CN109337676A - 一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用 - Google Patents
一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109337676A CN109337676A CN201811363314.2A CN201811363314A CN109337676A CN 109337676 A CN109337676 A CN 109337676A CN 201811363314 A CN201811363314 A CN 201811363314A CN 109337676 A CN109337676 A CN 109337676A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- delayed fluorescence
- dark blue
- fluorescence material
- blue photo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 title description 17
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 21
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 18
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 17
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-10h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- HWTHOPMRUCFPBX-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenyl-10h-acridine Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HWTHOPMRUCFPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 10
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007445 Chromatographic isolation Methods 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 3
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 2
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/64—Acridine or hydrogenated acridine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/65683—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了一种深蓝光热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)材料,其构成化合物分子具有超快的反向系间窜越速率,并且当其作为主体掺杂在电致发光器件中的发光层中时,使得以其作为主体材料的蓝光荧光以及磷光的电致发光器件都能取得非常高的效率。
Description
技术领域
本发明涉及可用于平面显示器件的材料领域,尤其是,其中的一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其制备方法。
背景技术
已知,有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes,OLEDs)以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低,能耗小,更轻更薄,柔性显示等优点以及巨大的应用前景,吸引了众多研究者的关注。而在OLED中,起主导作用的发光客体材料至关重要。
早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料,由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3,因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25%,极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用,使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100%的IQE。然而,通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属,并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。
纯有机热活化延迟荧光(TADF)材料,通过巧妙的分子设计,使得分子具有较小的最低单三重能级差(ΔEST),这样三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)回到单重态,再通过辐射跃迁至基态而发光,从而能够同时利用单、三重态激子,也可以实现100%的IQE。
对于TADF材料,快速的反向系间窜越常数(kRISC)以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。目前,具备上述条件的TADF材料相对于重金属Ir配合物而言还是比较匮乏,尤其是在磷光重金属材料有待突破的深蓝光领域,TADF材料方面更是寥寥无几。
因此,设计合成新型的深蓝光TADF聚合物对于开拓TADF材料的广泛应用,具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的的一个方面在于提供一种深蓝光热活化延迟荧光(ThermallyActivated Delayed Fluorescence,TADF)材料,其构成化合物分子具有超快的反向系间窜越速率,并且当其作为主体掺杂在电致发光器件的发光层中时,使得以其作为主体材料的蓝光荧光以及磷光的电致发光器件都能取得非常高的效率。
其中本发明采用的技术方案如下:
一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其构成化合物1的分子结构式如下:
进一步的,在不同实施方式中,其中所述化合物1是通过中间体结合9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶合成出的,其中所述中间体的分子结构式如下:
进一步的,在不同实施方式中,其中所述化合物1是采用以下合成路线合成出的:
进一步的,在不同实施方式中,其中所述中间体是以原料4-溴磷酮合成出的,其中所述4-溴磷酮的分子结构式如下:
进一步的,在不同实施方式中,其中所述中间体是采用以下合成路线合成出的:
进一步的,在不同实施方式中,其中所述9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶衍生为9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶,结合所述中间体,使得本发明涉及的所述化合物1衍生为化合物2,所述化合物2的分子结构式如下:
进一步的,在不同实施方式中,其中所述化合物2是采用以下合成路线合成出的:
进一步的,在不同实施方式中,其中所述9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶衍生为9,10-二氢-9,9-二苯基硅代吖啶,结合所述中间体,使得本发明涉及的所述化合物1衍生为化合物3,所述化合物3的分子结构式如下:
进一步的,在不同实施方式中,其中所述化合物3是采用以下合成路线合成出的:
进一步的,以上本发明揭示了三种化合物,虽然这三种化合物的分子式结构有稍许不同,但其均是根据一个创作构思做出的,且涉及的基础原料和中间体也是一致的,虽然后续合成中采用的吖啶原料有所不同,但也是相近的衍生物。因此,本发明涉及的这三种不同化合物之间属于同一个发明构思,具有单一性。
进一步的,本发明的又一方面提供了一种本发明涉及的所述化合物1的制备方法,其包括以下步骤:
向反应瓶中加入4-溴磷酮和二氯甲烷(DCM)以及(25~35)%的过氧化氢水溶液,然后在在室温下反应20~30小时;
将反应液倒入冰水中,抽滤得灰白色固体,用二氯甲烷溶解,旋成硅胶,柱层析分离纯化,得白色粉末状中间体;
向反应瓶中加入所述中间体、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐,然后在手套箱中加入NaOt-Bu,在惰性气体(例如,氩气)氛围下打入已除水除氧的甲苯,在110~130℃反应40~60小时;
冷却至室温,将反应液倒入冰水中,二氯甲烷萃取3~5次,合并有机相,旋成硅胶,柱层析分离纯化,得蓝白色粉末状所述化合物1。
进一步的,本发明的又一方面提供了一种本发明涉及的所述化合物2的制备方法,其包括以下步骤:
向反应瓶中加入4-溴磷酮和二氯甲烷(DCM)以及(25~35)%的过氧化氢水溶液,然后在在室温下反应20~30小时;
将反应液倒入冰水中,抽滤得灰白色固体,用二氯甲烷溶解,旋成硅胶,柱层析分离纯化,得白色粉末状中间体;
向反应瓶中加入所述中间体、9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐,然后在手套箱中加入NaOt-Bu,在惰性气体(例如,氩气)氛围下打入已除水除氧的甲苯,在110~130℃反应40~60小时;
冷却至室温,将反应液倒入冰水中,二氯甲烷萃取3~5次,合并有机相,旋成硅胶,柱层析分离纯化,得蓝白色粉末状所述化合物2。
进一步的,本发明的又一方面提供了一种本发明涉及的所述化合物3的制备方法,其包括以下步骤:
向反应瓶中加入4-溴磷酮和二氯甲烷(DCM)以及(25~35)%的过氧化氢水溶液,然后在在室温下反应20~30小时;
将反应液倒入冰水中,抽滤得灰白色固体,用二氯甲烷溶解,旋成硅胶,柱层析分离纯化,得白色粉末状中间体;
向反应瓶中加入所述中间体、9,10-二氢-9,9-二苯基硅代吖啶、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐,然后在手套箱中加入NaOt-Bu,在惰性气体(例如,氩气)氛围下打入已除水除氧的甲苯,在110~130℃反应40~60小时;
冷却至室温,将反应液倒入冰水中,二氯甲烷萃取3~5次,合并有机相,旋成硅胶,柱层析分离纯化,得蓝白色粉末状所述化合物3。
进一步的,本发明的又一方面提供了一种电致发光器件,其包括发光层。其中所述发光层的材料包括本发明涉及的所述化合物1、化合物2或是化合物3中的至少一种。
相对于现有技术,本发明的有益效果是:本发明通过筛选不同的电子给体单元,调节电子给体与电子受体之间的扭转角以及电荷转移(Charge Transfer)特性,达到减小目标分子最低单三重能级差以及高能级的目的,从而使得本发明涉及的所述目标化合物1、化合物2以及化合物3的分子具有超快的反向系间窜越速率,并且当以其作为主体掺杂在应用器件的发光层中,使得以其作为主体材料的蓝光荧光以及磷光的电致发光器件都能取得非常高的效率。
附图说明
图1是本发明涉及的一个实施方式提供的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其分子结构采用所述化合物1时,经过理论计算得出的其最高电子占据轨道(HOMO)的分布图;
图2是图1所示的深蓝光热活化延迟荧光材料,经过理论计算得出的其最低电子未占据轨道(LUMO)的分布图;
图3是本发明涉及的又一个实施方式提供的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其分子结构采用所述化合物2时,经过理论计算得出的其最高电子占据轨道(HOMO)的分布图;
图4是图3所示的深蓝光热活化延迟荧光材料,经过理论计算得出的其最低电子未占据轨道(LUMO)的分布图;
图5是本发明涉及的又一个实施方式提供的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其分子结构采用所述化合物3时,经过理论计算得出的其最高电子占据轨道(HOMO)的分布图;
图6是图5所示的深蓝光热活化延迟荧光材料,经过理论计算得出的其最低电子未占据轨道(LUMO)的分布图;
图7是本发明涉及的3个实施方式中的各化合物,在室温下、甲苯溶液中的光致发光光谱;
图8是本发明涉及的3个实施方式中的各化合物,在室温下、甲苯溶液中的瞬态光致发光光谱。
具体实施方式
以下将结合附图和实施例,对本发明涉及的一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用的技术方案作进一步的详细描述。
本发明的一个实施方式提供了一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其构成化合物的结构式如下:
进一步的,通过不同原料衍生官能团的搭配,所述化合物1还衍生出化合物2和化合物3,其结构式分别如下:
进一步的,其中请参阅图1~6所示,其图示了,本发明涉及的这三种化合物,经过理论计算得出的其最高电子占据轨道(HOMO)的分布,以及其最低电子未占据轨道(LUMO)的分布。
进一步的,所述化合物1、化合物2和化合物3,其最低单重态(S1)和最低三重态能级(T1),电化学能级如下表所示:
请参阅图7所示,其图示了本发明涉及的三个实施方式中的三个不同化合物,在室温下、甲苯溶液中的光致发光光谱。
请参阅图8所示,其图示了本发明涉及的三个实施方式中的三个不同化合物,在室温下、甲苯溶液中的瞬态光致发光光谱。
以下将结合具体制备方法,对所述各化合物进行进一步的详细说明。
其中所述化合物1的合成路线如下所示:
其具体分为两个阶段:中间体合成阶段和化合物1合成阶段。其中
中间体合成阶段:
向100mL二口瓶中加入4-溴磷酮(3.65g,10mmol),打入60mL二氯甲烷(DCM),10mL30%的过氧化氢水溶液,然后在在室温下反应24小时;
将反应液倒入200mL冰水中,抽滤得灰白色固体,用二氯甲烷溶解,旋成硅胶,柱层析(二氯甲烷:正己烷,v:v,2:1)分离纯化,得白色粉末状的中间体3.6g,产率94%。
(1H NMR(300MHz,CD2Cl2,δ):7.94(d,J=6.0Hz,2H),7.87(d,J=6.3Hz,2H),7.77-7.70(m,4H),7.38(d,J=6.6Hz,2H),7.28(d,J=6.9Hz,2H).MS(EI)m/z:[M]+calcdfor C19H12BrO2P,381.98;found,381.87.Anal.Calcd for C19H12BrO2P:C 59.56,H3.16;found:C59.31,H 3.07.)
化合物1合成阶段:
向100mL二口瓶中加入中间体1(1.91g,5mmol),9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(1.14g,6mmol),醋酸钯(45mg,0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g,0.6mmol),然后在手套箱中加入NaOt-Bu(0.58g,6mmol),在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯,在120℃反应48小时;
冷却至室温,将反应液倒入50mL冰水中,二氯甲烷萃取三次,合并有机相,旋成硅胶,柱层析(二氯甲烷:正己烷,v:v,2:1)分离纯化,得蓝白色粉末状目标化合物1为1.8g,产率58%。
(1H NMR(300MHz,CD2Cl2,δ):7.94(d,J=6.0Hz,2H),7.87(d,J=6.3Hz,2H),7.77-7.70(m,4H),7.38(d,J=6.6Hz,2H),7.19-7.14(m,8H),6.95(d,J=6.0Hz,2H),1.69(s,6H).MS(EI)m/z:[M]+calcd for C34H26NO2P,511.17;found,511.09.Anal.Calcd forC34H26NO2P:C 79.83,H 5.12,N 2.74;found:C 79.67,H 5.07,N 2.62.)
其中所述化合物2和化合物3也是分为两个阶段:中间体合成阶段和化合物合成阶段。其中由于中间体合成阶段涉及的原料和最终中间体的结构与所述化合物1的中间体是一致的,因此,为避免不必要的重复,以下只对化合物2和化合物3的合成阶段进行说明。
其中所述化合物2的合成路线如下所示:
其具体包括以下合成步骤:
向100mL二口瓶中加入中间体1(1.91g,5mmol),9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶(2.00g,6mmol),醋酸钯(45mg,0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g,0.6mmol),然后在手套箱中加入NaOt-Bu(0.58g,6mmol),在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯,在120℃反应48小时;
冷却至室温,将反应液倒入50mL冰水中,二氯甲烷萃取三次,合并有机相,旋成硅胶,柱层析(二氯甲烷:正己烷,v:v,2:1)分离纯化,得蓝白色粉末状目标化合物2为2.4g,产率76%。
(1H NMR(300MHz,CD2Cl2,δ):7.94(d,J=6.0Hz,2H),7.87(d,J=6.3Hz,2H),7.77-7.70(m,4H),7.38(d,J=6.6Hz,2H),7.19-7.00(m,16H),6.95-6.87(m,4H).MS(EI)m/z:[M]+calcd for C44H30NO2P,635.20;found,635.09.Anal.Calcd for C44H30NO2P:C83.13,H 4.76,N 2.20;found:C 83.00,H 4.66,N 2.12.)
其中所述化合物3的合成路线如下所示:
其具体包括以下合成步骤:
向100mL二口瓶中加入中间体1(1.91g,5mmol),9,10-二氢-9,9-二苯基硅代吖啶(2.00g,6mmol),醋酸钯(45mg,0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g,0.6mmol),然后在手套箱中加入NaOt-Bu(0.58g,6mmol),在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯,在120℃反应48小时;
冷却至室温,将反应液倒入50mL冰水中,二氯甲烷萃取三次,合并有机相,旋成硅胶,柱层析(二氯甲烷:正己烷,v:v,3:1)分离纯化,得蓝白色粉末状目标化合物3为2.1g,产率65%。
(1H NMR(300MHz,CD2Cl2,δ):7.94(d,J=6.0Hz,2H),7.87(d,J=6.3Hz,2H),7.77-7.60(m,12H),7.50-7.38(m,10H),7.26(d,J=6.9Hz,2H),6.97(d,J=6.3Hz,2H).MS(EI)m/z:[M]+calcd for C43H30NO2PSi,651.18;found,651.09.Anal.Calcd forC43H30NO2PSi:C 79.24,H 4.64,N 2.15;found:C 79.10,H 4.60,N 2.12.)
进一步的,本发明涉及的所述深蓝光热活化延迟荧光材料可以用于构成电致发光器件中的发光层。
其中在一个具体实施方式中,所述电致发光器件包括玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层、空穴传输和注入层(聚3,4-乙撑二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐,PEDOT:PSS)、发光层3(本发明具有延迟荧光的主体材料和蓝光磷光客体Firpic)、电子传输层(1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯Tm3PyPB)以及阴极层5氟化锂/铝)
进一步的,在一个上述电致发光器件的具体制备方式中,其可以是在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次旋涂:PESOT:PSS、热活化延迟荧光主体+磷光客体,然后在高真空条件下依次蒸镀TmPyPB、1nm的LiF和100nm的Al。
进一步的,分别结合了本发明涉及的所述化合物1、化合物2和化合物3的电致发光器件,其具体的器件结构如下:
器件1:
ITO/PEDOT:PSS(50nm)/化合物1:Firpic(5%40nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
器件2:
ITO/PEDOT:PSS(50nm)/化合物2:Firpic(5%40nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
器件3:
ITO/PEDOT:PSS(50nm)/化合物3:Firpic(5%40nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
进一步的,对上述各电致发光器件进行性能测量,其中所述器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的,电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的,所有测量均在室温大气中完成。
各器件的性能数据见下表:
本发明通过不同官能团的搭配,获得了一系列的具有显著TADF特性的深蓝光热活化延迟荧光材料,同时其合成路线设计合理,目标材料的合成效率高。
进一步的,采用由本发明涉及的所述深蓝光热活化延迟荧光材料制备出的有机电致发光器件,其发光效率高,器件效果优良。
本发明的技术范围不仅仅局限于上述说明中的内容,本领域技术人员可以在不脱离本发明技术思想的前提下,对上述实施例进行多种变形和修改,而这些变形和修改均应当属于本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种深蓝光热活化延迟荧光材料;其特征在于,其构成化合物1的分子结构式如下:
2.根据权利要求1所述的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其特征在于,其中所述化合物1是通过中间体结合9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶合成出的,其中所述中间体的分子结构式如下:
3.根据权利要求2所述的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其特征在于,其中所述化合物1是采用以下合成路线合成出的:
4.根据权利要求2所述的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其特征在于,其中所述中间体是以原料4-溴磷酮合成出的,其中所述4-溴磷酮的分子结构式如下:
5.根据权利要求4所述的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其特征在于,其中所述中间体是采用以下合成路线合成出的:
6.根据权利要求2所述的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其特征在于,其中所述9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶衍生为9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶,结合所述中间体,使得所述化合物1衍生为化合物2,所述化合物2的分子结构式如下:
7.根据权利要求6所述的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其特征在于,其中所述化合物2是采用以下合成路线合成出的:
8.根据权利要求2所述的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其特征在于,其中所述9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶衍生为9,10-二氢-9,9-二苯基硅代吖啶,结合所述中间体,使得所述化合物1衍生为化合物3,所述化合物3的分子结构式如下:
9.根据权利要求8所述的一种深蓝光热活化延迟荧光材料,其特征在于,其中所述化合物3是采用以下合成路线合成出的:
10.一种电致发光器件,其包括发光层;其特征在于,其中所述发光层的材料包括上述权利要求中任一项所述化合物1、化合物2或是化合物3中的至少一种。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811363314.2A CN109337676B (zh) | 2018-11-15 | 2018-11-15 | 一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用 |
US16/484,194 US10851292B2 (en) | 2018-11-15 | 2019-01-10 | Dark blue light thermally activated delayed fluorescence (TADF) material and application thereof |
PCT/CN2019/071069 WO2020098138A1 (zh) | 2018-11-15 | 2019-01-10 | 一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811363314.2A CN109337676B (zh) | 2018-11-15 | 2018-11-15 | 一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109337676A true CN109337676A (zh) | 2019-02-15 |
CN109337676B CN109337676B (zh) | 2020-04-10 |
Family
ID=65315516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201811363314.2A Active CN109337676B (zh) | 2018-11-15 | 2018-11-15 | 一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10851292B2 (zh) |
CN (1) | CN109337676B (zh) |
WO (1) | WO2020098138A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109897065A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-06-18 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 |
CN110205117A (zh) * | 2019-06-11 | 2019-09-06 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 苯基磷氧热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件 |
CN110305063A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-10-08 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光蓝光材料,其合成方法及应用 |
CN114716479A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-07-08 | 广州青苗新材料科技有限公司 | 一种具有热活化延迟荧光性质的膦氧类化合物及其制备与应用 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210296586A1 (en) * | 2020-03-23 | 2021-09-23 | Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. | Thermally activated delayed flourescence (tadf) material, synthesizing method thereof, and electroluminescent device |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015080182A1 (ja) * | 2013-11-28 | 2015-06-04 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料、有機発光素子および化合物 |
CN107011379A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-08-04 | 黑龙江大学 | 膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用 |
US20180287090A1 (en) * | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Phosphorus-containing compound and organic electroluminescence device including the same |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016133218A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 国立大学法人名古屋大学 | ホスファフルオレセイン化合物若しくはその塩、又はそれを用いた蛍光色素 |
JP7013024B2 (ja) * | 2016-08-31 | 2022-01-31 | 国立大学法人東海国立大学機構 | ホスファローダミン化合物若しくはその塩、並びにそれを用いた蛍光色素 |
CN107986975A (zh) * | 2017-11-08 | 2018-05-04 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机发光化合物及其有机发光器件 |
-
2018
- 2018-11-15 CN CN201811363314.2A patent/CN109337676B/zh active Active
-
2019
- 2019-01-10 US US16/484,194 patent/US10851292B2/en active Active
- 2019-01-10 WO PCT/CN2019/071069 patent/WO2020098138A1/zh active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015080182A1 (ja) * | 2013-11-28 | 2015-06-04 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料、有機発光素子および化合物 |
US20180287090A1 (en) * | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Phosphorus-containing compound and organic electroluminescence device including the same |
CN107011379A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-08-04 | 黑龙江大学 | 膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109897065A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-06-18 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 |
CN109897065B (zh) * | 2019-04-16 | 2021-06-01 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 |
CN110305063A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-10-08 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光蓝光材料,其合成方法及应用 |
CN110305063B (zh) * | 2019-05-31 | 2020-12-25 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光蓝光材料,其合成方法及应用 |
CN110205117A (zh) * | 2019-06-11 | 2019-09-06 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 苯基磷氧热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件 |
CN114716479A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-07-08 | 广州青苗新材料科技有限公司 | 一种具有热活化延迟荧光性质的膦氧类化合物及其制备与应用 |
CN114716479B (zh) * | 2022-05-05 | 2024-01-05 | 广州青苗新材料科技有限公司 | 一种具有热活化延迟荧光性质的膦氧类化合物及其制备与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200224089A1 (en) | 2020-07-16 |
US10851292B2 (en) | 2020-12-01 |
CN109337676B (zh) | 2020-04-10 |
WO2020098138A1 (zh) | 2020-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3478652B1 (en) | Organic ligand and preparation method thereof, quantum dot structure material, quantum-dot-containing layer, and light emitting diode | |
CN109337676A (zh) | 一种深蓝光热活化延迟荧光材料及其应用 | |
CN109369616A (zh) | 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件 | |
CN110105330B (zh) | 一种高效蓝绿到橙红光热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用 | |
CN106467529B (zh) | 一种以9-芴酮为核心的有机电致发光材料及其应用 | |
CN109369652A (zh) | 一种蓝光热活化延迟荧光材料及其应用 | |
CN107057681A (zh) | 一种含有氧杂蒽结构的光电材料及其在oled领域的应用 | |
WO2020211122A1 (zh) | 双极性热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
CN109503508A (zh) | 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件 | |
CN110526934A (zh) | 红光热活化延迟荧光材料及其合成方法、显示面板 | |
CN109467681A (zh) | 一种高分子热活化延迟荧光材料及其制备方法 | |
CN110003194A (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
CN101575505B (zh) | 一种有机无机杂化结构蓝光发光材料及其制备和应用 | |
CN110003222A (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
CN106800526B (zh) | 一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料及其应用 | |
CN109535420A (zh) | 一种热活化延迟荧光深红光高分子材料及其制备方法 | |
CN110183426A (zh) | 一种热活化延迟荧光材料、制备方法及电致发光器件 | |
US20200185614A1 (en) | Green light thermally activated delayed fluorescence (tadf) material and application thereof | |
CN107641117A (zh) | 一系列含羰基的有机电致发光材料及其制备方法与应用 | |
WO2020237885A1 (zh) | 深蓝色热活化延迟荧光材料和其制备方法、电致发光器件 | |
CN109678851A (zh) | 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板 | |
CN109369723B (zh) | 吖啶衍生物、有机电致发光器件及显示面板 | |
CN109608437A (zh) | 蓝光tadf材料及其制备方法和电致发光器件 | |
CN102050798A (zh) | 2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物发光材料 | |
CN107652286A (zh) | 一种三芳胺类衍生物及其有机发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |