TWI435861B - 芳基胺化合物及電子元件 - Google Patents

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Description

芳基胺化合物及電子元件
本發明係有關於導電有機化合物，且特別是有關於一種電激發光有機化合物，以及包含此化合物之電子元件。
電激發光有機材料可以分成兩類：一類為共軛高分子，一類為有機小分子。
高分子電激發光材料包括聚(1,4－伸苯基乙烯)(poly(1,4－phenylenevinylene)s)、聚芴(polyfluorenes)與其衍生物。電激發光高分子會受到注意，是因為其具有溶液加工性以及製作成電子元件時具有成本優勢。
然而，對於高分子發光材料而言，要達到高純度是較難的，因為於高分子的架構中會有些結構上的缺陷，還有由高分子化過程中產生的副產物，以及由高分子鏈殘留的末端基團。製備高分子時所有的不純物與/或缺陷會影響以此分子製成電子元件的效率與生命週期。
小分子為另一種發光材料，已廣為應用於有機發光元件上，例如：有機發光二極體(OLEDs)，其扮演發光材料或是電荷傳輸材料。相對於高分子材料，小分子材料能藉由純化的過程(如昇華或是再結晶方法)達到較高的純度，因此比高分子發光材料更具有優勢。
然而，包含小分子的元件之製備，一般需利用真空沉積技術，此方法的價格較高，且無法用於量產。一般而言，溶液製程(solution processing)較便宜，且適合大量與快速的生產，並可用於製備大尺寸顯示器之大面積薄膜。
一般的元件通常具有多層結構，由一電洞傳輸層(hole transport layer)、一發光層(emissive layer)以及一電子傳輸層(electron transport layer)所組成，也可能包括一電洞注入層(hole injecting layer)與電子注入層(electron injecting layer)。
然而，目前大多數的有機發光材料，不論是高分子或是小分子，皆具有不平衡之電荷傳輸特性。一般而言，發光材料只能導通一種電荷載子，如電子或是電洞，但不是兩者兼具。例如：聚(1,4－伸苯基乙烯)(poly(1,4－phenylenevinylene)s)或是烷氧基取代之聚(1,4－對伸苯乙烯)(alkoxy－substituted poly(1,4－phenylenevinylene)s)是良好的電洞傳輸材料，而8－羥基喹啉鋁tris－(8－hydroxyquinoline)aluminum(III)(Alq3)為良好的電子傳輸材料。不平衡的電荷傳輸會使OLEDs元件效能降低。
解決之道在於平衡元件中的電荷載子，將電子傳輸部分與電洞傳輸部分合併於一結構中，以建構一雙載子(ambipolar)的材料，或是利用一主架構將兩部分連接起來，亦或是將兩者分別附著於該主架構中。
雖然已經發展出此種雙載子(ambipolar)的架構，但是至今該元件的效能仍然不佳。
因此，業界亟需發展一種新材料，其能用於電激發光元件之有機發光層上。
本發明的目的之一就是提供一種化合物(I)：
其中Ar1 、Ar2 與Ar3 係各自獨立地擇自於：伸芳基(arylene)；雜伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代：支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基，支鏈或無支鏈之炔基，支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基所取代；Ar4 與Ar5 係各自獨立擇自於：伸芳基(arylene)；雜伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代：支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基，支鏈或無支鏈之炔基，支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基所取代；Ar6 與Ar7 係各自獨立地擇自於：伸芳基(arylene)；雜伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代：支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基，支鏈或無支鏈之炔基，支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基所取代；以及Ar6 與Ar7 至少其一為一拉電子Ar基，被一個或多個拉電子基取代，或兩種情形兼具；以及m、n、p、r、s、x與y獨立，為1到20之整數。
化合物(I)的實施例皆是電激發光材料(electroluminescent)，可用於電激發光元件中的有機層，也可以用於發光層(emissive layer)，一電荷注入層(charge injection layer)，一電荷傳輸層(charge transport layer)或一電洞阻擋層(hole blocking layer)。
此外，上述之化合物皆由一電洞傳輸部分和一電子傳輸部分所組成，結合該些部分使化合物具有雙載子(ambipolar)傳輸功能。當然，該些化合物皆具溶液加工性，且容易純化至高純度。
本發明之另一目的為提供一種薄膜，包含本發明所述之化合物。
本發明之又一目的為提供一種元件，包括一陽極、一陰極與由本發明之化合物所組成的一薄膜，該薄膜設置於該陽極與該陰極之間。
尚有另一目的為提供一種元件，其包括：一陽極；一發光層設置於該陽極之上，該發光層包括本發明之化合物；以及一陰極設置於該發光層之上。
本發明之另一目的為提供一種元件，其包括：一陽極；一電洞傳輸層設置於該陽極之上；一發光層設置於該電洞傳輸層之上；一電子傳輸層設置於該發光層之上；以及一陰極設置於該電子傳輸層之上；其中至少一該電洞傳輸層、該發光層以及該電子傳輸層包括本發明之化合物。
本發明之另一目的為提供一種元件，其包括：一陽極；一電洞注入層設置於該陽極之上；一電洞傳輸層設置於該電洞注入層之上；一發光層設置於該電洞傳輸層之上；一電子傳輸層設置於該發光層之上；以及一電洞阻擋層設置於該電子傳輸層之上；一電子注入層設置於該發光層之上；一陰極設置於該電子注入層之上；其中至少一該電洞傳輸層、該發光層或該電子傳輸層包括本發明之化合物。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉出較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
本發明之化合物(I)的實施例為電激發光材料(electroluminescent)，表示當有電流通過這些化合物時，這些化合物會發光。因此，這些化合物非常適合用於有機發光元件中的一電荷傳輸層或一發光層。
有些有機化合物能夠傳導電荷是因為分子中具有大量的π鍵。化合物具有連接或共軛的π鍵系統，例如：聚伸芳基化合物(polyarylene compounds)或聚伸芳烴乙烯基化合物(polyarylenevinylene compounds)(如：聚(伸苯烴以烯)poly(phenylenevinylene))，該些化合物的一對π鍵分子軌域重疊且延伸到整個分子的長度。當π鍵分子軌域未填滿或是只有部分填滿電子時，這些延伸的π分子軌域會提供經過分子的通道，當分子受到一施加電位時，讓額外的電子傳輸通過分子。藉由通過一導電有機化合物，能形成數個延伸的π軌域，每一個軌域具有不同的結構和能階。該些分子軌域具有能讓額外電子有效傳輸的最低能階。
為了使該些分子發光，電子必須通過分子，一或多個電子由一填滿或部分填滿的最高能階軌域移動到未填滿或部份填滿的低能階軌域。如果電子由一高電子能階狀態到一低電子能階狀態所釋放出的能量位於可見光光譜範圍時，這些分子會發光。
簡而言之，當一電洞注入一導電有機化合物時，該分子會變成帶正電荷，相反地，當一電子注入該分子時，分子會變成帶負電荷。一帶電荷的分子可以從緊鄰的分子獲得相反的電荷，造成含有導電有機化合物之組成物的電荷傳輸。一注入的電子與電洞於發光層再結合，形成一組電子/電洞對，稱為激子(exciton)，當激子從激發態到較低能階時，會釋放能量。隨著釋放能量的波長範圍決定發光為紫外光或是可見光。
本發明之化合物相對於高分子為小分子，其容易藉由製備過程得到高純度，例如利用管柱層析(column chromatography)或是從溶液結晶，皆可使最後產物之純度高於高分子，且相較之下，較無未反應的試劑與中間產物。因此，將該些分子用於有機電子元件中一電荷傳輸或是光發射層時，會使得元件具有較長的生命週期且電荷傳輸效率較高。
本發明之化合物具有電子傳輸與電洞傳輸區域，因此對電荷傳輸方面而言為雙載子(ambipolar)。所以該些化合物具有平衡的電荷傳輸特性，且特別適用於有機發光二極體元件，如OLED。
請參見第1圖，本發明化合物之一部分設計，是用於控制化合物的發光波長(第1圖標示為A的部分)。此部分標示為Ar7 、Ar3 、Ar2 與Ar6 的基團，會隨著Ar基團之性質、Ar基團的數目與附著於一或多個Ar基團之取代基的性質而改變。每一個因素會決定一特定化合物(I)之發光波長。
同樣的，化合物(I)具有一或多個拉電子基(第1圖標示為B和B’的部分)，目的用於提供電子傳輸的特性。至少一Ar6 與Ar7 基團以及選擇性地一或多個Ar2 與Ar3 的基團是一拉電子基或被拉電子基所取代。合併一或多個拉電子基團能加強發光層中電子注入與傳輸的功能，因而能提高含有該些化合物之有機發光元件的效率。
該些化合物中心為三級氮，被三個Ar基團所取代：Ar1 、Ar2 與Ar3 (第1圖標示為C的部分)。此三個Ar基團連接到中心的氮原子，至少Ar1 更連接到另一個氮原子。這樣的設計幫助提高化合物最高填滿分子軌域(HOMO)的能階，因此幫助化合物中電洞注入與電洞傳輸特性。同樣的，電子元件含有化合物(I)之設計，可使啟動電壓(turn－on voltage)和操作電壓降低。
以下開始敘述本發明之化合物(I)。
於化學式(I)的組成中，在此提到”伸芳基(arylene)”，意指一二價芳香族自由基，由芳香族化合物移除兩個氫原子衍生而來。一芳香族化合物為一環狀化合物，其具有4n＋2個π電子，其中n為一整數，等於0或是大於0。於某些實施例，伸芳基具有5到100個主架構碳原子，5到60個主架構碳原子，5到50個主架構碳原子、5到30個主架構碳原子或5到20個主架構碳原子。
”芳基(aryl)”，在此意指一單價芳香族自由基，由一芳香族化合物移除兩個氫原子衍生而來。一芳香族化合物為一環狀化合物，其具有4n＋2個π電子，其中n為一整數，等於0或是大於0。於某些實施例，伸芳基具有5到100個主架構碳原子，5到60個主架構碳原子，5到50個主架構碳原子、5到30個主架構碳原子或5到20個主架構碳原子。
”雜伸芳基(heteroarylene)”，在此意指一伸芳基的一或多個主架構碳原子被一雜原子所取代，包括：氮、氧、硫、矽或磷。
”雜芳基(heteroaryl)”，在此意指一芳基的一或多個主架構碳原子被一雜原子所取代，包括：氮、氧、硫、矽或磷。
應可了解的是當一Ar基團是被描述為包括一伸芳基或雜伸芳基基團時，但如果此伸芳基或雜伸芳基是在一分子的末端時且為單價，該特定基團會是芳香基或雜芳香基。舉例而言，如果Ar6 被敘述為包括一伸芳基或是雜伸芳基且s為2時，表示末端Ar6 基團包括一芳香基或是雜芳香基(前提是其未鍵結或是連接到另一個Ar基團)，但是倒數第二個Ar6 基團將包括一伸芳基或雜伸芳基基團。
”伸乙烯基(vinylene)”，在此意指一二價自由基，由結構－CH＝CH－表示。
”伸乙炔基(ethynylene)”，在此意指一二價自由基，由結構－C≡C－表示。
因此，標號為”Ar”在此意指一芳基、一伸芳基、一雜芳基、一雜伸芳基、一芳基和一鄰接的乙烯基(aryl vinylene)、一伸芳基和一鄰近的乙烯基(arylene vinylene)、一雜芳基和一鄰近的乙烯基(heteroaryl vinylene)、一雜伸芳基和一鄰近的乙烯基(heteroarylene vinylene)、一芳基和一鄰近的乙炔基(aryl ethynylene)、一伸芳基和一鄰近的乙炔基(arylene ethynylene)、一雜芳基和一鄰近的乙炔基(heteroaryl ethynylene)或一雜伸芳基和一鄰近的乙烯基(heteroarylene ethynylene)。
”烷基(alkyl)”意指一支鏈或無支鏈單價之碳氫基團，具有1到18個碳原子。同樣的，”伸烷基(alkylene)在此意指一支鏈或無支鏈二價之碳氫基團，具有1到18個碳原子。烯基(alkenyl)與伸烯基(alkenylene)分別意指一單價或二價含有一或多個雙鍵之碳氫自由基；炔基(alkynyl)與伸炔基(alkynylene)分別意指一單價或二價含有一或多個參鍵之碳氫自由基。
因此，本發明之化合物(I)：
於上述式(I)中，Ar1 、Ar2 與Ar3 係各自獨立地擇自於：伸芳基(arylene)；雜伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代：支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基，支鏈或無支鏈之炔基，支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基；Ar2 與Ar3 之至少一Ar基團選擇性地係各自獨立由一或多個拉電子取代基所取代。一”拉電子取代基(electron－withdrawing substituent)”為一種取代基，其具有從被取代之基團的主架構中拉電子到該取代基上的能力，在/鄰近取代基附近造成一富含電子的區域。拉電子取代基為鹵素(halo)、全氟烷基(perfluoroalkyl)、羰基(carbonyl)、羧酸基(carboxyl)、氰基(cyano)、銨基(ammonio)、硝基(nitro)、亞硫醯基(thionyl)、磺醯基(sulfonyl)、經由氧(oxygen)連接到主架構之醯胺基(amido)、吡啶鹽(pyridinium)、磷鹽(phosphonium)、吡啶基(pyridyl)、噻唑基(thiazolyl)、噁二唑(oxadiazolyl)或三唑基(triazolyl)基團。
於特定的實施例中，Ar2 與Ar3 之至少一Ar基團包括9,9－二烷基伸芴基(9,9－dialkylfluorenylene)。於特定的實施例中，該9,9－二烷基伸芴基(9,9－dialkylfluorenylene)為9,9－二己烷基伸芴基(9,9－dihexylfluorenylene)。於另一特定實施例中，每一個Ar2 與Ar3 包括9,9－二烷基伸芴基(9,9－dialkyIfluorenylene)。又於特定的實施例中，每一個9,9－二烷基伸芴基(9,9－dialkylfluorenylene)為9,9－二己烷基伸芴基(9,9－dihexylfluorenylene)。又於特定的實施例中，該9,9－二烷基伸芴基(9,9－dialkylfluorenylene)為9,9－二己烷基伸芴基(9,9－dihexylfluorenylene)。
於一特定實施例中，Ar1 為伸苯基(phenylene)。
Ar4 與Ar5 係各自獨立擇自於：伸芳基(arylene)；雜伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代：支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基，支鏈或無支鏈之炔基；支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基所取代。如上所述，於Ar4 與Ar5 中的末端Ar基團將包含一芳基或雜芳基，而非伸芳基或雜伸芳基。
再者，Ar1 、Ar4 與Ar5 之至少一或多個Ar基團係選擇性地由下列一或多個取代基所取代：烷硫基(alkylthio)、胺基(amino)、羥基(hydroxyl)、經由氮(nitrogen)連接到主體架構之醯胺基(amido)；經由氧(oxygen)連接到主體架構之羧酸基(carboxyl)、苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)、噻吩基(thienyl)、呋喃基(furyl)、吡咯基(pyrrolyl)與咔唑基(carbazolyl)。
於特定實施例中，Ar4 與Ar5 之至少一Ar基團為苯基(phenyl)。於另一特定實施例中，每一個Ar4 與Ar5 為苯基(phenyl)。
再者，選擇性地一或多組組合：Ar1 與Ar2 、Ar1 與Ar3 、Ar2 與Ar3 、Ar4 與Ar5 、Ar1 與Ar4 以及Ar1 與Ar5 ；經由一單鍵或經由一連接基團彼此連接，連接基團包括：氧，硫，矽，支鏈或無支鏈、取代或未取代之伸烷基(alkylene)，支鏈或無支鏈、取代或未取代之伸烯基(alkenylene)，支鏈或無支鏈、取代或未取代之伸炔基(alkynylene)。因此，例如當Ar4 或Ar5 連接到另一個Ar基團，則特定Ar4 或Ar5 為一二價基而非單價基。例如：如果Ar4 藉由一連接基團連接到Ar1 ，則Ar4 為伸芳基而非芳基。任何m、n、p、q、r、s、x或y大於1時，則任兩個Ar基團會產生連接。例如：如果Ar1 與Ar2 連接，且p和n為2，則任一個會Ar1 基團與Ar2 基團之任一個基團連接。相同的，大於一個Ar1 基團也可能與一或多個Ar2 基團連接。
於特定實施例中，Ar4 與Ar5 藉由一單鍵彼此連接。於一特定實施例中，每一個Ar4 與Ar5 為伸苯基(phenylene)，且Ar4 與Ar5 藉由一單鍵彼此連接。
Ar6 與Ar7 係各自獨立地擇自於：伸芳基(arylene)；雜伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代，支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基，支鏈或無支鏈之炔基，支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基。如上所述，於Ar6 與Ar7 中的末端Ar基團將包含一芳基或雜芳基，而非伸芳基或雜伸芳基。
此外，Ar6 與Ar7 至少一Ar基團為一拉電子基，及/或被一個或多個拉電子基取代。
一”拉電子Ar基團(electron withdrawing Ar group)”意指一缺電子Ar基團或一由一或多個拉電子基所取代之Ar基團具有從鄰近Ar基團沿著主架構接受或吸引電子的能力。例如：伸吡啶基(pyridylene)、伸噻唑基(thiazolylene)、伸噁二唑(oxadiazolylene)與伸三唑基(triazolylene)皆為缺電子Ar基團。拉電子基取代基包括：鹵素(halo)、全氟烷基(perfluoroalkyl)、羰基(carbonyl)、羧酸基(carboxyl)、氰基(cyano)、銨基(ammonio)、硝基(nitro)、亞硫醯基(thionyl)、磺醯基(sulfonyl)或醯胺基(amido)，其經由氧(oxygen)、吡啶鹽(pyridinium)、磷鹽(phosphonium)、吡啶基(pyridyl)、噻唑基(thiazolyl)、噁二唑(oxadiazolyl)以及三唑基(triazolyl)。
一拉電子Ar基團拉鄰近Ar基團的能力，造成一拉電子Ar基團比鄰近Ar基團(非拉電子基基團)具較高的電子密度，類似於矽半導體中的n型材料，因此能夠傳輸電子。一般而言，拉電子基於鄰近於主架構的地方能製造出一正或△正區域，所以可以從主架構中拉電子到取代基上。
於某些實施例中，至少一Ar6 與Ar7 為一拉電子基，被一個或多個拉電子基取代，其中一拉電子取代基包括：鹵素(halo)、全氟烷基(perfluoroalkyl)、羰基(carbonyl)、羧酸基(carboxyl)、氰基(cyano)、銨基(ammonio)、硝基(nitro)、亞硫醯基(thionyl)、磺醯基(sulfonyl)或醯胺基(amido)，其經由氧(oxygen)、吡啶鹽(pyridinium)、磷鹽(phosphonium)、吡啶基(pyridyl)、噻唑基(thiazolyl)、噁二唑(oxadiazolyl)以及三唑基(triazolyl)。
於特定實施例中，至少一Ar6 與Ar7 為一或多個下列Ar基團，其中每一R、R’、R”與R”’係獨立擇自於以下所構成之組群：鹵素(halo)、氰基(cyano)、硝基(nitro)、羧基(carbonyl)、亞硫醯(thionyl)、磺醯基(sulphonyl)、烷基(alkyl)、全氟烷基(perfluoroalkyl)、烷氧基(alkoxy)、芳基(aryl)、伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)或伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)，以及q為0到6之整數。
雖然下述某些Ar基團被描述為單價或雙價，任何基團可以為單價或雙價，視Ar基團用於上述何種化合物上。同樣的，某些化合物描繪出附著到該基團之鍵結(bond)，當鏈結進入Ar基團環狀中心時，表示該鍵結是經由一個原子或通過一個鍵連接到化合物剩餘的部分。這樣的描繪表示特定的Ar基團可以藉由該環任何可利用的位置上的一個鍵附著到化合物中剩餘的位置。
每一個m、n、p、r、s、x與y獨立為1到20之整數。每一個m、n、p、r、s、x與y本身為介於1到20之任何數字或1到20之間的範圍，舉例而言，從1到15，從1到10或1到5，或從10到15或從10到20。如果任一個m、n、p、r、s、x與y大於1，則相關的Ar基團(例如r表示Ar7 基團的數目)的選擇無關於其他每個Ar基團。例如：當r為5時，這5個Ar7 基團任何一個的選擇，都無關於剩下的4個Ar7 基團。
於特定的實施例中，Ar6 與Ar7 之至少一Ar基團為苯基(phenyl)、4－三氟甲基苯基(4－trifluoromethylphenyl)、2－萘基(2－naphthyl)、3－苯并噻吩苯基(3－benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9－二己烷芴基(9,9－dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9－苯基咔唑基(9－phenylcarbazolyl)、4－氰苯基(4－cyanophenyl)或7－(4’－氰苯基)－9,9－二己烷基芴基(7－(4’－cyanophenyl)－9,9－dihexylfluorenyl)。於特定實施例中，Ar6 與Ar7 是相同的，且兩者為苯基(phenyl)、4－三氟甲基苯基(4－trifluoromethylphenyl)、2－萘基(2－naphthyl)、3－苯并噻吩苯基(3－benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9－二己烷芴基(9,9－dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9－苯基咔唑基(9－phenylcarbazolyl)、4－氰苯基(4－cyanophenyl)或7－(4’－氰苯基)－9,9－二己烷基芴基(7－(4’－cyanophenyl)－9,9－dihexylfluorenyl)。
於特定實施例中，Ar1 為伸苯基(phenylene)，Ar2 與Ar3 兩者皆為9,9－二己烷基伸芴基(9,9－dihexylfluorenylene)，Ar4 與Ar5 兩者皆為對伸苯，其藉由一單鍵彼此連接，Ar6 與Ar7 為相同且兩者皆為苯基(phenyl)、4－三氟甲基苯基(4－trifluoromethylphenyl)、2－萘基(2－naphthyl)、3－苯并噻吩苯基(3－benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9－二己烷芴基(9,9－dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9－苯基咔唑基(9－phenylcarbazolyl)、4－氰苯基(4－cyanophenyl)或7－(4’－氰苯基)－9,9－二己烷基芴基(7－(4’－cyanophenyl)－9,9－dihexylfluorenyl)，以及每一m、n、p、r、s、x與y為1。
化合物(I)可用本領域熟知的標準有機合成反應合成而得。適合合成機制之例子如第2圖所示且由下列實施例表示。例如：烏尼曼反應(Ullmann reaction)適用於偶合一芳香鹵化物與一芳香胺。同樣的，格里納反應(the Grignard reaction)，史迪勒反應(the Stille reaction)與鈴木偶合反應(the Suzuki coupling reaction)適用於連接兩個芳香官能基。
同上所述，化合物(I)可用標準的方法純化，例如管柱層析(column chromatography)或由溶液結晶(by crystallization from solution)。熟悉本領域之人士能輕易且不費力操作該些技術。
此處所描述的化合物皆適用於溶液製程，因此可用於製造含有此化合物的薄膜。因此，本發明提供一含有化合物(I)之薄膜。
該薄膜為含有化合物(I)之一薄膜層，其厚度依序約為0.1到1000nm、1到500nm、5到250nm或5到100nm。
該薄膜也包含其他成份。例如：該薄膜包括一主體材料(host material)，如：一導電有機化合物以及化合物(I)。主體材料例如為：聚(9－乙烯基咔唑)(poly(9－vinylcarbazole))、44’－NN’－二咔唑－二苯(4,4’－N,N’－dicarbazole－biphenyl)、4,4’,4”－三(N－咔唑基)三苯基胺(4,4’,4’’－tri(N－carbazole)triphenylamine)、N,N’－二苯基－N,N’－雙(3－甲苯基)(1,1－二苯基)－4,4’－二胺(N,N’－diphenyl－N,N’－bis(3－methylphenyl)(1,1’－biphenyl)－4,4’－diamine)、N,N’－雙(1－萘基)－N,N’－二苯基－1,1’’－二苯基－4,4’－二胺(N,N’－bis(1－naphthyl)－N,N’－diphenyl－1,1’’－biphenyl－4,4’－diamine)、4,4’,4"－三(N,N－二苯基－胺基)三苯基胺(4,4’,4"－tris(N,N－diphenyl－amino)triphenylamine)、1,3,5－三(二苯基胺)苯(1,3,5－tris(diphenylamino)benzene)、1,3,5－三(4－(二－2－吡啶基胺基)苯基)苯(1,3,5－tris(4－(di－2－pyridylamino)phenyl)benzene)、TTBND、PPD、PTDATA、BFA－1T、p－dmDPS、p－DPA－TDAB、MTBDAB、spiro－mTTB、DBC、聚(1,4－對伸苯乙烯基)衍生物(poly(1,4－phenylenevinylene)derivatives)、聚芴衍生物(polyfluorene derivatives)、3－苯基－4(1’萘基)－5－苯基－1,2,4－三唑基(3－phenyl－4(1’napthyl)－5－phenyl－1,2,4－triazole)、2－(4－二苯基)－5(4－四丁基－苯基)－1,3,4,噁二唑(2－(4－biphenyl)－5(4－tertbutyl－phenyl)－1,3,4,oxadiazole)、1,3,4－噁二唑(1,3,4－oxadiazole)、2,2’－(1,3－對伸苯)雙[5－[4－(1,1－二甲基乙基)苯基](2,2’－(1,3－phenylene)bis[5－[4－(1,1－dimethylethyl)phenyl])、聚[2－(6－氰基－6－甲基)庚氧基－1,4－對伸苯(poly[2－(6－cyano－6－methyl)heptyloxy－1,4－phenylene)、AlOq、Alq(Clq)2、Al(Saph－q)、Al(ODZ)3、Ph2Bq、Zn(BIZ)2、Bepp2、Bebq2、Zn(ODZ)2、Spiro－PBD或BMB－3T。
主體材料和化合物(I)之混合比率約為100/0.01到0.01/100。
另外，該薄膜可以包括以化合物(I)當主體材料，尚可以包括一有機染料或磷光發光層。有機染料例如為：10－(2－苯并噻唑基)－1,1,7,7－四甲基－2,3,6,7－四氫－1H,5H,11H－[1]苯基－吡喃基[6,7,8－ij]喹嗪－11－酮(10－(2－benzothiazolyl)－1,1,7,7－tetramethyl－2,3,6,7－tetrahydro－1H,5H,11H－[1]benzo－pyrano[6,7,8－ij]qui nolizin－11－one)、3－(2－苯并噻唑基)－7－(二乙基胺基)－2H－1－苯吡喃－2－酮(3－(2－benzothiazolyl)－7－(diethylamino)－2H－1－benzopyran－2－one)、4－(二氰伸甲基)－2－第三丁基－6－(1,1,7,7－四甲基久若尼定－9－烯基)－4H－吡喃(4－(dicyanomethylene)－2－t－butyl－6－(1,1,7,7－tetramethyljulolidyl－9－enyl)－4H－pyran,DCJTB)、紅螢烯(rubrene)、4－(二氰伸甲基)－2－第三丁基－6－(對－二苯基胺基苯乙烯基)－4H－吡喃(4－(dicyanomethylene)－2－t－butyl－6－(p－diphenylamino styryl)－4H－pyran,DCTP)、3－(二氰伸甲基)－5,5－二甲基－1－[(4－二甲基胺基)苯乙烯基]環己烷(3－(dicyanomethylene)－5,5－dimethyl－1－[(4－dimethylamino)styryl]cyclohexene,DCDDC)、6－甲基－3－[3－(1,1,6,6－四甲基－10－氧代－2,3,5,6－四氫－1H,4H,10H－11－雜氧－3a－氮并苯基[de]－蔥基－9－基)丙烯醯基]吡喃－2,4－二酮(6－methyl－3－[3－(1,1,6,6－tetramethyl－10－oxo－2,3,5,6－tetrahydro－1H,4H,10H－11－oxa－3a－azabenzo[de]－anthracen－9－yl)acryloyl]pyran－2,4－dione,AAAP)、6,13－二苯基五環素(6,13－diphenylpentacene,DPP)、3－(N－苯基－N－對－甲苯基胺基)－9－(N－對－苯乙烯基苯基－N－對－甲苯基胺基)苝{3－(N－phenyl－N－p－tolylamino)－9－(N－p－styrylphenyl－N－p－tolylamino)perylene,[(PPA)(PSA)Pe－1]}或1,1’－二氰－取代之雙－苯乙烯基萘基衍生物(1,1’－dicyano－substituted bis－styrylnaphthalene derivative,BSN)。磷光發光層例如為PtOEP或Ir(ppy)3。
本發明所揭露之化合物和染料或磷光發光層之混合比率約為100/0.01到1/1。
該薄膜形成於一適合的基板上，可以為任何一種固態基材，包括：石英(quartz)、玻璃(glass)、雲母(mica)、一塑膠基板(plastic substrate)(如：聚乙烯對苯二甲酸(polyethylene terephthalate或聚碳酸酯(polycarbonate))、紙類、金屬或矽。當形成一多層結構時，該薄膜可以堆疊於另一層之上或於一電極之上。
為了形成薄膜，化合物(I)以及任何額外的薄膜成份可溶於一適合的有機溶劑。適合的有機溶劑包括氯仿(chloroform)、甲苯(toluene)、二甲苯(xylene)、苯甲酸乙酯(ethyl benzoate)、1,1,2,2－四氯乙烷(1,1,2,2－tetrachloroethane)、四氫呋喃(THF)、二氯苯(dichlorobenzene)、三甲苯(mesitylene)以及前述之組合。
該薄膜利用標準沉積方式或塗佈方式形成於一基材之上。溶液塗佈包括：旋轉塗佈(spin coating)、鑄模(casting)、微凹版式塗佈(microgravure coating)、凹版式塗佈(gravure coating)、棒狀塗佈(bar coating)、滾筒塗佈(roll coating)、線棒塗佈(wire bar coating)、浸漬塗佈(dip coating)、噴霧塗佈(spray coating)、網版印刷(screen printing)、柔版印刷(flexo printing)、平版印刷(offset printing)或噴墨印刷(inkjet printing)。
化合物(I)與包含此化合物之薄膜可用於建構有機電激發光(electroluminescent)元件，包括單層與多層元件。化合物(I)與包含此化合物之薄膜可用於有機發光二極體(organic light emitting diode)的發光層(the emissive layer)、有機薄膜電晶體(organic thin film transistor)的主動層(active layer)或一有機光伏打電池(organic photovoltaic cell)的主動層(active layer)。該些元件和組成為本領域人士所熟知。
因此，本發明提供一包含化合物(I)的元件或包含化合物(I)的薄膜。
於一實施例中，請參見第3圖，元件300包括一包含化合物(I)之發光層310。如上所述，發光層310尚可包括除了化合物(I)以外的一主體材料。
發光層310設置於一電子注入陰極320與一電洞注入陽極330之間。
該陽極330是能導通電洞與將其注入有機層的任何材料。陽極330可以是金、銀、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)或導電高分子層(conductive polymer layers)。陽極330可以是反射(reflective)、透明(transparent)、半透明(semi－transparent)或透亮的(translucent)。
陰極320是能導通電極與將其注入有機層的任何材料。陰極320可以是一低功函數(work function)金屬或金屬合金，包括：鋇(barium)、鈣(calcium)、鎂(magnesium)、銦(indium)、鋁(aluminum)、鐿(ytterbium)、鈣/鋁合金(calcium：silver alloy)、鋁/鋰合金(aluminum：lithium alloy)或鎂/銀合金(magnesium：silver alloy)。例如：於一合金中，其中鎂與銀的原子比率為10/1(US 6,791,129)或於另一合金中，其中鋰與鋁的原子比率為0.1/100(Kim et al.(2002) Curr.Appl.Phys. 2(4)：335－338；Cha et al(2004)Synth.Met. 143(1)：97；Kim et al(2004)Synth.Met. 145(2－3)：229)。
陰極320可以是一單層或是具有化合物結構。陰極330可以包括氟化鋰層、鋁層和銀層。陰極330可以是反射(reflective)、透明(transparent)、半透明(semi－transparent)或透亮的(translucent)。
於某些實施例中，一或多個陽極與陰極可以沉積於一支撐物(support)34上，其可以是透明(transparent)、半透明(semi－transparent)或透亮的(translucent)。支撐物340可以是剛性的(rigid)，如石英或玻璃，也可以是可撓的(flexible)高分子基材。可撓的(flexible)透明或半透明或透亮的基材包括，但不限定於，聚亞醯胺(polyimides)、聚四氟乙烯(polytetrafluoroethylenes)、聚乙烯對苯二甲酸(polyethylene terephthalates)、聚乙烯類(polyolefins)(例如：聚丙烯(polypropylene)、聚乙烯(polyethylene)、聚醯胺(polyamides)、聚丙烯腈(polyacrylonitrile)、聚丙烯腈(polyacrionitrile)、聚甲基丙烯腈(polymethacrylonitrile)、聚苯乙烯(polystyrenes)、聚乙烯氯(polyvinyl chloride)以及氟化高分子(fluorinated polymers)(如：聚四氟乙烯(polytetrafluoroethylene))。
該元件尚可包括額外層。於一實施例中，請參見第4圖，元件400為一有機發光二極體(organic light emitting diode,OLED)。
因此，該元件400，除了發光層410之外，尚包括陽極420與陰極430。
設置於陽極420與發光層410之間為一電洞傳輸層440。電洞傳輸層440包括一電洞傳輸材料，其為能傳輸電洞從陽極420到發光層410的任何材料。合適的電洞傳輸材料例如包括：聚(3,4－乙烯基二氧基噻吩)(poly(3,4－ethylenedioxythiophene))與聚(苯乙烯磺酸)(poly(styrenesulfonic acid))的混合物或可以是聚苯胺(polyaniline)。
電洞注入層480選擇性地可以介於陽極420與電洞傳輸層440之間。電洞注入層480包括一電洞注入材料，例如：4,4’－N,N’－二咔唑基－二苯基(4,4’－N,N’－dicarbazole－biphenyl,CBP)、4,4’,4’’－三(N－咔唑)三苯基胺(4,4’,4’’－tri(N－carbazole)triphenylamine,TCTA)、N,N’－二苯基－N,N’－雙(3－甲基苯基)(1,1’－二苯基)－4,4’－二胺(N,N’－diphenyl－N,N’－bis(3－methylphenyl)(1,1’－biphenyl)－4,4’－diamine,TPD)、N,N’－雙(1－萘基)－N,N’－二苯基－1,1’’－二苯基－4,4’－二胺(N,N’－bis(1－naphthyl)－N,N’－diphenyl－1,1’’－bipheny1－4,4’－diamine,NPB)、TDATA、TDAB、TDAPB、TTBND、PPD、PTDATA、BFA－1T、p－dmDPS、p－DPA－TDAB、MTBDAB、spiro－mTTB、DBC、聚(1,4－伸苯烴乙烯基)(poly(1,4－phenylenevinylene))或聚芴或其衍生物。
元件400可選性地包括一電子傳輸層450，設置於發光層410與陰極430之間。電子傳輸層450包括一電子傳輸材料，其為能傳輸電子從陰極430到發光層410的任何材料。電子傳輸層450為本領域人士所熟知，包括：鋁三(8－氫基喹啉)(aluminum tris(8－hydroxyquinoline)、2－(4－二苯基)－5－(4－第三丁基苯基)－1,3,4－噁二唑(2－(4－biphenyl)－5－(4－tert－butylphenyl)－1,3,4－oxadiazole)、2,2’,2’’－(1,3,5－苯三基)三－[1－苯基－1H－苯并咪唑]{2,2’,2’’－(1,3,5－benzenetriyl)tris－[1－phenyl－1H－benzimidazole]}、3－苯基－4(1’萘基)－5－苯基－1,2,4－三唑3－phenyl－4(1’napthyl)－5－phenyl－1,2,4－triazole,TAZ)、1,3,4－噁二唑,2,2’－(1,3－對伸苯)雙[5－[4－(1,1－二甲基乙基)苯]]{1,3,4－oxadiazole,2,2’－(1,3－phenylene)bis[5－[4－(1,1－dimethylethyl)phenyl]],OXD－7}、聚poly[2－(6－氰基－6－甲基)庚氧基－1,4－對伸苯(poly[2－(6－cyano－6－methyl)heptyloxy－1,4－phenylene,CNPP)、AlOq、Alq(Clq)2、Al(Saph－q)、Al(ODZ)3、Ph2Bq、Zn(BIZ)2、Bepp2、Bebq2、Zn(ODZ)2、spiro－PBD或BMB－3T。
上述的每一層的厚度，舉例可約為0.1nm到200nm或約為10nm到100nm。
元件400選擇性地可包括一電洞阻擋層460，介於發光層410與陰極430之間。特別是，該電洞阻擋層460設置於電子傳輸層450和陰極430之間，如果存在於元件400中。
一般而言，OLED元件的效率可藉由加入一電洞阻擋層而增加。不受限於任何特定的理論，皆認為電洞阻擋層的HOMO能階避免電荷從發光層擴散出去，但電洞阻擋材料具有一足夠低的電子阻礙，所以能允許電子經由電洞阻擋層進入發光層中。(參見美國專利US 6,097,147、US 6,784,106與US 20030230980)
電洞阻擋層460包括一電洞阻擋材料。電洞阻擋材料為本領域人士所熟知，包括：2,9－二甲基－4,7－二苯基－1,10－菲羅啉(2,9－dimethyl－4,7－diphenyl－1,10－phenanthroline,BCP)或1,3,5－三(苯基－2－苯并咪唑)苯(1,3,5－tris(phenyl－2－benzimidazolyl)benzene,TPBI)。一般而言，電洞阻擋層比電子傳輸層450更薄，例如厚度約為5nm到30nm。
元件400可以選擇性地包括一電子注入層470，緊鄰設置於陰極430之前。電子注入層470包括一電子注入材料，其為能有效傳輸電子從陰極430到電子傳輸層450的任何材料。電子注入材料為本領域人士所熟知，包括：氟化鋰(lithium fluoride)或氟化鋰/鋁(lithium fluoride/aluminium)。電子注入層470的厚度一般小於陰極430或鄰近電子傳輸層450的厚度，例如厚度約0.5nm到5.0nm。
如同元件300，元件400可以沉積或形成於一支撐物上。
該元件400可依不同方式結合多層結構，其他未特定描述的層也可以存在於元件400中。
同樣的，一材料用於電激發光元件時可以有多種功能。由於化合物(I)的雙載子傳輸性質，該些化合物可以用於上述元件其他層。例如，化合物(I)可單獨或部分混合組成電洞傳輸層或電子傳輸層。
因此，目前描述的元件，包括至少一電洞傳輸層、一發光層、一電洞阻擋層以及包含化合物(I)之一電子傳輸層。
上述元件可以堆疊相關層於另一層之上。層的製備可用本領域人士所熟知之方法，包括上述提及的溶液塗佈技術。溶液塗佈步驟可以於一鈍性氣體中執行，例如於氮氣中。層另外的製備方式為熱蒸鍍(thermal evaporation)或真空沉積法(vacuum deposition)。金屬層可以用熟知的技術製備，如熱或電子束蒸鍍(thermal or electron－beam evaporation)，化學氣相沉積(chemical－vapour deposition)或濺鍍(sputtering)。
【實施例】
儀器：核磁共振(Nuclear magnetic resonance,NMR)光譜由一型號為Bruker DPX 400MHz光譜儀收集，利用d－氯仿為溶劑，以及四甲基矽烷(tetramethylsilane,TMS)為內標準品。基質輔助雷射脫附游離飛行時間(Matrix－Assisted Laser Desorption/Ionization Time－Of－Flight,MALDI－TOF)質譜儀型號為Bruker Autoflex TOF/TOF instrument。高效液相層析儀(High Performance Liquid Chromatography)用一型號Waters 2695的分離模式結合Waters 2996光電二極體陣列為偵測器。差式掃描熱量分析儀(Differential scanning calorimetry,DSC)於氮氣下執行，用TA Instrument DSC 2920模式，掃描速度為20℃/分鐘。熱重分析儀(Thermal gravimetric analysis,TGA)於TA Instrument TGA 2050模式下操作，加熱速度為20℃/分鐘。循環伏安法(Cyclic voltammetry,CV)的實驗執行於一恆電位儀(Autolab potentiostat)(型號為PGSTAT30)。所有CV的測量於二氯甲烷(dichloromethane)中執行，以0.1M四丁基六氟磷酸胺(tetrabutylammonium hexafluorophosphate)當輔助電解質(掃描速度為50mV/秒)，利用一傳統三電極系統，包括以白金線當工作電極，以金當輔助電極，以及以銀/氯化銀溶於3M氯化鉀溶液當參考電極。測量到的電位要轉化成相對標準甘汞電極(saturated calomel electrode,SCE)的電位，而對應的離子化電位(ionization potential,IP)與電子親合力(electron affinity,EA)的數據由歸零氧化還原電位(onset redox potentials)衍生而得，當SCE電極相對於真空時，歸零數值為－4.4eV(EA＝Ered－onset＋4.4eV,IP＝Eox－onset＋4.4eV)。吸收和螢光光譜(absorption and photoluminescent spectra)利用一Shimadzu UV－3101 PC UV－vis－NIR光譜光度計與一Perkin－Elmer LS－50B光譜光度計，結合氙氣燈管(xenon lamp)當光源。光譜的數據是將化合物溶於二氯甲烷(dichloromethane)中得到。
合成：以下描述的合成方法描繪於第2圖之合成流程圖中。
合成9－(4溴苯基)咔唑(9－(4－bromophenyl)carbazole)：9－(4溴苯基)咔唑經由烏尼曼反應(Ullmann Reaction)製得，合成步驟依照文獻的方法(Macromolecules 2004,37, 5531－5537)。簡短而言，取含有2.83克(10mmol)1－溴－4－碘苯(1－bromo－4－iodobenzene)、2.86克(20mmol)氧化亞銅(copper(I)oxide)與0.84克(5mmol)咔唑(carbazole)之混合物，溶於10毫升N ,N －二甲基乙醯胺(N ,N －dimethylacetamide,DMAC)，於一油浴中、氮氣下加熱迴流24小時。反應後的混合物冷卻到室溫，接著過濾以移除過量的銅錯合物。過濾液濃縮到乾燥，以及經由矽膠柱層析(silica gel column)得到1.22克所欲產物(產率：76%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.132－8.122(d,J ＝8.0Hz,2H),7.715－7.695(t,J ＝8.0Hz,2H),7.476－7.247(m,8H).
合成4－2－溴－9,9－二己烷基－9H－芴基－7－基)苯腈(4－(2－bromo－9,9－dihexyl－9H－fluoren－7－yl)benzonitrile)：4－2－溴－9,9－二己烷基－9H－芴基－7－基)苯腈經由以下流程製備而得。0.985克(2mmol)2,7－二溴－9,9－二己烷基－9H－芴(2,7－dibromo－9,9－dihexyl－9H－fluorene)、0.146克(1mmol)4－氰基苯硼酸(4－cyanophenylboronic acid)以及11.6毫克(0.01mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(25毫升)與2M碳酸鈉水溶液(15毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離，而水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。之後將該溶劑濃縮，剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到純的產物0.27克(產率：51%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)7.766－7.751(m,5H),7.605－7.583(d,J ＝8.8Hz,1H),7.583－7.564(d,J ＝7.6Hz,1H),7.524(s,1H),7.495－7.476(m,2H).2.013－1.964(m,4H),1.140－1.053(m,12H),0.781－0.746(t,J ＝7.0Hz,6H),0.658－0.624(m,4H).
合成4－(9H－咔唑－9－基)苯胺(A)(4－(9H－carbazol－9－yl)benzenamine(A))：4－(9H－咔唑－9－基)苯胺經由烏尼曼反應(Ullmann Reaction)製得，合成步驟依照文獻的方法(Macromolecules 2004,37, 5531－5537)。取含有2.19克(10mmol)1－溴－4－碘苯(1－bromo－4－iodobenzene)、2.18克(20mmol)氧化亞銅(copper(I)oxide)與3.35克(20mmol)咔唑(carbazole)之混合物，溶於40毫升1－二苯醚(1－phenoxybenzene)，於一油浴中、氮氣下加熱至190℃，反應24小時。反應後的混合物冷卻到室溫，接著經由快速矽膠柱層析(fast silica gel column)過濾以移除過量的銅錯合物和1－二苯醚。之後將過濾液濃縮到乾燥，以及通過矽膠柱層析(fast silica gel column)，以己烷(hexane)和乙酸乙酯(ethyl acetate)以6：1混合當沖提液，以得到2.37克所欲產物(產率：92%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.164－8.144(d,J ＝8.0Hz,2H),7.432－7.395(t,J ＝8.0Hz,2H),7.353－7.277(m,6H),6.912－6.891(d,J ＝7.6Hz,2H),4.019(w,2H).
合成化合物(B)：化合物(B)由上述方法製備。17.26克(32mmol)2－溴－9,9－二己烷基－7－碘－9H－芴(2－bromo－9,9－dihexyl－7－iodo－9H－fluorene)、2.29克(16mmol)氧化亞銅與2.07克(8mmol)化合物(A)之混合物溶於1－二苯醚(1－phenoxybenzene)，接著於一油浴中、氮氣240℃下加熱24小時。反應後的混合物冷卻到室溫，接著過濾以移除過量的銅錯合物。將過濾液濃縮乾燥後，再通過矽膠柱層析(silica gel column)，以得到4.35克所欲產物(產率：50%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.190－8.171(d,J＝7.7Hz,2H),7.625－7.605(d,J＝8.0Hz,2H),7.531－7.440(m,12H),7.351－7.263(m,6H),7.175－7.157(d,J＝7.6Hz,2H),1.936－1.898(m,8H),1.174－1.109(m,24H),0.810－0.776(t,J＝7.2Hz,12H),0.726(m,8H).
合成化合物(C)：化合物(C)經由以下方式製備而得。一溶於40毫升無水四氫呋喃(THF)的化合物(B)(2.16g,2mmol)，於－78℃下加入n－丁基鋰(n－butyllithium)(5mL,8mmol,1.6M溶於己烷)。該混合物於－78℃下攪拌1小時。2.4毫升(12mmol)2－異丙氧基－4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二雜氧戊硼烷(2－isopropoxy－4,4,5,5－tetramethyl－1,3,2－dioxaborolane)快速加入該溶液中。該溶液可以允許加熱回到室溫，以及攪拌整夜。該混合液倒入水中，用二乙醚(diethyl ether)萃取。將有機萃取物合併後，用鹽水清洗，以及用無水硫酸鎂乾燥之。以減壓的方式移除溶劑，用一己烷/氯仿混合物將粗產物再結晶，以得到純化後之1.36克產物(產率：58%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.186－8.166(d,J ＝8.0Hz,2H),7.620－7.601(d,J ＝7.6Hz,2H),7.505－7.435(m,12H),7.334－7.257(m,6H),7.168－7.149(d,J ＝7.6Hz,2H),1.930－1.893(m,8H),1.589(s,24H),1.168－1.104(m,24H),0.804－0.770(t,J ＝7.2Hz,12H),0.722(m,8H).
合成化合物1：0.162克(0.15mmol)的化合物(B)、0.6mmol苯硼酸(phenylboronic acid)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.134克純的化合物1(產率：83%)。H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.154(d,2H),7.675(m,8H),7.578(m,6H),7.479(m,10H),7.358(m,4H),7.251(m,4H),1.977(m,8H),1.092(m,24H),0.763(m,20H).MS(MALDI)：m/z＝1074.79(calcd.for C80 H86 N2 ：1074.68).Anal.Found：C,89.03；H,8.05,N,2.73(calcd.：C,89.34；H,8.06；N,2.60).
合成化合物2：0.162克(0.15mmol)的化合物(B)、0.6mmol 4－三氟甲基苯硼酸(4－trifluoromethylphenylboronic acid)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮，再將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.115克純的化合物2(產率：63%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.163(d,2H),7.769(m,6H),7.734(m,6H),7.759(d,2H),7.548(m,2H),7.453(m,6H),7.307(m,6H),7.197(m,2H),1.977(m,8H),1.106(m,24H),0.768(m,20H).MS(MALDI)：m/z＝1210.77(calcd.for C82 H84 F6 N2 ：1210.65).Anal.Found：C,81.32；H,6.81,N,2.29(calcd.：C,81.29；H,6.99；N,2.31).
合成化合物3：0.162克(0.15mmol)的化合物(B)、0.6mmol 2－萘基硼酸(2－naphthylboronic acid)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮後，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.104克純的化合物3(產率：59%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.177(d,2H),8.124(m,2H),7.947(m,6H),7.900(d,2H),7.853(d,2H),7.732(m,8H),7.511(m,12H),7.323(m,4H),2.041(m,8H),1.127(m,24H),0.776(m,20H).MS(MALDI)：m/z＝1174.83(calcd.for C88 H90 N2 ：1174.71).Anal.Found：C,89.58；H,7.31,N,2.38(calcd.：C,89.90；H,7.72；N,2.38).
合成化合物4：0.162克(0.15mmol)的化合物(B)、0.6mmol 3－苯并噻苯基硼酸(3－benzothiophenylboronic acid)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.98克純的化合物4(產率：55%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.174－8.155(d,J＝7.6Hz,2H),7.858－7.838(d,J＝8.0Hz,2H),7.801－7.782(d,J＝7.6Hz,2H),7.704－7.617(m,10H),7.489－7.450(m,6H),7.367－7.274(m,10H),7.220(w,2H),1.987(m,8H),1.111(m,24H),0.782－0.749(m,20H).13 C NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)141.496,141.290,139.818,126.222,124.905,124.585,123.781,122.581,120.668,120.241,110.212,55.706,40.700,31.938,30.057,24.330,22.892,14.323.MS(MALDI)：m/z＝1186.76(calcd.for C84 H86 N2 S2 ：1186.62).Anal.Found：C,84.86；H,7.46,N,2.45；S,5.25(calcd.：C,84.94；H,7.30；N,2.36；S,5.40).
合成化合物5：0.176克(0.15mmol)的化合物(C)、0.6mmol 3－溴菲(9－bromophenanthrene)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮後，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.129克純的化合物5(產率：67%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.804(d,2H),8.746(d,2H),8.162(d,2H),8.798(d,2H),7.934(d,2H),7.780(m,4H),7.695(m,8H),7.526(m,8H),7.458(m,6H),7.248(m,6H),1.979(m,8H),1.147(m,24H),0.866(m,8H),0.793(m,12H).MS(MALDI)：m/z＝1274.89(calcd.for C96 H94 N2 ：1274.74).Anal.Found：C,90.54；H,7.21,N,2.21(calcd.：C,90.38；H,7.43；N,2.20).
合成化合物6：0.176克(0.15mmol)的化合物(C)、0.6mmol 2－溴－,9－二己烷基芴(2－bromo－9,9－dihexylfluorehe)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.157克純的化合物6(產率：66%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.177(d,2H),7.794(d,2H),7.750(d,4H),7.664(m,6H),7.621(m,4H),7.453(m,8H),7.362(m,6H),7.335(m,6H),2.036(m,18H),1.126(m,48H),0.771(m,40H).MS(MALDI)：m/z＝1587.28(calcd.for C118 H142 N2 ：1587.12).Anal.Found：C,89.43；H,8.69,N,1.78(calcd.：C,89.23；H,9.01；N,1.76).
合成化合物7：0.176克(0.15mmol)的化合物(C)、0.6mmol 1－溴芘(1－bromopyrene)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.108克純的化合物7(產率：54%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.271(d,2H),8.260(d,2H),8.206(d,2H),8.182(m,2H),8.170(d,2H),8.121(m,4H),8.099(d,2H),8.046(s,2),8.023(m,2H),7.845(m,2H),7.758(d,2H),7.612(m,4H),7.513(m,2H),7.460(m,6H),7.381(m,2H),7.308(m,4H),2.005(m,8H),1.169(m,24H),0.905(m,8H),0.806(t,12H).MS(MALDI)：m/z＝1323.92(calcd.for C100 H94 N2 ：1323.74).Anal.Found：C,90.65；H,7.02,N,2.13(calcd.：C,90.73；H,7.16；N,2.12).
合成化合物8：0.176克(0.15mmol)的化合物(C)、0.6mmol 9－(4－溴苯基)咔唑(9－(4－bromophenyl)carbazole)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.118克純的化合物8(產率：56%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.184(d,6H),7.907(m,4H),7.692(m,10H),7.516－7.425(m,18H),7.315(t,10H),2.022(m,8H),1.134(m,24H),0.785(m,20H).MS(MALDI)：m/z＝1404.96(calcd.for C104 H100 N4 ：1404.79).Anal.Found：C,88.74；H,7.01,N,3.98(calcd.：C,88.85；H,7.17；N,3.98).
合成化合物9：0.162克(0.15mmol)的化合物(B)、0.6mmol 4－氰苯基硼酸(4－cyanophenylboronic acid)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.147克純的化合物9(產率：87%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.172(d,2H),7.758(m,10H),7.683(d,2H),7.592(d,2H),7.534(s,2H),7.460(m,6H),7.366(m,2H),7.301(m,4H),7.198(m,2H),1.980(m,8H),1.095(m,24H),0.756(m,20H).MS(MALDI)：m/z＝1124.76(calcd.for C82 H84 N4 ：1124.67).Anal.Found：C,87.34；H,7.33,N,5.06(calcd.：C,87.50；H,7.52；N,4.98).
合成化合物10：0.176克(0.15mmol)的化合物(C)、0.6mmol 2－溴－7－(4’－氰苯基)－9,9－二己烷基芴(2－bromo－7－(4’－cyanophenyl)－9,9－dihexylfluorene)以及3.4毫克(0.003mmol)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)之混合物加入一無氣體且混合甲苯(15毫升)與2M碳酸鈉水溶液(12毫升)兩相的溶液。該混合物於氬氣、110℃下激烈的攪拌24小時。該有機層被分離以及水溶液相由醚類(ether)萃取。有機相用2 x 50mL鹽水(brine)清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。該溶劑經過濃縮，將剩餘產物通過一矽膠柱層析(silica gel column)。於庚烷(heptane)中再結晶以得到0.160克純的化合物10(產率：60%)。1 H NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)8.183－8.163(d,J ＝8.0Hz,2H),7.843－7.824(d,J ＝7.6Hz,4H),7.777－7.745(m,10H),7.707－7.582(m,14H),7.527－7.506(d,J ＝8.4Hz,2H),7.460－7.447(m,4H),7.396－7.376(d,J ＝8.0Hz,2H),7.343－7.293(m,4H),7.231－7.210(d,J ＝8.4Hz,2H),2.106(m,16H),1.141(m,48H),0.800－0.755(m,40H).13 C NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)153.075,152.502,152.279,151.876,147.906,147.266,146.589,142.027,141.578,140.618,140.239,139.780,138.230,136.934,132.958,131.715,128.102,126.675,126.237,124.306,123.866,121.962,121.049,120.668,120.199,119.994,119.878,119.356,111.088,110.197,55.852,55.708,40.716,31.947,31.809,30.063,24.364,24.237,22.884,14.339.MS(MALDI)：m/z＝1789.42(calcd.for C132 H148 N4 ：1789.17).Anal.Found：C,88.62；H,8.25,N,3.14(calcd.：C,88.54；H,8.33；N,3.13).
元件製備和測量：根據下列所描述之結構製備兩種元件。
結構A
(ITO/PEDOT：PSS/PVK：摻雜物/TPBI/LiF/Ca/Ag)：1.2毫克相關的發光摻雜物(上述合成製得之化合物(I))以及60毫克聚(9－乙烯基咔唑)(poly(9－vinylcarbazole,PVK)溶於4毫升苯甲酸乙酯(ethyl benzoate)，並經由0.2mm PTFE過濾器過濾，用於製備元件。
發光元件製備於一圖案化之氧化銦錫層(ITO)之玻璃基材上。將該基材清洗且用氧氣電漿處理，以及用旋轉塗佈法塗佈50nm厚的聚(3,4－二氧乙基噻吩)(poly(3,4－ethylenedioxythiophene,PEDOT)摻雜聚對苯乙烯磺酸(poly(styrenesulfonic acid,PSS)，接著於120℃空氣中乾燥15分鐘。
高分子溶液用旋轉塗佈的方式形成一厚度約70nm的發光層，接著送入一真空度為1×10－5 帕的腔體。一40nm厚的1,3,5－三(苯基－2－苯并咪唑)苯(1,3,5－tris(phenyl－2－benzimidazolyl)benzene,TPBI)沉積於發光層表面，用於當電子注入層以及電洞阻擋層。
陰極由0.4nm的氟化鋰組成，再用熱蒸鍍法依序於其上沉積20nm的鈣、200nm的銀。
所有的測量於室溫下執行。元件的特徵如：電流－電位(current－voltage)、電流－發光度(current－luminance)之特徵用一型號Keithley 2420的儀器和校正過的光電二極體測量測量。螢光光譜(EL)用Ocean Optics USB2000光學儀器測量。利用元件之電流－電位－發光度與EL光譜計算光度數據。
第1表為包含化合物1到10之元件表現。第5圖與第6圖為結構A的I－V與V－L圖。
結構B
(ITO/PEDOT：PSS/發光分子/TPBI/LiF/Ca/Ag))：60毫克發光分子(如上述的合成方法)溶於4毫升苯甲酸乙酯(ethyl benzoate)，並經由0.2mm PTFE過濾器過濾，用於製備元件。
發光元件製備於一圖案化之氧化銦錫層(ITO)之玻璃基材上。該基材清洗且用氧氣電漿處理，以及用旋轉塗佈法塗佈50nm厚的聚(3,4－二氧乙基噻吩)(poly(3,4－ethylenedioxythiophene,PEDOT)摻雜聚對苯乙烯磺酸(poly(styrenesulfonic acid,PSS)，接著於120℃空氣中乾燥15分鐘。
發光分子溶液用旋轉塗佈的方式以形成一厚度約70nm的發光層，接著送入一真空度為1×10－5 帕的腔體。一40nm厚的1,3,5－三(苯基－2－苯并咪唑)苯(1,3,5－tris(phenyl－2－benzimidazolyl)benzene,TPBI)沉積於發光層表面，用於當電子注入層以及電洞阻擋層。
陰極由0.4nm的氟化鋰組成，再用熱蒸鍍法依序於其上沉積20nm的鈣、200nm的銀。
第2表為包含化合物1到10之元件表現。第7圖與第8圖為結構B的I－V與V－L圖。第9圖為結構B的外部量子效率(external quantum efficiency)vs.發光度(luminance)。第10圖為結構B的螢光光譜(EL)圖
第2表包含化合物1到10之元件(結構B)性能表現。
第3表描述化合物1到10之能階圖。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
300．．．元件
310．．．發光層
320．．．陰極
330．．．陽極
340．．．支撐物
400．．．元件
410．．．發光層
420．．．陽極
430．．．陰極
440．．．電洞傳輸層
450．．．電子傳輸層
460．．．電洞阻擋層
470．．．電子注入層
480．．．電洞注入層
第1圖為一化合物(I)之結構式，用以說明化合物(I)中電子傳輸、電洞傳輸與發光的部分。
第2圖為一合成流程圖，用以說明合成某些化合物(I)之合成步驟。
第3圖為一單層元件示意圖，用以說明其中之薄膜含有化合物(I)。
第4圖為一多層元件示意圖，用以說明至少一薄膜包含化合物(I)。
第5圖為一元件I－V圖，元件結構為ITO/PEDOT：PSS/PVK：摻雜物/TPBI/LiF/Ca/Ag，其中摻雜物為各種式(I)之化合物。
第6圖為一元件V－L圖，元件結構為ITO/PEDOT：PSS/PVK：摻雜物/TPBI/LiF/Ca/Ag。
第7圖為一元件I－V圖，元件結構為ITO/PEDOT：PSS/化合物/TPBI/LiF/Ca/Ag，其中化合物為各種式(I)之化合物。
第8圖為一元件V－L圖，元件結構為ITO/PEDOT：PSS/化合物/TPBI/LiF/Ca/Ag。
第9圖為一元件之外部量子效率對發光度圖，元件結構為ITO/PEDOT：PSS/化合物/TPBI/LiF/Ca/Ag。
第10圖為一元件的EL圖，元件結構為ITO/PEDOT：PSS/化合物/TPBI/LiF/Ca/Ag，
第11圖為一UV吸收光譜圖，各種式(I)之化合物溶於氯仿中測量。
第12圖為一螢光光譜圖，為各種式(I)之化合物溶於氯仿中測量。
第13圖為一螢光光譜圖，為各種式(I)之化合物以固態形式測量，為含有化合物(I)之氯仿溶液旋轉塗佈於一石英基材上。

Claims (59)

  1. 一種結構式(I)的化合物： 其中Ar1 、Ar2 與Ar3 係各自獨立地擇自於：伸芳基(arylene)；雜伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代：支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基；支鏈或無支鏈之炔基，支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基；Ar4 與Ar5 係各自獨立地擇自於：伸芳基(arylene)；雜伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代：支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基，支鏈或無支鏈之炔基，支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基；Ar6 與Ar7 係各自獨立地擇自於：伸芳基(arylene)；雜 伸芳基(heteroarylene)；伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)；雜伸芳烴乙烯基(heteroarylene vinylene)；伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)或雜伸芳烴乙炔基(heteroarylene ethynylene)，選擇性地被下列一或多個取代基所取代：支鏈或無支鏈之烷基，支鏈或無支鏈之雜烷基，支鏈或無支鏈之烯基，支鏈或無支鏈之雜烯基，支鏈或無支鏈之炔基，支鏈或無支鏈之雜炔基，支鏈或無支鏈之烷氧基、芳基與雜芳基；以及Ar6 與Ar7 中至少其一為一拉電子Ar基，被一個或多個拉電子基取代，或兩種情形兼具；以及m、n、p、r、s、x與y各自獨立，為1到20之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中以下至少一組兩個Ar基團彼此互相連接：Ar1 與Ar2 、Ar1 與Ar3 、Ar2 與Ar3 、Ar4 與Ar5 、Ar1 與Ar4 以及Ar1 與Ar5 。
  3. 如申請專利範圍第1項任意一項所述之化合物，其中該兩個Ar基團係利用一單鍵、氧、硫、矽或經取代或未取代之伸烷基(alkylene)彼此連接。
  4. 如申請專利範圍第1項到第3項任意一項所述之化合物，其中Ar2 與Ar3 之至少一Ar基團係獨立由一或多個拉電子取代基所取代。
  5. 如申請專利範圍第1項到第4項任意一項所述之化合物，其中Ar1 、Ar4 與Ar5 之至少一Ar基團係獨立由下列一或多個取代基所取代：烷硫基(alkylthio)、胺基(amino)、羥基(hydroxyl)、經由氮(nitrogen)連接到主體 架構之醯胺基(amido)、經由氧(oxygen)連接到主體架構之羧酸基(carboxyl)、苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)、噻吩基(thienyl)、呋喃基(furyl)、吡咯基(pyrrolyl)與咔唑基(carbazolyl)。
  6. 如申請專利範圍第1項到第5項任意一項所述之化合物，其中Ar6 或Ar7 之至少一Ar基團係由下列一或多個基團所組成： 其中R、R’、R”與R”’係各自獨立擇自於以下所構 成之組群：鹵素(halo)、氰基(cyano)、硝基(nitro)、羰基(carbonyl)、亞硫醯(thionyl)、磺醯基(sulphonyl)、烷基(alkyl)、全氟烷基(perfluoroalkyl)、烷氧基(alkoxy)、芳基(aryl)、伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)或伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)，以及q為0到6之整數。
  7. 如申請專利範圍第1項到第6項任意一項所述之化合物，其中至少一電子取代基係獨立擇自於以下所構成之組群：鹵素(halo)、全氟烷基(perfluoroalkyl)、羰基(carbonyl)、羧酸基(carboxyl)、氰基(cyano)、銨基(ammonio)、硝基(nitro)、亞硫醯基(thionyl)、磺醯基(sulfonyl)、經由氧(oxygen)連接到主架構之醯胺基(amido)、吡啶鹽(pyridinium)、磷鹽(phosphonium)、吡啶基(pyridyl)、噻唑基(thiazolyl)、噁二唑(oxadiazolyl)或三唑基(triazolyl)基團。
  8. 如申請專利範圍第1項到第7項任意一項所述之化合物，其中Ar2 與Ar3 之至少一Ar基團包括9,9-二烷基伸芴基(9,9-dialkylfluorenylene)。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之化合物，其中每一個Ar2 與Ar3 為9,9-二烷基伸芴基(9,9-dialkylfluorenylene)。
  10. 如申請專利範圍第8項或第9項所述之化合物，其中該9,9-二烷基伸芴基(9,9-dialkylfluorenylene)為9,9-二己烷基伸芴基(9,9-dihexylfluorenylene)。
  11. 如申請專利範圍第1項到第10項任意一項所述之化合物，其中Ar1 為伸苯基(phenylene)。
  12. 如申請專利範圍第1項到第11項任意一項所述之化合物，其中Ar4 與Ar5 之至少一Ar基團為苯基(phenyl)。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之化合物，其中每一Ar4 與Ar5 為苯基(phenyl)。
  14. 如申請專利範圍第1項到第11項任意一項所述之化合物，其中每一個Ar4 與Ar5 為伸苯基(phenylene)，且Ar4 與Ar5 藉由一單鍵彼此連接。
  15. 如申請專利範圍第1項到第5項以及第8項到第14項任意一項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 之至少一Ar基團為苯基(phenyl)、4-三氟甲基苯基(4-trifluoromethylphenyl)、2-萘基(2-naphthyl)、3-苯并噻吩苯基(3-benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9-二己烷芴基(9,9-dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9-苯基咔唑基(9-phenylcarbazolyl)、4-氰苯基(4-cyanophenyl)或7-(4’-氰苯基)-9,9-二己烷基芴基(7-(4’-cyanophenyl)-9,9-dihexylfluorenyl)。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之化合物，其中每一個Ar6 與Ar7 為相同以及兩者皆為苯基(phenyl)、4-三氟甲基苯基(4-trifluoromethylphenyl)、2-萘基(2-naphthyl)、3-苯并噻吩苯基(3-benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9-二己烷芴基 (9,9-dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9-苯基咔唑基(9-phenylcarbazolyl)、4-氰苯基(4-cyanophenyl)或7-(4’-氰苯基)-9,9-二己烷基芴基(7-(4’-cyanophenyl)-9,9-dihexylfluorenyl)。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1 為伸苯基(phenylene)，Ar2 與Ar3 兩者皆為9,9-二己烷基伸芴基(9,9-dihexylfluorenylene)，Ar4 與Ar5 兩者皆為伸苯基(phenylene)以及藉由一單鍵彼此連接，Ar6 與Ar7 為相同且兩者皆為苯基(phenyl)、4-三氟甲基苯基(4-trifluoromethylphenyl)、2-萘基(2-naphthyl)、3-苯并噻吩苯基(3-benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9-二己烷芴基(9,9-dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9-苯基咔唑基(9-phenylcarbazolyl)、4-氰苯基(4-cyanophenyl)或7-(4’-氰苯基)-9,9-二己烷基芴基(7-(4’-cyanophenyl)-9,9-dihexylfluorenyl)，以及每一個m、n、p、r、s、x與y為1。
  18. 一種結構式(I)的化合物： 其中Ar1 為伸苯基(phenylene)；Ar2 與Ar3 兩者皆為9,9-二己烷基伸芴基(9,9-dihexylfluorenylene)； Ar4 與Ar5 兩者皆為伸苯基(phenylene)以及藉由一單鍵彼此連接；Ar6 與Ar7 為相同且兩者皆為苯基(phenyl)、4-三氟甲基苯基(4-trifluoromethylphenyl)、2-萘基(2-naphthyl)、3-苯并噻吩苯基(3-benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9-二己烷芴基(9,9-dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9-苯基咔唑基(9-phenylcarbazolyl)、4-氰苯基(4-cyanophenyl)、7-(4’-氰苯基)-9,9-二己烷基芴基(7-(4’-cyanophenyl)-9,9-dihexylfluorenyl)，或以下任何基團： 其中R、R’、R”與R”’係各自獨立擇自於以下所構成之組群：鹵素(halo)、氰基(cyano)、硝基(nitro)、羰基(carbonyl)、亞硫醯(thionyl)、磺醯基(sulphonyl)、烷基(alkyl)、全氟烷基(perfluoroalkyl)、烷氧基(alkoxy)、芳基(aryl)、伸芳烴乙烯基(arylene vinylene)或伸芳烴乙炔基(arylene ethynylene)，以及q為0到6之整數；其中烷基係支鏈或無支鏈單價之碳氫基團，具有1到18個碳原子；以及每一個m、n、p、r、s、x與y為1。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 為相同且兩者皆為苯基(phenyl)、4-三氟甲基苯基(4-trifluoromethylphenyl)、2-萘基(2-naphthyl)、3-苯并噻吩苯基(3-benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9-二己烷芴基(9,9-dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9-苯基咔唑基(9-phenylcarbazolyl)、4-氰苯基(4-cyanophenyl)、 7-(4’-氰苯基)-9,9-二己烷基芴基(7-(4’-cyanophenyl)-9,9-dihexylfluorenyl)，或以下任何基團：
  20. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 為相同且兩者皆為以下任何基團：
  21. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 為相同且兩者皆為苯基(phenyl)、4-三氟甲基苯基(4-trifluoromethylphenyl)、2-萘基(2-naphthyl)、3-苯并噻吩苯基(3-benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)、9,9-二己烷芴基(9,9-dihexylfluorenyl)、芘基(pyrenyl)、9-苯基咔唑基(9-phenylcarbazolyl)、4-氰苯基(4-cyanophenyl)、或7-(4’-氰苯基)-9,9-二己烷基芴基(7-(4’-cyanophenyl)-9,9-dihexylfluorenyl)。
  22. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為苯基(phenyl)。
  23. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為4-三氟甲基苯基(4-trifluoromethylphenyl)。
  24. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為2-萘基(2-naphthyl)。
  25. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為3-苯并噻吩苯基(3-benzothiophenyl)、菲基(phenanthrenyl)。
  26. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為菲基(phenanthrenyl)。
  27. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為9,9-二己烷芴基(9,9-dihexylfluorenyl)。
  28. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為芘基(pyrenyl)。
  29. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為9-苯基咔唑基(9-phenylcarbazolyl)。
  30. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為4-氰苯基(4-cyanophenyl)。
  31. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中Ar6 與Ar7 兩者皆為7-(4’-氰苯基)-9,9-二己烷基芴基(7-(4’-cyanophenyl)-9,9-dihexylfluorenyl)。
  32. 如申請專利範圍第18至31任一項所述之化合物，其中9,9-二烷基伸芴基(9,9-dialkylfluorenylene)為9,9-二己烷基伸芴基(9,9-dihexylfluorenylene)。
  33. 一種薄膜，係由申請專利範圍第1項到第32項任意一項所述之化合物所組成。
  34. 如申請專利範圍第33項所述之薄膜，其中該薄膜厚度約0.1nm到1000nm。
  35. 如申請專利範圍第33項或第34項所述之薄膜，其中該薄膜尚包括一主體材料(host material)。
  36. 如申請專利範圍第33項所述之薄膜，其中該主體材料包括聚(9-乙烯基咔唑)(poly(9-vinylcarbazole))、44’-NN’-二咔唑-二苯(4,4’-N,N’-dicarbazole-biphenyl)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(4,4’,4”-tri(N-carbazole)triphenylamine)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲苯基)(1,1-二苯基)-4,4’-二胺(N,N’-diphenyl-N,N’-bis(3-methylphenyl)(1,1’-biphenyl)-4,4’-diamine)、N,N’-雙(1-萘 基)-N,N’-二苯基-1,1”-二苯基-4,4’-二胺(N,N’-bis(1-naphthyl)-N,N’-diphenyl-1,1”-biphenyl-4,4’-diamine)、4,4’,4"-三(N,N-二苯基-胺基)三苯基胺(4,4’,4"-tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine)、1,3,5-三(二苯基胺)苯(1,3,5-tris(diphenylamino)benzene)、1,3,5-三(4-(二-2-吡啶基胺基)苯基)苯(1,3,5-tris(4-(di-2-pyridylamino)phenyl)benzene)、TTBND、PPD、PTDATA、BFA-1T、p-dmDPS、p-DPA-TDAB、MTBDAB、spiro-mTTB、DBC、聚(1,4-對伸苯乙烯基)衍生物(poly(1,4-phenylenevinylene)derivatives)、聚芴衍生物(polyfluorene derivatives)、3-苯基-4(1’萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑基(3-phenyl-4(1’napthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole)、2-(4-二苯基)-5(4-四丁基-苯基)-1,3,4，噁二唑(2-(4-biphenyl)-5(4-tertbutyl-phenyl)-1,3,4,oxadiazole)、1,3,4-噁二唑(1,3,4-oxadiazole)、2,2’ -(1,3-對伸苯)雙[5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基](2,2’ -(1,3-phenylene)bis[5-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl])、聚[2-(6-氰基-6-甲基)庚氧基-1,4-對伸苯(poly[2-(6-cyano-6-methyl)heptyloxy-1,4-phenylene)、AlOq、Alq(Clq)2、Al(Saph-q)、Al(ODZ)3、Ph2Bq、Zn(BIZ)2、Bepp2、Bebq2、Zn(ODZ)2、spiro-PBD或BMB-3T。
  37. 如申請專利範圍第33項或第34項所述之薄膜，其 中該化合物作為一主體材料，該薄膜尚包括一有機染料或一磷光發光層。
  38. 如申請專利範圍第35項所述之薄膜，其中該有機染料包括：10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-[1]苯基-吡喃基[6,7,8-ij]喹嗪-11-酮(10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzo-pyrano[6,7,8-ij]quinolizin-11-one)、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基胺基)-2H-1-苯吡喃-2-酮(3-(2-benzothiazolyl)-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one)、4-(二氰伸甲基)-2-第三丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久若尼定-9-烯基)-4H-吡喃(4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran,DCJTB)、紅螢烯(rubrene)、4-(二氰伸甲基)-2-第三丁基-6-(對-二苯基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6-(p-diphenylaminostyryl)-4H-pyran,DCTP)、3-(二氰伸甲基)-5,5-二甲基-1-[(4-二甲基胺基)苯乙烯基]環己烷(3-(dicyanomethylene)-5,5-dimethyl-1-[(4-dimethylamino)styryl]cyclohexene,DCDDC)、6-甲基-3-[3-(1,1,6,6-四甲基-10-氧代-2,3,5,6-四氫-1H,4H,10H-11-雜氧-3a-氮并苯基[de]-蔥基-9-基)丙烯醯基]吡喃-2,4-二酮(6-methyl-3-[3-(1,1,6,6-tetramethyl-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-azabenzo[de ]-anthracen-9-yl)acryloyl]pyran-2,4-dione,AAAP)、6,13-二苯基五環素(6,13-diphenylpentacene,DPP)、3-(N-苯基-N-對-甲苯基胺基)-9-(N-對-苯乙烯基苯基-N-對-甲苯基胺基)苝{3-(N-phenyl-N-p-tolylamino)-9-(N-p-styrylphenyl-N-p-tolylamino)perylene,[(PPA)(PSA)Pe-1]}或1,1’-二氰-取代之雙-苯乙烯基萘基衍生物(1,1’-dicyano-substituted bis-styrylnaphthalene derivative,BSN)。
  39. 如申請專利範圍第36項所述之薄膜，其中該磷光發光層包括PtOEP或Ir(ppy)3。
  40. 如申請專利範圍第33項到第39項任意一項所述之薄膜由溶液塗佈法製備而得。
  41. 如申請專利範圍第40項所述之薄膜，其中該溶液塗佈法，包括：旋轉塗佈(spin coating)、鑄模(casting)、微凹版式塗佈(microgravure coating)、凹版式塗佈(gravure coating)、棒狀塗佈(bar coating)、滾筒塗佈(roll coating)、線棒塗佈(wire bar coating)、浸漬塗佈(dip coating)、噴霧塗佈(spray coating)、網版印刷(screen printing)、柔版印刷(flexo printing)、平版印刷(offset printing)或噴墨印刷(inkjet printing)。
  42. 一種元件，包括一陽極、一陰極與如申請專利範圍第33項到第41項任意一項所述之薄膜，該薄膜設置於該陽極與該陰極之間。
  43. 如申請專利範圍第42項所述之元件，其中該薄膜 為一發光層。
  44. 如申請專利範圍第43項所述之元件，尚包括一電洞傳輸層設置於該發光層與該陽極之間。
  45. 如申請專利範圍第44項所述之元件，其中該電洞傳輸層，包括聚苯胺(polyaniline)或聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene))與聚(苯乙烯磺酸)(poly(styrenesulfonic acid))之混合物。
  46. 如申請專利範圍第43項到第45項任意一項所述之元件，尚包括一電洞注入層設置於該陽極與該電洞傳輸層之間。
  47. 如申請專利範圍第46項所述之元件，其中該電洞注入層包括：4,4’-N,N’-二咔唑基-二苯基(4,4’-N,N’-dicarbazole-biphenyl,CBP)、4,4’,4”-三(N-咔唑)三苯基胺(4,4’,4”-tri(N-carbazole)triphenylamine,TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)(1,1’-二苯基)-4,4’-二胺(N,N’-diphenyl-N,N’-bis(3-methylphenyl)(1,1’-biphenyl)-4,4’-diamine,TPD)、N,N’-雙(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1”-二苯基-4,4’-二胺(N,N’-bis(1-naphthyl)-N,N’-diphenyl-1,1”-biphenyl-4,4’-diamine,NPB)、TDATA、TDAB、TDAPB、TTBND、PPD、PTDATA、BFA-1T、p-dmDPS、p-DPA-TDAB、MTBDAB、spiro-mTTB、DBC、聚(1,4-伸苯烴乙烯基)(poly(1,4-phenylenevinylene))或聚芴(polyfluorene)。
  48. 如申請專利範圍第43項到第47項任意一項所述之元件，尚包括一電子傳輸層設置於該發光層與該陰極之間。
  49. 如申請專利範圍第48項所述之元件，其中該電子傳輸層包括：鋁三(8-氫基喹啉)(aluminumtris(8-hydroxyquinoline)、2-(4-二苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三-[1-苯基-1H-苯并咪唑]{2,2’,2”-(1,3,5-benzenetriyl)tris-[1-phenyl-1H-benzimidazole]}、3-苯基-4(1’萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑3-phenyl-4(1’napthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole,TAZ)、1,3,4-噁二唑，2,2’ -(1,3-伸苯基)雙[5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]]{1,3,4-oxadiazole,2,2’ -(1,3-phenylene)bis[5-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]],OXD-7}、聚[2-(6-氰基-6-甲基)庚氧基-1,4-對伸苯(poly[2-(6-cyano-6-methyl)heptyloxy-1,4-phenylene,CNPP)、AlOq、Alq(Clq)2、Al(Saph-q)、Al(ODZ)3、Ph2Bq、Zn(BIZ)2、Bepp2、Bebq2、Zn(ODZ)2、spiro-PBD或BMB-3T。
  50. 如申請專利範圍第43項到第49項任意一項所述之元件，尚包括一電洞阻擋層設置於該發光層與該陰極之間。
  51. 如申請專利範圍第50項所述之元件，其中該電洞阻擋層包括：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲羅啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)或1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(1,3,5-tris(phenyl- 2-benzimidazolyl)benzene)。
  52. 如申請專利範圍第43項到第51項任意一項所述之元件，尚包括一電子注入層緊鄰地設置於該陰極，介於該陰極與該發光層之間。
  53. 如申請專利範圍第52項所述之元件，其中該電子注入層包括氟化鋰(lithium fluoride)或氟化鋰/鋁(lithium fluoride/aluminium)。
  54. 如申請專利範圍第42項所述之元件，尚包括一電洞注入層緊鄰地設置於該陽極，一電洞傳輸層緊鄰地設置於該電洞注入層，一發光層設置於該電洞傳輸層與該陰極之間，一電子傳輸層設置於該發光層與該陰極之間，一電洞阻擋層設置於該電子傳輸層與該陰極之間，一電子注入層設置於該電洞阻擋層與該陰極之間，其中至少一該電洞傳輸層、該發光層或該電子傳輸層包括該薄膜。
  55. 一種元件，包括：一陽極；一發光層設置於該陽極之上，該發光層包括如申請專利範圍第1項到第32項任意一項所述之化合物；以及一陰極設置於該發光層之上。
  56. 一種元件，包括：一陽極；一電洞傳輸層設置於該陽極之上；一發光層設置於該電洞傳輸層之上；一電子傳輸層設置於該發光層之上；以及 一陰極設置於該電子傳輸層之上；其中至少一該電洞傳輸層、該發光層以及該電子傳輸層包括如申請專利範圍第1項到第32項任意一項所述之化合物。
  57. 一種元件，包括：一陽極；一電洞注入層設置於該陽極之上；一電洞傳輸層設置於該電洞注入層之上；一發光層設置於該電洞傳輸層之上；一電子傳輸層設置於該發光層之上；以及一電洞阻擋層設置於該電子傳輸層之上；一電子注入層設置於該發射層之上；一陰極設置於該電子注入層之上；其中至少一該電洞傳輸層、該發光層或該電子傳輸層包括如申請專利範圍第1項到第32項任意一項所述之化合物。
  58. 如申請專利範圍第42項到第57項任意一項所述之元件，其中該陽極包括金、銀、氧化銦錫(indium tin oxide)或一導電高分子層。
  59. 如申請專利範圍第42項到第58項任意一項所述之元件，其中該陰極包括：鋇(barium)、鈣(calcium)、鎂(magnesium)、銦(indium)、鋁(aluminum)、鏡(ytterbium)、一鈣/鋁合金(calcium：silver alloy)、一鋁/鋰合金(aluminum：lithium alloy)或一鎂/銀合金 (magnesium：silver alloy)。
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