SU857113A1

SU857113A1 - Бис-/2-(п-оксифениламино)-нафтил/-метан,про вл ющий свойство стабилизатора полистирольных пластиков

Info

Publication number: SU857113A1
Application number: SU792846920A
Authority: SU
Inventors: Леонид Александрович Скрипко; Валерия Львовна Тростянецкая; Светлана Федоровна Грачева; Маргарита Николаевна Волкотруб; Антонина Тимофеевна Емельянова; Эльвина Ивановна Кириллова
Original assignee: Предприятие П/Я А-7253; Предприятие П/Я В-2913
Priority date: 1979-12-04
Filing date: 1979-12-04
Publication date: 1981-08-23

Description

(54) БИС- 2-(п-ОКСИФЕНИПАМИНО)-НАФТИЛ -МЕТАН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ СВОЙСТВО СТАБИЛИЗАТОРА ПОЛИСТИРОЛЬНЫХ ПЛАСТИКОВ

I

Изобретение относитс к новым химическим соединени м аминонафталинам, а именно к (п-Оксифениламино)-иафтил -метану общей формулы

Л /

Наиболее близким к предлагаемому вл етс 6ис-(1-амино-2-нафтил)-меган l У формулы .

про вл ющему свойство стабилизатора полистиоольных пластиков.

УказанноеСВОЙСТВО позвол ет предполагать возможность применени данного вещества в промышленности полимерных материалов.

АналоГ м по назначению дл данно го BBo fiCTBa вл етс 2,6-трет-бутил-4-метилфениловый эфир пАрокатехинфосфористой кислоты 2 .

Однако указанные соединени имеют недостаточно высокие стабилизирующие свойства. Цель изобретени - расширение арсенала средств, стабилизирующих полистирольные пластики. Указанна цель достигаетс новым соединением бис-/2 (п-6ксифенил-, амино-нафтил -метаном формулы (I), которое обладает улучшенными свойствами стабилизатора полистирольных пластиков. (п-Оксифениламино)- иафтил метан получают взаимодействием N- n-оксифенид )-р-нафтиламина с формальдегидрм в спиртовой (этиловой, изопропиловой ) среде в присутствии (Каталитических количеств концентрированной сол ной кислоты при комнатной температуре в течение 2-3 ч. Целевой продукт вьщел ют известньвми способами. Ёис- Г2-1п-Оксифениламино) нафтилЗ -метан представл ет собой кристаллический порошок белого цвета с серым оттенком,растворимый в ацетоне, диметилформамиде,,- метилцеллозольве этилацетате, при нагревании.в бензо ле, толуоле, хлорбензоле, спиртах. В ИК-спектре бис- 2-(п-оксифениламино )нафтил -метана отмечено наличие полос поглощени в области 3420 (DOH), U70-1625 см (Jc-c), 1310 cM-f (-tLJ 820, 750 см ( W. В ИК-спектре бис-L2(-oкcифeнилaминo )нaфтилl-мeтaнa, сн того в таб летке с КВг имеетс полоса поглощени при 3420 см с. небольшой инфлексией при 3510 см .Перва полоса, про вл юща с такзке и в спектреисх ного продукта М-(п-оксифенш1 тиламина, отнесена к вален -ному кол банию NH-группы. Однако в длиннсвол новой области спектра N-(п-оксифени -р-нафталамина присутствует также и полоса при 3470 см . Длинноволнов участки спектров растворов |1бис-2-( -оксифениламино)нафтил -матана и N- (п-оксифен л)-(Ь-нафталамина .также различны. В спектре N-(п-оксифенил -| -нафтиламина имеютс полосы при 620 и 3435 см , обусловленные соответстве но валентными колебани ми ОН- и ННгрупп . В этой области в спектре бис - 2-1п-оксифениламино|нафтил -метана обнаруживаетс только одна полоса при 3420 уширенна с длинко волновой стороны спектра. 4 В спектре ПМР анализируемых продуктов обнаружены сигналы при 9,15 и 8,47 М.Д., св занные соответсгвенно с ОН- и NH-группами, что свидетельствует о наличии данных функциональных групп в (п-оксифениламино нафтил -метане . На основании рассмотренных данных можно заключить, что ушнг ренне полосы при ЗА20 см в ИК-спектре раствора бис-С2(п-оксифениламнно )н тилЗ-метана и нНфлекси при 3510 см в спектре его твердой фазы св заны с внутримолекул рной димерной ассоцнацией гидроксильной группы. Пример. (п-Оксифениламино )нафтил -метан TG-7I7). В трехгорйую колбу емкостью 0,25 л, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром н: капельной воронкой, загружают 23,5 г (0,1 мг/моль) N-(п-оксифенил - -нафтиламина, 150 мл изопропилового спирта и 0,5 мл концентрированной сол ной кислоты. К образовавшемус раствору при температуре 20-25 С в течение получаса добавл ют 4,58 г (0,055 г/моль) 36%-ого раствора формальдегида. Реакционную массу вьщерживают при комнатной температуре, через 30 мин после начала вьздержки вьтадает осадок серого цвета , ввдержку продолжают в течение 2-3 ч. После окончани вьщержки реакцион массу охлаждают до 10°С и фильтруют промыва осадок на фильтре 50 мл изопропилового спирта. Продукт переиос т в 200 мл воды и при рН 7 подщелачивают 10%-ным раствором едкого натра до рНв7-8. Продукт отфильтровьшают, промьгеа на фильтру водой до нейтральной реакции . Получают 23 г бис 2-.(п-окснфениламино )нафтил -метана в виде порошка светлосерого цвета с Тпл 209-212с, что составл ет выход 95,3% от теории. После перекристаллизации из изопропилового спирта Т,пл 218-220 С. Найдено, %: С 81,80; Н 5,33; N 5,66. Тслено, %: С 82,13; Н 5,43; N 5.80л Д(лнаы& по термостабнльности сополимеров в присутствии различных ста ,билизаторов, определенные по скорост поглощени кислорода на окислидельной установке представлены в таблице,

Данные, приведенные в таблице, показывают, что С-717 вл етс ста857113 . «

билизатором полистирольных пластиков и по эффективности значительно превосходит примен емые в промышленности п9лигард , ионол,. ирганокс 1010,

. -.:. „ .лж ,

Claims

Формула изобретения

Вис-£2-(n-оксифениламино)-нафтил] проявляющий свойство стабилизатора полистирольных пластиков.

’ Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Pharmacol I., Meginty Р.А.

and Bywater W.G. Antithyroid studies. [. The gol troyen ic ·_κ activity some thioureas, pyrimidines and m: cellaneous compounds. 84, pp.342-347,’ 1945.
2. Вспомогательные вещества для полимерных материалов, М», Химия, с. 62, 1966.