JPH08134027A - 第３級アミン化合物 - Google Patents
第３級アミン化合物Info
- Publication number
- JPH08134027A JPH08134027A JP2468395A JP2468395A JPH08134027A JP H08134027 A JPH08134027 A JP H08134027A JP 2468395 A JP2468395 A JP 2468395A JP 2468395 A JP2468395 A JP 2468395A JP H08134027 A JPH08134027 A JP H08134027A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tertiary amine
- group
- formula
- amine compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされる第３
級アミン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、置換もしくは未置換のアルキル基
又は置換もしくは未置換のアリール基を、Ｒ2、Ｒ3は水
素、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアリール基又はハロゲン原子を、Ａｒ1、Ａｒ2及
びＡｒ3は置換もしくは未置換のアリール基を表わ
す。） 【効果】 本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新
規な第３級アミン化合物は、光導電性素材として有効に
機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学
的あるいは化学的に増感されることから、電子写真用感
光体の感光層の電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能
分離感光層における電荷輸送物質として有用なものであ
る。
級アミン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、置換もしくは未置換のアルキル基
又は置換もしくは未置換のアリール基を、Ｒ2、Ｒ3は水
素、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアリール基又はハロゲン原子を、Ａｒ1、Ａｒ2及
びＡｒ3は置換もしくは未置換のアリール基を表わ
す。） 【効果】 本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新
規な第３級アミン化合物は、光導電性素材として有効に
機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学
的あるいは化学的に増感されることから、電子写真用感
光体の感光層の電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能
分離感光層における電荷輸送物質として有用なものであ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性材料として有用な、新規な第３級アミン化合物に関
する。
電性材料として有用な、新規な第３級アミン化合物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ-N-
ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物(米国
特許第3,180,730号)、ベンジジン化合物(米国特許第3,2
65,496、特公昭39-11546号公報、特開昭53-27033号公
報)等のような数多くの提案がなされている。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ-N-
ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物(米国
特許第3,180,730号)、ベンジジン化合物(米国特許第3,2
65,496、特公昭39-11546号公報、特開昭53-27033号公
報)等のような数多くの提案がなされている。
【０００３】ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光
導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などに
より帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の
電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更
にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真方式における感光体に要求される基
本的な特性としては、 1)暗所において適当な電位に帯電されること、2)暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、3)光照射により速やか
に電荷を放電すること、などが挙げられる。
導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などに
より帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の
電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更
にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真方式における感光体に要求される基
本的な特性としては、 1)暗所において適当な電位に帯電されること、2)暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、3)光照射により速やか
に電荷を放電すること、などが挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足して
いないのが実状である。従って、本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有
用な、新規な第３級アミン化合物を提供することにあ
る。
光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足して
いないのが実状である。従って、本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有
用な、新規な第３級アミン化合物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（Ｉ）（化１）で表わされる第３級アミン化合物が
提供される。
般式（Ｉ）（化１）で表わされる第３級アミン化合物が
提供される。
【化１】 （式中、Ｒ1は水素、置換もしくは未置換のアルキル基
又は置換もしくは未置換のアリール基を、Ｒ2、Ｒ3は水
素、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアリール基又はハロゲン原子を、Ａｒ1、Ａｒ2及
びＡｒ3は置換もしくは未置換のアリール基を表わ
す。）
又は置換もしくは未置換のアリール基を、Ｒ2、Ｒ3は水
素、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアリール基又はハロゲン原子を、Ａｒ1、Ａｒ2及
びＡｒ3は置換もしくは未置換のアリール基を表わ
す。）
【０００６】前記一般式〔化１〕において、Ｒ1〜Ｒ3及
びＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3の具体例としてもしくはそれら
の置換基として以下のものを挙げることができる。 （１）ハロゲン原子：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素 （２）アルキル基、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ9、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、シアノ基、フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ4のアルキル基で置換されたフェニル基を含有して
もよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、
２−シアノエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル
基、４−メチルベンジル基、４−フェニルベンジル基等
が挙げられる。 （３）アリール基：フェニル基、ナフチル基、ビフェニ
リル基、ターフェニル基、ピレニル基、フルオレニル
基、アズレニル基、トリフェニレル基、クリセニル基、
アントリル基等が挙げられ、（１）〜（２）で定義した
置換基を有してもよい。
びＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3の具体例としてもしくはそれら
の置換基として以下のものを挙げることができる。 （１）ハロゲン原子：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素 （２）アルキル基、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ9、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、シアノ基、フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ4のアルキル基で置換されたフェニル基を含有して
もよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、
２−シアノエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル
基、４−メチルベンジル基、４−フェニルベンジル基等
が挙げられる。 （３）アリール基：フェニル基、ナフチル基、ビフェニ
リル基、ターフェニル基、ピレニル基、フルオレニル
基、アズレニル基、トリフェニレル基、クリセニル基、
アントリル基等が挙げられ、（１）〜（２）で定義した
置換基を有してもよい。
【０００７】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される
第３級アミン化合物は、たとえば、下記反応式に示され
るように、まず、フェノール（Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ）とニトロ
アセトフェノン（Ｒ1＝メチル）を塩化水素ガス下で反
応させ１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−
（４−ニトロフェニル）エタンを得、その後ヒドロキシ
基をよう化メチルでメチル化し、そのメチル体をパラジ
ュウム炭素と水素でニトロ基を接触還元しアミノ体を
得、該アミノ体をついでヨードアリール体とウルマン反
応させてジアリールアミノ体とし、次いでジアリールア
ミノ体をシリル化合物、あるいはナトリウムチオエチラ
ートなどで脱メチル化してヒドロキシ体を得る。ついで
このものとクロロホルメート化合物とに触媒を加え、溶
媒の存在下もしくは無溶媒下で反応させることにより、
得られる。
第３級アミン化合物は、たとえば、下記反応式に示され
るように、まず、フェノール（Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ）とニトロ
アセトフェノン（Ｒ1＝メチル）を塩化水素ガス下で反
応させ１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−
（４−ニトロフェニル）エタンを得、その後ヒドロキシ
基をよう化メチルでメチル化し、そのメチル体をパラジ
ュウム炭素と水素でニトロ基を接触還元しアミノ体を
得、該アミノ体をついでヨードアリール体とウルマン反
応させてジアリールアミノ体とし、次いでジアリールア
ミノ体をシリル化合物、あるいはナトリウムチオエチラ
ートなどで脱メチル化してヒドロキシ体を得る。ついで
このものとクロロホルメート化合物とに触媒を加え、溶
媒の存在下もしくは無溶媒下で反応させることにより、
得られる。
【０００８】
【化２】
【０００９】この場合、触媒としてはジエチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、キ
ノリン等の窒素化合物もしくは水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物を挙げることがで
きる。添加量としては反応中に生ずる塩化水素を中和す
るに十分な量、具体的には反応基に対して当量〜３倍量
が好ましい。又、溶媒としてはジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、エチルエー
テル、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサン、ヘキサン等を挙げることができ
る。反応温度は０〜１５０℃、好ましくは５〜５０℃の
範囲で行なわれる。
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、キ
ノリン等の窒素化合物もしくは水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物を挙げることがで
きる。添加量としては反応中に生ずる塩化水素を中和す
るに十分な量、具体的には反応基に対して当量〜３倍量
が好ましい。又、溶媒としてはジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、エチルエー
テル、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサン、ヘキサン等を挙げることができ
る。反応温度は０〜１５０℃、好ましくは５〜５０℃の
範囲で行なわれる。
【００１０】また、別の製造方法としては、以下の反応
式に従う方法が挙げられる。
式に従う方法が挙げられる。
【００１１】
【表２】
【００１２】更に、一般式（Ｉ）において、Ａｒ1とＡ
ｒ2とが異なる化合物は、たとえば次の反応式に従って
製造される。
ｒ2とが異なる化合物は、たとえば次の反応式に従って
製造される。
【００１３】
【表３】
【００１４】本発明で得られる新規な第３級アミン化合
物は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって
光学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、
有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂
機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ
有用である。
物は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって
光学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、
有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂
機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ
有用である。
【００１５】上記増感剤としては、例えば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,4-ジニトロ-
9-フルオレノン等が挙げられる。
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,4-ジニトロ-
9-フルオレノン等が挙げられる。
【００１６】また、有機顔料としてはシーアイピグメン
トブルー２５(CI No.21180)、シーアイピグメントレッ
ド４１(CI No.21200)、シーアイピグメントレッド３(CI
No.45210)等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー
１６(CI No.74100)等のフタロシアニン系顔料、シーア
イバットブラウン５(CI No.73410)、シーアイバットダ
イ(CI No.73030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスレンスカーレットR等のペリレン系
顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫
化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用でき
る。
トブルー２５(CI No.21180)、シーアイピグメントレッ
ド４１(CI No.21200)、シーアイピグメントレッド３(CI
No.45210)等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー
１６(CI No.74100)等のフタロシアニン系顔料、シーア
イバットブラウン５(CI No.73410)、シーアイバットダ
イ(CI No.73030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスレンスカーレットR等のペリレン系
顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫
化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用でき
る。
【００１７】
【発明の効果】本発明に係る前記一般式(Ｉ)で示される
新規な第３級アミン化合物は、前記したように光導電性
素材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増
感剤によって光学的あるいは化学的に増感されることか
ら、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として
好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に
区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質
として有用なものである。
新規な第３級アミン化合物は、前記したように光導電性
素材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増
感剤によって光学的あるいは化学的に増感されることか
ら、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として
好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に
区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質
として有用なものである。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００１９】実施例１ １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−〔４−
ビス（ｐ−トリル）アミノフェニル〕エタン ３．５３
ｇ(７．３ｍｍｏｌ）、キノリン ２．２６ｇ（１７．５
ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５ｍｌに溶解させ、
窒素気流下これにフェニルクロロカーボネート ２．７
４ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５ｍ
ｌに溶解したものを室温にて３０分間かけ滴下し、更に
２６℃にて１時間撹拌を行なった。内容物を分液ロート
を用いて、水洗を３回行い、硫酸マグネシウムにて乾燥
した後減圧濃縮して緑色油状物を得た。これをシリカゲ
ルカラム処理（溶離液 トルエン）を行ない、酢酸エチ
ル−メタノール混合溶媒にて再結晶して無色針状晶の下
記構造式で表わされる第３級アミン化合物を３．９１ｇ
（収率６７．３％）得た。融点は１４７．７℃（ＴＧ−
ＤＴＡ）であった。
ビス（ｐ−トリル）アミノフェニル〕エタン ３．５３
ｇ(７．３ｍｍｏｌ）、キノリン ２．２６ｇ（１７．５
ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５ｍｌに溶解させ、
窒素気流下これにフェニルクロロカーボネート ２．７
４ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５ｍ
ｌに溶解したものを室温にて３０分間かけ滴下し、更に
２６℃にて１時間撹拌を行なった。内容物を分液ロート
を用いて、水洗を３回行い、硫酸マグネシウムにて乾燥
した後減圧濃縮して緑色油状物を得た。これをシリカゲ
ルカラム処理（溶離液 トルエン）を行ない、酢酸エチ
ル−メタノール混合溶媒にて再結晶して無色針状晶の下
記構造式で表わされる第３級アミン化合物を３．９１ｇ
（収率６７．３％）得た。融点は１４７．７℃（ＴＧ−
ＤＴＡ）であった。
【化２】 元素分析値はＣ48Ｈ39ＮＯ6として下記の通りであっ
た。 このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示す。
た。 このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示す。
【００２０】実施例２ １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−〔４−
（ビフェニル−４−イル−ｐ−トリルアミノ）フェニ
ル〕エタン ４．００ｇ(７．３ｍｍｏｌ）、キノリン
２．２６ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン
１５ｍｌに溶解させ、窒素気流下これにフェニルクロロ
カーボネート ２．７４ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を乾燥
ジクロロメタン１５ｍｌに溶解したものを室温にて３０
分間かけ滴下し、更に２２℃にて３．５時間撹拌を行な
った。内容物を分液ロートを用いて、水洗を３回行い、
硫酸マグネシウムにて乾燥した後減圧濃縮して油状物を
得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離液 トルエ
ン）を行ない、酢酸エチル−メタノール混合溶媒、さら
にエタノール−ジオキサン混合溶媒にて再結晶して白色
結晶として下記構造式で表わされる第３級アミン化合物
を３．４６ｇ（収率６０．２％）得た。融点は１０８．
４℃（ＴＧ−ＤＴＡ）であった。
（ビフェニル−４−イル−ｐ−トリルアミノ）フェニ
ル〕エタン ４．００ｇ(７．３ｍｍｏｌ）、キノリン
２．２６ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン
１５ｍｌに溶解させ、窒素気流下これにフェニルクロロ
カーボネート ２．７４ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を乾燥
ジクロロメタン１５ｍｌに溶解したものを室温にて３０
分間かけ滴下し、更に２２℃にて３．５時間撹拌を行な
った。内容物を分液ロートを用いて、水洗を３回行い、
硫酸マグネシウムにて乾燥した後減圧濃縮して油状物を
得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離液 トルエ
ン）を行ない、酢酸エチル−メタノール混合溶媒、さら
にエタノール−ジオキサン混合溶媒にて再結晶して白色
結晶として下記構造式で表わされる第３級アミン化合物
を３．４６ｇ（収率６０．２％）得た。融点は１０８．
４℃（ＴＧ−ＤＴＡ）であった。
【化３】 元素分析値はＣ53Ｈ41ＮＯ6として下記の通りであっ
た。 このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図２に示す。
た。 このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図２に示す。
【００２１】実施例３ １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−〔４−
ビス（ビフェニル−４−イル−）アミノフェニル〕エタ
ン ３．３７ｇ(６．０ｍｍｏｌ）、キノリン１．８６ｇ
（１４．４ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５ｍｌに
溶解させ、窒素気流下これにフェニルクロロカーボネー
ト ２．２５ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメ
タン１５ｍｌに溶解したものを室温にて３０分間かけ滴
下し、室温で２時間撹拌した。内容物を分液ロートを用
いて、水洗を３回行い、硫酸マグネシウムにて乾燥した
後、減圧濃縮して緑色油状物を得た。これをシリカゲル
カラム処理（溶離液 トルエン）を行ない、ジオキサン
−ｎ−ヘキサン混合溶媒にて再結晶して白色結晶として
下記構造式で表わされる第３級アミン化合物を４．０７
ｇ（収率７９．８％）得た。融点は１０４．７℃（ＴＧ
−ＤＴＡ）であった。
ビス（ビフェニル−４−イル−）アミノフェニル〕エタ
ン ３．３７ｇ(６．０ｍｍｏｌ）、キノリン１．８６ｇ
（１４．４ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５ｍｌに
溶解させ、窒素気流下これにフェニルクロロカーボネー
ト ２．２５ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメ
タン１５ｍｌに溶解したものを室温にて３０分間かけ滴
下し、室温で２時間撹拌した。内容物を分液ロートを用
いて、水洗を３回行い、硫酸マグネシウムにて乾燥した
後、減圧濃縮して緑色油状物を得た。これをシリカゲル
カラム処理（溶離液 トルエン）を行ない、ジオキサン
−ｎ−ヘキサン混合溶媒にて再結晶して白色結晶として
下記構造式で表わされる第３級アミン化合物を４．０７
ｇ（収率７９．８％）得た。融点は１０４．７℃（ＴＧ
−ＤＴＡ）であった。
【化４】 元素分析値はＣ58Ｈ43ＮＯ6として下記の通りであっ
た。 このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図３に示す。
た。 このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図３に示す。
【００２２】実施例４ １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−〔４−
（ピレニル−１−ｐ−トリル）アミノフェニル〕エタン
３．６６ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、キノリン１．９０ｇ
（１４．７ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５ｍｌに
溶解させ、窒素気流下これにフェニルカーボネート２．
３１ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５
ｍｌに溶解したものを室温にて３０分間かけ滴下し、そ
の後室温で２時間撹拌し反応を終了した。この反応液を
分液ロートを用い３回水洗し、硫酸マグネシウムにて乾
燥した後、減圧濃縮して褐色油状物を得た。これをシリ
カゲルカラム処理（溶離液、トルエン）を行ない、トル
エン−ｎ−ヘキサン混合溶媒にて再結晶して淡黄色針状
晶として下記構造式で表わされる第３級アミン化合物
３．３３ｇ（収率６５％）を得た。融点は１８４．０〜
１８８．０℃であった。
（ピレニル−１−ｐ−トリル）アミノフェニル〕エタン
３．６６ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、キノリン１．９０ｇ
（１４．７ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５ｍｌに
溶解させ、窒素気流下これにフェニルカーボネート２．
３１ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５
ｍｌに溶解したものを室温にて３０分間かけ滴下し、そ
の後室温で２時間撹拌し反応を終了した。この反応液を
分液ロートを用い３回水洗し、硫酸マグネシウムにて乾
燥した後、減圧濃縮して褐色油状物を得た。これをシリ
カゲルカラム処理（溶離液、トルエン）を行ない、トル
エン−ｎ−ヘキサン混合溶媒にて再結晶して淡黄色針状
晶として下記構造式で表わされる第３級アミン化合物
３．３３ｇ（収率６５％）を得た。融点は１８４．０〜
１８８．０℃であった。
【化５】 元素分析値はＣ57Ｈ41ＮＯ6として このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図４に示す。
図４に示す。
【００２３】応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部
【化６】 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の０．５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
K-1300〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、
電荷輸送物質として実施例３の化合物１部を溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で5分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体Ａを作成
した。次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の
可視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙
試験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて
暗所で-6KVのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた
後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更に２０秒
間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測定した。
次いで、タングステンランプ光を感光体表面での照度が
４．５ｌｕｘになるように照射して、Ｖｏが１／２にな
るまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定し
た。結果を表４に示す。
0〕の０．５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
K-1300〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、
電荷輸送物質として実施例３の化合物１部を溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で5分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体Ａを作成
した。次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の
可視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙
試験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて
暗所で-6KVのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた
後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更に２０秒
間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測定した。
次いで、タングステンランプ光を感光体表面での照度が
４．５ｌｕｘになるように照射して、Ｖｏが１／２にな
るまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定し
た。結果を表４に示す。
【表４】
【図１】実施例１で得られた第３級アミン化合物の赤外
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図２】実施例２で得られた第３級アミン化合物の赤外
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図３】実施例３で得られた第３級アミン化合物の赤外
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図４】実施例４で得られた第３級アミン化合物の赤外
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島田 知幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 中島 努 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされる
第３級アミン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、置換もしくは未置換のアルキル基
又は置換もしくは未置換のアリール基を、Ｒ2、Ｒ3は水
素、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアリール基又はハロゲン原子を、Ａｒ1、Ａｒ2及
びＡｒ3は置換もしくは未置換のアリール基を表わ
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2468395A JPH08134027A (ja) | 1994-09-16 | 1995-01-19 | 第３級アミン化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-248424 | 1994-09-16 | ||
| JP24842494 | 1994-09-16 | ||
| JP2468395A JPH08134027A (ja) | 1994-09-16 | 1995-01-19 | 第３級アミン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134027A true JPH08134027A (ja) | 1996-05-28 |
Family
ID=26362239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2468395A Pending JPH08134027A (ja) | 1994-09-16 | 1995-01-19 | 第３級アミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08134027A (ja) |
-
1995
- 1995-01-19 JP JP2468395A patent/JPH08134027A/ja active Pending
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20040122 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040316 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |