JP6663751B2 - 有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に発光性有機化合物を含んで形成される発光層を含む1種または複数種の層を挟んだ構造を持ち、陽極から注入されたホールと陰極から注入された電子が再結合する時のエネルギーを利用して発光性有機化合物を励起させ、発光を得るものである。有機電界発光素子は電流駆動型の素子であり、流れる電流をより効率的に活用するため、素子構造や、素子を構成する層の材料について種々検討されている。
例えば、有機EL素子の電子注入層の材料として、ポリエチレンイミンを用いることで、優れた電子注入性が得られる。しかし、ポリエチレンイミンに導電性がないことから極薄膜でしか使用できず、膜厚許容範囲が小さく、実用には適さないことがわかっている。加えてポリエチレンイミンの分子中には、電気的刺激に対して不安定なNH結合が存在している。このため、ポリエチレンイミンからなる電子注入層を有する有機EL素子は、輝度の劣化が早く、耐久性が不十分であった。
また、本発明は、電子注入性に優れた電子注入層を有する有機薄膜太陽電池、有機EL素子、および有機EL素子の製造方法を提供することを課題とする。
また、本発明は、電子注入性に優れた電子注入層を有する有機EL素子を備えた表示装置、照明装置を提供することを課題とする。
より詳細には、該有機材料中では、アミノ基と陰極材料とが配位結合して、双極子(界面双極子)が生じる。この方向は、陰極側から発光層側に向かう方向となる。よって、該有機材料を用いて電子注入層を形成することにより、陰極から発光層への電子注入が促進される。
さらに本発明者等は、アンモニアの水素原子を1価のアルキル基で置換したアミノ基を有機化合物に付与することで、該有機材料の溶媒への溶解性が向上することを見出した。したがって、このような該有機材料は、溶媒に溶解して溶液とし、これを塗布する方法により、該有機化合物を含む電子注入層を形成できる。
以上の知見によりなされた本発明の要旨は以下の通りである。
[1]下記一般式(1);
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する連結基又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有することを特徴とする有機電界発光素子材料。
1.有機電界発光素子材料
本発明の有機電界発光素子材料は、下記一般式(1);
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する連結基又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有することを特徴とする。
例としては、フェニル−ディピレニルホスフィンオキサイド(POPy2)のようなホスフィンオキサイド誘導体、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3’’−イル)フェニル)ベンゼン(TmPhPyB)のようなピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体、特願2012−228460号、特願2015−503053号、特願2015−053872号、特願2015−081108号および特願2015−081109号に記載のホウ素含有化合物等が挙げられる。
これらの中でも、TmPhPyBのような末端にピリジル基を有するピリジン誘導体が好ましい。つまり、Xが、末端にピリジル基を有するピリジン誘導体由来のn価の基であって、末端のピリジル基の部分で一般式(1)のLと結合することが好ましい。
すなわち、一般式(1)において、Xで表される電子輸送性化合物由来のn価の基が、Lと結合する末端部分の構造がピリジン環であることは本発明の好適な形態の1つである。
炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基のいずれであってもよい。
一般式(1)中、nは、1〜8の数を表すが、1〜6であることが好ましく、より好ましくは、2又は3である。
一般式(1)のR1、R2の炭化水素基が置換基を有する場合の置換基もこれらと同様である。
上記炭素数1〜20の炭化水素基は、上述したもののうち、その炭素数が1〜8であることが好ましく、より好ましくは、炭素数1〜6であり、更に好ましくは、炭素数1〜4である。上記炭素数1〜20の炭化水素基は、上述したもののうち、炭素数1であることが特に好ましい。
上記炭素数1〜12のハロゲン化炭化水素基は、上述したもののうち、その炭素数が1〜8であることが好ましく、より好ましくは、1〜6である。
上記炭素数0〜12の複素環基は、上述したもののうち、炭素数が1〜8であることが好ましく、より好ましくは、1〜6である。
上記炭素数1〜12のアルコキシ基は、上述したもののうち、炭素数が1〜8であることが好ましく、より好ましくは、1〜6であり、更に好ましくは、1〜3である。
上記炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基は、上述したもののうち、炭素数が2であることが好ましい。
上記炭素数6〜12のアリールオキシ基は、上述したもののうち、炭素数が6〜10であることが好ましく、より好ましくは、6〜8であり、更に好ましくは、6である。
なお、非環状ジアリールアミノ基とは、芳香環以外の環構造を有しないものをいう。環状ジアリールアミノ基とは、芳香環以外の環構造を有するものをいう。上記炭素数2〜30のN−二置換アミノ基は、例えば、N−二置換アミノ基のアルキル基またはアリール基の部分が、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基等で置換されていてもよい。
上記炭素数6〜20のN−アルキル−N−アリールアミノ基は、上述したもののうち、その炭素数が7〜18であることが好ましい。より好ましくは、7〜15である。更に好ましくは、7〜11である。
上記炭素数11〜30の非環状ジアリールアミノ基又は環状ジアリールアミノ基は、上述したもののうち、その炭素数が11〜20であることが好ましく、より好ましくは、12〜18であり、更に好ましくは、12〜16である。
次に、本発明の有機電界発光素子材料を用いて構成された有機電界発光素子(本発明の有機EL素子)について、例を挙げて詳細に説明する。
図1は、本発明の有機EL素子の一例を説明するための概略断面図である。図1に示す本実施形態の有機EL素子1は、基板2上に、陰極3と、無機の酸化物層4と、電子注入層5と、発光層6と、正孔輸送層7と、正孔注入層8と、陽極9とがこの順に隣接して形成された積層構造を有する。図1に示す有機EL素子1における電子注入層5は、上記一般式(1)で示される有機電界発光素子材料を含むものである。
図1に示す有機EL素子1は、基板2側と反対側に光を取り出すトップエミッション型のものであってもよいし、基板2側に光を取り出すボトムエミッション型のものであってもよい。
本実施形態においては、逆構造の有機EL素子を例に挙げて説明するが、本発明の有機EL素子は、基板と発光層との間に陽極が配置された順構造のものであってもよい。順構造の有機EL素子としては、例えば、基板側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層が隣接して積層されたものなどが挙げられ、これらの層のうち、いくつかの層はなくてもよいし、複数であってもよく、特に限定されない。本発明の有機EL素子が順構造である場合も、電子注入層は、上記一般式(1)で示される有機材料を含むものである。
基板2の材料としては、樹脂材料、ガラス材料等が挙げられる。
基板2に用いられる樹脂材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。基板2の材料として、樹脂材料を用いた場合、柔軟性に優れた有機EL素子1が得られるため好ましい。
基板2に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス等が挙げられる。
有機EL素子1がトップエミッション型のものである場合には、基板2の材料として、透明のものだけでなく、不透明のものも用いることができる。不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
陰極3は、基板2上に直接接触して形成されている。
陰極3の材料としては、ITO(インジウム酸化錫)、IZO(インジウム酸化亜鉛)、FTO(フッ素酸化錫)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物等の導電材料が挙げられる。この中でも、陰極3の材料として、ITO、IZO、FTOを用いることが好ましい。
陰極3の平均厚さは、特に制限されないが、10〜500nmであることが好ましく、100〜200nmであることがより好ましい。
陰極3の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
酸化物層4は、電子注入層としての機能および/または陰極としての機能を備えている。
酸化物層4は、半導体もしくは絶縁体積層薄膜の層であり、単体の金属酸化物からなる層、二種類以上の金属酸化物を混合した層と単体の金属酸化物からなる層のいずれか一方または両方を積層した層、二種類以上の金属酸化物を混合した層である。
酸化物層4を形成する金属酸化物を構成する金属元素としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、インジウム、ガリウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ケイ素が挙げられる。
酸化物層4が、単体の金属酸化物からなる層である場合、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化亜鉛からなる群から選ばれる金属酸化物からなる層であることが好ましい。
酸化物層4の平均厚さは、特に限定されないが、1〜1000nmであることが好ましく、2〜100nmであることがより好ましい。
酸化物層4の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
電子注入層5は、一般式(1)で表わされる有機材料を含むものである。電子注入層5に含まれる一般式(1)で表わされる有機材料は、一種のみであってもよいし、二種以上であってもよい。
電子注入層5の平均厚さは、例えば、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
発光層6を形成する材料としては、発光層6の材料として通常用いることのできるいずれの材料を用いてもよく、これらを混合して用いてもよい。具体的には、例えば、発光層6として、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、トリス[1−フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)とを含むものとすることができる。
また、発光層6を形成する材料は、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層6の平均厚さは、触針式段差計により測定してもよいし、水晶振動子膜厚計により発光層6の成膜時に測定してもよい。
正孔輸送層7に用いる正孔輸送性有機材料としては、各種p型の高分子材料(有機ポリマー)、各種p型の低分子材料を単独または組み合わせて用いることができる。
具体的には、正孔輸送層7の材料として、例えば、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、ポリアリールアミン、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。これらの正孔輸送層7の材料は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、正孔輸送層7の材料として用いられるポリチオフェンを含有する混合物として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
正孔輸送層7の平均厚さは、例えば、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
正孔注入層8は、無機材料からなるものであってもよいし、有機材料からなるものであってもよい。無機材料は、有機材料と比較して安定であるため、有機材料を用いた場合と比較して、酸素や水に対する高い耐性が得られやすい。
無機材料としては、特に制限されないが、例えば、酸化バナジウム(V2O5)、酸化モリブテン(MoO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等の金属酸化物を1種又は2種以上を用いることができる。
有機材料としては、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)や2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)等を用いることができる。
正孔注入層8の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
陽極9に用いられる材料としては、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等が挙げられる。この中でも、陽極9の材料として、Au、Ag、Alを用いることが好ましい。
陽極9の平均厚さは、特に限定されないが、10〜1000nmであることが好ましく、30〜150nmであることがより好ましい。また、陽極9の材料として不透過な材料を用いる場合でも、例えば、平均厚さを10〜30nm程度にすることで、トップエミッション型の有機EL素子における透明な陽極として使用できる。
陽極9の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により陽極9の成膜時に測定できる。
図1に示す有機EL素子1は、必要に応じて、封止されていてもよい。
例えば、図1に示す有機EL素子1は、有機EL素子1を収容する凹状の空間を有する封止容器(不図示)と、封止容器の縁部と基板2とを接着する接着剤とによって封止されていてもよい。また、例えば、図1に示す有機EL素子1は、陽極9上に配置された板部材(不図示)と、板部材の陽極9と対向する側の縁部に沿って配置された枠部材(不図示)とからなる封止部材と、板部材と枠部材との間および枠部材と基板2との間とを接着する接着剤とを用いて封止されていてもよい。
本実施形態の有機EL素子1では、電子注入層5の材料として、大気中で不安定な材料であるアルカリ金属等を用いない。このため、封止容器または封止部材の水蒸気透過度が1×10−3g/m2/day未満であれば、有機EL素子1の劣化を十分に抑制できる。したがって、封止容器または封止部材の材料として、水蒸気透過度が1×10−3g/m2/day未満の樹脂材料を用いることが可能である。
次に、本発明の有機EL素子の製造方法の一例として、図1に示す有機EL素子1の製造方法を説明する。
図1に示す有機EL素子1を製造するには、まず、基板2上に陰極3を形成する。
陰極3は、スパッタ法、真空蒸着法、ゾルゲル法、スプレー熱分解(SPD)法、原子層堆積(ALD)法、気相成膜法、液相成膜法等により形成することができる。陰極3の形成には、金属箔を接合する方法を用いてもよい。
酸化物層4は、例えば、スプレー熱分解法、ゾルゲル法、スパッタ法、真空蒸着法等の方法を用いて形成する。このようにして形成された酸化物層4の表面は、平滑ではなく凹凸を有するものとなる場合がある。酸化物層4はなくてもよい。
電子注入層5は、一般式(1)で示される有機材料を含む溶液を塗布することにより形成することが好ましい。
一般式(1)で示される有機材料を含む溶液は、一般式(1)で示される有機材料を溶媒に溶解することにより得られる。
無機溶媒としては、例えば、硝酸、硫酸、アンモニア、過酸化水素、水、二硫化炭素、四塩化炭素、エチレンカーボネイト等が挙げられる。
発光層6および正孔輸送層7の形成方法は、特に限定されず、発光層6または正孔輸送層7に用いられる材料の特性に合わせて、従来公知の種々の形成方法を適宜用いることができる。
発光層6または正孔輸送層7となる有機化合物を溶解するために用いる溶媒は、電子注入層5を形成する際に、一般式(1)で示される有機材料を溶解するために用いる溶媒と、同様のものを用いてもかまわない。
正孔注入層8が無機材料からなるものである場合、正孔注入層8は、例えば、酸化物層4と同様にして形成できる。
正孔注入層8が有機材料からなるものである場合、正孔注入層8は、例えば、発光層6および正孔輸送層7と同様にして形成できる。
陽極9は、例えば、陰極3と同様にして形成できる。
以上の工程により、図1に示す有機EL素子1が得られる。
図1に示す有機EL素子1を封止する場合には、有機EL素子の封止に用いられる通常の方法を使用して封止できる。
例えば、不活性ガス中で、有機EL素子1を収容する凹状の空間を有する封止容器内に有機EL素子1を配置し、封止容器の縁部と基板2とを接着剤で接着する方法を用いることができる。また、例えば、有機EL素子1の陽極9上に、板部材と、板部材の陽極9と対向する側の縁部に沿って配置された枠部材とからなる封止部材を配置し、板部材と枠部材との間および枠部材と基板2との間を接着剤で接着する方法を用いてもよい。
図2は、本発明の有機EL素子の他の例を説明するための概略断面図である。図2に示す有機EL素子11と、図1に示す有機EL素子1とが異なるところは、図1に示す有機EL素子1における電子注入層5と発光層6との間に、電子輸送層10を備える点のみである。このため、図2に示す有機EL素子11において、図1に示す有機EL素子1と同じ部材については同じ符号を付し、説明を省略する。
具体的には、電子輸送層10の材料として、フェニル−ディピレニルホスフィンオキサイド(POPy2)のようなホスフィンオキサイド誘導体、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3’’−イル)フェニル)ベンゼン(TmPhPyB)のようなピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。これらの電子輸送層10の材料の中でも、特に、POPy2のようなホスフィンオキサイド誘導体、Alq3のような金属錯体、TmPhPyBのようなピリジン誘導体を用いることが好ましい。
電子輸送層10の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
電子輸送層10の形成方法は、特に限定されず、電子輸送層10に用いられる材料の特性に合わせて、従来公知の種々の形成方法を適宜用いることができる。
具体的には、本発明の該有機材料を用いた有機EL素子においては、基板2上に、陰極3と、電子注入層5と、発光層6と、陽極9とが形成されていればよく、無機の酸化物層4、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層は、必要に応じて形成すればよい。
また、本発明の有機EL素子は、図1または図2に示す各層の間に他の層を有していてもよい。また、図1または図2に示す、陰極3、酸化物層4、電子注入層5、電子輸送層、発光層6、正孔輸送層7、正孔注入層8、陽極9の各層は、1層からなるものであってもよく、2層以上からなるものであってもよい。
また上記では、図1または図2に示す有機EL素子1、11について、有機EL素子を構成する各層の材料や厚み、製造方法、および、素子の封止方法等を説明したが、これらは有機EL素子1、11のみについて適用されるものではなく、本発明の有機EL素子全体に対して同様の材料や厚み、製造方法、および、素子の封止方法を適用できる。
これらの層を形成するための材料としては、これらの層を形成するために通常用いられる材料を用いることができる。また、これらの層を形成する方法としては、これらの層を形成するために通常用いられる方法を用いることができる。
また、本発明の照明装置は、本発明の該有機材料を含む電子注入性および耐久性に優れた電子注入層を有する有機EL素子を備える。このため、照明装置として好ましいものである。
本発明の有機薄膜太陽電池は、本発明の該有機材料を含む電子注入性および耐久性に優れた電子注入層を備える。したがって、有機薄膜太陽電池として好ましいものである。
上記のとおり、上記一般式(1)で表される本発明の有機電界発光素子材料は、陰極から発光層への電子注入が促進されるものであるため、有機電界発光素子材料を用いて構成された本発明の有機電界発光素子は、低い駆動電圧で高い発光効率を発揮することができる。また、本発明の有機電界発光素子材料は、末端部の構造が3級アミン構造であり、NH結合を含まないため、本発明の有機電界発光素子は、NH結合を含むアミノ基含有化合物を用いた電子注入層を有する場合と比較して、電気的に安定で耐久性に優れる。
(1H−NMR測定)
試料をテトラメチルシランを含有する重クロロホルムに溶解し、核磁気共鳴装置(Varian600MHz)により測定した。
有機化合物Aの合成
下記に示す反応1〜5により、下記式(1)で表される有機化合物Aの合成を行った。
得られた有機化合物Aの1H−NMR測定結果は以下のとおりである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ=8.99(s,1H),8.91−8.78(m,2H),8.57−8.49 (m,1H),7.84(s,1H),7.85(d,J=7.7Hz,2H),7.73(t,J=7.8Hz,1H),2.79 (t,J=7.8Hz,2H),2.36(t,J=7.2Hz,2H),2.25(s,6H),1.89(quin,J=7.5Hz,2H).
有機化合物Bの合成
下記に示す反応6、7により、下記式(2)で表される有機化合物Bの合成を行った。
これを1L3つ口フラスコに入れ、トルエン(500mL)に溶解させた後、窒素を1時間バブリングした。これに2,6−ジブロモピリジン(35.0g,147.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(4.27g,3.69mmol)を加え、還流させながら終夜加熱攪拌した。室温まで放冷後、減圧下溶媒を留去し、クロロホルムを加えた。6N塩酸で抽出し、水層をクロロホルムで洗浄した。この水溶液をアンモニア水で中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過してろ液を濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物6を9.53g得た。(34.3mmol,86%)
内部を窒素雰囲気下にした100mL二口フラスコに化合物7(4.37g,8.95mmol)、化合物8(1.70g、3.58mmol)を入れ、トルエン(18mL)を加えて溶解させた。これにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(410mg,0.35mmol)を加え、還流させながら終夜加熱攪拌した。室温まで放冷後、減圧下溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた粗成生物をトルエンから再結晶し、化合物9(有機化合物B)を950mg得た。(1.33mmol,37%)
得られた有機化合物Bの1H−NMR測定結果は以下のとおりである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3) δ=8.76(s,1H),8.68(dd,J=1.5,8.5Hz,1H),8.40(d,J=7.6Hz,1H),8.33−8.26(m,4H),8.24(d,J=8.5Hz,1H),8.15(d, J=7.9Hz,1H),8.05(s,1H),7.87(d,J=2.6Hz,1H),7.84(t,J=7.8Hz,1H), 7.80−7.75(m,3H),7.75−7.70(m,1H),7.63(d,J=7.9Hz,1H),7.56(d, J=2.6Hz,1H),7.30−7.24(m,2H),7.01(t,J=7.0Hz,2H),6.95(d,J=7.0Hz,2H),6.52(ddd,J=2.6,5.8,8.0Hz,2H),3.05(s,6H),2.98(s,6H).
有機化合物Cの合成
下記に示す複数の反応工程より、下記の有機化合物Cの合成を行った。
得られた有機化合物Cの1H−NMR測定結果を図3に示す。
有機化合物Dの合成
下記に示す複数の反応工程より、下記の有機化合物Dの合成を行った。
得られた有機化合物Dの1H−NMR測定結果を図4に示す。
有機化合物Eの合成
特許第4878819号の実施例と同様の方法により、下記式(3)で表される有機化合物Eの合成を行った。
有機化合物Fの合成
下記に示す反応により、下記の有機化合物Fの合成を行った。
得られた有機化合物Fの1H−NMR測定結果は以下のとおりである。
1H−NMR(CDCl3):6.6.96(d,J=6.8Hz,2H),7.04(t,J=7.2Hz,2H),7.29−7.35(m,4H),7.49(d,J=7.8Hz,1H),7.73−7.85(m,7H),8.01(d,J=0.8Hz,1H),8.16(d,J=8.4Hz,1H),8.23(d,J=8.6Hz,1H),8.30−8.42(m,5H),8.60(d,J=8.0Hz,1H),8.66−8.67(m,2H),8.89(d,J=8.0Hz,1H).
(実施例1)
以下に示す方法により、図1に示す有機EL素子1を製造し、評価した。
[工程1]
基板2として、ITOからなる厚み150nmのパターニングされた電極(陰極3)が形成されている平均厚さ0.7mmの市販されている透明ガラス基板を用意した。
そして、陰極3を有する基板2を、アセトン中、イソプロパノール中で超音波洗浄し、その後、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程1]このITO電極(陰極3)上に、亜鉛金属をターゲットとし、反応ガスとして酸素をキャリアガスとしてアルゴンを用いたスパッタ法により、平均厚さ10nmの酸化亜鉛(ZnO)層(酸化物層4)を形成した。その後、イソプロパノール、アセトンで洗浄を行った。さらに、本基板を大気下でホットプレートにより400℃1時間アニールを行った。
次に、以下に示す方法により、酸化物層4上に、上記有機化合物Aを含む電子注入層5を形成した。
まず、有機化合物Aをメタノールに溶解し、0.5重量%のメタノール溶液を作製した。次に、[工程2]で作製した陰極3および酸化物層4の形成されている基板2をスピンコーターに設置した。そして、有機化合物Aの0.5重量%メタノール溶液を酸化物層4上に滴下しながら、基板2を毎分1000回転で30秒間回転させて電子注入層5を形成した。得られた電子注入層5の平均厚さは5nm程度であった。
次に、電子注入層5までの各層が形成された基板2を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。また、下記式(24)で示されるビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、下記式(25)で示されるトリス[1−フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)と、下記式(26)で示されるN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)と、下記式(27)で示されるN4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニルー4,4’−ジアミン(DBTPB)と、Alとを、それぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。
次に、発光層6まで形成した基板2上に、DBTPBとα−NPDをそれぞれ10nmと30nmをそれぞれ蒸着することにより、正孔輸送層7を成膜した。さらに、三酸化モリブデンMoO3を真空一貫で蒸着することにより成膜し、膜厚が10nmの正孔注入層8を形成した。
次に、正孔注入層8まで形成した基板2上に、アルミニウム(陽極9)を膜厚が100nmとなるように蒸着して、本発明の実施例である「素子1」を得た。
実施例1の[工程3]を以下の[工程3a]に置き換えた以外は実施例1と同様にして素子2を作製した。
[工程3a]
次に、以下に示す方法により、酸化物層4上に、有機化合物Aを含む電子注入層5を形成した。
上述した有機化合物Aを蒸着する。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、有機化合物Aを10nm蒸着した。これにより、[工程2]で作製した金属酸化物層上に有機化合物Aからなる電子注入層を形成した。
実施例2の[工程3a]を以下の[工程3b]に置き換えた以外は実施例2と同様にして素子3を作製した。
[工程3b]
次に、以下に示す方法により、酸化物層4上に、上記有機化合物Eを含む電子注入層5を形成した。
上述した有機化合物Eを蒸着する。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、有機化合物Eを10nm蒸着した。これにより、[工程2]で作製した金属酸化物層上に有機化合物Eからなる電子注入層を形成した。
実施例1の[工程3]を以下の[工程3c]に置き換えた以外は実施例1と同様にして素子4を作製した。
[工程3c]
次に、以下に示す方法により、酸化物層4上に、上記有機化合物Bを含む電子注入層5を形成した。
まず、上述した合成例2により合成した有機化合物Bをシクロペンタノンに溶解し、0.25重量%のシクロペンタノン溶液を作製した。次に、[工程2]で作製した陰極3および酸化物層4の形成されている基板2をスピンコーターに設置した。そして、有機化合物Bの0.25重量%メタノール溶液を酸化物層4上に滴下しながら、基板2を毎分1000回転で90秒間回転させて電子注入層5を形成した。得られた電子注入層5の平均厚さは5nm程度であった。
実施例3の[工程3c]を以下の[工程3d]に置き換えた以外は実施例3と同様にして素子5を作製した。
[工程3d]
次に、以下に示す方法により、酸化物層4上に、上記有機化合物Fを含む電子注入層5を形成した。
まず、上述した比較合成例2により合成した有機化合物Fをシクロペンタノンに溶解し、0.25重量%のシクロペンタノン溶液を作製した。次に、[工程2]で作製した陰極3および酸化物層4の形成されている基板2をスピンコーターに設置した。そして、有機化合物Fの0.25重量%メタノール溶液を酸化物層4上に滴下しながら、基板2を毎分1000回転で90秒間回転させて電子注入層5を形成した。得られた電子注入層5の平均厚さは5nm程度であった。
ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、素子への電圧印加と、電流測定を行った。トプコン社製の「BM−7」により、発光輝度を測定した。また、目視により発光面の均一性を確認した。また、寿命はフォドダイオードを用い、初期輝度を1000cd/m2とする定電流下での駆動による輝度変化、ここでは初期輝度の80%になるまでの輝度推移を測定した。
図8より、中心骨格の異なる、つまり異なる電子輸送性材料においても、本構造が効果があることが示された。
Claims (4)
- 下記一般式(1);
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、最低非占有軌道(LUMO)準位が2.0eV〜4.0eVまでの複素環を有するn型有機半導体由来のn価の基であって、Lと結合する末端部分の構造がピリジン環である。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する、1価の置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキレン連結基、炭素数6〜18のアリーレン連結基、炭素数2〜18の複素環連結基、炭素数1〜4のアルケニレン連結基、アルキニレン連結基、窒素原子、酸素原子又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有することを特徴とする有機電界発光素子材料。 - 請求項1に記載の有機電界発光素子材料を用いて構成された有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、請求項1に記載の有機電界発光素子材料を用いて形成された層に隣接する層の少なくとも一方が金属酸化物を含むことを特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、基板上に陰極を有することを特徴とする請求項2又は3に記載の有機電界発光素子。
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