JP2014514256A - ペリレン系半導体材料 - Google Patents

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Abstract

本発明は式（１）の化合物を提供する。式（１）の化合物は、半導体材料としての、特に電子デバイスにおける使用に適している。

Description

有機半導体材料は、電子デバイス、例えば有機光起電力（ＯＰＶ）セル、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において使用されうる。
効率的な及び長持ちする性能のために、有機半導体材料を基礎とするデバイスは、周囲条件下で、高い電荷キャリヤー移動度及び特に酸化に対する高い安定性を示すことが所望される。
さらに、有機半導体材料は、液体処理技術が加工性の点から都合がよいために、液体処理技術と適合性があり、かつ従って、低費用の有機半導体材料を基礎とする電子デバイスの製造を可能にすることが所望される。さらに、液体処理技術は、プラスチック基材とも適合性があり、かつ従って、軽量で可撓性のある有機半導体材料を基礎とする電子デバイスの製造を可能にする。
電子デバイスにおけるペリレン系半導体材料の使用は当業者に公知である。
ＵＳ ７，２８２，２７５号Ｂ２は、
− 式［ＥＣ−］n−Ａｒ1（Ｉ）
［式中、
Ａ1は、第一の芳香族核であり、かつ非置換であるか又はフルオロ及びシアノを含む多くの置換基で置換されている
Figure 2014514256
 を含む多くの式の二価、三価又は四価の基であり、
ＥＣは、第一のエンドキャップ基であり、かつ多くの式の一価の基であり、
ｎは２〜４の整数であり、
ＺはＮＨ又はＣＨ2である］の第一の化合物、及び
− 第一の化合物の第一の芳香族核を含む芳香族基、第一の化合物の第一のエンドキャップ基を含む第二のエンドキャップ基、第一のエンドキャップ基の二価の基を含む二価の基、又はそれらの組合せを有する第二の化合物
を含む組成物を記載しており、その際該組成物は非晶質であり及び溶剤処理が可能である。
前記組成物を含む電子デバイスも提供する。
ＵＳ ７，３５５，１９８号Ｂ２は、ソース及びドレイン電極及び有機半導体フィルム間に有機アクセプタフィルムを挿入した有機薄膜トランジスタ（ＯＦＥＴ）を記載している。有機半導体フィルムはペンタセンから形成される。特に、有機アクセプタフィルムは、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチフェニル）−３，４，９，１０−ペリレンジカルボキシイミドを含む多くの化合物から選択される少なくとも１つの電子求引性材料から形成される。
ＵＳ ７，３２６，９５６号Ｂ２は、それぞれのイミド窒素原子に付着させた、１つ以上のフッ素含有基出置換された単素環式又は複素環式芳香族環系を有するテトラカルボン酸ジイミド３，４，９，１０−ペリレン系化合物を含む有機半導体材料の層を含む薄膜トランジスタを記載している。一実施態様において、フッ素含有Ｎ，Ｎ’−ジアリールペリレン系テトラカルボン酸ジイミド化合物は、次の構造によって示される：
Figure 2014514256
 ［式中、Ａ1及びＡ2は、独立して、１つ以上の水素原子が少なくとも１つのフッ素含有基で置換されている少なくとも１つの芳香族環を含む単素環式及び／又は複素環式芳香族環系である］。ペリレン核は、場合により８個までの独立して選択されるＸ基で置換されていてよく、その際ｎは０〜８個の整数である。ペリレン上のＸ置換基は、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、及びシアノを含む、多くの置換基を含みうる。
ＵＳ ７，６７１，２０２号Ｂ２は、式
Figure 2014514256
 のｎ−タイプ半導体化合物を記載しており、その際Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11及びＲ12は、独立して、Ｈ、電子求引性置換基及びかかる置換基を含む部分から選択されうる。電子求引性置換基は、シアノを含む多くの置換基を含む。Ｒ9及びＲ10は、独立して、Ｈ、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、アリール、置換されたアリール、多環式アリール及び／又は置換された多環式アリール部分から選択される。Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ11及びＲ12の少なくとも１つは、シアノ置換基であってよい。かかるシアノ化化合物は、次の構造によって示されるように、二置換又は四置換されていてよい：
Figure 2014514256
ＷＯ ２００５／１２４４５３号は、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド電荷移動材料、例えば式
Figure 2014514256
 ［式中、Ｙは、それぞれの場合に、独立して、Ｈ、ＣＮ、アクセプタ、ドナー及び重合可能基から選択されてよく、かつＸは、それぞれの場合に、独立して、多数の挙げられた化合物から選択されてよい］を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド電荷移動材料を記載している。
ＷＯ ２００８／０６３６０９号は、ジイミド系半導体化合物を記載している。特定の実施態様において、該化合物は、式
Figure 2014514256
 ［式中、Ｒ1は、それぞれ独立して、分枝鎖状Ｃ3-20−アルキル及び分枝鎖状Ｃ3-20−アルケニルを含む、多くの基から選択される］を有してよい。
ＷＯ ２００９／０９８２５２号は、式
Figure 2014514256
 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-30−アルキル及びＣ2-30−アルケニルを含む多くの基から選択され、かつＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立してＨ又は電子求引性基である］を有する半導体化合物を記載している。ある実施態様において、少なくとも１つのＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、Ｂｒ又はシアノであってよい。例えば、前記半導体化合物は、
Figure 2014514256
 を含んでよい。
ＷＯ ２００９／１４４２０５号は、ビス多環式リレン系半導体材料、例えば
Figure 2014514256
 を記載している。
Ｓ． Ｎａｋａｎｚｏｎｏ、Ｓ． Ｅａｓｗａｒａｍｏｏｒｔｈｉ、Ｄ． Ｋｉｍ、Ｈ． Ｓｈｉｎｏｋｕｂｏ、Ａ． Ｏｓｕｋａ Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００９， １１， ５４２６〜５４２９は、ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドからの２，５，８，１１テトラアリール化ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドの製造を記載している。
Figure 2014514256
本発明の課題は、新たなペリレン系半導体材料を提供することであった。
前記課題は、請求項１の化合物、請求項２の方法、請求項６の化合物、及び請求項７の電子デバイスによって解決される。
本発明のペリレン系半導体化合物は、式
Figure 2014514256
 ［式中、
Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｈ、Ｃ1-30−アルキル、Ｃ2-30−アルケニル、Ｃ2-30−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロへテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択され、
ここで、
Ｒ1又はＲ2がＣ1-30−アルキル、Ｃ2-30−アルケニル又はＣ2-30−アルキニルである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3-10−シクロアルキル、３〜１４員環シクロへテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
Ｒ1又はＲ2がＣ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル又は３〜１４員環シクロへテロアルキルである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
Ｒ1又はＲ2がＣ6-14−アリール又は５〜１４員環ヘテロアリールである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル及び３〜１４員環シクロヘテロアルキルからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、互いに、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロヘテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される］の化合物である。
Ｃ1-10−アルキル及びＣ1-30−アルキルは分枝鎖であってよく又は分枝鎖ではない。Ｃ1-10−アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル及びｎ−デシルである。Ｃ3-8−アルキルの例は、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル及びｎ−（２−エチル）ヘキシルである。Ｃ1-30−アルキルの例は、Ｃ1-10−アルキル、及びｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル並びにｎ−イコシル（Ｃ20）、ｎ−ドコシル（Ｃ22）、ｎ−テトラコシル（Ｃ24）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ26）、ｎ−オクタコシル（Ｃ28）及びｎ−トリアコンチル（Ｃ30）である。
Ｃ2-10−アルケニル及びＣ2-30−アルケニルは分枝鎖であってよく又は分枝鎖ではない。Ｃ2-10−アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びデセニルである。Ｃ2-30−アルケニルの例は、Ｃ2-10−アルケニル、並びにリノレイル（Ｃ18）リノレニル（Ｃ18）、オレイル（Ｃ18）、アラキドニル（Ｃ20）、及びエルシル（Ｃ22）である。
Ｃ2-10−アルキニル及びＣ2-30−アルキニルは分枝鎖であってよく又は分枝鎖ではない。Ｃ2-10−アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニルである。Ｃ2-30−アルキニルの例は、Ｃ2-10−アルキニル、並びにウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びイコシニル（Ｃ20）である。
Ｃ3-10−シクロアルキルの例は、有利には、単環式Ｃ3-10−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルであるが、しかし、多環式Ｃ3-10−シクロアルキル、例えばデカリニル、ノルボルニル及びアダマンチルも含む。
Ｃ5-10−シクロアルケニルの例は、有利には、単環式Ｃ5-10−シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル及びシクロヘプタトリエニルであるが、しかし多環式Ｃ5-10−シクロアルケニルも含む。
３〜１４員環シクロへテロアルキルの例は、単環式３〜８員環シクロへテロアルキル及び多環式、例えば二環式７〜１２員環シクロへテロアルキルである。
単環式３〜８員環シクロへテロアルキルの例は、ヘテロ原子１個を含む単環式５員環シクロへテロアルキル、例えばピロリジニル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、テトラヒドロフリル、２，３−ジヒドロフリル、テトラヒドロチオフェニル及び２，３−ジヒドロチオフェニル、ヘテロ原子２個を含む単環式５員環シクロへテロアルキル、例えばイミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル及びイソチアゾリニル、ヘテロ原子３個を含む単環式五員環シクロへテロアルキル、例えば１，２，３−チアゾリル、１，２，４−チアゾリル及び１，４，２−ジチアゾリル、ヘテロ原子１個を含む単環式６員環シクロへテロアルキル、例えばピペリジル、ピペリジノ、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チアニル及びチオピラニル、ヘテロ原子２個を含む単環式６員環シクロへテロアルキル、例えばピペラジニル、モルホリニル及びモルホリノ及びチアジニル、ヘテロ原子１個を含む単環式７員環シクロへテロアルキル、例えばアゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、チエパニル、チアパニル、チエピニル、並びにヘテロ原子２個を含む単環式７員環シクロへテロアルキル、例えば１，２−ジアゼピニル及び１，３−チアゼピニルである。
二環式７〜１２員環シクロへテロアルキルの例は、デカヒドロナフチルである。
Ｃ6-14−アリールは、単環式又は多環式であってよい。Ｃ6-14−アリールの例は、単環式Ｃ6−アリール、例えばフェニル、二環式Ｃ9-10−アリール、例えば１−ナフチル、インデニル、インダニル及びテトラヒドロナフチル、並びに三環式Ｃ12-14−アリール、例えばアントリル、フェナントリル、フルオレニル及びｓ−インダセニルである。
５〜１４員環ヘテロアリールは、単環式５〜８員環ヘテロアリール、又は多環式７〜１４員環ヘテロアリール、例えば二環式７〜１２員環又は三環式９〜１４員環ヘテロアリールであってよい。
単環式５〜８員環ヘテロアリールの例は、ヘテロ原子１個を含む単環式５員環ヘテロアリール、例えばピロールイル、フリル及びチオフェニル、ヘテロ原子２個を含む単環式５員環ヘテロアリール、例えばイミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ヘテロ原子３個を含む単環式５員環ヘテロアリール、例えば１，２，３−チアゾリル、１，２，４−トリアゾリル及びオキサジアゾリル、ヘテロ原子４個を含む単環式６員環ヘテロアリール、例えばピリジル、ヘテロ原子２個を含む単環式６員環ヘテロアリール、例えばピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニル、ヘテロ原子３個を含む単環式６員環ヘテロアリール、例えば１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル及び１．３．５−トリアジニル、ヘテロ原子１個を含む単環式７員環ヘテロアリール、例えばアゼピニル、並びにヘテロ原子２個を含む単環式７員環ヘテロアリール、例えば１，２−ジアゼピニルである。
二環式７〜１２員環ヘテロアリールの例は、ヘテロ原子１個を含む二環式９員環ヘテロアリール、例えばインドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニル及びイソベンゾチオフェニル、ヘテロ原子２個を含む二環式９員環ヘテロアリール、例えばインダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、フロピリジル及びチエノピリジル、ヘテロ原子３個を含む二環式９員環ヘテロアリール、例えばベンゾトリアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、オキサゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、チアゾロピリジル、イソチアゾロピリジル及びイミダゾピリジル、ヘテロ原子４個を含む二環式９員環ヘテロアリール、例えばプリニル、ヘテロ原子１個を含む二環式１０員環ヘテロアリール、例えばキノリル、イソキノリル、クロメニル及びクロマニル、ヘテロ原子２個を含む二環式１０員環ヘテロアリール、例えばキノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、１，５−ナフチリジニル及び１，８−ナフチリジニル、ヘテロ原子３個を含む二環式１０員環ヘテロアリール、例えばピリドピラジニル、ピリドピリミジニル及びピリドピリダジニル、並びにヘテロ原子４個を含む二環式１０員環ヘテロアリール、例えばプテリジニルである。
三環式９〜１４員環ヘテロアリールの例は、ジベンゾフリル、アクリジニル、フェノキサジニル、７Ｈ−シクロペンタ［１，２−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニル及び４Ｈ−シクロペンタ［２，１−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニルである。
ハロゲンの例は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉである。
Ｃ1-10−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノシキ及びｎ−デコキシである。
Ｃ2-5−アルキレンの例は、エチレン、プロピレン、ブチレン及びペンチレンである。
有利には、Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｈ、Ｃ1-30−アルキル、Ｃ2-30−アルケニル、Ｃ2-30−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロへテロアルキルからなる基から選択され、
ここで、
Ｒ1又はＲ2がＣ1-30−アルキル、Ｃ2-30−アルケニル又はＣ2-30−アルキニルである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3-10−シクロアルキル、３〜１４員環シクロへテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
Ｒ1又はＲ2がＣ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル又は３〜１４員環シクロへテロアルキルである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、互いに、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロヘテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
より有利には、Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｈ、Ｃ1-30−アルキル、Ｃ2-30−アルケニルからなる基から選択され、
ここで、
Ｒ1又はＲ2がＣ1-30−アルキル又はＣ2-30−アルケニルである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3-10−シクロアルキル、３〜１４員環シクロへテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、互いに、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロヘテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
さらにより有利には、Ｒ1及びＲ2は、独立して、互いにＣ1-30−アルキルであり、
ここで、
Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3-10−シクロアルキル、３〜１４員環シクロへテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、互いに、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロヘテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
最も有利には、Ｒ1及びＲ2は、同一であり、かつＣ1-30−アルキル、有利にはＣ3-8−アルキルであり、
ここで、
Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3-10−シクロアルキル、３〜１４員環シクロへテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、互いに、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロヘテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
特に、Ｒ1及びＲ2は、同一であり、かつ非置換のＣ1-30−アルキル、有利には非置換のＣ3-8−アルキル、例えばｎ−（１−エチル）プロピルである。
本発明の一部は、式
Figure 2014514256
 ［式中、Ｒ1及びＲ2は前記で定義したものである］の化合物の製造のための方法であり、前記方法は、
（ｉ）遷移金属含有触媒の存在で、式（２）の化合物を式（３）のホウ素含有化合物で処理して、式（４）のホウ素含有化合物を形成する工程、
Figure 2014514256
 ［式中、Ｒ1及びＲ2は前記で定義したものであり、かつＬは結合基である］、及び
（ｉｉ）式（４）のホウ素含有化合物をシアン化物源で処理して、式（１）の化合物を形成する工程
を含む。
Ｌは、有利には、場合によりＣ1-10−アルキル基１〜６個で置換されていてよいＣ2-5−アルキレンである。より有利には、Ｌは、エチレン又はプロピレンであり、かつメチル基２〜４個で置換される。
遷移金属含有触媒は、イリジウム含有触媒、例えば［Ｉｒ（ｃｏｄ）ＯＭｅ］2、又は有利にはルテニウム含有触媒、例えばＲｕＨ2（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3であってよい。
遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合に、第一工程は、塩基、例えばジ−ｔｅｒｔ−ブチルビピリジンの存在で実施されてよい。遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合に、第一工程は、適した有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサンの存在で実施される。遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合に、第一工程は、高温、例えば６０〜１１０℃の温度で実施される。主に、遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合に、第一工程は、Ｃ． Ｗ． Ｌｉｓｋｅｙ； Ｘ． Ｌｉａｏ； Ｊ． Ｆ． Ｈａｒｔｗｉｇ ｉｎ Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２０１０， １３２， １１３８９−１１３９１によって、及びＩ． Ａ． Ｉ． Ｍｋｈａｌｉｄ， Ｊ． Ｈ． Ｂａｒｎａｒｄ， Ｔ． Ｂ． Ｍａｒｄｅｒ， Ｊ． Ｍ． Ｍｕｒｐｈｙ ａｎｄ Ｊ． Ｆ． Ｈａｒｔｗｉｇ ｉｎ Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． ２０１０， １１０， ８９０−９３１によって記載されている方法に類似して実施されてよい。
遷移金属含有触媒がルテニウム含有触媒である場合に、第一工程は、適した有機溶剤、例えばトルエン、ピナコロン及びメシチレン又はそれらの混合物中で実施される。遷移金属含有触媒がルテニウム含有触媒である場合に、第一工程は、高温、例えば１２０〜１６０℃の温度で実施される。
一実施態様において、第二工程におけるシアン化物源は、テトラ−Ｃ1-10−アルキルアンモニウムシアニド、テトラ−Ｃ1-10−アルキルホスホニウムシアニド又はヘキサ−Ｃ1-10−アルキルグアニジウムシアニドであってよい。
第二の実施態様において、シアン化物源は、Ｚｎ（ＣＮ）2であってよい。
第二工程は、通常、塩基、例えばＣｓＦ、及び銅試薬、例えばＣｕ（ＮＯ3）2の存在で実施される。第二工程は、通常、適した溶剤、例えば水、メタノール及びジオキサン、又はそれらの混合物中で実施される。第二工程は、通常、高温、例えば８０〜１２０℃の温度で実施される。
主に、シアン化金属がＺｎ（ＣＮ）2である場合に、第二工程は、Ｃ． Ｗ． Ｌｉｓｋｅｙ； Ｘ． Ｌｉａｏ； Ｊ． Ｆ． Ｈａｒｔｗｉｇ ｉｎ Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２０１０， １３２， １１３８９−１１３９１によって記載されている方法に類似して実施されてよい。
式（４）及び（１）の化合物は、当業者に公知の方法、例えばカラムクロマトグラフィーによって単離されてよい。
式（２）の化合物は、当業者に公知の方法、例えばＦ． Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒ， Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．， ２００４， １５６４−１５７９の"合成"の小節において記載されている方法によって得られてよい。
本発明の一部は、式
Figure 2014514256
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＬは前記で定義したものである］の化合物でもある。
本発明の一部は、半導体材料として式（１）の化合物を含む電子デバイスでもある。
本発明の一部は、半導体材料としての式（１）の化合物の使用でもある。
実施例５のボトムゲート有機電界効果トランジスタの設計を示す図。 半導体材料として化合物１ｂを含む実施例５のボトムゲート電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶSG［Ｖ］（上部の伝達曲線）に関連するドレイン電流ＩSD［Ａ］及び１００Ｖのゲート電圧ＶSG［Ｖ］（下部の伝達曲線）に関連するドレイン電流ＩSD 0.5［μＡ0.5］を示す図。 半導体材料として化合物１ｂを含む実施例５のボトムゲート電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶSG［Ｖ］に関連する電荷キャリヤー移動度μsat［ｃｍ2／Ｖｓ］を示す図。
式（１）の化合物は、周囲条件下で、高い電荷キャリヤー移動度、及び特に酸化に対する高い安定性を示す。さらに、式（１）の化合物は、液体処理技術と適合性がある。
実施例
実施例１
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ａ）の製造
Figure 2014514256
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（２ａ）（１００ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）及びビスピナコロンジボロネート（３ａ）（０．３８３ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を一緒に混合し、そして乾燥メシチレン２ｍＬ及び乾燥ピナコロン０．１５ｍＬ中で溶解する。アルゴンを、３０分間溶液を通して泡立たせる。ＲｕＨ2（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3（０．０８２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、そして容器を１４０℃で３０時間加熱する。室温までその系を冷却した後に、溶剤を蒸発し、そして所望の化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ2Ｃｌ2／ＡｃＯＥｔ ５０／１）によって精製する。明るいオレンジの固体を、収率６０％（１１７ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）で得る。
Figure 2014514256
実施例２
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−２，５，８，１１−テトラカルボニトリル−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ａ）の製造
Figure 2014514256
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ａ）（５０ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（６８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及び硝酸銅（９０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を、水（１ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）及びジオキサン（１ｍＬ）の混合物中で懸濁する。反応容器を閉じ、そして１時間１００℃でマイクロ波中で加熱する。そしてその反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和溶液中に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出する。その有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶剤を蒸発する。生成物を、カラムクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン／アセトン ５０／１）によって精製し、そして赤−オレンジの固体として得た（収率４０％、１３ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）。
Figure 2014514256
実施例３
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ｂ）の製造
Figure 2014514256
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスアミド（２ｂ）（０．１２ｍｍｏｌ）及びビスピナコロンジボロネート（３ａ）（０．９９ｍｍｏｌ）を一緒に混合し、そして乾燥メシチレン２ｍＬ及び乾燥ピナコロン０．１５ｍＬ中で溶解する。アルゴンを、３０分間溶液を通して泡立たせる。ＲｕＨ2（ＣＯ）（ＰＰｈ3）3（０．０６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、そして容器を１４０℃で２４時間加熱する。室温までその系を冷却した後に、溶剤を蒸発し、そして所望の化合物４ｂをカラムクロマトグラフィーによって精製する（シリカ、ＣＨ2Ｃｌ2／ＡｃＯＥｔ ５０／１）。
実施例４
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラシアノ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ｂ）の製造
Figure 2014514256
 実施例３における記載のように製造したＮ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ｂ）（６３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（６８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び硝酸銅（ＩＩ）×２．５Ｈ2Ｏ（８９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を、ジオキサン／メタノールの５／１混合物３ｍＬ中で懸濁し、そしてマイクロ波容器中で８０℃で５分間加熱する。そしてその反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和溶液に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出する。その有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶剤を蒸発する。所望された化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン）後に収率４０％（１８ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）で茶色い固体として得た。
Figure 2014514256
実施例５
半導体材料として化合物１ｂを含むボトムゲート電界効果トランジスタの製造
熱成長二酸化ケイ素（厚さ：２００ｎｍ）を誘電体層として使用する。ゲート電極を、誘電体層の片側上に高ドープしたケイ素を堆積することによって形成する。誘電体層の他方を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）でヘキサメチルジシラザンの蒸着によって処理する。誘電体層のＨＭＰＳ処理した側面の表面の接触角は９３．２±１．３°である。Ａｕ（厚さ：４０ｎｍ）によって覆ったソース／ドレイン電極（Ｔａ（厚さ：１０ｎｍ））を、蒸着によって誘電体層のＨＭＰＳ処理した側面上に堆積する。チャネル長さは２０μｍであり、チャネル幅は１．４ｍｍであり、Ｗ／Ｌ＝７０である。そしてソース／ドレイン電極を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ４２００機械を使用して、窒素を充填したグローブボックス（Ｏ2含有率：０．１ｐｐｍ、Ｈ2Ｏ含有率：０．０ｐｐｍ、圧力：１１２０Ｐａ、温度：１７℃）中で、クロロホルム中（濃度＝１０ｍｇ／ｍＬ）で化合物１ｂの溶液をドロップキャストすることによって半導体層（厚さ：約１００ｎｍ）で覆う。
実施例５のボトムゲート有機電界効果トランジスタの設計を図１において示す。
半導体材料として化合物１ｂを含む実施例５のボトムゲート電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶSG［Ｖ］（上部の伝達曲線）に関連するドレイン電流ＩSD［Ａ］及び１００Ｖのゲート電圧ＶSG［Ｖ］（下部の伝達曲線）に関連するドレイン電流ＩSD 0.5［μＡ0.5］を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ４２００機械を使用して、窒素を充填したグローブボックス（Ｏ2含有率：０．１ｐｐｍ、Ｈ2Ｏ含有率：０．０ｐｐｍ、圧力：１１２０Ｐａ、温度：１７℃）で測定する。結果を図２において示す。
図３において、半導体材料として化合物１ｂを含む実施例５のボトムゲート電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶSG［Ｖ］に関連する電荷キャリヤー移動度μsat［ｃｍ2／Ｖｓ］を示す。
半導体材料として化合物１ｂを含む実施例５のボトムゲート電界効果トランジスタについての電荷キャリヤー移動度μsat［ｃｍ2／Ｖｓ］、Ｉオン／Ｉオフ比及びスイッチオン電圧ＶSO［Ｖ］の平均値及び９０％信頼区間（括弧で）を表１において示す。スイッチオン電圧ＶSO［Ｖ］は、ドレイン電流ＩSD［Ａ］が増加し始める（オフ状態から）場合のゲート電圧ＶSG［Ｖ］である。
Figure 2014514256

Claims (8)

  1. 式
    Figure 2014514256
     ［式中、
    Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｈ、Ｃ1-30−アルキル、Ｃ2-30−アルケニル、Ｃ2-30−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロへテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択され、
    ここで、
    Ｒ1又はＲ2がＣ1-30−アルキル、Ｃ2-30−アルケニル又はＣ2-30−アルキニルである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3-10−シクロアルキル、３〜１４員環シクロへテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
    Ｒ1又はＲ2がＣ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル又は３〜１４員環シクロへテロアルキルである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
    Ｒ1又はＲ2がＣ6-14−アリール又は５〜１４員環ヘテロアリールである場合に、Ｒ1又はＲ2は、場合により、独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1-10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1-10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1-10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル及び３〜１４員環シクロヘテロアルキルからなる基から選択される１〜６個の基で置換されてよく、
    Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、互いに、Ｃ1-10−アルキル、Ｃ2-10−アルケニル、Ｃ2-10−アルキニル、Ｃ3-10−シクロアルキル、Ｃ5-10−シクロアルケニル、３〜１４員環シクロヘテロアルキル、Ｃ6-14−アリール及び５〜１４員環ヘテロアリールからなる基から選択される］の化合物。
  2. 請求項１に記載の式（１）の化合物の製造のための方法であって、該方法が、
    （ｉ）遷移金属含有触媒の存在で、式（２）の化合物を式（３）のホウ素含有化合物で処理して、式（４）のホウ素含有化合物を形成する工程、
    Figure 2014514256
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2は請求項１において定義したものであり、かつＬは結合基である］、及び
    （ｉｉ）式（４）のホウ素含有化合物をシアン化物源で処理して、式（１）の化合物を形成する工程
    を含む、前記方法。
  3. 式（４）の化合物において、Ｌが、場合によりＣ1-10−アルキル基１〜６個で置換されていてよいＣ2-5−アルキレンである、請求項２に記載の方法。
  4. 前記工程（ｉｉ）におけるシアン化物源が、テトラ−Ｃ1-10−アルキルアンモニウムシアニド、テトラ−Ｃ1-10−アルキルホスホニウムシアニド及びヘキサ−Ｃ1-10−アルキルグアニジウムシアニドからなる群から選択される、請求項２又は３に記載の方法。
  5. 前記工程（ｉｉ）におけるシアン化物源が、Ｚｎ（ＣＮ）2である、請求項２又は３に記載の方法。
  6. 式
    Figure 2014514256
     ［式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１において定義したものであり、かつＬは請求項２又は３において定義したものである］の化合物。
  7. 半導体材料として請求項１に記載の式（１）の化合物を含む電子デバイス。
  8. 半導体材料としての請求項１に記載の式（１）の化合物の使用。
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