SU412195A1

SU412195A1 -

Info

Publication number: SU412195A1
Application number: SU1705044A
Authority: SU
Priority date: 1971-10-12
Filing date: 1971-10-12
Publication date: 1974-01-25

Description

Изобретение отпоснтс к способу получени 4-(аминоарил)-хиназолопов-2, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

В литературе известен способ получени производных хиназолина циклизацией о-(тригалоидацетамидо ) -фенилкетонов взаимодействием с аммиаком.

Предлагаетс новый способ получени 4-(аминоарил)-хиназолонов-2 общей формулы

где Z - группа общей формулы

или

К каждый - водород или

где R, R

алкил,

заключающийс в том, что хипазолон-2 нодвергают взаимодействию с арнламппами в присутствии серы. Способ осуществл ют нутем снлавлени хиназолона-2 , ароматнческого амина и серы в соотношении соответственно 1 ; 1, 1:2 при 160-180° с последующим выделением целевого продукта известными способами.

Выход 4-(амнноарил)-хиназолонов-2 составл ет 54-95%. Строение продуктов реакции, представл ющих собой неописанные соединени , доказывали изучением электронных снектров поглощени и ИК-спектров. УФ-снектры исследованных вен1еств обнаруживают сходство со спектром модельного соединени 4-(фенил)-хиназолона-2; полосы поглощени при 210-230 и 360-410 нм. В ИК-спектрах имеютс характеристические дл валентных колебаний С 0 и N-Н нолосы при 1640 и

3410 см-1 соответственно.

Пример 1. 4-(4-Aмннoфeнил)-xинaзoлoн-2 .

0,4 г (0,00247 мол ) хиназолона-2, 0,5 г (0,00548 мол ) анилина и 0,28 г (0,00822 мол ) серы неремещнвают при 165° в течение 2 час. Охлал денный продукт дважды обрабатывают 50 мл концентрированной сол ной кислоты , отфильтровывают от нерастворившейс части и к фильтрату добавл ют избыток водного аммиака. Выпавщнй желтый осадок в

количестве 0,3 г (46,1%) перекристаллизовывают из спирта - желтые иглы с т. пл. 310- 312°С.

Найдено, %: С 65,68; Н 5,05; N 16,80.

СиНцНзО-НзО.

Вычислеио, %: С 65,87; Н 5,10; N 16,54.

Пример 2. 4- (4-М-Метиламииофенил) хиназолон-2 .

Получают из монометиланилипа согласно примеру 1. Выход 62%. Желтые иглы с т. ил. 308° (из спирта).

Найдено, %: С 71,60; Н 5,33; N 16,70.

CisHisNsO.

Вычислено, %: С 71,70; Н 5,17; N 16,70.

Нример 3. 4-(4-Ы,К1-Диэтиламинофеи11л)хиназолон-2 .

Получают нз диэтилаиилина согласно примеру 1. Выход 90%.

Найдено, %: С 73,39; Н 6,70; N 14,72.

CisHigNgO.

Вычислено, %: С 73,69; Н 6,53; N 14,32.

Пример 4. 4-(4-1М,|Ы-Диметиламино-2-метилфенил ) -хиназолон-4.

Получают из Ы,Ы-диметил - м - толуидина, согласно примеру 1. Выход 95%. Желтые призмы с т. пл. 286° (из спирта).

Найдено %: С 72,70; Н 6,08; N 15,61.

CirHirNsO.

Вычислено, %: С 73,15; Н 6,14; N 15,04.

Пример 5. 4-(Г-Амиио-2-нафтил)-хиназолон-2 .

Согласно примеру 1, из 1 г (0,0068 мол ) хиназолона-2, 2 г (0,0140 мол ) 1-нафтнламина и 0,66 г (0,0200 мол ) серы получают 1,3 г (65%) продукта, представл ющего собой оранжевые кристаллы с т. пл. 270°С (из водного спирта).

Найдено, %: С 70,80; Н 4,32; N 14,16.

CisHisNsO.

Вычислено, %: С 70,82; Н 4,81; N 13,77.

Предмет изобретени

Способ получени 4-(аминоарил)-хипазолонов-2 общей формулы

где Z - группа общей формулы

или

где R, R и

W каждый - водород

илн алкил,

отличающийс тем, что хиназолон-2 подвергают взаимодействию с ариламнном в присутствии серы при повыщенной температуре, с последующим выделением пелевого продукта известными снособамн.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при соотнощении реагентов - хиназолона-2, ариламина и серы соответственно 1:1, 1:2 в интервале температур от 160 до 180°С.