CN111303141B - 2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用 - Google Patents

2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用，2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物，具有式(I)所示的结构，本发明的2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物荧光强度强，材料性质稳定，可以长时间放置，对胺蒸气和醋酸蒸汽响应快并且可逆，实现了双色荧光显示，两种颜色的荧光对比度高，用肉眼即可区分，作为荧光防伪材料使用，可以快速辨别，提高了防伪技术的效率和安全性。

Description

2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪 中的应用
技术领域
本发明涉及2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用，属于荧光材料与防伪应用技术领域。
背景技术
随着全球经济的不断发展，假冒商品频繁出现，每年造成的经济损失严重，然而消费者无法明确辨别商品的真伪，导致伪造行为愈演愈烈。当今社会中，重要的、昂贵的商品几乎都能被假冒，其中包括纸币、证券、支票、文件、发票、药品、化妆品和食品等。假冒伪劣商品作为一种社会现象已成为世界各国普遍关注的问题，世界上很多国家特别是一些发达国家都投入很大力量开发各种防伪技术。
目前常用的防伪技术有：激光全息、荧光防伪、水印、条形码、磁码、二维码等；磁性防伪、激光全息防伪、二维码防伪存在成本高、操作繁琐和易复制的问题。而荧光防伪具有操作简便、省时和防伪性能强等优点，使其在高科技防伪技术方面应用非常广泛。
对于防伪用荧光材料，目前研究最多的是稀土金属络合物，这类化合物存在以下缺陷：1)长时间放置后荧光强度衰减较快；2)有机稀土荧光络合物由于荧光墨粘度小，极易在印刷中引起乳化而产生浮脏或墨辊脱墨现象，特别是无色透明墨，需常检查，以防止出现由于脱墨而产生的漏印现象，用于平印效果不理想，这类荧光墨一般不在平印中应用，应用范围窄；3)荧光墨流动性大，干燥较为缓慢，极不方便。此外，目前应用的荧光防伪材料多为单色荧光。因此，传统荧光防伪的有效性和安全性面临着严重挑战。
为进一步增强防伪效果，需要研发一种新型的荧光防伪材料。
发明内容
针对现有防伪用荧光材料的不足，本发明提供2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用。
本发明达到以下目的：
1、防伪用荧光材料荧光强度强，材料性质稳定，长时间放置荧光强度衰减较慢；
2、实现双色荧光显示，荧光颜色对比度高。
为达到以上目的本发明是通过如下技术方案实现的：
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0002402199140000021
本发明第二个目的是提供2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的制备方法。
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的制备方法，包括步骤如下：
在氮气氛围下，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与4-(9H-咔唑基)苯硼酸在70～90℃下反应6～8小时，得到2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物。
具体的，2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的制备方法，步骤如下：
在氮气氛围下，将2-苯并噻唑基-4-溴苯酚溶于四氢呋喃中，加入碱溶液，然后加入4-(9H-咔唑基)苯硼酸，使2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与4-(9H-咔唑基)苯硼酸的摩尔比为1：1～1.2，将反应混合物搅拌10分钟后，再向反应混合物中加入催化剂，在70～90℃下反应6～8小时，加水淬灭反应，有机溶剂萃取，水洗涤，干燥，浓缩得粗产物溶液，放置结晶后得2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物。
根据本发明优选的，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与四氢呋喃的摩尔体积比为：1：5～15，单位，mmol/mL。
根据本发明优选的，所述的碱溶液为碳酸钾水溶液，碳酸钾水溶液的浓度为1～3mM。
根据本发明优选的，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与碳酸钾水溶液的摩尔体积比为：1：1～3，单位，mmol/mL。
根据本发明优选的，所述的催化剂为Pd(PPh3)4，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与Pd(PPh3)4的摩尔比为：1:0.01～0.2。
本发明第三个目的是提供2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的应用。
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的应用，作为荧光防伪材料应用于纸币、证券、支票、文件、发票中。
根据本发明优选的，具体应用方法如下：
(1)配制2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的四氢呋喃溶液，得防伪液；
(2)将防伪液设置于防伪商品上，干燥后，采用紫外光照射，设置防伪物质的部位发出黄色荧光；
(3)将防伪商品置于有机胺蒸汽氛围中，然后采用紫外光照射，设置防伪物质的部位发出蓝绿色荧光；
(4)将防伪商品在空气中放置一段时间或置于醋酸蒸汽氛围中，恢复黄色荧光，实现固态荧光可逆响应。
根据本发明优选的，步骤(1)中，防伪液中2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的浓度为40～60μM。
根据本发明优选的，步骤(2)、步骤(3)中，紫外光波长为365nm。
根据本发明优选的，步骤(3)中，有机胺为哌啶、异丙胺、吡咯烷中的一种。
根据本发明优选的，步骤(3)中，防伪商品在有机胺蒸汽氛围中放置时间为20～30秒。
根据本发明优选的，步骤(4)中，在空气中放置时间为5分钟～5小时，置于醋酸蒸汽氛围中时间为20～30秒。
本发明的技术特点及优点：
1、本发明的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物荧光强度强，材料性质稳定，可以长时间放置。
2、本发明的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物对胺蒸气和醋酸蒸汽响应快并且可逆，实现了双色荧光显示，两种颜色的荧光对比度高，用肉眼即可区分，作为荧光防伪材料使用，可以快速辨别，提高了防伪技术的效率和安全性。
3、本发明荧光材料的制备过程中所涉及原料来源广泛，合成产率高，产物荧光性能稳定，便于大规模应用与推广，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为实施例1制得的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的核磁共振氢谱图；
图2为实施例1制得的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的核磁共振碳谱图；
图3为实施例1制得的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的质谱图；
图4为负载2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的滤纸条反复置于异丙胺蒸汽中以及醋酸蒸汽中引起的荧光光谱改变图；
图5为负载2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的滤纸条反复置于异丙胺蒸汽中以及醋酸蒸汽中引起的荧光比率改变图谱；
图6为2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物在防伪中的应用效果图：其中，a、在日光下图片，b、用哌啶蒸汽熏后日光下图片，c、在365nm紫外灯下图片，d、用哌啶蒸汽熏后365nm紫外灯下图片，e、暴露在空气中5分钟后日光下图片，f、暴露在空气中5分钟后365nm紫外灯下图片。
具体实施方式
为更好地理解本发明，下面结合具体实施例和附图来进一步说明。
实施例中使用的试剂如无特殊说明，均为现有技术。
实施例1.2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的制备
在25mL圆底烧瓶中，将306mg(1mmol)2-苯并噻唑基-4-溴苯酚溶于10mL四氢呋喃中，然后在氮气氛围下加入碳酸钾水溶液2mL(浓度2mM)。接着将288mg(1mmol)4-(9-咔唑基)苯硼酸加入反应混合物中，在室温下搅拌10分钟后，再将Pd(PPh3)4(58mg，0.05mmol)加入反应溶液中。混合物在80℃下搅拌反应8小时后，加入5mL纯净水淬灭反应。用二氯甲烷萃取三次，合并的有机层用水洗涤并用硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，放置结晶，得桔黄色2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物固体270mg，产率为57.6％。
合成路线如下式Ⅱ：
Figure BDA0002402199140000041
制得的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物核磁共振氢谱图、核磁共振碳谱图、质谱图分别如图1、图2、图3所示。
产物光谱分析数据：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.75(s,1H),8.63(d,J＝2.2Hz,1H),8.28(d,J＝7.8Hz,2H),8.18(d,J＝7.8Hz,1H),8.12(d,J＝8.1Hz,1H),8.00(d,J＝8.4Hz,2H),7.88(dd,J＝8.5,2.2Hz,1H),7.75(d,J＝8.3Hz,2H),7.57(t,J＝7.3Hz,1H),7.47(dd,J＝9.1,4.6Hz,5H),7.38–7.22(m,3H).
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ64.81,156.53,151.97,140.61,139.05,136.24,135.24,131.44,131.26,128.41,127.65,126.94,126.78,125.57,123.28,122.77,122.49,121.04,120.59,119.64,118.24,110.22.
HRMS(ESI)calcd for[M+H]+469.1375,found:469.1370。
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物固体荧光量子产率Φf[％]为70。
实施例2.2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物在防伪中的应用
(1)配制浓度为50μM的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的四氢呋喃溶液，得防伪液；
(2)将防伪液设置于防伪商品上，干燥后，采用365nm紫外光照射，设置防伪物质的部位发出黄色荧光；
(3)将防伪商品置于胺蒸汽氛围中30秒，然后采用365nm紫外光照射，设置防伪物质的部位发出蓝绿色荧光；
(4)将防伪商品置于醋酸蒸汽氛围中熏30秒，恢复黄色荧光，实现固态荧光可逆响应。
实验例1：2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物传感性质测试
测试方法：将10μL浓度为50μM的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的四氢呋喃溶液滴加到0.8cm×1.5cm的滤纸条上，然后在空气中干燥24小时，制得负载荧光染料的滤纸条。
将异丙胺(15μL)装入1cm×1cm×4cm的石英比色皿中，密封，室温放置30分钟使其饱和来制备胺蒸汽。
将负载染料的滤纸条固定在一块玻璃板上，该玻璃板放在石英比色皿中。将安装有玻璃板的比色皿放置在荧光光谱仪的固体样品架上，测试其荧光光谱。将滤纸条在异丙胺蒸汽中放置30秒，然后测试其荧光光谱。取出滤纸条，用吹风机干燥1分钟，然后在醋酸蒸汽中放置30秒，再测试其荧光光谱。重复5次。
负载2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的滤纸条反复置于异丙胺蒸汽中以及醋酸蒸汽中引起的荧光光谱改变及荧光比率改变图谱如图4、图5所示。
实验例2：2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物传感性质测试
将2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物配置成浓度为50μM的四氢呋喃溶液。
将该溶液注入干净的中性笔中，在练功券上写下HBT字样，将练功券在日光及365nm紫外灯下分别拍照。
将写字的练功券放入哌啶蒸汽氛围内30秒，在日光及365nm紫外灯下拍照。
将练功券从哌啶蒸汽氛围取出，吹风机干燥一分钟后在空气中放置5分钟，在日光及365nm紫外灯下分别拍照。
测试结果如图6所示。

Claims (8)

1.2-（2-羟基苯基）苯并噻唑衍生物的应用，作为荧光防伪材料应用于纸币、证券、支票、文件、发票中；所述2-（2-羟基苯基）苯并噻唑衍生物，具有式（I）所示的结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式I；
具体应用方法如下：
（1）配制2-（2-羟基苯基）苯并噻唑衍生物的四氢呋喃溶液，得防伪液；
（2）将防伪液设置于防伪商品上，干燥后，采用紫外光照射，设置防伪物质的部位发出黄色荧光；
（3）将防伪商品置于有机胺蒸汽氛围中，然后采用紫外光照射，设置防伪物质的部位发出蓝绿色荧光；
（4）将防伪商品在空气中放置一段时间或置于醋酸蒸汽氛围中，恢复黄色荧光，实现固态荧光可逆响应。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，步骤（1）中，防伪液中2-（2-羟基苯基）苯并噻唑衍生物的浓度为40～60μM。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，步骤（2）、步骤（3）中，紫外光波长为365nm；步骤（3）中，有机胺为哌啶、异丙胺、吡咯烷中的一种，防伪商品在有机胺蒸汽氛围中放置时间为20～30秒；步骤（4）中，在空气中放置时间为5分钟～5小时，置于醋酸蒸汽氛围中时间为20～30秒。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，2-（2-羟基苯基）苯并噻唑衍生物是按如下方法制得：
在氮气氛围下，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与4-（9H-咔唑基）苯硼酸在70～90℃下反应6～8小时，得到2-（2-羟基苯基）苯并噻唑衍生物。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，2-（2-羟基苯基）苯并噻唑衍生物是按如下方法制得：在氮气氛围下，将2-苯并噻唑基-4-溴苯酚溶于四氢呋喃中，加入碱溶液，然后加入4-（9H-咔唑基）苯硼酸，使2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与4-（9H -咔唑基）苯硼酸的摩尔比为1：1～1.2，将反应混合物搅拌10分钟后，再向反应混合物中加入催化剂，在70～90℃下反应6～8小时，加水淬灭反应，有机溶剂萃取，水洗涤，干燥，浓缩得粗产物溶液，放置结晶后得2-（2-羟基苯基）苯并噻唑衍生物。
6.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与四氢呋喃的摩尔体积比为：1：5～15，单位，mmol/ mL。
7.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述的碱溶液为碳酸钾水溶液，碳酸钾水溶液的浓度为1～3 mM，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与碳酸钾水溶液的摩尔体积比为：1：1～3，单位，mmol/ mL。
8.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的催化剂为Pd(PPh3)4，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与Pd(PPh3)4的摩尔比为：1:0.01～0.2。
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