JPS5939860A - ヒドラゾン化合物の製造法 - Google Patents
ヒドラゾン化合物の製造法Info
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- JPS5939860A JPS5939860A JP57150023A JP15002382A JPS5939860A JP S5939860 A JPS5939860 A JP S5939860A JP 57150023 A JP57150023 A JP 57150023A JP 15002382 A JP15002382 A JP 15002382A JP S5939860 A JPS5939860 A JP S5939860A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/16—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of hydrazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真感光体に用いられる光導電物質とし
て有用なヒドラゾン化合物の製造法に関する。
て有用なヒドラゾン化合物の製造法に関する。
ヒドラゾン化合物が電子写真感光体に用いられる光導電
物質として有用であり、電子写真感光体への応用、製造
法についても特開昭５４−５９１４３号、特開昭５４−
１５０１２８号、特開昭５５−５２０６４号、特開昭５
６−８１５５２号、特開昭５＋５−８１５５９号公報な
どに開示されている。
物質として有用であり、電子写真感光体への応用、製造
法についても特開昭５４−５９１４３号、特開昭５４−
１５０１２８号、特開昭５５−５２０６４号、特開昭５
６−８１５５２号、特開昭５＋５−８１５５９号公報な
どに開示されている。
しかしながら上記公報等に開示されているヒドラゾン系
化合物の製造法は、ヒドラジン化合物とアルデヒド類と
の縮合反応のみの記載しかなく、ヒドラジン化合物の製
造法についての１及は全くなされていない。
化合物の製造法は、ヒドラジン化合物とアルデヒド類と
の縮合反応のみの記載しかなく、ヒドラジン化合物の製
造法についての１及は全くなされていない。
従来、ヒドラゾン化合物は、ニトロソ化合物を還元し、
一旦ヒドラ゛ジン化合物とした後、これを単離してから
アルデヒド化合物と溶媒中で縮合反応させることにより
得ることができ、浴媒としては、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類や酢酸などがよく用いられる。
一旦ヒドラ゛ジン化合物とした後、これを単離してから
アルデヒド化合物と溶媒中で縮合反応させることにより
得ることができ、浴媒としては、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類や酢酸などがよく用いられる。
一方、前述のニトロソ化合物は、アミン化合物の塩酸塩
水溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下することによっ
て得ることができるが、このため、水分を嫌う縮合反応
とこのニトロソ反応を同一の溶媒系で行なうことが困難
であった。
水溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下することによっ
て得ることができるが、このため、水分を嫌う縮合反応
とこのニトロソ反応を同一の溶媒系で行なうことが困難
であった。
従って、これまでのヒドラゾン化合物の合成法では、前
述した様にヒドラジン化合物を反応液から単離した後、
これとカルボニル化合物を酸触媒の存在下で縮合反応さ
せる方法が知られていた。
述した様にヒドラジン化合物を反応液から単離した後、
これとカルボニル化合物を酸触媒の存在下で縮合反応さ
せる方法が知られていた。
しかしながら、ヒドラジン化合物は非常に不安定で酸化
されやすいものが多く、ニトロソ化合物をａ元して一旦
ヒドラジン化合物として単離した場合には、ヒドラゾン
化合物まで誘導できない場合や、収率がかなり悪くなっ
ていた。
されやすいものが多く、ニトロソ化合物をａ元して一旦
ヒドラジン化合物として単離した場合には、ヒドラゾン
化合物まで誘導できない場合や、収率がかなり悪くなっ
ていた。
本発明の目的は、ヒドラゾン化合物の新規な製造法を提
供することであり、さらに高収率で生産しうるヒドラゾ
ン化合物の製造法を提供することである。
供することであり、さらに高収率で生産しうるヒドラゾ
ン化合物の製造法を提供することである。
すなわち、本発明は、Ｋ−フエニＡ／−Ｎ−α又はβ−
ナフチルアミンを酢酸に溶解した液に亜硝酸ソーダ水溶
液を添加してニトロン化し、次いで相当するニトロソ化
物含有液を還元し、生成するＮ−フェニル−Ｎ−α又は
β−ナフチルヒドラジンを含有する反応液と一般式（式
中の−Ａ＃１１ａ換基を有してもよい芳ｒ；株炭化水素
基又は芳香族複素環基′ｆｔ表わし、Ｂは１η換基を有
してもよいアルキル基、アリール基又は芳香族複素環基
を表わす。）で示されるカルボニル化合物類とを縮合せ
しめること、を特徴とする（式中のＡおよびＢは前記に
同じ）でボきれるヒドラゾン化合物の１！Ｉ造法である
。
ナフチルアミンを酢酸に溶解した液に亜硝酸ソーダ水溶
液を添加してニトロン化し、次いで相当するニトロソ化
物含有液を還元し、生成するＮ−フェニル−Ｎ−α又は
β−ナフチルヒドラジンを含有する反応液と一般式（式
中の−Ａ＃１１ａ換基を有してもよい芳ｒ；株炭化水素
基又は芳香族複素環基′ｆｔ表わし、Ｂは１η換基を有
してもよいアルキル基、アリール基又は芳香族複素環基
を表わす。）で示されるカルボニル化合物類とを縮合せ
しめること、を特徴とする（式中のＡおよびＢは前記に
同じ）でボきれるヒドラゾン化合物の１！Ｉ造法である
。
本発明において、Ｎ−フェニル−Ｎ−α又はβ−ナフチ
ルアミンのニトロソ化は、Ｎ−フェニル−Ｎ−α又はβ
−ナフチルアミンをギ酸、酢酸、ゾロピオン酸などの有
機酸に溶解し、これに亜硝酸ソーダ水溶液を用いて均−
系で反応させるものであって、好ましくは酢酸が用いら
れる。例えばＮ−フェニル−Ｎ−α又はβ−ナフチルア
ミンを溶解する酢酸量は、Ｎ−フェニル−Ｎ−α−ナフ
チルアミン１重量部に対して６〜８重緻部、好ま【７〈
は４〜７重量部、Ｎ−フェニル−Ｎ−β−ナフチルアミ
ン１ｆｆｉ、ｆｔ部に対して１０〜３０重量部、好擾し
くけ１２〜２８重量部が用いられ、酢酸量をこの範囲で
用いる理由として、酢＃！！蛍が少ないと、亜硝酸ソー
ダ水浴液を滴下することにより、水の影響でＮ−フェニ
ル−Ｎ−α又はβ−ナフチルアミンカ析出するため、不
均一系の反応になってしまうし、ニトロソ化物が高収率
で取得できなくなる。又酢酸量が多すぎると溶解性に問
題はないが、次工程となる還元後の濾過において、濾過
時間が長くなり、生成したＮ−フェニル−Ｎ−α又ｎβ
−ナフチルヒドラジンが酸化し、ヒドラゾン化合物の収
率の低下、さらにコスト高の要因ともなる。
ルアミンのニトロソ化は、Ｎ−フェニル−Ｎ−α又はβ
−ナフチルアミンをギ酸、酢酸、ゾロピオン酸などの有
機酸に溶解し、これに亜硝酸ソーダ水溶液を用いて均−
系で反応させるものであって、好ましくは酢酸が用いら
れる。例えばＮ−フェニル−Ｎ−α又はβ−ナフチルア
ミンを溶解する酢酸量は、Ｎ−フェニル−Ｎ−α−ナフ
チルアミン１重量部に対して６〜８重緻部、好ま【７〈
は４〜７重量部、Ｎ−フェニル−Ｎ−β−ナフチルアミ
ン１ｆｆｉ、ｆｔ部に対して１０〜３０重量部、好擾し
くけ１２〜２８重量部が用いられ、酢酸量をこの範囲で
用いる理由として、酢＃！！蛍が少ないと、亜硝酸ソー
ダ水浴液を滴下することにより、水の影響でＮ−フェニ
ル−Ｎ−α又はβ−ナフチルアミンカ析出するため、不
均一系の反応になってしまうし、ニトロソ化物が高収率
で取得できなくなる。又酢酸量が多すぎると溶解性に問
題はないが、次工程となる還元後の濾過において、濾過
時間が長くなり、生成したＮ−フェニル−Ｎ−α又ｎβ
−ナフチルヒドラジンが酸化し、ヒドラゾン化合物の収
率の低下、さらにコスト高の要因ともなる。
次にニトロソ化において亜硝酸ソーダ水浴該は、温度を
３０〜５０”Ｃで滴下されるが、用する亜硝酸ソーダ水
溶液の濃度は、４５〜３０隻縫東好ましくは４１〜３５
重曾饅である。この範囲よりも高濃度であると亜硝酸ソ
ーダが析出することがあり、不均一系の反応になり、低
濃度であると、反応溶媒である酢酸を多１ｆＫ必要とす
ることになる。
３０〜５０”Ｃで滴下されるが、用する亜硝酸ソーダ水
溶液の濃度は、４５〜３０隻縫東好ましくは４１〜３５
重曾饅である。この範囲よりも高濃度であると亜硝酸ソ
ーダが析出することがあり、不均一系の反応になり、低
濃度であると、反応溶媒である酢酸を多１ｆＫ必要とす
ることになる。
次にＮ−フェニル−Ｎ−α又はβ−ナフチルヒドラジン
は、前記ニトロソ化物を含有する溶液に温度を１０〜４
０℃、好ましくは１５〜３０’Ｃに制御して、還元剤を
添加し、還元することにより得られるが、還元温度を１
０〜４０℃で実施する理由は生成したヒドラジン化合物
の酸化を防ぐためであり、さらには作業の安全性、生眩
安定性のためである。還元剤としては、マグネシウム、
アルミニウム、亜鉛、鉄等の戴祠紛を挙げることができ
る。前記還元を１０℃以下で行なうと、反応系内にある
程度還元剤が蓄積した後反応が開始するため、反応熱に
より、急激に液温が上昇し、温Ｗ １ｉｊｌＪ Ｈが困
難となり、液温が４０℃を越えてしまい収率が悪くなる
。又反応が暴走する危険性がある。４０℃以上で行なう
と、生成ヒドラジン化合物の酸化が速くなり、著しく収
率が低下することになり好ましくなへ還元後、残留還元
剤を沖過により除去し、Ｎ−フェニルーＮ−α又ハβ−
ナフチルヒドラジンを含有する溶液を得る。この沢過は
生成したヒドラジン化合物の酸化を防ぐため迅速に行な
う必要がある。
は、前記ニトロソ化物を含有する溶液に温度を１０〜４
０℃、好ましくは１５〜３０’Ｃに制御して、還元剤を
添加し、還元することにより得られるが、還元温度を１
０〜４０℃で実施する理由は生成したヒドラジン化合物
の酸化を防ぐためであり、さらには作業の安全性、生眩
安定性のためである。還元剤としては、マグネシウム、
アルミニウム、亜鉛、鉄等の戴祠紛を挙げることができ
る。前記還元を１０℃以下で行なうと、反応系内にある
程度還元剤が蓄積した後反応が開始するため、反応熱に
より、急激に液温が上昇し、温Ｗ １ｉｊｌＪ Ｈが困
難となり、液温が４０℃を越えてしまい収率が悪くなる
。又反応が暴走する危険性がある。４０℃以上で行なう
と、生成ヒドラジン化合物の酸化が速くなり、著しく収
率が低下することになり好ましくなへ還元後、残留還元
剤を沖過により除去し、Ｎ−フェニルーＮ−α又ハβ−
ナフチルヒドラジンを含有する溶液を得る。この沢過は
生成したヒドラジン化合物の酸化を防ぐため迅速に行な
う必要がある。
本発明のＭ終目的物であるヒドラゾン化合物は、前記し
た順序で得られたＮ−フェニル−Ｎ−α又ハβ−ナフチ
ルヒドラジンを含有する醍同じ）で示されるカルボニル
化合物畑を、酢酸、メタノール、エタノール、１，４−
ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の溶剤に俗解したものを６５℃以下で滴
下し、縮合せしめることにより収率よく製造することが
できる。
た順序で得られたＮ−フェニル−Ｎ−α又ハβ−ナフチ
ルヒドラジンを含有する醍同じ）で示されるカルボニル
化合物畑を、酢酸、メタノール、エタノール、１，４−
ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の溶剤に俗解したものを６５℃以下で滴
下し、縮合せしめることにより収率よく製造することが
できる。
こ＼で縮合を６５℃以下、好−ましくは２５℃以下で実
施するｔ里山は、Ｎ−フェニル−Ｎ−α又ハβ−ナフチ
ルヒドラジンの酸化を防止するためであり、還元剤が共
存していない状態では、より酸化しやすくなるので、３
５℃以上で反応を実施することは好ましくない。
施するｔ里山は、Ｎ−フェニル−Ｎ−α又ハβ−ナフチ
ルヒドラジンの酸化を防止するためであり、還元剤が共
存していない状態では、より酸化しやすくなるので、３
５℃以上で反応を実施することは好ましくない。
本発明で用いられるカルボニル化合物・唄は、フェニル
、ナフチル、アントリルなどの芳香族炭化水素基、カル
バゾール、フェノチアジン、フェノキサジン、インドー
ルなどの芳香族核素壌基からなるもの又Ｂが１ｄ侠基葡
有してもよいメチル、エチル、プロピルなどのアルギル
基、フェニルなどのアリール基又ハカルハソール、イき
ダゾール、チアゾールなどの芳合旅伐累猿基からなるも
のが皐げられる。
、ナフチル、アントリルなどの芳香族炭化水素基、カル
バゾール、フェノチアジン、フェノキサジン、インドー
ルなどの芳香族核素壌基からなるもの又Ｂが１ｄ侠基葡
有してもよいメチル、エチル、プロピルなどのアルギル
基、フェニルなどのアリール基又ハカルハソール、イき
ダゾール、チアゾールなどの芳合旅伐累猿基からなるも
のが皐げられる。
兵庫的にｙｕ示すると次のとおりである。
以下実施例によって本発明を説明する。
例中の部は全て重１部である。
実施例 １
Ｎ−フェニル−Ｎ−α−ナフチルアミン・１．０部を酢
酸５４部に俗解した液に亜硝酸ソーダ７部を水１０部に
溶解した亜硝酸ソーダ水溶液を３５℃で筒下しニトロソ
化した。この反応においてＮ−フェニル−Ｎ−α−ナフ
チルアミンの析出は認められなかった。
酸５４部に俗解した液に亜硝酸ソーダ７部を水１０部に
溶解した亜硝酸ソーダ水溶液を３５℃で筒下しニトロソ
化した。この反応においてＮ−フェニル−Ｎ−α−ナフ
チルアミンの析出は認められなかった。
次にニトロソ化物を含む溶液に亜鉛末９部を１９℃から
添加を開始し、２５℃を越えない様に添加し、還元した
。
添加を開始し、２５℃を越えない様に添加し、還元した
。
還元後直にｌ濾過した。
次いでＦＷに４−１ｊ、Ｎ−ジエチルアミノ（ンズアル
デヒド〔前示化合物（２１］ ７．５部をメタノール８
部に溶解した液を２０℃で滴下し、同温度で１時間反応
した。
デヒド〔前示化合物（２１］ ７．５部をメタノール８
部に溶解した液を２０℃で滴下し、同温度で１時間反応
した。
次にこの液を水に圧加して黄色沈殿物を得た。
沖過水洗後乾燥した。次にメチルエチルケトンにて再結
し、融点１４３．５〜１４４．５℃の黄色結晶１１．１
部（アミンベース収率、６１．９１を得た。
し、融点１４３．５〜１４４．５℃の黄色結晶１１．１
部（アミンベース収率、６１．９１を得た。
比較例 １
３５１０．１４モル）を酢酸２３０−に浴解し１゜”ｃ
ｔで冷却踵亜鉛末８７．５．９ Ｃ１，１４モル）を
少しずつ加えた。
ｔで冷却踵亜鉛末８７．５．９ Ｃ１，１４モル）を
少しずつ加えた。
次にこの液を濾過し水に注入し、ヒドラジン化合物を単
離した。次に、このヒドラジン化合物をエタノール１１
’Ｏｍｅに溶解し、４− Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド２４．８１．９（０，１４モル）を加え６
０分攪拌し、この反応液を水に注入し黄色沈殿を得た。
離した。次に、このヒドラジン化合物をエタノール１１
’Ｏｍｅに溶解し、４− Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド２４．８１．９（０，１４モル）を加え６
０分攪拌し、この反応液を水に注入し黄色沈殿を得た。
この沈殿をメチルエチルケトンにて再結晶しｍｐ１２０
．０〜１２１．５℃の黄色結晶１０．２３ｇ（収率１８
．８俤）を得た。
．０〜１２１．５℃の黄色結晶１０．２３ｇ（収率１８
．８俤）を得た。
比較例 ２
Ｎ−β−ナフチルアニリン２５０１１（１，１４モル）
を３５係塩酸水溶液５１に溶解し、これに亜硝酸ナトリ
ウム８７＃（１，２６モル）を加えて、ニトロソ化した
。この浴液に４− Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド２０２ｇ（１，１４モル）を加え、１０℃捷で冷
却した。この溶液に亜鉛２５０１３．８２モル）を２０
℃を危えなｈように加えた。次に、この浴液を濾過し、
Ｐ液を水に注入（７たが、目的とする沈殿物は得られな
かった。
を３５係塩酸水溶液５１に溶解し、これに亜硝酸ナトリ
ウム８７＃（１，２６モル）を加えて、ニトロソ化した
。この浴液に４− Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド２０２ｇ（１，１４モル）を加え、１０℃捷で冷
却した。この溶液に亜鉛２５０１３．８２モル）を２０
℃を危えなｈように加えた。次に、この浴液を濾過し、
Ｐ液を水に注入（７たが、目的とする沈殿物は得られな
かった。
比較例 ６
（実施例６と同一のヒドラゾン化合物の合成）ｌ（−β
−ナフチルアニリン２５０．９ （１，１４モル）を３
５％塩酸水浴液５ノに俗解し、これに亜硝１賃ナトリウ
ム８７１１．２６モル）を加えてニトロソ化した。この
反応液を１０℃まで冷却し、亜鉛末８７．５９ （１，
１４モル）を少しずつ加えた。
−ナフチルアニリン２５０．９ （１，１４モル）を３
５％塩酸水浴液５ノに俗解し、これに亜硝１賃ナトリウ
ム８７１１．２６モル）を加えてニトロソ化した。この
反応液を１０℃まで冷却し、亜鉛末８７．５９ （１，
１４モル）を少しずつ加えた。
次に、この液を濾過し、水を壮大してヒドラジン化合物
を単１ｉｉＩＩ した。次に、このヒドラジン化合物を
エタノール１ｚＶＣ溶解し、４− Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド２０２．１１．１４モル）を加え
１０℃−まで冷却し、亜鉛２５０Ｆ（３，８２モル）を
２０℃を越えないように加え九〇さらにこの反応液をＵ
遇し、ｖ′ｉ欣を水に圧加し黄沈を得た。この黄沈をメ
チルエチルケトンにて再結し、ｍｐ１２７．０〜１２８
．０℃の黄色結晶７３ｇ（アミンベース収率１６３係）
を得た。
を単１ｉｉＩＩ した。次に、このヒドラジン化合物を
エタノール１ｚＶＣ溶解し、４− Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド２０２．１１．１４モル）を加え
１０℃−まで冷却し、亜鉛２５０Ｆ（３，８２モル）を
２０℃を越えないように加え九〇さらにこの反応液をＵ
遇し、ｖ′ｉ欣を水に圧加し黄沈を得た。この黄沈をメ
チルエチルケトンにて再結し、ｍｐ１２７．０〜１２８
．０℃の黄色結晶７３ｇ（アミンベース収率１６３係）
を得た。
比較例 ４
Ｎ−フェニル−Ｎ−α−ナフチルアミン２０部を酢酸３
５部に溶解した故に亜硝酸ソーダ７部を水１０部に俗解
した亜硝酸ソーダ水浴欣６５℃で滴下しニトロソ化した
。しかしながらＮ−フェニル−Ｎ−α−ナフチルアミン
の粒子が認められ、実施例１と同様に処理してヒドラゾ
ン化合物を得たが収量６．８部、アミンベース収率６２
．０優であった。
５部に溶解した故に亜硝酸ソーダ７部を水１０部に俗解
した亜硝酸ソーダ水浴欣６５℃で滴下しニトロソ化した
。しかしながらＮ−フェニル−Ｎ−α−ナフチルアミン
の粒子が認められ、実施例１と同様に処理してヒドラゾ
ン化合物を得たが収量６．８部、アミンベース収率６２
．０優であった。
実施例 ２
下記構造式を有するヒドラゾン化合物の製造実施例１と
全く同様に処理してＮ−フェニル−Ｎ−α−ナフチルヒ
ドラジン浴液を製造し、次いでこの溶液［１−′）１フ
１フー４−Ａ／：Ａ／−νメラ−「レアミノへンス°？
Ｉし了＝ｂｌ−（前示化合物（７） ］ ７．６部をメ
タノール１０部に俗解した液を２６℃で滴下し同温度で
２時間反応した。次にこの液を水に江加して黄色沈殿物
を得た。ｐ過水洗浄後乾燥し、アセトンにて再結し融点
１４０〜１４１℃の黄色結晶１０．５部（アミンベース
収率５７．８％）を得た。
全く同様に処理してＮ−フェニル−Ｎ−α−ナフチルヒ
ドラジン浴液を製造し、次いでこの溶液［１−′）１フ
１フー４−Ａ／：Ａ／−νメラ−「レアミノへンス°？
Ｉし了＝ｂｌ−（前示化合物（７） ］ ７．６部をメ
タノール１０部に俗解した液を２６℃で滴下し同温度で
２時間反応した。次にこの液を水に江加して黄色沈殿物
を得た。ｐ過水洗浄後乾燥し、アセトンにて再結し融点
１４０〜１４１℃の黄色結晶１０．５部（アミンベース
収率５７．８％）を得た。
実施例 ６
下記構造式を有するヒドラゾン化合物の製造Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−β−ナフチルアミン１０部を酢１ぜ１２０部に
溶解した以外は実施例１と全く同様にニトロソ化、還元
、組合を打力いメチルエチルケトンで再結し、融点１２
８．５〜１２９５℃の黄色結晶１０７部（アミンベース
収率５９８％）を得た。
ル−Ｎ−β−ナフチルアミン１０部を酢１ぜ１２０部に
溶解した以外は実施例１と全く同様にニトロソ化、還元
、組合を打力いメチルエチルケトンで再結し、融点１２
８．５〜１２９５℃の黄色結晶１０７部（アミンベース
収率５９８％）を得た。
実施例 ４
下記構造式を有するヒドラゾン化合物の製造Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−β−ナフチルアミン１０部を酢酸１２０部に俗
解、実施例１と全く同を鎌にニトロソ化、還元を行ない
Ｎ−フェニル−Ｎ−β−ナフチルヒドラゾン浴穎を得た
。次いでこの液に６−ホルミル−９−エチルカルバゾー
ル〔前示化合物（６１］ ９．２部を酢酸３５部に溶解
した液を滴下し、同温度で２時間反応した。次にこの牧
を水に圧加し、析出した黄色沈殿を濾過した後、水洗、
乾燥した。この後、メチルセルソルブで再結し融点１４
９５〜１５０．５部黄色結晶１２．２部（アミンベース
収率６１．１ ％ ）を得た。
ル−Ｎ−β−ナフチルアミン１０部を酢酸１２０部に俗
解、実施例１と全く同を鎌にニトロソ化、還元を行ない
Ｎ−フェニル−Ｎ−β−ナフチルヒドラゾン浴穎を得た
。次いでこの液に６−ホルミル−９−エチルカルバゾー
ル〔前示化合物（６１］ ９．２部を酢酸３５部に溶解
した液を滴下し、同温度で２時間反応した。次にこの牧
を水に圧加し、析出した黄色沈殿を濾過した後、水洗、
乾燥した。この後、メチルセルソルブで再結し融点１４
９５〜１５０．５部黄色結晶１２．２部（アミンベース
収率６１．１ ％ ）を得た。
特許出願人 キャノン株式会社
Claims (1)
- Ｎ−フェニル−Ｎ−α又はβ−ナフチルアミン１Ｍ鼠部
を有機酸６〜５０重量部に溶解した液に亜硝酸ソーダ水
浴液を添加してニトロソ化し、次いで相当するニトロソ
化物含有液を還元し、生成するＮ−フェニル−Ｎ−α又
はβ−ナフチルヒドラジンを含有する反応液と一般式（
式中、Ａは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は
芳香族被素壌基を表わし、Ｂは、置換基を有してもよい
“ｒルキル基、アリール基又は芳香族板＊壊基を表わす
。）で示されるカルボニル化合物類とを縮合せしめるこ
とを特徴とす（式中のＡおよびＢは前記に同じ）で示さ
れるヒドラゾン化合物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57150023A JPS5939860A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | ヒドラゾン化合物の製造法 |
| DE19833331259 DE3331259A1 (de) | 1982-08-31 | 1983-08-30 | Verfahren zum synthetisieren eines n,n-disubstituierten hydrazons |
| US07/445,930 US4990625A (en) | 1982-08-31 | 1989-12-05 | Process for synthesis of N,N-disubstituted hydrazone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57150023A JPS5939860A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | ヒドラゾン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939860A true JPS5939860A (ja) | 1984-03-05 |
Family
ID=15487797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57150023A Pending JPS5939860A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | ヒドラゾン化合物の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990625A (ja) |
| JP (1) | JPS5939860A (ja) |
| DE (1) | DE3331259A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63137739A (ja) * | 1986-11-29 | 1988-06-09 | Toshiba Corp | ウランの濃縮装置 |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6330850A (ja) * | 1986-07-24 | 1988-02-09 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US5141831A (en) * | 1989-08-15 | 1992-08-25 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor |
| US7884245B2 (en) * | 2004-06-29 | 2011-02-08 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Process for producing hydrazone compound |
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| US3359316A (en) * | 1958-02-24 | 1967-12-19 | Colgate Palmolive Co | Nu-nitroso-nu-phenylalkyl-amines |
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| JPS5546760A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-02 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
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-
1982
- 1982-08-31 JP JP57150023A patent/JPS5939860A/ja active Pending
-
1983
- 1983-08-30 DE DE19833331259 patent/DE3331259A1/de active Granted
-
1989
- 1989-12-05 US US07/445,930 patent/US4990625A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3331259A1 (de) | 1984-03-01 |
| DE3331259C2 (ja) | 1987-07-23 |
| US4990625A (en) | 1991-02-05 |
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