.0mL)中的化合物2a(70mg,0.06mmol,1当量)和5,5’-二(三甲基甲锡烷基)-2,2’-二噻吩(28mg,0.06mmol,1当量)加入微波小瓶中。在加入Pd2(dba)3(2mg)和P(o-Tol)3(2.5mg)之前将该溶液彻底脱气。将该溶液进一步脱气并将该微波小瓶密封,然后在微波中依次加热如下间隔:在100℃下5分钟、在140℃下5分钟、在160℃下5分钟以及最后在180℃下20分钟。在冷却至室温之后将微波小瓶的内容物倾入剧烈搅拌的甲醇中并通过过滤收集所得聚合物沉淀。该聚合物沉淀通过首先使用丙酮(24h),其次使用己烷(24h)以及最后使用氯仿(24h)的索氏提取进行提纯。在60℃下将氯仿级分与二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液剧烈搅拌2小时以除去任何残留的催化金属杂质,然后分离氯仿层并通过旋转蒸发除去溶剂。得到的聚合物材料通过在氯苯中再循环凝胶渗透色谱法(GPC)而进一步提纯,以深紫/黑色固体得到聚合物Pc(42mg,60%)。GPC(氯苯,80℃,聚苯乙烯标样):Mn=20kDa,Mw=41kDa,PDI=2.1。UV-VIS吸收光谱:λmax:875nm(薄膜)和864nm(溶液)。通过在空气中的光电子光谱(UV-PESA)测定的HOMO:-4.8eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的HOMO:-4.6eV。在薄膜UV-VIS光谱中由吸收起始测定的LUMO:-3.6eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的LUMO:-3.2eV。观测的Eg:1.2eV。由具有B3LYP/6-31g*基础组的DFT/TD-DFT计算的Eg:1.4eV。
实施例6
制备分别包含聚合物Pa、Pb或Pc的有机场效应晶体管
在具有蒸发在光刻法限定电极上的Ti/Au(10nm/30nm)的玻璃基材上制造有机场效应晶体管(顶栅/底接触)。聚合物Pa、Pb和Pc分别通过旋涂由was deposited 10mg/mL二氯苯溶液沉积并分别在100℃、200℃或300℃下退火1小时。在退火之后将薄膜在冷金属表面上骤冷并在顶上旋涂300nm厚的聚甲基丙烯酸甲酯介电层。然后通过荫罩板蒸发20nm厚的金层,以限定晶体管的顶栅。所有制造步骤在N2手套箱中进行。通道特性为:L=20μm,W=1mm。
Pa、Pb和Pc直到350℃的退火温度是稳定的,没有可观察的热转变。
在Vd=-60V下使用Agilent 4155B半导体参数分析仪(SPA)在N2手套箱中测量分别包含聚合物Pa、Pb和Pc的有机场效应晶体管的饱和转移曲线。由饱和转移曲线的平方根确定电子迁移率μe、空穴迁移率μh和阈值电压Vth的平均值并将结果总结于表1中。
表1.
a不可得
Pa、Pb和Pc分别显示出良好的双极性能,在高温退火下观察到空穴和电子迁移率的改善。电子传输在Pa中是有利的,而空穴传输在Pc中是有利的。Pb显示出非常平衡的电子和空穴传输。

Claims (7)

1.包含至少一种下式的单元的聚合物:
其中
X1为S且X2和X3为NR1
A为
其中
X4为S,以及
A1未被取代,
B为
其中
X5和X6为S,以及
B2未被取代;
R1在每次出现时为未被取代的C1-36烷基,
n为0,
m为1或2,以及
L2选自下组:
2.根据权利要求1的聚合物,其中
L2选自
3.一种制备根据权利要求1的具有式(1-I)的聚合物的方法:
其中X1、X2、X3、A、B、L2和m如权利要求1所定义,
该方法包括将式(2)化合物用m摩尔当量式(3)化合物处理的步骤:
其中Y在每次出现时为I、Br、Cl或O-S(O)2CF3并且X1、X2、X3、A和B如对式(1-I)化合物所定义,
其中
L2如对式(1-I)化合物所定义,以及
Za和Zb独立地选自B(OZ1)(OZ2)、SnZ1Z2Z3
其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6相互独立地且在每次出现时为H或C1-4烷基。
4.式(2)的中间体:
其中
X1、X2、X3、A和B如权利要求1所定义,以及
Y在每次出现时为I、Br、Cl或O-S(O)2CF3
5.电子器件,包含根据权利要求1或2的聚合物。
6.根据权利要求5的电子器件,其中所述电子器件为有机场效应晶体管。
7.根据权利要求1或2的聚合物作为半导体材料的用途。
CN201580037515.1A 2014-07-10 2015-07-07 噻吩并噻吩异靛 Active CN106470998B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14176441 2014-07-10
EP14176441.5 2014-07-10
PCT/IB2015/055118 WO2016005891A1 (en) 2014-07-10 2015-07-07 Thienothiophene-isoindigo

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106470998A CN106470998A (zh) 2017-03-01
CN106470998B true CN106470998B (zh) 2019-05-31

Family

ID=51225272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580037515.1A Active CN106470998B (zh) 2014-07-10 2015-07-07 噻吩并噻吩异靛

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10403822B2 (zh)
EP (1) EP3166949B1 (zh)
JP (1) JP2017523281A (zh)
KR (1) KR101825896B1 (zh)
CN (1) CN106470998B (zh)
WO (1) WO2016005891A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3119776B1 (en) * 2014-03-17 2019-12-11 Merck Patent GmbH Organic semiconducting compounds
TWI717468B (zh) 2016-02-29 2021-02-01 南韓商Clap股份有限公司 半傳導性聚合物
WO2017202635A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Basf Se Semiconductors
US10665545B2 (en) * 2018-09-19 2020-05-26 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Semiconductor devices, semiconductor packages and methods of forming the same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101835821A (zh) * 2007-10-25 2010-09-15 巴斯夫欧洲公司 作为有机半导体的酮基吡咯
CN103626975A (zh) * 2013-11-05 2014-03-12 合肥工业大学 一种半导体共轭聚合物及其制备方法
CN106103436A (zh) * 2014-03-17 2016-11-09 默克专利股份有限公司 有机半导体化合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009152165A2 (en) * 2008-06-09 2009-12-17 Plextronics, Inc. Sulfonated polythiophenes comprising fused ring repeat units
JP2012109365A (ja) * 2010-11-17 2012-06-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機光電変換素子および太陽電池
US8613870B2 (en) 2012-01-27 2013-12-24 Xerox Corporation Isothioindigo-based polymers
CN102775273B (zh) * 2012-07-05 2014-09-10 北京大学 一种分叉烷基链及其制备和在有机共轭分子中的应用
CN103664916B (zh) 2012-09-12 2016-08-24 中国科学院化学研究所 基于联噻吩亚二吡咯及其衍生物的共轭小分子材料及其制备方法与应用
KR101484007B1 (ko) * 2012-10-15 2015-01-26 경상대학교산학협력단 신규한 유기 반도체 화합물 및 이의 제조방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101835821A (zh) * 2007-10-25 2010-09-15 巴斯夫欧洲公司 作为有机半导体的酮基吡咯
CN103626975A (zh) * 2013-11-05 2014-03-12 合肥工业大学 一种半导体共轭聚合物及其制备方法
CN106103436A (zh) * 2014-03-17 2016-11-09 默克专利股份有限公司 有机半导体化合物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Isoindigo-Based Donor-Acceptor Conjugated Polymers;Romain Stalder et al.;《Macromolecules》;20100922;第43卷;第8348-8352页
Synthesis of isoindigo-based oligothiophenes for molecular bulk heterojunction solar cells;Jianguo Mei et al.;《Organic Letters》;20100125;第12卷(第4期);第660-663页

Also Published As

Publication number Publication date
KR101825896B1 (ko) 2018-02-05
US10403822B2 (en) 2019-09-03
EP3166949B1 (en) 2021-02-17
WO2016005891A1 (en) 2016-01-14
CN106470998A (zh) 2017-03-01
US20170207392A1 (en) 2017-07-20
EP3166949A4 (en) 2018-04-11
EP3166949A1 (en) 2017-05-17
KR20170029564A (ko) 2017-03-15
JP2017523281A (ja) 2017-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106470998B (zh) 噻吩并噻吩异靛
CN104094435B (zh) 二酮基吡咯并吡咯低聚物和包含二酮基吡咯并吡咯低聚物的组合物
US8501901B2 (en) Material for photovoltaic device, and photovoltaic device
Figueira-Duarte et al. Pyrene-based materials for organic electronics
US8624232B2 (en) Ambipolar polymeric semiconductor materials and organic electronic devices
CN103619855B (zh) 用于有机半导体器件的二酮基吡咯并吡咯低聚物
US8178873B2 (en) Solution processable organic semiconductors
WO2009139339A1 (ja) カーボンナノチューブ複合体、有機半導体コンポジットならびに電界効果型トランジスタ
Orgiu et al. Enhanced mobility in P3HT-based OTFTs upon blending with a phenylene–thiophene–thiophene–phenylene small molecule
CN105061463B (zh) 一类九元稠环衍生物及其合成方法与应用
TW201114801A (en) Fused random bithiophene-vinylene copolymers
CN106459748B (zh) N-氟烷基取代的二溴萘二酰亚胺及其用作半导体的用途
CN105073902B (zh) 新型杂环荧光染料及其制备方法
Kawabata et al. Synthesis of soluble dinaphtho [2, 3-b: 2′, 3′-f] thieno [3, 2-b] thiophene (DNTT) derivatives: One-step functionalization of 2-bromo-DNTT
CN109337676A (zh) 一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用
Parry et al. Trichlorosilanes as Anchoring Groups for Phenylene‐Thiophene Molecular Monolayer Field Effect Transistors
CN107109214A (zh) 苯并噻吩并噻吩异靛聚合物
CN105143231A (zh) π扩展萘二酰亚胺的制备及其作为半导体的用途
CN107077920B (zh) 作为光可交联介电质的醚基聚合物
CN108699076B (zh) 萘并引达省并二噻吩和聚合物
TWI784990B (zh) 噻吩并-茚并-單體及聚合物
Park et al. A new class of organic semiconductors for solution processed OTFTs: Synthesis and characterization of pyrrolo–perylene derivatives with different end groups
Miao et al. Diketopyrrolopyrrole-based polymer with a semi-fluorinated side chain for high-performance organic thin-film transistors
CN109071783A (zh) 新型有机高分子及其制造方法
Song et al. Synthesis, characterization, and transistor applications of new linear small molecules: Naphthyl-ethynyl-anthracene-based small molecules containing different alkyl end group

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200903

Address after: Han Guoshouer

Patentee after: Clap Ltd.

Address before: Ludwigshafen, Germany

Patentee before: BASF Europe Inc.