JPH03102361A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、共品錯体
感光層中に特定の構造を有する物質を添加した電子写真
用感光体に関する。
感光層中に特定の構造を有する物質を添加した電子写真
用感光体に関する。
ピリリウム系染料と電気絶縁性重合体とからなる共晶錯
体及び必要あればトリフエニルメタン系増感剤を加えた
組成物を光導電層とした電子写真用感光体は公知である
(例えば特公昭46−22518号公報、同46−22
519号公報、同51−1129号公報、特開昭47−
10785号公報、同51−88226号公報、同51
−93324号公報、同53−87227号公報等)。
体及び必要あればトリフエニルメタン系増感剤を加えた
組成物を光導電層とした電子写真用感光体は公知である
(例えば特公昭46−22518号公報、同46−22
519号公報、同51−1129号公報、特開昭47−
10785号公報、同51−88226号公報、同51
−93324号公報、同53−87227号公報等)。
これらの感光体は、実用上、差支えない程度の電子写真
感度を持ってはいるが、未だ充分満足するまでには到っ
ていない。
感度を持ってはいるが、未だ充分満足するまでには到っ
ていない。
本発明は,優れた電子写真感度殊に正IF電時において
優れた電子写真感度を有する電子写真用感光体を提供す
ることを課題とする。
優れた電子写真感度を有する電子写真用感光体を提供す
ることを課題とする。
本発明者らは、ビリリウム系染料および電気絶縁性重合
体(電気絶縁性フィルム形或性重合体物質)からなる共
晶錯体に、下記一般式(1)で示される化合物 (式中,R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基、またはハロゲン原子を、R2及びR3は置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリ
ール基を、Arは芳香族炭化水素基または複素環基を,
nは1または2の整数を表わす。) を添加することにより、極めて優れた電子写真感度が得
られることを見い出し、本発明に到った。
体(電気絶縁性フィルム形或性重合体物質)からなる共
晶錯体に、下記一般式(1)で示される化合物 (式中,R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基、またはハロゲン原子を、R2及びR3は置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリ
ール基を、Arは芳香族炭化水素基または複素環基を,
nは1または2の整数を表わす。) を添加することにより、極めて優れた電子写真感度が得
られることを見い出し、本発明に到った。
従って、本発明の電子写真用感光体は、ピリリウム系染
料、電気絶縁性重合体および、一般式(I)で示される
化合物を主或分とする光導電層(共品錯体感光層)が、
導電性基板上に設けられていることを特徴とするもので
ある. 以下,図面にそって、本発明をさらに説明する.第1図
は、本発明の電子写真用感光体の構成例を示す断面図で
あり、導電性基体11上に,共晶錯体感光層l5が設け
られている。
料、電気絶縁性重合体および、一般式(I)で示される
化合物を主或分とする光導電層(共品錯体感光層)が、
導電性基板上に設けられていることを特徴とするもので
ある. 以下,図面にそって、本発明をさらに説明する.第1図
は、本発明の電子写真用感光体の構成例を示す断面図で
あり、導電性基体11上に,共晶錯体感光層l5が設け
られている。
第2図は,本発明の別の構或例であり、導電性基体と共
晶錯体感光層との間に下引層14を設けたものである. また、第3図に、本発明の応用として電子写真用複合感
光体を示す。導電性基体上に、共晶錯体感光層を透過す
る光に対して感度を有する感光層12(以下,第2感光
層という)を般け、さらにその上に共晶錯体感光層を設
けたものである。
晶錯体感光層との間に下引層14を設けたものである. また、第3図に、本発明の応用として電子写真用複合感
光体を示す。導電性基体上に、共晶錯体感光層を透過す
る光に対して感度を有する感光層12(以下,第2感光
層という)を般け、さらにその上に共晶錯体感光層を設
けたものである。
第4図は、電子写真用複合感光体の別の構或例を示すも
のであり、第2感光層と、共晶錯体感光層の間に中間層
13を、設けてなるものである。
のであり、第2感光層と、共晶錯体感光層の間に中間層
13を、設けてなるものである。
導電性基体11としては、体積抵抗tolQΩ0以下の
導電性を示すもの,例えば,アルミニウム、ニッケル、
クロム、ニクロム,銅、銀、金、白金などの金属、酸化
スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又はス
パッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラ
スチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム
、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およ
びそれらをD.I.,!.1.,押出し、引抜き等の工
法で素管化後,切削、超仕上げ5研摩等で表面処理した
管等を使用することができる。
導電性を示すもの,例えば,アルミニウム、ニッケル、
クロム、ニクロム,銅、銀、金、白金などの金属、酸化
スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又はス
パッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラ
スチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム
、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およ
びそれらをD.I.,!.1.,押出し、引抜き等の工
法で素管化後,切削、超仕上げ5研摩等で表面処理した
管等を使用することができる。
前述した様に,共晶錯体感光層15は、共晶錯体と、一
般式(I)で示される導電性物質を主成分として形或さ
れている。この共晶錯体は、ピリリウム系染料と、電気
絶縁性重合体とからつくられるものである。
般式(I)で示される導電性物質を主成分として形或さ
れている。この共晶錯体は、ピリリウム系染料と、電気
絶縁性重合体とからつくられるものである。
ピリリウム系染料には、ピリリウム塩,チアピリリウム
塩及びセレナビリリウム塩の3種があり、下記一般式を
有している。
塩及びセレナビリリウム塩の3種があり、下記一般式を
有している。
上式ニオイテRa,Rb,R0,Rd及ヒR8ハ夫々、
(a)水素原子 (b)アルキル基、代表的にはメチル、エチル、プ?ビ
ル、イソブロビル,ブチル、t−ブチル、アミル,イソ
アミル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシルなどの
01〜C■,のアルキル基(C)メトキシ、エトキシ、
ブロポキシ、ブトキシ、アミロキシ,ヘキソキシ、オク
トキシなどのアルコキシ基 (d)フェニル、4−ジフェニル、4−エチルフェニル
、4−プロビルフェニルなどのアルキルフエニル類;4
−エトキシフェニル、4−メトキシフエニル、4−アミ
口キシフェニル,2−ヘキソキシフエニル、2−メトキ
シフェニル、3,4−ジメトキシフエニルなどのアルコ
キシフェニル類;2−ヒドロキシエトキシフェニル,3
−ヒドロキシエトキシフエニルなどのβ−ヒドロキシア
ルコキシフェニル類;4−ヒドロキシフェニル、2,4
−ジクロロフエニル、3,4−ジブロモフェニル,4−
クロロフェニル、3,4−ジクロロフェニルなどのハロ
フェニル類;アジドフェニル、ニトロフェニル、4−ジ
エチルアミノフェニル、4−ジメチルアミノフェニルな
どのアミノフェニル類;ナフチル,スチリル、メトキシ
スチリル、ジエトキシスチリル、ジメチルアミノスチリ
ル,1−ブチル−4−P−ジメチルアミノフェニルー1
,3−ブタジェニル、β一エチル−4ージメチルアミノ
スチリル等のビニル置換アリール基のような置換アリー
ル基を含めたアリール基、 を表わし、Xは硫黄、酸素又はセレン原子であり、また
Zeはパーク口レート,フルオロボレート、沃化物、塩
化物、臭化物、硫酸塩、過沃化物、p−トルエンスルホ
ネート、ヘキサフルオロホスフエートなどの陰イオン官
能基である。
(a)水素原子 (b)アルキル基、代表的にはメチル、エチル、プ?ビ
ル、イソブロビル,ブチル、t−ブチル、アミル,イソ
アミル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシルなどの
01〜C■,のアルキル基(C)メトキシ、エトキシ、
ブロポキシ、ブトキシ、アミロキシ,ヘキソキシ、オク
トキシなどのアルコキシ基 (d)フェニル、4−ジフェニル、4−エチルフェニル
、4−プロビルフェニルなどのアルキルフエニル類;4
−エトキシフェニル、4−メトキシフエニル、4−アミ
口キシフェニル,2−ヘキソキシフエニル、2−メトキ
シフェニル、3,4−ジメトキシフエニルなどのアルコ
キシフェニル類;2−ヒドロキシエトキシフェニル,3
−ヒドロキシエトキシフエニルなどのβ−ヒドロキシア
ルコキシフェニル類;4−ヒドロキシフェニル、2,4
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クロロフェニル、3,4−ジクロロフェニルなどのハロ
フェニル類;アジドフェニル、ニトロフェニル、4−ジ
エチルアミノフェニル、4−ジメチルアミノフェニルな
どのアミノフェニル類;ナフチル,スチリル、メトキシ
スチリル、ジエトキシスチリル、ジメチルアミノスチリ
ル,1−ブチル−4−P−ジメチルアミノフェニルー1
,3−ブタジェニル、β一エチル−4ージメチルアミノ
スチリル等のビニル置換アリール基のような置換アリー
ル基を含めたアリール基、 を表わし、Xは硫黄、酸素又はセレン原子であり、また
Zeはパーク口レート,フルオロボレート、沃化物、塩
化物、臭化物、硫酸塩、過沃化物、p−トルエンスルホ
ネート、ヘキサフルオロホスフエートなどの陰イオン官
能基である。
更にHa, Rb, RQ,Rd及びR0は共同してピ
リリウム核に融合したアリール環を完或するに必要な原
子であってもよい。
リリウム核に融合したアリール環を完或するに必要な原
子であってもよい。
このようなピリリウム系染料の代表例を下記に示す。
化』11( 也一」L一鮭巳一な1 4−[
4−ビス−2(クロロエチル)アミノフェニル〕−2・
6−ジフェニルチアピリリウムバ2 3 4 5 6 7 8 ークロレート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート4〜(4−ジメチル
アミノフェニル)−2・6−ジフェニルチアピリリウム
フルオ口ボレート 4−(4−ジメチルアミノー2−メチルフェニル)−2
・6−ジフエニルピリリウムパーク口レート 4−〔4−ビス(2−クロロエチル)アミノフェニル)
−2−(4−メトキシフェニル)−6−フエニルチアピ
リリウムパーク口レート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ジフェ
ニルチアビリリウムサルフェート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ジフェ
ニルチアピリリウムP一トルエンスルホネート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)2・6−ジフェニ
ルピリリウムーP−トルエンスルホネート 9 10 11 12 13 14 2−(2・4−ジメトキシフェニル)−4−(4−ジメ
チルアミノフエニル)一ベンゾ(b)ビリリウムパーク
口レート 2・6−ビス(4−エチルフエニル)−4−(4−ジメ
チルアミノフエニル)チアピリリウムノくーク口レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2−(4−メト
キシフェニル)−6−フエニルチアピリリウムパークロ
レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2−(4−エト
キシフエニル)−6−フエニルチアピリリウムパーク口
レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2−(4−メト
キシフエニル)−6−(4−メチルフエニノレ)一ピリ
リウムパーク口レート 4− (4−ジフエニルアミノフエニル)−2・6−ジ
フェニルチアピリリウムノペーク口レート 15 2−4−6−トリフエニルピリリウムノS−グロレート 16 17 18 l9 20 21 22 23 24 4− (4−メトキシフェニル)−2・6−ジフェニル
ピリリウムバーク口レート 4−(2・4−ジクロロフェニル)−2・6−ジフェニ
ルピリリウムバークロレート 4−(3・4−シクロロフェニル)−2・6−ジフェニ
ルピリリウムパーク口レート 2−6−ビス(4−メトキシフェニル)−4−フェニル
ピリリウムパークロレート 6−(4−メトキシフェニル)−2・4−ジフェニルピ
リリウムパークロレート 2−(3・4−ジクロ口フェニル)−4−(4−メトキ
シフェニル)−6−フェニルピリリウムパークロレート 4−(4−アミロキシフェニル)−2・6−ビス(4一
エチルフェニル)ピリリウムパークロレート 4−(4−アミ口キシフェニル)−2・6−ビス(4−
メトキシフェニル)ビリリウムパーク口レート 2・4・6−トリフェニルビリリウムフルオロボレート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−(4−メト
キシフェニルビリリウムパーク口レート2・6−ビス(
4−エチルフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)
ピリリウムフルオロボレート 6−(3・4−ジエトキシスチリル)−2・4・ジフェ
ニルピリリウムパーク口レート 6−(3・4−ジエトキシーβ−アミルスチリル)一2
・4−ジフェニルピリリウムフルオロボレート 6−(4−ジメチルアミノーβ一エチルスチリル)−2
・4−ジフェニルピリリウムフルオ口ボレート 6−(1−n−アミルー4−p−ジメチルアミノフェニ
ルー1・3−ブタジエニル)−2・4−ジフェニルピリ
リウムフルオ口ボレート 6−(4−ジメチルアミノスチリル)−2・4・ジフェ
ニルピリリウムフルオロボレート 6−〔α一エチルーβ・β−ビス(ジメチルアミ33 34 35 36 37 38 39 ノフェニル)ビニレン〕−2・4−ジフェニルピリリウ
ムフルオロボレート 6−(l−ブチルー4−P−ジメチルアミノフェニルー
1・3−ブタジエニル)−2・4−ジフェニルピリリウ
ムフルオ口ボレート 5−(4−ジメチルアミノスチリル)−2・4−ジフェ
ニルピリリウムパークロレート 6−〔β・β−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ビ
ニレン〕−2・4−ジフェニルピリリウムパークロレー
ト 2・6−ビス(4−ジメチルアミノスチリル)−4ーフ
ェニルピリリウムパークロレート 6−(β−メチル−4−ジメチルアミノスチリル)−2
・4−ジフェニルピリリウムフルオ口ボレート 6−〔1−エチル−4−(4−ジメチルアミノフェニル
)=■・3−フタジエニル〕−2・4−シエニルピリリ
ウムフルオ口ボレート 6−〔β・β−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ビ
ニレン〕−2・4−ジフェニルビリリウムフルオロボレ
ート 6−〔1−メチル−4−(4−ジメチルアミノフエニル
ー1・3−ブタジエニル〕−2・4−ジフェルピリリウ
ムフルオロボレート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ジフェ
ニルピリリウムパーク口レート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−フェニルピ
リリウムパークロレート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−メトキシフ
ェニルチアピリリウムフルオロボレート 2・4・6−トリフェニルチアピリリウムパークロレー
ト 4− (4−メトキシフェニル)−2・6−ジフエニル
チアピリリウムパークロレート 6−(4−メトキシフェニル)−2・4−ジフエニルチ
アピリリウムパーク口レート 2−6−ビス(4−メトキシフエニル)−4−フエニル
チアピリリウムパーク口レート 4−(2・4−ジクロ口フエニル)−2・6−ジフエ4
9 50 5l 52 53 54 55 56 57 ニルチアピリリウムパーク口レート 2・4・6−トリ(4−メトキシフェニル)チアピリリ
ウムパークロレート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−フエニルチ
アピリリウムパークロレート 4−(4−アミルオキシフェニル)−2・6−ビス(4
−エチルフェニル)チアピリリウムパークロレート 6−(4−ジメチルアミノスチリル)−2・4−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート2・4・6−トリフ
ェニルチアピリリウムフルオロボレート 2・4・6−トリフェニルチアビリリウムサルフェート 4−(4−メトキシフェニル)−2・6−ジフェニルチ
アビリリウムフルオロポレート 2・4・6−トリフェニルチアビリリウムクロライド 2−(4−アミルオキシフェニル)−4・6−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオ口ボレート4−(4−アミルオ
キシフェニル)−2・6−ビス(4−メトキシフェニル
)チアピリリウムパークロレート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−(4−メト
キシフェニル)チアピリリウムパーク口レート 4−アニシルー2・6−ビス(4−n−アミルオキシフ
ェニル)チアピリリウムクロライド 2−〔β・β−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ビ
ニレン〕−4・6−ジフェニルチアピリリウムパーク口
レート 6−(β一エチル−4−ジメチルアミノスチリル)−2
・4−ジフェニルチアピリリウムパーク口レート 2−(3・4−ジエトキシスチリル)−4・6−ジフェ
ニルチアピリリウムパーク口レート 2・4・6−ドリアニシルチアピリリウムパーク口レー
ト 6−エチル−2●4−ジフェニルビリリウムフルオロボ
レート 66 67 68 69 70 71 72 73 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−(4−メト
キシフェニル)チアピリリウムクロライド 6−〔β・β−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ビ
ニレン〕−2・4−ジ(4−エチルフェニル)ピリリウ
ムバーク口レート 2・6−ビス(4−アミルオキシフェニル)−4一(4
−メトキシフェニル)チアピリリウムパークロレート) 6−(3・4−ジエトキシーβ一エチルスチリル)−2
・4−ジフェニルピリリウムフルオロボレート 6−(4−メトキシーβ一エチルスチリル)−2・4ー
ジフェニルピリリウムフルオロボレート 2−(4−エチルフェニル)−4・6−ジフェニルチア
ピリリウムパークロレート 2・6−ジフェニル−4−(4−メトキシフェニル)チ
アビリリウムバークロレート 2・6−ジフェニル−4−(4−メトキシフェニル〉チ
アピリリウムフルオロボレート 2・6−ビス(4−エチノレフエニル)−4− (4−
n−アミルオキシフエニル)チアピリリウムパークロレ
ート 2・6−ビス(4−メトキシフエニル)4− (4−n
−アミルオキシフェニル)チアピリリウムバークロレー
ト 2・4・6−トリス(4−メトキシフエニル)チアピリ
リウムフルオ口ボレート 2・4−ジフェニル−6−(3・4−ジエトキシスチリ
ル)ビリリウムパーク口レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2−フエニルベ
ンゾ(b)セレナピリリウムパーク口レート 2−(2・4−ジメトキシフエニル)−4−(4−ジメ
チルアミノフエニル)一ベンゾ(b)セレナピリリウム
パーク口レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2・6−ジフェ
ニルセレナピリリウムパークロレー81 82 83 84 85 86 87 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−(4−エト
キシフェニル)−6−フエニルセレナピリリウムパーク
ロレート 4− [4−ビス(2−クロロエチル)アミノフエニル
]−2・6−ジフェニルセレナピリリウムパーク口レー
ト 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ビス(
4−エチルフェニル)一セレナピリリウムパーク口レー
ト 4−(4−ジメチルアミノー2−メチルフエニル)−2
・6−ジフェニルセレナビリリウムバーク口レート 3−(4−ジメチルアミノフェニル)ナット(2・1−
b)セレナピリリウムパークロレート4−(4−ジメチ
ルアミノスチリル)−2−(4−メトキシフェニル)ベ
ンゾ(b)セレナピリリウムバーク口レート 2・6−ジ(4−ジエチルアミノフエニル)−4−フエ
ニルセレナピリリウムパークロレー88 4−(4
−ジメチルアミノフェニル)−2−(4−エトキシフェ
ニル)−6−フエニルチアピリリウムフルオ口ボレート 89 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・
6−ジブエニルビリリウムへキサフルオロフォスフェー
ト 90 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・
6−ジフェニルチアビリリウムへキサフルオ口フオスフ
ェート 91 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・
6−ジフェニルセレナピリリウムへキサフルオロフオス
フェート 特に有用なピリリウム染料は下記一般式を有するもので
ある。
4−ビス−2(クロロエチル)アミノフェニル〕−2・
6−ジフェニルチアピリリウムバ2 3 4 5 6 7 8 ークロレート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート4〜(4−ジメチル
アミノフェニル)−2・6−ジフェニルチアピリリウム
フルオ口ボレート 4−(4−ジメチルアミノー2−メチルフェニル)−2
・6−ジフエニルピリリウムパーク口レート 4−〔4−ビス(2−クロロエチル)アミノフェニル)
−2−(4−メトキシフェニル)−6−フエニルチアピ
リリウムパーク口レート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ジフェ
ニルチアビリリウムサルフェート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ジフェ
ニルチアピリリウムP一トルエンスルホネート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)2・6−ジフェニ
ルピリリウムーP−トルエンスルホネート 9 10 11 12 13 14 2−(2・4−ジメトキシフェニル)−4−(4−ジメ
チルアミノフエニル)一ベンゾ(b)ビリリウムパーク
口レート 2・6−ビス(4−エチルフエニル)−4−(4−ジメ
チルアミノフエニル)チアピリリウムノくーク口レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2−(4−メト
キシフェニル)−6−フエニルチアピリリウムパークロ
レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2−(4−エト
キシフエニル)−6−フエニルチアピリリウムパーク口
レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2−(4−メト
キシフエニル)−6−(4−メチルフエニノレ)一ピリ
リウムパーク口レート 4− (4−ジフエニルアミノフエニル)−2・6−ジ
フェニルチアピリリウムノペーク口レート 15 2−4−6−トリフエニルピリリウムノS−グロレート 16 17 18 l9 20 21 22 23 24 4− (4−メトキシフェニル)−2・6−ジフェニル
ピリリウムバーク口レート 4−(2・4−ジクロロフェニル)−2・6−ジフェニ
ルピリリウムバークロレート 4−(3・4−シクロロフェニル)−2・6−ジフェニ
ルピリリウムパーク口レート 2−6−ビス(4−メトキシフェニル)−4−フェニル
ピリリウムパークロレート 6−(4−メトキシフェニル)−2・4−ジフェニルピ
リリウムパークロレート 2−(3・4−ジクロ口フェニル)−4−(4−メトキ
シフェニル)−6−フェニルピリリウムパークロレート 4−(4−アミロキシフェニル)−2・6−ビス(4一
エチルフェニル)ピリリウムパークロレート 4−(4−アミ口キシフェニル)−2・6−ビス(4−
メトキシフェニル)ビリリウムパーク口レート 2・4・6−トリフェニルビリリウムフルオロボレート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−(4−メト
キシフェニルビリリウムパーク口レート2・6−ビス(
4−エチルフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)
ピリリウムフルオロボレート 6−(3・4−ジエトキシスチリル)−2・4・ジフェ
ニルピリリウムパーク口レート 6−(3・4−ジエトキシーβ−アミルスチリル)一2
・4−ジフェニルピリリウムフルオロボレート 6−(4−ジメチルアミノーβ一エチルスチリル)−2
・4−ジフェニルピリリウムフルオ口ボレート 6−(1−n−アミルー4−p−ジメチルアミノフェニ
ルー1・3−ブタジエニル)−2・4−ジフェニルピリ
リウムフルオ口ボレート 6−(4−ジメチルアミノスチリル)−2・4・ジフェ
ニルピリリウムフルオロボレート 6−〔α一エチルーβ・β−ビス(ジメチルアミ33 34 35 36 37 38 39 ノフェニル)ビニレン〕−2・4−ジフェニルピリリウ
ムフルオロボレート 6−(l−ブチルー4−P−ジメチルアミノフェニルー
1・3−ブタジエニル)−2・4−ジフェニルピリリウ
ムフルオ口ボレート 5−(4−ジメチルアミノスチリル)−2・4−ジフェ
ニルピリリウムパークロレート 6−〔β・β−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ビ
ニレン〕−2・4−ジフェニルピリリウムパークロレー
ト 2・6−ビス(4−ジメチルアミノスチリル)−4ーフ
ェニルピリリウムパークロレート 6−(β−メチル−4−ジメチルアミノスチリル)−2
・4−ジフェニルピリリウムフルオ口ボレート 6−〔1−エチル−4−(4−ジメチルアミノフェニル
)=■・3−フタジエニル〕−2・4−シエニルピリリ
ウムフルオ口ボレート 6−〔β・β−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ビ
ニレン〕−2・4−ジフェニルビリリウムフルオロボレ
ート 6−〔1−メチル−4−(4−ジメチルアミノフエニル
ー1・3−ブタジエニル〕−2・4−ジフェルピリリウ
ムフルオロボレート 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ジフェ
ニルピリリウムパーク口レート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−フェニルピ
リリウムパークロレート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−メトキシフ
ェニルチアピリリウムフルオロボレート 2・4・6−トリフェニルチアピリリウムパークロレー
ト 4− (4−メトキシフェニル)−2・6−ジフエニル
チアピリリウムパークロレート 6−(4−メトキシフェニル)−2・4−ジフエニルチ
アピリリウムパーク口レート 2−6−ビス(4−メトキシフエニル)−4−フエニル
チアピリリウムパーク口レート 4−(2・4−ジクロ口フエニル)−2・6−ジフエ4
9 50 5l 52 53 54 55 56 57 ニルチアピリリウムパーク口レート 2・4・6−トリ(4−メトキシフェニル)チアピリリ
ウムパークロレート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−フエニルチ
アピリリウムパークロレート 4−(4−アミルオキシフェニル)−2・6−ビス(4
−エチルフェニル)チアピリリウムパークロレート 6−(4−ジメチルアミノスチリル)−2・4−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート2・4・6−トリフ
ェニルチアピリリウムフルオロボレート 2・4・6−トリフェニルチアビリリウムサルフェート 4−(4−メトキシフェニル)−2・6−ジフェニルチ
アビリリウムフルオロポレート 2・4・6−トリフェニルチアビリリウムクロライド 2−(4−アミルオキシフェニル)−4・6−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオ口ボレート4−(4−アミルオ
キシフェニル)−2・6−ビス(4−メトキシフェニル
)チアピリリウムパークロレート 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−(4−メト
キシフェニル)チアピリリウムパーク口レート 4−アニシルー2・6−ビス(4−n−アミルオキシフ
ェニル)チアピリリウムクロライド 2−〔β・β−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ビ
ニレン〕−4・6−ジフェニルチアピリリウムパーク口
レート 6−(β一エチル−4−ジメチルアミノスチリル)−2
・4−ジフェニルチアピリリウムパーク口レート 2−(3・4−ジエトキシスチリル)−4・6−ジフェ
ニルチアピリリウムパーク口レート 2・4・6−ドリアニシルチアピリリウムパーク口レー
ト 6−エチル−2●4−ジフェニルビリリウムフルオロボ
レート 66 67 68 69 70 71 72 73 2・6−ビス(4−エチルフェニル)−4−(4−メト
キシフェニル)チアピリリウムクロライド 6−〔β・β−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ビ
ニレン〕−2・4−ジ(4−エチルフェニル)ピリリウ
ムバーク口レート 2・6−ビス(4−アミルオキシフェニル)−4一(4
−メトキシフェニル)チアピリリウムパークロレート) 6−(3・4−ジエトキシーβ一エチルスチリル)−2
・4−ジフェニルピリリウムフルオロボレート 6−(4−メトキシーβ一エチルスチリル)−2・4ー
ジフェニルピリリウムフルオロボレート 2−(4−エチルフェニル)−4・6−ジフェニルチア
ピリリウムパークロレート 2・6−ジフェニル−4−(4−メトキシフェニル)チ
アビリリウムバークロレート 2・6−ジフェニル−4−(4−メトキシフェニル〉チ
アピリリウムフルオロボレート 2・6−ビス(4−エチノレフエニル)−4− (4−
n−アミルオキシフエニル)チアピリリウムパークロレ
ート 2・6−ビス(4−メトキシフエニル)4− (4−n
−アミルオキシフェニル)チアピリリウムバークロレー
ト 2・4・6−トリス(4−メトキシフエニル)チアピリ
リウムフルオ口ボレート 2・4−ジフェニル−6−(3・4−ジエトキシスチリ
ル)ビリリウムパーク口レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2−フエニルベ
ンゾ(b)セレナピリリウムパーク口レート 2−(2・4−ジメトキシフエニル)−4−(4−ジメ
チルアミノフエニル)一ベンゾ(b)セレナピリリウム
パーク口レート 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2・6−ジフェ
ニルセレナピリリウムパークロレー81 82 83 84 85 86 87 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−(4−エト
キシフェニル)−6−フエニルセレナピリリウムパーク
ロレート 4− [4−ビス(2−クロロエチル)アミノフエニル
]−2・6−ジフェニルセレナピリリウムパーク口レー
ト 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・6−ビス(
4−エチルフェニル)一セレナピリリウムパーク口レー
ト 4−(4−ジメチルアミノー2−メチルフエニル)−2
・6−ジフェニルセレナビリリウムバーク口レート 3−(4−ジメチルアミノフェニル)ナット(2・1−
b)セレナピリリウムパークロレート4−(4−ジメチ
ルアミノスチリル)−2−(4−メトキシフェニル)ベ
ンゾ(b)セレナピリリウムバーク口レート 2・6−ジ(4−ジエチルアミノフエニル)−4−フエ
ニルセレナピリリウムパークロレー88 4−(4
−ジメチルアミノフェニル)−2−(4−エトキシフェ
ニル)−6−フエニルチアピリリウムフルオ口ボレート 89 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・
6−ジブエニルビリリウムへキサフルオロフォスフェー
ト 90 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・
6−ジフェニルチアビリリウムへキサフルオ口フオスフ
ェート 91 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2・
6−ジフェニルセレナピリリウムへキサフルオロフオス
フェート 特に有用なピリリウム染料は下記一般式を有するもので
ある。
?中R1及びR2はC■〜C6のアルキル基及びC1〜
C.のアルコキシ基から選ばれた少なくとも1つの置換
基を有する置換フエニル基のようなアリール基で?り、
R3はアルキル部分がC■〜C,のアルキルアミノ置換
フェニル基で、ジアルキルアミノ置換及びハロアルキル
アミノ置換フェニル基でもよい.Xは酸素、硫黄又はセ
レン原子、Zeは前述の通りである。
C.のアルコキシ基から選ばれた少なくとも1つの置換
基を有する置換フエニル基のようなアリール基で?り、
R3はアルキル部分がC■〜C,のアルキルアミノ置換
フェニル基で、ジアルキルアミノ置換及びハロアルキル
アミノ置換フェニル基でもよい.Xは酸素、硫黄又はセ
レン原子、Zeは前述の通りである。
電気絶縁性重合体としては主鎖(繰返し単位)中に下記
式で示されるアルキリデンジアリーレン部分を有するも
のが特に有用である。
式で示されるアルキリデンジアリーレン部分を有するも
のが特に有用である。
翫
式中R,及びR,は夫々,水素原子、トリフルオ口メチ
ルのような置換アルキル基を含むメチル、エチル、プロ
ビル、イソプロビル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどの
アルキル基、ハロゲン、01〜C,のアルキル基のよう
な置換基を有する置換アリール基を含むフェニル及びナ
フチルなどのアリール基であり、またR4とR,とは共
同してシクロヘキシルのようなシクロアルカン類及びノ
ルボルニルのようなポリシクロアルカン類を含む環式炭
化水素基を形成するに必要な炭素原子であってもよい。
ルのような置換アルキル基を含むメチル、エチル、プロ
ビル、イソプロビル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどの
アルキル基、ハロゲン、01〜C,のアルキル基のよう
な置換基を有する置換アリール基を含むフェニル及びナ
フチルなどのアリール基であり、またR4とR,とは共
同してシクロヘキシルのようなシクロアルカン類及びノ
ルボルニルのようなポリシクロアルカン類を含む環式炭
化水素基を形成するに必要な炭素原子であってもよい。
R,及びR7は水素、01〜C,のアルキル基又はクロ
ル、ブロム、沃素などのハロゲンであり、またRllは
また下記式の繰返し単位からなる疎水性炭酸塩重合体類
(ポリカーボネート)も有用で好ましいものである。
ル、ブロム、沃素などのハロゲンであり、またRllは
また下記式の繰返し単位からなる疎水性炭酸塩重合体類
(ポリカーボネート)も有用で好ましいものである。
R,
式中、Rはハロ置換フェニレン基類及びアルキル置換フ
ェニレン基類を含むフェニレン基であり、またR4及び
R5は前述の通りである。これらの重合体は[]SP3
,028,365号、同3,317,466号に開示さ
れている。好ましくは、ビスフェノールAから製造され
るような、繰返し単位にアルキリデンジアリーレン部分
を含有しジフェニルカーボネートと2,2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパンとの間のエステル交換に
よって生或した重合体を含むポリカーボネート類が有用
である。このような重合体はUSP2,999,750
号、同3,038,874号、同3,038,880号
,同3,106,544号、同3,106,545号、
同3,106,546号等に開示されている。いずれに
してもフィルム形或性ポリカーボネート樹脂類は広範囲
に使用できる。特に約0.5〜1.8の固有粘度を有す
るものを使用すると、満足し得る結果が得られる。
ェニレン基類を含むフェニレン基であり、またR4及び
R5は前述の通りである。これらの重合体は[]SP3
,028,365号、同3,317,466号に開示さ
れている。好ましくは、ビスフェノールAから製造され
るような、繰返し単位にアルキリデンジアリーレン部分
を含有しジフェニルカーボネートと2,2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパンとの間のエステル交換に
よって生或した重合体を含むポリカーボネート類が有用
である。このような重合体はUSP2,999,750
号、同3,038,874号、同3,038,880号
,同3,106,544号、同3,106,545号、
同3,106,546号等に開示されている。いずれに
してもフィルム形或性ポリカーボネート樹脂類は広範囲
に使用できる。特に約0.5〜1.8の固有粘度を有す
るものを使用すると、満足し得る結果が得られる。
電気絶縁性重合体の具体例は下記の通りである。
蚤生 見二七』(末一旦
1 ポリ(4.4’−イソプロピリデンジフェニレン−
Co−1.4−シクロヘキシルージメチルカーボネート
) 2 ポリ(3.3’一エチレンジオキシフェニレンチオ
カーボネート) 3 ボリ(4,4’−イソプロビリデンジフェニレンカ
ーボネートーCO−テレフタレート)4 ボリ(4.4
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート) ポリ(4.4’−イソプロピリデンフェニレンチオカー
ボネート ポリ(2.2−ブタンビスー4−フェニレンカーボネー
ト) ポリ(4.4’−イソプロビリデンジフェニレンカーボ
ネートーブロックーエチレンオキシド)ポリ(4.4’
−イソプロビリデンジフェニレンカーボネートープロッ
クーテトラメチレンオキシド) ポリ(4.4’−イソプロピリデンビス(2−メチルフ
ェニレン)カーボネート〕 ポリ(4.4’−イソプロピリデンフエニレンーCo−
1 , 4−フェニレンカーボネート)ポリ(4.4’
−イソプロピリデンジフェニレン−GO−1 . 3−
フェニレンカーボネート)ポリ(4.4’−イソプロピ
リデンジフェニレン−CO−4.4’−ジフェニレンカ
ーボネート)ポリ(4.4’−イソブロビリデンジフェ
ニレン−Co−4.4’−オキシジフェニレンカーボネ
ー14 15 16 17 18 19 20 21 ポリ(4.4’−イソプロビリデンジフェニレン−Co
−4.4’一カルポニルージフェニレンカーボネート) ポリ(4,4’−イソプロビリデンジフェニレン−Co
−4.4’一エチレンジフェニレンカーボネート) ポリ[4.4’−メチレンビス(2−メチルフェニレン
)カーボネート] ポリ(t , 1− (P−プロモフェニルエタン)一
ビス(4−フェニレン)カーボンネート〕 ポリ(4,4’−イソプロビリテンジフェニレンー別−
スルホニルービス(4−フェニレン)力一ボネート〕 ポリ(1.1−シクロヘキサンビス(4−フェニレン)
カーボネート〕 ポリ(4.4’−イソプロピリデンビス(2−クロロフ
ェニレン)カーボネート〕 ポリ(ヘキサフルオロイソプロビリデンジ−4−フェニ
レンカーボネート) ポリ[4.4’−イソプロピリデンジフェニレン−4.
4’−イソプロピリデンジベンゾエート)ポリ(4.4
’−イソプロビリテンジベンジルー4,4′−イソプロ
ピリテンジベンゾエート)ポリ(2.2−(3−メチル
ブタン)ビス−4−フェニレンカーボネート) ポリ(2.2−(3.3−ジメチルブタン)ビス−4−
フェニレンカーボネート〕 ポリ{1.1−(1−(1−ナフチル)〕ビス−4−フ
ェニレンカーボネート} ポリ(2.2−(4−メチルペンタン)ビス−4−フ二
二レンカーボネート〕 ポリ(4.4’−(2−ノルボルニリデン)ジフエニレ
ンカーボネート〕 ポリ(4 . 4 ’ − (ヘキサヒドロ−4.7−
メタノインタン−5−イリデン)一ジフェニレンカーボ
ネート〕 ポリ(4.4’−イソプロピリデンジフェニレンカーボ
ネートープロックーオキシテトラメチレン) また、−J2式(1)で示される化合物の代表例を下記
に示す. 1 2 3 4 5 6 7 H1 H1 H1 H1 H1 H1 H1 ?G− −CIら −o− −(J{,−Q べΣ 一CH■ −o− −CH,−7o ※ −CH.−0) +唖 +→コ −CH, −CH, ? −CH.−01’ Aコ Aコ +H■ 19 H 1 −G− −O)−C +C) 50 H 2 +−G−O)+O 55 H 2 +七袖 −G−CI, 56 H 2 +七鳴 クト・ 57 H 2 +唖 唖 2+−o−鳩 wrcH, 1+唖 薦一CIら 1−C← 一(=コトーcIL9
2 4−N(CH3)2 1 + ++.93 4−N
(らH,)21 −G− −Cレ,P−CR 90 89 91 −G−OCI{3 唖 唖 くレ・ クト・ 本発明の共晶錯体感光層15をつくるには,上記のピリ
リウム系染料、電気絶縁性重合体、および一般式(1)
で示される化合物を適当な溶媒、例えば、テトラヒドロ
フラン、トルエン、1,2−ジクロルエタン、塩化メチ
レン、クロロホルム、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、ベンゼンなどに溶解し,これを導電性基体11
上に塗布し、50〜130℃で乾燥して、膜厚5〜50
μlの光導電層(共品錯体感光N)15を形或すればよ
い。
Co−1.4−シクロヘキシルージメチルカーボネート
) 2 ポリ(3.3’一エチレンジオキシフェニレンチオ
カーボネート) 3 ボリ(4,4’−イソプロビリデンジフェニレンカ
ーボネートーCO−テレフタレート)4 ボリ(4.4
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート) ポリ(4.4’−イソプロピリデンフェニレンチオカー
ボネート ポリ(2.2−ブタンビスー4−フェニレンカーボネー
ト) ポリ(4.4’−イソプロビリデンジフェニレンカーボ
ネートーブロックーエチレンオキシド)ポリ(4.4’
−イソプロビリデンジフェニレンカーボネートープロッ
クーテトラメチレンオキシド) ポリ(4.4’−イソプロピリデンビス(2−メチルフ
ェニレン)カーボネート〕 ポリ(4.4’−イソプロピリデンフエニレンーCo−
1 , 4−フェニレンカーボネート)ポリ(4.4’
−イソプロピリデンジフェニレン−GO−1 . 3−
フェニレンカーボネート)ポリ(4.4’−イソプロピ
リデンジフェニレン−CO−4.4’−ジフェニレンカ
ーボネート)ポリ(4.4’−イソブロビリデンジフェ
ニレン−Co−4.4’−オキシジフェニレンカーボネ
ー14 15 16 17 18 19 20 21 ポリ(4.4’−イソプロビリデンジフェニレン−Co
−4.4’一カルポニルージフェニレンカーボネート) ポリ(4,4’−イソプロビリデンジフェニレン−Co
−4.4’一エチレンジフェニレンカーボネート) ポリ[4.4’−メチレンビス(2−メチルフェニレン
)カーボネート] ポリ(t , 1− (P−プロモフェニルエタン)一
ビス(4−フェニレン)カーボンネート〕 ポリ(4,4’−イソプロビリテンジフェニレンー別−
スルホニルービス(4−フェニレン)力一ボネート〕 ポリ(1.1−シクロヘキサンビス(4−フェニレン)
カーボネート〕 ポリ(4.4’−イソプロピリデンビス(2−クロロフ
ェニレン)カーボネート〕 ポリ(ヘキサフルオロイソプロビリデンジ−4−フェニ
レンカーボネート) ポリ[4.4’−イソプロピリデンジフェニレン−4.
4’−イソプロピリデンジベンゾエート)ポリ(4.4
’−イソプロビリテンジベンジルー4,4′−イソプロ
ピリテンジベンゾエート)ポリ(2.2−(3−メチル
ブタン)ビス−4−フェニレンカーボネート) ポリ(2.2−(3.3−ジメチルブタン)ビス−4−
フェニレンカーボネート〕 ポリ{1.1−(1−(1−ナフチル)〕ビス−4−フ
ェニレンカーボネート} ポリ(2.2−(4−メチルペンタン)ビス−4−フ二
二レンカーボネート〕 ポリ(4.4’−(2−ノルボルニリデン)ジフエニレ
ンカーボネート〕 ポリ(4 . 4 ’ − (ヘキサヒドロ−4.7−
メタノインタン−5−イリデン)一ジフェニレンカーボ
ネート〕 ポリ(4.4’−イソプロピリデンジフェニレンカーボ
ネートープロックーオキシテトラメチレン) また、−J2式(1)で示される化合物の代表例を下記
に示す. 1 2 3 4 5 6 7 H1 H1 H1 H1 H1 H1 H1 ?G− −CIら −o− −(J{,−Q べΣ 一CH■ −o− −CH,−7o ※ −CH.−0) +唖 +→コ −CH, −CH, ? −CH.−01’ Aコ Aコ +H■ 19 H 1 −G− −O)−C +C) 50 H 2 +−G−O)+O 55 H 2 +七袖 −G−CI, 56 H 2 +七鳴 クト・ 57 H 2 +唖 唖 2+−o−鳩 wrcH, 1+唖 薦一CIら 1−C← 一(=コトーcIL9
2 4−N(CH3)2 1 + ++.93 4−N
(らH,)21 −G− −Cレ,P−CR 90 89 91 −G−OCI{3 唖 唖 くレ・ クト・ 本発明の共晶錯体感光層15をつくるには,上記のピリ
リウム系染料、電気絶縁性重合体、および一般式(1)
で示される化合物を適当な溶媒、例えば、テトラヒドロ
フラン、トルエン、1,2−ジクロルエタン、塩化メチ
レン、クロロホルム、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、ベンゼンなどに溶解し,これを導電性基体11
上に塗布し、50〜130℃で乾燥して、膜厚5〜50
μlの光導電層(共品錯体感光N)15を形或すればよ
い。
塗布は、浸漬塗工法、ビードコート法、スプレーコート
法や、ワイヤーブレード、ドクターブレード、エアーナ
イフなどを用いて行なえる.この塗布乾燥がなされる間
に、ピリリウム系染料と電気絶縁性重合体とで共晶錯体
を形成する.共晶錯体感光層l5における各或分の割合
は、ピリリウム系染料1重量部に対して,電気絶縁性重
合体5〜80重量部、一般式(1)で示される化合物1
〜50重量部が適当である。
法や、ワイヤーブレード、ドクターブレード、エアーナ
イフなどを用いて行なえる.この塗布乾燥がなされる間
に、ピリリウム系染料と電気絶縁性重合体とで共晶錯体
を形成する.共晶錯体感光層l5における各或分の割合
は、ピリリウム系染料1重量部に対して,電気絶縁性重
合体5〜80重量部、一般式(1)で示される化合物1
〜50重量部が適当である。
また、この層l5を形戊する際に、シリコーンオイルな
どのレベリング剤を塗工液に添加してもよい。その使用
量は、電気絶縁性重合体に対して0〜1重量%程度が適
当である。
どのレベリング剤を塗工液に添加してもよい。その使用
量は、電気絶縁性重合体に対して0〜1重量%程度が適
当である。
さらに、層l5を設けるに際して、結着剤が必要により
使用されてもよい。
使用されてもよい。
ここでの結着剤材料としてはポリエチレン,ボリスチレ
ン、ポリブタジエン、スチレンーブタジエン共重合体、
アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの重合体
及び共重合体、ポリエステル,ポリアミド、エポキシ樹
脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂,アルキッド樹脂,
セルロース系樹脂やポリーN−ビニル力ルバゾール及び
その誘導体(例えばカルバゾール骨格に塩素、臭素など
のハロゲン、メチル基、アミノ基などの置換基を有する
もの)、ポリビニルビレン、ポリビニルアントラセン、
ピレンーホルムアルデヒド縮重合体及びその誘導体(例
えばピレン骨格に臭素などのハロゲン、ニトロ基などの
置換基を有するもの)、ポリーγ一カルパゾリルエチル
ーL−ダルタメート、スチロール樹脂,塩素化ポリエチ
レン,アセタール樹脂、メラミン樹脂などがあげられる
。
ン、ポリブタジエン、スチレンーブタジエン共重合体、
アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの重合体
及び共重合体、ポリエステル,ポリアミド、エポキシ樹
脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂,アルキッド樹脂,
セルロース系樹脂やポリーN−ビニル力ルバゾール及び
その誘導体(例えばカルバゾール骨格に塩素、臭素など
のハロゲン、メチル基、アミノ基などの置換基を有する
もの)、ポリビニルビレン、ポリビニルアントラセン、
ピレンーホルムアルデヒド縮重合体及びその誘導体(例
えばピレン骨格に臭素などのハロゲン、ニトロ基などの
置換基を有するもの)、ポリーγ一カルパゾリルエチル
ーL−ダルタメート、スチロール樹脂,塩素化ポリエチ
レン,アセタール樹脂、メラミン樹脂などがあげられる
。
この結着材には、可塑材を併用することができる.可塑
材としてはジブチルフタレート、ジオクチルフタレート
など、一般に樹脂の可塑材として使用されているものが
そのまま使用できる。
材としてはジブチルフタレート、ジオクチルフタレート
など、一般に樹脂の可塑材として使用されているものが
そのまま使用できる。
その使用量は、樹脂結着材に対してO〜30重量%程度
が適当である。
が適当である。
なお、本発明の共晶鉗体感光層15を形戒するに際して
は,塗工液を重ね塗り方法(特開昭56−40837号
公報)や、既に設けた電気絶縁性重合体層をピリリウム
系染料に浸漬後,乾燥する方法(特開昭56−8005
2号公報)を用いてもよく、また層15中のピリリウム
系染料の濃度を導電性基体側と,表面付近で異にするよ
うに形成(特開昭56−121042号公報)してもよ
い。
は,塗工液を重ね塗り方法(特開昭56−40837号
公報)や、既に設けた電気絶縁性重合体層をピリリウム
系染料に浸漬後,乾燥する方法(特開昭56−8005
2号公報)を用いてもよく、また層15中のピリリウム
系染料の濃度を導電性基体側と,表面付近で異にするよ
うに形成(特開昭56−121042号公報)してもよ
い。
本発明において、第2図に示されるように導電性基体と
、共晶錯体感光層の間に、下引層l4を設けることによ
り、帯電性、接着性を改良することができる。
、共晶錯体感光層の間に、下引層l4を設けることによ
り、帯電性、接着性を改良することができる。
下引層14には. Sun. AI2,0.等の無機材
料を蒸着、スパッタリング、陽極酸化などの方法で設け
たものや、ポリアミド樹脂、アルコール可溶性ナイロン
樹脂、水溶性ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルブ
チラール樹脂などの樹脂層を用いることができる。
料を蒸着、スパッタリング、陽極酸化などの方法で設け
たものや、ポリアミド樹脂、アルコール可溶性ナイロン
樹脂、水溶性ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルブ
チラール樹脂などの樹脂層を用いることができる。
また、上記樹脂下引層にZnO、Tie2、ZnS等の
顔料粒子を分散したものも、下引層として用いることが
できる。
顔料粒子を分散したものも、下引層として用いることが
できる。
更に、本発明の下引層14として、シランヵップリング
剤、チタンカップリング剤、クロム力ップリング剤等を
使用することもできる。
剤、チタンカップリング剤、クロム力ップリング剤等を
使用することもできる。
下引層l4の膜厚は0〜5μmが適当である。
また、本発明において、共晶錯体感光層15上に保護層
や絶縁層を設けることも可能である.保護層は感光体の
表面保護の目的で設けられ、これに使用される材料とし
てはABs樹脂、ACS樹脂、オレフィン〜ビニルモノ
マー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェ
ノール樹脂、ポリフセタール、ポリアミド、ポリアミド
イミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリ
ブチレン,ポリブチレンテレフタレート、ポリ力ーボネ
ート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリイミド,アクリル樹脂,ポリ
メチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキ
シド、ポリスルホン、ポリスチレン、As樹脂、ブタジ
ェンースチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、エボキシ樹脂等の樹脂が挙げ
られる。保護層にはその他、耐摩耗性を向上する目的で
ポリテトラフルオ口エチレンのような弗素樹脂、シリコ
ーン樹脂、及びこれら樹脂に酸化チタン、酸化錫,チタ
ン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加する
ことができる。保護層の形成法としては通常の塗布法が
採用される。なお保護層の厚さは0.5〜lO/JII
+程度が適当である。
や絶縁層を設けることも可能である.保護層は感光体の
表面保護の目的で設けられ、これに使用される材料とし
てはABs樹脂、ACS樹脂、オレフィン〜ビニルモノ
マー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェ
ノール樹脂、ポリフセタール、ポリアミド、ポリアミド
イミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリ
ブチレン,ポリブチレンテレフタレート、ポリ力ーボネ
ート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリイミド,アクリル樹脂,ポリ
メチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキ
シド、ポリスルホン、ポリスチレン、As樹脂、ブタジ
ェンースチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、エボキシ樹脂等の樹脂が挙げ
られる。保護層にはその他、耐摩耗性を向上する目的で
ポリテトラフルオ口エチレンのような弗素樹脂、シリコ
ーン樹脂、及びこれら樹脂に酸化チタン、酸化錫,チタ
ン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加する
ことができる。保護層の形成法としては通常の塗布法が
採用される。なお保護層の厚さは0.5〜lO/JII
+程度が適当である。
ll4A縁層には、先に挙げた共晶錯体感光層に使用し
てもよい結着剤材料がそのまま使用でき、結着剤材料を
含んだ溶液を塗布し、設けることができる。この他,ポ
リ塩化ビニル、ボリプロビレン、ポリエステル、ボリス
チレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン,塩化ゴム
、テフロンなどの熱収縮フィルムもしくは、チューブを
用いることもできる. 本発明の応用例として、第3図,第4図に示す様な電子
写真用複合感光体が挙られる。
てもよい結着剤材料がそのまま使用でき、結着剤材料を
含んだ溶液を塗布し、設けることができる。この他,ポ
リ塩化ビニル、ボリプロビレン、ポリエステル、ボリス
チレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン,塩化ゴム
、テフロンなどの熱収縮フィルムもしくは、チューブを
用いることもできる. 本発明の応用例として、第3図,第4図に示す様な電子
写真用複合感光体が挙られる。
第2感光層12および中間層13には、公知の材料(例
えば特開昭56−121044号公報)を用いることが
でき、第1感光層には、前述した共晶錯体感光層l5を
用いることができる。
えば特開昭56−121044号公報)を用いることが
でき、第1感光層には、前述した共晶錯体感光層l5を
用いることができる。
この様にしてなる電子写真用複合体には、公知のプロセ
ス(例えば特開昭56−121044)を適用して画像
形或することができる。
ス(例えば特開昭56−121044)を適用して画像
形或することができる。
本発明の電子写真用感光体は、前記構成からなり、光導
電性層として、ピリリウム系染料、電気絶縁性重合体及
び前記一般式(1)で示される化合物を用いたことから
、従来のものとは異なり、正帯電時において優れた電子
写真感度を有するので、鮮明な電子写真画像を作或する
ことができる。
電性層として、ピリリウム系染料、電気絶縁性重合体及
び前記一般式(1)で示される化合物を用いたことから
、従来のものとは異なり、正帯電時において優れた電子
写真感度を有するので、鮮明な電子写真画像を作或する
ことができる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
塩化メチレン 650重量部下記構
造式で示される(I)式の化合物(化合物Nα14) の組或よりなる塗工液を5AQを蒸着したポリエチレン
テレフタレート・フィルム上に塗布・乾燥し、乾燥膜厚
16Mの共晶錯体感光層を形或した。
造式で示される(I)式の化合物(化合物Nα14) の組或よりなる塗工液を5AQを蒸着したポリエチレン
テレフタレート・フィルム上に塗布・乾燥し、乾燥膜厚
16Mの共晶錯体感光層を形或した。
ル量港上」一
実施例−1における(1)式の化合物の代りに、下記構
造式の化合物を使用した他は,すべて実施例−1と同様
にして、感光層を形成した.以上の様にした得られた感
光体を、エレクトロスタティック・ペーパーアナライザ
(SP−42111曲川口電機製作所製)に取りつけ、
コロナ放電々圧一5.5KVまたは、+ 6.OKV1
’帯tlo秒後の電位Vm(V)、暗減衰10秒後の電
位Vo(V)、強度10Quxでの露光15秒後の残留
電位Vr (V)、さらに電位Voを175に減衰させ
るのに必要な露光量El/5 (Qux.sec)を測
定した。
造式の化合物を使用した他は,すべて実施例−1と同様
にして、感光層を形成した.以上の様にした得られた感
光体を、エレクトロスタティック・ペーパーアナライザ
(SP−42111曲川口電機製作所製)に取りつけ、
コロナ放電々圧一5.5KVまたは、+ 6.OKV1
’帯tlo秒後の電位Vm(V)、暗減衰10秒後の電
位Vo(V)、強度10Quxでの露光15秒後の残留
電位Vr (V)、さらに電位Voを175に減衰させ
るのに必要な露光量El/5 (Qux.sec)を測
定した。
電位保持率を次の様に定義する。
また、上記条件の帯電と露光を同時に連続1時間行なっ
て、感光体を疲労させた後、さらに上記と同様にして感
光体特性を測定した。
て、感光体を疲労させた後、さらに上記と同様にして感
光体特性を測定した。
結果を表lに示す。
去104互:」一髪
厚さ0.2−のAQ板上に、以下の組成の下引層塗工液
および共晶錯体感光層塗工液を塗布、乾燥し、下引層(
膜厚0.3μm)および共晶錯体感光N(膜厚15μm
)を形戒して,第2図に示される電子写真感光体を作成
した。
および共晶錯体感光層塗工液を塗布、乾燥し、下引層(
膜厚0.3μm)および共晶錯体感光N(膜厚15μm
)を形戒して,第2図に示される電子写真感光体を作成
した。
(1)下引層塗工液
アルコール可溶性ナイロン 3重量部(東レ■製アミ
ランCM−8000) エタノール 300重量部クロロホル
ム 150重量部里艶銖二主 実施例8〜l4における(1)式の化合物の代りに比較
例−lで用いたトリフェニルメタン化合物を使用した他
は,すべて、実施例8〜14と同様にして感光体を作威
した。
ランCM−8000) エタノール 300重量部クロロホル
ム 150重量部里艶銖二主 実施例8〜l4における(1)式の化合物の代りに比較
例−lで用いたトリフェニルメタン化合物を使用した他
は,すべて、実施例8〜14と同様にして感光体を作威
した。
感光体特性の測定結果を表−3に示す。
(2)共晶錯体感光層塗工液
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2.6−ジフェ
ニルチアピリリウムへキサフルオロフォスフェート
1重量部ポリカーボネート 2
5重量部(GE社製レキサンーl41) 表−3に示す(1)式の化合物 25重量部 塩化メチレン 500重量部
ニルチアピリリウムへキサフルオロフォスフェート
1重量部ポリカーボネート 2
5重量部(GE社製レキサンーl41) 表−3に示す(1)式の化合物 25重量部 塩化メチレン 500重量部
第1図〜第4図は、本発明の電子写真用感光体構成例を
示す模式断面図である。 11・・・・・・導電性基体 12・・・・・・第2感光層 13・・・・・・中間層 14・・・・・・下引層 15・・・・・・共品錯体感光層
示す模式断面図である。 11・・・・・・導電性基体 12・・・・・・第2感光層 13・・・・・・中間層 14・・・・・・下引層 15・・・・・・共品錯体感光層
Claims (1)
- (1)導電性基体上にピリリウム系染料、電気絶縁性重
合体および、下記一般式( I )で示される化合物を主
成分とする光導電層が設けられていることを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、またはハロゲン原子を、R^2及びR^3は
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアリール基を、Arは芳香族炭化水素基または複素環
基を、nは1または2の整数を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1241546A JPH03102361A (ja) | 1989-09-18 | 1989-09-18 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1241546A JPH03102361A (ja) | 1989-09-18 | 1989-09-18 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03102361A true JPH03102361A (ja) | 1991-04-26 |
Family
ID=17075967
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1241546A Pending JPH03102361A (ja) | 1989-09-18 | 1989-09-18 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03102361A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
US8716697B2 (en) | 2004-02-20 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices made with crosslinkable compounds and copolymers |
-
1989
- 1989-09-18 JP JP1241546A patent/JPH03102361A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
US5587263A (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds |
US8716697B2 (en) | 2004-02-20 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices made with crosslinkable compounds and copolymers |
JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
US8236990B2 (en) | 2004-03-31 | 2012-08-07 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds, compositions and uses therefor |
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