CN102050798A - 2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物发光材料 - Google Patents

2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物发光材料 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及含有间位和对位取代氨基的2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物发光材料。本发明通过修饰氨基，调节分子的推电子基团，得到了12种有机小分子。其中含有羟基(-OH)取代物固体荧光跨越整个可见光区，合成方法简单，各步反应产率较高。这些化合物可以作为电致发光器件的发光层，应用于照明光源、信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器、平板显示器等领域。

Description

2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物发光材料
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及含有间位和对位取代氨基的2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物发光材料及其在制备电致发光器件方面的应用。
背景技术
有机电致发光现象最早报道于二十世纪六十年代初，PoPe等人在蒽单晶两侧施以四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光(见M.Pope，H.Kallmann and P.Magnante，J.Chem.Phys.，1963，38，2042)。但是由于单晶难于生长，驱动电压很高，所采用的工艺几乎没有实际用途，所以有机电致发光的发展一直处于停滞不前的状态。
直到1987年，美国Kokak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的二胺衍生物为空穴传输层，以8-羟基喹啉铝(Alq3)为发光层，透明的氧化铟锡(ITO)导电膜和镁银合金分别作为阳极和阴极，在10V驱动电压下得到亮度高达1000Cd/m2的绿色发光，器件的效率为1.5lm/W，寿命在100小时以上(见C.W.Tang and S.A.VanSlyke，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究得以在世界范围内迅速而深入地开展起来。
继C.W.Tang等人首次发现Alq3具有良好的电致发光性能以后，人们相继用8-羟基喹啉及其衍生物与Al3+，Zn2+，Ga3+，Be2+等合成出了一系列配合物电致发光材料，这些材料大部分发黄绿光，有些发蓝光(见U.S.Pat.No.4,720,432；U.S.Pat.No.4,539,507；U.S.Pat.No.5,151,629；Y.Hamada et al.，Jpn.Y. Appl.Phys.，Part2.，1992，32，L514；M.Matsumura et al.，Jpn.J.Appl.Phys.，1996，35，5357；P.E.Burrows et al.，J.Appl.Phys.，1996，79，7991)。日本Sanyo公司的Sano等在U.S.Pat.5,432,014中用西佛碱-锌配合物作为发光层制备了性能较好的蓝光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada等合成出10-羟基苯并喹啉化合物，其电致发光性能超过了Alq3(Y.Hamada et al.，Chem.Lett.，1993，905)。
1996年，Hamada等人以2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑螯合锌(Zn(BTZ)2)为发光层和电子传输层，用真空蒸镀法制备了结构为氧化铟锡(ITO)(阳极)/芳香二胺衍生物(TPD)(空穴传输层)/Zn(BTZ)2(发光层)/MgIn(阳极)的器件，获得了绿白色的电致发光，Zn(BTZ)2的分子结构见图1。其电致发光光谱与光致发光光谱一致，均在486nm和524nm，半峰宽为157nm，所以器件发出可见的绿白光。色坐标为(0.246，0.363)，在8V的驱动电压下，最大亮度达到10190cd/m2，流明效能为0.89lm/W。(见Yuji Hamada，Takeshi Sano，Hiroyuki Fujii，et al.White-light-emitting materials for organic electroluminescent devices.Jpn J Appl Phys，1996，35，1339-1341.)
有机电致发光材料的不断开发极大的促进电致发光器件的发展并使其接进实用化。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展。本发明旨在开发新的电致发光材料，涉及的材料具有易于制备及处理、产率较高、成本低廉的优点，并具有较好的固体荧光光谱特性。
发明内容
本发明的目的在于提供6种新的含有间位和对位取代氨基的2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物及6种新的含有间位和对位取代氨基的2-(2’-甲氧基苯基)-苯并噻唑衍生物作为具有潜在应用价值的发光材料，并且对6种新的间位和对位取代氨基的2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物进行了电致发光器件的制备，发现器件发光几乎覆盖整个可见光光谱。
本发明通过修饰氨基，调节分子的推电子基团，得到了12种有机小分子。其中含有羟基(-OH)取代物固体荧光跨越整个可见光区，合成方法简单，各步反应产率较高。
以2-(4’-氨基-2’-羟基苯基)-苯并噻唑(P)为基础分子合成的6种二甲胺基、二苯胺基、咔唑基取代衍生物(P-1、P-2、P-3、P-4、P-5和P-6)如下式所示，其固体荧光发光峰位分别为：429nm(P-1)、443nm(P-2)、441nm(P-3)、461nm(P-4)、409nm(P-5)和502nm(P-6)。
以2-(5’-氨基-2’-羟基苯基)-苯并噻唑(M)的6种衍生物(M-1、M-2、M-3、M-4、M-5和M-6)如下式所示，起固体发光峰位分别为：490nm(M-1)、630nm(M-2)、460nm(M-3)、599nm(M-4)、415nm(M-5)和532nm(M-6)。
P-n(n＝1-6)系列材料按照反应模式1合成，M-n(n＝1-6)系列材料按照反应模式2合成。
Figure BDA0000036530960000031
反应模式1：
Figure BDA0000036530960000032
反应模式1的条件：i)碘甲烷，氢化钠，四氢呋喃，回流20小时；ii)邻苯二甲酸酐，二甲苯，三乙胺，回流9小时；iii)碘甲烷，碳酸钾，乙腈，回流13小时；iv)甲胺，乙醇，50-75℃，3小时；v)碘苯，碘化亚铜，1，10-邻菲罗啉，碳酸铯，DMF，回流10小时；vi)盐酸(15％)，亚硝酸钠，碘化钾，0-5℃；vii)咔唑，碘化亚铜，1，10-邻菲罗林，碳酸钾，二甲苯，回流30小时；viii)吡啶盐酸盐，170-200℃，2小时(详细反映条件见实施例1-6)。
反应模式2：
Figure BDA0000036530960000041
反应模式2的条件：i)碘甲烷，氢化钠，四氢呋喃，回流20小时；ii)邻苯二甲酸酐，二甲苯，三乙胺，回流9小时；iii)碘甲烷，碳酸钾，乙腈，回流13小时；iv)甲胺，乙醇，50-75℃，3小时；v)碘苯，碘化亚铜，1，10-邻菲罗啉，碳酸铯，DMF，回流10小时；vi)盐酸(15％)，亚硝酸钠，碘化钾，0-5℃；vii)咔唑，碘化亚铜，1，10-邻菲罗林，碳酸钾，二甲苯，回流30小时；viii)吡啶盐酸盐，170-200℃，2小时(详细反映条件见实施例7-12)。
附图说明
图1：本发明所涉及的12个化合物在固体状态下的光致发光光谱；
图2：本发明中5个化合物(M-2、M-4、M-6、P-4和P-6)的电致发光光谱；
图3：应用本发明所涉及的化合物制备的电致发光器件结构示意图。
附图1用来说明本发明所涉及的12个化合物在固体状态下的光致发光光谱，这些化合物的光致发光光谱峰位从429纳米变化到630纳米，覆盖了整个可见光区。附图2用来说明本发明中5个化合物(M-2、M-4、M-6、P-4和P-6)的电致发光光谱，这些化合物的电致发光光谱峰位从460纳米变化到648纳米，覆盖了大部分可见光区。
现结合附图3来说明本发明所涉及的化合物在电致发光器件中的应用。本发明的对象可用于制备带有一个或多个活性层的电致发光器件，而且这些活性层中至少一层含有一种或多种本发明的化合物。活性层可以是一个光发射层和/或一迁移层和/或一电荷注射层。此类发光器件的基本结构如图1所示，该图为一双层结构的电致发光器件，其由附着在透光玻璃1上的ITO(氧化铟锡)导电层(正极)2和金属(Al、Mg:Ag合金、Ca、Na或K)层(负极)3以及夹在两极之间的两个活性层构成，这两个活性层分别由空穴传输材料4和发光材料同时也是电子传输材料5构成。空穴和电子分别从正副两极注入，分别在空穴传输层和电子传输层(也是发光层)中传输，在两层的界面附近区域电子和空穴复合，并产生激子，激子通过辐射跃迁回到基态，就有光发出。这种发射光的颜色可通过更换作为发光层应用的化合物加以改变。在电致发光层和阴极之间可附加装入一层电子注射层和/或电子迁移层，电致发光层和阳极之间可装入一层孔穴注射层和/或孔穴迁移层。
这些电致发光装置可应用作自身发光的指示元件如信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器上、平板显示器中的应用。
具体实施方式
实施例1：2-(4’-二甲胺基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑(P-1)的合成
对氨基水杨酸(6g，39.21mmol)和邻氨基苯硫酚(6mL，55.68mmol)混合，以多聚磷酸(200mL)为溶剂和脱水剂。在氮气保护下，机械搅拌油浴加热150～160℃反应4h。反应冷却后倒入冰水中，产生大量黄色固体，抽滤。将固体加入碳酸氢钠水溶液除去剩余磷酸，抽滤得灰白色固体用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷)得乳白色纯品2-(4’-氨基-2’-羟苯基)-苯并噻唑(P)6.2g，产率65.33％。
将2-(4’-氨基-2’-羟基苯)-苯并噻唑(P)(1.33g，5.496mmol)，NaH(790mg，32.917mmol)，CH3I(2.05mL，32.915mmol)，THF(100mL，干燥)加入三口瓶中，氮气保护下将反应混合物加热缓慢回流20小时。停止反应，加入无水甲醇反应掉多余的NaH，将反应混合物减压蒸干，用水和二氯甲烷萃取，再次减压蒸干有机层，所得固体用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷/乙醚的体积比为35∶1)得白色粉末状产物2-(4’-二甲胺基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑(P-1)(1.109g，产率71％)。液质分析确定的分子离子质量为：285.1；理论元素含量(％)C16H16N2OS：C，67.58；H，9.85；N，5.67，实测元素含量(％)：C，67.71；H，9.83；N，5.631。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例2：2-(4’-二甲胺基-2’-羟基苯)-苯并噻唑(P-2)的合成
将P-1(1.109g)与吡啶盐酸盐(无水)充分混合，氮气保护下油浴加热170～185℃，2小时。反应冷却后加入NaHCO3水溶液至无气泡产生，用二氯甲烷萃取，减压蒸干溶剂。所得固体用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1)得淡黄色粉末状产物P-2(744.9mg，产率71％)。副产品为氨基单取代物。液质分析确定的分子离子质量为：271.1；理论元素含量(％)C15H14N2OS：C，66.64；H，10.36；N，5.22，实测元素含量(％)：C，66.75；H，10.34；N，5.131。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例3：2-(4’-二苯胺基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑(P-3)的合成
(1)将基础分子P(4g，16.529mmol)，邻苯二甲酸酐(2.69g，18.176mmol)，三乙胺(4mL)，二甲苯(200mL)加入三口瓶中，氮气保护下将反应混合物加热回流9小时。停止反应，将反应混合物抽滤并水洗几次后烘干，得乳白色絮状固体(PDoOH)5.99g。将产品PDoOH、干燥的碳酸钾(3.33g，24.130mmol)、300mL乙腈(分析纯未处理)加入单口瓶中，氮气保护下加热回流3小时。冷却后，加入CH3I(1.5mL，24.1mmol)，继续加热缓慢回流10小时。反应后冷却抽滤，用CH2Cl2洗涤滤饼，减压蒸干滤液得乳白色固体PDoMe，直接加入250mL无水乙醇和2mL甲胺，加热50～75℃，反应3小时。将反应混合物减压蒸干，所得黄色油状物用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷/乙醚的体积比为10∶1)得白色粉末状中间产物2-(4’-氨基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑(PHMe)3.07g，三步总产率73％。
(2)将上步产物PHMe(456.7mg，1.784mmol)，碳酸铯(1.74g，5.354mmol)，邻菲罗啉(117.7mg，0.594mmol)，CuI(56.8mg，0.297mmol)，碘苯(0.8mL，7.137mmol)，DMF(2mL，干燥)加入单口瓶中。液氮冷冻除氧3次后，氮气保护下加热回流10小时。反应完冷却后抽滤，并用CH2Cl2洗滤饼几次，减压蒸干滤液，所得反应混合物用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1)得青白色粉末状产物P-3(591.6mg，81％)。液质分析确定的分子离子质量为：409.2；理论元素含量(％)C26H20N2OS：C，76.44；H，4.93；N，6.86，实测元素含量(％)：C，76.60；H，4.913；N，6.89。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例4：2-(4’-二苯胺基-2’-羟基苯)-苯并噻唑(P-4)的合成
将P-3与吡啶盐酸盐混合油浴加热190～200℃反应2小时，原料投料比、反应条件及产物处理与P-2的合成过程完全相同，得黄色粉末状产物P-4，产率91％。液质分析确定的分子离子质量为：395.1；理论元素含量(％)C25H18N2OS：C，76.12；H，7.10；N，4.60，实测元素含量(％)：C，76.23；H，7.05；N，4.576。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例5：2-(4’-咔唑基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑(P-5)的合成
(1)将2-(4’-氨基-2’-苯甲醚基)苯并噻唑PHMe(766mg，2.992mmol)，溶于25mLHCl(15％体积比)中，保持0～5℃，缓慢滴加NaNO2(310mg，4.491mmol，10mL水溶)水溶液约20分钟。缓慢滴加KI(1.99g，11.97mmol，40mL水溶)水溶液，补加100mL水保持0～5℃约30分钟，升至室温反应10小时。反应后加入过量硫代硫酸钠固体反应生成的单质碘，用二氯甲烷萃取，减压蒸干有机层，所得反应物用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1.5)得白色粉末状中间产物2-(4’-碘-2’-苯甲醚基)苯并噻唑PIMe(1.002g，产率91％)。
(2)将上述产物PIMe(1.002g)，咔唑(910mg，5.450mmol)，邻菲罗啉(359.7mg，1.817mmol)，碳酸钾(3.7g，26.811mmol)，CuI(173.5mg，0.908mmol)，二甲苯(60mL，分析纯未处理)，加入单口瓶中。液氮冷冻除氧3次后，氮气保护下加热回流30小时。反应完冷却后抽滤，并用CH2Cl2洗滤饼几次，减压蒸干滤液，所得反应混合物用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1.5)得白色粉末状产物2-(4’-咔唑基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑P-5(1.08g，产率97％)。液质分析确定的分子离子质量为：407.1；理论元素含量(％)C26H18N2OS：C，76.82；H，4.46；N，6.89，实测元素含量(％)：C，77.01；H，4.437；N，6.93。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例6：2-(4’-咔唑基-2’-羟苯基)-苯并噻唑(P-6)的合成
将P-5与吡啶盐酸盐混合油浴加热190～200℃反应2小时，原料投料比、反应条件及产物处理与P-2的合成过程完全相同，得青白色粉末状产物P-6，产率93％。液质分析确定的分子离子质量为：393.1；理论元素含量(％)C25H16N2OS：C，76.51；H，7.14；N，4.11，实测元素含量(％)：C，76.70；H，7.11；N，4.06。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例7：2-(5’-二甲胺基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑(M-1)的合成
间氨基水杨酸和邻氨基苯硫酚在多聚磷酸为溶剂和脱水剂的情况下反应。原料投料比、反应条件及产物处理与P的合成过程完全相同(见实施例1)。得乳黄色纯品2-(5’-氨基-2’-羟基苯)-苯并噻唑(M)，产率56.90％。
将原料2-(5’-氨基-2’-羟基苯)-苯并噻唑(M)，NaH，CH3I在THF回流20h下反应。原料投料比、反应条件及产物处理与P-1的合成过程完全相同。得黄绿色粉末状产物M-1用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷/乙醚的体积比为35∶1)，产率39％。液质分析确定的分子离子质量为：285.1(计算值为：284.1)；理论元素含量(％)C16H16N2OS：C，67.58；H，5.67；N，9.85，实测元素含量(％)：C，67.77；H，5.649；N，9.86。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例8：2-(5’-二甲胺基-2’-羟基苯)-苯并噻唑(M-2)的合成
将M-1与吡啶盐酸盐混合油浴加热170～185℃下反应2h。原料投料比、反应条件及产物处理与P-2的合成过程完全相同：得橙红色粉末状产物M-2用柱层析方法分离(硅胶，乙酸乙酯/石油醚的体积比为3∶7)，产率66％。副产品为氨基单取代物。液质分析确定的分子离子质量为：2711(计算值为：270.35)；理论元素含量(％)C15H14N2OS：C，66.64；H，10.36；N，5.22，实测元素含量(％)：C，66.95；H，10.37；N，5.22。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例9：2-(5’-二苯胺基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑(M-3)的合成
(1)合成MDoOH是通过将M，邻苯二甲酸酐和三乙胺在二甲苯回流下反应9h，原料投料比、反应条件及产物处理与PDoOH的合成过程完全相同，得淡黄色絮状固体MDoOH。合成MDoMe是将MDoOH，碳酸钾及CH3I在乙腈中回流下反应3h，原料投料比、反应条件及产物处理与PDoMe的合成过程完全相同，得乳白色固体MDoMe。最后将MDoMe在甲胺的乙醇溶液中加热50～75℃反应3小时，原料投料比、反应条件及产物处理与PHMe的合成过程完全相同得淡黄色粉末状固体MHMe，三步产率68％。
(2)将MHMe，碳酸铯，邻菲罗啉，CuI及碘苯在DMF回流下反应10h，原料投料比、反应条件及产物处理与P-3的合成过程完全相同得黄色粉末状产物M-3，产率47％。液质分析确定的分子离子质量为：409.2(计算值为：408.13)；理论元素含量(％)C26H20N2OS：C，76.44；H，4.93；N，6.86，实测元素含量(％)：C，76.41；H，4.806；N，6.73。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例10：2-(5’-二苯胺基-2’-羟基苯)-苯并噻唑(M-4)的合成
将M-3与吡啶盐酸盐混合油浴加热190～200℃反应2小时，原料投料比、反应条件及产物处理与P-4的合成过程完全相同，得橙色粉末状产物M-4，产率78％。液质分析确定的分子离子质量为：395.1(计算值为：394.49)；理论元素含量(％)C25H18N2OS：C，76.12；H，7.10；N，4.60，实测元素含量(％)：C，76.24；H，7.07；N，4.59。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例11：2-(5’-咔唑基-2’-甲氧基苯)-苯并噻唑(M-5)的合成
(1)将MHMe溶于HCl(15％体积比)中，保持0～5℃，缓慢滴加NaNO2水溶液约20分钟。然后缓慢滴加KI水溶液保持0～5℃约30分钟，升至室温反应10小时。原料投料比、反应条件及产物处理与PIMe的合成过程完全相同，得白色粉末状固体MIMe，产率54％。
(2)将MIMe，咔唑，邻菲罗啉，碳酸钾，CuI在二甲苯中加热回流30h。原料投料比、反应条件及产物处理与P-5的合成过程完全相同，得白色粉末状产物M-5，产率72％。液质分析确定的分子离子质量为：407.1(计算值为：406.11)；理论元素含量(％)C26H18N2OS：C，76.82；H，4.46；N，6.89，实测元素含量(％)：C，76.61；H，4.406；N，6.89。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例12：2-(5’-咔唑基-2’-羟苯基)-苯并噻唑(M-6)的合成
将M-5与吡啶盐酸盐混合油浴加热190～200℃反应2小时，原料投料比、反应条件及产物处理与P-6的合成过程完全相同，得乳白色粉末状产物M-6，产率73％。液质分析确定的分子离子质量为：393.1(计算值为：392.47)；理论元素含量(％)C25H16N2OS：C，76.51；H，7.14；N，4.11，实测元素含量(％)：C，76.74；H，7.11；N，4.14。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例13：发光器件[ITO/NPB/P-2/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上首先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为30纳米；其次蒸镀一层P-2发光层，厚度为5纳米；再次蒸镀上
Figure BDA0000036530960000102
的空穴阻挡层TPBI；然后蒸镀一层
Figure BDA0000036530960000103
的LiF；最后蒸镀
Figure BDA0000036530960000104
的Al(负极)。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件效果很差，可能由于其发光层易结晶。
实施例14：发光器件[ITO/NPB/M-2/TPBI/LiF/Al]
制作器件过程与实施例13中描述的完全相同，发光层利用M-2制备。在正向偏压下，该器件发红光(648nm)，开启电压为9伏，亮度可达213.9cd/m2，最大效率为0.09Cd/A。
实施例15：发光器件[ITO/NPB/P-4/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上首先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为其次蒸镀一层P-4发光层，厚度为
Figure BDA0000036530960000106
再次蒸镀上
Figure BDA0000036530960000107
的空穴阻挡层TPBI；然后蒸镀一层
Figure BDA0000036530960000108
的LiF；最后蒸镀
Figure BDA0000036530960000109
的Al(负极)。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发蓝光(460nm)，开启电压为3.7伏，亮度可达4559cd/m2，最大效率为2.30Cd/A。
实施例16：发光器件[ITO/NPB/M-4/TPBI/LiF/Al]
制作器件过程与实施例15中描述的完全相同，发光层利用M-4制备。在正向偏压下，该器件发橙红光(620nm)，开启电压为3.4伏，亮度可达1427cd/m2，最大效率为0.39Cd/A。
实施例17：发光器件[ITO/NPB/P-6/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上首先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为
Figure BDA00000365309600001010
其次蒸镀一层P-6发光层，厚度为再次蒸镀上
Figure BDA00000365309600001012
的空穴阻挡层TPBI；然后蒸镀一层的LiF；最后蒸镀
Figure BDA00000365309600001014
的Al(负极)。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光(500nm)，开启电压为3.7伏，亮度可达4063cd/m2，最大效率为1.10Cd/A。
实施例18：发光器件[ITO/NPB/M-6/TPBI/LiF/Al]
制作器件过程与实施例17中描述的完全相同，发光层利用M-6制备。在正向偏压下，该器件发黄光(546nm)，开启电压为3.95伏，亮度可达7866cd/m2，最大效率为2.80Cd/A。

Claims (2)

1.含有间位或对位取代氨基的2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物，其结构式如下所示：
Figure FDA0000036530950000011
2.权利要求1所述的含有间位或对位取代基的2-(2’-羟基苯基)-苯并噻唑衍生物在用于制备电致发光器件方面的应用。
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