CN110105333A - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 Download PDF

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Abstract

本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过选用具有良好的平面性和强烈的可见π‑π*吸收的芴基作为π基体系，同时引入包括咔唑基团的化合物作为电子给体和包括吡啶基团的化合物作为电子受体，实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。

Description

电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
技术领域
本申请涉及显示领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在现有技术中，有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)具有自发光特性，主导其发光的材料主要为电致发光材料，但是，当前的电致发光材料的发光效率低，往往导致有机发光二极管的失效，因此，有必要提供一种发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述R1为咔唑基团，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2为芴基团，所述R2的结构式为 中的一种，所述R3为吡啶基团，所述R3的结构式为中的一种，所述X1可以为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括咔唑基团R1的化合物，所述第二反应物为包括芴基团R2的化合物，所述第一中间产物的结式为R2-R1-R2，其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种，所述X1为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为氢基、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述第三反应物为包括吡啶基团R3的化合物，所述R3的结构式为中的一种。
在所述的电致发光材料的制备方法中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为1毫摩-6毫摩的所述第一反应物对应4毫摩-30毫摩的所述第二反应物。
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶剂包括甲苯、四氢呋喃、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括异丙醇钠、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、醋酸钯、氯化钯、[1,1'-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯、四三苯基磷钯、双三苯基磷二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、烯丙基氯化钯(II)二聚体、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在所述的电致发光材料的制备方法中，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为0.3毫摩-12毫摩的所述第一中间产物对应0.1毫摩-5.9毫摩的所述第三反应物。
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料中，所述第二溶剂包括甲苯、四氢呋喃、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括四三苯基磷钯、异丙醇钠、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、醋酸钯、氯化钯、[1,1'-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯、四三苯基磷钯、双三苯基磷二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、烯丙基氯化钯(II)二聚体、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在所述的电致发光材料的制备方法中，在所述提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物的步骤中，反应温度为90摄氏度-120摄氏度，反应时间为9小时-36小时，在所述提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的步骤中，反应温度为90摄氏度-120摄氏度，反应时间为9小时-36小时。
本申请提供一种发光器件，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
电子注入层，所述电子注入层设置于所述电子传输层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述R1为咔唑基团，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2为芴基团，所述R2的结构式为 中的一种，所述R3为吡啶基团，所述R3的结构式为中的一种，所述X1可以为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种。
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过选用具有良好的平面性和强烈的可见π-π*吸收的芴基作为π基体系，同时引入包括咔唑基团的化合物作为电子给体和包括吡啶基团的化合物作为电子受体，实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案，下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
图2为申请所提供的发光器件在驱动电压为4V时的电致发光光谱图。
图3为申请所提供的发光器件在驱动电压为5V时的电致发光光谱图。
图4为申请所提供的发光器件在驱动电压为6V时的电致发光光谱图。
图5为申请所提供的发光器件在驱动电压为7V时的电致发光光谱图。
图6为申请所提供的发光器件在驱动电压为8V时的电致发光光谱图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本申请保护的范围。
本申请提供一种电致发光材料。所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述R1为咔唑基团，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2为芴基团，所述R2的结构式为 中的一种，所述R3为吡啶基团，所述R3的结构式为中的一种，所述X1可以为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种。所述电致发光材料属于深蓝色发光材料。
本申请还提出一种电致发光材料的制备方法。所述电致发光材料的制备方法包括：
A、提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括咔唑基团R1的化合物，所述第二反应物为包括芴基团R2的化合物，所述第一中间产物的结式为R2-R1-R2，其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种，所述X1为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为氢基、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种。
所述第一反应物为包括咔唑基团R1的化合物。所述第一反应物的结构式可以为 等中的一种。
所述第二反应物为包括芴基团R2的化合物。所述第二反应物的结构式可以为 等中的一种，其中，所述X3可以为F，Cl，Br和I等中的一种，所述X4可以为F，Cl，Br和I等中的一种。
所述第一反应物可以表示为H-R1-H，所述第二反应物可以表示为X3-R2-X4，其中X3-R键的稳定性大于等于X4-R键的稳定性。
所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应通式可以为：
H-R1-H+X3-R2-X4→X3-R2-R1-R2-X3
所述第一中间产物可以表示为X3-R2-R1-R2-X3。
在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为1毫摩-6毫摩的所述第一反应物对应4毫摩-30毫摩的所述第二反应物。具体的，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系可以为1毫摩的所述第一反应物对应4毫摩的所述第二反应物。所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系还可以为3摩尔的所述第一反应物对应10摩尔的所述第二反应物。
所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶剂包括甲苯、四氢呋喃、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括异丙醇钠、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、醋酸钯、氯化钯、[1,1'-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯、四三苯基磷钯、双三苯基磷二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、烯丙基氯化钯(II)二聚体、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一反应物可以为所述第二反应物可以为
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应方程式可以为：
在实际操作中，在容器中加入1毫摩-6毫摩的所述第一反应物4毫摩-30毫摩的所述第二反应物1毫升-30毫升的甲苯和1毫摩-13毫摩的异丙醇钠，在氩气氛围下加入0.1毫摩-5毫摩的1,1'-双(二苯基膦)二茂铁和0.01毫摩-0.06毫摩的醋酸钯，在90摄氏度-120摄氏度反应9小时-36小时，得到包括所述第一中间产物的混合物，然后分离提纯，得到所述第一中间产物
B、提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述第三反应物为包括吡啶基团R3的化合物，所述R3的结构式为 中的一种
所述第三反应物为包括吡啶基团R3的化合物。所述第三反应物的结构式可以为 等中的一种。
所述第一中间产物可以表示为X3-R2-R1-R2-X3。所述第三反应物可以表示为R3-Y。所述Y为硼酸频哪醇酯基或者硼酸基。
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应通式为：
X3-R2-R1-R2-X3+R3-Y→R3-R2-R1-R2-R3
在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为0.3毫摩-12毫摩的所述第一中间产物对应0.1毫摩-5.9毫摩的所述第三反应物。具体的，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系可以为1毫摩的所述第一中间产物对应1毫摩的所述第三反应物。所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系还可以为3摩尔的所述第一中间产物对应5摩尔的所述第三反应物。
所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料中，所述第二溶剂包括甲苯、四氢呋喃、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括四三苯基磷钯、异丙醇钠、1，1′-双(二苯基膦)二茂铁、醋酸钯、氯化钯、[1，1’-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯、四三苯基磷钯、双三苯基磷二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、烯丙基氯化钯(II)二聚体、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种，所述X1为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为氢基、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述R3的结构式为中的一种。
在一种实施方式中，所述第一中间产物可以为所述第三反应物可以为
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应方程式为：
在实际操作中，在容器中加入0.3毫摩-12毫摩的所述第一中间产物0.1毫摩-5.9毫摩的所述第三反应物加入适量甲苯和碳酸钾水溶液，在氩气氛围下分两次共加入0.001毫摩-0.99毫摩的四三苯基磷钯，在90摄氏度-120摄氏度反应9小时-36小时，得到包括所述电致发光材料的混合物，然后分离提纯，得到所述电致发光材料
在分离提纯中，可以先将混合物冷却至室温，将反应液倒入水中，采用萃取溶剂萃取2次-5次，取用有机层并用Na2SO4干燥，悬蒸出水，采用层析柱进行层析，得固体粉末，也即所述电致发光材料。
所述萃取溶剂可以为乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷和四氢呋喃中的一种或几可达种的组合。所述层析柱的配比可以为二氯甲烷的体积∶正己烷的体积＝1∶0.5-1∶10。
请参阅图1，本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底基板层11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、电子注入层16和阴极层17。
所述衬底基板层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料。所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述R1为咔唑基团，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2为芴基团，所述R2的结构式为 中的一种，所述R3为吡啶基团，所述R3的结构式为中的一种，所述X1可以为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种。
所述电子传输层15设置于所述发光层14上。所述电子注入层16设置于所述阴极层17上。所述阴极层17设置于电子注入层16上。所述阴极层17可以是氟化锂/铝材料。
请参阅图2-6，图2-6为本申请所提供的发光器件在驱动电压分别为4V、5V、6V、7V和8V时的电致发光光谱图。在不同驱动电压下，所述发光层14的所述电致发光材料的最大发射峰位均位于456nm-480nm附近。所述电致发光材料属于深蓝色发光材料。采用稳态/瞬态荧光光谱仪器测得所述电致发光材料的荧光量子产率为96.5％。
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过选用具有良好的平面性和强烈的可见π-π*吸收的芴基作为π基体系，同时引入包括咔唑基团的化合物作为电子给体和包括吡啶基团的化合物作为电子受体，实现了一种能发出的蓝光的、具有电致发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (10)

1.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述R1为咔唑基团，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2为芴基团，所述R2的结构式为 中的一种，所述R3为吡啶基团，所述R3的结构式为中的一种，所述X1可以为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种。
2.一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括咔唑基团R1的化合物，所述第二反应物为包括芴基团R2的化合物，其中，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2的结构式为 中的一种，所述X1为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为氢基、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述第三反应物为包括吡啶基团R3的化合物，所述R3的结构式为中的一种。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为1毫摩-6毫摩的所述第一反应物对应4毫摩-30毫摩的所述第二反应物。
4.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶剂包括甲苯、四氢呋喃、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
5.如权利要求4所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括异丙醇钠、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、醋酸钯、氯化钯、[1,1'-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯、四三苯基磷钯、双三苯基磷二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、烯丙基氯化钯(II)二聚体、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
6.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为0.3毫摩-12毫摩的所述第一中间产物对应0.1毫摩-5.9毫摩的所述第三反应物。
7.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料中，所述第二溶剂包括甲苯、四氢呋喃、乙醇、乙烯、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合。
8.如权利要求7所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括四三苯基磷钯、异丙醇钠、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、醋酸钯、氯化钯、[1,1'-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯、四三苯基磷钯、双三苯基磷二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、烯丙基氯化钯(II)二聚体、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
9.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物的步骤中，反应温度为90摄氏度-120摄氏度，反应时间为9小时-36小时，在所述提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的步骤中，反应温度为90摄氏度-120摄氏度，反应时间为9小时-36小时。
10.一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
电子注入层，所述电子注入层设置于所述电子传输层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R3-R2-R1-R2-R3，其中，所述R1为咔唑基团，所述R1的结构式为 中的一种，所述R2为芴基团，所述R2的结构式为 中的一种，所述R3为吡啶基团，所述R3的结构式为中的一种，所述X1可以为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种，所述X2为H、烷基、烷氧基和杂烷基中的一种。
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