JP4407536B2 - アリールアミン系化合物、並びにそれを用いた電子写真感光体及び画像形成装置 - Google Patents
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Description
前記一般式(II)において、R9 、R10、及びR11としては、この三者が互いに異なり、カルボニル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等の電気特性を悪化させるような基でない限り、特に限定されるものではないが、例えば、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、及び置換基を有していてもよいアリール基等が挙げられ、中で、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、又は置換基を有していてもよいアリール基であるのが好ましく、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であるのが特に好ましい。そのアルキル基としては、炭素数1〜17であるのが好ましく、炭素数1〜5であるのが特に好ましい。又、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基等の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、更に置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、更に置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基等のアリールチオ基等が挙げられ、それらの置換基としては、例えば、メチル基等のアルキル基、弗素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
又、前記一般式(I) において、R2 としては、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有するアリール基の中で、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であるのが好ましく、水素原子であるのが特に好ましい。尚、アルキル基、及びアリール基の置換基としては、前記R1 において挙げた置換基と同様のものが挙げられる。
フェニレン基であるのが特に好ましい。尚、アルキレン基、及びアリーレン基の置換基
としては、前記R1 において挙げた置換基と同様のものが挙げられる。
以下に示す。
)反応で行ってもよいし、パラジウム触媒を用いる方法で行ってもよい。但し、本発明
のアリールアミン系化合物を電子写真感光体に用いる場合の電気特性を勘案すれば、パラジウム触媒を用いる方法によるのが好ましく、パラジウム触媒の配位子としては、燐誘導体が好ましい。又、以上の反応において、生成する水、酸、アルコール等を早期に系外に排出するのが好ましく、例えば、窒素流通下で反応を行うのが特に好ましい。その際の窒素流通量は、反応容器の0.0001〜5容量%/分とするのが好ましく、0.001〜3容量%/分とするのが特に好ましい。
電子写真感光体は、導電性支持体上に、必要に応じて下引き層が形成され、その上に、感光層が形成されてなり、その感光層には、電荷発生物質と電荷輸送物質とが同一層のバインダー樹脂中に分散された単層型と、電荷発生物質がバインダー樹脂中に分散された電荷発生層と、電荷輸送物質がバインダー樹脂中に分散された電荷輸送層の二層からなる積層型とがある。電荷輸送物質は、一般に、単層型においても積層型においても、電荷移動機能としては同等の性能を示すことが知られており、本発明の前記アリールアミン系化合物としても、単層型、積層型のいずれにおいても用いることができる。
その低温封孔処理としては、具体的には、例えば、弗化ニッケル濃度を好ましくは3〜
6g/L、弗化ニッケル水溶液のpHを通常4.5〜6.5、好ましくは5.5〜6.
0とし、必要に応じてpH調節剤として蓚酸、硼酸、蟻酸、酢酸、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、アンモニア水等を用いて、処理温度を通常25〜40℃、好ましくは30〜35℃、処理時間を皮膜の膜厚1μm当り通常1〜3分として処理する。更に皮膜物性を改良するために弗化コバルト、酢酸コバルト、硫酸ニッケル、界面活性剤等を弗化ニッケル水溶液に添加しておいてもよく、処理後、水洗、乾燥することによりなされる。
前記導電性支持体上には、感光層の形成に先立ち、接着性、ブロッキング性等の改善のため、下引き層が設けられてもよく、その下引き層としては、樹脂や、金属酸化物等の粒子をバインダー樹脂に分散したもの等が用いられるが、金属酸化物粒子をバインダー樹脂に分散したものが好ましい。
の酸化防止剤等の添加剤と共に、溶媒に溶解或いは分散させた塗布液として、前記導電
性支持体表面に塗布し、乾燥させることにより形成され、その膜厚は、層形成時の塗布液としての塗布性、及び感光体としての特性等の面から、0.1〜20μmとするのが好ましい。
これらの感光層は、前記導電性支持体上に、或いはその上に形成された前記下引き層上に、単層型の場合には、前記電荷発生物質、前記電荷輸送物質、及び前記バインダー樹脂、並びに必要に応じて用いられる添加剤等を、溶媒或いは分散媒に溶解或いは分散させた塗布液として、積層型の場合には、前記電荷発生物質、及び前記バインダー樹脂、並びに必要に応じて用いられる添加剤等を、溶媒或いは分散媒に溶解或いは分散させた塗布液とし、前記電荷輸送物質、及び前記バインダー樹脂、並びに必要に応じて用いられる添加剤等を、溶媒或いは分散媒に溶解或いは分散させた塗布液として、乾燥膜厚として、単層型の場合には、通常5〜100μm、好ましくは10〜50μmで、積層型の場合、電荷発生層としては、通常0.1〜1μm、好ましくは0.15〜0.6μm、電荷輸送層としては、通常5〜50μm、長寿命化、画像安定性の観点から好ましくは10〜45μm、高解像度化の観点から特に好ましくは10〜30μmで、塗布し、乾燥させることにより形成される。
ることにより層形成がなされる。
本発明の電子写真感光体を用いた複写機、プリンター等の画像形成装置は、電子写真感光体を帯電させる帯電手段と、帯電した電子写真感光体に対し像露光を行い静電潜像を形成する像露光手段と、形成された静電潜像をトナーで現像する現像手段とを少なくとも備える。
ここで、転写手段5は、トナーTの帯電電位とは逆極性で所定電圧値(転写電圧)が印加され、電子写真感光体1に形成されたトナー像を記録紙(媒体)Pに転写するものであり、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写等の静電転写法、圧力転写法、粘着転写法等が用いられる。図1では、その一例として、電子写真感光体1に対向して配置された転写チャージャー,転写ローラ,転写ベルト等から構成される転写手段5を示している。
又、定着手段7は、記録紙P上に転写されたトナーTを記録紙P上に定着させるもので、例えば、ステンレス,アルミニウム等の金属素管にシリコンゴム或いはフッ素樹脂等を被覆した定着ロール、定着シート等の熱定着部材を用いた熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着等の任意の方式を用いることができる。図1では、その一例として、その内部に加熱装置73を備えた上部定着ローラ71及び下部定着ローラ72からなる熱ローラ方式による定着手段7を示している。各定着ローラ71、72は、離型性を向上させるために表面にシリコンオイル等の離型剤を供給できる構成としてもよく、又、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としてもよい。
実施例1
アニリン55.8g、4−ヨード−o−キシレン349.5gを150℃に加熱攪拌し、これに銅粉45.7g、炭酸カリウム99.4gを添加し、窒素流通下、195〜200℃で24時間反応後、4−ヨード−o−キシレンを減圧留去した。室温まで冷却し、テトラヒドロフラン620mlを添加、溶解後にメタノール1,984ml/水496ml中に注ぎ、沈殿物を濾過し、N,N−ビス(3,4−ジメチルフェニル)アニリンの粗体144gを得た。得られたN,N−ビス(3,4−ジメチルフェニル)アニリン49g、2−メチルブチルアルデヒド19gを酢酸260ml、トルエン20ml中に溶解し、これに室温下でメタンスルホン酸1.2gを徐々に滴下し、60〜70℃で3時間攪拌した。放冷後、析出した結晶を濾別した。得られた固体をメタノール100mlにより2回懸洗を行った。固体を乾燥させた後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、前記具体例2に記載されたアリールアミン系化合物を得た。得られた化合物は、融点が180.0〜180.5℃のものであり、その赤外線吸収スペクトルを図2に示し、元素分析結果を以下に示す。
MS(EI+)m/z:670.4(M+ ).El.Anal.Calcd.for C49H54N2 :Calcd.C,87.71;H,8.11;N,4.18 Found
C,87.65;H,8.21;N,4.30
4−ヨード−o−キシレンの代りに、4−ヨード−トルエンを用いた以外は、実施例1と同様にして、前記具体例1に記載されたアリールアミン系化合物を得た。得られた化合物は、融点が163.0〜163.5℃のものであり、その赤外線吸収スペクトルを図3に示し、元素分析結果を以下に示す。
MS(EI+)m/z:614.4(M+ ).El.Anal.Calcd.for C45H46N2 :Calcd.C,87.90;H,7.54;N,4.56 Found
C,87.82;H,7.58;N,4.51
4−ヨード−o−キシレンの代りに、4−ヨード−トルエンを用いた以外は、実施例1と同様にして得られたN,N−ビス(4−メチルフェニル)アニリン28g、3−メチル−ペンタン−2−オン10gを酢酸260ml中に溶解し、これに室温下でメタンスルホン酸1gを徐々に滴下し、60〜70℃で8時間攪拌した。放冷後、析出した結晶を濾別した。得られた固体をメタノール100mlにより2回懸洗を行った。固体を乾燥させた後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、前記具体例13に記載されたアリールアミン系化合物15gを得た。得られたアリールアミン系化合物の元素分析結果を以下に示す。
MS(EI+)m/z:628.4(M+ ).El.Anal.Calcd.for C46H48N2 :Calcd.C,87.85;H,7.69;N,4.45 Found
C,87.65;H,7.81;N,4.37
4−ヨード−o−キシレンの代りに、4−ヨード−トルエンを用いた以外は、実施例1と同様にして得られたN,N−ビス(4−メチルフェニル)アニリン28g、2−フェニル−プロピオンアルデヒド13gを酢酸260ml、トルエン20ml中に溶解し、これに室温下でメタンスルホン酸1gを徐々に滴下し、60〜70℃で8時間攪拌した。放冷後、析出した結晶を濾別した。得られた固体をメタノール100mlにより2回懸洗を行った。固体を乾燥させた後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、前記具体例25に記載のアリールアミン系化合物、4gを得た。得られたアリールアミン系化合物の元素分析結果を以下に示す。
MS(EI+)m/z:662.4(M+ ).El.Anal.Calcd.for C49H46N2 :Calcd.C,88.78;H,6.99;N,4.23 Found
C,88.66;H,7.11;N,4.30
4−ヨード−o−キシレンの代りに、4−ヨード−トルエンを用いた以外は、実施例1と同様にして得られたN,N−ビス(4−メチルフェニル)アニリン28g、塩化アルミ4gをクロロホルム200ml中で懸濁させた後、2−メチル−ブチリルクロライド12gを氷冷下添加し、1時間攪拌した。水200mlを加え分液した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、黄色蝋状固体27gを得た。得られた固体を乾燥テトラヒドロフラン(THF)300mlに溶解させ、氷冷下、フェニルマグネシウムブロミドの32%THF溶液60gを滴下し、1時間攪拌した。水200ml、トルエン300mlを加え分液した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、暗褐色蝋状固体25gを得た。得られた固体と、N,N−ビス(4−メチルフェニル)アニリン28gを、酢酸500ml中に溶解し、これに室温下でメタンスルホン酸1gを徐々に滴下し、60〜70℃で8時間攪拌した。放冷後、析出した結晶を濾別した。得られた固体をメタノール100mlにより2回懸洗を行った。固体を乾燥させた後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、前記具体例26に記載のアリールアミン系化合物、26gを得た。得られたアリールアミン系化合物の元素分析結果を以下に示す。
MS(EI+)m/z:690.4(M+ ).El.Anal.Calcd.for C51H50N2 :Calcd.C,88.65;H,7.29;N,4.05 Found
C,88.69;H,7.11;N,4.10
Biphenyl-4-yl-phenyl-p-tolyl-amine34g、2,6-Dimethyl-hept-5-enal14gを酢酸400ml中に溶解し、これに室温下でメタンスルホン酸2gを徐々に滴下し、60℃で5時間攪拌した。放冷後、析出した結晶を濾別した。得られた固体をメタノール100mlにより2回懸洗を行った。固体を乾燥させた後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、前記具体例18に記載のアリールアミン系化合物、11gを得た。得られた化合物の元素分析結果を以下に示す。
MS(EI+)m/z:792.4(M+ ).El.Anal.Calcd.for C59H56N2 :Calcd.C,89.35;H,7.12;N,3.53 Found
C,89.45;H,7.21;N,3.47
N−エチル−N−(p−トリル)アニリン21g、2−メチル−ブチルアルデヒド10gを酢酸260ml中に溶解し、これに室温下でメタンスルホン酸1gを徐々に滴下し、60〜70℃で8時間攪拌した。放冷後、析出した結晶を濾別した。得られた固体をメタノール100mlにより2回懸洗を行った。固体を乾燥させた後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、前記具体例27に記載のアリールアミン系化合物、15gを得た。得られた化合物の元素分析結果を以下に示す。
MS(EI+)m/z:490.33(M+ ).El.Anal.Calcd.for
C35H42N2 :Calcd.C,85.66;H,8.63;N,5.71 Found
C,85.55;H,8.60;N,5.67
電荷発生物質として、CuKα特性X線に対する粉末X線回折において、ブラッグ角(2θ±0.2)27.3°に特徴的回折ピークを有するD型オキシチタニウムフタロシアニン10重量部を、4−メトキシ−4−メチル−2−ペンタノン 150重量部に加え、サンドグラインドミルにて1時間粉砕分散処理を行った後、バインダー樹脂としてのポリビニルブチラール(電気化学工業社製「デンカブチラール #6000C」)の5重量%1,2−ジメトキシエタン溶液100重量部及びフェノキシ樹脂(ユニオンカーバイト社製「PKHH」)の5重量%1,2−ジメトキシエタン溶液100重量部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。この塗布液を、表面を陽極酸化処理し、封孔処理を施した直径3cm、長さ25.4cmのアルミニウムチューブ上に、乾燥後の膜厚が0.4μmとなるように浸漬塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成した。
シ−3'―メチルフェニル)プロパンを芳香族ジオール成分とする構成繰り返し単位51
モル%と1,1−ビス(4'−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンを芳香族ジオ
ール成分とする構成繰り返し単位49モル%からなり、p−t−ブチルフェノールに由来する末端構造を有するポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量30,000)100重量部、及びレベリング剤としてシリコーンオイル0.03重量部を、テトラヒドロフラン/トルエン(重量比8/2)混合溶媒640重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液を調製し、この塗布液を、前記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚が20μmとなるように浸漬塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を有する電子写真感光体を製造した。
レーザージェット4」改造機)に搭載し画像試験を行ったところ、画像欠陥やノイズのない良好な画像が得られた。次いで、1万枚連続プリントを行ったが、メモリー、カブリ、黒ポチ等の画像劣化は見られず、画像濃度も良好で安定していた。
電荷輸送物質として、実施例2で得られた前記具体例1に記載のアリールアミン系化合物を用いた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造し、電気特性の評価、及び画像試験を行った。結果を表1に示した。
実施例10
電荷輸送物質として、実施例3で得られた前記具体例13に記載のアリールアミン系化合物を用いた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造し、電気特性の評価、及び画像試験を行った。結果を表1に示した。
実施例11
電荷輸送物質として、実施例4で得られた前記具体例25に記載のアリールアミン系化合物を用いた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造し、電気特性の評価、及び画像試験を行った。結果を表1に示した。
電荷輸送物質として、実施例5で得られた前記具体例26に記載のアリールアミン系化合物を用いた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造し、電気特性の評価、及び画像試験を行った。結果を表1に示した。
比較例1
前記実施例1において、2−メチルブチルアルデヒドの代りにイソブチルアルデヒドを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記構造のアリールアミン系化合物Aを製造した。アリールアミン系化合物Aを電荷輸送物質として用いた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造しようとしたが、アリールアミン系化合物Aが溶媒に対して溶解せず、結晶が析出したため、特性評価に到らなかった。
前記実施例1において、4−ヨード−o−キシレンの代りに4−ヨード−トルエンを用い、2−メチルブチルアルデヒドの代りにイソブチルアルデヒドを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記構造のアリールアミン系化合物Bを製造した。アリールアミン系化合物Bを電荷輸送物質として用いた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造し、電気特性の評価、及び画像試験を行った。結果を表1に示した。尚、得られた電子写真感光体は、1週間後、電荷輸送層で、用いたアリールアミン系化合物Bの結晶が析出した。
電荷輸送物質として、下記構造のアリールアミン系化合物Cを用いた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造しようとしたが、アリールアミン系化合物Cが溶媒に対して溶解せず、結晶が析出したため、特性評価に到らなかった。
電荷輸送物質として、下記構造のアリールアミン系化合物Dを用いた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造したが、電荷輸送層で、用いたアリールアミン系化合物Dの結晶が析出し、特性評価に到らなかった。
11 導電性支持体
12 感光層
2 帯電手段
3 像露光手段
4 現像手段
41 現像槽
42 アジテータ
43 供給ローラ
44 現像ローラ
45 規制部材
5 転写手段
6 クリーニング手段
7 定着手段
71 上部定着ローラ
72 下部定着ローラ
73 加熱手段
T トナー
P 記録紙
Claims (7)
- 前記一般式(II)におけるR9 、R10、及びR11のうちの二つが置換基を有していてもよいアルキル基であり、一つが水素原子である請求項2に記載の電子写真感光体用アリールアミン系化合物。
- 前記一般式(I) におけるR3 及びR4がフェニレン基であり、R5 、R6 、R7 、及びR8
が、トリル基、又はキシリル基である請求項1乃至3のいずれかに記載の電子写真感光
体用アリールアミン系化合物。 - 導電性支持体上に感光層が形成された電子写真感光体であって、該感光層に電荷輸送物質として請求項1乃至4のいずれかに記載のアリールアミン系化合物が含有されてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 電子写真感光体がドラム状であって、画像形成のための手段と一体化されたドラムカートリッジを構成している請求項5に記載の電子写真感光体。
- 請求項5又は6に記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段と、帯電した電子写真感光体に対し像露光を行い静電潜像を形成する像露光手段と、形成された静電潜像をトナーで現像する現像手段とを備えることを特徴とする画像形成装置。
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