KR20170045320A - 소분자 반전도성 화합물 및 비-전도성 중합체를 포함하는 박막 반도체 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 소분자 반전도성 화합물 및 비-전도성 중합체를 포함하는 박막 반도체, 상기 화합물, 중합체 및 용매를 함유하는 용액, 및 대면적 결정성 반전도성 박막의 성장을 위한 상기 용액의 용도에 관한 것이다.
유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)는, 또한 경량이고 가요성인, 저비용 및 환경 친화적 반도체 물질을 기재로 한 차세대 전자 스위치에 대한 유망한 후보물이다. 용액-가공된 고성능 전계 효과 장치는 새로운 산업적 응용을 위한 대면적 전자장치에 있어 특히 바람직하며, 이는 종래의 실리콘 기술의 사용에 의해서는 고려되지 않았다. 인쇄 등의 방법은, 필수적인 거대 진공 챔버로 인해 대면적 장치에 있어 비용 효율적이 아닌 종래의 진공 방법에 비해 간단한 고-처리량 제작을 가능하게 한다. 스핀 코팅 및 드롭 캐스팅 등의 종래의 기술이 대면적 장치 제작에 용이하게 적용될 수 있다. 그러나, 중합체 또는 가용성 소분자 반도체를 기재로 한 OFET의 성능은 여전히 만족스럽지 않고; 용액-가공된 OFET에 대해 보고된 전형적인 캐리어 이동도는 0.1 cm2 V-1 s-1 정도 크기로 남아있다. 입자 경계의 존재 및 랜덤 분자 배향은 전하 수송을 방해할 수 있다.
분자의 정렬에서의 주기성을 향상시키기 위해, 최근, 단결정 유기 반도체 필름 성장을 위한 여러 용액 방법들이 제안되었다 (H. Minemawari, T. Yamada, H. Matsui, J. Tsutsumi, S. Haas, R. Chiba, R. Kumai, and T. Hasegawa: Nature 475 (2011) 364; J. Soeda, T. Uemura, Y. Mizuno, A. Nakao, Y. Nakazawa, A. Facchetti, and J. Takeya: Adv. Mater. 23 (2011) 3681; G. Giri, E. Verploegen, S. C. B. Mannsfeld, S. Atahan-Evrenk, D. H. Kim, S. Y. Lee, H. A. Becerril, A. Aspuru-Guzik, M. F. Toney, and Z. Bao: Nature 480 (2011) 504; K. Sakamoto, J. Ueno, K. Bulgarevich, and K. Miki: Appl. Phys. Lett. 100 (2012) 123301). 문헌 [T. Uemura, Y. Hirose, M. Uno, K. Takimiya, and J. Takeya: Appl. Phys. Express 2 (2009) 111501] 및 [K. Nakayama, Y. Hirose, J. Soeda, M. Yoshizumi, T. Uemura, M. Uno, W. Li, M. J. Kang, M. Yamagishi, Y. Okada, E. Miyazaki, Y. Nakazawa, A. Nakao, K. Takimiya, and J. Takeya: Adv. Mater. 23 (2011) 1626]에는, 용액-가공된 박막 트랜지스터 (TFT)의 캐리어 이동도를 5 내지 10 cm2 V-1 s-1까지 한자리수 초과만큼 증가시키는 고도 결정성 유기 반도체 필름의 생성 방법이 기재되어 있다. 방법에서는 연부를 이용하여 부착 액적의 형상을 제어하고, 따라서 액체의 두께를 고체 연부로부터의 거리가 증가함에 따라 점차 감소시킨다. 이 방법은 용매의 비-대칭 증발에 의해 결정 성장의 방향을 제어하고, 연속적 균일 결정성 필름이 형성될 수 있게 한다. 연부-캐스트 필름은 고도 결정성이고, 이는 특별히 높은 이동도를 제공한다. 그러나, 이 기술에 의해 제조된 결정은, 모든 용매가 증발하면 공정이 종료되기 때문에, 서브-밀리미터 크기를 넘어서 성장하지 않는다. 따라서, 방법은, 대면적 전자 장치에는 적합하지 않고, 이에 대해서는 용액 방법이 통상적으로 가장 적절하다.
문헌 [J. Soeda, T. Uemura, T. Okamoto, C. Mitsui, M. Yamagishi, and J. Takeya: Inch-Size Solution-Processed Single-Crystalline Films of High-Mobility Organic Semiconductors, Applied Physics, Express 6 (2013) 076503]에는, 결정 성장 방향을 제어함으로써 더욱 큰 도메인 단결정 유기 반도체를 제조하기 위한 변형된 연부-캐스팅 용액-결정화 기술이 보고되어 있다. 이동성 고체 블레이드 연부를 사용하여 유기 반도체 액적을 직사각형 내에서 유지하였고, 따라서 기판의 수평면으로부터 측정된 액체-기체 경계의 레벨-등고선이 블레이드의 연부와 평행하였다. 유기 반도체 용액을 용매 증발과 동일한 속도로 보충함으로써 직사각형 액적을 동일한 크기로 유지하였다. 그 결과, 큰 도메인의 결정 필름이 수 인치 크기까지 연속적으로 성장하였다. 3 x 2 cm2 크기 초과의 정사각형 결정이 얻어졌고, TFT의 어레이를 제조하여 OFET 성능을 검사하였다. X선 회절 (XRD) 측정을 이용하여 단결정 박막의 결정성을 측정하였다.
본 발명의 목적은, 가용성 소분자 반도체를 기재로 한 큰 도메인의 결정성 반전도성 박막을 제공하는 것이다.
상기 목적은 화학식 I 또는 II의 화합물 및 비-전도성 중합체를 포함하는 박막 반도체에 의해 해결된다.
<화학식 I>
<화학식 II>
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각 경우에, 독립적으로 C1-30 알킬 기, C2-30 알케닐 기, C2-30 알키닐 기 및 C1-30 할로알킬 기로부터 선택되고,
R3, R4, R5, 및 R6은 독립적으로 H 또는 전자-끄는 기이고, 여기서 R3, R4, R5, 및 R6 중 적어도 하나는 전자-끄는 기이다.
본 발명자들은, 비-전도성 중합체와 유기 반도체 용액을 혼합함으로써 용매의 건조 속도를 제어할 수 있고, 이로써 박막의 성장 공정이 안정화되고 박막의 결정성이 향상됨을 발견하였다. 바람직한 실시양태에서는, 폴리(메틸메타크릴레이트) (PMMA)를 비-전도성 중합체로서 사용하였다. 추가의 적합한 비-전도성 중합체는 예를 들어 폴리스티렌 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트이다.
바람직한 실시양태에서, 화학식 I 및 II에서 R1 및 R2는, 각 경우에, C1-12 알킬 기 및 C1-12 할로알킬 기로부터 선택된다.
일반적으로, 화학식 I 및 II에서 R3, R4, R5, 및 R6은 H, F, Cl, Br, I, 및 -CN으로부터 선택된다.
제1의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I 및 II에서 R3 및 R4는 각각 Br 또는 -CN이고 R5 및 R6은 H이다.
제2의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I 및 II에서 R3 및 R6은 Br 또는 -CN이고 R4 및 R5는 H이다.
화학식 Ia 또는 화학식 Ib의 화합물이 매우 바람직하다.
<화학식 Ia>
<화학식 Ib>
상기 식에서, R', R"는, 각 경우에, C1-12 알킬 기 및 C1-12 할로알킬 기로부터 선택되고,
R3, R4, 및 R6은 상기에 정의된 바와 같다.
화학식 I의 매우 바람직한 화합물의 일례는
<화학식 1>
이다.
화학식 II의 매우 바람직한 화합물의 일례는
<화학식 2>
또는
<화학식 3>
이다.
본 발명은 또한, 화학식 I 또는 II의 화합물, 비-전도성 유기 중합체 및 용매를 함유하는 용액, 또한 기판 상의 결정성 반전도성 박막의 성장을 위한 상기 용액의 용도에 관한 것이다.
화학식 I 및 II의 화합물이 충분히 가용성인 임의의 고-비점 유기 용매가 적합하다. 150℃ 초과, 보다 바람직하게는 170℃ 초과의 비점을 갖는 고-비점 방향족 탄화수소 및 할로겐화 방향족 탄화수소, 예컨대 오르토-디클로로벤젠 및 테트랄린이 바람직하다. 비-전도성 중합체는 바람직하게는 폴리(메틸메타크릴레이트)이다.
화학식 I 및 II의 반전도성 화합물 및 비-전도성 중합체는 일반적으로 각각 0.1 내지 1.0 wt%의 농도로 사용된다. 용액 중 및 반전도성 필름 중의 반전도성 화합물 대 비-전도성 중합체의 중량비는 일반적으로 5 : 1 내지 1 : 5, 바람직하게는 2 : 1 내지 1 : 2, 예를 들어 1 : 1이다.
반전도성 필름은 바람직하게는 상기에 기재된 변형된 연부-캐스트 방법에 의해 성장한다. 대면적 단결정 유기 반도체 박막은 이동성 용액-유지 블레이드의 사용에 의해 연속적으로 성장한다. 최대 10 cm x 10 cm 크기의 p- 및 n-형 저분자량 유기 반도체의 고도로 균일한 박막이 블레이드의 연부에서 성장한다. XRD에서, 필름의 결정성이 탁월한 것을 확인하였다. 큰 도메인의 결정 필름을 기재로 한 정렬된 OFET는 5 내지 10 cm2 V-1 s-1의 탁월한 이동도를 나타내었다. 결정 성장 방법은 용이하고, 고속 유기 반도체 TFT의 저비용 인쇄 제작에서 고-처리량 대면적 인쇄에 사용될 수 있다.
실시예
실시예 1
상기에 나타낸 3종의 예시 화합물 (1) 내지 (3)으로부터 선택된 반도체 물질을 전형적인 방향족 용매, 예컨대 o-디클로로벤젠 (bp = 180℃) 또는 테트랄린 (bp = 206℃) 중에 0.1 wt%의 농도로 용해시켰다. 이 용액에, 0.1 wt%의 폴리(메틸메타크릴레이트)를 첨가하고 용해시켰다.
유리 기판을 페닐-치환된 실란계 자가-조립 단층 [트리메톡시(2-페닐에틸)실란, β-PTS]으로 처리하여 기판 상의 용액의 습윤성을 증가시켰다. 시린지 펌프를 사용하여 반도체 및 중합체를 함유하는 용액을 일정한 속도로 기판 상의 블레이드의 연부에 공급하였다. 기판 온도를 80℃에서 유지하였고, 기판과 블레이드 사이의 갭은 200 ㎛였다. 블레이드를 도 1에 나타낸 방향으로 30 ㎛/s의 속도로 서서히 이동시켜 블레이드의 연부에서 박막 결정을 성장시켰다.
도 2에, 반전도성 화합물 및 PMMA를 함유하는 n-형 용액 결정화된 TFT의 전형적인 전달 특징을 나타내었다.
도 3에, 반전도성 화합물 및 PMMA를 함유하는 n-형 용액 결정화된 TFT의 출력 특징을 나타내었다.
실시예 2
실시예 화합물 (3)을 0.15 wt%의 농도로 아니솔 중에 용해시켰다. 이 용액에, 0.042 wt%의 폴리(메틸메타크릴레이트)를 첨가하고, 용해시켰다.
이 용액으로부터, BGTC 장치를 생성하였다. 용액 및 기판 온도를 100℃에서 유지하면서, 실시예 1에서와 같이 연속적 연부-캐스팅에 의해 도핑된 Si 상의 β-PTS로 처리된 SiO2 상에 박막 결정 층을 제작하였다. 장치 특성화에서는, 전자 이동도가 0.28 cm2/Vs이고 임계 전압이 4.2 V인 것으로 나타났다.
Claims (12)
- 제1항에 있어서, R1 및 R2가, 각 경우에, C1-12 알킬 기 및 C1-12 할로알킬 기로부터 선택된 것인 박막 반도체.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R3, R4, R5, 및 R6이 각각 H, F, Cl, Br, I, 및 -CN으로부터 선택된 것인 박막 반도체.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3 및 R4가 각각 Br 또는 -CN이고, R5 및 R6이 H인 박막 반도체.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3 및 R6이 각각 Br 또는 -CN이고, R4 및 R5가 H인 박막 반도체.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 비-전도성 중합체가 폴리(메틸메타크릴레이트)인 박막 반도체.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I 또는 II의 화합물, 비-전도성 유기 중합체 및 용매를 함유하는 용액.
- 제10항에 있어서, 비-전도성 중합체가 폴리(메틸메타크릴레이트)인 용액.
- 기판 상의 결정성 반전도성 박막의 성장을 위한 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 용액의 용도.
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---|---|---|---|---|
EP3745484B1 (en) * | 2018-01-23 | 2023-09-27 | FUJIFILM Corporation | Organic semiconductor element, organic semiconductor composition, organic semiconductor film, method for producing organic semiconductor film, and polymer used therefor |
WO2020213460A1 (ja) * | 2019-04-15 | 2020-10-22 | 株式会社ダイセル | 有機半導体デバイス製造用インク組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009521421A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-06-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ナフタレンテトラカルボン酸誘導体及び半導体としてのその使用 |
JP2010510228A (ja) * | 2006-11-17 | 2010-04-02 | ポリエラ コーポレイション | ジイミド系半導体材料およびジイミド系半導体材料を調製する方法 |
JP2011514884A (ja) * | 2008-02-05 | 2011-05-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ペリレン半導体並びにその製造方法及び使用 |
JP2011522097A (ja) * | 2008-06-06 | 2011-07-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 塩素化ナフタリンテトラカルボン酸誘導体、その製造、及び有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6215130B1 (en) | 1998-08-20 | 2001-04-10 | Lucent Technologies Inc. | Thin film transistors |
KR100669752B1 (ko) | 2004-11-10 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 박막 트랜지스터, 이의 제조 방법 및 이를 구비한평판표시장치 |
TWI316296B (en) * | 2006-09-05 | 2009-10-21 | Ind Tech Res Inst | Thin-film transistor and fabrication method thereof |
JP5636626B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2014-12-10 | ソニー株式会社 | 半導体薄膜の形成方法および薄膜半導体装置の製造方法 |
TW201008942A (en) * | 2008-07-18 | 2010-03-01 | Ciba Holding Inc | Azapyrenes for electronic applications |
EP2495780B1 (en) * | 2009-10-29 | 2016-12-14 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Organic semiconductor material, organic semiconductor thin film, and organic thin film transistor |
CN102933581A (zh) * | 2009-12-29 | 2013-02-13 | 破立纪元有限公司 | 作为有机半导体的硫代硫酸芳香二酰亚胺以及使用它们的器件 |
US8212243B2 (en) * | 2010-01-22 | 2012-07-03 | Eastman Kodak Company | Organic semiconducting compositions and N-type semiconductor devices |
JP5734456B2 (ja) * | 2010-12-30 | 2015-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ペリレンを基礎とする半導体、並びにそれらの製造及び使用方法 |
EP2683718B1 (en) * | 2011-01-10 | 2017-05-24 | Basf Se | Thiocyanato substituted naphthalene diimide compounds and their use as n-type semiconductors |
EP2686322B1 (en) * | 2011-03-15 | 2019-08-07 | Basf Se | Tetraazaperopyrene compounds and their use as n-type semiconductors |
WO2013052153A1 (en) * | 2011-10-05 | 2013-04-11 | Georgia Tech Research Corporation | Blends of organic semiconductor compounds and electrically insulating amorphous polymers, methods and devices |
CN104584251A (zh) * | 2012-08-15 | 2015-04-29 | 帝人株式会社 | 有机半导体溶液和有机半导体膜 |
JP6128665B2 (ja) * | 2013-04-25 | 2017-05-17 | パイクリスタル株式会社 | 有機半導体薄膜の製造方法 |
-
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-
2019
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009521421A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-06-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ナフタレンテトラカルボン酸誘導体及び半導体としてのその使用 |
JP2010510228A (ja) * | 2006-11-17 | 2010-04-02 | ポリエラ コーポレイション | ジイミド系半導体材料およびジイミド系半導体材料を調製する方法 |
JP2011514884A (ja) * | 2008-02-05 | 2011-05-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ペリレン半導体並びにその製造方法及び使用 |
JP2011522097A (ja) * | 2008-06-06 | 2011-07-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 塩素化ナフタリンテトラカルボン酸誘導体、その製造、及び有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
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