JP2019207943A - 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に発光性有機化合物を含んで形成される発光層を含む1種または複数種の層を挟んだ構造を持ち、陽極から注入されたホールと陰極から注入された電子が再結合する時のエネルギーを利用して発光性有機化合物を励起させ、発光を得るものである。有機電界発光素子は電流駆動型の素子であり、流れる電流をより効率的に活用するため、素子構造が種々改良され、また、素子を構成する層の材料についても種々検討されている。
このような状況下、ホウ素含有化合物を次世代の有機電子デバイス材料として活用するために、ホウ素原子に起因する優れた特有の性質を発揮させつつ、安定的に取り扱うことが可能な新規化合物の開発が進められている。
該材料は、下記式(1);
該製造方法は、下記式(1);
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
本発明の有機電界発光素子用材料は、下記式(1);
更に上記式(1)で表されるホウ素含有化合物は、溶剤への溶解性が高い点も特徴である。これは、ホウ素原子に配位したピリジン環、及び、ホウ素原子に結合した点線の円弧で表される芳香環又は芳香族複素環にともにベンゼン環が結合していることで、ホウ素含有化合物の全体が平面的な構造とならず、ベンゼン環の位置でねじれた構造となり、これにより化合物の結晶性が低くなり、溶剤への溶解性が高くなっているためと考えられる。そして、本発明の有機電界発光素子用材料を溶剤に溶解した組成物を塗布することで良好な塗布膜が得られることになる。また、化合物の結晶性が低いことから、本発明の有機電界発光素子用材料を蒸着した際にも良好なアモルファス蒸着膜を得ることができる。本発明の有機電界発光素子用材料を用いて作製した有機電界発光素子が素子寿命等に優れたものとなる理由は明らかではないが、このような良好な塗布膜や蒸着膜が得られることが関係しているものと推測される。
また、芳香族複素環としては、単環式芳香族複素環が好ましい。単環式芳香族複素環としては5〜7員環であることが好ましく、5員環又は6員環であることがより好ましい。該単環式芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピリジン環が挙げられる。これらの中でも、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピリジン環が好ましく、チオフェン環、ピリジン環がより好ましい。
本発明はまた、本発明の有機電界発光素子用材料を含んで構成されることを特徴とする有機電界発光素子でもある。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に複数の有機化合物層が積層された構造を有することが好ましい。本発明の有機電界発光素子の構成は特に制限されないが、陰極、電子注入層及び/又は電子輸送層、発光層、正孔輸送層及び/又は正孔注入層、陽極の各層をこの順に隣接して有する素子であることが好ましい。なお、これらの各層は、1層からなるものであってもよく、2層以上からなるものであってもよい。
上記構成の有機電界素子において、素子が電子注入層、電子輸送層のいずれか一方のみを有する場合には、当該一方の層が陰極と発光層とに隣接して積層されることになり、素子が電子注入層と電子輸送層の両方を有する場合には、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層の順にこれらの層が隣接して積層されることになる。また、素子が正孔輸送層、正孔注入層のいずれか一方のみを有する場合には、当該一方の層が発光層と陽極とに隣接して積層されることになり、素子が正孔輸送層と正孔注入層の両方を有する場合には、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順にこれらの層が隣接して積層されることになる。
本発明において有機電界発光素子が逆構造の素子であること、すなわち、陽極と基板上に形成された陰極との間に複数の有機化合物層が積層された構造を有することは、本発明の好適な実施形態の1つである。
本発明の有機電界発光素子が金属酸化物層を有する場合、金属酸化物層は、後述するようにスプレー熱分解法、ゾルゲル法、スパッタ法等の方法で成膜され、表面は平滑ではなく凹凸を持つ。この金属酸化物層の上に、真空蒸着等の方法で発光層を成膜した場合、発光層の原料となる成分の種類によっては、金属酸化物層の表面の凹凸が結晶核となり、金属酸化物層に接する発光層を形成する材料の結晶化が促進される。このため、有機電界発光素子を完成させたとしても、大きなリーク電流が流れ、発光面が不均一化して、実用に耐える素子が得られない場合がある。
しかし、ホウ素含有化合物と溶剤とを含む組成物を塗布して層を形成すると、表面の平滑な層を形成することができるため、金属酸化物層と発光層との間に塗布によりホウ素含有化合物層を形成すると、発光層を形成する材料の結晶化が抑制され、これによって、金属酸化物層を有する有機電界発光素子がリーク電流の抑制と、均一な面発光を得ることができることになる。
金属酸化物層を形成する金属酸化物を構成する金属元素としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、インジウム、ガリウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ケイ素が挙げられる。
金属酸化物層が、単体の金属酸化物からなる層である場合、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化亜鉛からなる群から選ばれる金属酸化物からなる層であることが好ましい。
また金属酸化物層は、特殊な組成として良好な特性を示す酸化物半導体であるIGZO(酸化インジウムガリウム亜鉛)および/またはエレクトライドである12CaO・7Al2O3を含むものであってもよい。
金属酸化物層の平均厚さは、触針式段差計、又は分光エリプソメトリーにより測定できる。
電子輸送層の平均厚さは、触針式段差計、又は分光エリプソメトリーにより測定することができる。
また、発光層を形成する材料は、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層の平均厚さは、触針式段差計、又は水晶振動子膜厚計により発光層の成膜時に測定することができる。
具体的には、正孔輸送層の材料として、例えば、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、N4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニルー4,4’−ジアミン(DBTPB)、ポリアリールアミン、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。これらの正孔輸送層の材料は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、正孔輸送層の材料として用いられるポリチオフェンを含有する混合物として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
正孔輸送層の平均厚さは、触針式段差計、又は分光エリプソメトリーにより測定することができる。
無機材料としては、特に制限されないが、例えば、酸化バナジウム(V2O5)、酸化モリブテン(MoO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等の金属酸化物を1種又は2種以上を用いることができる。
有機材料としては、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)や2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)等を用いることができる。
正孔注入層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
また、順構造の素子の場合、陰極の材料としては、Au、Pt、Ag、Cu、Al又はこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極の平均厚さは、触針式段差計、又は分光エリプソメトリーにより測定できる。
また、順構造の素子の場合、陽極に用いられる材料としては、ITO、IZO、FTO、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物の導電材料が挙げられる。
陽極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により陽極の成膜時に測定することができる。
基板に用いられる樹脂材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。基板の材料として、樹脂材料を用いた場合、柔軟性に優れた有機電界発光素子が得られるため好ましい。
基板に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子がトップエミッション型のものである場合には、基板の材料として、透明基板だけでなく、不透明基板を用いてもよい。不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
基板の平均厚さは、デジタルマルチメーター、又はノギスにより測定できる。
これらの中でも、溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、シクロヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、チオフェン、メチルピロリドン等の複素環化合物系溶媒、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒等が挙げられ、これらを単独または混合して用いることができる。
本発明有機電界発光素子の製造方法は、上記塗工工程の後に、さらに、溶媒を除去するための乾燥工程、塗膜をアニール処理する工程、上記ホウ素化合物の配向性を調整するために、塗工面を所望の雰囲気に暴露させる(液体又は気体と接触させる)工程等(「塗工後の工程」ともいう)を設けて良い。上記塗工後の工程は、減圧下、常圧下、加圧下のいずれの条件下で行ってもよく、不活性ガス雰囲気下で行っても良い。上記塗工後の工程は、例えば0℃〜250℃で行っても良い。
上記式(1)で表されるホウ素化合物と、溶媒とを含む組成物を塗工する工程は、1回だけ行っても良く、2回以上行っても良い。2回以上行う場合には、それぞれの間に、上記塗工後の工程を設けても良い。
このような、本発明の有機電界発光素子を備えることを特徴とする表示装置や、本発明の有機電界発光素子を備えることを特徴とする照明装置もまた、本発明の1つである。
(1H−NMR測定)
試料をテトラメチルシランを含有する重クロロホルムに溶解し、400MHzの核磁気共鳴装置により測定した。
化合物1の合成
下記に示す反応1〜5により、下記化合物1の合成を行った。
得られた化合物1の1H−NMR測定結果を図6に示す。
化合物2の合成
合成例1の反応4で得られた5−ブロモ−2−(5−ブロモ−3−(5H−ジベンゾ[b,d]ボロール−5−イル)チオフェン−2−イル)ピリジンを用い、以下の反応式に従い、化合物2を合成した。
得られた化合物2の1H−NMR測定結果を図7に示す。
化合物3の合成
合成例1の反応4で得られた5−ブロモ−2−(5−ブロモ−3−(5H−ジベンゾ[b,d]ボロール−5−イル)チオフェン−2−イル)ピリジンを用い、以下の反応式に従い、化合物3を合成した。
得られた化合物3の1H−NMR測定結果を図8に示す。
化合物4の合成
合成例1の反応4で得られた5−ブロモ−2−(5−ブロモ−3−(5H−ジベンゾ[b,d]ボロール−5−イル)チオフェン−2−イル)ピリジンを用い、以下の反応式に従い、化合物4を合成した。
得られた化合物4の1H−NMR測定結果を図9に示す。
以下に示す方法により、逆構造有機電界発光素子1を製造した。
[工程1]
基板1として、ITOからなる厚み150nmのパターニングされた電極(陰極8)が形成されている平均厚さ0.7mmの市販されている透明ガラス基板を用意した。そして、陰極8を有する基板1を、アセトン中、イソプロパノール中で超音波洗浄し、その後、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程2]
ITO電極(陰極8)上に、亜鉛金属をターゲットとし、反応ガスとして酸素をキャリアガスとしてアルゴンを用いたスパッタ法により、平均厚さ10nmの酸化亜鉛(ZnO)層を形成した。その後、水、イソプロパノールで洗浄を行った。さらに、本基板をスピンコーターにセットし、1重量%酢酸マグネシウム溶液(水/エタノール=1/3)を毎分1600回転で60秒スピンコートし、大気下でホットプレートにより120℃で1時間アニールを行った。続いて本基板を水で洗浄した後、大気下でホットプレートにより120℃30分間乾燥させ、金属酸化物からなる電子注入層7を形成した。
[工程3]
次に、以下に示す方法により、電子注入層7上に、有機化合物を含む電子輸送層6を形成した。まず、合成例1で合成した化合物1をシクロペンタノンに溶解し、0.2重量%のシクロペンタノン溶液を作製した。次に、[工程2]で作製した陰極8および金属酸化物からなる電子注入層7の形成されている基板1をスピンコーターに設置した。そして、化合物1の0.2重量%シクロペンタノン溶液を金属酸化物からなる電子注入層7上に滴下しながら、基板1を毎分1000回転で120秒間回転させて電子輸送層6を形成した。
[工程4]
次に、電子輸送層6までの各層が形成された基板1を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。下記式(X)で示されるN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)と、ケミプロ化成より購入したホスト材料KHLHS−04と、同じくケミプロ化成より購入した発光ドーパントKHLDR−03と、三酸化モリブデン(MoO3)、およびアルミニウム(Al)とを、それぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。そして、真空蒸着装置内を約1×10−5Paの圧力となるまで減圧して、KHLHS−04、NPDをホスト、KHLDR−03をドーパントとして15nm共蒸着し、発光層5を成膜した。発光層5まで形成した基板上に、α−NPDを40nm蒸着することにより、正孔輸送層4を成膜した。さらに、三酸化モリブデンMoO3を真空一貫で蒸着することにより成膜し、膜厚が10nmの正孔注入層3を形成した。
[工程5]
次に、正孔注入層3まで形成した基板上に、アルミニウム(陽極1)を膜厚が100nmとなるように蒸着して、本発明の実施例である逆構造有機電界発光素子1を得た。
上記実施例1における[工程3]において、合成例1で合成した化合物1の0.2重量%のシクロペンタノン溶液を用いる代わりに、合成例2で合成した化合物2を用いたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の実施例である逆構造有機電界発光素子2を得た。
上記実施例1における[工程3]において、合成例1で合成した化合物1の0.2重量%のシクロペンタノン溶液を用いる代わりに、合成例3で合成した化合物3を用いたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の実施例である逆構造有機電界発光素子3を得た。
上記実施例1における[工程3]において、合成例1で合成した化合物1の0.2重量%のシクロペンタノン溶液を用いる代わりに、合成例4で合成した化合物4を用いたこと以外は実施例1と同様にして、逆構造有機電界発光素子4を得た。
以下に示す方法により、順構造有機電界発光素子1を製造した。
[工程1]
基板1として、ITOからなる厚み150nmのパターニングされた電極(陽極2)が形成されている平均厚さ0.7mmの市販されている透明ガラス基板を用意した。そして、陽極2を有する基板1を、アセトン中、イソプロパノール中で超音波洗浄し、その後、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程2]
基板1を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。また、三酸化モリブデン(MoO3)と、下記式(X)で示されるN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)と、下記式(Y)で示されるトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)と、合成例2で合成した化合物2、フッ化リチウム(LiF)、およびアルミニウム(Al)とを、それぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。そして、真空蒸着装置内を約1×10−5Paの圧力となるまで減圧して、MoO3を5nm蒸着し、正孔注入層3を製膜した。次にα−NPDを40nm蒸着し、正孔輸送層4を製膜した。次にAlq3を20nm蒸着し、発光層5を成膜した。発光層5まで形成した基板1上に、化合物2を20nm蒸着することにより、電子輸送層6を成膜した。さらに、LiFを蒸着することにより成膜し、膜厚が1nmの電子注入層7を形成した。
[工程3]
次に、電子注入層7まで形成した基板1上に、アルミニウム(陰極8)を膜厚が100nmとなるように蒸着して、本発明の実施例である順構造有機電界発光素子1を得た。
上記実施例4における[工程2]において、合成例2で合成した化合物2を用いる代わりに、合成例3で合成した化合物3を用いたこと以外は実施例4と同様にして、本発明の実施例である順構造有機電界発光素子2を得た。
上記実施例4における[工程2]において、合成例2で合成した化合物2を用いる代わりに、合成例4で合成した化合物4を用いたこと以外は実施例4と同様にして、本発明の実施例である順構造有機電界発光素子3を得た。
実施例1〜3、比較例1で作製した逆構造有機電界発光素子1〜4、及び、実施例4、5、比較例2で作製した順構造有機電界発光素子1〜3について、ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、素子への電圧印加と、電流測定を行い、トプコン社製の「BM−7」により、発光輝度を測定した。また、目視により発光面の均一性を確認した。結果を図10〜15に示した。
図10、図13の電圧−輝度特性のグラフから、逆構造有機電界発光素子、順構造有機電界発光素子とも、いずれの素子も低電圧で駆動していることがわかるが、図11、図14の電流密度−発光効率特性の結果から、逆構造有機電界発光素子、順構造有機電界発光素子とも、化合物1〜3のいずれかを用いた素子のほうが、化合物4を用いた素子よりも効率が高いことがわかる。さらに、図12、図15の相対輝度の経時変化のグラフから、逆構造有機電界発光素子、順構造有機電界発光素子とも、化合物1〜3のいずれかを用いた素子のほうが、化合物4を用いた素子よりも寿命が長い。
したがって本願発明の化合物1、2、3は化合物4と比較して、逆構造有機電界発光素子用材料としても順構造有機電界発光素子用材料としても優れていることがわかる。 これらは化合物1〜3の結晶性の低さに起因し良好な塗布膜やアモルファス蒸着膜を形成できているためと考えられる。
2:陽極
3:正孔注入層
4:正孔輸送層
5:発光層
6:電子輸送層
7:電子注入層
8:陰極
Claims (6)
- 有機電界発光素子に用いられる材料であって、
該材料は、下記式(1);
- 請求項1に記載の有機電界発光素子用材料を含んで構成されることを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、有機電界発光素子用材料の塗布膜の層を有することを特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 請求項2又は3に記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする表示装置。
- 請求項2又は3に記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする照明装置。
- 有機電界発光素子を製造する方法であって、
該製造方法は、下記式(1);
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