RU1768595C - 2-(2 @ -Гидроксифенил)амино-3,4,6-трихлор-5-цианопиридин, обладающий антиокислительной активностью при термоокислительной деструкции углеводородов и способ его получени - Google Patents
2-(2 @ -Гидроксифенил)амино-3,4,6-трихлор-5-цианопиридин, обладающий антиокислительной активностью при термоокислительной деструкции углеводородов и способ его получениInfo
- Publication number
- RU1768595C RU1768595C SU904850486A SU4850486A RU1768595C RU 1768595 C RU1768595 C RU 1768595C SU 904850486 A SU904850486 A SU 904850486A SU 4850486 A SU4850486 A SU 4850486A RU 1768595 C RU1768595 C RU 1768595C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- trichloro
- hydroxyphenyl
- activity
- cyanopyridine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
1
(21)4850486/04 (22) 16.07.90 (46)15.10.92. Бюл. №38
(71)Отделение Института химической физики им. Н.Н.Семенова
(72)В.Н.Карцев, С.В.Чапышев и С.Ю.Засе- дателев
(56) Авторское свидетельство СССР № 1714907, кл. С 07 D 213/84. 1989.
(54) 2-(2 -ГИДРОКСИФЕНИЛ)АМИНО- ЗА6-ТР1/1ХЛОР-5-ЦИАНОПИРИДИН. ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПРИ ТЕРМООКИСЛИТЕЛЬНОЙ ДЕСТРУКЦИИ УГЛЕВОДОРОДОВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
(57) Изобретение касаетс замещенных пиридина , в частности получени 2-(2 -гидро- ксифенил)амино-3.4,6-трихлор-5-цианопири дика, обладающего антиокислительной активностью при термоокислительной деструкции углеводородов. Цель - создание нового способа получени нового более эффективного вещества указанного класса. Синтез ведут реакцией тетрахлор-5-цианопиридина с 2-ами- нофенолом (мольное соотношение 1:2) при комнатной температуре в среде этанола. Эти услови позвол ют достигать выход 61 %, т. пл. 295-297°С, брутто ф-ла ClaHeCbN 3 О. По своим антиокислительным свойствам норое вещество в 60-700 раз эффективнее, чем Неозон-Д. 2 с.п. ф-лы, 1 табл.
(п
Изобретение относитс к новому химическому соединению, конкретно к 2-(2 -гид- роксифенил)амино-3,4,б-трихлор-5-циано пиридину формулы С1
NC xrfjk Cl
C1 Ki N N i
Hflrf
обладающему антиокислительной активностью , позвол ющей использовать это соединение в качестве антиоксиданта в процессах термоокислительной деструкции углеводородных материалов и способу его получени .
Известны близкие структурные аналоги соединени I, про вл ющие антиокислительные свойства. Это 6-гидразин-2,4,6 трихлорникоти- нонитрил (ГТХНН), 2-{11-бензилиден)аминофе- нол формулы
(II)
он
и широко примен емый в промышленности стабилизатор-антиоксидант неозон-Д (N- фенил- / -нафтиламин). Однако вышеперечисленные соединени обладают р дом недостатков: невысока антиокислительна активность, мала растворимость, токсичность .
Целью изобретени вл етс новое соединение , про вл ющее более высокую антиокислительную активность, чем известные аналоги.
Поставленна цель достигаетс новым химическим соединением - 2-(2/-гидрокси- фенил)а ми но-3,4,6-трихл ор-5-циа нопири ди ном (АХЦП) формулы I, обладающим антиокислительной активностью в процессах термоокислительной деструкции углеводородных материалов, а также разработка способа получени АХЦП, заключающегос во взаимодействии тетрахлор-5-цианопири- дина (ТХЦП) со-аминофено ом в соотношеVI Os 00
сл о сл
нии 1:2 при комнатной температуре в этаноле ,
П р и м Р р 1 Получение У (2 -(идрекси- фенил)амино ЗЛб-трич/юр б-цч нопирид- ина. К суспензии 7,26 г (30 МРГПЬ) татрах- лор-5-цизнопиридина в 300 мл этанола добавл ют 6,54 г (60 ммоль) АФ и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в. течение 8 ч Отфипътрочь1по«лт пылавший осЗДо к; гТрОмьтают этанолом на фильтре, пе р екристаллизовывают из эТано- ла. Выход 5,75 г (61%). Т. пл. 295-29 7°С. Строейие соединени 1 подтверждено спектральными данными. ИК-спектр (везелин), Vmax, 3360 (ОН), 3300 (NH), 2240 (СМ), УФ-спектр (метанол), A max, им, (lgЈ ): 340 (4,38), 293 (4,02), 210 (4,61), Спеюр ПМР (ДМФА - dy): 5 , м.д.: 10,55 (ОН), 9,04 (NH), 7,93 (Н-6), 7,14 (Н-4), 7,08 (Н-3), 6,94 (Н-5) Спектр ЯРМ13С(ДМФА-с1), б , м.д.. 98,60,
113,04 125,22 152,81. (60%).
113,24, 115,03, И&.88, 125,79, 142,96, 149,33, Масс-спектр, m/z (1/1 max.
112,68, 149,88, %) 313
Исследование антиокислительной актив ности проводили на примере модельных реакций инициированного окислени полиэтилена низкой плотности (ПЭНП), дизельного топлива и синтетического углеводе родного масла молекул рным кислородом при 140°С. Инициатором служил дикумилпе- роксид.
В опытахизмер ют количество кислорода, поглощаемого окисл ющимс образом мо дельного субстрат в отсутствие каких-либо добавок и содержащего соединени , выбранные в качестве стандарта. Сравнительные данные приведены в таблице.
30
35
С1 NC-Jyd
С1 pNH--O
01
обладающий антиокислительной а стью при тсрмоокислительной дес углеводородов,
2. Способ получени 2-(2 -гидр нил)амино-3,4,6-трихлор-5-циамопи отличающийс тем, что тетр цианопиридип подвергают взаим вию с 2-аминофенолом в мо coos ношении 1.2 при комнатной тем ре в среДе Зтанола.
Параметры ан1иокислигсльной ахтибнобтч различных доС аЬк е модельных реакци х инициированного окислени 140°С 100% Ог.
IrHb-1 10 ночь/л
0 5 0
5
0
5
Данные таблицы однозначно указывают на то, что соединение - 2-(2 -гидроксифе- пил)эминр-3,4,6-трихлор-5-цианопиридин вл етс сильным антиоксидантом, о чем говорит падение начальной скорости инициированного окислени модельных субстратов в 100-500 раз. Соединение существенно (в 2-10 раз) превышает по длительности действи (г) ГТХНН, П и неозон- Д и близко к ним или превышает их по интенсивности дейстёи (Л/нач).
Соединение I показало четко выраженную способность тормозить процессы термоокислительной деструкции углеводородных материалов. По интенсивности и длительности действи АХЦП превышает промышленный стабилизатор неозон-Д и известные структурные аналоги, обладающие выражен ной антиокислительной активностью - ГГХНН и П и может быть рекомендовано к ширЬ 1 и1м прбМышле тым испытани м и последующему внедрению.
Claims (2)
- Формула изобретени1 2-(2 -Гидроксифенил)амино-3,4,б- трихлор-5-цианопиридин формулыС1 NC-JydС1 pNH--O01обладающий антиокислительной активностью при тсрмоокислительной десгрукции углеводородов,
- 2. Способ получени 2-(2 -гидроксифе- нил)амино-3,4,6-трихлор-5-циамопиридина, отличающийс тем, что тетрахлор-Б- цианопиридип подвергают взаимодействию с 2-аминофенолом в мол рном coos ношении 1.2 при комнатной температуре в среДе Зтанола.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904850486A RU1768595C (ru) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 2-(2 @ -Гидроксифенил)амино-3,4,6-трихлор-5-цианопиридин, обладающий антиокислительной активностью при термоокислительной деструкции углеводородов и способ его получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904850486A RU1768595C (ru) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 2-(2 @ -Гидроксифенил)амино-3,4,6-трихлор-5-цианопиридин, обладающий антиокислительной активностью при термоокислительной деструкции углеводородов и способ его получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1768595C true RU1768595C (ru) | 1992-10-15 |
Family
ID=21527178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904850486A RU1768595C (ru) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 2-(2 @ -Гидроксифенил)амино-3,4,6-трихлор-5-цианопиридин, обладающий антиокислительной активностью при термоокислительной деструкции углеводородов и способ его получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1768595C (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012162818A1 (en) * | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Queen's University At Kingston | Substituted diarylamines and use of same as antioxidants |
-
1990
- 1990-07-16 RU SU904850486A patent/RU1768595C/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012162818A1 (en) * | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Queen's University At Kingston | Substituted diarylamines and use of same as antioxidants |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK0524495T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af pyranoner og pyrandioner | |
ES8703852A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de azolilmetil-ciclopropilcarbinol sustituido | |
Abe et al. | Alkoxysilanes. IV. Preparation of alkoxysiloxy derivatives of titanium | |
RU1768595C (ru) | 2-(2 @ -Гидроксифенил)амино-3,4,6-трихлор-5-цианопиридин, обладающий антиокислительной активностью при термоокислительной деструкции углеводородов и способ его получени | |
US3498981A (en) | Substituted as-triazines | |
US3979382A (en) | Dichlorocyanurate silver complexes | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
IL272269A (en) | Process for the preparation of glycopyrolate tosilate | |
US3048624A (en) | Stabilization of peracids | |
US4046793A (en) | Chelates for the regulation of metal-deficiency phenomena in plants | |
US5025101A (en) | Novel tetranuclear manganese complexes | |
ES2146239T3 (es) | Procedimiento de preparacion de compuestos 2-ciano-4-oxo-4h-benzopiranicos. | |
Bowman et al. | 81. The reaction between diphenylamine and malonic esters | |
SU679142A3 (ru) | Способ получени производных 2н-пиран-2,6(3н)-диона или их солей | |
SU1409625A1 (ru) | Способ получени N,N-дифенил-N -пикрилгидразила | |
GB1396240A (en) | Derivatives of 2-hydroxybenzophenone and their use as stabilisers | |
US4734499A (en) | Preparation of α,β-diaminoacrylonitriles | |
SU412195A1 (ru) | ||
NO914824L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av eddiksyre fra etylen ogkatalysator for anvendelse ved fremgangsmaaten | |
Kakigano et al. | Synthesis and characterization of tellurocarboxylic acid salts and bis (acyl) ditellurides | |
Maltese | Relative Reactivity in Piperidino-Dechlorination of 2, 4-Diamino-6-chloropyrimidine and 2, 4-Diamino-6-chloropyrimidine N (3)-Oxide and Their Acetylamino Analogs | |
US4152340A (en) | Process for the preparation of anthraquinone | |
SU592826A1 (ru) | Способ получени /3,4:5,6/бис(индено)пирилиевых солей | |
US3821210A (en) | Tetrahydro-1,3-thiazinium salts | |
US3437689A (en) | Aromatic amino acid |