JPS61124949A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS61124949A JPS61124949A JP59246918A JP24691884A JPS61124949A JP S61124949 A JPS61124949 A JP S61124949A JP 59246918 A JP59246918 A JP 59246918A JP 24691884 A JP24691884 A JP 24691884A JP S61124949 A JPS61124949 A JP S61124949A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳しくは、光
を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発
生物質と言う。）ｔ−含む層（以下、電荷発生層と言う
。）と電荷発生層が発生した電荷担体を受は入れ、これ
を搬送する物質（以下、電荷搬送物質と言う。）を含む
層（以下、電荷搬送層と言う。）からなる積層型の電子
写真感光体に関する。
を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発
生物質と言う。）ｔ−含む層（以下、電荷発生層と言う
。）と電荷発生層が発生した電荷担体を受は入れ、これ
を搬送する物質（以下、電荷搬送物質と言う。）を含む
層（以下、電荷搬送層と言う。）からなる積層型の電子
写真感光体に関する。
従来技術
従来、電子写真用の感光体として、無機物系のものでは
セレン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感し
た酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などかあり、
ま九有機物系のものでは、２，４．７−ドリニトロー９
−フルオレノン（以下、ＴＮＦと言う。）とばり−Ｎ−
ビニルカルバゾール（以下、 ｐｖｘと言う。）との電
荷移動錯体を用いたものなどが代表的なものである。し
かし、これらの感光体は多くの長所金持っていると同時
に、さまざまな欠点を持っていることも事実である０例
えば、現在広く用いられているセレン感光体は製造する
条件がむずかしく、製造コストが高かったり、可撓性が
ないため“にベルト状に加工することがむずρ・しく、
また熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
る。また酸化亜鉛感光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持
体への塗布で製造することが出来るためコストは低いが
、一般に感度が低かつ７Ｍ）、表面の平滑性、硬度、引
つ張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があり、通常
反復して使用する晋ａＨ１複写機用の感光体としては耐
久性などに問題が多い。また、 ＴＮＦとＰＶＫの電荷
移動錯体を用いた感光体は感度が低く、高速複写機用の
感光体としては不過当である。
セレン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感し
た酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などかあり、
ま九有機物系のものでは、２，４．７−ドリニトロー９
−フルオレノン（以下、ＴＮＦと言う。）とばり−Ｎ−
ビニルカルバゾール（以下、 ｐｖｘと言う。）との電
荷移動錯体を用いたものなどが代表的なものである。し
かし、これらの感光体は多くの長所金持っていると同時
に、さまざまな欠点を持っていることも事実である０例
えば、現在広く用いられているセレン感光体は製造する
条件がむずかしく、製造コストが高かったり、可撓性が
ないため“にベルト状に加工することがむずρ・しく、
また熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
る。また酸化亜鉛感光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持
体への塗布で製造することが出来るためコストは低いが
、一般に感度が低かつ７Ｍ）、表面の平滑性、硬度、引
つ張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があり、通常
反復して使用する晋ａＨ１複写機用の感光体としては耐
久性などに問題が多い。また、 ＴＮＦとＰＶＫの電荷
移動錯体を用いた感光体は感度が低く、高速複写機用の
感光体としては不過当である。
近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な研
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも有機顔料の薄膜を導電性支持体上に
形成しく電荷発生層）、この上に電荷搬送物質を主体と
する層（を荷搬送層）ｔ−形成した積層型の感光体が従
来の有機物系の感光体に比べ、一般に感度が高く帯電性
が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感光
体として注目されておシ、一部実用に供されているもの
がある。
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも有機顔料の薄膜を導電性支持体上に
形成しく電荷発生層）、この上に電荷搬送物質を主体と
する層（を荷搬送層）ｔ−形成した積層型の感光体が従
来の有機物系の感光体に比べ、一般に感度が高く帯電性
が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感光
体として注目されておシ、一部実用に供されているもの
がある。
この槙の従来の積層感光体として、（１）電荷発生層に
ペリレン誘導体を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール
誘導体を用いたもの（米国特許第３８７１８８２ 号
公報参照） ％ （２３電荷発生層として、有機アミン
金溶媒として用いて、クロルダイアンブルーを塗布した
ものを用い、゛電荷搬送層にピラゾリン誘導体を用いた
もの（特開昭５２−５５６４３号公報及び特開昭５２−
７２２３１号公報参照） 、（３）電荷発生層として、
トリフェニルアミン系トリスアゾ顔料（特開昭５３−１
３２３４７号公報参照）ｔ−例えばテトラヒドロフラン
などの分散媒に分散した分散液を塗布したものを用い、
電荷搬送層に２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールあるいはＴＮＦを
用いたものなどが公知である。
ペリレン誘導体を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール
誘導体を用いたもの（米国特許第３８７１８８２ 号
公報参照） ％ （２３電荷発生層として、有機アミン
金溶媒として用いて、クロルダイアンブルーを塗布した
ものを用い、゛電荷搬送層にピラゾリン誘導体を用いた
もの（特開昭５２−５５６４３号公報及び特開昭５２−
７２２３１号公報参照） 、（３）電荷発生層として、
トリフェニルアミン系トリスアゾ顔料（特開昭５３−１
３２３４７号公報参照）ｔ−例えばテトラヒドロフラン
などの分散媒に分散した分散液を塗布したものを用い、
電荷搬送層に２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールあるいはＴＮＦを
用いたものなどが公知である。
しかしながら、この糧の積層型の感光体においても、従
来のものは多くの長所を持っていると同時に、さまざま
な欠′点を持っていることも事実である。
来のものは多くの長所を持っていると同時に、さまざま
な欠′点を持っていることも事実である。
例えば、先に（１）で示したペリレンｄ導体とオキサジ
アゾール誘導体を用いる感光体は冥用土は問題がないと
しても、よ＃）高速な複写機等用としては感度が低い。
アゾール誘導体を用いる感光体は冥用土は問題がないと
しても、よ＃）高速な複写機等用としては感度が低い。
またこの感光体の分光感度全支配する電荷発生物質であ
るペリレン誘導体は、可視域全般にわたっては吸収がな
いためカラー複写機用の感光体としては不過当であるな
どの欠点を有している。
るペリレン誘導体は、可視域全般にわたっては吸収がな
いためカラー複写機用の感光体としては不過当であるな
どの欠点を有している。
また（２）で示したクロルダイアンブルーとピラゾリン
誘導体を用いた感光体は本発明者らの実験ではその感度
は比較的良いものの、電荷発生層を形成するための塗布
溶剤として、一般的に取扱いにくい有機アミン（例えば
エチレンジアミン）を用いる必要があり感光体作成上の
欠点が多い。
誘導体を用いた感光体は本発明者らの実験ではその感度
は比較的良いものの、電荷発生層を形成するための塗布
溶剤として、一般的に取扱いにくい有機アミン（例えば
エチレンジアミン）を用いる必要があり感光体作成上の
欠点が多い。
また（３）に示しｆｃ感光体は本発明者らが提案したも
ので、これらの感光体は電荷発生層を形成する方法とし
て、顔料の微細粒子を有機溶剤に分散した顔料分散液（
必要により結着樹脂を加えてもよい）を支持体上に塗布
することによって、容易に形成出来る利点はあるが若干
感度が低いため、高速複写機用の感光体としては不充分
である。
ので、これらの感光体は電荷発生層を形成する方法とし
て、顔料の微細粒子を有機溶剤に分散した顔料分散液（
必要により結着樹脂を加えてもよい）を支持体上に塗布
することによって、容易に形成出来る利点はあるが若干
感度が低いため、高速複写機用の感光体としては不充分
である。
一方、近年レーザー・プリンター用感光体の要求も高ま
っており、特に半導体レーザーの波長域に３ける高感度
感光体の開発が望まれているが、上述の感光体はこれら
半導体レーザーに対し、極めて感度が低く、実用に供し
えないのが実状である。
っており、特に半導体レーザーの波長域に３ける高感度
感光体の開発が望まれているが、上述の感光体はこれら
半導体レーザーに対し、極めて感度が低く、実用に供し
えないのが実状である。
この種の積層型の感光体における静電潜像形成のメカニ
ズムは、感光体を帯電したのち光照射すると、光は透明
な電荷搬送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質に
より吸収され、光を吸収した電荷発生物質は電荷担体を
発生し、この電荷担体は電荷搬送層に注入され、帯電に
よって生じている電界に従って越荷鍜送層中を移動し、
感光体表面の１荷を中和することにより靜電溜像を形成
すると考えられている。従って、この種の感光体に用い
られるａ荷元生物質としては、画像形成のための光の照
射に際して、効率よく電荷担体を発生することが要求さ
れる。
ズムは、感光体を帯電したのち光照射すると、光は透明
な電荷搬送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質に
より吸収され、光を吸収した電荷発生物質は電荷担体を
発生し、この電荷担体は電荷搬送層に注入され、帯電に
よって生じている電界に従って越荷鍜送層中を移動し、
感光体表面の１荷を中和することにより靜電溜像を形成
すると考えられている。従って、この種の感光体に用い
られるａ荷元生物質としては、画像形成のための光の照
射に際して、効率よく電荷担体を発生することが要求さ
れる。
一方、電荷搬送物質は用いる光に対して透明であり、所
望の帯電電位を保つことができ、光照射した場合、電荷
発生物質が発生した電荷担体をすみやかに搬送する能力
を有することが要求される。
望の帯電電位を保つことができ、光照射した場合、電荷
発生物質が発生した電荷担体をすみやかに搬送する能力
を有することが要求される。
目 的
本発明者らは以上の点に鑑み高感度で、しかも可視域全
般及び半導体レーザーの波長域にわ九ってほぼフラット
な感度を示し、またその製造も容易な積層微感光体を開
発することを目的として、数多くの゛−電荷発生物質電
荷搬送物質について鋭意研究を重ねた結果、電荷発生物
質としては後記一般式（１）で表わされるトリスアゾ顔
料においても、置換基Ｒの１ａ＠及び位置の違いによっ
て特性が大きく異なシ、Ｒが下記に示したものであるト
リスアゾ顔料が特に優れた特性を有しており、また、電
荷発生物質と゛電荷搬送物質との組合わせによって、そ
の感光体特性が非常に異なること全見出し、それらの特
定の組合わせによって、優れた感光時”性を有する感光
体を得、上記の目的を達成した。
般及び半導体レーザーの波長域にわ九ってほぼフラット
な感度を示し、またその製造も容易な積層微感光体を開
発することを目的として、数多くの゛−電荷発生物質電
荷搬送物質について鋭意研究を重ねた結果、電荷発生物
質としては後記一般式（１）で表わされるトリスアゾ顔
料においても、置換基Ｒの１ａ＠及び位置の違いによっ
て特性が大きく異なシ、Ｒが下記に示したものであるト
リスアゾ顔料が特に優れた特性を有しており、また、電
荷発生物質と゛電荷搬送物質との組合わせによって、そ
の感光体特性が非常に異なること全見出し、それらの特
定の組合わせによって、優れた感光時”性を有する感光
体を得、上記の目的を達成した。
本発明の目的は極めて電荷担体発生能に潰れた電荷発生
物質を含む電荷発生層と該−荷発生物質と共に用いる場
合に優れた性能を示す蒐荷泳送吻質を含む電荷搬送層と
を積層することにより、暗所に於いて十分な帯電゛嶋位
を与え、蕗光時、表面電荷が速やかに散逸することによ
り１、帯電、露光、現像、転写、クリーニングｔくり返
ス複写プロセスにおいて、これらの工程を繰シ返しても
何らその特性が変化しない積層型電子写真感光体を提供
することにある。
物質を含む電荷発生層と該−荷発生物質と共に用いる場
合に優れた性能を示す蒐荷泳送吻質を含む電荷搬送層と
を積層することにより、暗所に於いて十分な帯電゛嶋位
を与え、蕗光時、表面電荷が速やかに散逸することによ
り１、帯電、露光、現像、転写、クリーニングｔくり返
ス複写プロセスにおいて、これらの工程を繰シ返しても
何らその特性が変化しない積層型電子写真感光体を提供
することにある。
楢成
本発明の電子写真感光体は尋′−往支持体上に電荷発生
ノー及び電荷搬送層を設けた積ノー型の電子写真感光体
に？いて、電荷発生層が一般式（１）で示されるトリス
アゾ顔料を含み、且つ電荷搬送層が一般式（２） （但しＲ１は水素原子、塩素原子、メチル濱又はメト＃
−７基を表わし、＆−Ｒｍは同一でも異なっていてもよ
（、水素原子、塩素原子、低級アルキル基又は低級アル
コキヅ基を表わす。）で示されるベンジジン化合物を含
むことを特徴とするものである。
ノー及び電荷搬送層を設けた積ノー型の電子写真感光体
に？いて、電荷発生層が一般式（１）で示されるトリス
アゾ顔料を含み、且つ電荷搬送層が一般式（２） （但しＲ１は水素原子、塩素原子、メチル濱又はメト＃
−７基を表わし、＆−Ｒｍは同一でも異なっていてもよ
（、水素原子、塩素原子、低級アルキル基又は低級アル
コキヅ基を表わす。）で示されるベンジジン化合物を含
むことを特徴とするものである。
ここで、一般式（２）のＲ８及びＲ”Ｋ！］るアルキル
基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基及
びブチル基が、ま九アルコキシ基としてはメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が挙げられる
。
基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基及
びブチル基が、ま九アルコキシ基としてはメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が挙げられる
。
以上のような一般式（２）で示されるベンジジン化合物
は公矧の物質で、例えば特開昭５５−７９４５０号に記
載された方法で製造される。
は公矧の物質で、例えば特開昭５５−７９４５０号に記
載された方法で製造される。
一方、本発明の電荷発生層に用いられる一般式（１）で
示されるトリスアゾ顔料も公知のｖ／Ｊ’ＵＫで、例え
ば特開昭５７−１９５７６７号等に記載された方法で製
造される。
示されるトリスアゾ顔料も公知のｖ／Ｊ’ＵＫで、例え
ば特開昭５７−１９５７６７号等に記載された方法で製
造される。
次に以上のよ、うにして得られる、一般式（１）で示さ
れるトリスアゾ顔料の具体例及び一般式（２）で示され
るベンジジン化合物の具体例を夫々表−１及び表−２に
示す。
れるトリスアゾ顔料の具体例及び一般式（２）で示され
るベンジジン化合物の具体例を夫々表−１及び表−２に
示す。
表 １
表 −２
次に本発明を図面を参照して更に詳細に説明する。
添付図は本発明の実施態様を示す電子写真感光体の拡大
断面図である。この感光体は導電性支持体ｌｌ上に電荷
発生層２２及び寛荷戴送層３３よυなる感光層４４ｔ−
設けて構成されている。
断面図である。この感光体は導電性支持体ｌｌ上に電荷
発生層２２及び寛荷戴送層３３よυなる感光層４４ｔ−
設けて構成されている。
ここで導電性支持体としては、アルミニウム、ニッケル
、クロムなどからなる金属板、金属ドラム又は金属箔；
アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム、クロム、パ
ラジウムなどの薄層を設けたシラスチックフィルム；導
電性物質を塗布又は含浸させた紙又はプラスチックフィ
ルムなどが用いられる。
、クロムなどからなる金属板、金属ドラム又は金属箔；
アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム、クロム、パ
ラジウムなどの薄層を設けたシラスチックフィルム；導
電性物質を塗布又は含浸させた紙又はプラスチックフィ
ルムなどが用いられる。
電荷発生層は前記一般式（１）で表わされる特定のトリ
スアゾ顔料をボールミルなどの手段により微細粒子とし
、適当な溶剤中に分散しｆｃ液、。
スアゾ顔料をボールミルなどの手段により微細粒子とし
、適当な溶剤中に分散しｆｃ液、。
又は必要に応じてこれに結合剤樹脂を溶解した分散液を
導電性支持体上に塗布して形成される。
導電性支持体上に塗布して形成される。
こうして形成された電荷発生層はさらに必要に応じて、
例えばパフ研暦などの方法によシ表面仕上げをしたり、
膜厚の調ａＸ行なう。ここで使用される結合剤樹脂とし
ては、ポリエステル樹脂、フチラール樹脂、エチルセル
ロース、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、アクリル４幻
脂、環化ビニリデン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリブタ
ジェン樹脂、及びそれらの共重合体などがあけられる。
例えばパフ研暦などの方法によシ表面仕上げをしたり、
膜厚の調ａＸ行なう。ここで使用される結合剤樹脂とし
ては、ポリエステル樹脂、フチラール樹脂、エチルセル
ロース、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、アクリル４幻
脂、環化ビニリデン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリブタ
ジェン樹脂、及びそれらの共重合体などがあけられる。
これらは単独で又は２種以上の混合状態で用いられる。
電荷発生層の厚さは０．０１〜５μｍ、好ましくはＯ，
ＯＳ〜２μ篤であり、またこの層中のトリスアゾ顔料の
割合は１０〜１００重量％、好ましくは３０〜９５重量
％である。電荷発生層の厚さが０．０１μ風以下では感
度が惑く、５１＃ｒＬ以上では電位の保持が悪い。また
電荷発生層中のトリスアゾ顔料の割合が１０重量５以下
では感度が悪くなる。
ＯＳ〜２μ篤であり、またこの層中のトリスアゾ顔料の
割合は１０〜１００重量％、好ましくは３０〜９５重量
％である。電荷発生層の厚さが０．０１μ風以下では感
度が惑く、５１＃ｒＬ以上では電位の保持が悪い。また
電荷発生層中のトリスアゾ顔料の割合が１０重量５以下
では感度が悪くなる。
電荷搬送層は前述した一般式（２）で表わされるベンジ
ジン化合物と結合剤樹脂と全適当な溶剤、例えばテトラ
しドロフランなどに溶解した溶液全前記電荷発生層上に
塗布することにより形成される。ここで使用される結合
剤樹脂″としてはポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコン樹脂及
びそれらの共重合体などがあげられる。
ジン化合物と結合剤樹脂と全適当な溶剤、例えばテトラ
しドロフランなどに溶解した溶液全前記電荷発生層上に
塗布することにより形成される。ここで使用される結合
剤樹脂″としてはポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコン樹脂及
びそれらの共重合体などがあげられる。
これらは単独で又は２種以上の混合状態で用いられる。
また、電荷搬送層には可撓性の向上あるいは耐久性の向
上などを目的として各種の添加剤金加えることができる
。この目的に使用される市加剤としては、ハロゲン化パ
ラフィン、ジアルキルツクレート、シリコンオイル等が
あげられる。
上などを目的として各種の添加剤金加えることができる
。この目的に使用される市加剤としては、ハロゲン化パ
ラフィン、ジアルキルツクレート、シリコンオイル等が
あげられる。
な−Ｍｔ電荷搬送層含有されるベンジジン化合物の割合
はｉｏ−ｇｏ重當う、好ましくは２５〜７５重量％であ
シ、七の膜厚は２〜１０Ｇ踊、好ましくは５〜４０μｍ
である。電荷搬送層中のベンジジン化合物の割合が１０
ムｔ％以下では感度が悪く、８０重量％以上では層が脆
くなつた夛、結晶の析出によシ層が白濁して好ましくな
い。また電荷搬送層の厚さが５μｍ以下では電位の保持
が悪く、４０μｍ以上では残留電位が高くなる。
はｉｏ−ｇｏ重當う、好ましくは２５〜７５重量％であ
シ、七の膜厚は２〜１０Ｇ踊、好ましくは５〜４０μｍ
である。電荷搬送層中のベンジジン化合物の割合が１０
ムｔ％以下では感度が悪く、８０重量％以上では層が脆
くなつた夛、結晶の析出によシ層が白濁して好ましくな
い。また電荷搬送層の厚さが５μｍ以下では電位の保持
が悪く、４０μｍ以上では残留電位が高くなる。
また本発明の感光体においては、必要によシ導’ｉｔ層
と電荷発生層との中間にバリヤ層、電荷発生層と電荷搬
送層の中間に中間層、また電荷搬送層上にオーバーコー
ト層を設けることもできる。
と電荷発生層との中間にバリヤ層、電荷発生層と電荷搬
送層の中間に中間層、また電荷搬送層上にオーバーコー
ト層を設けることもできる。
効果
以上のような構成によυ本発明の積層型電子写真感光体
は後記実施例及び比較例からも明らかな如く、従来の積
層製電子写真感光体に比して製造が容易であり、且つ耐
久性があるため、反復使用に対しても特性が安定で、し
かも半導体レーザーの波長域（約８００ｎｍ）において
も高感度である等の優れた性質を有している。
は後記実施例及び比較例からも明らかな如く、従来の積
層製電子写真感光体に比して製造が容易であり、且つ耐
久性があるため、反復使用に対しても特性が安定で、し
かも半導体レーザーの波長域（約８００ｎｍ）において
も高感度である等の優れた性質を有している。
実施例１
表−１中の（１−１）式で示されるトリスアゾ顔料１重
量部、テトラヒドロフラン１９重量部、ポリビニルブチ
ラール樹脂（ＸＹＥ（Ｌ ；工ニオン・カーバイド・プ
ラスチックカンフ９ニー梨）の５重量％テトラヒドロフ
ラン溶液６″ｉＬ量部をボールミルにて充分に粉砕した
０次にこの粉砕混合物を取シ出し、ゆつくシ攪拌しなが
ら、テトラヒドロフラン１０４重量部を加え希釈した。
量部、テトラヒドロフラン１９重量部、ポリビニルブチ
ラール樹脂（ＸＹＥ（Ｌ ；工ニオン・カーバイド・プ
ラスチックカンフ９ニー梨）の５重量％テトラヒドロフ
ラン溶液６″ｉＬ量部をボールミルにて充分に粉砕した
０次にこの粉砕混合物を取シ出し、ゆつくシ攪拌しなが
ら、テトラヒドロフラン１０４重量部を加え希釈した。
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に、こ
の液をウェットギャップ３５μｍでドクターブレードに
て塗布し８０℃で５分間乾燥して、１．０μｍ厚さの電
荷発生層を形成した。
の液をウェットギャップ３５μｍでドクターブレードに
て塗布し８０℃で５分間乾燥して、１．０μｍ厚さの電
荷発生層を形成した。
前記電荷発生層に、構造式（２−５）で示されるベンジ
ジン化合物１０重量部、ポリカーボネート樹脂（）ぐ／
ライトに−１３００；帝人化成株式会社ｆｉ） １０重
量部、シリコンオイル（ＫＦ−５０；信越化学工業株式
会社ｉ）０．００２貞量部、テトラヒドロ７ラン８０重
量部の浴液をウェットギャップ２００μｍでドクターブ
レードにて塗布し、８０℃で２分間、次に１００℃で５
分間乾燥して、厚さ１８μ扉の１荷搬送層を形成し、感
光体Ｎｕ１を作製した。
ジン化合物１０重量部、ポリカーボネート樹脂（）ぐ／
ライトに−１３００；帝人化成株式会社ｆｉ） １０重
量部、シリコンオイル（ＫＦ−５０；信越化学工業株式
会社ｉ）０．００２貞量部、テトラヒドロ７ラン８０重
量部の浴液をウェットギャップ２００μｍでドクターブ
レードにて塗布し、８０℃で２分間、次に１００℃で５
分間乾燥して、厚さ１８μ扉の１荷搬送層を形成し、感
光体Ｎｕ１を作製した。
実施例２〜１０
下記表に示したトリスアゾ顔料及びベンジジン化合物上
用いた以外は実施例１と全く同様にして以下の感光体を
作製した。
用いた以外は実施例１と全く同様にして以下の感光体を
作製した。
（以下余白）
実施例１１〜１５
実施ｆｉｌのポリビニルブチラール樹脂をポリエステル
樹脂（パイロンＺＯＯ；東洋紡績株式会社製）に変え下
記表に示したトリスアゾ顔料及びベンジジン化合物を用
い九以外は実施例１と全く同様にして以下の感光体を作
成した。
樹脂（パイロンＺＯＯ；東洋紡績株式会社製）に変え下
記表に示したトリスアゾ顔料及びベンジジン化合物を用
い九以外は実施例１と全く同様にして以下の感光体を作
成した。
（以下余白）
比較例１
電荷発生物質としてＮ９ｇ−ジメチルペリレアー３．４
，９．１０−テトラカルボン酸ジイミドをアルミニウム
板上に、真空度１０−ｓｇＨｇ 。
，９．１０−テトラカルボン酸ジイミドをアルミニウム
板上に、真空度１０−ｓｇＨｇ 。
蒸着源温度３５０℃、蒸着時間３分間の条件下に真空蒸
着し、電荷発生層を形成した。仄いてこの電荷発生層上
に、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１
，ａ、４−オキサジアゾール！ｌｔ部、ポリエステル樹
脂（デュポン社製、ポリエステルアドヒーシプ４９００
０ ）５重量部及びテトラヒドロ７ラン９０重量部から
なる溶液ｔ−塗布し、１２０℃で１ｏ分間乾燥して、厚
さ約１０μｍの電荷搬送層を形成し、比較用感光体１４
１ｔ−作製した。
着し、電荷発生層を形成した。仄いてこの電荷発生層上
に、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１
，ａ、４−オキサジアゾール！ｌｔ部、ポリエステル樹
脂（デュポン社製、ポリエステルアドヒーシプ４９００
０ ）５重量部及びテトラヒドロ７ラン９０重量部から
なる溶液ｔ−塗布し、１２０℃で１ｏ分間乾燥して、厚
さ約１０μｍの電荷搬送層を形成し、比較用感光体１４
１ｔ−作製した。
比較例２
電荷発生物質としてベンジジン系顔料であるクロルダイ
アンブルー１．０８重量部をエテレ／ジアミン２４．４
６Ｎ量部に浴解し、この溶液に攪拌しなからｎ−ブチル
アミン２０．０８重量部を加え、更にテトラヒドロ７ラ
ン５４．３６重量部を加えて電荷発生層塗布液全作成し
た６次にこの塗布液をアルミ蒸着したポリエステルフィ
ルム上にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で５
分間乾燥し、厚さ約０．５μｍの電荷発生層を形成した
。前記゛に荷発生層上に１−フェニル−ａ−（４−ジエ
チルアミノスチリル）−５（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂（）
ぐンライ）Ｋ−１３００：帝人化成株式会社製）１重量
部、及びテトラヒドロ７ラン８重量部からなる溶液をド
クターブレードにて塗布し、８０℃で２分間、次に１０
０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形
成し、比較用感光体−２ｔ−作製した。
アンブルー１．０８重量部をエテレ／ジアミン２４．４
６Ｎ量部に浴解し、この溶液に攪拌しなからｎ−ブチル
アミン２０．０８重量部を加え、更にテトラヒドロ７ラ
ン５４．３６重量部を加えて電荷発生層塗布液全作成し
た６次にこの塗布液をアルミ蒸着したポリエステルフィ
ルム上にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で５
分間乾燥し、厚さ約０．５μｍの電荷発生層を形成した
。前記゛に荷発生層上に１−フェニル−ａ−（４−ジエ
チルアミノスチリル）−５（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂（）
ぐンライ）Ｋ−１３００：帝人化成株式会社製）１重量
部、及びテトラヒドロ７ラン８重量部からなる溶液をド
クターブレードにて塗布し、８０℃で２分間、次に１０
０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形
成し、比較用感光体−２ｔ−作製した。
比較例３
電荷発生物質としてトリフェニルアミン系顔料である４
、４’、／−）リス〔２−ヒドロキシ−３−（２−メト
キシフェニルカルバモイル）−１−す７テルアゾ〕トリ
フ工ニルアミ／２重量部およびテトラヒドロフラン９８
重量部金ボールミル中で粉砕混合し、得られ九分散液を
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブ
レードで塗布し、自然乾燥して厚さ１μｍの電荷発生層
を形成した。一方、２，５−ビス（４−ジエチルアミノ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール２′ＪｊＬ
量部、ポリカーボネート樹脂（パン２イトＬ；帝人化成
株式会社製）２重量部Ｓよびテトラヒドロ７ラン４６重
量部を混合して溶液とし、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し、１２０℃で１０分間乾燥して
厚さ１０μｍの電荷搬送ｔｉｔ形成せしめ、比較用感光
体隘３を作製した。
、４’、／−）リス〔２−ヒドロキシ−３−（２−メト
キシフェニルカルバモイル）−１−す７テルアゾ〕トリ
フ工ニルアミ／２重量部およびテトラヒドロフラン９８
重量部金ボールミル中で粉砕混合し、得られ九分散液を
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブ
レードで塗布し、自然乾燥して厚さ１μｍの電荷発生層
を形成した。一方、２，５−ビス（４−ジエチルアミノ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール２′ＪｊＬ
量部、ポリカーボネート樹脂（パン２イトＬ；帝人化成
株式会社製）２重量部Ｓよびテトラヒドロ７ラン４６重
量部を混合して溶液とし、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し、１２０℃で１０分間乾燥して
厚さ１０μｍの電荷搬送ｔｉｔ形成せしめ、比較用感光
体隘３を作製した。
比較例４
ポリエステル樹脂（デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ４９０００ ）１１ｊＬ量部、トリフェニルアミ
ン系顔料である４、４’、／−）リス〔２−ヒドロキシ
−ａ−（ｚ、ｓ−ジメトキシフェニルカルバモイル）−
１−ｆフテルアソ〕トリフェニルアミン１重量部及びテ
トラヒドロフラン２６亘蛍部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステ
ルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し１００
℃で１０分間乾燥して厚百７μｍの感光層を有する比較
用感光体Ｎｎ４ｔ−得た。
ーシブ４９０００ ）１１ｊＬ量部、トリフェニルアミ
ン系顔料である４、４’、／−）リス〔２−ヒドロキシ
−ａ−（ｚ、ｓ−ジメトキシフェニルカルバモイル）−
１−ｆフテルアソ〕トリフェニルアミン１重量部及びテ
トラヒドロフラン２６亘蛍部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステ
ルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し１００
℃で１０分間乾燥して厚百７μｍの感光層を有する比較
用感光体Ｎｎ４ｔ−得た。
比較例５
ポリエステル樹脂１０重量部、２，４．７−ドリニトロ
ー９−フルオレノン１０重ｆ部、本発明の一般式（１）
においてＲが２−メチル−４−メトキシフェニル基であ
るトリスアゾ化合物（特開昭５３−１３２３４７号に開
示されているトリスアゾ化合物）２重量部及びテトラヒ
ドロフラン１９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステル
フィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、１００
℃で１０分間乾燥して厚さ１０μｍの感光層を有する比
較用感光停電５を作製した。
ー９−フルオレノン１０重ｆ部、本発明の一般式（１）
においてＲが２−メチル−４−メトキシフェニル基であ
るトリスアゾ化合物（特開昭５３−１３２３４７号に開
示されているトリスアゾ化合物）２重量部及びテトラヒ
ドロフラン１９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステル
フィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、１００
℃で１０分間乾燥して厚さ１０μｍの感光層を有する比
較用感光停電５を作製した。
以上のようにして作製した感光体遅１〜Ｉ１１＆１１５
及び比較用感光停電１〜嵐５について、静電複写紙試験
装置（（株）川口’？ｉｉ、ｆｉＡ製作所製、５Ｐ４２
８りを用イテ、−（あるイ）’！、＋）６ＫＶのコロナ
放電ｔ−２０秒間行なって負あるいは正に帯電せしめた
後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ
（マｏｉｔ）を測定し、次いでタングステンランプによ
ってその表面が照度４．５１ｕｘになるようにして光を
照射しその表面電位がＶｐｏ１７）％になるまでの時間
（秒）ｔ−求め、露光量Ｅ３Ａ（１ｕｘ−ｓｅｃ）ｔ−
算出し九。
及び比較用感光停電１〜嵐５について、静電複写紙試験
装置（（株）川口’？ｉｉ、ｆｉＡ製作所製、５Ｐ４２
８りを用イテ、−（あるイ）’！、＋）６ＫＶのコロナ
放電ｔ−２０秒間行なって負あるいは正に帯電せしめた
後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ
（マｏｉｔ）を測定し、次いでタングステンランプによ
ってその表面が照度４．５１ｕｘになるようにして光を
照射しその表面電位がＶｐｏ１７）％になるまでの時間
（秒）ｔ−求め、露光量Ｅ３Ａ（１ｕｘ−ｓｅｃ）ｔ−
算出し九。
また各感光体について長波長の光に対する感度を調べる
ために以下の測定上行なった。
ために以下の測定上行なった。
まず各感光体を暗所でコロナ放電により帯′―し、つい
でその上にモノクロメータ−を用いて８００ ｎｍに分
光した１μｍ／ｃｆｆｌの単色光を照射し九０次にその
表面電位がＨに減衰するまでの時間（ｓｅｃ ） ’ｆ
ｃ求め（この時暗減衰による表面電位の減衰外は補正し
た）、更に露光ｔ（μｍ・ｓｅａ ／ ｃｄｔ ） ｔ
−求めて光減衰速度（ｖｏｌｔ ”ｃｉ’ ／ＪＩＦＬ
−’Ｆｅｅ−’金算出した。これらの結果を表−５に示
す。
でその上にモノクロメータ−を用いて８００ ｎｍに分
光した１μｍ／ｃｆｆｌの単色光を照射し九０次にその
表面電位がＨに減衰するまでの時間（ｓｅｃ ） ’ｆ
ｃ求め（この時暗減衰による表面電位の減衰外は補正し
た）、更に露光ｔ（μｍ・ｓｅａ ／ ｃｄｔ ） ｔ
−求めて光減衰速度（ｖｏｌｔ ”ｃｉ’ ／ＪＩＦＬ
−’Ｆｅｅ−’金算出した。これらの結果を表−５に示
す。
（以下余白）
表 −５
表−５の結果から明らかのように本発明の積層型感光体
は、比較用感光停電１〜−５に比べ可視域の感度が高い
と共に半導体レーザーの波長域（８００ｎｍ）に詔いて
はきわめて優れた感度を有していることが判る。また、
その製造において比較用感光体ｆｆ１２ｔ−作成する際
に用いた有機アミ／ｌ−用いる必要がないため、！ｌ！
！！造上も有利なものである。さらに本発明感光体歯１
〜遅１５をそれぞれ電子写真複写機（株式会社リコー製
Ｍ−１０）に装着し、画像出しｔｉ ｏ、ｏ ｏ ｏ回
くり返し九。その結果、いずれの感光体からも鮮明な画
像が得られた。
は、比較用感光停電１〜−５に比べ可視域の感度が高い
と共に半導体レーザーの波長域（８００ｎｍ）に詔いて
はきわめて優れた感度を有していることが判る。また、
その製造において比較用感光体ｆｆ１２ｔ−作成する際
に用いた有機アミ／ｌ−用いる必要がないため、！ｌ！
！！造上も有利なものである。さらに本発明感光体歯１
〜遅１５をそれぞれ電子写真複写機（株式会社リコー製
Ｍ−１０）に装着し、画像出しｔｉ ｏ、ｏ ｏ ｏ回
くり返し九。その結果、いずれの感光体からも鮮明な画
像が得られた。
このことにより、本発明の感光体が耐久性においてもき
わめてすぐれたものであることが理解できるであろう。
わめてすぐれたものであることが理解できるであろう。
第１図は本発明の一実施例を示す電子写真感光体の拡大
断面図である。
断面図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に電荷発生層及び電荷搬送層を設け
た積層型の電子写真感光体において、電荷発生層が一般
式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。） で示されるトリスアゾ顔料を含み、且つ電荷搬送層が一
般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （但しＲ＿１は水素原子、塩素原子、メチル基又はメト
キシ基を表わし、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同一でも異なつてい
てもよく、水素原子、塩素原子、低級アルキル基又は低
級アルコキシ基を表 わす。） で示されるベンジジン化合物を含むことを特徴とする電
子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59246918A JPS61124949A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59246918A JPS61124949A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61124949A true JPS61124949A (ja) | 1986-06-12 |
| JPH0543108B2 JPH0543108B2 (ja) | 1993-06-30 |
Family
ID=17155686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59246918A Granted JPS61124949A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61124949A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01257965A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US5272031A (en) * | 1991-03-29 | 1993-12-21 | Mita Industrial Co., Ltd. | Benzidine derivative and photosensitive material using said derivative |
| US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
| US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
| US6696182B2 (en) | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
| US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| JP2007242398A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-09-20 | Nitto Electric Works Ltd | ヒータとバイメタルの接合構造 |
| US7903324B2 (en) | 2002-11-29 | 2011-03-08 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Optical switching element and photoaddressable display medium using the same |
-
1984
- 1984-11-21 JP JP59246918A patent/JPS61124949A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01257965A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US5272031A (en) * | 1991-03-29 | 1993-12-21 | Mita Industrial Co., Ltd. | Benzidine derivative and photosensitive material using said derivative |
| US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
| US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
| US6696182B2 (en) | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
| US7903324B2 (en) | 2002-11-29 | 2011-03-08 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Optical switching element and photoaddressable display medium using the same |
| JP2007242398A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-09-20 | Nitto Electric Works Ltd | ヒータとバイメタルの接合構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0543108B2 (ja) | 1993-06-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |