JP2011514884A - ペリレン半導体並びにその製造方法及び使用 - Google Patents
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Abstract
本教示は、半導体化合物、かかる化合物から製造される材料、かかる化合物及び半導体材料の製造方法、並びに前記化合物及び半導体材料を組み込む各種の組成物、複合物及び素子を提供するものである。具体的には、本教示の化合物は、関連の代表的化合物と比較して、より高い電子輸送効率と、共通溶媒におけるより高い溶解性とを有することができる。
Description
本出願は、２００８年２月５日に出願の米国仮特許出願整理番号第６１／０２６，３２２号の優先権及びそれらの利益を主張するものであって、それらのそれぞれの開示内容全体が、参考として本明細書で援用される。
有機系発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光電装置（ＯＰＶ）及び電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）の最近の開発は、有機電子工学の分野における多くの機会を切り開いてきた。この分野における課題の内の１つは、高移動性を有する環境的に安定な電子輸送（ｎ型）有機半導体を有する薄膜素子を開発することである。有機ｎ型材料の性能及び安定性は、それらのｐ型の対応物に著しく後れを取ってきた。有機ｎ型材料の技術を進歩させるための幾つかの課題としては、周囲条件（例えば、空気）に対するそれらの脆弱性や、溶液処理性が挙げられる。例えば、これらの材料は、安価な印刷方法のためのインク中に配合され得るように共通溶媒に可溶であることが望ましい。
最も一般的な空気安定性ｎ型有機半導体としては、過フッ化銅フタロシアニン（ＣｕＦ16Ｐｃ）、フルオロアシルオリゴチオフェン（例えば、ＤＦＣＯ−４ＴＣＯ）、Ｎ，Ｎ’−フルオロカーボン置換ナフタレンジイミド（例えば、ＮＤＩ−Ｆ、ＮＤＩ−ＸＦ）、シアノ置換ペリレンジイミド（例えば、ＰＤＩ−ＦＣＮ2）、シアノ置換ナフタレンジイミド（例えば、ＮＤＩ−８ＣＮ2）が挙げられる。例えば、Ｂａｏ ｅｔ ａｌ．（１９９８），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２０：２０７−２０８；ｄｅ Ｏｔｅｙｚａ ｅｔ ａｌ．（２００５），Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ，８７：１８３５０４；Ｓｃｈｏｅｎ ｅｔ ａｌ．（２０００），Ａｄｖ Ｍａｔｅｒ．１２：１５３９−１５４２；Ｙｅ ｅｔ ａｌ．（２００５），Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，８６：２５３５０５；Ｙｏｏｎ ｅｔ ａｌ．（２００６），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２８：１２８５１−１２８６９；Ｔｏｎｇ ｅｔ ａｌ．（２００６），Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ．，１１０：１７４０６−１７４１３；Ｙｕａｎ ｅｔ ａｌ．（２００４），Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ，４５０：３１６−３１９；Ｙｏｏｎ ｅｔ ａｌ．（２００５），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２７：１３４８−１３４９；Ｋａｔｚ ｅｔ ａｌ．（２０００），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２２：７７８７−７７９２；Ｋａｔｚ ｅｔ ａｌ．（２０００），Ｎａｔｕｒｅ（Ｌｏｎｄｏｎ），４０４：４７８−４８１；Ｋａｔｚ ｅｔ ａｌ（２００１），Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，３：１６７−１７２；Ｊｕｎｇ ｅｔ ａｌ．（２００６），Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ，８８：１８３１０２；Ｙｏｏ ｅｔ ａｌ．（２００６），ＩＥＥＥ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｄｅｖｉｃｅ Ｌｅｔｔ．，２７：７３７−７３９；Ｊｏｎｅｓ ｅｔ ａｌ．（２００４），Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，４３：６３６３−６３６６；ａｎｄ Ｊｏｎｅｓ ｅｔ ａｌ．（２００７），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２９：１５２５９−１５２７８を参照されたい。リレンイミドは、それらの堅牢性、柔軟な分子軌道エネルギー、及び優れた電荷輸送特性のため特に魅力的である。しかし、ＰＤＩ−ＦＣＮ2及びＮＤＩ−Ｆを含む高移動度のリレン化合物は、溶解性が劣る。他方で、可溶性のリレン化合物は、通常は電荷輸送特性が劣る。
従って、高スループットリールツーリール製造により製造され得る安価で且つ大面積の有機電子部品の可能な適用が与えられる場合、本技術分野においては、新規な有機ｎ型半導体化合物、とりわけ所望の特性、例えば、空気安定性、高電荷輸送効率、共通溶媒における良好な溶解性を有するものが望まれる。
上記に鑑みて、本教示は、有機半導体として利用され得る化合物、並びに上記で概説されるものを含む最高水準の技術の各種の欠陥及び欠点に対処することができる関連の材料、組成物、複合物及び／又は素子を提供する。
更に具体的には、本教示は、半電導性活性を有する１−アルキル置換アルキル窒素官能化されたペリレンジイミド化合物及び誘導体を提供するものである。これらの化合物から製造された材料は、予期されない特性及び結果を示した。例えば、関連の代表的化合物と比較した場合、本教示の化合物は、電界効果素子（例えば、薄膜トランジスタ）において、より高い担体移動度及び／又はより優れた電流変調特性を有することができることが分かった。更に、本教示の化合物は、関連の代表的化合物と比較して一定の処理効果、例えば、溶液処理性を可能にするより良好な溶解性及び／又は周囲条件での良好な安定性、例えば空気安定性を有することができることが分かった。更に、前記化合物は、種々の半導体系素子における利用のための他の成分と共に埋め込むことが可能である。
各種の実施態様において、本教示の化合物は、式Ｉ：
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、本明細書で定義される通りである］を有することができる。
また、本教示は、かかる化合物及び半導体材料並びに本明細書に開示される化合物及び半導体材料を組み込む各種の組成物、複合物及び素子の製造方法をも提供する。
本教示の上記並びに他の特徴及び効果は、以下の図、説明及び請求項からより完全に理解されるであろう。
以下に記載する図面が例示目的だけのためであることを理解するべきであり、必ずしも一定の縮尺であるというわけではない。図面は、いかなる形であれ本教示の範囲を限定することを意図するものではない。
本明細書の全体に亘って、組成物が、特定の成分を有する（ｈａｖｉｎｇ）、含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）又は含有する（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）として記載される場合、或いは方法が、特定の方法工程を有する、含む又は含有するとして記載される場合、本教示の組成物はまた、列挙された成分から本質的に成り又は成り、且つ、本教示の方法はまた、列挙された方法工程から本質的に成る又は成ると考えられる。
本明細書において、元素又は成分が、列挙された元素又は成分の一覧に含まれる及び／又はから選択されると考えられる場合、元素又は成分は、列挙された元素又は成分のいずれか１種あり得、且つ、列挙された元素又は成分の内の２種以上から成る群から選択され得ることを理解するべきである。更に、本明細書に記載される元素及び／又は組成物の特徴、装置又は方法は、本明細書において明示的であるにせよ黙示的であるにせよ、本教示の趣旨及び範囲から逸脱することなく、様々な方法で組み合わせることが可能であることを理解するべきである。
一般に、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｖｅ）」、「有する（ｈａｓ）」又は「有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語の使用は、特記しない限りオープンエンド及び非限定的であると理解されるべきである。
本明細書における単数の使用は、特記しない限り複数を含む（及びその逆も同じ）。更に、「約」という用語の使用が定量値の前にある場合、本教示はまた、特記しない限り特定の定量値自体をも含む。本明細書で用いられる場合、「約」という用語は、公称値から±１０％の偏差を指す。
本教示が実施可能なままである限り、工程の順序又は一定の活動を行う順序は重要でなないことを理解するべきである。更に、２つ以上の工程又は活動は、同時に行うことが可能である。
本明細書で用いられる場合、「ハロ」又は「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを指す。
本明細書で用いられる場合、「アルコキシ」は、−Ｏ−アルキル基を指す。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基（例えば、ｎ−プロポキシ基及びイソプロポキシ基）、ｔ−ブトキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。−Ｏ−アルキル基の中のアルキル基は、本明細書に記載されるように置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「アルキルチオ」は、−Ｓ−アルキル基を指す。アルキルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基（例えば、ｎ−プロピルチオ基及びイソプロピルチオ基）、ｔ−ブチルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。−Ｓ−アルキル基の中のアルキル基は、本明細書に記載されるように置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「オキソ」は、二重結合酸素（即ち、＝Ｏ）を指す。
本明細書で用いられる場合、「アルキル」は、直鎖状又は分枝鎖状飽和炭化水素基を指す。アルキル基の例としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（例えば、ｎ−プロピル及びイソ−プロピル）、ブチル（例えば、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル）、ペンチル基（例えば、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル）等が挙げられる。アルキル基は、１〜３０個の炭素原子、例えば１〜２０個の炭素原子（即ち、Ｃ1-20アルキル基）を有することができる。低級アルキル基は、典型的には４個までの炭素原子を有する。低級アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基（例えば、ｎ−プロピル及びイソプロピル）、ブチル基（例えば、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル）が挙げられる。幾つかの実施態様において、アルキル基は、本明細書に記載されるように置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「ハロアルキル」は、１個以上のハロゲン置換基を有するアルキル基を指す。ハロアルキル基は、１〜３０個の炭素原子、例えば１〜１０個の炭素原子（即ち、Ｃ1-10ハロアルキル基）を有することができる。ハロアルキル基の例としては、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2Ｃｌ、Ｃ2Ｃｌ5等が挙げられる。ペルハロアルキル基、即ち水素原子の全てがハロゲン原子により置換されるアルキル基（例えば、ＣＦ3及びＣ2Ｆ5）は、「ハロアルキル」の定義の中に含まれる。例えば、Ｃ1-20ハロアルキル基は、式−ＣaＨ2a+1-bＸb［式中、Ｘは、それぞれ存在する場合に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、ａは、１〜２０の範囲の整数であり、ｂは、１〜４１の範囲の整数であるが、但しｂは２ａ＋１以下である］を有することができる。
本明細書で用いられる場合、「アルケニル」は、１個以上の炭素−炭素二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を指す。各種の実施態様において、アルケニル基は、２〜３０個の炭素原子、例えば２〜１０個の炭素原子（即ち、Ｃ2-10アルケニル基）を有することができる。アルケニル基の例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基等が挙げられるが、これらに限定されない。１個以上の炭素−炭素二重結合は、内部（例えば、２−ブテンにおける）又は末端（例えば、１−ブテンにおける）にある可能性がある。幾つかの実施態様において、アルケニル基は、本明細書に記載されるように置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「アルキニル」は、１個以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を指す。アルキニル基の例としては、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル等が挙げられる。１個以上の炭素−炭素三重結合は、内部（例えば、２−ブチンにおける）又は末端（例えば、１−ブチンにおける）にある可能性がある。各種の実施態様において、アルキニル基は、２〜３０個の炭素原子、例えば２〜１０個の炭素原子（即ち、Ｃ2-10アルキニル基）を有することができる。幾つかの実施態様において、アルキニル基は、本明細書に記載されるように置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「環状部分」は、１個以上の（例えば１〜６個）の炭素環又は複素環を含むことができる。環状部分は、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり得（即ち、飽和結合のみを含むことができるか、又は、芳香族性に関係なく１個以上の不飽和結合を備えることができ）、それぞれ、例えば３〜２２個の環原子を含み、本明細書に記載されるように場合により置換され得る。実施態様において、環状部分が「単環状部分」である場合、「単環状部分」は、３〜１４員芳香族環又は非芳香族環、炭素環又は複素環を含むことができる。単環状部分は、例えばフェニル基或いは５又は６員環ヘテロアリール基を含むことができ、それらのそれぞれは、本明細書に記載されるように場合により置換され得る。実施態様において、環状部分が「多環状部分」である場合、「多環状部分」は、互いに縮合した（即ち、共通の結合を共有する）及び／又はスピロ原子又は１個以上の架橋原子を介して互いに連結した２個以上の環を含むことができる。多環状部分は、８〜２２員芳香族環又は非芳香族環、炭素環又は複素環、例えばＣ8-22アリール基又は８〜２２員環ヘテロアリール基を含むことができ、それらのそれぞれは、本明細書に記載されるように場合により置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「シクロアルキル」は、環化したアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を含む非芳香族炭素環基を指す。各種の実施態様において、シクロアルキル基は、３〜２２個の炭素原子、例えば３〜１４個の炭素原子（例えば、Ｃ3-14シクロアルキル基）を有することができる。シクロアルキル基は、単環式（例えばシクロヘキシル）又は多環式（例えば、縮合、架橋及び／又はスピロ環系を含む）であり得、ここで炭素原子は環系の内部又は外部に位置する。シクロアルキル基の任意の適切な環位置は、定義された化学構造に共有結合することができる。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロヘプタトリエニル基、ノルボルニル基、ノルピニル基、ノルカリル基、アダマンチル基、スピロ［４．５］デカニル基、並びにそれらの同族体、異性体等が挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの実施態様において、シクロアルキル基は、本明細書に記載されるように置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「ヘテロ原子」は、炭素や水素以外の任意の元素の原子を指し、例えば、窒素、酸素、ケイ素、硫黄、リン及びセレンを含む。
本明細書で用いられる場合、「シクロヘテロアルキル」は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｐ及びＳｉから選択される少なくとも１種の環ヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｓ及びＮ）を含み、且つ、場合により１個以上の二重結合又は三重結合を含む非芳香族シクロアルキル基を指す。シクロヘテロアルキル基は、３〜２２個の環原子、例えば３〜１４個の環原子（例えば、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基）を有することができる。シクロヘテロアルキル環における１個以上のＮ、Ｐ、Ｓ又はＳｅ原子（例えば、Ｎ又はＳ）は、酸化され得る（例えば、モルホリンＮ−オキシド、チオモルホリンＳ−オキシド、チオモルホリンＳ，Ｓ−ジオキシド）。幾つかの実施態様において、シクロヘテロアルキル基の窒素原子又はリン原子は、置換基、例えば、水素原子、アルキル基、又は本明細書に記載される通りの他の置換基を担持することができる。また、シクロヘテロアルキル基は、１個以上のオキソ基、例えばオキソピペリジル、オキソオキサゾリジル、ジオキソ−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジル、オキソ−２（１Ｈ）−ピリジル等を含むこともできる。シクロヘテロアルキル基の例としては、とりわけ、モルホリニル、チオモルホリニル、ピラニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピロリジニル、ピローリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピペリジニル、ピペラジニル等が挙げられる。幾つかの実施態様において、シクロヘテロアルキル基は、本明細書に記載されるように置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「アリール」は、２個以上の芳香族炭化水素環が共に縮合する（即ち、共通する結合を有する）か、又は、少なくとも１個の芳香族単環式炭化水素環が１個以上のシクロアルキル環及び／又はシクロヘテロアルキル環に縮合する芳香族単環式炭化水素環系又は多環状系を指す。アリール基は、多数の縮合環を含み得るその環系の中に６〜２２個、例えば、６〜１４個の炭素原子を有することができる（例えば、Ｃ6-14アリール基）。幾つかの実施態様において、多環式アリール基は、８〜２２個の炭素原子を有することができる。アリール基の任意の適切な環位置は、定義された化学構造に共有結合することができる。芳香族炭素環だけを有するアリール基の例としては、フェニル、１−ナフチル（二環式）、２−ナフチル（二環式）、アントラセニル（三環式）、フェナントレニル（三環式）等の基が挙げられるが、これらに限定されない。少なくとも１個の芳香族炭素環が１個以上のシクロアルキル環及び／又はシクロヘテロアルキル環に縮合する多環状系の例としては、とりわけ、シクロペンタンのベンゾ誘導体（即ち、５，６−二環式シクロアルキル／芳香族環系であるインダニル基）、シクロヘキサン（即ち、６，６−二環式シクロアルキル／芳香族環系であるテトラヒドロナフチル基）、イミダゾリン（即ち、５，６−二環式シクロヘテロアルキル／芳香族環系であるベンズイミダゾリニル基）、ピラン（即ち、６，６−二環式シクロヘテロアルキル／芳香族環系であるクロメニル基）が挙げられる。アリール基の他の例としては、ベンゾジオキサニル基、ベンゾジオキソリル基、クロマニル基、インドリニル基等が挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの実施態様において、アリール基は、本明細書に記載されるように置換され得る。幾つかの実施態様において、アリール基は、１個以上のハロゲン置換基を有することができ、「ハロアリール」基と呼ばれ得る。ペルハロアリール基、即ち水素原子の全てがハロゲン原子により置換されるアリール基（例えば、−Ｃ6Ｆ5）は、「ハロアリール」の定義の中に含まれる。特定の実施態様において、アリール基は、別のアリール基で置換され、ビアリール基と呼ばれ得る。ビアリール基におけるアリール基のそれぞれは、本明細書に開示されるように置換され得る。
本明細書で用いられる場合、「ヘテロアリール」は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＳｅから選択される少なくとも１個の環ヘテロ原子を含む芳香族単環式環系を指すか、或いは、環系中に存在する環の内の少なくとも１つが芳香族であり、且つ、少なくとも１個の環ヘテロ原子を含む多環状系を指す。多環式ヘテロアリール基としては、共に縮合する２個以上のヘテロアリール環、及び１個以上の芳香族炭素環、非芳香族炭素環及び／又は非芳香族シクロヘテロアルキル環に縮合する少なくとも１個の単環式ヘテロアリール環が挙げられる。ヘテロアリール基は、概して、例えば、５〜２２個の環原子（例えば、５〜１４員環ヘテロアリール基）を有することができ、且つ、１〜５個の環ヘテロ原子を含むことができる。ヘテロアリール基は、安定な構造となる任意のヘテロ原子又は炭素原子で定義された化学構造に結合することができる。一般に、ヘテロアリール環は、Ｏ−Ｏ、Ｓ−Ｓ又はＳ−Ｏ結合を含まない。しかし、ヘテロアリール基における１個以上のＮ原子又はＳ原子は、酸化され得る（例えば、ピリジンＮ−オキシド、チオフェンＳ−オキシド、チオフェンＳ，Ｓ−ジオキシド）。ヘテロアリール基の例としては、例えば、以下に示される５又は６員単環式環系及び５〜６員二環式環系：
［式中、Ｔは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−アルキル、Ｎ−アリール、Ｎ−（アリールアルキル）（例えば、Ｎ−ベンジル）、ＳｉＨ2、ＳｉＨ（アルキル）、Ｓｉ（アルキル）2、ＳｉＨ（アリールアルキル）、Ｓｉ（アリールアルキル）2又はＳｉ（アルキル）（アリールアルキル）である］が挙げられる。ヘテロアリール基の例としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、２−メチルキノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、シンノリニル基、１Ｈ−インダゾリル基、２Ｈ−インダゾリル基、インドリジニル基、イソベンゾフリル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、プテリジニル基、プリニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、イミダゾピリジニル基、フロピリジニル基、チエノピリジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピリドピリダジニル基、チエノチアゾリル基、チエノオキサゾリル基、チエノイミダゾリル基等が挙げられる。ヘテロアリール基の更なる例としては、４，５，６，７−テトラヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリジニル基等が挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの実施態様において、ヘテロアリール基は、本明細書に記載されるように置換され得る。
本教示の化合物は、本明細書において他の２つの部分と共有結合を形成し得る連結基であると定義される「二価基」を含むことができる。例えば、本教示の化合物は、二価のＣ1-20アルキル基、例えば、メチレン基を含むことができる。
本明細書における各種の箇所で、化合物の置換基は、群又は範囲において開示される。具体的には、記載が、かかる群及び範囲のメンバーのいずれの個々のサブコンビネーションをも含むことが意図される。例えば、具体的には、「Ｃ1-6アルキル」という用語は、Ｃ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ1〜Ｃ6、Ｃ1〜Ｃ5、Ｃ1〜Ｃ4、Ｃ1〜Ｃ3、Ｃ1〜Ｃ2、Ｃ2〜Ｃ6、Ｃ2〜Ｃ5、Ｃ2〜Ｃ4、Ｃ2〜Ｃ3、Ｃ3〜Ｃ6、Ｃ3〜Ｃ5、Ｃ3〜Ｃ4、Ｃ4〜Ｃ6、Ｃ4〜Ｃ5及びＣ5〜Ｃ6アルキルを個別に開示することが意図される。他の例として、０〜４０の範囲の整数は、具体的には、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９及び４０を個別に開示することが意図され、並びに１〜２０の範囲の整数は、具体的には、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９及び２０を個別に開示することが意図される。更なる例は、「場合により１〜５個の置換基で置換される」というフレーズが、具体的には、０、１、２、３、４、５、０〜５、０〜４、０〜３、０〜２、０〜１、１〜５、１〜４、１〜３、１〜２、２〜５、２〜４、２〜３、３〜５、３〜４及び４〜５個の置換基を含み得る化学基を個別に開示することが意図されることを含む。
本明細書に記載される化合物は不斉原子（キラル中心とも呼ばれる）を含むことができ、化合物の一部は２個以上の不斉原子又は不斉中心を含むことができ、それらはしかるに光学異性体（鏡像異性体）及びジアステレオマー（幾何異性体）を生じることができる。本教示は、かかる光学異性体及びジアステレオマーを含み、それらは、それらのそれぞれ分割された鏡像異性体的又はジアステレオマー的に純粋な異性体（例えば、（＋）又は（−）立体異性体）及びそれらのラセミ混合物並びに鏡像異性体及びジアステレオマーの他の混合物を含む。幾つかの実施態様において、光学異性体は、例えばキラル分離、ジアステレオマー塩又はエステル形成、速度論的光学分割、酵素的光学分割、及び不斉合成を含む当業者に既知の標準手法により鏡像異性体的に濃縮された又は純粋な形態で得ることが可能である。また、本教示は、アルケニル部分（例えば、アルケン、イミン）を含む化合物のシス異性体及びトランス異性体をも包含する。また、本教示が、当業者に既知の標準分離手法、例えば、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、擬似移動床クロマトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィーによって得ることのできる、純粋形態の全ての可能な位置異性体及びそれらの混合物を包含することをも理解するべきである。例えば、本教示のペリレン化合物は、ペリレン誘導体が１、２、３、４、５、６、７又は８個の置換基で置換され得る場合、それらの純粋形態のあらゆるペリレン誘導体又はそれらの混合物を含むことができる。具体的には、ペリレン誘導体は、部分：
［式中、Ｙは、それぞれ存在する場合に、Ｈ、電子求引性基又は脱離基であってよく；ここで電子求引性基及び脱離基は、本明細書で定義される通りである］を有する化合物を含むことができる。各種の実施態様において、Ｙ基の内の２つはＨであってよく、他の２つのＹ基は独立して電子求引性基又は脱離基であってよい。従って、Ｙ基の内の２つがＨであり、且つ他の２つが独立して電子求引性基又は脱離基である実施態様において、本教示の化合物は、式：
を有する位置異性体を有することができる。特定の実施態様において、本教示の化合物は、式ｉ又はｉｉ：
を有する化合物或いはそれらの混合物を含むことができ、ここでＹは、独立して電子求引性基又は脱離基、例えば、ＢｒやＣＮ基等のハロゲンであってよい。特定の実施態様において、ＹはＲ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6であってよく、ここでＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は本明細書で定義される通りである。更に、特記しない限り、ある位置異性体の記述は、あらゆる他の位置異性体及び位置異性体のあらゆる混合物を含むことが具体的に考えられる。従って、式ｉの化合物の使用は、式ｉｉの化合物（及びその逆も）並びに式ｉ及びｉｉの化合物の混合物を含む。
全ての一般的な種類の置換基を反映する最も一般的な置換基の電子供与性又は電子吸引性が決定され、定量され、公開された。電子供与性及び電子吸引性の最も一般的な定量化は、ハメットσ値に関する。水素はゼロのハメットσ値を有するが、一方で他の置換基は、それらの電子求引性又はまたは電子供与性に関連して直接的に正又は負に増加するハメットσ値を有する。負のハメットσ値を有する置換基は電子供与性であると考えられるが、一方で正のハメットσ値を有するものは電子吸引性であると考えられる。Ｌａｎｇｅ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２ｔｈ ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ，１９７９，Ｔａｂｌｅ３−１２，ｐｐ．３−１３４ ｔｏ ３−１３８を参照されたい。それは、多数の一般に生じる置換基についてのハメットσ値の一覧を示しており、参考として本明細書で援用される。「電子受容基」という用語は、本明細書において「電子受容体」及び「電子求引性基」と同義的に使用され得ることを理解するべきである。特に、「電子求引性基」（「ＥＷＧ」）又は「電子受容基」又は「電子受容体」は、それ自体に電子を吸引する官能基を指し、分子中に同じ位置を占める場合、１個超の水素原子である。電子求引性基の例としては、ハロゲン又はハロゲン化物（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＨ、−ＯＲ0、−ＳＨ、−ＳＲ0、−Ｓ（Ｒ0）2 +、−ＮＨ2、−ＮＨＲ0、−ＮＲ0 2、−Ｎ（Ｒ0）3 +、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2Ｒ0、−ＳＯ3Ｒ0、−ＳＯ2ＮＨＲ0、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ0）2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＲ0、−ＣＯＯＲ0、−ＣＯＮＨＲ0、−ＣＯＮ（Ｒ0）2、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ6-14アリール基、５〜１４員環ヘテロアリール基が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、ここでＲ0は、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基である。
本明細書で用いられる場合、「脱離基」（「ＬＧ」）は、例えば置換反応又は脱離反応の結果として安定した種として置換され得る荷電した又は荷電していない原子（又は原子団）を指す。脱離基の例としては、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、アジド（Ｎ3）、チオシアネート（ＳＣＮ）、ニトロ（ＮＯ2）、シアネート（ＣＮ）、水（Ｈ2Ｏ）、アンモニア（ＮＨ3）、スルホネート基（例えば、ＯＳＯ2−Ｒ［式中、Ｒは、Ｃ1-10アルキル基及び電子求引性基から独立して選択される１〜４個の基で場合によりそれぞれが置換されるＣ1-10アルキル基又はＣ6-14アリール基である］）、例えば、トシレート（トルエンスルホネート、ＯＴｓ）、メシレート（メタンスルホネート、ＯＭｓ）、ブロシレート（ｐ−ブロモベンゼンスルホネート、ＯＢｓ）、ノシレート（４−ニトロベンゼンスルホネート、ＯＮｓ）、トリフレート（トリフルオロメタンスルホネート、ＯＴｆ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で用いられる場合、「ｐ型半導体材料」又は「ｐ型半導体」は、多数の電流担体として正孔を有する半導体材料を指す。幾つかの実施態様において、ｐ型半導体材料が基板上に成膜される場合、約１０-5ｃｍ2／Ｖｓを上回る正孔移動度が提供され得る。電界効果素子の場合、ｐ型半導体は、約１０超の電流オン／オフ比を示すこともできる。
本明細書で用いられる場合、「ｎ型半導体材料」又は「ｎ型半導体」は、多数の電流担体として電子を有する半導体材料を指す。幾つかの実施態様において、ｎ型半導体材料が基板上に成膜される場合、約１０-5ｃｍ2／Ｖｓを上回る電子移動度が提供され得る。電界効果素子の場合、ｎ型半導体は、約１０超の電流オン／オフ比を示すこともできる。
本明細書で用いられる場合、「電界効果移動度」は、電荷担体、例えば、ｐ型半導体材料の場合は正孔（又は正電荷の単位）、ｎ型半導体材料の場合は電子が、電界の影響下で材料中を移動する速度の測定値を指す。
本明細書で用いられる場合、化合物が一定期間に亘って周囲条件、例えば空気、周囲温度、湿度に曝露される際に化合物の担体移動度又は還元電位がほぼその初期測定値で維持される場合、化合物は「周囲安定」又は「周囲条件で安定」であると考えることができる。例えば、化合物は、３日間、５日間又は１０日間の期間に亘る空気、湿度及び温度を含む周囲条件に対する曝露の後、その担体移動度又は還元電位がその初期値から２０％超又は１０％超変化しない場合、周囲安定であると記載され得る。
本明細書で用いられる場合、「溶液処理可能」は、スピンコーティング、印刷（例えば、インクジェット印刷、スクリーン印刷、パッド印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、ミクロ接触印刷、リソグラフ印刷等）、スプレーコーティング、エレクトロスプレーコーティング、ドロップキャスティング、浸漬コーティング及びブレードコーティングを含む各種溶相プロセスにおいて使用され得る化合物、材料又は組成物を指す。
本出願における各種の場所で、温度は、範囲において開示される。具体的には、説明は、かかる範囲内の温度のより狭い範囲、並びにかかる範囲の温度を包含する最大温度及び最低温度を含むことが意図される。
本明細書の全体に亘って、構造は、化学名と共に示されるかもしれないし、又は示されないかもしれない。命名法に関して何らかの疑義が生じた場合、構造が優先する。
一局面において、本教示は、式Ｉ：
［式中：
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｈ、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、ここでＣ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分のそれぞれは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され；
それらの両方が共通の炭素原子に結合する少なくともＲ1の１つ及びＲ2の１つは、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、それぞれ、本明細書に記載されるように場合により置換され；
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立してＨ又は電子求引性基であり；及び
ｎは、１、２、３又は４である］を有する化合物を提供するものである。
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｈ、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、ここでＣ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分のそれぞれは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され；
それらの両方が共通の炭素原子に結合する少なくともＲ1の１つ及びＲ2の１つは、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、それぞれ、本明細書に記載されるように場合により置換され；
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立してＨ又は電子求引性基であり；及び
ｎは、１、２、３又は４である］を有する化合物を提供するものである。
幾つかの実施態様において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され、及びｎは、本明細書に記載される通りである。３〜２２員環状部分は、Ｃ6-22アリール基、５〜２２員環ヘテロアリール基、Ｃ3-22シクロアルキル基、及び３〜２２員環シクロヘテロアルキル基から選択することが可能であり、それらのそれぞれは、本明細書に記載されるように場合により置換され得る。
特定の実施態様において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、及び３〜１４員環状部分から独立して選択することが可能であり、それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され、及びｎは、１、２又は３である。特定の実施態様において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、並びにハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換されるフェニル基から独立して選択され得る。例えば、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、並びに１〜４個のハロ基又はＣ1-6アルキル基で場合により置換されるフェニル基から選択され得る。
各種の実施態様において、Ｒ1及びＲ2は不斉であってよい（即ち、Ｒ1及びＲ2の両方が結合する炭素原子はキラル中心であってよい）。例えば、Ｒ1及びＲ2は、長さ、化学基の種類、又は置換パターンに関して異なってよい。幾つかの実施態様において、Ｒ1は、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、並びにハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換されるフェニル基から選択することが可能であるが；一方でＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｒ1とは異なってよく、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基であってよい。例えば、Ｒ1は、それぞれ存在する場合に、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、並びに１〜４個のハロ基又はＣ1-6アルキル基で場合により置換されるフェニル基から選択することが可能であるが；一方でＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｒ1とは異なってよく、−ＣＨ3、−ＣＦ3及び−Ｃ2Ｈ5から選択され得る。
各種の実施態様において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の内の少なくとも１つは電子求引性基であってよい。幾つかの実施態様において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＯ2（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−ＳＯ2（Ｃ1-10アルキル）、−ＳＯ3（Ｃ1-10アルキル）、−ＳＯ2ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）及び−ＳＯ2Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2から独立して選択され得る。例えば、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のそれぞれは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＦ3又は−ＯＣＦ3であってよい。
特定の実施態様において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の内の少なくとも１つは、Ｂｒ又は−ＣＮであってよい。例えば、Ｒ3は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は−ＣＮであってよく；Ｒ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は−ＣＮであってよく；Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は−ＣＮであってよく；及びＲ6は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は−ＣＮであってよい。特定の実施態様において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のそれぞれは、Ｂｒ又は−ＣＮであってよい。例えば、Ｒ3及びＲ4のそれぞれＢｒ又は−ＣＮであってよいが；一方でＲ5及びＲ6のそれぞれはＨである。他の実施態様において、Ｒ3及びＲ6のそれぞれはＢｒ又は−ＣＮであってよいが；一方でＲ4及びＲ5のそれぞれはＨである。
各種の実施態様において、本教示の化合物は、式Ｉａ又はＩｂ：
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、本明細書で定義される通りである］を有することができる。
本教示の化合物としては、限定はされないが、以下の化合物：
を挙げることができる。
別の一局面において、本教示は、本明細書において開示されるように化合物を製造する方法を提供するものである。各種の実施態様において、前記方法は、式ＩＩ：
［式中：
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｈ、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、ここでＣ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分のそれぞれは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され；
Ｘは、それぞれ存在する場合に、Ｈ又は脱離基であり；
ｎは、１、２、３又は４である］の化合物をシアニドと反応させる段階を含んでよい。
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｈ、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、ここでＣ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分のそれぞれは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され；
Ｘは、それぞれ存在する場合に、Ｈ又は脱離基であり；
ｎは、１、２、３又は４である］の化合物をシアニドと反応させる段階を含んでよい。
各種の実施態様において、それらの両方が共通の炭素原子に結合する少なくともＲ1の１つ及び少なくともＲ2の１つは、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択することができ、それらのそれぞれは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され得る。
幾つかの実施態様において、シアニドは、ＬｉＣＮ、ＮａＣＮ、ＫＣＮ、ＣｕＣＮ、ＡｇＣＮ又はトリメチルシリルシアニド（ＴＭＳＣＮ）であってよい。特定の実施態様において、シアニドは、ＣｕＣＮ又はＡｇＣＮであってよい。特定の実施態様において、シアニドは、ＣｕＣＮであってよい。
幾つかの実施態様において、反応は、室温、例えば約２０℃〜約３０℃で行うことが可能である。幾つかの実施態様において、反応は、室温とは異なる温度で行うことが可能である。例えば、前記温度は、室温より低く又は高くあってよい。特定の実施態様において、前記反応は、高温、即ち室温より高い温度で行うことが可能である。例えば、前記高温は、約５０℃〜約３００℃の間であってよい。特定の実施態様において、前記高温は、約５０℃〜約１８０℃の間、例えば約７０℃〜約１５０℃の間（例えば、約７０℃又は約１５０℃）であってよい。
各種の実施態様において、式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩ：
［式中、Ｘは、本明細書で定義される通りである］の化合物を非プロトン性溶媒におけるアミンと反応させることにより製造され得る。
各種の実施態様において、アミンは、式
［式中、Ｒ1及びＲ2は、本明細書で定義される通りである］を有することができる。幾つかの実施態様において、アミンは、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン及びオクチルアミンから選択され得る。アミンの例としては、ｓｅｃ−ブチルアミン、１−メチルブチルアミン、１−メチルペンチルアミン、１−メチルヘキシルアミン、１−エチルプロピルアミン、１−エチルブチルアミン、１，３−ジメチルブチルアミンが挙げられる。
各種の実施態様において、非プロトン性溶媒は、エーテルを含むことができる。幾つかの実施態様において、非プロトン性溶媒は、（Ｃ1-6アルキル）Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m（Ｃ1-6アルキル）［式中、ｍは、１、２、３、４、５又は６であってよい］を含むことができる。特定の実施態様において、非プロトン性溶媒は、トリエチレングリコールジメチルエーテルを含む溶媒又は溶媒混合物であってよい。例えば、非プロトン性溶媒はトリエチレングリコールジメチルエーテルであってよい。
各種の実施態様において、反応は、室温で行うことが可能である。各種の実施態様において、反応は、室温とは異なる温度で行うことが可能である。例えば、前記温度は、室温より低く又は高くあってよい。特定の実施態様において、前記反応は、高温、即ち室温より高い温度で行うことが可能である。例えば、前記高温は、約５０℃〜約３００℃の間であってよい。特定の実施態様において、前記高温は、約５０℃〜約２００℃の間、例えば約７０℃〜約１８０℃の間（例えば、約１６５℃）であってよい。
各種の実施態様において、Ｘは、それぞれ存在する場合に、Ｈ又はハロゲンであってよい。例えば、Ｘは、それぞれ存在する場合に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであってよい。特定の実施態様において、Ｘは、それぞれ存在する場合に、Ｈ又はＢｒであってよい。
式ＩＩの化合物としては、限定はされないが、以下の化合物：
を挙げることができる。
本教示の化合物は、下記スキーム１に概説する手法に従って、市販の出発材料、文献において既知の化合物から、又は容易に製造された中間物から、当業者に既知の標準的合成方法及び手法を用いることにより製造され得る。有機分子の製造のための標準的合成方法及び手法並びに官能基の変換及び操作は、関連の科学文献から又は本技術分野の標準的テキストから容易に得ることが可能である。典型的な又は好ましいプロセス条件（即ち、反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力等）が所与である場合、特記しない限り他のプロセス条件を用いることもできることは言うまでもない。最適な反応条件は、使用される特定の反応物又は溶媒によって変化する可能性があるが、かかる条件は、通常の最適化手法により当業者によって決定され得る。有機合成分野の当業者は、合成工程の内容及び順序を、本明細書に記載される化合物の形成を最適化する目的のために変更することができることを認識するであろう。
本明細書に記載の方法は、本技術分野で知られている任意の適切な方法に従ってモニタされ得る。例えば、生成物形成は、分光学的手段、例えば、核磁気共鳴スペクトル法（ＮＭＲ、例えば、1Ｈ又は13Ｃ）、赤外分光法（ＩＲ）、スペクトロフォトメトリ（例えば、紫外可視）、質量分析（ＭＳ）により、又はクロマトグラフィー、例えば、高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によりモニタされ得る。
本明細書に記載される反応又は方法は、有機合成分野の当業者によって容易に選択され得る適切な溶媒中で実施され得る。典型的には、適切な溶媒は、反応が行われる温度、即ち、溶媒の凍結温度から溶媒の沸騰温度までの範囲であり得る温度で反応物、中間物及び／又は生成物と実質的に非反応性である。所定の反応は、１種の溶媒中又は１種超の溶媒の混合物中で行うことが可能である。特定の反応工程に応じて、特定の反応工程に適切な溶媒を選択することが可能である。
スキーム１
スキーム１で示されるように、ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸二無水物（ａ）を１，７位でブロム化して、一級アミンと反応するとビス（ジカルボキシイミド）（ｃ）を提供することができるＰＤＡ−Ｂｒ2（ｂ）が提供され得る。シアノ基によるｃにおけるブロモ基の置換は、ジシアノ置換ビス（ジカルボキシイミド）（ｄ）を製造することができる。スキーム１に示されないが、ａのブロム化はまた、ｂの位置異性体、例えば１，６−ジブロモ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸二無水物を製造することができ、続いてｄの位置異性体、例えば１，６−ジシアノビス（ジカルボキシイミド）が得られる。
式Ｉの化合物を用いて半導体材料（例えば、組成物や複合物）を製造することができ、次に、その半導体材料を用いて、各種の製品、構造及び素子を製造することができる。幾つかの実施態様において、本教示の１種以上の化合物を組み込む半導体材料は、ｎ型半導体活性を示すことができる。
本明細書に開示される化合物の特定の実施態様が共通溶媒に可溶であり得る場合、本教示は、電気素子、例えば、薄膜半導体、電界効果素子、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機光電装置、光検出器、コンデンサ、センサを製造する際の処理効果を提供することができる。本明細書で用いられる場合、少なくとも１ｍｇの化合物が１ｍＬの溶媒に溶解され得る場合、化合物は溶媒に可溶であると考えることができる。一般有機溶媒の例としては、石油エーテル；アセトニトリル；芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン；ケトン、例えば、アセトンやメチルエチルケトン；エーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、イソプロピルアルコール；脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン；アセテート、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル；アミド、例えば、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；ハロゲン化脂肪族及び芳香族炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン；環式溶媒、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−メチルピロリドンが挙げられる。一般的な無機溶媒の例としては、水やイオン性液体が挙げられる。
従って、本教示は、液体媒質、例えば、有機溶媒、無機溶媒、又はそれらの組み合わせ（例えば、有機溶媒、無機溶媒、或いは有機溶媒及び無機溶媒の混合物）に溶解又は分散される本明細書で開示される１種以上の化合物を含む組成物を更に提供するものである。幾つかの実施態様において、前記組成物は、洗剤、分散剤、結合剤、相溶化剤、硬化剤、開始剤、保湿剤、消泡剤、湿潤剤、ｐＨ調節剤、殺生物剤及び静菌剤から独立して選択される１種以上の添加剤を更に含むことができる。例えば、界面活性剤及び／又は他のポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリイソブテン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート等）は、分散剤、結合剤、相溶化剤及び／又は消泡剤として含まれ得る。幾つかの実施態様において、かかる組成物は、本明細書に開示される１種以上の化合物を含むことができ、例えば、本教示の２種以上の異なる化合物を有機溶媒に溶解して成膜用組成物を製造することができる。特定の実施態様において、前記組成物は、２種以上の位置異性体、例えば式Ｉａ及びＩｂを有する化合物を含むことができる。更に、本明細書に記載される素子が、本教示の１種以上の化合物、例えば本明細書に記載される通りの２種以上の位置異性体を含むこともできることを理解するべきである。特定の実施態様において、前記組成物は、式Ｉａ及びＩｂを有する２種以上の位置異性体を含むことができる。
各種の溶液処理技術を含む各種の成膜技術が、有機電子部品を製造する際に用いられてきた。例えば、印刷電子部品技術の多くは、主にこの技術が特徴点位置及び多層位置決めよりも大きな制御を提供するので、インクジェット印刷に重点を置いてきた。インクジェット印刷は非接触方法であり、それは、予め形成された原版を必要としないという利益（接触印刷技術との比較）、並びにインク排出のデジタル制御の利益を提供し、それによりドロップオンデマンド印刷が提供される。マイクロディスペンスは、印刷の別の非接触方法である。しかし、接触印刷技術は、非常に速いロールツーロール処理に適切であるという主要な利点を有する。例示的な接触印刷技術としては、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、フレキソグラフ印刷、リソグラフ印刷、パッド印刷、ミクロ接触印刷が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本明細書で用いられる場合、「印刷」としては、非接触方法、例えば、インクジェット印刷、マイクロディスペンス等や、接触方法、例えば、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、フレキソグラフ印刷、リソグラフ印刷、パッド印刷、ミクロ接触印刷等が挙げられる。他の溶液処理技術としては、例えば、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、浸漬コーティング、ブレードコーティング、スプレーが挙げられる。更に、成膜ステップは、真空蒸着によって行うことが可能である。
従って、本教示は、更に半導体材料の製造方法を提供する。前記方法は、溶媒や溶媒の混合物等の液体媒質に溶解又は分散される本明細書で開示される１種以上の化合物を含む組成物を製造する段階と、基板上に組成物を成膜させて、本明細書で開示される１種以上の化合物を有する半導体材料（例えば薄膜半導体）を提供する段階とを含むことができる。各種の実施態様において、液体媒質は、有機溶媒、水等の無機溶媒、又はそれらの組み合わせであり得る。幾つかの実施態様において、前記組成物は、粘度調整剤、洗剤、分散剤、結合剤、相溶化剤、硬化剤、開始剤、保湿剤、消泡剤、湿潤剤、ｐＨ調節剤、殺生物剤及び静菌剤から独立して選択される１種以上の添加剤を更に含むことができる。例えば、界面活性剤及び／又はポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリイソブテン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート）は、分散剤、結合剤、相溶化剤及び／又は消泡剤として含まれ得る。幾つかの実施態様において、成膜工程は、インクジェット印刷及び各種接触印刷技術（例えば、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、パッド印刷、リソグラフ印刷、フレキソ印刷、ミクロ接触印刷）を含む印刷により行うことが可能である。他の実施態様において、成膜工程は、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、浸漬コーティング、ブレードコーティング又はスプレーにより行うことが可能である。
本明細書で開示される化合物及び半導体材料を使用する薄膜半導体、電界効果トランジスタ（例えば、薄膜トランジスタ）、光電装置、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、相補型金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）、相補型インバータ、Ｄフリップフロップ、整流器、リング発振器等の電子素子、光学素子及び光電子素子を含む各種製品、並びに、同じものを製造する方法は、本教示の範囲内である。
従って、本教示は、例えば、本明細書に記載される、本教示の半導体材料と基板成分及び／又は誘電性成分とを有する複合物を含む各種素子等の製品を提供する。基板成分は、ドープされたケイ素、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、ＩＴＯコーティングガラス、ＩＴＯコーティングポリイミド又は他のプラスチック、単独或いはポリマー又は他の基板にコーティングされたアルミニウム又は他の金属、ドープされたポリチオフェン、又は他のポリマー等を含む材料から選択され得る。誘電性成分は、無機誘電性材料、例えば、各種の酸化物（例えば、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＨｆＯ2）、有機誘電材料、例えば、各種のポリマー材料（例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリハロエチレン、ポリアクリレート）、及び自己組織化超格子／自己組織化ナノ誘電性（ＳＡＳ／ＳＡＮＤ）材料（例えば、その開示内容全体が参考として本明細書で援用されるＹｏｏｎ，Ｍ−Ｈ．ｅｔ ａｌ．，ＰＮＡＳ，１０２（１３）：４６７８−４６８２（２００５）に記載される通り）、並びにハイブリッド有機／無機誘電材料（例えば、その開示内容全体が参考として本明細書で援用される米国特許出願整理番号第１１／６４２，５０４号に記載される通り）から製造され得る。幾つかの実施態様において、誘電性成分は、それらの開示内容全体が参考として本明細書で援用される米国特許出願整理番号第１１／３１５，０７６号、第６０／８１６，９５２号及び第６０／８６１，３０８号に記載される架橋ポリマー混合物を含むことができる。また、複合物は、１つ以上の電気接点を含むことができる。ソース電極、ドレイン電極及びゲート電極のための適切な材料としては、金属（例えば、Ａｕ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｃｕ）、透明導電酸化物（例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺＩＴＯ、ＧＺＯ、ＧＩＯ、ＧＩＴＯ）、導電性ポリマー（例えば、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）、ポリピロール（ＰＰｙ））が挙げられる。本明細書に記載される複合物の内の１種以上が、各種の有機電子素子、光学素子及び光電子素子、例えば、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、具体的には有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、並びにセンサ、コンデンサ、単極回路、相補型回路（例えば、インバータ回路）等の中に具体化され得る。
従って、本教示の一態様は、本教示の半導体材料を組み込む有機電界効果トランジスタの製造方法に関する。本教示の半導体材料は、トップゲートトップコンタクトコンデンサ構造、トップゲートボトムコンタクトコンデンサ構造、ボトムゲートトップコンタクトコンデンサ構造及びボトムゲートボトムコンタクトコンデンサ構造を含む様々な種類の有機電界効果トランジスタを製造するために使用され得る。図６は、４つの一般的種類のＯＦＥＴ構造：トップコンタクトボトムゲート構造（左上）、ボトムコンタクトボトムゲート構造（右上）、ボトムコンタクトトップゲート構造、（左下）、トップコンタクトトップゲート構造（右下）を示す。図６に示すように、ＯＦＥＴは、誘電層（例えば、８、８’、８’’及び８’’’として示される）、半導体層（例えば、６、６’、６’’及び６’’’として示される）、ゲート接点（例えば、１０、１０’、１０’’、及び１０’’’として示される）、基板（例えば、１２、１２’、１２’’、及び１２’’’として示される）、及びソース接点及びドレイン接点（例えば、２、２’、２’’、２’’’、４、４’、４’’及び４’’’として示される）を含むことができる。
特定の実施態様において、ＯＴＦＴ素子は、ドープされたシリコン基板上に、誘電体としてＳｉＯ2を使用して、トップコンタクト形状で本化合物によって製造され得る。特定の実施態様において、本教示の少なくとも化合物を組み込む活性半導体層は、室温又は高温で真空蒸着により成膜され得る。他の実施態様において、本教示の少なくとも化合物を組み込む活性半導体層は、溶液法、例えば、スピンコーティング又はジェット印刷により塗布され得る。トップコンタクト素子について、金属接触は、シャドウマスクを用いて膜の上にパターン形成され得る。
特定の実施態様において、ＯＴＦＴ素子は、プラスチック箔上に、誘電体としてポリマーを使用して、トップゲートボトムコンタクト形状で本化合物によって製造され得る。特定の実施態様において、本教示の少なくとも化合物を組み込む活性半導体層は、室温又は高温で成膜され得る。他の実施態様において、本教示の少なくとも化合物を組み込む活性半導体層は、本明細書で記載される通りのスピンコーティング又は印刷により塗布され得る。ゲート接点及びソース／ドレイン接点は、Ａｕ、他の金属又は導電性ポリマーで作製され得、蒸着及び／又は印刷により成膜され得る。
本教示の化合物が有用である他の製品は、光電装置又は太陽電池である。本教示の化合物は、幅広い光吸収性及び／又は非常に正にシフトした還元電位を示すことができ、それらにより、前記化合物は、かかる適用に所望となる。従って、本明細書に記載される化合物は、ｐｎ接合を形成する隣接するｐ型半導体材料を含む、光電装置設計におけるｎ型半導体として使用され得る。化合物は、薄膜半導体の形態であることが可能であり、それは、基板上に成膜された薄膜半導体の複合物であることができる。かかる素子における本教示の化合物の活用は、当業者の知識の範囲内である。
従って、本教示の別の一態様は、本教示の１種以上の半導体材料を組み込む有機発光トランジスタ、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）又は有機光起電力素子の製造方法に関する。図７は、供与体及び／又は受容体材料として本教示の１種以上の化合物を組み込むことができるバルク−ヘテロ接合有機光起電力素子（太陽電池としても知られている）の代表的構造を示す。示されるように、代表的な太陽電池は、一般に、基板２０（例えば、ガラス）と、陽極２２（例えば、ＩＴＯ）と、陰極２６（例えば、アルミニウム又はカルシウム）と、電子供与体（ｐチャネル）及び／又は電子受容体（ｎチャネル）材料として本教示の１種以上の化合物を組み込むことができる陽極及び陰極の間の活性層２４とを含む。図８は、電子輸送材料及び／又は電子放射材料及び／又は正孔輸送材料として本教示の１種以上の化合物を組み込むことができるＯＬＥＤの代表的構造を示す。示されるように、ＯＬＥＤは、一般に、基板３０（図示せず）と、透明陽極３２（例えば、ＩＴＯ）と、陰極４０（例えば、金属）と、正孔輸送（ｎチャネル）材料（示される通りの層３４）及び／又は電子放射材料（示される通りの層３６）及び／又は電子輸送（ｐチャネル）材料（示される通りの層３８）として本教示の１種以上の化合物を組み込むことができる１種以上の有機層とを含む。
以下の実施例は、更に例証するため、且つ、本教示の理解を容易にするために提供されるものであって、いかなる形であれ本発明を限定することを意図するものではない。
特記しない限り、全ての試薬は、市販の供給源から購入され、更に精製することなく使用された。一部の試薬は、既知の方法に従って、合成された。無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）は、ナトリウム／ベンゾフェノンから蒸留された。特記しない限り、窒素下で反応を行った。紫外可視スペクトルは、Ｃａｒｙ Ｍｏｄｅｌ １ 紫外可視分光光度計で記録された。ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ Ｕｎｉｔｙ Ｐｌｕｓ ５００スペクトロメータ（1Ｈ、５００ＭＨｚ；13Ｃ、１２５ＭＨｚ）で記録された。エレクトロスプレー質量分析は、Ｔｈｅｒｍｏ ＦｉｎｎｅｇａｎモデルＬＣＱ Ａｄｖａｎｔａｇｅ質量分析計で行われた。
実施例１：有機半導体の調製
Ａ． Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルペンチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩｌＭＰ−ＣＮ2）の調製
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルペンチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩｌＭＰ−Ｂｒ2、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ4Ｈ9）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（５ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（５５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と２−アミノヘキサン（０．３２ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ）との混合物をＮ2下でチューブ内に密封し、１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を蒸留して、６８０ｍｇの固体残渣を得た。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより生成物を精製し、４００ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ、収率５５．８％）の明赤色の固体を得た。元素分析（計算値Ｃ，６０．３５；Ｈ，４．５０；Ｎ，３．９１）：Ｃ，６０．２９；Ｈ，４．５４；Ｎ，３．９１。
Ａ． Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルペンチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩｌＭＰ−ＣＮ2）の調製
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルペンチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩｌＭＰ−Ｂｒ2、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ4Ｈ9）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（５ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（５５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と２−アミノヘキサン（０．３２ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ）との混合物をＮ2下でチューブ内に密封し、１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を蒸留して、６８０ｍｇの固体残渣を得た。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより生成物を精製し、４００ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ、収率５５．８％）の明赤色の固体を得た。元素分析（計算値Ｃ，６０．３５；Ｈ，４．５０；Ｎ，３．９１）：Ｃ，６０．２９；Ｈ，４．５４；Ｎ，３．９１。
ＰＤＩ１ＭＰ−ＣＮ2（Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ4Ｈ9）の調製。窒素下で、ＣｕＣＮ（０．９２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を、ＰＤＩ１ＭＰ−Ｂｒ2（４００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２０ｍＬ）との混合物に添加した。混合物を１５０℃に加熱し、１時間撹拌した。混合物を室温に冷却した後、沈殿物が形成し、それを濾過によって回収し、ＭｅＯＨで数回洗浄した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより粗生成物（３４０ｍｇ）を精製し、２６２ｍｇの赤色の固体を得た。この固体を５ｍＬのＤＭＦから再結晶により精製し、茶色の固体として純粋な生成物を得た（２３０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、６７．５％の収率）。元素分析（計算値Ｃ，７４．９８；Ｈ，５．３０；Ｎ，９．２０）：Ｃ，７５．０２；Ｈ，５．２０；Ｎ，９．２５；溶解度（ＤＣＢ，７０℃）：４１．８ｍｇ／ｍＬ。
Ｂ． Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルブチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＭＢ−ＣＮ2）の調製
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルブチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩｌＭＢ−Ｂｒ2、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ3Ｈ7）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（２．２０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と２−アミノペンタン（１．１２ｍＬ、９．６０ｍｍｏｌ）との混合物を１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、沈殿物を濾過により回収し、溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、赤色の固体として純粋な生成物を得た（２２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、収率８％）。
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルブチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩｌＭＢ−Ｂｒ2、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ3Ｈ7）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（２．２０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と２−アミノペンタン（１．１２ｍＬ、９．６０ｍｍｏｌ）との混合物を１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、沈殿物を濾過により回収し、溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、赤色の固体として純粋な生成物を得た（２２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、収率８％）。
ＰＤＩ１ＭＢ−ＣＮ2（Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ3Ｈ7）の調製。窒素下で、ＣｕＣＮ（４８０ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１０．５ｍＬ）におけるＰＤＩｌＭＢ−Ｂｒ2（２００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。この混合物を１５０℃に加熱し、１３時間撹拌した。室温に冷却後、沈殿物が形成し、それを濾過によって回収し、ＭｅＯＨで数回洗浄した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより茶色の粗固体（１５０ｍｇ）を精製し、４０ｍｇの赤色の固体を得た（０．０７ｍｍｏｌ、収率２４％）。元素分析（計算値Ｃ，７４．４７；Ｈ，４．８６；Ｎ，９．６５）：Ｃ，６５．８８；Ｈ，４．３３；Ｎ，８．３７。
Ｃ． Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルプロピル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＭＰｒ−ＣＮ2）の調製
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルプロピル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＭＰｒ−Ｂｒ2（Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（５ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（５５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とｓｅｃ−ブチルアミン（０．２４ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ）との混合物をＮ2下でｊ−ｙｏｕｎｇチューブ内に密封し、１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）を添加し、固体を濾過により回収した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより生成物を精製し、赤色の固体を得た（６０ｍｇ、収率１０％）。
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルプロピル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＭＰｒ−Ｂｒ2（Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（５ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（５５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とｓｅｃ−ブチルアミン（０．２４ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ）との混合物をＮ2下でｊ−ｙｏｕｎｇチューブ内に密封し、１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）を添加し、固体を濾過により回収した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより生成物を精製し、赤色の固体を得た（６０ｍｇ、収率１０％）。
ＰＤＩ１ＭＰｒ−ＣＮ2（Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5）の調製。窒素下で、ＣｕＣＮ（５０１ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１１ｍＬ）におけるＰＤＩｌＭＰｒ2−Ｂｒ2（２００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。混合物を１５０℃に加熱し、４０分間撹拌した。室温に冷却後、固体を濾過により回収し、ＭｅＯＨで数回洗浄した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより茶色の粗固体（１６９ｍｇ）を精製し、１３９ｍｇの赤色の固体を得た（０．２５ｍｍｏｌ、収率８４％）。元素分析（計算値Ｃ，７３．９０；Ｈ，４．３８；Ｎ，１０．１４）：Ｃ，７３．８７；Ｈ，４．４６；Ｎ，１０．００。
Ｄ． Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘキシル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＭＨ−ＣＮ2）の調製
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘキシル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＭＨ−Ｂｒ2、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ5Ｈ11）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍＬ）及びプロピオン酸（１．１ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（１．１０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と２−アミノヘプタン（０．７２ｍＬ、４．８０ｍｍｏｌ）との混合物を１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を添加し、沈殿物が形成し、それを濾過により回収した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより固体（１．２４ｇ）を精製し、濃い茶色の固体として純粋な生成物を得た（５８６ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ、収率３９％）。
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘキシル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＭＨ−Ｂｒ2、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ5Ｈ11）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍＬ）及びプロピオン酸（１．１ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（１．１０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と２−アミノヘプタン（０．７２ｍＬ、４．８０ｍｍｏｌ）との混合物を１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を添加し、沈殿物が形成し、それを濾過により回収した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより固体（１．２４ｇ）を精製し、濃い茶色の固体として純粋な生成物を得た（５８６ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ、収率３９％）。
ＰＤＩ１ＭＨ−ＣＮ2（Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｃ5Ｈ11）の調製。ＣｕＣＮ（１３１ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を、ＰＤＩ１ＭＨ−Ｂｒ2（３７２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（５．６ｍＬ）との混合物に添加した。混合物を１５０℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、沈殿物を濾過し、ＭｅＯＨで数回洗浄した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより茶色の粗固体（３１２ｍｇ）を精製し、２１３ｍｇの赤色の固体を得た（０．３３ｍｍｏｌ、収率６７％）。
Ｅ． Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルブチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＥＢ−ＣＮ2）の調製
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルブチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＥＢ−Ｂｒ2、Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｒ2＝Ｃ3Ｈ7）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍＬ）及びプロピオン酸（１．１ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（１．１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と３−アミノヘキサン（４８６ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）との混合物を１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾過により回収した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより固体を精製し、赤色の固体として純粋な生成物を得た（３８３ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、収率２６．７％）。元素分析（計算値Ｃ，６０．３５；Ｈ，４．５０；Ｎ，３．９１）：Ｃ，６０．５７；Ｈ，４．５４；Ｎ，４．０５。
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルブチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＥＢ−Ｂｒ2、Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｒ2＝Ｃ3Ｈ7）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍＬ）及びプロピオン酸（１．１ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（１．１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と３−アミノヘキサン（４８６ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）との混合物を１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾過により回収した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより固体を精製し、赤色の固体として純粋な生成物を得た（３８３ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、収率２６．７％）。元素分析（計算値Ｃ，６０．３５；Ｈ，４．５０；Ｎ，３．９１）：Ｃ，６０．５７；Ｈ，４．５４；Ｎ，４．０５。
ＰＤＩ１ＥＢ−ＣＮ2（Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｒ2＝Ｃ3Ｈ7）の調製。窒素下で、ＣｕＣＮ（１０５ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を、ＰＤＩ１ＥＢ−Ｂｒ2（２４３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（４．５ｍＬ）との混合物に添加した。混合物を１５０℃に加熱し、１時間撹拌した。室温に冷却後、固体が形成し、それを濾過により回収し、ＭｅＯＨで数回洗浄した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより粗生成物（２２３ｍｇ）を精製し、濃赤色の固体として純粋な生成物を得た（１５０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、収率６２％）。元素分析（計算値Ｃ，７４．９８；Ｈ，５．３０；Ｎ，９．２０）：Ｃ，７２．９２；Ｈ，５．３０；Ｎ，８．９７。
Ｆ． Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＥＰｒ−ＣＮ2）の調製
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＥＰｒ−Ｂｒ2、Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍＬ）及びプロピオン酸（２．２ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（２．２０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と３−アミノペンタン（１．１２ｍＬ、９．６０ｍｍｏｌ）との混合物を１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）を添加し、沈殿物を濾過により回収した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより、得られた固体を精製し、赤色の固体を得た（１．１１ｇ、１．６１ｍｍｏｌ、収率４０．３％）。元素分析（計算値Ｃ，５９．３２；Ｈ，４．１０；Ｎ，４．０７）：Ｃ，５９．０４；Ｈ，４．０７；Ｎ，４．０６。
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１ＥＰｒ−Ｂｒ2、Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍＬ）及びプロピオン酸（２．２ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（２．２０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と３−アミノペンタン（１．１２ｍＬ、９．６０ｍｍｏｌ）との混合物を１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）を添加し、沈殿物を濾過により回収した。溶離液としてＣＨＣｌ3を用いてカラムクロマトグラフィーにより、得られた固体を精製し、赤色の固体を得た（１．１１ｇ、１．６１ｍｍｏｌ、収率４０．３％）。元素分析（計算値Ｃ，５９．３２；Ｈ，４．１０；Ｎ，４．０７）：Ｃ，５９．０４；Ｈ，４．０７；Ｎ，４．０６。
ＰＤＩ１ＥＰｒ−ＣＮ2（Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ5）の調製。窒素下で、ＣｕＣＮ（３２１ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）を、ＰＤＩ１ＥＰｒ−Ｂｒ2（８２６ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１３．７ｍＬ）との混合物に添加した。得られた混合物を１５０℃で１時間加熱した。室温に冷却後、沈殿物を濾過により回収し、ＭｅＯＨで数回洗浄した。カラムクロマトグラフィーにより粗固体（７７２ｍｇ）を精製し、赤色の固体として純粋な生成物を得た（５１１ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ、収率４７．５％）。元素分析（計算値Ｃ，７４．４７；Ｈ，４．８６；Ｎ，９．６５）：Ｃ，７４．３７；Ｈ，４．９３；Ｎ，９．６２。
Ｇ． Ｎ，Ｎ’−ビス（１，３−ジメチルブチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−ＣＮ2）の調製
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，３−ジメチルブチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−Ｂｒ2、Ｒ1＝ＣＨ３、Ｒ2＝２−メチルプロピル）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（２．２０ｍｇ、４１．０ｍｍｏｌ）と１，３−ジメチルブチルアミン（１．３５ｍＬ、９．６０ｍｍｏｌ）との混合物をＮ2下でチューブ内に密封し、１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）を添加し、沈殿物を濾過により回収した。カラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ3）により粗生成物を精製し、赤色の固体としてＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−Ｂｒ2を得た（１．１０ｇ、１．５４ｍｍｏｌ、収率３９％）。
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，３−ジメチルブチル）−１，７−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−Ｂｒ2、Ｒ1＝ＣＨ３、Ｒ2＝２−メチルプロピル）の調製。トリエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍＬ）におけるＰＤＡ−Ｂｒ2（２．２０ｍｇ、４１．０ｍｍｏｌ）と１，３−ジメチルブチルアミン（１．３５ｍＬ、９．６０ｍｍｏｌ）との混合物をＮ2下でチューブ内に密封し、１６５℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）を添加し、沈殿物を濾過により回収した。カラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ3）により粗生成物を精製し、赤色の固体としてＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−Ｂｒ2を得た（１．１０ｇ、１．５４ｍｍｏｌ、収率３９％）。
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，３−ジメチルブチル）−１，７−ジシアノ−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−ＣＮ2、Ｒ1＝ＣＨ３、Ｒ2＝２−メチルプロピル）の調製。窒素下で、ＣｕＣＮ（４０１ｍｇ、４．４６ｍｍｏｌ）を、ＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−Ｂｒ2（９１３ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１７．１ｍＬ）との混合物に添加した。混合物を、１時間、１５０℃に加熱及び撹拌し、冷却し、濾過した。固体をＭｅＯＨで数回洗浄し、カラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ3）により精製し、２８４ｍｇの赤色の固体を得て、それを７ｍＬのＤＭＦから再結晶により更に精製して、茶色の固体としてＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−ＣＮ2を得た（２６４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、収率２９％）。
実施例２：サイクリックボルタンメトリ
Ｅｐｓｉｌｏｎ単一チャネルポテンシオメータとＢＡＳ Ｃ３電池スタンド（Ｃディスク作用電極と、裸Ａｇ参照電極と、Ｐｔワイヤ対向電極とを有する１区画電池）とを用いて、サイクリックボルタンメトリ実験を行った。測定中に水及び酸素を除去するために適切な予防措置をとった。６０〜１５０ｍＶ／ｓの間の走査速度で０．１Ｍ ＴＨＦ／ＴＢＡＰＦ6溶液に化合物（１〜３ｍｇ）を溶解することによりＮ2下で全ての測定を行った。ボルタンモグラムが（準）可逆である場合、前方及び逆走査のためのピーク電位の間の中間点としての見掛け電位（Ｅ1/2）を抽出することが可能である。
Ｅｐｓｉｌｏｎ単一チャネルポテンシオメータとＢＡＳ Ｃ３電池スタンド（Ｃディスク作用電極と、裸Ａｇ参照電極と、Ｐｔワイヤ対向電極とを有する１区画電池）とを用いて、サイクリックボルタンメトリ実験を行った。測定中に水及び酸素を除去するために適切な予防措置をとった。６０〜１５０ｍＶ／ｓの間の走査速度で０．１Ｍ ＴＨＦ／ＴＢＡＰＦ6溶液に化合物（１〜３ｍｇ）を溶解することによりＮ2下で全ての測定を行った。ボルタンモグラムが（準）可逆である場合、前方及び逆走査のためのピーク電位の間の中間点としての見掛け電位（Ｅ1/2）を抽出することが可能である。
第１表は、サイクリックボルタンメトリ実験から得られたＥred値を含む本教示の幾つかの化合物の特定の物理的及び電気的特性をまとめたものである。Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｎ−オクチル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ８−ＣＮ2）、Ｎ，Ｎ’−ビス［（３Ｓ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル］−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩＣｉｔｒ−ＣＮ2）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−エチルヘキシル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ２ＥＨ−ＣＮ2）及びＮ，Ｎ’−ビス（２−メチルヘキシル）−１，７−ジシアノペリレン−３，４：９，１０−ビス（ジカルボキシイミド）（ＰＤＩ２ＭＨ−ＣＮ2）を、比較の代表的化合物として含んだ。
第１表に示されるように、本教示の化合物は、例えばクロロホルムやジクロロベンゼン等の冷たい有機溶媒において５０ｍｇ／ｍＬもの高い溶解度を示すことができる。温かい溶媒を用いて、より大きな溶解度（２〜１０倍）を達成することができる。特に、１−アルキル置換アルキル基で官能化されたイミド窒素を有するペリレン化合物（例えば、ＰＤＩ１ＭＨ−ＣＮ2、ＰＤＩ１ＭＰ−ＣＮ2、ＰＤＩ１Ｍ３ＭＢ−ＣＮ2）は、わずかに異なるアルキル基又はアルケニル基で置換された同様の化合物（即ち、ＰＤＩ８−ＣＮ2、ＰＤＩ２ＥＨ−ＣＮ2、ＰＤＩＣｉｔｒ−ＣＮ2、ＰＤＩ２ＭＨ−ＣＮ2）と比較して溶解度の予期されない増加を示したことに留意するべきである。
実施例３：ＦＥＴ素子の製造及び測定
トップコンタクト構成を用いて本教示の化合物により薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）素子（２５〜２００μｍのチャネル長（Ｌ）及び１．０〜４．０ｍｍのチャネル幅（Ｗ））を製造した。ヘキサメチルジシラザンで前もって処理されたｎドープＳｉ／ＳｉＯ2（３００ｎｍ厚の熱酸化物）基板上に、本教示の化合物により製造した半導体膜を真空蒸着（２〜４Åｓ-1、Ｐ≒１０-6Ｔｏｒｒ）又はスピンコートした。これらの半導体膜のＸＲＤプロットは鋭い反射を示し、このことは高結晶化度を示唆する。オーム接点によりゲート領域をＳｉ基板に接近させ、シャドウマスクにより半導体層上にＡｕソース接点及びドレイン接点を蒸着させた。全ての電気測定を、周囲雰囲気中で行った。下記で報告されるデータは、半導体膜上の異なる位置で試験した少なくとも３つの素子から測定した平均値である。
トップコンタクト構成を用いて本教示の化合物により薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）素子（２５〜２００μｍのチャネル長（Ｌ）及び１．０〜４．０ｍｍのチャネル幅（Ｗ））を製造した。ヘキサメチルジシラザンで前もって処理されたｎドープＳｉ／ＳｉＯ2（３００ｎｍ厚の熱酸化物）基板上に、本教示の化合物により製造した半導体膜を真空蒸着（２〜４Åｓ-1、Ｐ≒１０-6Ｔｏｒｒ）又はスピンコートした。これらの半導体膜のＸＲＤプロットは鋭い反射を示し、このことは高結晶化度を示唆する。オーム接点によりゲート領域をＳｉ基板に接近させ、シャドウマスクにより半導体層上にＡｕソース接点及びドレイン接点を蒸着させた。全ての電気測定を、周囲雰囲気中で行った。下記で報告されるデータは、半導体膜上の異なる位置で試験した少なくとも３つの素子から測定した平均値である。
他の有機ＦＥＴとの比較を可能にするため、標準電界効果トランジスタ方程式によって移動度（μ）を算出した。従来の金属−絶縁体−半導体ＦＥＴ（ＭＩＳＦＥＴ）において、異なるＶGでＩDS対ＶDS曲線において線形及び飽和したレジームが典型的にはある（ここでＩDSはソース−ドレイン飽和電流であり、ＶDSは、ソース及びドレイン間の電位であり、ＶGはゲート電圧であるが、例えば、図１３〜１７参照）。大きなＶDSで電流は飽和し、その電流は：
［式中、Ｌ及びＷは、それぞれ素子チャネル長及び幅であり、Ｃiは、酸化物絶縁体の静電容量（約３００ｎｍのＳｉＯ2について約１×１０-8Ｆ／ｃｍ2）であり、Ｖtは、閾値電圧である］で与えられる。
移動度（μ）を、方程式（１）：
を整理し直すことによって飽和レジームにおいて算出した。閾値電圧（Ｖt）は、（ＶSD＝−１００Ｖでの）（ＩDS）1/2に対するＶGのプロットの線形部分のｘ切片と推定することができる。
第２表は、真空蒸着、スピンコーティング、又はドロップキャスティングにより薄層半導体中に形成した本教示の特定の化合物及び比較の代表的化合物の電子移動度及び電流オン／オフ比をまとめたものである。特に、１−アルキル置換アルキル基で官能化したイミド窒素を有するペリレン化合物は、わずかに異なるアルキル基又はアルケニル基で置換した同様の化合物（即ち、ＰＤＩ８−ＣＮ2及びＰＤＩＣｉｔｒ−ＣＮ2）と比較して電流Ｉon：Ｉoff比の予期されない増加を示したことに留意するべきである。更に、本教示の特定の化合物は、ＰＤＩ８−ＣＮ2やＰＤＩＣｉｔｒ−ＣＮ2等の同様の公知の化合物よりも予期されない高い電子移動度を示した。
図１〜５に、本教示の化合物で製造されたＴＦＴ素子の代表的な伝送プロットを示す。
本教示は、その趣旨又は主要な特徴から逸脱することなく他の特定の形で実施態様を包含する。従って、上記実施態様は、全ての点で、本明細書に記載される本教示において、限定的ではなく、例証を示すものと考えられる。従って、本発明の範囲は、上記記載よってではなく添付の特許請求の範囲によって示され、請求項の均等論の意味及び範囲の中の全ての変更は、その中に包含されることが意図される。
Claims (61)
- 式Ｉ：
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され；
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立してＨ又は電子求引性基であり、ここでＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の内の少なくとも１つは電子求引性基であり；並びに
ｎは、１、２、３又は４である］の化合物。 - Ｒ1及びＲ2が、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、及びハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換されるフェニル基から選択される、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ1が、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-12アルキル基、及びＣ1-6アルキル基で場合により置換されるフェニル基から選択され；及びＲ2が、それぞれ存在する場合に、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基から選択される、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
- Ｒ1及びＲ2のそれぞれが、−ＣＨ3、−ＣＦ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、及びＣ1-6アルキル基で場合により置換されるフェニル基から選択される、請求項１から２のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のそれぞれが、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＯ2（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−ＳＯ2（Ｃ1-10アルキル）、−ＳＯ3（Ｃ1-10アルキル）、−ＳＯ2ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）及び−ＳＯ2Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2から選択される、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のそれぞれが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及び−ＣＮから選択される、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ3及びＲ4のそれぞれが、Ｂｒ又は−ＣＮである、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ3及びＲ6のそれぞれが、Ｂｒ又は−ＣＮである、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
- 請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物であって、式Ｉａ又は式Ｉｂ：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物であって、式：
- 請求項１から１９のいずれか１項に記載の化合物の製造方法であって、式ＩＩ：
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ存在する場合に、Ｈ、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、それぞれ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯＮＨ2、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1-10アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ1-10アルキル）2、−Ｓ−Ｃ1-10アルキル、−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ1-10アルキル）、−ＮＨ（Ｃ1-10アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-10アルキル）2、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ1-10ハロアルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ3-14シクロアルキル基、３〜１４員環シクロヘテロアルキル基及び５〜１４員環ヘテロアリール基から独立して選択される１〜４個の基で場合により置換され；
それらの両方が共通の炭素原子に結合する少なくともＲ1の１つ及び少なくともＲ2の１つは、Ｃ1-30アルキル基、Ｃ2-30アルケニル基、Ｃ2-30アルキニル基、Ｃ1-30ハロアルキル基、及び３〜２２員環状部分から独立して選択され、それぞれここに記載されるように場合により置換され；
Ｘは、それぞれ存在する場合に、Ｈ又は脱離基であり；並びに
ｎは、１、２、３又は４である］の化合物をシアニドと反応させる段階を含む方法。 - 前記シアニドがＣｕＣＮである、請求項３０に記載の方法。
- 前記反応が高温で行われる、請求項３０又は請求項３１に記載の方法。
- 前記高温が約７０℃又は約１５０℃である、請求項３２に記載の方法。
- 式ＩＩの化合物が、式ＩＩＩ：
- 前記アミンが、
- 前記非プロトン性溶媒が（Ｃ1-6アルキル）Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m（Ｃ1-6アルキル）であり、かつｍが１、２、３、４、５及び６から選択される、請求項３４又は請求項３５に記載の方法。
- 前記非プロトン性溶媒がトリエチレングリコールジメチルエーテルである、請求項３４から３６のいずれか１項に記載の方法。
- Ｘが、それぞれ存在する場合に、Ｈ又はハロゲンである、請求項３０から３７のいずれか１項に記載の方法。
- Ｘが、それぞれ存在する場合に、Ｈ又はＢｒである、請求項３０から３８のいずれか１項に記載の方法。
- 式ＩＩの化合物が：
- 液体媒質中で溶解又は分散された請求項１から１９のいずれか１項に記載の１種以上の化合物を含む組成物。
- 前記組成物が、請求項１から１９のいずれか１項に記載の１種以上の化合物の２種以上の位置異性体を含む、請求項４１に記載の組成物。
- 前記液体媒質が有機溶媒又は溶媒の混合物である、請求項４１又は請求項４２に記載の組成物。
- 請求項１から１９のいずれか１項に記載の１種以上の化合物を含む製品。
- 前記製品が、請求項１から１９のいずれか１項に記載の化合物の２種以上の位置異性体を含む、請求項４４に記載の製品。
- 前記製品が、電子素子、光学素子又は光電子素子である、請求項４４又は請求項４５に記載の製品。
- 請求項１から１９のいずれか１項に記載の１種以上の化合物を含む薄膜半導体。
- 前記薄膜半導体が、請求項１から１９のいずれか１項に記載の化合物の２種以上の位置異性体を含む、請求項４７に記載の薄膜半導体。
- 基板と、該基板上に成膜させた請求項４７又は請求項４８に記載の薄膜半導体とを含む複合物。
- 請求項４７又は請求項４８に記載の薄膜半導体を含む電界効果トランジスタ素子。
- 請求項４９に記載の複合物を含む電界効果トランジスタ素子。
- 誘電材料を含む請求項５０又は５１に記載の電界効果トランジスタ素子であって、前記誘電材料が、有機誘電材料、無機誘電材料又はハイブリッド有機／無機誘電材料を含む、電界効果トランジスタ素子。
- 請求項４７又は請求項４８に記載の薄膜半導体を含む光起電力素子。
- 請求項４９に記載の複合物を含む光起電力素子。
- 前記薄膜半導体に隣接するｐ型半導体材料を含む請求項５３又は５４に記載の光起電力素子。
- 請求項４７又は請求項４８に記載の薄膜半導体を含む有機発光ダイオード素子。
- 請求項４９に記載の複合物を含む有機発光ダイオード素子。
- 請求項４７又は請求項４８に記載の薄膜半導体を含む単極回路又は相補型回路の装置。
- 請求項４９に記載の複合物を含む単極回路又は相補型回路の装置。
- 請求項４４から４６のいずれか１項に記載の製品の製造方法であって、請求項４１から４３のいずれか１項に記載の組成物を基板上に成膜することを含む方法。
- 前記組成物の成膜が、真空蒸着、印刷、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、浸漬コーティング、ブレードコーティング及びスプレーの内の少なくとも１つを含む、請求項６０に記載の方法。
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