JPS637218B2 - - Google Patents
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- JPS637218B2 JPS637218B2 JP54064033A JP6403379A JPS637218B2 JP S637218 B2 JPS637218 B2 JP S637218B2 JP 54064033 A JP54064033 A JP 54064033A JP 6403379 A JP6403379 A JP 6403379A JP S637218 B2 JPS637218 B2 JP S637218B2
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Description
本発明は新規なヒドラゾン化合物及びその製造
法に関する。 従来、電子写真法において用いられる感光体と
して、導電性支持体上に、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を被覆した
無機感光体がある。電子写真法とは一般に、光導
電性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電に
よつて帯電せしめ、次いで像露光を施し、露光部
の電荷を選択的に逸散せしめ、非露光部に静電潜
像を残し、更にこの潜像をトナーと呼ばれている
染料、顔料などの着色材と、高分子化合物等の結
合剤とより成る検電微粒子などを用いた現像手段
で可視化して画像を形成する画像形成法の一つで
ある。このような電子写真法において用いられる
感光体に要求される基本的な特性としては、(1)暗
所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所におけ
る電荷の保持性が良好なこと、即ち、暗減衰速度
が小さいこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を
逸散せしめうること、即ち光減衰速度が大きく感
光度大であることの他、機械的強度、加工性等が
優れていることが挙げられる。 前記従来の無機感光体は、いくつかの長所を持
つている反面、さまざまな欠点をもも有してい
る。例えば、現在広く用いられているセレン感光
体は、前記(1)〜(3)の条件についてはかなりの程度
まで満足するものの、製造する条件がむずかし
く、製造コストが高くつくこと、可撓性が低く
種々の形状に加工することが困難なこと、熱や機
械的な衝撃に弱く、取扱いに注意を要することな
どの欠点も同時に有している。硫化カドミウムや
酸化亜鉛は一般に樹脂結合剤に分散して使用する
が、特に平滑性、硬度、引張強度、耐摩擦性など
の機械的特性に劣るためそのままでは反復使用が
できず、例えば保護層等を設ける必要が生じ、複
雑化する欠点がある。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上に、ポリ―Ｎ―ビニルカル
バゾールと２，４，７―トリニトロフルオレン―
９―オンを含有する感光層を設けた感光体（米国
特許第3484237号公報参照）、ピリリウム塩系色素
で増感したポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール含有の
感光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報
参照）、有機顔料を主成分とする感光層を設けた
感光体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を設
けた感光体（特開昭47−10735号公報参照）など
が挙げられる。これらの有機感光体は、前記無機
感光体の機械的特性及び加工性をある程度までは
改善したものの概して光感度が低く電子写真用感
光体としての要求を充分に満足するものではな
い。一般に電子写真用感光体の特性は、用いる材
料、製造方法等により大いに左右されるが、とり
わけ光導電性材料に負うところが大きい。そのた
め従来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれ
ており、前述の無機及び有機の光導電性材料の
他、最近光吸収により速やかに電荷担体を発生す
る物質（以後、電荷発生物質という）と、発生し
た電荷を受け入れこれを移動する物質（以後、電
荷移動物質という）との組合せ使用により光感度
の優れた光導電性材料が研究・開発されている
が、いまだ充分満足する材料が得られていない。 本発明の目的は、前記従来の欠点を解決した導
電性材料を提供することであり、更にはその製造
法を提供することである。より詳しくは、種々の
電荷発生物質と共に用いることができる電荷移動
物質として極めて有用な新規なヒドラゾン化合物
並びにその製造法を提供することにある。 即ち本発明の１つは、一般式 〔但し、Arはナフタリン環、アントラセン環
などの縮合多環及びそれらの低級アルコキシ置換
体、スチリル基及びα―低級アルキル置換のスチ
リル基、ベンゼン環が低級アルコキシ基又は低級
ジアルキルアミノ基で置換されたスチリル基、及
びフラン、チオフエンを表わす〕 で示される新規なヒドラゾン化合物である。 本発明の他の１つは、一般式Ar―CHO〔但し、
Arは前記に同じ〕で示されるアルデヒド類と式
法に関する。 従来、電子写真法において用いられる感光体と
して、導電性支持体上に、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を被覆した
無機感光体がある。電子写真法とは一般に、光導
電性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電に
よつて帯電せしめ、次いで像露光を施し、露光部
の電荷を選択的に逸散せしめ、非露光部に静電潜
像を残し、更にこの潜像をトナーと呼ばれている
染料、顔料などの着色材と、高分子化合物等の結
合剤とより成る検電微粒子などを用いた現像手段
で可視化して画像を形成する画像形成法の一つで
ある。このような電子写真法において用いられる
感光体に要求される基本的な特性としては、(1)暗
所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所におけ
る電荷の保持性が良好なこと、即ち、暗減衰速度
が小さいこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を
逸散せしめうること、即ち光減衰速度が大きく感
光度大であることの他、機械的強度、加工性等が
優れていることが挙げられる。 前記従来の無機感光体は、いくつかの長所を持
つている反面、さまざまな欠点をもも有してい
る。例えば、現在広く用いられているセレン感光
体は、前記(1)〜(3)の条件についてはかなりの程度
まで満足するものの、製造する条件がむずかし
く、製造コストが高くつくこと、可撓性が低く
種々の形状に加工することが困難なこと、熱や機
械的な衝撃に弱く、取扱いに注意を要することな
どの欠点も同時に有している。硫化カドミウムや
酸化亜鉛は一般に樹脂結合剤に分散して使用する
が、特に平滑性、硬度、引張強度、耐摩擦性など
の機械的特性に劣るためそのままでは反復使用が
できず、例えば保護層等を設ける必要が生じ、複
雑化する欠点がある。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上に、ポリ―Ｎ―ビニルカル
バゾールと２，４，７―トリニトロフルオレン―
９―オンを含有する感光層を設けた感光体（米国
特許第3484237号公報参照）、ピリリウム塩系色素
で増感したポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール含有の
感光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報
参照）、有機顔料を主成分とする感光層を設けた
感光体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を設
けた感光体（特開昭47−10735号公報参照）など
が挙げられる。これらの有機感光体は、前記無機
感光体の機械的特性及び加工性をある程度までは
改善したものの概して光感度が低く電子写真用感
光体としての要求を充分に満足するものではな
い。一般に電子写真用感光体の特性は、用いる材
料、製造方法等により大いに左右されるが、とり
わけ光導電性材料に負うところが大きい。そのた
め従来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれ
ており、前述の無機及び有機の光導電性材料の
他、最近光吸収により速やかに電荷担体を発生す
る物質（以後、電荷発生物質という）と、発生し
た電荷を受け入れこれを移動する物質（以後、電
荷移動物質という）との組合せ使用により光感度
の優れた光導電性材料が研究・開発されている
が、いまだ充分満足する材料が得られていない。 本発明の目的は、前記従来の欠点を解決した導
電性材料を提供することであり、更にはその製造
法を提供することである。より詳しくは、種々の
電荷発生物質と共に用いることができる電荷移動
物質として極めて有用な新規なヒドラゾン化合物
並びにその製造法を提供することにある。 即ち本発明の１つは、一般式 〔但し、Arはナフタリン環、アントラセン環
などの縮合多環及びそれらの低級アルコキシ置換
体、スチリル基及びα―低級アルキル置換のスチ
リル基、ベンゼン環が低級アルコキシ基又は低級
ジアルキルアミノ基で置換されたスチリル基、及
びフラン、チオフエンを表わす〕 で示される新規なヒドラゾン化合物である。 本発明の他の１つは、一般式Ar―CHO〔但し、
Arは前記に同じ〕で示されるアルデヒド類と式
【式】で示される１―メチル―１
―フエニルヒドラジンとを反応させることを特徴
とする前記新規ヒドラゾン化合物の製造法を提供
することである。 本発明を更に具体的に説明するため、本発明実
施態様を述べると、前記一般式で示される本発明
ヒドラゾン化合物は常温において、無色又は淡黄
色の結晶体であり、前記一般式で示されるアルデ
ヒドと１―メチル―１―フエニルヒドラジンとを
等モル比で適当な有機溶剤中で反応せしめること
により容易に得られる。この縮合反応は一般に知
られている様に酸を添加することにより促進する
ことができ、この様な酸触媒として、塩酸、希硫
酸などの無機酸、及び酢酸のような有機酸が用い
られる。反応溶媒として用いられる有機溶剤とし
ては、前記反応系が溶解するものであれば、ほと
んどの有機溶剤が使用可能であり、メタノール、
エタノールなどの低級アルコール、１，４―ジオ
キサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテ
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどの
セロソルブ類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、
酢酸などが挙げられる。反応温度は用いる反応溶
媒によつて異なるが、反応系の溶解性がよいＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミドなどを用いる場合に
は、室温で反応は進行するが、反応系が室温で難
溶なエタノールなどを用いる場合には、加熱還流
することが望ましい。いずれの場合も反応は１〜
５時間で終了する。反応の結果得られた縮合生成
物が結晶として析出する場合には、そのまま取
し、生成物が析出しない時は、希釈剤を用いて析
出せしめてから取する。取された生成物を更
に適当な溶剤を用いて再結晶することにより、純
粋なヒドラゾン化合物が得られる。 製造例 １ α―ナフチルアルデヒド3.1ｇと１―メチル―
１―フエニルヒドラジン2.4ｇをエタノール50ml
に加え、１規定HC12〜３滴を加えたのち、１時
間加熱還流する。放冷後析出した結晶を取し、
エタノールから再結晶して化合物No.１のヒドラゾ
ン化合物を3.1ｇ（収率59.6％）を得た。得られ
た化合物の融点は92.5〜94℃で淡黄色針状結晶で
あつた。 製造例 ２〜14 製造例１のα―ナフチルアルデヒドの代りにい
ろいろなアルデヒドを用いて、製造例１と同様に
ヒドラゾン化合物を合成した。これらの結果を表
１に示す。精製品とは、反応液を放冷後、析出し
た結晶を取し乾燥した粗成品を、記載されてい
る溶媒によつて再結晶して得られるものである。
とする前記新規ヒドラゾン化合物の製造法を提供
することである。 本発明を更に具体的に説明するため、本発明実
施態様を述べると、前記一般式で示される本発明
ヒドラゾン化合物は常温において、無色又は淡黄
色の結晶体であり、前記一般式で示されるアルデ
ヒドと１―メチル―１―フエニルヒドラジンとを
等モル比で適当な有機溶剤中で反応せしめること
により容易に得られる。この縮合反応は一般に知
られている様に酸を添加することにより促進する
ことができ、この様な酸触媒として、塩酸、希硫
酸などの無機酸、及び酢酸のような有機酸が用い
られる。反応溶媒として用いられる有機溶剤とし
ては、前記反応系が溶解するものであれば、ほと
んどの有機溶剤が使用可能であり、メタノール、
エタノールなどの低級アルコール、１，４―ジオ
キサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテ
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどの
セロソルブ類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、
酢酸などが挙げられる。反応温度は用いる反応溶
媒によつて異なるが、反応系の溶解性がよいＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミドなどを用いる場合に
は、室温で反応は進行するが、反応系が室温で難
溶なエタノールなどを用いる場合には、加熱還流
することが望ましい。いずれの場合も反応は１〜
５時間で終了する。反応の結果得られた縮合生成
物が結晶として析出する場合には、そのまま取
し、生成物が析出しない時は、希釈剤を用いて析
出せしめてから取する。取された生成物を更
に適当な溶剤を用いて再結晶することにより、純
粋なヒドラゾン化合物が得られる。 製造例 １ α―ナフチルアルデヒド3.1ｇと１―メチル―
１―フエニルヒドラジン2.4ｇをエタノール50ml
に加え、１規定HC12〜３滴を加えたのち、１時
間加熱還流する。放冷後析出した結晶を取し、
エタノールから再結晶して化合物No.１のヒドラゾ
ン化合物を3.1ｇ（収率59.6％）を得た。得られ
た化合物の融点は92.5〜94℃で淡黄色針状結晶で
あつた。 製造例 ２〜14 製造例１のα―ナフチルアルデヒドの代りにい
ろいろなアルデヒドを用いて、製造例１と同様に
ヒドラゾン化合物を合成した。これらの結果を表
１に示す。精製品とは、反応液を放冷後、析出し
た結晶を取し乾燥した粗成品を、記載されてい
る溶媒によつて再結晶して得られるものである。
【表】
【表】
以上の様にして製造された本発明に係るヒドラ
ゾン化合物の例を表２に示した。化合物の構造
式、融点、元素分析値は表２に示す通りであつ
た。又、例として表１中、製造例No.１，３，５，
６，12，14の化合物の赤外線吸収スペクトルをそ
れぞれ第４図〜第９図に示した。
ゾン化合物の例を表２に示した。化合物の構造
式、融点、元素分析値は表２に示す通りであつ
た。又、例として表１中、製造例No.１，３，５，
６，12，14の化合物の赤外線吸収スペクトルをそ
れぞれ第４図〜第９図に示した。
【表】
【表】
本発明により得られた新規なヒドラゾン化合物
は前述のように電子写真感光体の電荷移動物質と
して極めて有用であつて、種々の電荷発生物質と
共に優れた光導電性材料として使用することがで
きる。例えば第１図〜第３図は本発明の化合物、
即ち新規なヒドラゾン化合物を用いた感光体であ
つて、第１図の感光体は、導電性支持体１の上に
ヒドラゾン化合物、増感染料及び樹脂結合剤より
なる感光増２を設けたものである。第２図の感光
体は、導電性支持体１の上に電荷発先物質３を、
ヒドラゾン化合物と結合剤からなる電荷移動媒体
４の中に分散せしめた感光層２′を設けたもので
ある。また第３図の感光体は、導電性支持体１の
上に電荷発生物質３を主成分とする電荷発生層５
と、ヒドラゾン化合物を含む電荷移動層６からな
る感光層２″を設けたものである。 本発明の効果を示す為、以下実施例を示す。 実施例 4′，4″―ビス（２―ヒドロキシ―３―フエニル
カルバモイル―１―ナフチルアゾ）―１，４―ス
チリルベンゼン３重量部、ポリエステル樹脂（商
品名：ポリエステルアドヒーシブ49000、デユポ
ン社製）１重量部、及びテトラヒドロフラン96重
量部をボールミル中で粉砕、混合して得た分散液
をアルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃の乾
燥器中で５分間乾燥して、厚さ約1μの電荷発生
層を形成せしめた。次いで、製造例No.１で製造さ
れたヒドラゾン化合物１重量部、ポリカーボネー
ト樹脂１重量部及びテトラヒドロフラン８重量部
からなる溶液を前記電荷発生層上にドクターブレ
ードを用いて塗布し、100℃で10分間乾燥し、厚
さ約10μの電荷移動層を形成した。この感光体に
ついて、市販の静電複写紙試験装置を用いて、−
6KVのコロナ放電を20秒間行なつて負に帯電せ
しめた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Vpo（Ｖ）を測定し、次いで、タングステンラ
ンプによつて感光体表面が照度20ルツクスになる
ように光照射し、感光体の表面電位がVpoの1/2
になるまでの時間（秒）を求め、半減露光量Ｅ1/
２（ルツクス・秒）を得た。その結果はVpo＝−
710V、Ｅ1/2＝2.8ルツクス・秒であり、暗所に
おける電荷の保持性、光感度がともに大であつ
た。
は前述のように電子写真感光体の電荷移動物質と
して極めて有用であつて、種々の電荷発生物質と
共に優れた光導電性材料として使用することがで
きる。例えば第１図〜第３図は本発明の化合物、
即ち新規なヒドラゾン化合物を用いた感光体であ
つて、第１図の感光体は、導電性支持体１の上に
ヒドラゾン化合物、増感染料及び樹脂結合剤より
なる感光増２を設けたものである。第２図の感光
体は、導電性支持体１の上に電荷発先物質３を、
ヒドラゾン化合物と結合剤からなる電荷移動媒体
４の中に分散せしめた感光層２′を設けたもので
ある。また第３図の感光体は、導電性支持体１の
上に電荷発生物質３を主成分とする電荷発生層５
と、ヒドラゾン化合物を含む電荷移動層６からな
る感光層２″を設けたものである。 本発明の効果を示す為、以下実施例を示す。 実施例 4′，4″―ビス（２―ヒドロキシ―３―フエニル
カルバモイル―１―ナフチルアゾ）―１，４―ス
チリルベンゼン３重量部、ポリエステル樹脂（商
品名：ポリエステルアドヒーシブ49000、デユポ
ン社製）１重量部、及びテトラヒドロフラン96重
量部をボールミル中で粉砕、混合して得た分散液
をアルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃の乾
燥器中で５分間乾燥して、厚さ約1μの電荷発生
層を形成せしめた。次いで、製造例No.１で製造さ
れたヒドラゾン化合物１重量部、ポリカーボネー
ト樹脂１重量部及びテトラヒドロフラン８重量部
からなる溶液を前記電荷発生層上にドクターブレ
ードを用いて塗布し、100℃で10分間乾燥し、厚
さ約10μの電荷移動層を形成した。この感光体に
ついて、市販の静電複写紙試験装置を用いて、−
6KVのコロナ放電を20秒間行なつて負に帯電せ
しめた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Vpo（Ｖ）を測定し、次いで、タングステンラ
ンプによつて感光体表面が照度20ルツクスになる
ように光照射し、感光体の表面電位がVpoの1/2
になるまでの時間（秒）を求め、半減露光量Ｅ1/
２（ルツクス・秒）を得た。その結果はVpo＝−
710V、Ｅ1/2＝2.8ルツクス・秒であり、暗所に
おける電荷の保持性、光感度がともに大であつ
た。
第１図〜第４図は本発明の新規なヒドラゾン化
合物を用いた電子写真用感光体の厚さ方向に拡大
した断面図である。 １……導電性支持体、２，２′，２″……感光
層、３……電荷発生物質、４……電荷移動媒体、
５……電荷発生層、６……電荷移動層 第４図〜第９図は本発明の新規なヒドラゾン化
合物の赤外線吸収スペクトルである。
合物を用いた電子写真用感光体の厚さ方向に拡大
した断面図である。 １……導電性支持体、２，２′，２″……感光
層、３……電荷発生物質、４……電荷移動媒体、
５……電荷発生層、６……電荷移動層 第４図〜第９図は本発明の新規なヒドラゾン化
合物の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［但し、Arはナフタリン環、アントラセン環
などの縮合多環及びそれらの低級アルコキシ置換
体、スチリル基及びα―低級アルキル置換のスチ
リル基、ベンゼン環が低級アルコキシ基又は低級
ジアルキルアミノ基で置換されたスチリル基、フ
ラン、チオフエンを表わす。］ で示されるヒドラゾン化合物。 ２ 一般式ArCHO［但し、Arはナフタリン環、
アントラセン環などの縮合多環及びそれらの低級
アルコキシ置換体、スチリル基及びα―低級アル
キル置換のスチリル基、ベンゼン環が低級アルコ
キシ基又は低級ジアルキルアミノ基で置換された
スチリル基、フラン、チオフエンを表わす。］で
示されるアルデヒド類と 式【式】で示される１―メチル― １―フオニルヒドラジンとを反応させることを特
徴とする一般式 ［但し、Arは前記に同じ。］ で示されるヒドラゾン化合物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6403379A JPS55157550A (en) | 1979-05-25 | 1979-05-25 | Novel hydrazone compound and its preparation |
| US06/149,752 US4332948A (en) | 1979-05-25 | 1980-05-14 | Novel hydrazone compounds and process for preparing the same |
| DE3019909A DE3019909C2 (de) | 1979-05-25 | 1980-05-23 | Hydrazonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6403379A JPS55157550A (en) | 1979-05-25 | 1979-05-25 | Novel hydrazone compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55157550A JPS55157550A (en) | 1980-12-08 |
| JPS637218B2 true JPS637218B2 (ja) | 1988-02-16 |
Family
ID=13246400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6403379A Granted JPS55157550A (en) | 1979-05-25 | 1979-05-25 | Novel hydrazone compound and its preparation |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4332948A (ja) |
| JP (1) | JPS55157550A (ja) |
| DE (1) | DE3019909C2 (ja) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865261A (ja) * | 1981-10-13 | 1983-04-18 | Canon Inc | ヒドラゾン化合物の合成法 |
| JPS5939860A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-05 | Canon Inc | ヒドラゾン化合物の製造法 |
| JPS61107248A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-26 | Canon Inc | 積層型電子写真感光体 |
| US4863967A (en) * | 1986-06-16 | 1989-09-05 | Research Corporation | N,N-diaminophthalamides |
| JPS63214758A (ja) * | 1987-03-04 | 1988-09-07 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US4957837A (en) * | 1987-10-15 | 1990-09-18 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photosensitive member for electrophotography containing hydrazone in charge transport layer |
| US4929525A (en) * | 1987-12-08 | 1990-05-29 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography containing azo or disazo compound |
| US4956277A (en) * | 1987-12-09 | 1990-09-11 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor comprising charge transporting hydrazone compounds |
| US4910110A (en) * | 1987-12-21 | 1990-03-20 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor including hydrazone compound in a photoconductive layer |
| DE3943468C2 (de) * | 1988-03-17 | 1995-03-16 | Fuji Electric Co Ltd | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| JPH01237555A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-22 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US4935323A (en) * | 1988-06-08 | 1990-06-19 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| JPH027061A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-11 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH0212258A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-17 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2629929B2 (ja) * | 1989-01-19 | 1997-07-16 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US5275898A (en) * | 1989-06-06 | 1994-01-04 | Fuji Electric Co., Ltd. | Bisazo photoconductor for electrophotography |
| US5132189A (en) * | 1989-09-07 | 1992-07-21 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| JPH03255453A (ja) * | 1990-01-17 | 1991-11-14 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US5316881A (en) * | 1991-12-27 | 1994-05-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotgraphy containing benzidine derivative |
| JPH05224439A (ja) * | 1992-02-12 | 1993-09-03 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2817822B2 (ja) * | 1992-05-14 | 1998-10-30 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JP4018417B2 (ja) * | 2001-04-18 | 2007-12-05 | 株式会社東芝 | 光記録媒体および光記録装置 |
| US8715529B1 (en) | 2012-01-23 | 2014-05-06 | Arrowhead Center, Inc. | Synthesis and applications of triazaborolopyridinium compounds and substituted triazaborolopyridinium compounds and methods of use |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS4872226A (ja) * | 1971-12-23 | 1973-09-29 |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
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| CH363749A (de) * | 1957-08-30 | 1962-08-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| GB930988A (en) | 1958-07-03 | 1963-07-10 | Ozalid Co Ltd | Improvements in and relating to electrophotographic reproduction materials |
| US3441410A (en) | 1965-07-01 | 1969-04-29 | Xerox Corp | Deformation imaging processes using electrically photosensitive photochromic materials |
| US3717462A (en) | 1969-07-28 | 1973-02-20 | Canon Kk | Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member |
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| US3923506A (en) * | 1973-03-05 | 1975-12-02 | Xerox Corp | Photoelectric and electrophotographic pigments comprising derivatives of condensed polycyclic aromatic hydrocarbon aldehydes |
| US4150987A (en) * | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
| JPS54150128A (en) | 1978-05-17 | 1979-11-26 | Mitsubishi Chem Ind | Electrophotographic photosensitive member |
-
1979
- 1979-05-25 JP JP6403379A patent/JPS55157550A/ja active Granted
-
1980
- 1980-05-14 US US06/149,752 patent/US4332948A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-23 DE DE3019909A patent/DE3019909C2/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4872226A (ja) * | 1971-12-23 | 1973-09-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4332948A (en) | 1982-06-01 |
| DE3019909C2 (de) | 1983-07-14 |
| DE3019909A1 (de) | 1980-11-27 |
| JPS55157550A (en) | 1980-12-08 |
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