JP2014514256A - ペリレン系半導体材料 - Google Patents
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Abstract
本発明は式(1)の化合物を提供する。式(1)の化合物は、半導体材料としての、特に電子デバイスにおける使用に適している。
Description
有機半導体材料は、電子デバイス、例えば有機光起電力(OPV)セル、有機電界効果トランジスタ(OFET)及び有機発光ダイオード(OLED)において使用されうる。
効率的な及び長持ちする性能のために、有機半導体材料を基礎とするデバイスは、周囲条件下で、高い電荷キャリヤー移動度及び特に酸化に対する高い安定性を示すことが所望される。
さらに、有機半導体材料は、液体処理技術が加工性の点から都合がよいために、液体処理技術と適合性があり、かつ従って、低費用の有機半導体材料を基礎とする電子デバイスの製造を可能にすることが所望される。さらに、液体処理技術は、プラスチック基材とも適合性があり、かつ従って、軽量で可撓性のある有機半導体材料を基礎とする電子デバイスの製造を可能にする。
電子デバイスにおけるペリレン系半導体材料の使用は当業者に公知である。
US 7,282,275号B2は、
− 式[EC−]n−Ar1(I)
[式中、
A1は、第一の芳香族核であり、かつ非置換であるか又はフルオロ及びシアノを含む多くの置換基で置換されている
を含む多くの式の二価、三価又は四価の基であり、
ECは、第一のエンドキャップ基であり、かつ多くの式の一価の基であり、
nは2〜4の整数であり、
ZはNH又はCH2である]の第一の化合物、及び
− 第一の化合物の第一の芳香族核を含む芳香族基、第一の化合物の第一のエンドキャップ基を含む第二のエンドキャップ基、第一のエンドキャップ基の二価の基を含む二価の基、又はそれらの組合せを有する第二の化合物
を含む組成物を記載しており、その際該組成物は非晶質であり及び溶剤処理が可能である。
− 式[EC−]n−Ar1(I)
[式中、
A1は、第一の芳香族核であり、かつ非置換であるか又はフルオロ及びシアノを含む多くの置換基で置換されている
ECは、第一のエンドキャップ基であり、かつ多くの式の一価の基であり、
nは2〜4の整数であり、
ZはNH又はCH2である]の第一の化合物、及び
− 第一の化合物の第一の芳香族核を含む芳香族基、第一の化合物の第一のエンドキャップ基を含む第二のエンドキャップ基、第一のエンドキャップ基の二価の基を含む二価の基、又はそれらの組合せを有する第二の化合物
を含む組成物を記載しており、その際該組成物は非晶質であり及び溶剤処理が可能である。
前記組成物を含む電子デバイスも提供する。
US 7,355,198号B2は、ソース及びドレイン電極及び有機半導体フィルム間に有機アクセプタフィルムを挿入した有機薄膜トランジスタ(OFET)を記載している。有機半導体フィルムはペンタセンから形成される。特に、有機アクセプタフィルムは、N,N’−ビス(ジ−tert−ブチフェニル)−3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミドを含む多くの化合物から選択される少なくとも1つの電子求引性材料から形成される。
US 7,326,956号B2は、それぞれのイミド窒素原子に付着させた、1つ以上のフッ素含有基出置換された単素環式又は複素環式芳香族環系を有するテトラカルボン酸ジイミド3,4,9,10−ペリレン系化合物を含む有機半導体材料の層を含む薄膜トランジスタを記載している。一実施態様において、フッ素含有N,N’−ジアリールペリレン系テトラカルボン酸ジイミド化合物は、次の構造によって示される:
[式中、A1及びA2は、独立して、1つ以上の水素原子が少なくとも1つのフッ素含有基で置換されている少なくとも1つの芳香族環を含む単素環式及び/又は複素環式芳香族環系である]。ペリレン核は、場合により8個までの独立して選択されるX基で置換されていてよく、その際nは0〜8個の整数である。ペリレン上のX置換基は、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、及びシアノを含む、多くの置換基を含みうる。
US 7,671,202号B2は、式
のn−タイプ半導体化合物を記載しており、その際R1〜R8、R11及びR12は、独立して、H、電子求引性置換基及びかかる置換基を含む部分から選択されうる。電子求引性置換基は、シアノを含む多くの置換基を含む。R9及びR10は、独立して、H、アルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、アリール、置換されたアリール、多環式アリール及び/又は置換された多環式アリール部分から選択される。R1、R4、R5、R8、R11及びR12の少なくとも1つは、シアノ置換基であってよい。かかるシアノ化化合物は、次の構造によって示されるように、二置換又は四置換されていてよい:
WO 2005/124453号は、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド電荷移動材料、例えば式
[式中、Yは、それぞれの場合に、独立して、H、CN、アクセプタ、ドナー及び重合可能基から選択されてよく、かつXは、それぞれの場合に、独立して、多数の挙げられた化合物から選択されてよい]を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド電荷移動材料を記載している。
WO 2008/063609号は、ジイミド系半導体化合物を記載している。特定の実施態様において、該化合物は、式
[式中、R1は、それぞれ独立して、分枝鎖状C3-20−アルキル及び分枝鎖状C3-20−アルケニルを含む、多くの基から選択される]を有してよい。
WO 2009/098252号は、式
[式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、H、C1-30−アルキル及びC2-30−アルケニルを含む多くの基から選択され、かつR3、R4、R5及びR6は、独立してH又は電子求引性基である]を有する半導体化合物を記載している。ある実施態様において、少なくとも1つのR3、R4、R5及びR6は、Br又はシアノであってよい。例えば、前記半導体化合物は、
を含んでよい。
S. Nakanzono、S. Easwaramoorthi、D. Kim、H. Shinokubo、A. Osuka Org. Lett. 2009, 11, 5426〜5429は、ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドからの2,5,8,11テトラアリール化ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドの製造を記載している。
本発明の課題は、新たなペリレン系半導体材料を提供することであった。
前記課題は、請求項1の化合物、請求項2の方法、請求項6の化合物、及び請求項7の電子デバイスによって解決される。
本発明のペリレン系半導体化合物は、式
[式中、
R1及びR2は、独立して、H、C1-30−アルキル、C2-30−アルケニル、C2-30−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択され、
ここで、
R1又はR2がC1-30−アルキル、C2-30−アルケニル又はC2-30−アルキニルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R1又はR2がC3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル又は3〜14員環シクロへテロアルキルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R1又はR2がC6-14−アリール又は5〜14員環ヘテロアリールである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル及び3〜14員環シクロヘテロアルキルからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される]の化合物である。
R1及びR2は、独立して、H、C1-30−アルキル、C2-30−アルケニル、C2-30−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択され、
ここで、
R1又はR2がC1-30−アルキル、C2-30−アルケニル又はC2-30−アルキニルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R1又はR2がC3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル又は3〜14員環シクロへテロアルキルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R1又はR2がC6-14−アリール又は5〜14員環ヘテロアリールである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル及び3〜14員環シクロヘテロアルキルからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される]の化合物である。
C1-10−アルキル及びC1-30−アルキルは分枝鎖であってよく又は分枝鎖ではない。C1-10−アルキルの例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−(1−エチル)プロピル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−(2−エチル)ヘキシル、n−ノニル及びn−デシルである。C3-8−アルキルの例は、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−(1−エチル)プロピル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル及びn−(2−エチル)ヘキシルである。C1-30−アルキルの例は、C1-10−アルキル、及びn−ウンデシル、n−ドデシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル並びにn−イコシル(C20)、n−ドコシル(C22)、n−テトラコシル(C24)、n−ヘキサコシル(C26)、n−オクタコシル(C28)及びn−トリアコンチル(C30)である。
C2-10−アルケニル及びC2-30−アルケニルは分枝鎖であってよく又は分枝鎖ではない。C2-10−アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−2−ブテニル、トランス−2−ブテニル、3−ブテニル、シス−2−ペンテニル、トランス−2−ペンテニル、シス−3−ペンテニル、トランス−3−ペンテニル、4−ペンテニル、2−メチル−3−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びデセニルである。C2-30−アルケニルの例は、C2-10−アルケニル、並びにリノレイル(C18)リノレニル(C18)、オレイル(C18)、アラキドニル(C20)、及びエルシル(C22)である。
C2-10−アルキニル及びC2-30−アルキニルは分枝鎖であってよく又は分枝鎖ではない。C2-10−アルキニルの例は、エチニル、2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニルである。C2-30−アルキニルの例は、C2-10−アルキニル、並びにウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びイコシニル(C20)である。
C3-10−シクロアルキルの例は、有利には、単環式C3-10−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルであるが、しかし、多環式C3-10−シクロアルキル、例えばデカリニル、ノルボルニル及びアダマンチルも含む。
C5-10−シクロアルケニルの例は、有利には、単環式C5-10−シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル及びシクロヘプタトリエニルであるが、しかし多環式C5-10−シクロアルケニルも含む。
3〜14員環シクロへテロアルキルの例は、単環式3〜8員環シクロへテロアルキル及び多環式、例えば二環式7〜12員環シクロへテロアルキルである。
単環式3〜8員環シクロへテロアルキルの例は、ヘテロ原子1個を含む単環式5員環シクロへテロアルキル、例えばピロリジニル、1−ピロリニル、2−ピロリニル、3−ピロリニル、テトラヒドロフリル、2,3−ジヒドロフリル、テトラヒドロチオフェニル及び2,3−ジヒドロチオフェニル、ヘテロ原子2個を含む単環式5員環シクロへテロアルキル、例えばイミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル及びイソチアゾリニル、ヘテロ原子3個を含む単環式五員環シクロへテロアルキル、例えば1,2,3−チアゾリル、1,2,4−チアゾリル及び1,4,2−ジチアゾリル、ヘテロ原子1個を含む単環式6員環シクロへテロアルキル、例えばピペリジル、ピペリジノ、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チアニル及びチオピラニル、ヘテロ原子2個を含む単環式6員環シクロへテロアルキル、例えばピペラジニル、モルホリニル及びモルホリノ及びチアジニル、ヘテロ原子1個を含む単環式7員環シクロへテロアルキル、例えばアゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、チエパニル、チアパニル、チエピニル、並びにヘテロ原子2個を含む単環式7員環シクロへテロアルキル、例えば1,2−ジアゼピニル及び1,3−チアゼピニルである。
二環式7〜12員環シクロへテロアルキルの例は、デカヒドロナフチルである。
C6-14−アリールは、単環式又は多環式であってよい。C6-14−アリールの例は、単環式C6−アリール、例えばフェニル、二環式C9-10−アリール、例えば1−ナフチル、インデニル、インダニル及びテトラヒドロナフチル、並びに三環式C12-14−アリール、例えばアントリル、フェナントリル、フルオレニル及びs−インダセニルである。
5〜14員環ヘテロアリールは、単環式5〜8員環ヘテロアリール、又は多環式7〜14員環ヘテロアリール、例えば二環式7〜12員環又は三環式9〜14員環ヘテロアリールであってよい。
単環式5〜8員環ヘテロアリールの例は、ヘテロ原子1個を含む単環式5員環ヘテロアリール、例えばピロールイル、フリル及びチオフェニル、ヘテロ原子2個を含む単環式5員環ヘテロアリール、例えばイミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ヘテロ原子3個を含む単環式5員環ヘテロアリール、例えば1,2,3−チアゾリル、1,2,4−トリアゾリル及びオキサジアゾリル、ヘテロ原子4個を含む単環式6員環ヘテロアリール、例えばピリジル、ヘテロ原子2個を含む単環式6員環ヘテロアリール、例えばピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニル、ヘテロ原子3個を含む単環式6員環ヘテロアリール、例えば1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル及び1.3.5−トリアジニル、ヘテロ原子1個を含む単環式7員環ヘテロアリール、例えばアゼピニル、並びにヘテロ原子2個を含む単環式7員環ヘテロアリール、例えば1,2−ジアゼピニルである。
二環式7〜12員環ヘテロアリールの例は、ヘテロ原子1個を含む二環式9員環ヘテロアリール、例えばインドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニル及びイソベンゾチオフェニル、ヘテロ原子2個を含む二環式9員環ヘテロアリール、例えばインダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、フロピリジル及びチエノピリジル、ヘテロ原子3個を含む二環式9員環ヘテロアリール、例えばベンゾトリアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、オキサゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、チアゾロピリジル、イソチアゾロピリジル及びイミダゾピリジル、ヘテロ原子4個を含む二環式9員環ヘテロアリール、例えばプリニル、ヘテロ原子1個を含む二環式10員環ヘテロアリール、例えばキノリル、イソキノリル、クロメニル及びクロマニル、ヘテロ原子2個を含む二環式10員環ヘテロアリール、例えばキノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、1,5−ナフチリジニル及び1,8−ナフチリジニル、ヘテロ原子3個を含む二環式10員環ヘテロアリール、例えばピリドピラジニル、ピリドピリミジニル及びピリドピリダジニル、並びにヘテロ原子4個を含む二環式10員環ヘテロアリール、例えばプテリジニルである。
三環式9〜14員環ヘテロアリールの例は、ジベンゾフリル、アクリジニル、フェノキサジニル、7H−シクロペンタ[1,2−b:3,4−b’]ジチオフェニル及び4H−シクロペンタ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェニルである。
ハロゲンの例は、−F、−Cl、−Br及び−Iである。
C1-10−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペントキシ、ネオペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、n−ノノシキ及びn−デコキシである。
C2-5−アルキレンの例は、エチレン、プロピレン、ブチレン及びペンチレンである。
有利には、R1及びR2は、独立して、H、C1-30−アルキル、C2-30−アルケニル、C2-30−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロへテロアルキルからなる基から選択され、
ここで、
R1又はR2がC1-30−アルキル、C2-30−アルケニル又はC2-30−アルキニルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R1又はR2がC3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル又は3〜14員環シクロへテロアルキルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
ここで、
R1又はR2がC1-30−アルキル、C2-30−アルケニル又はC2-30−アルキニルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R1又はR2がC3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル又は3〜14員環シクロへテロアルキルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
より有利には、R1及びR2は、独立して、H、C1-30−アルキル、C2-30−アルケニルからなる基から選択され、
ここで、
R1又はR2がC1-30−アルキル又はC2-30−アルケニルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
ここで、
R1又はR2がC1-30−アルキル又はC2-30−アルケニルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
さらにより有利には、R1及びR2は、独立して、互いにC1-30−アルキルであり、
ここで、
R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
ここで、
R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
最も有利には、R1及びR2は、同一であり、かつC1-30−アルキル、有利にはC3-8−アルキルであり、
ここで、
R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
ここで、
R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される。
特に、R1及びR2は、同一であり、かつ非置換のC1-30−アルキル、有利には非置換のC3-8−アルキル、例えばn−(1−エチル)プロピルである。
本発明の一部は、式
[式中、R1及びR2は前記で定義したものである]の化合物の製造のための方法であり、前記方法は、
(i)遷移金属含有触媒の存在で、式(2)の化合物を式(3)のホウ素含有化合物で処理して、式(4)のホウ素含有化合物を形成する工程、
[式中、R1及びR2は前記で定義したものであり、かつLは結合基である]、及び
(ii)式(4)のホウ素含有化合物をシアン化物源で処理して、式(1)の化合物を形成する工程
を含む。
(i)遷移金属含有触媒の存在で、式(2)の化合物を式(3)のホウ素含有化合物で処理して、式(4)のホウ素含有化合物を形成する工程、
(ii)式(4)のホウ素含有化合物をシアン化物源で処理して、式(1)の化合物を形成する工程
を含む。
Lは、有利には、場合によりC1-10−アルキル基1〜6個で置換されていてよいC2-5−アルキレンである。より有利には、Lは、エチレン又はプロピレンであり、かつメチル基2〜4個で置換される。
遷移金属含有触媒は、イリジウム含有触媒、例えば[Ir(cod)OMe]2、又は有利にはルテニウム含有触媒、例えばRuH2(CO)(PPh3)3であってよい。
遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合に、第一工程は、塩基、例えばジ−tert−ブチルビピリジンの存在で実施されてよい。遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合に、第一工程は、適した有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン又は1,4−ジオキサンの存在で実施される。遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合に、第一工程は、高温、例えば60〜110℃の温度で実施される。主に、遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合に、第一工程は、C. W. Liskey; X. Liao; J. F. Hartwig in J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389−11391によって、及びI. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy and J. F. Hartwig in Chem. Rev. 2010, 110, 890−931によって記載されている方法に類似して実施されてよい。
遷移金属含有触媒がルテニウム含有触媒である場合に、第一工程は、適した有機溶剤、例えばトルエン、ピナコロン及びメシチレン又はそれらの混合物中で実施される。遷移金属含有触媒がルテニウム含有触媒である場合に、第一工程は、高温、例えば120〜160℃の温度で実施される。
一実施態様において、第二工程におけるシアン化物源は、テトラ−C1-10−アルキルアンモニウムシアニド、テトラ−C1-10−アルキルホスホニウムシアニド又はヘキサ−C1-10−アルキルグアニジウムシアニドであってよい。
第二の実施態様において、シアン化物源は、Zn(CN)2であってよい。
第二工程は、通常、塩基、例えばCsF、及び銅試薬、例えばCu(NO3)2の存在で実施される。第二工程は、通常、適した溶剤、例えば水、メタノール及びジオキサン、又はそれらの混合物中で実施される。第二工程は、通常、高温、例えば80〜120℃の温度で実施される。
主に、シアン化金属がZn(CN)2である場合に、第二工程は、C. W. Liskey; X. Liao; J. F. Hartwig in J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389−11391によって記載されている方法に類似して実施されてよい。
式(4)及び(1)の化合物は、当業者に公知の方法、例えばカラムクロマトグラフィーによって単離されてよい。
式(2)の化合物は、当業者に公知の方法、例えばF. Wuerthner, Chem. Commun., 2004, 1564−1579の"合成"の小節において記載されている方法によって得られてよい。
本発明の一部は、半導体材料として式(1)の化合物を含む電子デバイスでもある。
本発明の一部は、半導体材料としての式(1)の化合物の使用でもある。
式(1)の化合物は、周囲条件下で、高い電荷キャリヤー移動度、及び特に酸化に対する高い安定性を示す。さらに、式(1)の化合物は、液体処理技術と適合性がある。
実施例
実施例1
N,N’−ビス(1−エチルプロピル)−2,5,8,11−テトラキス[4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル]ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(4a)の製造
実施例1
N,N’−ビス(1−エチルプロピル)−2,5,8,11−テトラキス[4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル]ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(4a)の製造
N,N’−ビス(1−エチルプロピル)ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(2a)(100mg、0.189mmol)及びビスピナコロンジボロネート(3a)(0.383g、1.51mmol)を一緒に混合し、そして乾燥メシチレン2mL及び乾燥ピナコロン0.15mL中で溶解する。アルゴンを、30分間溶液を通して泡立たせる。RuH2(CO)(PPh3)3(0.082mg、0.09mmol)を反応混合物に添加し、そして容器を140℃で30時間加熱する。室温までその系を冷却した後に、溶剤を蒸発し、そして所望の化合物をカラムクロマトグラフィー(シリカ、CH2Cl2/AcOEt 50/1)によって精製する。明るいオレンジの固体を、収率60%(117mg、0.113mmol)で得る。
N,N’−ビス(1−エチルプロピル)−2,5,8,11−テトラキス[4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル]ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(4a)(50mg、0.048mmol)、シアン化亜鉛(68mg、0.58mmol)、フッ化セシウム(29mg、0.19mmol)及び硝酸銅(90mg、0.38mmol)を、水(1mL)、メタノール(1mL)及びジオキサン(1mL)の混合物中で懸濁する。反応容器を閉じ、そして1時間100℃でマイクロ波中で加熱する。そしてその反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和溶液中に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出する。その有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶剤を蒸発する。生成物を、カラムクロマトグラフィー(シリカ、ジクロロメタン/アセトン 50/1)によって精製し、そして赤−オレンジの固体として得た(収率40%、13mg、0.019mmol)。
実施例3
N,N’−ビス(1−ヘプチルオクチル)−2,5,8,11−テトラキス[4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル]ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(4b)の製造
N,N’−ビス(1−ヘプチルオクチル)−2,5,8,11−テトラキス[4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル]ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(4b)の製造
N,N’−ビス(1−ヘプチルオクチル)ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスアミド(2b)(0.12mmol)及びビスピナコロンジボロネート(3a)(0.99mmol)を一緒に混合し、そして乾燥メシチレン2mL及び乾燥ピナコロン0.15mL中で溶解する。アルゴンを、30分間溶液を通して泡立たせる。RuH2(CO)(PPh3)3(0.06mmol)を反応混合物に添加し、そして容器を140℃で24時間加熱する。室温までその系を冷却した後に、溶剤を蒸発し、そして所望の化合物4bをカラムクロマトグラフィーによって精製する(シリカ、CH2Cl2/AcOEt 50/1)。
実施例4
N,N’−ビス(1−ヘプチルオクチル)−2,5,8,11−テトラシアノ−ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(1b)の製造
実施例3における記載のように製造したN,N’−ビス(1−ヘプチルオクチル)−2,5,8,11−テトラキス[4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル]ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(4b)(63mg、0.05mmol)、フッ化セシウム(29mg、0.19mmol)、シアン化亜鉛(68mg、0.58mmol)及び硝酸銅(II)×2.5H2O(89mg、0.38mmol)を、ジオキサン/メタノールの5/1混合物3mL中で懸濁し、そしてマイクロ波容器中で80℃で5分間加熱する。そしてその反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和溶液に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出する。その有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶剤を蒸発する。所望された化合物を、カラムクロマトグラフィー(シリカ、ジクロロメタン)後に収率40%(18mg、0.019mmol)で茶色い固体として得た。
N,N’−ビス(1−ヘプチルオクチル)−2,5,8,11−テトラシアノ−ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ビスイミド(1b)の製造
実施例5
半導体材料として化合物1bを含むボトムゲート電界効果トランジスタの製造
熱成長二酸化ケイ素(厚さ:200nm)を誘電体層として使用する。ゲート電極を、誘電体層の片側上に高ドープしたケイ素を堆積することによって形成する。誘電体層の他方を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)でヘキサメチルジシラザンの蒸着によって処理する。誘電体層のHMPS処理した側面の表面の接触角は93.2±1.3°である。Au(厚さ:40nm)によって覆ったソース/ドレイン電極(Ta(厚さ:10nm))を、蒸着によって誘電体層のHMPS処理した側面上に堆積する。チャネル長さは20μmであり、チャネル幅は1.4mmであり、W/L=70である。そしてソース/ドレイン電極を、Keithley4200機械を使用して、窒素を充填したグローブボックス(O2含有率:0.1ppm、H2O含有率:0.0ppm、圧力:1120Pa、温度:17℃)中で、クロロホルム中(濃度=10mg/mL)で化合物1bの溶液をドロップキャストすることによって半導体層(厚さ:約100nm)で覆う。
半導体材料として化合物1bを含むボトムゲート電界効果トランジスタの製造
熱成長二酸化ケイ素(厚さ:200nm)を誘電体層として使用する。ゲート電極を、誘電体層の片側上に高ドープしたケイ素を堆積することによって形成する。誘電体層の他方を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)でヘキサメチルジシラザンの蒸着によって処理する。誘電体層のHMPS処理した側面の表面の接触角は93.2±1.3°である。Au(厚さ:40nm)によって覆ったソース/ドレイン電極(Ta(厚さ:10nm))を、蒸着によって誘電体層のHMPS処理した側面上に堆積する。チャネル長さは20μmであり、チャネル幅は1.4mmであり、W/L=70である。そしてソース/ドレイン電極を、Keithley4200機械を使用して、窒素を充填したグローブボックス(O2含有率:0.1ppm、H2O含有率:0.0ppm、圧力:1120Pa、温度:17℃)中で、クロロホルム中(濃度=10mg/mL)で化合物1bの溶液をドロップキャストすることによって半導体層(厚さ:約100nm)で覆う。
実施例5のボトムゲート有機電界効果トランジスタの設計を図1において示す。
半導体材料として化合物1bを含む実施例5のボトムゲート電界効果トランジスタについてのゲート電圧VSG[V](上部の伝達曲線)に関連するドレイン電流ISD[A]及び100Vのゲート電圧VSG[V](下部の伝達曲線)に関連するドレイン電流ISD 0.5[μA0.5]を、Keithley4200機械を使用して、窒素を充填したグローブボックス(O2含有率:0.1ppm、H2O含有率:0.0ppm、圧力:1120Pa、温度:17℃)で測定する。結果を図2において示す。
図3において、半導体材料として化合物1bを含む実施例5のボトムゲート電界効果トランジスタについてのゲート電圧VSG[V]に関連する電荷キャリヤー移動度μsat[cm2/Vs]を示す。
半導体材料として化合物1bを含む実施例5のボトムゲート電界効果トランジスタについての電荷キャリヤー移動度μsat[cm2/Vs]、Iオン/Iオフ比及びスイッチオン電圧VSO[V]の平均値及び90%信頼区間(括弧で)を表1において示す。スイッチオン電圧VSO[V]は、ドレイン電流ISD[A]が増加し始める(オフ状態から)場合のゲート電圧VSG[V]である。
Claims (8)
- 式
R1及びR2は、独立して、H、C1-30−アルキル、C2-30−アルケニル、C2-30−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択され、
ここで、
R1又はR2がC1-30−アルキル、C2-30−アルケニル又はC2-30−アルキニルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3-10−シクロアルキル、3〜14員環シクロへテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R1又はR2がC3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル又は3〜14員環シクロへテロアルキルである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R1又はR2がC6-14−アリール又は5〜14員環ヘテロアリールである場合に、R1又はR2は、場合により、独立してハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1-10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1-10−アルキル、−O−COR3、−S−C1-10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル及び3〜14員環シクロヘテロアルキルからなる基から選択される1〜6個の基で置換されてよく、
R3及びR4は、それぞれ独立して、互いに、C1-10−アルキル、C2-10−アルケニル、C2-10−アルキニル、C3-10−シクロアルキル、C5-10−シクロアルケニル、3〜14員環シクロヘテロアルキル、C6-14−アリール及び5〜14員環ヘテロアリールからなる基から選択される]の化合物。 - 式(4)の化合物において、Lが、場合によりC1-10−アルキル基1〜6個で置換されていてよいC2-5−アルキレンである、請求項2に記載の方法。
- 前記工程(ii)におけるシアン化物源が、テトラ−C1-10−アルキルアンモニウムシアニド、テトラ−C1-10−アルキルホスホニウムシアニド及びヘキサ−C1-10−アルキルグアニジウムシアニドからなる群から選択される、請求項2又は3に記載の方法。
- 前記工程(ii)におけるシアン化物源が、Zn(CN)2である、請求項2又は3に記載の方法。
- 半導体材料として請求項1に記載の式(1)の化合物を含む電子デバイス。
- 半導体材料としての請求項1に記載の式(1)の化合物の使用。
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