TWI614308B

TWI614308B - 聚合體，有機電致發光元件材料，有機電致發光元件用組成物，有機電致發光元件，顯示裝置及照明裝置

Info

Publication number: TWI614308B
Application number: TW100104376A
Authority: TW
Inventors: 飯田宏一朗; 五郎丸英貴; 李延軍; 馬場達志; 岡本智美
Original assignee: 三菱化學股份有限公司
Priority date: 2010-02-10
Filing date: 2011-02-10
Publication date: 2018-02-11
Also published as: TW201139558A; EP2535366B1; KR20120140649A; EP2535366A1; US9349961B2; JP5793878B2; EP2535366A4; KR101807891B1; WO2011099531A1; CN102791768A; JP2011184684A; CN102791768B; US20130200337A1

Abstract

本發明之目的係提供單重態激發準位及三重態激發準位高且電荷輸送能力及電化學安定性優異，可積層化，難以引起分解等且可提供均質膜質的聚合體、有機電致發元件材料、及有機電致發光元件用組成物、暨發光效率高，可以低電壓驅動且驅動安定性高的有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置。

本發明係關於具有下述一般式(1)所示之重複單位和交聯性基的聚合體。(一般式(1)中，Ar¹¹~Ar¹³各自獨立表示2價芳香族基，Ar¹⁴及Ar¹⁵各自獨立表示芳香族基，Ar¹⁶及Ar¹⁷各自獨立表示直接鍵結或2價芳香族基，R¹¹及R¹²各自獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、或芳香族基，r表示0~5之整數。R¹¹及R¹²亦可相互結合形成環構造。另外，交聯性基亦可包含於下述一般式(1)所示之重複單位。)

[化1]

Description

聚合體，有機電致發光元件材料，有機電致發光元件用組成物，有機電致發光元件，顯示裝置及照明裝置

本發明係關於聚合體，特別係關於有用於作為有機電致發光元件之電洞注入層及電洞輸送層的聚合體、含有該聚合體之有機電致發光元件材料、有機電致發光元件用組成物及有機電致發光元件、及具有該有機電致發光元件的顯示裝置及照明裝置。

近年來，已進行使用有機薄膜之電致發光元件(即，有機電致發光元件)的開發。作為有機電致發光元件中之有機薄膜的形成方法，可列舉例如，真空蒸鍍法和濕式成膜法。

濕式成膜法具有不需要真空步驟、可輕易大面積化、可輕易對1個層及其形成用之塗佈液混合具有各種機能之複數個材料等的優點。但是，濕式成膜法難以積層化。因此，相比於真空蒸鍍法所製造的元件，以濕式成膜法所製造之元件係驅動安定性差，除了一部分，並未到達實用程度。特別是，濕式成膜法中，可使用有機溶劑及水系溶劑等積層二層，但三層以上的積層化困難。

為了解決此種積層化的問題，於專利文獻1及2中，提案有如下述具有茀環及交聯性基的聚合體(Q-1)及(Q-2)，並且揭示利用該等交聯性基反應時所得的網狀聚合體係不溶於有機溶劑中而進行積層化。

[化1]

又，於專利文獻3~5中，提案有將主鏈中具有亞甲基之含有三芳基胺的聚合體，使用於電致變色元件、有機電致發光元件、電子照相感光體。尤其於專利文獻4中，揭示有將聚合體(Q-3)使用於有機電致發光元件的電洞輸送材料。

[化2]

[先前技術文獻]

[專利文獻]

專利文獻1：國際公開第2008/032843號

專利文獻2：國際公開第2008/038747號

專利文獻3：國際公開第1999/032926號

專利文獻4：日本專利特開2001-064642號公報

專利文獻5：日本專利特開2003-316043號公報

上述聚合體(Q-1)及(Q-2)若經由交聯成為網狀聚合體，則其本來剛直的主鏈構造彎曲扭轉，使電荷輸送能力及氧化還原安定性顯著降低。更且，聚合體主鏈構造之π共軛系彼此間經由凝集、J聚集，而生成新的顯著低單重態激發準位及三重態激發準位。顯著低的單重態激發準位及三重態激發準位分別使單重態激發狀態及三重態激發狀態失活，造成螢光發光元件及磷光發光元件的發光效率降低。

因此，根據專利文獻1及2記載的技術所得之有機電致發光元件具有驅動電壓高，發光效率低，且驅動壽命短之問題。

更且，於專利文獻3~5中例示有主鏈具有亞甲基之含有三芳基胺的聚合體，但並未記載塗佈後成為不溶的交聯性基等，且於專利文獻3~5記載之技術中，經由塗佈法之積層化係困難。

又，上述聚合體(Q-3)等之專利文獻4所記載的聚合體，在重複單位之主鏈中具有2個伸烷基(4級碳)，而存在於伸烷基(4級碳)與伸烷基(4級碳)之間的伸芳基係難以參與電洞輸送。因此，根據專利文獻4記載之技術所得之有機電致發光元件具有驅動電壓高的問題。

本發明係鑑於上述問題而進行研究，其目的為提供單重態激發準位及三重態激發準位高，且電荷輸送能力及電化學安定性優異，可積層化，難以經由通電而引起分解等，且可提供均質膜質的聚合體、和含有該聚合體之有機電致發光元件材料及有機電致發光元件用組成物。

又，本發明之目的為提供發光效率高，可以低電壓驅動，且驅動安定性高之有機電致發光元件及具有該等之顯示裝置及照明裝置。

本發明者等人，為了解決上述問題致力檢討之結果，發現主鏈具有伸烷基(4級碳)，且具有交聯性基之特定構造的聚合體，可根據濕式成膜法積層化，即使將其交聯而成為不溶於有機溶劑後，單重態激發準位及三重態激發準位亦高，具有高電洞輸送能力及電化學安定性，更且，使用該聚合體所得之有機電致發光元件係發光效率高，且可以低電壓驅動之同時，驅動安定性亦高，因而完成本發明。

即，本發明之要旨在於下述(1)~(11)。

(1)　一種具有下述一般式(1)所示之重複單位和交聯性基之聚合體

[化3]

(一般式(1)中，Ar¹¹~Ar¹³各自獨立表示亦可具有取代基之2價芳香族基，Ar¹⁴及Ar¹⁵各自獨立表示亦可具有取代基之芳香族基，Ar¹⁶及Ar¹⁷各自獨立表示直接鍵結、或亦可具有取代基之2價芳香族基，R¹¹及R¹²各自獨立表示氫原子、亦可具有取代基之烷基，亦可具有取代基之烷氧基、或亦可具有取代基之芳香族基，r表示0~5之整數。R¹¹及R¹²亦可相互結合形成環構造。另外，交聯性基亦可包含於上述一般式(1)所示之重複單位。)

(2)　如(1)中記載之聚合體，其中，上述交聯性基係由下述交聯性基群T中選出之至少一種基。

<交聯性基群T>

[化4]

(上述式中，R²¹~R²³各自獨立表示氫原子或亦可具有取代基之烷基，Ar²¹表示亦可具有取代基之芳香族基。X¹、X²及X³各自獨立表示氫原子或鹵原子。R²⁴表示氫原子或乙烯基。苯并環丁烯環亦可具有取代基，且該取代基彼此亦可相互結合形成環。)

(3)　如上述(1)或(2)中記載之聚合體，其中，重量平均分子量(Mw)為20,000以上，分散度(Mw/Mn；Mn表示數量平均分子量)為2.5以下。

(4)　一種有機電致發光元件材料，其係由上述(1)~(3)中任一項記載之聚合體所構成。

(5)　一種有機電致發光元件用組成物，其係含有上述(1)~(3)中任一項記載之聚合體。

(6)　一種有機電致發光元件，其係於基板上含有陽極、陰極、及設置於該等兩極間之1個以上有機層者，該有機層之至少一層係含有將上述(1)~(3)中任一項記載之聚合體交聯而成的網狀聚合體。

(7)　如上述(6)中記載之有機電致發光元件，其中，上述含有網狀聚合體之層係電洞注入層或電洞輸送層。

(8)　如上述(6)或(7)中記載之有機電致發光元件，其中，上述含有網狀聚合體之層係電洞輸送層。

(9)　如上述(7)或(8)中記載之有機電致發光元件，其中，進一步具有發光層，且上述電洞注入層、電洞輸送層、及該發光層全部皆係以濕式成膜法所形成之層。

(10)　一種顯示裝置，其係具有上述(6)~(9)中任一項記載之有機電致發光元件。

(11)　一種照明裝置，其係具有上述(6)~(9)中任一項記載之有機電致發光元件。

本發明之聚合體由於可根據濕式成膜法積層化，即使將其交聯而成為不溶於有機溶劑後，單重態激發準位及三重態激發準位亦高，具有高電洞輸送能力及電化學安定性，故有用於作為有機電致發光元件用材料，而使用該聚合體所得之有機電致發光元件係發光效率高，可以低電壓驅動之同時，驅動安定性亦高，亦有用於作為顯示裝置及照明裝置用。

以下，示出實施形態及例示物等而詳細說明本發明，但本發明不被限定於以下之實施形態及例示物等，且只要不超脫本發明之要旨則可任意變更實施。

[1.　聚合體之構成]

本發明之聚合體，其特徵為含有下述一般式(1)所示之重複單位，且具有交聯性基。

[化5]

於上述一般式(1)所示之重複單位中僅存在1個伸烷基(較佳為含4級碳之伸烷基)。如此，經由使主鏈含有非剛直之伸烷基(較佳為含4級碳之伸烷基)，則即使將聚合體交聯而成為不溶於有機溶劑後，亦可維持高電荷輸送能力及氧化還原安定性。又，經由使主鏈含有抑制π共軛系擴展的伸烷基(較佳為含4級碳之伸烷基)，則即使將聚合體交聯而成為不溶於有機溶劑後，亦可高度維持單重態激發準位及三重態激發準位。因此，經由將本發明聚合體交聯而成之網狀聚合體來形成層之情況，此層即使以低電壓亦流過電流，且難以使激發子失活。

於具有一般式(1)所示之重複單位的聚合體中，在伸烷基(較佳為含4級碳之伸烷基)與伸烷基(較佳為含4級碳之伸烷基)之間必定存在氮原子。因此，Ar¹¹~Ar¹⁷之任一者可參與電洞輸送。其結果，認為可以低電壓驅動有機電致發光元件。

於一般式(1)中，Ar¹¹~Ar¹³各自獨立表示亦可具有取代基之2價芳香族基，Ar¹⁴及Ar¹⁵各自獨立表示亦可具有取代基之芳香族基，Ar¹⁶及Ar¹⁷各自獨立表示直接鍵結、或亦可具有取代基之2價芳香族基。

此處所謂「芳香族基」，係芳香族烴基及芳香族雜環基的總稱。

作為構成Ar¹¹~Ar¹⁷之亦可具有取代基之1價或2價芳香族烴基，可列舉例如苯環、萘環、蔥環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、稠二萘環、聯伸三苯環、苊萘環、1,2-苯并二氫苊環、茀環等6員環之單環或2~5縮合環所衍生之基、以及該等環結合2~4個而成之基等。

作為構成Ar¹¹~Ar¹⁷之亦可具有取代基之1價或2價芳香族雜環基，可列舉例如呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、

二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩井吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異

唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡

環、嗒

環、嘧啶環、三

環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹

啉環、啡啶環、苯并咪唑環、呸啶(perimidine)環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等5或6員環之單環或2~4縮合環所衍生之基、以及該等環結合2~4個而成之基等。

又，Ar¹¹~Ar¹⁷亦可列舉上述之芳香族烴基與芳香族雜環基結合2~4個之基。

其中，由溶解性及耐熱性方面而言，Ar¹¹~Ar¹⁷以由苯環、萘環、蔥環、菲環、聯伸三苯環、芘環、噻吩環、吡啶環、茀環所組成群中選出之環所衍生之基、及該等環結合2~4個而成之基為佳。

更且，作為Ar¹¹~Ar¹⁷中亦可具有芳香族基之取代基，並無特別限制，可列舉例如，後述取代基群Z中選出之基等。

另外，Ar¹¹~Ar¹⁷亦可具有1個取代基，且亦可具有2個以上。具有2個以上之情況，可具有1種，且亦可以任意組合及任意比率具有2種以上。

R¹¹及R¹²各自獨立表示氫原子、亦可具有取代基之烷基、亦可具有取代基之烷氧基、或亦可具有取代基之芳香族基。

作為R¹¹及R¹²之烷基，可列舉例如甲基、乙基等之碳數通常為1以上，通常為24以下，較佳為12以下之烷基等。

作為R¹¹及R¹²之烷氧基，可列舉例如甲氧基、乙氧基等之碳數通常為1以上，通常為24以下，較佳為12以下之烷氧基等。

作為R¹¹及R¹²之芳香族基，可列舉與構成上述Ar¹⁴~Ar¹⁵之芳香族基相同之基等。

R¹¹及R¹²由具有4級碳之方面而言，上述基中，以氫原子以外之基為佳，其中，由溶解性方面而言，以碳數1~12之烷基及碳數1~12之烷氧基為佳，且以碳數1~12之烷基為更佳。

另外，作為R¹¹~R¹²可進一步具有的取代基，並無特別限制，可列舉例如由下述取代基群Z中選出之基等。

(取代基群Z)

例如甲基、乙基等之碳數通常為1以上、通常為24以下，較佳為12以下之烷基；例如乙烯基等之碳數通常為2以上，通常為24以下，較佳為12以下之烯基；例如乙炔基等之碳數通常為2以上，通常為24以下，較佳為12以下之炔基；例如甲氧基、乙氧基等之碳數通常為1以上，通常為24以下，較佳為12以下之烷氧基；例如苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等之碳數通常為4以上，較佳為5以上，通常為36以下，較佳為24之芳氧基；例如甲氧羰基、乙氧羰基等之碳數通常為2以上，通常為24以下，較佳為12以下之烷氧羰基；例如二甲胺基、二乙胺基等之碳數通常為2以上，通常為24以下，較佳為12以下之二烷胺基；例如二苯胺基、二甲苯胺基、N-咔唑基等之碳數通常為10以上，較佳為12以上，通常為36以下，較佳為24以下之二芳胺基；例如苯基甲胺基等之碳數通常為7，通常為36以下，較佳為24以下之芳基烷胺基；例如乙醯基、苯甲醯等之碳數通常為2，通常為24以下，較佳為12之醯基；例如氟原子、氯原子等之鹵原子；例如三氟甲基等之碳數通常為1以上，通常為12以下，較佳為6以下之鹵烷基；例如甲硫基、乙硫基等之碳數通常為1以上，通常為24以下，較佳為12以下之烷硫基；例如苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等之碳數通常為4以上，較佳為5以上，通常為36以下，較佳為24以下之芳硫基；例如三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等之碳數通常為2以上，較佳為3以上，通常為36以下，較佳為24以下之矽烷基；例如三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等之碳數通常為2以上，較佳為3以上，通常為36以下，較佳為24以下之矽烷氧基；氰基；例如苯基、萘基等之碳數通常為6以上，通常為36以下，較佳為24以下之芳香族烴環基；例如噻吩基、吡啶基等之碳數通常為3以上，較佳為4以上，通常為36以下，較佳為24以下之芳香族雜環基。

由溶解性方面而言，該等取代基中亦以碳數1~12之烷基及碳數1~12之烷氧基為佳。

又，上述各取代基亦可進一步具有取代基，作為其例，可列舉上述取代基群Z中例示之基等。作為Ar¹¹~Ar¹⁷取代基之式量，包含進一步取代的取代基，以500以下為佳，且以250以下為更佳。取代基的式量若過大，則電荷輸送能力有降低的可能性。

另外，Ar¹¹~Ar¹⁷之式量通常為65以上，較佳為75以上，通常為500以下，較佳為300以下，更佳為200以下。Ar¹¹~Ar¹⁷之式量若過大，則交聯前的溶解性有顯著降低的可能性。

一般式(1)中，r表示-Ar¹³-N(Ar¹⁵)-的重複數。具體而言，r表示0以上，較佳為1以上，更佳為2以上，通常為5以下，較佳為4以下，更佳為3以下之整數。r若過大，則交聯反應前的溶解性有降低的可能性。又，經由將r設成1以上，則可確保電性耐久性。

Ar¹¹~Ar¹³、及Ar¹⁶及Ar¹⁷亦可為結合2個以上亦可具有取代基之1價或2價芳香族基的基。作為此種基，可列舉伸聯苯基、伸三聯苯基等，由交聯反應前之溶解性、電荷輸送能力、及電性耐久性等方面而言，以4,4’-伸聯苯基為佳。

本發明之聚合體必須具有交聯性基，具有交聯性基則可在熱及/或活性能量射線照射所引起之反應(不溶化反應)的前後，對於溶劑的溶解性產生大的差異。

所謂交聯基，係指經由熱及/或活性能量射線照射而與附近位置之其他分子的相同或不同之基反應，生成新穎化學鍵結之基。

作為交聯性基，就易於不溶化之方面而言，可列舉例如，交聯性基群T所示之基。本發明之交聯性基並非限定於此。

[交聯性基群T]

[化6]

(上述式中，R²¹~R²³各自獨立表示氫原子或亦可具有取代基之烷基。Ar²¹表示亦可具有取代基之芳香族基。X¹、X²及X³各自獨立表示氫原子或鹵原子。R²⁴表示氫原子或乙烯基。苯并環丁烯環亦可具有取代基，且該取代基彼此亦可相互結合形成環。)

作為R²¹~R²³之烷基，可列舉例如甲基、乙基等之碳數通常為1以上，通常為24以下，較佳為12以下之烷基等。

作為Ar²¹之芳香族基，可列舉與構成上述Ar¹¹~Ar¹⁷之芳香族基相同之基等。

另外，作為R²¹~R²³、及Ar²¹亦可進一步具有之取代基，並無特別限定，可列舉例如由上述取代基群Z中選出之基等。

環氧基、氧雜環丁基等之環狀醚基、乙烯醚基等之經由陽離子聚合而進行不溶化反應之基，就反應性高且易於不溶化方面而言為佳。其中，就輕易控制陽離子聚合速度方面而言，以氧雜環丁基為特佳，且就陽離子聚合時難以生成有導致元件惡化之虞的羥基方面而言，以乙烯醚基為佳。

桂皮醯基等芳基乙烯羰基，苯并環丁烯環所衍生之基等進行環化加成反應之基，就進一步提高電化學安定性方面而言為佳。

又，交聯性基中，就不溶化後之構造特別安定之方面而言，以苯并環丁烯環所衍生之基為特佳。

具體而言，以下述式(II-a)所示之基為佳。

[化7]

(式(II-a)中之苯并環丁烯環亦可具有取代基。又，該取代基彼此亦可相互結合形成環。)

交聯性基亦可直接鍵結至分子內的1價或2價芳香族基，亦可介隔著2價基鍵結。作為此2價基，介隔著將由-O-基、-C(=O)-基或(亦可具有取代基之)-CH₂-基所選出之基以任意順序連結1~30個而成之2價基，鍵結至1價或2價之芳香族基為佳。該等介隔著2價基的交聯性基，即，含有交聯性基之基的具體例如下列<含有交聯性基之基群T’>所示，但本發明不被限定於此。

<含有交聯性基之基群T’>

[化8]

[化9]

(上述式中，m表示0~12之整數，n表示1~12之整數。)

[化10]

[化11]

(交聯性基之比例)

本發明之聚合體，1個聚合物鏈中具有的交聯性基較佳為平均1個以上，更佳為平均2個以上，又，較佳為平均200個以下、更佳為平均100個以下。

另外，交聯性基在上述一般式(1)所示之重複單位中，具體而言亦可包含於Ar¹¹~Ar¹⁷、R¹¹及R¹²中之任一者，亦可包含於上述一般式(1)以外之聚合體部分構造，更且亦可包含於各者。

又，本發明之聚合體所具有的交聯性基數目，可以每1000分子量之數目表示。

本發明之聚合體所具有之交聯性基數目，以每1000分子量之數目表示時，每1000分子量，通常為3.0個以下、較佳為2.0個以下、更佳為1.0以下，通常為0.01以上、較佳為0.05以上。

若超過此上限值，則因裂開而無法取得平坦膜，又，交聯密度過度變大，交聯層中未反應的交聯性基增加，有影響所得元件壽命之虞。另一方面，若低於此下限值，則交聯層的不溶化變得不夠充分，有無法以濕式成膜法形成多層積層構造之虞。

此處，共軛聚合物之每1000分子量的交聯性基數目，係由共軛聚合物除去其末端基，由合成時所裝入之單體的莫耳比、和構造式算出。

例如，以後述合成例1合成之目的聚合物1的情況說明。

[化12]

於目的聚合物1中，除了末端基之重複單位的分子量係平均1219.2，又，交聯性基每1重複單位係平均0.1076個。若將其根據單純比例計算，則算出每1000分子量之交聯性基數為0.088個。

本發明之聚合體之重量平均分子量(Mw)通常為3,000,000以下，較佳為1,000,000以下，更佳為500,000以下，再佳為200,000以下，又，通常為1,000以上，較佳為2,500以上，更佳為5,000以上，再佳為20,000以上。

重量平均分子量若超過此上限值，則對於溶劑的溶解性降低，故成膜性有受損之虞。又，重量平均分子量若低於此下限值，則聚合體的玻璃轉移溫度、熔點及汽化溫度降低，故耐熱性有降低之情況。

又，通常，此重量平均分子量(Mw)係根據SEC(尺寸排除色層分析)測定所決定。SEC測定中愈高分子量成分溶出時間愈短，愈低分子量成分溶出時間愈長，使用由已知分子量之聚苯乙烯(標準試料)的溶出時間所算出的校正曲線，將樣品的溶出時間換算成分子量，則可算出重量平均分子量。

又，本發明之聚合體中的數量平均分子量(Mn)通常為2,500,000以下，較佳為750,000以下，更佳為400,000以下，又，通常為500以上，較佳為1,500以上，更佳為3,000以上。

更且，本發明之聚合體中的分散度(Mw/Mn)較佳為3.5以下，更佳為2.5以下，特佳為2.0以下。

另外，分散度以數值愈小愈佳，故下限值理想上為1。該聚合體之分散度若為上述範圍內，則容易精製，且對於溶劑的溶解性和電荷輸送能力良好。

以下示出具有一般式(1)所示部分構造之重複單位之例，但本發明不被限定於此。

[化13]

[化14]

[化15]

以下示出具有交聯性基之重複單位之例，但本發明不被限定於此。

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

本發明之聚合體之玻璃轉移溫度通常為50℃以上、80℃以上，更佳為100℃以上，又，通常為300℃以下。

若為上述範圍內，就聚合體之耐熱性優異，且就所得元件之驅動壽命提高而言為佳。

又，本發明之聚合體之游離電位通常為4.5eV以上，較佳為4.8eV以上，又，通常為6.0eV以下，較佳為5.7eV以下。

若為上述範圍內，因聚合體之電荷注入輸送能力優異，且所得元件之驅動電壓降低，故較佳。

[2.　製造方法]

本發明之聚合體之製造方法並無特別限制，只要可取得本發明之聚合體則可為任意的。例如，可藉由經由Suzuki反應之聚合方法、經由Grignard反應之聚合方法、經由Yamamoto反應之聚合方法、經由Ullmann反應之聚合方法、經由Buchwald-Hartwig反應之聚合方法等進行製造。

經由Ullmann反應之聚合方法及經由Buchwald-Hartwing反應之聚合方法之情況，例如，使式(1a)所示之二鹵化芳基(X表示I、Br、Cl、F等之鹵原子)與式(2a)所示之1級胺基芳基或2級二胺基芳基反應，則可合成本發明之聚合體。

[化20]

(上述式中，X表示鹵原子，Ar¹¹~Ar¹⁵、R¹¹、R¹²、及r與上述一般式(1)中同義。但，q為1。)

另外，於上述之聚合方法中，通常，形成N-芳基鍵結的反應，係例如在碳酸鉀、第三丁醇鈉、三乙胺等鹼存在下進行。又，例如亦可在銅和鈀錯合體等過渡金屬觸媒存在下進行。

經由Suzuki反應之聚合方法之情況，例如，使式(1b)所示之硼衍生物(R為任意取代基，通常，表示羥基或亦可形成環之烷氧基)與式(2b)所示之二鹵化芳基反應，則可合成本發明之聚合體。

[化21]

(式中，R表示任意取代基，X、Ar¹¹~Ar¹⁷、R¹¹、R¹²、及r與上述一般式(1)中同義。但，q為1。)

另外，於上述之聚合方法中，通常，硼衍生物與二鹵化物之反應步驟，係例如在碳酸鉀、第三丁醇鈉、三乙胺等鹼存在下進行。又，視需要，例如亦可在銅和鈀錯合物等過渡金屬觸媒存在下進行。更且，於硼衍生物之反應步驟中，例如，可在碳酸鉀、磷酸鉀、第三丁醇鈉、三乙胺等之鹼、及鈀錯合體等過渡金屬觸媒存在下進行。

又，使羰基化合物和二乙烯基化合物、與胺基之對位為氫原子的三芳基胺，在三氟甲烷磺酸或硫酸等酸觸媒下聚合，亦可合成本發明之聚合體。

<有機電致發光元件材料及有機電致發光元件用組成物>

本發明之聚合體，使用作為有機電致發光元件用材料為佳。

又，本發明之有機電致發光元件用組成物，係含有本發明之聚合體、和至少溶劑。另外，本發明之有機電致發光元件用組成物，亦可僅含有1種本發明之聚合體，且亦可以任意之比率及組合含有2種以上。

本發明之有機電致發光元件用組成物，可適當使用作為將具有配置於陽極與陰極間之有機層之有機電致發光元件的有機層，以濕式成膜法予以成膜時的塗佈液。

本發明之有機電致發光元件用組成物，特佳係用以形成該有機電致發光元件中的電洞注入層或電洞輸送層。

另外，此處，在有機電致發光元件中之陽極-發光層間的層為1個之情況，將其稱為「電洞輸送層」，於2個以上之情況，將連接至陽極的層稱為「電洞注入層」，並將其以外之層總稱為「電洞輸送層」。又，將設置於陽極-發光層間的層總稱為「電洞注入‧輸送層」。

有機電致發光元件用組成物所含有之溶劑，以溶解本發明之聚合體者為佳，通常，將本發明之聚合體溶解0.1重量%以上、較佳為0.5重量%以上、更佳為1重量%以上的溶劑。

另外，本發明之有機電致發光元件用組成物，通常含有本發明之聚合體0.01重量%以上，較佳為0.05重量%以上，更佳為0.1重量%以上，又，通常為50重量%以下，較佳為20重量%以下，更佳為10重量%以下。

本發明之有機電致發光元件用組成物所含有之溶劑種類並無特別限制。作為使本發明之聚合體溶解者，較佳可列舉甲苯、二甲苯、

、環己基苯等之芳香族化合物；1,2-二氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等之含鹵素溶劑；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚醋酸酯(PGMEA)等之脂肪族醚、1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等之芳香族醚等之醚系溶劑；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等之脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸異丙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等之酯系溶劑等有機溶劑。該等可使用單獨1種，且亦可以任意比率及組合併用2種以上。

本發明之有機電致發光元件用組成物所含有之溶劑濃度通常為40重量%以上，較佳為60重量%以上，更佳為80重量%以上。

作為本發明之有機電致發光元件用組成物所含有的溶劑，可列舉於25℃中之蒸氣壓通常為10mmHg以下，較佳為5mmHg以下，且通常為0.1mmHg以上的溶劑等。經由使用此種溶劑，則可使有機電致發光元件適於以濕式成膜法製造之步驟，又，可作成適於本發明聚合體性質的組成物。作為此種溶劑之具體例，可列舉上述之甲苯、二甲苯、

等之芳香族系溶劑、醚系溶劑及酯系溶劑。該等溶劑於組成物中的濃度通常為10重量%以上，較佳為30重量%以上，更佳為50重量%以上。

又，作為本發明之有機電致發光元件用組成物所含有之溶劑，可列舉於25℃中之蒸氣壓通常為2mmHg以上、較佳為3mmHg以上、更佳為4mmHg以上，較佳為10mmHg以下之溶劑、與25℃中之蒸氣壓通常為未滿2mmHg、較佳為1mmHg以下、更佳為0.5mmHg以下之溶劑的混合溶劑。經由使用此種混合溶劑，則可以濕式成膜法形成含有本發明聚合體、甚至復含有後述之電子受容性化合物等添加劑的均質層。此種混合溶劑於有機電致發光元件用組成物中的濃度通常為10重量%以上、較佳為30重量%以上、更佳為50重量%以上。

又，亦可使用上述溶劑以外之溶劑，例如，亦可使用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等之醯胺類；二甲基亞碸等。更且，本發明之有機電致發光元件用組成物亦可含有勻塗劑和消泡劑等塗佈性改良劑等之各種添加劑。

<有機電致發光元件之構成>

本發明之有機電致發光元件，係依序具備基板、陽極、1層或2層以上之有機層、和陰極者，該有機層的至少一層係含有將上述本發明之聚合體交聯而成之網狀聚合體。此處，於有機層中，可列舉電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電洞阻止層、電子輸送層、電子注入層，於電洞注入層及/或電洞輸送層中，含有將上述本發明之聚合體交聯而成的網狀聚合體為佳。

又，於本發明之有機電致發光元件中，電洞注入層、電洞輸送層及發光層全部皆以濕式成膜法形成者為佳。

以下，參照圖1說明關於以本發明方法所製造之有機電致發光元件之層構成及其一般的形成方法等。

圖1係顯示本發明之有機電致發光元件之構造例的剖面之示意圖，於圖1中，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞輸送層、5表示發光層、6表示電洞電洞阻止層、7表示電子輸送層、8表示電子注入層、9表示陰極。

另外，於本發明中所謂濕式成膜法，係指例如旋塗法、浸塗法、模具塗敷法、棒塗法、刮刀塗敷法、輥塗法、噴塗法、毛細管塗敷法、噴墨法、網版印刷法、凹版印刷法、可撓式印刷法等以濕式成膜的方法。該等成膜方法中，亦以旋塗法、噴塗法、噴墨法為佳。此乃由於其係配合有機電致發光元件所用之塗佈用組成物特有的液性。

[基板]

基板係成為有機電致發光元件的支持體者，使用石英或玻璃板、金屬板或金屬箔、塑膠膜或片材等。特別以玻璃板、和聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明合成樹脂板為佳。於使用合成樹脂基板之情況，必須留意阻氣性。若基板的阻氣性過小，則有機電致發光元件會因通過基板的外來氣體而惡化，故為不佳。因此，在合成樹脂基板的至少單面設置緻密的氧化矽膜等以確保阻氣性的方法亦為較佳方法之一。

[陽極]

陽極係發揮發光層側之對層的電洞注入的功用。此陽極通常由鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬，銦及/或錫之氧化物等金屬氧化物、碘化銅等鹵化金屬、碳黑、或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等所構成。

通常多以濺鍍法、真空蒸鍍法等進行陽極的形成。又，使用銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等形成陽極之情況，亦可在適當的黏合劑樹脂溶液中分散，並且於基板上塗佈而形成陽極。更且，導電性高分子之情況，亦可經由電解聚合而在基板上直接形成薄膜，並在基板上塗佈導電性高分子以形成陽極(Appl. Phys. Lett.,60卷，2711頁，1992年)。

陽極通常為單層構造，但亦可根據所需而作成由複數材料所構成的積層構造。

陽極的厚度係根據需要的透明性而異。於需要透明性之情況，可見光的穿透率較佳通常為60%以上、以80%以上為佳。此時，陽極的厚度通常為5nm以上、較佳為10nm以上，又，通常為1000nm以下、較佳為500nm以下左右。於可為不透明之情況，陽極的厚度可為任意的，陽極亦可與基板相同。又，更且，在上述陽極上亦可積層不同的導電材料。

以除去附著至陽極的雜質、調整游離電位並提高電洞注入性為目的，將陽極表面予以紫外線(UV)/臭氧處理，或予以氧電漿、氬電漿處理為佳。

[電洞注入層]

電洞注入層，係將電洞由陽極輸送至發光層之層，通常，於陽極上形成。於本發明之有機電致發光元件中，電洞注入層係以使用將上述本發明之聚合體交聯而成的網狀聚合體為佳。

本發明之電洞注入層的形成方法可為真空蒸鍍法，且亦可為濕式成膜法，並無特別限制，但由減低暗點的觀點而言，則以濕式成膜法形成電洞注入層為佳。

電洞注入層的膜厚通常為5nm以上、較佳為10nm以上，又，通常為1000nm以下，較佳為500nm以下之範圍。

{以濕式成膜法形成電洞注入層}

以濕式成膜形成電洞注入層之情況，通常，將構成電洞注入層的材料與適切之溶劑(電洞注入層用溶劑)混合，調製成膜用之組成物(電洞注入層形成用組成物)，並將此電洞注入層形成用組成物以適切之手法，於相當電洞注入層之下層的層(通常為陽極)上塗佈成膜，並且乾燥，則可形成電洞注入層。

(電洞輸送性化合物)

電洞注入層形成用組成物，通常含有電洞輸送性化合物及溶劑作為電洞注入層的構成材料。

電洞輸送性化合物通常被使用於有機電致發光元件的電洞注入層，若為具有電洞輸送性的化合物，則亦可為聚合體等之高分子化合物，且亦可為單體等之低分子化合物，但以高分子化合物為佳。於本發明中，使用本發明之聚合體作為此高分子化合物為佳。又，亦可使用其他之電洞輸送性化合物。

作為其他之電洞輸送性化合物，由陽極至電洞注入層之電荷注入障壁的觀點而言，以具有4.5eV~6.0eV游離電位的化合物為佳。作為此其他之電洞輸送性化合物之例，可列舉芳香族胺衍生物、酞青衍生物、卟啉衍生物、寡聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、以茀基連結3級胺的化合物、腙衍生物、矽氮烷衍生物、矽烷胺衍生物、磷胺衍生物、喹吖酮衍生物、聚苯胺衍生物、聚吡咯衍生物、聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚伸噻吩基伸乙烯基衍生物，聚喹啉衍生物、聚喹

啉衍生物、碳等。

另外，於本發明中，所謂衍生物，例如，若以芳香族胺衍生物為例，則包含芳香族胺本身及以芳香族胺為主要骨架的化合物，可為聚合體，且亦可為單體。

使用作為電洞注入層材料的電洞輸送性化合物，可單獨含有此種化合物中任何1種，且亦可含有2種以上。含有2種以上之電洞輸送性化合物之情況，其組合可為任意，但以併用芳香族三級胺高分子化合物1種或2種以上、與其他之電洞輸送性化合物1種或2種以上為佳。

上述例示中，由非晶質性、可見光穿透率之觀點而言，以芳香族胺化合物為佳，特別以芳香族三級胺化合物為佳。此處，所謂芳香族三級胺化合物，係具有芳香族三級胺構造的化合物，亦包含具有芳香族三級胺所衍生之基的化合物。

芳香族三級胺化合物的種類並無特別限制，由表面平滑化效果所造成之均勻發光方面而言，以重量平均分子量為1000以上、1000000以下之高分子化合物(重複單位為連續的聚合型化合物)為更佳。作為芳香族三級胺高分子化合物之較佳例，可列舉具有下述式(I)所示之重複單位的高分子化合物。

[化22]

(式(I)中，Ar²¹及Ar²²各自獨立表示亦可具有取代基之芳香族烴基或亦可具有取代基之芳香族雜環基。Ar²³~Ar²⁵各自獨立表示亦可具有取代基之2價芳香族烴基或亦可具有取代基之2價芳香族雜環基。Z^b表示由下述連結基群中選出之連結基。又，Ar²¹~Ar²⁵中，結合至同一N原子的二個基亦可相互結合形成環。

[化23]

(上述各式中，Ar²⁶~Ar³⁶各自獨立表示亦可具有取代基之1價或2價芳香族烴基或亦可具有取代基之1價或2價芳香族雜環基。R¹⁵及R¹⁶各自獨立表示氫原子或任意取代基。)

作為Ar²¹~Ar³⁶之1價或2價芳香族烴基及1價或2價芳香族雜環基，由高分子化合物之溶解性、耐熱性、電洞注入‧輸送性方面而言，以苯環、萘環、菲環、噻吩環、吡啶環所衍生之基為佳，且以苯環、萘環所衍生之基為更佳。

Ar²¹~Ar³⁶之1價或2價芳香族烴基及1價或2價芳香族雜環基，亦可進一步具有取代基。作為取代基之分子量，通常為400以下，其中亦以250以下左右為佳。作為取代基，以烷基、烯基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基等為佳。

R¹⁵及R¹⁶為任意取代基之情況，作為該取代基，可列舉烷基、烯基、烷氧基、矽烷基、矽烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基等。

作為具有式(I)所示之重複單位之芳香族三級胺高分子化合物的具體例，可列舉國際公開第2005/089024號中所記載者。

又，作為電洞輸送性化合物，亦又以聚噻吩衍生物之3,4-伸乙基二氧基噻吩(3,4-ethylenedioxythiophene)於高分子量聚苯乙烯磺酸中聚合而成的導電性聚合物(PEDOT/PSS)為佳。又，亦可為將此聚合物的末端以甲基丙烯酸酯等予以封端者。

另外，電洞輸送性化合物亦可為下述之「電洞輸送層」項中記載的交聯性聚合體。

電洞注入層形成用組成物中之電洞輸送性化合物的濃度，只要不顯著損害本發明效果則為任意的，但就膜厚之均勻性方面而言，通常為0.01重量%以上、較佳為0.1重量%以上、更佳為0.5重量%以上，又，通常為70重量%以下、較佳為60重量%以下、更佳為50重量%以下。此濃度若過大，則有產生膜厚不勻的可能性，又，若過小，則在已成膜的電洞注入層有產生缺陷的可能性。

(電子受容性化合物)

電洞注入層形成用組成物較佳係含有電子受容性化合物作為電洞注入層的構成材料。

所謂電子受容性化合物，係以具有氧化力，且具有由上述電洞輸送性化合物受容一電子之能力的化合物為佳，具體而言，以電子親和力為4eV以上的化合物為佳，且以5eV以上的化合物為更佳。

作為此種電子受容性化合物，可列舉例如，三芳基硼化合物、鹵化金屬、路易士酸、有機酸、鎓鹽、芳基胺與鹵化金屬之鹽、芳基胺與路易士酸之鹽所組成群中選出之1種或2種以上的化合物等。更具體而言，可列舉4-異丙基-4’-甲基二苯基碘鎓肆(五氟苯基)硼酸酯、三苯基鋶四氟硼酸酯等有機基取代的鎓鹽(國際際公開第2005/089024號)；氯化鐵(III)(日本專利特開平11-251067號公報)、過氧二硫酸銨等之高原子價的無機化合物；四氰基乙烯等之氰基化合物、參(五氟苯基)硼烷(日本專利特開2003-31365號公報)等之芳香族硼化合物；伸呋喃衍生物；碘；聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等之磺酸離子等。

該等電子受容性化合物可經由將電洞輸送性化合物氧化，而提高電洞注入層的導電率。

電洞注入層或電洞注入層形成用組成物中，電子受容性化合物相對於電洞輸送性化合物的含量通常為0.1莫耳%以上、較佳為1莫耳%以上。但，通常為100莫耳%以下、較佳為40莫耳%以下。

(其他之構成材料)

作為電洞注入層之材料，只要不顯著損害本發明之效果，除了上述之電洞輸送性化合物和電子受容性化合物，更且，亦可另外含有其他成分。作為其他成分之例，可列舉各種發光材料、電子輸送性化合物、黏合劑樹脂、塗佈性改良劑等。另外，其他成分亦可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

(溶劑)

濕式成膜法所用之電洞注入層形成用組成物之溶劑中的至少1種，係溶解上述電洞注入層之構成材料的化合物為佳。又，此溶劑的沸點通常為110℃以上、較佳為140℃以上、其中亦以200℃以上為佳，通常為400℃以下、其中亦以300℃以下為佳。溶劑的沸點若過低，則乾燥速度不快，膜質有惡化的可能性。又，溶劑的沸點若過高，則必須提高乾燥步驟的溫度，對其他層和基板有造成不良影響的可能性。

作為溶劑，可列舉例如，醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑等。

作為醚系溶劑，可列舉例如，乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚醋酸酯(PGMEA)等之脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醇、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等之芳香族醚等。

作為酯系溶劑，可列舉例如，醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等之芳香族酯等。

作為芳香族烴系溶劑，可列舉例如，甲苯、二甲苯、環己基苯、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、環己基苯、甲基萘等。

作為醯胺系溶劑，可列舉例如，N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。

此外，亦可使用二甲基亞碸等。

該等溶劑亦可僅使用1種，且亦可以任意組合及比率使用2種以上。

(成膜方法)

調製電洞注入層形成用組成物後，將此組成物以濕式成膜，於相當電洞注入層下層之層(通常為陽極)上塗佈成膜，並乾燥，則可形成電洞注入層。

塗佈步驟中的溫度，為了防止因組成物中產生結晶而造成膜缺損，以10℃以上為佳，且以50℃以下為佳。

塗佈步驟中的相對濕度，只要不顯著損害本發明之效果則無限定，通常為0.01ppm以上、通常為80%以下。

塗佈後，通常以加熱等使電洞注入層形成用組成物之膜乾燥。若列舉加熱步驟中使用之加熱手段例，則可列舉淨化爐、熱板、紅外線、鹵素加熱器、微波照射等。其中，為了對膜整體均等提供熱，以淨化爐及熱板為佳。

加熱步驟中的加熱溫度，只要不顯著損害本發明之效果，以電洞注入層形成用組成物所用之溶劑之沸點以上的溫度進行加熱為佳。又，電洞注入層所用之溶劑為含有2種以上之混合溶劑時，至少1種以此溶劑之沸點以上的溫度進行加熱為佳。若考慮溶劑的沸點上升，於加熱步驟中，較佳以120℃以上、較佳以410℃以下加熱為佳。

於加熱步驟中，只要加熱溫度為電洞注入層形成用組成物之溶劑的沸點以上，且不會引起塗佈膜之不充分的不溶化，則加熱時間無限定，較佳為10秒鐘以上，通常為180分鐘以下。加熱時間若過長，則其他層成分有擴散的傾向，若過短，則電洞注入層有變成不均質的傾向。亦可分成2次進行加熱。

<以真空蒸鍍法形成電洞注入層>

以真空蒸鍍形成電洞注入層之情況，將1種或2種以上之電洞注入層的構成材料(上述之電洞輸送性化合物、電子受容性化合物等)放入設置於真空容器內的坩堝中(使用2種以上材料時放入個別之坩堝)，並將真空容器內以適當的真空泵排氣至10^-4Pa左右為止之後，將坩堝加熱(使用2種以上材料時將個別之坩堝加熱)，控制蒸發量使其蒸發(使用2種以上材料時個別獨立控制蒸發量使其蒸發)，在朝向坩堝放置之基板的陽極上形成電洞注入層。另外，使用2種以上材料時，亦可將該等混合物放入坩堝，加熱、蒸發，而形成電洞注入層。

蒸鍍時的真空鍍，只要不顯著損害本發明之效果則無限定，通常為0.1×10^-6Torr(0.13×10^-4Pa)以上、通常為9.0×10^-6Torr(12.0×10^-4Pa)以下。蒸鍍速度只要不顯著損害本發明之效果則無限定，通常為0.1

/秒鐘以上、通常為5.0

/秒鐘以下。蒸鍍時的成膜溫度，只要不顯著損害本發明之效果則無限定，較佳於10℃以上，且較佳於50℃以下進行。

[電洞輸送層]

本發明之電洞輸送層的形成方法可為真空蒸鍍法，且亦可為濕式成膜法，並無特別限制，但由減低暗點的觀點而言，以濕式成膜法形成電洞輸送層為佳。

電洞輸送層在具有電洞注入層之情況，可在電洞注入層上形成，在不具有電洞注入層之情況，可在陽極上形成。又，本發明之有機電致發光元件，亦可為省略電洞輸送層的構成。

作為形成電洞輸送層的材料，以電洞輸送性高，且可將注入的電洞有效率地輸送的材料為佳。因此，游離電位小，對於可見光的透明性高，電洞移動度大，安定性優異，在製造時和使用時難以產生成為陷阱的雜質為佳。又，許多情況，因連接至發光層，故將來自發光層的發光予以消光，並在與發光層之間形成激態錯合物且不會使效率降低為佳。

作為此種電洞輸送層之材料，只要為先前使用作為電洞輸送層之構成材料的材料即可，且以例示作為將上述本發明聚合體交聯而成之網狀聚合體及上述電洞注入層所使用之電洞輸送性化合物者為佳。又，可列舉芳基胺衍生物、茀衍生物、螺衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、吡

衍生物、嘧啶衍生物、三

衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、酞青衍生物、卟啉衍生物、矽雜環戊二烯(silole)衍生物、寡聚噻吩衍生物、縮合多環芳香族衍生物、金屬錯合物等。

又，可列舉例如，聚乙烯基咔唑衍生物、聚芳基胺衍生物、聚乙烯基三苯基胺衍生物、聚茀衍生物、聚伸芳基衍生物、含有四苯基聯苯胺之聚伸芳基醚碸衍生物、聚伸芳基伸乙烯基衍生物、聚矽氧烷衍生物、聚噻吩衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)衍生物等。該等亦可為交替共聚合體、無規聚合體、嵌段聚合體或接枝共聚合體之任一者。又，亦可為主鏈具有分枝且末端部具有3個以上的高分子、和所謂的樹枝狀聚合體。

其中，亦以聚芳基胺衍生物和聚伸芳基衍生物為佳。

作為聚芳基胺衍生物，以含有下述式(II)所示之重複單位的聚合體為佳。特別是，以下述式(II)所示之重複單位所構成的聚合體為佳，此時，於各個重複單位中，Ar^a或Ar^b亦可為不同者。

[化24]

(式(II)中，Ar^a及Ar^b各自獨立表示亦可具有取代基之1價或2價芳香族烴基或1價或2價芳香族雜環基。)

作為亦可具有取代基之1價或2價芳香族烴基，可列舉例如苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、稠二萘環、聯伸三苯環、苊萘環、1,2-苯并二氫苊環、茀環等6員單環或2~5縮合環所衍生之基以及該等環直接結合2環以上連結而成之基。

作為亦可具有取代基之1價或2價芳香族雜環基，可列舉例如呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、

二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異

唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡

環、嗒

環、嘧啶環、三

環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹

啉環、啡啶環、苯并咪唑環、呸啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等5或6員環之單環或2~4縮合環之所衍生基以及該等環直接結合2環以上連結而成之基。

由溶解性、耐熱性之方面而言，Ar^a及Ar^b各自獨立為苯環、萘環、蒽環、菲環、聯伸三苯環、芘環、噻吩環、吡啶環、茀環所組成群中選出之環的所衍生之基和苯環連結2環以上而成之基(例如，聯苯基(biphenyl group)和伸三聯苯基(terphenylene group)為佳。其中，亦以苯環所衍生之基(苯基)、苯環連結2環而成之基(聯苯基)及茀環所衍生之基(茀基)為佳。

作為Ar^a及Ar^b中芳香族烴基及芳香族雜環基亦可具有之取代基，可列舉烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷氧羰基、二烷胺基、二芳胺基、醯基、鹵原子、鹵烷基、烷硫基、芳硫基、矽烷基、矽烷氧基、氰基、芳香族烴環基、芳香族雜環基等。

作為聚伸芳基衍生物，可列舉其重複單位中具有亦可具有上述式(II)中Ar^a和Ar^b例示之取代基之芳香族烴基或芳香族雜環基等伸芳基的聚合體。

作為聚伸芳基衍生物，以具有下述式(III-1)及/或下述式(III-2)所組成之重複單位的聚合體為佳。

[化25]

(式(III-1)中，R^a、R^b、R^c及R^d各自獨立表示烷基、烷氧基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、烷基苯基、烷氧基苯基、烷基羰基、烷氧基羰基、或羧基。t及s各自獨立表示0~3之整數。t或s為2以上之情況，一分子中所含之複數個R^a或R^b可為相同或相異，且鄰接之R^a或R^b彼此亦可形成環。)

[化26]

(式(III-2)中，R^e及R^f各自獨立與上述式(III-1)中之R^a、R^b、R^c或R^d同義。u及v各自獨立表示0~3之整數。u或v為2以上之情況，一分子中所含之複數個R^e及R^f可為相同或相異，且鄰接之R^e或R^f彼此亦可形成環。X表示構成5員環或6員環之原子或原子群。)

作為X之具體例，係-O-、-BR-、-NR-、-SiR₂-、-PR-、-SR-、-CR₂-或彼等結合而成之基。另外，R表示氫原子或任意之有機基。本發明中，所謂有機基，係至少含有1個碳原子之基。

又，作為聚伸芳基衍生物，除了上述式(III-1)及/或上述式(III-2)所構成之重複單位，另外進一步具有下述式(III-3)所示之重複單位為佳。

[化27]

(式(III-3)中，Ar^c~Ar^j各自獨立表示亦可具有取代基之芳香族烴基或芳香族雜環基。w及x各自獨立表示0或1之整數。)

作為Ar^c~Ar^j之之具體例，係與上述式(II)中之Ar^a及Ar^b相同。

上述式(III-1)~(III-3)之具體例及聚伸芳基衍生物之具體例等，可列舉日本專利特開2008-98619號公報中記載者等。

以濕式成膜法形成電洞輸送層時，與上述電洞注入層之形成同樣處理，調製電洞輸送層形成用組成物後，濕式成膜後，將其加熱乾燥。

於電洞輸送層形成用組成物中，除了上述之電洞輸送性化合物以外，亦含有溶劑。所用之溶劑與上述電洞注入層形成用組成物所用者相同。又，成膜條件、加熱乾燥條件等亦與形成電洞注入層之情況相同。

以真空蒸鍍法形成電洞輸送層之情況，其成膜條件亦與上述形成電洞注入層之情況相同。

電洞輸送層除了上述電洞輸送性化合物以外，亦可含有各種發光材料、電子輸送性化合物、黏合劑樹脂、塗佈性改良劑等。

電洞輸送層亦可為將交聯性化合物交聯形成之層。交聯性化合物係具有交聯性基的化合物，經由交聯而形成網狀高分子化合物。

若列舉此交聯性基之例，可列舉氧雜環丁烷、環氧等環狀醚所衍生之基；乙烯基、三氟乙烯基、苯乙烯基、丙烯基、甲基丙烯醯基、桂皮醯基等之不飽和雙鍵所衍生之基；苯并環丁烯所衍生之基等。

交聯性化合物亦可為單體、寡聚物、聚合物之任一者。交聯性化合物亦可僅含有1種，且亦可以任意組合及比率具有2種以上。

作為交聯性化合物，使用具有交聯性基之電洞輸送性化合物為佳。作為電洞輸送性化合物，可列舉上述例示者，且可列舉對於該等電洞輸送性化合物，於主鍵或側鏈鍵結交聯性基者。特別是，交聯性基介隔著伸烷基等之連結基而鍵結至主鏈為佳。又，特別是，作為電洞輸送性化合物，以含有具有交聯性基之重複單位的聚合體為佳，且以具有上述式(II)和式(III-1)~(III-3)直接或介隔著連結基鍵結交聯基之重複單位的聚合體為佳。

若列舉電洞輸送性化合物之例，可列舉吡啶衍生物、吡

衍生物、嘧啶衍生物、三

衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、咔唑衍生物、酞青衍生物、卟啉衍生物等之含氮芳香族化合物衍生物；三苯基胺衍生物；矽雜環戊二烯衍生物；寡聚噻吩衍生物、縮合多環芳香族衍生物、金屬錯合體等。其中，亦以吡啶衍生物、吡

衍生物、嘧啶衍生物、三

衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、咔唑衍生物等之含氮芳香族衍生物；三苯基胺衍生物、矽雜環戊二烯衍生物、縮合多環芳香族衍生物、金屬錯合體等為佳，特別是，以三苯基胺衍生物為佳。

將交聯性化合物交聯而形成電洞輸送層時，通常，調製將交聯性化合物溶解或分散於溶劑的電洞輸送層形成用組成物，且以濕式成膜予以成膜並交聯。

於電洞輸送層形成用組成物中，除了交聯性化合物以外，亦可含有促進交聯反應的添加物。若列舉促進交聯反應之添加物之例，可列舉烷基苯酮化合物、醯基氧化膦化合物、茂金屬化合物、肟酯化合物、偶氮化合物、鎓鹽等之聚合起始劑及聚合促進劑；縮合多環烴類、卟啉化合物、二芳基酮化合物等之光增感劑等。

又，更且，亦可含有勻塗劑、消泡劑等塗佈性改良劑；電子受容性化合物；黏合劑樹脂等。

電洞輸送層形成用組成物，通常係含有交聯性化合物0.01重量%以上、較佳為0.05重量%以上、更佳為0.1重量%以上，通常為50重量%以下、較佳為20重量%以下、更佳為10重量%以下。

以此種濃度在下層(通常為電洞注入層)上將含有交聯性化合物之電洞輸送層形成用組成物予以成膜後，以加熱及/或照射光等活性能量，使交聯性化合物交聯而形成網狀高分子化合物。

成膜時的溫度、濕度等條件，與上述電洞注入層之濕式成膜時相同。

成膜後之加熱手法並無特別限定。作為加熱溫度條件，通常為120℃以上、較佳為400℃以下。

作為加熱時間，通常為1分鐘以上、較佳為24小時以下。作為加熱手段，並無特別限定，可使用將具有已成膜的層之積層體放置於熱板上，並於烤爐內加熱等手段。例如，可使用於熱板上以120℃以上、加熱1分鐘以上等條件。

照射光等活性能量之情況，可列舉直接使用超高壓水銀燈、高壓水銀燈、鹵素燈、紅外線燈等之紫外線‧可見光‧紅外線光源照射的方法、或者使用內藏上述光源之掩模校準器、輸送帶型光照射裝置進行照射的方法等。照射光以外之活性能量，可列舉例如照射經由磁控管產生之微波的裝置、使用所謂之微波爐照射的方法。作為照射時間，設定成使膜溶解性降低之必要條件為佳，通常，照射0.1秒鐘以上，較佳為10小時以下。

加熱及照射光等活性能量，可分別單獨、或組合進行。組合時，實施順序並無特別限定。

如此處理所形成之電洞輸送層的膜厚通常為5nm以上、較佳為10nm以上，通常為300nm以下、較佳為100nm以下。

[發光層]

於電洞注入層上，或設置電洞輸送層之情況，在電洞輸送層上設置發光層。發光層係在提供電場的電極間，藉由將來自陽極注入之電洞、與來自陰極注入之電子的再結合而激發，以成為主要發光源的層。

{發光層之材料}

發光層至少含有具有發光性質之材料(發光材料)之同時，較佳含有具有電洞輸送性質之化合物(電洞輸送性化合物)、或具有電子輸送性質之化合物(電子輸送性化合物)作為其構成材料。亦可使用發光材料作為摻混材料，且亦可使用電洞輸送性化合物和電子輸送性化合物等作為主要材料。關於發光材料並無特別限定，只要使用發出所欲之發光波長，且發光效率良好的物質即可。更且，發光層在不顯著損害本發明效果之範圍中，亦可含有其他成分。另外，以濕式成膜法形成發光層之情況，均使用低分子量之材料為佳。

(發光材料)

作為發光材料，可應用任意之公知材料。例如，可為螢光材料，且亦可為磷光發光材料，由內部量子效率的觀點而言，較佳為磷光發光材料。又，亦可藍色使用螢光發光材料，綠色和紅色使用磷光發光材料等而組合使用。

另外，在提高對於溶劑之溶解性的目的下，降低發光材料之分子對稱性和剛性，或者導入烷基等親油性取代基為佳。

以下，列舉發光材料中的螢光發光材料之例，但螢光色素不被限定於下列之例示物。

作為提供藍色發光的螢光發光材料(藍色螢光色素)，可列舉例如，萘、苝、芘、稠二萘、蒽、香豆素、對雙(2-苯基乙烯基)苯及其衍生物等。

作為提供綠色發光的螢光發光材料(綠色螢光色素)，可列舉例如，喹吖酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C₉H₆NO)₃等之鋁錯合體等。

作為提供黃色發光的螢光發光材料(黃色螢光色素)，可列舉例如，紅螢烯(rubrene)、呸啶酮(erimidone)衍生物等。

作為提供紅色發光的螢光發光材料(紅色螢光色素)，可列舉例如，DCM(4-(二氰基伸甲基)-2-甲基-6-(對-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、玫瑰紅(rhodamine)衍生物、苯并呫噸衍生物、氮雜苯并呫噸等。

作為磷光發光材料，可列舉例如，含有由長週期型週期表(以下，只要無特別記述，所謂「週期表」係指長週期型週期表)第7~11族中選出之金屬的有機金屬錯合體。

作為由週期表7~11族中選出之金屬，較佳可列舉釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑、金等。

作為錯合體之配位基，以(雜)芳基吡啶配位基、(雜)芳基吡唑配位基等之(雜)芳基與吡啶、吡唑、啡啉等連結的配位基為佳，特別以苯基吡啶配位基、苯基吡唑配位基為佳。此處，所謂(雜)芳基，係表示芳基或雜芳基。

作為磷光發光材料，具體而言，可列舉參(2-苯基吡啶)銥、參(2-苯基吡啶)釕、參(2-苯基吡啶)鈀、雙(2-苯基吡啶)鉑、參(2-苯基吡啶)鋨、參(2-苯基吡啶)錸、八乙基鉑卟啉、八苯基鉑卟啉、八乙基鈀卟啉、八苯基鈀卟啉等。

使用作為發光材料之化合物的分子量，只要不顯著損害本發明之效果，可為任意的，通常為10000以下、較佳為5000以下、更佳為4000以下、再佳為3000以下，又，通常為100以上、較佳為200以上、更佳為300以上、再佳為400以上之範圍。發光材料之分子量若過小，則耐熱性顯著降低，成為產生氣體的原因，導致形成膜時的膜質降低，或者因遷移等造成有機電致發光元件的形態變化。另一方面，發光材料的分子量若過大，則有機化合物的精製困難，有溶解於溶劑時需要時間的傾向。

另外，上述之發光材料可僅使用任一種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

發光層中之發光材料的比例，只要不顯著損害本發明之效果，則可為任意的，通常為0.05重量%以上、通常為35重量%以下。發光材料若過少，則有發生發光不勻的可能性，若過多，則發光效率有降低的可能性。另外，併用2種以上發光材料之情況，其合計含量係設成包含在上述範圍。

(電洞輸送性化合物)

於發光層中，亦可含有電洞輸送性化合物作為其構成材料。此處，電洞輸送性化合物中，作為低分子量之電洞輸送性化合物之例，除了例示為上述電洞注入層中(低分子量之電洞輸送性化合物)之各種化合物以外，可列舉例如，4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表之含有2個以上三級胺之2個以上縮合芳香族環取代氮原子的芳香族二胺(日本專利特開平5-234681號公報)、4,4’,4”-參(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等之具有星射狀構造的芳香族胺化合物(Journal of Luminescence，1997年，Vol. 72-74，pp. 985)、三苯基胺之四聚體所構成的芳香族胺化合物(Chemical Communications，1996年，pp. 2175)、2,2’,7,7’-肆(二苯基胺基)-9,9’-螺聯茀等之螺化合物(Synthetic Metals，1997年，Vol.91，pp. 209)等。

另外，於發光層中，電洞輸送性化合物可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

發光層中之電洞輸送性化合物的比例，只要不顯著損害本發明之效果，則可為任意的，通常為0.1重量%以上，通常為65重量%以下。電洞輸送性化合物若過少，則有易受短路影響的可能性，若過多，則有發生膜厚不勻的可能性。另外，於併用2種以上電洞輸送性化合物之情況，其合計含量係設成包含在上述範圍。

(電子輸送性化合物)

於發光層中，亦可含有電子輸送性化合物作為其構成材料。此處，電子輸送性化合物中，作為低分子量之電子輸送性化合物之例，可列舉2,5-雙(1-萘基)-1,3,4-

二唑(BND)、2,5-雙(6-(2’,2”-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽雜環戊二烯(PyPySPyPy)、深啡啉(bathophenanthroline，BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP，深銅洛因(bathocuproin))、2-(4-伸聯苯基)-5-(對-第三丁基苯基)-1,3,4-

二唑(tBu-PBD)、和4,4’-雙(9-咔唑)聯苯(CBP)等。另外，於發光層中，電子輸送性化合物可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

發光層中之電子輸送性化合物的比例，只要不顯著損害本發明之效果，則可為任意的，通常為0.1重量%以上、通常為65重量%以下。電子輸送性化合物若過少，則有易受短路影響的可能性，若過多，則有發生膜厚不勻的可能性。另外，於併用2種以上電子輸送性化合物之情況，其合計含量係設成包含在上述範圍。

{發光層之形成}

根據本發明之濕式成膜法形成發光層之情況，係將上述材料溶解於適切溶劑並調製發光層形成用組成物，使用其予以成膜而形成。

作為以本發明之濕式成膜法形成發光層之發光層形成用組成物中所含有的發光層用溶劑，只要可形成發光層，則可使用任意物質。發光層用溶劑的較佳例，與上述電洞注入層形成用組成物所說明之溶劑相同。

發光層用溶劑相對於形成發光層之發光層形成用組成物的比率，只要不顯著損害本發明之效果，則可為任意的，通常為0.01重量%以上、通常為70重量%以下。另外，混合使用2種以上溶劑作為發光層用溶劑之情況，該等溶劑合計係設成滿足此範圍。

又，作為發光層形成用組成物中之發光材料、電洞輸送性化合物、電子輸送性化合物等之固形份濃度，通常為0.01重量%以上、通常為70重量%以下。此濃度若過大，則有發生膜厚不勻的可能性，又，若過小，則膜有產生缺陷的可能性。

將發光層形成用組成物予以濕式成膜後，將所得之塗膜乾燥，除去溶劑，則可形成發光層。具體而言，與上述電洞注入層之形成中記載之方法相同。濕式成膜法之方式，只要不顯著損害本發明之效果則無限定，且亦可使用上述之任何方式。

發光層之膜厚只要不顯著損害本發明之效果，則可為任意的，通常為3nm以上、較佳為5nm以上，又，通常為200nm以下、較佳為100nm以下之範圍。發光層之膜厚若過薄，則膜有產生缺陷的可能性，若過厚，則驅動電壓有上升的可能性。

[電洞阻止層]

在發光層與後述之電子注入層之間，亦可設置電洞阻止層。電洞阻止層係在發光層上，以連接至發光層之陰極側界面之方式積層的層。

此電洞阻止層，具有阻止自陽極移動之電洞到達陰極的功用、以及將自陰極所注入的電子有效率地輸送至發光層方向的功用。

作為構成電洞阻止層之材料所要求的物性，可列舉電子移動度高且電洞移動度低、能量間隙(HOMO、LUMO之差)大、和激發三重態準位(T1)高。作為滿足此種條件之電洞阻止層的材料，可列舉例如，雙(2-甲基-8-喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(三苯基矽烷)鋁等之混合配位基錯合體、雙(2-甲基-8-醌)鋁-μ-側氧基-雙-(2-甲基-8-喹啉)鋁二核金屬錯合體等之金屬錯合體、二苯乙烯基聯苯衍生物等之苯乙烯基化合物(日本專利特開平11-242996號公報)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等之三唑衍生物(日本專利特開平7-41759號公報)、深銅洛因等之啡啉衍生物(日本專利特開平10-79297號公報)等。更且，國際公開第2005/022962號中記載之2,4,6位具有至少1個經取代吡啶環的化合物，亦可較佳作為電洞阻止層的材料。

另外，電洞阻止層的材料可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

電洞阻止層的形成方法並無限制。因此，可以濕式成膜法、蒸鍍法、和其他方法形成。

電洞阻止層的膜厚，只要不顯著損害本發明之效果，則可為任意的，通常為0.3nm以上、較佳為0.5nm以上，又，通常為100nm以下、較佳為50nm以下。

[電子輸送層]

在發光層與後述之電子注入層間，亦可設置電子輸送層。

電子輸送層，係以進一步提高元件之發光效率為目的而設置者，由在提供電場之電極間可將自陰極注入的電子有效率地輸送至發光層方向的化合物所形成。

作為電子輸送層所用之電子輸送性化合物，通常，係使用由陰極或電子注入層之電子注入效率高，且具有高電子移動度並且可將注入之電子有效率地輸送的化合物。作為滿足此種條件的化合物，可列舉例如，8-羥基喹啉之鋁錯合體等金屬錯合體(日本專利特開昭59-194393號公報)、10-羥基苯并[h]喹啉之金屬錯合體、

二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、矽雜環戊二烯衍生物、3-羥基黃酮金屬錯合體、5-羥基黃酮金屬錯合體、苯并

唑金屬錯合體、苯并噻唑金屬錯合體、參苯并唑咪基苯(美國專利第5645948號說明書)、喹

啉衍生物(日本專利特開平6-207169號公報)、啡啉衍生物(日本專利特開平5-331459號公報)、2-第三丁基-9,10-N,N’-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。

另外，電子輸送層之材料可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

電子輸送層的形成方法並無限制。因此，可以濕式成膜法、蒸鍍法、和其他方法形成。

電子輸送層的膜厚，只要不顯著損害本發明之效果，則可為任意的，通常為1nm以上、較佳為5nm以上，又，通常為300nm以下、較佳為100nm以下的範圍。

[電子注入層]

電子注入層係發揮將自陰極注入的電子有效率地注入發光層的功用。為了效率良好地進行電子注入，形成電子注入層的材料以功函數低的金屬為佳。作為其例，可使用鈉和銫等鹼金屬、鋇和鈣等鹼土金屬等，且其膜厚通常為0.1nm以上、5nm以下為佳。

更且，在深啡啉等含氮雜環化合物和8-羥基喹啉之鋁錯合體等金屬錯合體所代表的有機電子輸送化合物中，摻混鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬(記載於日本專利特開平10-270171號公報、日本專利特開2002-100478號公報、日本專利特開2002-100482號公報等)，則可使電子注入‧輸送性提高且優良之膜質兩相成立，故為佳。此時之膜厚通常為5nm以上，其中亦以10nm以上為佳，又，通常為200nm以下，其中亦以100nm以下為佳。

另外，電子注入層的材料可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

電子注入層的形成方法並無限制。因此，可以濕式成膜法、蒸鍍法、和其他方法形成。

[陰極]

陰極係發揮對發光層側之層(電子注入層或發光層等)注入電子的功用。

作為陰極之材料，可使用上述陽極所用之材料，為了效率良好地進行電子注入，以功函數低的金屬為佳，例如，使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等適當金屬或其合金。作為具體例，可列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數合金電極。

另外，陰極的材料可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率使用2種以上。

陰極的膜厚，通常係與陽極相同。

更且，於保護低功函數金屬所構成之陰極的目的下，若在其上再積層功函數高且對於大氣安定的金屬層，則可增加元件的安定性，故為佳。於此目的，例如，使用鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。另外，該等材料可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

[其他層]

本發明之有機電致發光元件，在不超脫其主旨之範圍中，亦可具有另外的構成。例如，只要不損害其性能，在陽極與陰極之間，於上述說明中所具有的層以外，亦可具有任意層，又，亦可省略任意層。

[電子阻止層]

作為其他之任意層，可列舉例如，電子阻止層。

電子阻止層係設置於電洞注入層、或電洞輸送層與發光層之間，具有藉由阻止自發光層移動之電子到達電洞注入層而增加發光層內電洞與電子的再結合或然率，並將生成的激發子封閉於發光層內的功用、以及將自電洞注入層所注入的電洞有效率地輸送至發光層方向的功用。特別是，使用磷光材料作為發光材料，並且使用藍色發光材料之情況，設置電子阻止層為有效的。

作為電子阻止層所要求之特性，可列舉電洞輸送性高、能量間隙(HOMO、LUMO之差)大、和激發三重態準位(T1)高等。更且，於本發明中，以濕式成膜法製作發光層作為本發明之有機層之情況，對於電子阻止層亦要求濕式成膜的適合性。作為此種電子阻止層所用之材料，可列舉F8-TFB所代表的二辛基茀和三苯基胺的共聚合體(國際公開第2004/084260號)等。

另外，電子阻止層的材料可僅使用1種，且亦可以任意之組合及比率併用2種以上。

電子阻止層的形成方法並無限制。因此，可以濕式成膜法、蒸鍍法、和其他方法形成。

更且，在陰極與發光層或電子輸送層之界面，例如插入氟化鋰(LiF)、氟化鎂(MgF₂)、氧化鋰(Li₂O)、碳酸銫(II)(C_sCO₃)等所形成的極薄絕緣膜(0.1~5nm)，亦為提高元件效率的有效方法(參照Applied Physics Letters，1997年，Vol. 70，pp.152；日本專利特開平10-74586號公報；IEEE Transactions on Electron Devices，1997年，Vol. 44，pp. 1245；SID 04 Digest，pp. 154等)。

又，於上述說明之層構成中，亦可將基板以外的構成要素以相反順序積層。例如，若為圖1的層構成，亦可在基板上將其他之構成要素以陰極、電子注入層、電子輸送層、電洞阻止層、發光層、電洞輸送層、電洞注入層、陽極之順序設置。

更且，在至少一者具有透明性的2片基板間，將基板以外之構成要素予以積層，亦可構成本發明之有機電致發光元件。

又，亦可作成將基板以外之構成要素(發光單元)重疊複數段的構造(將發光單元積層複數個的構造)。於此情況中，例如若設置五氧化釩等(V₂O₅)所構成之發生電荷層(Carrier Generation Layer：CGL)，以代替各段間(發光單元間)之界面層(陽極為ITO、陰極為Al之情況，為該等2層)，則段間的間障壁變少，由發光效率‧驅動電壓的觀點而言為更佳。

更且，本發明之有機電致發光元件亦可以單一之有機電致發光元件形式構成，亦可應用複數個有機電致發光元件係配置成陣列狀之構成，且亦可應用陽極與陰極係配置成X-Y矩陣狀之構成。

又，於上述之各層中，只要不顯著損害本發明之效果，亦可包含以材料形式說明以外的成分。

<顯示裝置>

本發明之顯示裝置，係使用上述本發明之有機電致發光元件者。

關於本發明之顯示裝置之型式和構造並無特別限制，可使用本發明之有機電致發光元件並根據常法進行組裝。

例如，以「有機EL顯示器」(Omu公司、平成16年8月20日發行，時任靜士、安達千波矢、村田英幸著)所記載之方法，可形成本發明之顯示裝置。

<照明裝置>

本發明之照明裝置，係使用上述本發明之有機電致發光元件者。關於本發明之照明裝置之型式和構造並無特別限制，可使用本發明之有機電致發光元件並根據常法進行組裝。

實施例

(合成例1)　聚合物1之合成

中間體1之合成

[化28]

氮環境氣體下，加入4,4’-(1,3-二甲基亞丁基)二苯酚(15克，55.48毫莫耳)、三乙胺(22.46克，221.92毫莫耳)、二氯甲烷(150毫升)，並於0℃攪拌。於其中加入三氟甲烷磺酸酐(37.56克，133.16毫莫耳)，並於室溫攪拌6小時。於反應混合物中加入水和1N鹽酸並以二氯甲烷萃取，將有機層以水與1N鹽酸之混合液洗淨後，以食鹽水洗淨，並以硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮。殘渣以矽膠管柱層析(己烷/二氯甲烷=3/1)精製，取得中間體1(19.1克，產率64%)。

中間體2之合成

[化29]

氮環境氣體下，將中間體1(19.1克，35.73毫莫耳)、雙嚬哪醇二硼(bis(pinacolato)diboron)(21.78克，85.76毫莫耳)、醋酸鉀(17.89克，182.25毫莫耳)之脫水二甲基亞碸(157毫升)懸浮液於60℃中加熱後，加入二氯[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加成物(1.46克，1.79莫耳)，使溫度上升至80℃，並攪拌4小時。放冷至室溫後，於反應混合物中加水，濾取析出之結晶，並溶解於二氯甲烷，加入硫酸鎂和白土，攪拌後、過濾，將濾液濃縮，殘渣以矽膠管柱層析(己烷/二氯甲烷=1/1)精製，以己烷懸浮清洗，取得中間體2(7.9克，產率45%)。

中間體3之合成

[化30]

氮環境氣體下，於中間體2(13.2克，26.92毫莫耳)，4-溴基碘基苯(17.67克，62.47毫莫耳)、甲苯(268毫升)、乙醇(134毫升)溶液中，於室溫加入肆(三苯膦基)鈀(0)(1.56克，1.35毫莫耳)、2M三磷酸鉀水溶液(67毫升)，迴流8.5小時。放冷至室溫後、將反應混合物以甲苯萃取、有機層以水洗淨、以硫酸鎂乾燥、於減壓下濃縮。殘渣以矽膠管柱層析(己烷/二氯甲烷=8/1)精製，濃縮後加入少量己烷使結晶析出，取得單體3(8.3克，產率56%)。

(目的聚合物1之合成例)

[化31]

裝入單體1(2.677克、7.6596毫莫耳)、單體2(0.0847克、0.4338毫莫耳)、單體3(2.219克、4.0467毫莫耳)及第三丁醇鈉(2.49克、25.9毫莫耳)、甲苯(30毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.084克、0.081毫莫耳)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.131克、0.647毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。確認單體1~3消失，添加4,4’-二溴基苯(1.212克、3.8846毫莫耳)。加熱迴流30分鐘，將反應液放冷，於乙醇300毫升中滴下反應液，使粗製聚合物1析出結晶，濾取、乾燥。

將所得之粗製聚合物1溶解於甲苯80毫升，裝入溴基苯(0.254克、1.62毫莫耳)、第三丁醇鈉(2.49克、25.9毫莫耳)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.084克、0.081毫莫耳)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.131克、0.647毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(1.37克、8.09毫莫耳)之甲苯(3毫升)溶液，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，於乙醇/水(250毫升/50毫升)溶液中滴下，取得經封端的粗製聚合物1。

將此經封端的粗製聚合物1溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾取析出之聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，以含有氨水之乙醇予以再沈澱。濾取之聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物1(2.95克)。

重量平均分子量(Mw)=82000

數量平均分子量(Mn)=48800

分散度(Mw/Mn)=1.68

<溶解度試驗>

關於合成例1所合成之目的聚合物1，於室溫(25℃)進行對於甲苯的溶解度試驗。其結果，目的聚合物1於室溫(25℃)，對於甲苯溶解10wt%以上。

(合成例2)　聚合物2之合成

[化32]

裝入苯胺(0.6575克、0.706毫莫耳)、單體2(0.0457克、0.234毫莫耳)、單體3(2.000克、3.647毫莫耳)及第三丁醇鈉(2.24克、23.3毫莫耳)、甲苯(19毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.075克、0.0729毫莫耳)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.118克、0.584毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。確認苯胺及單體2、3消失，添加4,4’-二溴基苯(1.104克、3.538毫莫耳)。加熱迴流40分鐘，將反應液放冷，於乙醇300毫升中滴下反應液，使聚合物2析出結晶。

將所濾取之聚合物2溶解於甲苯70毫升後，滴下至乙醇300毫升，取得目的聚合物2(2.62克)。

重量平均分子量(Mw)=47900

數量平均分子量(Mn)=26600

分散度(Mw/Mn)=1.80

<有機電致發光元件之製造方法>

(實施例1)

製作圖1所示之有機電致發光元件。

將玻璃基板上成膜有150nm銦‧錫氧化物(ITO)透明導電膜者(濺鍍成膜品、片電阻15Ω)，以通常的光刻技術形成2mm寬之條紋圖案並形成陽極2。將形成圖案的ITO基板，以經由丙酮超音波洗淨、經由純水水洗、經由異丙醇超音波洗淨之順序洗淨後，吹氮氣使其乾燥，最後進行紫外線臭氧洗淨。

首先，調製含有下列構造式(H8)所示之聚合體(重量平均分子量：70000，數量平均分子量：40000)、構造式(A1)所示之4-異丙基-4’-甲基二苯基碘鎓肆(五氟苯基)硼酸酯及苯甲酸乙酯的電洞注入層形成用塗佈液。將此塗佈液以下述條件在陽極2上以旋塗予以成膜，取得膜厚40nm的電洞注入層3。

[化33]

<電洞注入層形成用塗佈液>

溶劑　苯甲酸乙酯

塗佈液濃度　H8：2.0重量%

A1：0.4重量%

<電洞注入層3之成膜條件>

旋轉器旋轉數　1500rpm

旋轉器旋轉時間　30秒鐘

旋塗環境氣體　大氣中

加熱條件　大氣中　230℃　1小時

接著，調製含有下列式(H1)所示之聚合體(重量平均分子量：82000、數量平均分子量：48800、合成例1所得之目的聚合物1)的電洞輸送層形成用塗佈液，並以下述條件旋塗予以成膜，經由加熱使其聚合而形成膜厚15nm的電洞輸送層4。

[化34]

<電洞輸送層形成用塗佈液>

溶劑　環己基苯

塗佈液濃度　H1：1.0重量%

<電洞輸送層4之成膜條件>

旋轉器旋轉數　1500rpm

旋轉器旋轉時間　120秒鐘

旋塗環境氣體　氮氣中

加熱條件　230℃、1小時、氮氣中

其次，調製含有下列構造式所示之化合物(C1)、及(D1)的發光層形成用塗佈液，並以下述條件以旋塗進行成膜、加熱，而形成膜厚40nm的發光層5。

[化35]

<發光層形成用塗佈液>

溶劑　環己基苯

塗佈液濃度　(C1)：3.20重量%

(D1)：0.32重量%

<發光層5之成膜條件>

旋轉器迴轉數　1200rpm

旋轉器迴轉時間　120秒鐘

旋塗環境氣體　氮氣中

加熱條件　130℃、1小時、減壓下(0.1MPa)

於所得之發光層5上，以真空蒸鍍法分別將作為電洞阻止層6之下述構造的化合物HB-1以膜厚10nm之方式，其次，將作為電子輸送層7之下述構造的化合物ET-1以膜厚30nm之方式，依序積層。

[化36]

其後，以真空蒸鍍法，將作為電子注入層8之氟化鋰(LiF)以膜厚0.5nm之方式，將作為陰極9之鋁以膜厚80nm之方式，分別積層為垂直陽極2之ITO條紋之形狀之2mm寬條紋狀。如上述處理，取得具有2mm×2mm大小之發光面積部分的有機電致發光元件。

由此元件，確認取得EL峰波長465nm的藍色發光。本實施例與後述比較例1所得之有機電致發光元件的特性示於表1。

(比較例1)

除了於實施例1中之電洞輸送層形成用組成物中使用比較聚合物(H7)(合成例2所得之目的聚合物2)代替聚合體(H1)以外，同實施例1處理而製作有機電致發光元件。

[化37]

由此元件，確認取得EL峰波長465nm的藍色發光。所得之元件的發光特性示於表1。

如表1所闡明般，可知使用本發明之化合物所製作的有機電致發光元件為低電壓。

(實施例2)

除了如下形成發光層5以外，同實施例1製作有機電致發光元件。

調製含有下列構造式所示之化合物((2)、化合物(C3)、及(D2)的發光層形成用塗佈液，並以下述條件以旋塗進行成膜、加熱，形成膜厚60nm的發光層5。

[化38]

<發光層形成用塗佈液>

溶劑　環己基苯

塗佈液濃度　(C2)：3.75重量%

(C3)：1.25重量%

(D2)：0.50重量%

<發光層5之成膜條件>

旋轉器旋轉數　1500rpm

旋轉器旋轉時間　120秒鐘

旋塗環境氣體　氮氣中

加熱條件　130℃、10分鐘

由此元件，確認取得EL峰波長521nm的綠色發光。本實施例與後述比較例2所得之有機電致發光元件的特性示於表2。

(比較例2)

除了於實施例2中之電洞輸送層形成用組成物中使用比較聚合物(H7)代替聚合體(H1)以外，同實施例2處理而製作有機電致發光元件。

由此元件，確認取得EL峰波長522nm的綠色發光。所得之有機電致發光元件的特性示於表2。

如表2所闡明般，可知使用本發明之化合物所製作的有機電致發光元件為低電壓、高效率。

(實施例3)

調製含有下列構造式所示之化合物(C4)、化合物(C5)、化合物(D2)及(D3)的發光層形成用塗佈液，並以下述條件以旋塗進行成膜、加熱，形成膜厚60nm的發光層5。

[化39]

<發光層形成用塗佈液>

溶劑　環己基苯

塗佈液濃度　(C4)：3.75重量%

(C5)：1.25重量%

(D2)：0.25重量%

(D3)：0.35重量%

<發光層5之成膜條件>

旋轉器旋轉數　1500rpm

旋轉器旋轉時間　120秒鐘

旋塗環境氣體　氮氣中

加熱條件　130℃、10分鐘

由此元件，確認取得EL峰波長615nm的紅色發光。本實施例與後述比較例3所得之有機電致發光元件的特性示於表3。

(比較例3)

除了於實施例3中之電洞輸送層形成用組成物中使用比較聚合物(H7)代替聚合體(H1)以外，同實施例2處理而製作有機電致發光元件。

由此元件，確認取得EL峰波長615nm的綠色發光。所得之有機電致發光元件的特性示於表3。

如表3所闡明般，可知使用本發明之化合物所製作的有機電致發光元件為低電壓、高效率。

(各種單體之合成)

[化40]

於-5℃，將化合物X1(10.0克)溶解於二氯甲烷(150毫升)及三乙胺(20.8克)，並將三氟甲烷磺酸酐(37.1克)之50毫升二氯甲烷溶液慢慢滴下。將反應液攪拌2小時後，注入至冰水，以二氯甲烷萃取，並將有機層以硫酸鎂乾燥後、濃縮。更且，以矽膠管柱層析(己烷：二氯甲烷=3：1)精製，取得化合物X2(15.7克)。

[化41]

氮氣流下，將化合物X2(15.7克)、雙嚬哪醇二硼(19.4克)、醋酸鉀18.8克之脫水二甲基亞碸(150毫升)懸濁液於60℃中加熱後，攪拌40分鐘，加入二氯[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加成物(1.3克)，並以80℃攪拌12小時。放冷至空溫後，於反應液中加入甲苯(100毫升)及水(120毫升)並攪拌後，水層以甲苯(100毫升×2次)萃取，將有機層合併，以硫酸鎂乾燥後、濃縮。更且，以矽膠管柱層析(己烷：醋酸乙酯=1：4)精製，取得化合物X3(5.7克)。

[化42]

氮氣流下，於化合物X3(5.7克)、4-溴基碘基苯(9.0克)之甲苯：乙醇(70毫升：35毫升)溶液中，加入磷酸三鉀12.7克)之水溶液(2M)，於60℃中加熱，攪拌40分鐘後，加入肆(三苯膦)鈀(0)(0.44克)，迴流6小時。放冷至室溫後，於反應液中加入甲苯(200毫升)及水(120毫升)並攪拌後，水層以甲苯(100毫升×2次)萃取，將有機層合併，並以硫酸鎂乾燥後、濃縮。更且，以矽膠管柱層析(己烷：二氯甲烷=4：1)精製，取得化合物X4(2.8克)。

[化43]

一邊攪拌一邊於室溫在1,1-雙(4-胺基苯基)環己烷(20.0克)中滴下濃鹽酸(32克)，30分鐘後，加水100毫升，並且滴下冷卻至0℃的亞硝酸鈉(10.88克)水溶液，直接反應1小時。將此反應液加至60℃之碘化鉀(37.4克)溶液中，並將析出的黏狀物溶解於二氯甲烷後，有機層以硫酸鎂乾燥後、濃縮。更且，以矽膠管柱層析(正己烷/二氯甲烷=10/1)精製，取得化合物X5(13.2克)。

[化44]

於燒瓶中氮氣流下，加入化合物X6(33.62毫莫耳)、化合物X7(38.297毫莫耳)、甲苯60毫升、及乙醇30毫升並於室溫攪拌。於其中加入2M碳酸鈉水溶液30毫升，於室溫進行氮氣鼓泡30分鐘。其次，加入肆(三苯膦)鈀(1.68毫莫耳)，氮氣下加熱迴流4小時。放冷後，將有機層濃縮，以甲醇清洗並以60℃減壓乾燥，取得化合物X8(產率77%)。

[化45]

氮氣流下，將化合物X8(11.97毫莫耳)於75℃溶解於乙醇後，滴下氫氧化鉀(0.479莫耳)水溶液27毫升，並於氮氣下以80℃反應7小時。於反應液中加水，以醋酸乙酯進行萃取。將有機層濃縮，以管柱層析(展開液：己烷/醋酸乙酯=5/1)精製。以40℃減壓乾燥，取得化合物X9(4.9克、產率96%)。

[化46]

於燒瓶中氮氣流下，加入化合物X10(25.16毫莫耳)、4-溴基苯胺(22.87毫莫耳)、甲苯60毫升、及乙醇30毫升並於室溫攪拌。於其中加入2M碳酸鈉水溶液30毫升，於室溫進行氮氣鼓泡30分鐘。其次，加入肆(三苯膦)鈀(0.686毫莫耳)，氮氣下加熱迴流5小時。放冷後，將有機層濃縮，以管柱層析(展開液：己烷/醋酸乙酯=5/1)精製。於60℃減壓乾燥，取得化合物X11(4.3克、產率57%)。

[化47]

於化合物X12(7.97克)之乙醇：四氫呋喃(1：1，50毫升)溶液中，加入10wt%鈀/碳(1.60克)，並於50℃加熱攪拌90分鐘。於此懸濁液中慢慢滴下胼一水合物(13毫升)，並於60℃加熱攪拌3小時。冷卻至室溫後，進行矽藻土過濾，並且使用醋酸乙酯萃取。有機相以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鎂乾燥後，將有機層濃縮，並以管柱層析進行精製，取得化合物X13(2.11克，29%)。

[化48]

裝入咔唑(16.64克、99.5毫莫耳)、溴化對正己基苯(20克、82.9毫莫耳)、及第三丁醇鈉(15.9克、165.4毫莫耳)、甲苯(450毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.858克、0.8毫莫耳)之甲苯50毫升溶液中，加入三-第三丁膦(1.35克、6.6毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。確認咔唑消失，予以放冷。於反應液中加水，以甲苯萃取，並將有機層再以矽膠管柱層析(己烷：二氯甲烷=8：1)精製，取得化合物X14(17.8克)。

[化49]

於化合物X14(10.3克、31.45毫莫耳)中加入二甲基甲醯胺(80毫升)，並以冰浴冷卻。於其中滴下N-溴基琥珀醯亞胺(56.2克、265.11毫莫耳)之DMF(20毫升)溶液，一邊攪拌一邊歷經4小時升溫至室溫為止。於反應液中加水，以醋酸乙酯進行萃取。將有機層濃縮，以管柱層析(展開液，THF/乙腈=9/1)精製。以40℃減壓乾燥，取得化合物X15(8.5克、產率66.5%)。

[化50]

於燒瓶中裝入化合物X15(8.4克、20.67毫莫耳)、4-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二

硼烷-2-基)苯胺(5.43克、24.80毫莫耳)、碳酸鈉(10.95克、103.30毫莫耳)、及甲苯(90毫升)、乙醇(45毫升)、水(45毫升)，將系統內充分進行氮更換並且加溫至100℃為止。加入肆(三苯膦)鈀(240毫克、206微莫耳)，並以100℃攪拌5小時。於反應液中加水，以甲苯進行萃取。將有機層濃縮，並以管柱層析(展開液：己烷/醋酸乙酯=4/1)精製。接著再度以管柱層析(展開液：THF/乙腈=1/9)精製。以40℃減壓乾燥，取得化合物X16(6.74克、產率78.1%)。

[化51]

於燒瓶中裝入1-胺基-4-溴基萘(13.7克、61.8毫莫耳)、對-正己基苯基硼酸(14.0克、67.9毫莫耳)、碳酸鈉(32.75克、309.0毫莫耳)、及甲苯(220毫升)、乙醇(110毫升)、水(150毫升)，將系統內充分進行氮更換並且加溫至100℃為止。加入肆(三苯膦)鈀(1.0克、865微莫耳)，並以100℃攪拌2.5小時。於反應液中加水，以甲苯進行萃取。將有機層濃縮，並以管柱層析(展開液：己液/醋酸乙酯=4/1)精製。接著將其中之一部分再度以管柱層析(展開液：THF/乙腈=2/8)精製。以40℃減壓乾燥，取得化合物X17(6.3克)。

[化52]

氮環境氣體下，將化合物X18(5.0克，9.12毫莫耳)、雙嚬哪醇二硼(5.56克，21.9毫莫耳)、醋酸鉀(4.56克、46.5毫莫耳)之脫水二甲基亞碸(100毫升)懸濁液於60℃加熱後，加入二氯[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加成物(0.372克，0.456毫莫耳)，使溫度上升至80℃，並攪拌14小時。放冷至室溫後，於反應混合物中加水，濾取析出之結晶，並溶解於甲苯，加入硫酸鎂和白土，攪拌後、過濾，將濾液濃縮，並將殘渣以矽膠管柱層析精製，取得化合物X19(4.4克，產率75%)。

[化53]

氮環境氣體下，於化合物X19(3.40克，5.29毫莫耳)、4-溴基碘基苯(3.89克，13.8毫莫耳)、甲苯(34毫升)、乙醇(17毫升)溶液中，於室溫加入肆(三苯膦)鈀(0)(3.06克，0.265毫莫耳)、2M三磷酸鉀水溶液(8.5毫升)，迴流8.5小時。放冷至室溫後，反應混合物以甲苯萃取、有機層以水洗淨、以硫酸鎂乾燥、於減壓下濃縮。殘渣以矽膠管柱層析精製，濃縮後加入少量己烷使結晶析出並取得化合物X20(1.9克，產率51%)。

(合成例3)　聚合物3之合成

[化54]

裝入單體1(1.427克、4.0835毫莫耳)、單體2(0.0512克、0.2620毫莫耳)、化合物X4(1.1克、2.1728毫莫耳)及第三丁醇鈉(1.42克、14.78毫莫耳)、甲苯(60毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.046克、0.0435毫莫耳)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.07克、0.35毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加化合物X4(1.06克)。加熱迴流1.5小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇300毫升中，使粗製聚合物3析出結晶。

將所得之粗製聚合物3溶解於甲苯100毫升，裝入溴基苯(0.14克)、第三丁醇鈉(0.7克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.046克)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.07克)，並加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(0.37克)之甲苯(3毫升)溶液，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(300毫升/20毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物3。

將此經封端的粗製聚合物3溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物3(0.97克)。

重量平均分子量(Mw)=85900

數量平均分子量(Mn)=54025

分散度(Mw/Mn)=1.59

(合成例4)　聚合物4之合成

[化55]

裝入化合物X16(2.6克、6.2116毫莫耳)、單體2(0.0906克、0.4638毫莫耳)、單體3(1.83克、3.3377毫莫耳)及第三丁醇鈉(2.18克、22.70毫莫耳)、甲苯(20毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.07克、0.067毫莫耳)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.108克、0.534毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加單體3(1.72克)。加熱迴流1.0小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇300毫升中，使粗製聚合物4析出結晶。

將所得之粗製聚合物4溶解於甲苯120毫升，裝入溴基苯(0.21克)、第三丁醇鈉(2.18克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.07克)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.108克)，並加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(1.13克)之甲苯(5毫升)溶液，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(400毫升/30毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物4。

將此經封端的粗製聚合物4溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物4(2.75克)。

重量平均分子量(Mw)=75000

數量平均分子量(Mn)=46000

分散度(Mw/Mn)=1.63

(合成例5)　聚合物5之合成

[化56]

裝入化合物X17(3.0克、9.8866毫莫耳)、單體2(0.1235克、0.6326毫莫耳)、單體3(2.884克、5.2596毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.44克、35.7毫莫耳)、甲苯(30毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.11克、0.105毫莫耳)之甲苯8毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.17克、0.84毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加單體3(2.88克)。加熱迴流1.5小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇300毫升中，使粗製聚合物5析出結晶。

將所得之粗製聚合物5溶解於甲苯100毫升，裝入溴基苯(0.33克)、第三丁醇鈉(3.44克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.11克)之甲苯8毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.17克)，並加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(1.78克)之甲苯(5毫升)溶液，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(400毫升/30毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物5。

將此經封端的粗製聚合物5溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物5(1.35克)。

重量平均分子量(Mw)=51000

數量平均分子量(Mn)=33100

分散度(Mw/Mn)=1.54

(合成例6)　聚合物6之合成

[化57]

裝入化合物X13(1.37克、5.1586毫莫耳)、單體2(0.061克、0.3124毫莫耳)、單體3(1.5克、2.7355毫莫耳)及第三丁醇鈉(1.8克、18.6毫莫耳)、甲苯(15毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.057克、0.055毫莫耳)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.089克、0.438毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加單體3(1.38克)。加熱迴流1.0小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇250毫升中，使粗製聚合物6析出結晶。

將所得之粗製聚合物6溶解於甲苯70毫升，裝入溴基苯(0.17克)、第三丁醇鈉(1.8克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.057克)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.089克)，並加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(0.93克)之甲苯(5毫升)溶液，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(300毫升/20毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物6。

將此經封端的粗製聚合物6溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物6(1.5克)。

重量平均分子量(Mw)=56000

數量平均分子量(Mn)=38800

分散度(Mw/Mn)=1.44

(合成例7)　聚合物7之合成

[化58]

裝入化合物X11(2.0克、6.0702毫莫耳)、單體2(0.0787克、0.4031毫莫耳)、單體3(1.775克、3.2367毫莫耳)及第三丁醇鈉(2.2克、22.0毫莫耳)、甲苯(20毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.068克、0.065毫莫耳)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.105克、0.52毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加單體3(1.669克)。加熱迴流1.0小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇250毫升中，使粗製聚合物7析出結晶。

將所得之粗製聚合物7溶解於甲苯100毫升，裝入溴基苯(0.21克)、第三丁醇鈉(2.2克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.068克)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.105克)，並加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(1.1克)之甲苯(5毫升)溶液，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(300毫升/20毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物7。

將此經封端的粗製聚合物7溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物7(2.37克)。

重量平均分子量(Mw)=53600

數量平均分子量(Mn)=34800

分散度(Mw/Mn)=1.54

(合成例8)　聚合物8之合成

[化59]

裝入化合物X9(2.3克、5.4035毫莫耳)、單體2(0.079克、0.407毫莫耳)、單體3(1.593克、2.9053毫莫耳)及第三丁醇鈉(1.9克、19.76毫莫耳)、甲苯(20毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.061克、0.058毫莫耳)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.094克、0.465毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加單體3(1.566克)。加熱迴流1.0小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇250毫升中，使粗製聚合物8析出結晶。

將所得之粗製聚合物8溶解於甲苯50毫升，裝入溴基苯(0.18克)、第三丁醇鈉(1.9克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.061克)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.094克)，並加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(0.98克)之甲苯(5毫升)溶液，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(300毫升/20毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物8。

將此經封端的粗製聚合物8溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物8(0.9克)。

重量平均分子量(Mw)=37000

數量平均分子量(Mn)=27600

分散度(Mw/Mn)=1.34

(合成例9)　聚合物9之合成

[化60]

裝入化合物X5(1.9克、3.8924毫莫耳)、單體1(2.58克、7.3915毫莫耳)、單體2(0.077克、0.3932毫莫耳)及第三丁醇鈉(2.54克、26.47毫莫耳)、甲苯(15毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.082克、0.078毫莫耳)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.126克、0.624毫莫耳)，加溫至60℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加化合物X5(1.9克)。加熱迴流1.0小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇250毫升中，使粗製聚合物9析出結晶。

將所得之粗製聚合物9溶解於甲苯40毫升，裝入溴基苯(0.25克)、第三丁醇鈉(2.54克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.082)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.126克)，並加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(1.3克)之甲苯(5毫升)溶液，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(200毫升/10毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物9。

將此經封端的粗製聚合物9溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物9(1.93克)。

重量平均分子量(Mw)=26000

數量平均分子量(Mn)=17800

分散度(Mw/Mn)=1.46

(合成例10)　聚合物10之合成

[化61]

裝入單體1(0.5526克、1.581毫莫耳)、單體2(0.0258克、0.1320毫莫耳)；化合物X20(0.6000克、0.856毫莫耳)及第三丁醇鈉(0.5597克、5.824毫莫耳)、甲苯(6毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至60℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.0177克、0.0171毫莫耳)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.0277克、0.137毫莫耳)，加溫至65℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加化合物X20(0.5436克)。加熱迴流1.5小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇300毫升中，使粗製聚合物10析出結晶。

將所得之粗製聚合物10溶解於甲苯80毫升，裝入溴基苯(0.53克)、第三丁醇鈉(0.62克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.0088克)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.014克)，並加溫至60℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(0.144克)、經再調液的溶液D，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(600毫升/60毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物10。

將此經封端的粗製聚合物溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物10(0.685克)。

重量平均分子量(Mw)=57100

數量平均分子量(Mn)=36100

分散度(Mw/Mn)=1.58

(合成例11)　聚合物11之合成

[化62]

裝入單體1(2.488克、7.149毫莫耳)、單體2(0.0285克、0.146毫莫耳)、單體3(2.000克、3.647毫莫耳)及第三丁醇鈉(2.383克、24.8毫莫耳)、甲苯(20毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.0755克、0.0729毫莫耳)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.1180克、0.584毫莫耳)，加溫至65℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加單體3(1.96克)。加熱迴流1.5小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇/水(500/50毫升)溶液中，使粗製聚合物11析出結晶。

將粗製聚合物11溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾取析出的聚合物。

將所得之粗製聚合物1溶解於甲苯100毫升，裝入溴基苯(0.229克)、第三丁醇鈉(2.24克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.0377克)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.059克)，並加溫至65℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(0.617克)、經再調液之溶液D，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇/水(300毫升/30毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物11。

將此經封端的粗製聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物11(0.89克)。

重量平均分子量(Mw)=146000

數量平均分子量(Mn)=91800

分散度(Mw/Mn)=1.59

(合成例12)　聚合物12之合成

[化63]

裝入單體1(5.980克、16.85毫莫耳)、單體2(0.2246克、1.15毫莫耳)、單體3(4.935克、9.00毫莫耳)及第三丁醇鈉(5.88克、61.2毫莫耳)、甲苯(50毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.112克、0.108毫莫耳)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.175克、0.864毫莫耳)，加溫至65℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加單體3(4.639克、8.46毫莫耳)。加熱迴流2.5小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇750毫升溶液中，使粗製聚合物12析出結晶。

將所得之粗製聚合物12溶解於甲苯140毫升，裝入溴基苯(0.565克)、第三丁醇鈉(2.94克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.056克)之甲苯5毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.088克)，並加溫至65℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(3.042克)、經再調液之溶液D，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇(750毫升)溶液中，取得經封端的粗製聚合物12。

將此經封端的粗製聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物12(6.53克)。

重量平均分子量(Mw)=76400

數量平均分子量(Mn)=52500

分散度(Mw/Mn)=1.45

(合成例13)　聚合物13之合成

[化64]

裝入單體1(1.803克、5.159毫莫耳)、單體2(0.0608克、0.312毫莫耳)、單體3(1.500克、2.735毫莫耳)及第三丁醇鈉(1.788克、18.6毫莫耳)、甲苯(15毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.057克、0.0547毫莫耳)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.088克、0.438毫莫耳)，加溫至65℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。添加二碘基三聯苯(1.239克)。加熱迴流1.5小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇500毫升中，使粗製聚合物13析出結晶。

將所得之粗製聚合物13溶解於甲苯120毫升，裝入溴基苯(0.080克)、第三丁醇鈉(1.61克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.028克)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.045克)，並加溫至65℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加N,N-二苯基胺(0.462克)、經再調液之溶液D，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇500毫升中，取得經封端的粗製聚合物13。

將此經封端的粗製聚合物13溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物13(1.55克)。

重量平均分子量(Mw)=74000

數量平均分子量(Mn)=48600

分散度(Mw/Mn)=1.52

(合成例14)　聚合物14之合成

[化65]

裝入苯胺(0.9533克、10.23毫莫耳)、單體2(0.5208克、2.667毫莫耳)、單體3(3.538克、6.452毫莫耳)及第三丁醇鈉(3.968克、41.29毫莫耳)、甲苯(35毫升)，將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液A)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.134克、0.129毫莫耳)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.209克、1.032毫莫耳)，加溫至65℃為止(溶液B)。氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，加熱迴流反應2.0小時。追加二溴基苯(1.46克)。加熱迴流2.0小時，並將反應液放冷，將反應液滴入乙醇500毫升中，使粗製聚合物14析出結晶。

將所得之粗製聚合物14溶解於甲苯100毫升，裝入溴基苯(0.405克)、第三丁醇鈉(3.968克)，並將系統內充分進行氮更換，加溫至65℃為止(溶液C)。於參(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合體(0.066克)之甲苯3毫升溶液中，加入三-第三丁膦(0.104克)，並加溫至65℃為止(溶液D)。氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，加熱迴流反應2小時。於此反應液中，添加二苯基胺(1.09克)、經再調液之溶液D，更且，加熱迴流反應4小時。將反應液放冷，滴入乙醇500毫升中，取得經封端的粗製聚合物14。

將此經封端的粗製聚合物14溶解於甲苯，並於丙酮中再沈澱，濾除析出的聚合物。將所得之粗製聚合物溶解於甲苯，並以稀鹽酸洗淨，於含有氨水之乙醇中再沈澱。濾取的聚合物以管柱層析精製，取得目的聚合物14(1.56克)。

重量平均分子量(Mw)=78500

數量平均分子量(Mn)=54100

分散度(Mw/Mn)=1.45

雖然參照詳細或特定之實施態樣說明本發明，但熟習此項技術者瞭解，在不超出本發明精神和範圍之下，可加上各種變更和修正。本申請案係基於2010年2月10日申請之日本專利申請案(特願2010-027585)，其內容係以參考形式併入此處。

(產業上之可利用性)

本發明可適當使用於使用有機電致發光元件的各種領域，例如，平面面板顯示器(例如辦公室自動化(OA)電腦用和壁掛式電視)、活用作為面發光體之特徵的光源(例如，影印機的光源、液晶顯示器和計測器類的背光光源)、顯示板、標幟燈等領域。

1．．．基板

2．．．陽極

3．．．電洞注入層

4．．．電洞輸送層

5．．．發光層

6．．．電洞阻止層

7．．．電子輸送層

8．．．電子注入層

9．．．陰極

圖1係顯示本發明之有機電致發光元件之構造例的剖面之示意圖。

1．．．基板

2．．．陽極

3．．．電洞注入層

4．．．電洞輸送層

5．．．發光層

6．．．電洞阻止層

7．．．電子輸送層

8．．．電子注入層

9．．．陰極

Claims

一種聚合體，係具有下述一般式(1)所示之重複單位，且具有進行環化加成反應之交聯性基者；
(一般式(1)中，Ar¹¹~Ar¹³各自獨立表示亦可具有取代基之2價芳香族基，Ar¹⁴及Ar¹⁵各自獨立表示亦可具有取代基之芳香族基，Ar¹⁶表示亦可具有取代基之2價芳香族基，Ar¹⁷表示直接鍵結、或亦可具有取代基之2價芳香族基，R¹¹及R¹²各自獨立表示氫原子、亦可具有取代基之烷基、亦可具有取代基之烷氧基、或亦可具有取代基之芳香族基，r表示0~5之整數；R¹¹及R¹²亦可相互結合形成環構造；另外，交聯性基亦可包含於上述一般式(1)所示之重複單位)；上述交聯性基係由下述交聯性基群T中選出之至少一種基；<交聯性基群T>
(上述式中，Ar²¹表示亦可具有取代基之芳香族基；苯并環丁烯環亦可具有取代基，而該取代基彼此亦可相互結合形成環)。
如申請專利範圍第1項之聚合體，其中，重量平均分子量(Mw)為20,000以上，分散度(Mw/Mn；Mn表示數量平均分子量)為2.5以下。
一種有機電致發光元件材料，其係由申請專利範圍第1或2項之聚合體所構成。
一種有機電致發光元件用組成物，其係含有申請專利範圍第1或2項之聚合體。
一種有機電致發光元件，其係於基板上含有陽極、陰極、及設置於該等兩極間之1個以上有機層者，該有機層之至少一層係含有將申請專利範圍第1或2項之聚合體交聯而成的網狀聚合體。
如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中，上述含有網狀聚合體之層係電洞注入層或電洞輸送層。
如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中，上述含有網狀聚合體之層係電洞輸送層。
如申請專利範圍第6項之有機電致發光元件，其中，上述含有網狀聚合體之層係電洞輸送層。
如申請專利範圍第6項之有機電致發光元件，其中，進一步具有發光層，且上述電洞注入層、電洞輸送層、及該發光層全部皆係以濕式成膜法所形成之層。
如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，進一步具有發光層，且上述電洞注入層、電洞輸送層、及該發光層全部皆係以濕式成膜法所形成之層。
如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，進一步具有發光層，且上述電洞注入層、電洞輸送層、及該發光層全部皆係以濕式成膜法所形成之層。
一種顯示裝置，其係具有申請專利範圍第5至11項中任一項之有機電致發光元件。
一種照明裝置，其係具有申請專利範圍第5至11項中任一項之有機電致發光元件。