JP2021144980A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
有機EL素子は、陰極と陽極との間に、電子輸送層、発光層、正孔輸送層等の複数の層が積層された構造を有している(例えば、特許文献1、特許文献2及び非特許文献3参照)。有機EL素子としては、基板と発光層との間に陽極が配置された順構造のものと、基板と発光層との間に陰極が配置された逆構造のものとがある。逆構造の有機EL素子では、これを表示装置等に用いる場合に、陰極とトランジスタ等を容易に接続できる。
近年、大気中で安定且つ仕事関数が小さい金属酸化物を、陰極表面に成膜した逆構造の有機EL素子が提案されている(例えば、非特許文献1及び非特許文献2参照)。この有機EL素子では、効率よく電子を有機層へ注入できる。また、この有機EL素子は、大気中での動作安定性が高い。
また、逆構造有機EL素子は、順構造有機EL素子と比べて大幅に高い大気安定性を持つため、厳密な封止の必要性が低いものの、Al等の酸化し易い実用金属を陽極に用いた場合、バリア膜を一切用いない無封止環境下では、陽極/正孔注入層界面の劣化に伴い、正孔の注入性が低下することによる発光面の劣化が確認される。
そのため、曲げによるバリア膜の劣化、破壊が容易に起こり得るフレキシブルディスプレイの普及のためには、陽極/正孔注入層界面の劣化を抑えた、より大気安定性の高い逆構造有機EL素子の実現が必要である。
従って、有機EL素子の大気中での安定性を向上させるためにも、正孔の注入性を保つことが可能な陽極/正孔注入層界面を形成することが要求されている。
また、本発明は、上記の大気中での保存安定性が良好な有機EL素子を用いた、表示装置及び照明装置を提供することを更なる課題とする。
上記課題を解決する本発明の要旨構成は、以下の通りである。
水蒸気透過率(WVTR)が3×10-3g/m2/day以上の封止がなされており、
前記正孔注入層が、有機物からなる正孔注入層ホスト材料と、正孔注入能を有する電子吸引性ドーパントと、を含み、
前記電子吸引性ドーパントの比率が、前記正孔注入層ホスト材料と前記電子吸引性ドーパントとの合計量に対して、12質量%以上50質量%以下であることを特徴とする。
かかる本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、大気中での保存安定性が良好で、発光面の劣化が抑制されている。
前記陽極が、金属元素単体、透明導電性酸化物単体、又は、金属元素と透明導電性酸化物の積層体からなる。この場合でも、大気中での保存安定性が良く、発光面の劣化を抑制できる。
また、本発明によれば、かかる大気中での保存安定性が良好な有機EL素子を用いた、表示装置及び照明装置を提供することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板と、陰極と、発光層と、正孔注入層と、陽極と、をこの順に具え、
水蒸気透過率(WVTR)が3×10-3g/m2/day以上の封止がなされており、
前記正孔注入層が、有機物からなる正孔注入層ホスト材料と、正孔注入能を有する電子吸引性ドーパントと、を含み、
前記電子吸引性ドーパントの比率が、前記正孔注入層ホスト材料と前記電子吸引性ドーパントとの合計量に対して、12質量%以上50質量%以下であることを特徴とする。
本実施形態の有機EL素子1における積層構造は、無機電子注入層4と、有機電子注入層5と、電子輸送層6と、発光層7と、正孔輸送層8と、正孔注入層9と、がこの順に形成されたものである。そして、正孔注入層9は、正孔輸送層8と陽極10との間に配置されている。ここで、正孔注入層9と正孔輸送層8とは、同じ材料及び組成でもよい。
本実施形態の有機EL素子1は、基板2と発光層7との間に陰極3が配置された逆構造のものである。図1に示す有機EL素子1は、基板2と反対側に光を取り出すトップエミッション型のものであってもよいし、基板2側に光を取り出すボトムエミッション型のものであってもよい。
基板2の材料としては、樹脂材料、ガラス材料等が挙げられる。基板2の材料は、1種のみを用いてもよいし、2種以上組み合わせて使用してもよい。
基板2に用いられる樹脂材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。基板2の材料として、樹脂材料を用いた場合、柔軟性に優れた有機EL素子1が得られるため好ましい。
一方、基板2に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス等が挙げられる。
一方、有機EL素子1がトップエミッション型のものである場合には、基板2の材料として、透明基板だけでなく、不透明基板を用いてもよい。不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
陰極3の材料としては、ITO(インジウム酸化錫)、IZO(インジウム酸化亜鉛)、FTO(フッ素酸化錫)、InSnZnO(インジウム酸化亜鉛錫、ITZO)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物の導電材料を用いることが好ましい。これらの中でも、陰極3の材料としては、ITO、IZO、FTOを用いることが特に好ましい。これら導電材料は、ボトムエミッション型有機EL素子の陰極材料として好ましい。
無機電子注入層4としては、例えば、仕事関数の低い金属酸化物である、亜鉛、スズ、ジルコニウム、シリコン、ゲルマニウム、チタン、ハフニウムから選ばれる1種以上の元素の酸化物が好ましい。
有機電子注入層5の材料としては、例えば、トランス型ポリアセチレン、シス型ポリアセチレン、ポリ(ジ−フェニルアセチレン)(PDPA)、ポリ(アルキル,フェニルアセチレン)(PAPA)等のポリアセチレン系化合物;ポリ(パラ−フェンビニレン)(PPV)、ポリ(2,5−ジアルコキシ−パラ−フェニレンビニレン)(RO−PPV)、シアノ−置換−ポリ(パラ−フェンビニレン)(CN−PPV)、ポリ(2−ジメチルオクチルシリル−パラ−フェニレンビニレン)(DMOS−PPV)、ポリ(2−メトキシ,5−(2’−エチルヘキソキシ)−パラ−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリパラフェニレンビニレン系化合物;ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)、ポリ(オキシプロピレン)トリオール(POPT)等のポリチオフェン系化合物;ポリ(9,9−ジオクチルフルオレンのようなポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)、ポリ(ジオクチルフルオレン−アルト−ベンゾチアジアゾール)(F8BT)、α,ω−ビス[N,N’−ジ(メチルフェニル)アミノフェニル]−ポリ[9,9−ビス(2−エチルヘキシル)フルオレン−2,7−ジイル](PF2/6am4)、ポリ(9,9−ジオクチル−2,7−ジビニレンフルオレニル−オルト−コ(アントラセン−9,10−ジイル)等のポリフルオレン系化合物;ポリ(パラ−フェニレン)(PPP)、ポリ(1,5−ジアルコキシ−パラ−フェニレン)(RO−PPP)等のポリパラフェニレン系化合物;ポリ(N−ビニルカルバゾール)(PVK)等のポリカルバゾール系化合物;ポリ(メチルフェニルシラン)(PMPS)、ポリ(ナフチルフェニルシラン)(PNPS)、ポリ(ビフェニリルフェニルシラン)(PBPS)等のポリシラン系化合物等が挙げられる。これらは1種を用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
なお、前記「pKa」は、通常は「水中における酸解離定数」を意味するが、水中で測定できないものは「ジメチルスルホキシド(DMSO)中における酸解離定数」を意味し、DMSO中でも測定できないものは、「アセトニトリル中の酸解離定数」を意味する。好ましくは「水中における酸解離定数」を意味する。
メトキシピリジン誘導体としては、メトキシ基のピリジン環に結合している位置が4位である下記構造式(2−1)で示される4−メトキシピリジン(4−MeOP)または3位である下記構造式(2−2)で示される3−メトキシピリジン(3−MeOP)であることが好ましい。特に、ピリジン環の4位にメトキシ基が結合している4−メトキシピリジンは、pKaが高いため好ましい。
前記ジアザビシクロウンデセン誘導体としては、下記構造式(3−2)で示される1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)等が挙げられる。
環構造を有する炭化水素化合物としては、環構造のみの化合物、環構造に炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5のアルキル基が結合した構造の化合物や、複数の環構造が直接又は炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5の炭化水素の連結基を介して結合した構造の化合物が好ましい。環構造を有する炭化水素化合物の具体例としては、下記式(9−1)〜(9−14)の化合物が挙げられる。なお、式中のPhはフェニル基を表す。
第2材料としては、具体的には、フェニル−ジピレニルホスフィンオキサイド(POPy2)、下記構造式(10):
これらの第2材料の中でも、POPy2、構造式(10)で示される化合物等のホスフィンオキサイド誘導体、ホウ素含有化合物、Alq3等の金属錯体、TmPhPyB等のピリジン誘導体を用いることがより好ましい。
上記一般式(11)において、実線で表される骨格部分、すなわちホウ素原子とQ1と窒素原子とを繋ぐ骨格部分及びホウ素原子とQ2とを繋ぐ骨格部分、における点線部分は、それぞれの骨格部分において点線で結ばれる1対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。
ここで、置換基とは、炭素を含む有機基と、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等の炭素を含まない基とを含めた基を意味している。
当該結合位置は特に制限されないが、n1個存在するY1以外の構造部分の全てが、X1が結合している環又はX2が結合している環でY1と結合していることが好ましい。より好ましくは、n1個存在するY1以外の構造部分の全てが、X2が結合している環でY1と結合していることである。
また、n1個存在するY1以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y1は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、下記式(12−9)〜(12−13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記式(12−12)、(12−13)がより好ましい。
上記アリール基としては、下記式(12−14)〜(12−20)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記式(12−14)、(12−20)がより好ましい。
上記複素環基としては、下記式(12−21)〜(12−33)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記式(12−23)、(12−24)がより好ましい。
これらの中でも、Y1における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ジアリールアミノ基である。
上記Y1における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
より好ましくは、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アミノ基、ボリル基、アルキニル基、アルケニル基、ホルミル基、シリル基、スタニル基、ホスフィノ基、該反応性基で置換されたアリール基、該反応性基で置換されたオリゴアリール基、1価の複素環基又は該反応性基で置換された1価の複素環基、該反応性基で置換された1価のオリゴ複素環基、アルケニル基又は該反応性基で置換されたアルケニル基、アルキニル基又は該反応性基で置換されたアルキニル基である。
また、X3及びX4として更に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基、フラニル基、アルキル基、アリール基、インドリル基等の酸化に強い官能基である。特に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基である。
このように、X1及びX2として還元に強い官能基を有し、X3及びX4として酸化に強い官能基を有するものとすると、ホウ素含有化合物全体として更に還元にも酸化にも強い化合物となるものと考えられる。
なお、上記X1〜X4、及び、X1〜X4における置換基において、複素環基を形成する複素環としては、上記式(14−10)〜(14−36)で表されるものが挙げられる。オリゴ複素環基を形成するオリゴ複素環、含窒素複素芳香族基を形成する含窒素複素芳香環としては、上記式(14−10)〜(14−36)の中で、それぞれオリゴ複素環、含窒素複素芳香環に該当するものが挙げられる。
なお、上記一般式(11)において、X1、X2、X3及びX4が1価の置換基である場合、環構造に対するX1、X2、X3及びX4の結合位置や結合する数は、特に制限されない。
先ず、上記一般式(17)におけるY2以外の構造部分について説明する。
上記一般式(17)において、実線で表される骨格部分における点線部分、窒素原子からホウ素原子への矢印の意味は、上記一般式(11)おけるそれらと同じである。
該芳香族複素環は、単環であってもよく、縮環であってもよい。
該芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環、フェナントリジン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環が挙げられる。これらはそれぞれ、上記式(14−10)〜(14−36)で表される。
R18〜R21としては、より好ましくは、水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シリル基;アルキルアミノ基;アリールアミノ基;ボリル基;スタニル基;炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基;アリール基;オリゴアリール基;1価の複素環基;1価のオリゴ複素環基;アリールホスフィニル基;アリールスルホニル基のいずれかである。
R18、R19、R21は、同一又は異なって、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。R20は同一又は異なって、ピリジン環構造に複数個結合していてもよい。また、該1価の置換基の環構造に対する結合位置は、特に制限されない。
上記電子輸送性の1価の置換基は、芳香環を有することが好ましい。芳香環を有する電子輸送性の1価の置換基としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基;一つ以上の電子求引性置換基を有するベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合を有しない芳香族炭化水素環または芳香族複素環由来の1価の基;ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、シロール環等が挙げられる。
なお、上記電子求引性置換基としては、−CN、−COR、−COOR、−CHO、−CF3、−SO2Ph、−PO(Ph)2等が挙げられる。ここで、Rは、水素原子又は1価の炭化水素基を表す。
上記電子輸送性の1価の置換基は、中でも、環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基、環内に炭素−窒素二重結合を有しない芳香族複素環由来の1価の基のように、芳香族複素環を有することが好ましい。
これらの中でも、電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環を有することがより好ましい。該環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環は、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環であることが好ましく、ピリジン環であることがより好ましい。
また、上記R20及びR21の少なくとも1つが、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチル−tert−ブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリフェニルシリル基等のシリル基であることもまた本発明の好ましい形態の1つである。
中でも、上記R18〜R21における置換基が、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基といった芳香環を有する基であることが好ましい。
例えば、上記一般式(17)におけるR18〜R21の少なくとも1つが、上記芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に芳香環が結合したものであることが好ましい。該芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に結合した芳香環としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。該芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオレニル基が好ましい。該芳香族複素環基としては、ピリジル基、キノリル基、ピリミジル基、チアゾール基、イミダゾール基が好ましい。
なお、上述した置換基は、ハロゲン原子やアルキル基、アリール基等で更に置換されていてもよく、例えば炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基で置換されていることが好ましい。更に、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよい。
上記n6は、1〜4の整数である。n7は、0又は1である。n7が1の場合、Y2は、n6価の連結基、又は、直接結合を表し、n6個存在するY2以外の構造部分とそれぞれ独立に、R18、R19、R20、又は、R21のいずれか1箇所で結合していることを表す。
上記一般式(17)において、n6が2である場合、上記一般式(17)におけるY2以外の構造部分が2つ存在することになる。ここで、Y2が2価の連結基である場合、2つ存在するY2以外の構造部分が2価の連結基であるY2を介して結合することになる。Y2が直接結合である場合、2つ存在するY2以外の構造部分が直接結合することになる。
上記一般式(17)で表される化合物において、n6が3以上である場合、Y2はn6価の連結基であり、上記一般式(17)におけるY2以外の構造部分がn6個存在し、それらが連結基であるY2を介して結合することとなる。
また、n6個存在するY2以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y2は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、上記式(12−9)〜(12−13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、上記式(12−12)、(12−13)がより好ましい。
上記芳香族炭化水素環基としては、上記式(12−14)〜(12−20)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、上記式(12−14)、(12−19)、(12−20)がより好ましい。
上記芳香族複素環基としては、上記式(12−21)〜(12−33)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、上記式(12−24)、(12−32)がより好ましい。
これらの中でも、Y2における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基である。
上記Y2における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
先ず、上記一般式(19)におけるY3以外の構造部分について説明する。
上記一般式(19)におけるQ7としては、上述した式(13−1)〜(13−8)で表される構造が挙げられ、中でも、式(13−1)、式(13−7)、式(13−8)のいずれかが好ましい。より好ましくは、式(13−1)である。すなわち、Q7が、炭素数1の連結基を表すこともまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
R24としては、上記一般式(19)において二重線で表される骨格部分の炭素原子に直接結合する原子が酸素原子以外の原子であることが更に好ましい。
R22、R23、R24、R25としては、特に好ましくは、水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シリル基;アルキルアミノ基;アリールアミノ基;ボリル基;スタニル基;炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基;アリール基;オリゴアリール基;1価の複素環基;1価のオリゴ複素環基;アリールホスフィニル基;アリールスルホニル基のいずれかである。
R22、R23は、同一又は異なって、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。また、上記1価の置換基の環構造に対する結合位置は、特に制限されない。
上記電子輸送性の1価の置換基は、芳香環を有することが好ましい。例えば、R25が、芳香環を有する1価の置換基を表すことが好ましい。芳香環を有する1価の置換基としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基;一つ以上の電子求引性置換基を有するベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合を有しない芳香族炭化水素環または芳香族複素環由来の1価の基;ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、ジアリールホスフィンオキシド基、シロール環等が挙げられる。
なお、上記電子求引性置換基としては、−CN、−COR、−COOR、−CHO、−CF3、−SO2Ph、−PO(Ph)2等が挙げられる。ここで、Rは、水素原子又は1価の炭化水素基を表す。
上記電子輸送性の1価の置換基は、中でも、環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有複素環由来の1価の基、環内に炭素−窒素二重結合を有しない芳香族複素環由来の1価の基のように、芳香族複素環を有することが好ましい。
これらの中でも、電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環を有することがより好ましい。該環内に炭素−窒素二重結合を有する窒素原子含有芳香族複素環は、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環であることが好ましく、ピリジン環であることがより好ましい。
前記ホウ素含有化合物の電子移動度を高める観点からは、上記一般式(19)において、R23が結合している環は、含窒素芳香族複素環であり、R25が、芳香環を有する1価の置換基を表すことが特に好ましい。中でも、R23が結合している環は、ピリジン環であり、R25が、ベンゼン環を表すことが最も好ましい。
中でも、上記R23、R24、R25における置換基が、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基といった芳香環を有する基であることが好ましい。
例えば、上記一般式(19)におけるR23、R24及びR25の少なくとも1つが、上記芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に芳香環が結合したものであることが好ましい。該芳香族複素環を構成する炭素原子の1つに更に結合した芳香環としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。該芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオレニル基が好ましい。該芳香族複素環基としては、ピリジル基、ピロリル基、キノリル基、ピリミジル基、チアゾール基、イミダゾール基が好ましい。具体的には、R23、R24及びR25の少なくとも1つが、ビピリジンであることは電子注入性向上の観点から好適な一例である。
なお、上述した置換基は、ハロゲン原子やアルキル基、アリール基等で更に置換されていてもよく、例えば、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基で置換されていることが好ましい。更に、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよい。
上記n8は、1〜4の整数である。n9は、0又は1である。n9が1の場合、Y3は、n8価の連結基、又は、直接結合を表し、n8個存在するY3以外の構造部分とそれぞれ独立に、R22、R23、R24、又は、R25のいずれか1箇所で結合していることを表す。
前記ホウ素含有化合物の熱安定性を向上する観点からは、上記一般式(19)において、n8は、2〜4の整数であり、n9は、1であることが好ましい。
上記一般式(19)において、n8が2である場合、上記一般式(19)におけるY3以外の構造部分が2つ存在することになる。ここで、Y3が2価の連結基である場合、2つ存在するY3以外の構造部分が2価の連結基であるY3を介して結合することになる。Y3が直接結合である場合、2つ存在するY3以外の構造部分が直接結合することになる。
上記一般式(19)で表される化合物において、n8が3以上である場合、Y3はn8価の連結基であり、上記一般式(19)におけるY3以外の構造部分がn8個存在し、それらが連結基であるY3を介して結合することとなる。
また、n8個存在するY3以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
更に、Y3は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。
上記へテロ元素を含む基としては、上述した式(12−9)〜(12−13)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、式(12−12)、(12−13)がより好ましい。
上記芳香族炭化水素環基としては、上述した式(12−14)〜(12−20)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、式(12−14)、(12−19)、(12−20)がより好ましい。
上記芳香族複素環基としては、上述した式(12−21)〜(12−33)のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、式(12−24)、(12−32)がより好ましい。
これらの中でも、Y3における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基である。
上記Y3における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。
上記一般式(20)において、実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる1対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。
上記一般式(20)において、R221及びR222は、それぞれ、上述した上記一般式(19)のR22と同様である。
上記一般式(20)において、Q8は、上述した上記一般式(19)のQ7と同様である。例えば、上記Q7及びQ8の少なくとも一方が、炭素数1の連結基を表すことが好ましい。
また、n8個存在するY3以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。
なお、上記一般式(22)において、X5、X6、X7及びX8が1価の置換基である場合、環構造に対するX5、X6、X7及びX8の結合位置や結合する数は、特に制限されない。
該電子輸送性の1価の置換基としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環由来1価の基;一つ以上の電子求引性置換基を有するベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環等の環内に炭素−窒素二重結合を有しない芳香族炭化水素環または芳香族複素環由来の1価の基;ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、シロール環等が挙げられる。
これらの中でも、電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素−窒素二重結合(C=N)を有する窒素原子含有複素環に由来する基であることが好ましい。
電子輸送性の1価の置換基は、環内に炭素−窒素二重結合を有する複素芳香環化合物に由来する1価の基のいずれかであることがより好ましい。
上記一般式(24)において、点線の円弧、実線で表される骨格部分における点線部分、窒素原子からホウ素原子への矢印は、上記一般式(22)と同様の意味であり、点線の円弧の好ましい構造も上記一般式(22)と同様である。すなわち、一般式(24)で表されるホウ素含有化合物は、下記一般式(25)で表されるホウ素含有化合物であることが好ましい。
上記一般式(24)で表されるホウ素含有化合物は、これらの中でも、交互共重合体であることが好ましい。
上記一般式(24)では、X9、X10、X11及びX12のいずれか2つが、重合体の主鎖の一部として結合を形成することになる。X9〜X12のうち、重合体の主鎖の一部として結合を形成するものは、直接結合となる。X9、X10、X11及びX12のうち、重合に関与しないものは、水素原子又は1価の置換基となる。
X9、X10、X11及びX12のうち、重合に関与しない1価の基の具体例及び好ましいものは、上述した一般式(22)で表されるホウ素含有化合物のX5、X6の具体例及び好ましいものと同様である。
高速GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー社製)
展開溶媒:クロロホルム
カラム:TSK−gel GMHXL×2本
溶離液流量:1ml/min
カラム温度:40℃
上記アリーレン基とは、芳香族炭化水素から、水素原子2個を除いた原子団であり、環を構成する炭素数は通常6〜60程度であり、好ましくは6〜20である。該芳香族炭化水素としては、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環または縮合環2個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものも含まれる。
また、一般式(28−1)〜(28−23)では、一般式(28−10)中においてz−で示した線のように、環構造の頂点に付された線は、その位置において環構造が被結合部分における原子と直接結合していることを意味する。
また、環構造に交差して付されたRの付いた線は、Rが、その環構造に対して1つ結合していてもよく、複数結合していてもよいことを意味し、その結合位置も限定されない。
また、一般式(29−1)〜(29−38)において、炭素原子は窒素原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
一般式(24−2)中、n4は、1以上の数を表す。
また、上記ホウ素含有化合物は、最低非占有軌道(LUMO)エネルギーが深いため、有機EL素子の電子注入層としての材料として好適である。したがって、これらのホウ素含有化合物を第2材料として含む有機薄膜は、特に有機EL素子の電子注入層として好適である。
なお、上述のホウ素含有化合物は、例えば、国際公開第2016/181705号に記載の方法に従って合成できる。
第1材料と第2材料の他の材料としては、電子輸送材料を用いることが好ましい。電子輸送材料としては、例えば、有機EL素子の電子輸送層の材料として従来公知のいずれの材料を用いてもよい。
電子輸送層6の材料としては、電子輸送層6の材料として通常用いることができるいずれの材料も用いることができ、これらを混合して用いてもよい。
電子輸送層6の材料として用いることができる低分子化合物の例としては、ビス[2−(o−ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)等に代表される各種金属錯体、ホウ素含有化合物、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3”−イル)フェニル)ベンゼン(TmPyPhB)等のピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))等のキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)等のピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)等のフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)等のトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)等のトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)等のオキサジアゾール誘導体、2,2’,2”−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)等のイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、2,5−ビス(6’−(2’,2”−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体等が挙げられ、これらの1種または2種以上を用いることができる。これらの中でも、Zn(BTZ)2が好ましい。
発光層7を形成する材料は、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよいし、これらを混合して用いてもよい。
正孔輸送層8の材料としては、正孔輸送層8の材料として通常用いることができるいずれの材料も用いることができ、これらを混合して用いてもよい。
正孔輸送層8の材料としては、1,1−ビス(4−ジ−パラ−トリアミノフェニル)シクロへキサン、1,1’−ビス(4−ジ−パラ−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサン等のアリールシクロアルカン系化合物、N4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミン(DBTPB)、4,4’,4”−トリメチルトリフェニルアミン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD1)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−メトキシフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メトキシフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD3)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、トリフェニルアミンテトラマー(TPTE)、4,4’,4”−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(TCTA)等のアリールアミン系化合物、N,N,N’,N’−テトラフェニル−パラ−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(パラ−トリル)−パラ−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(メタ−トリル)−メタ−フェニレンジアミン(PDA)等のフェニレンジアミン系化合物、カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−フェニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、スチルベン、4−ジ−パラ−トリルアミノスチルベン等のスチルベン系化合物、OxZ等のオキサゾール系化合物、トリフェニルメタン、m−MTDATA等のトリフェニルメタン系化合物、1−フェニル−3−(パラ−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ベンジン(シクロヘキサジエン)系化合物、トリアゾール等のトリアゾール系化合物、イミダゾール等のイミダゾール系化合物、1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4,−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、アントラセン、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のアントラセン系化合物、フルオレノン、2,4,7,−トリニトロ−9−フルオレノン、2,7−ビス(2−ヒドロキシ−3−(2−クロロフェニルカルバモイル)−1−ナフチルアゾ)フルオレノン等のフルオレノン系化合物、ポリアニリン等のアニリン系化合物、シラン系化合物、1,4−ジチオケト−3,6−ジフェニル−ピロロ−(3,4−c)ピロロピロール等のピロール系化合物、フルオレン等のフルオレン系化合物、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリン等のポルフィリン系化合物、キナクリドン等のキナクリドン系化合物、フタロシアニン、銅フタロシアニン、テトラ(t−ブチル)銅フタロシアニン、鉄フタロシアニン等の金属又は無金属のフタロシアニン系化合物、銅ナフタロシアニン、バナジルナフタロシアニン、モノクロロガリウムナフタロシアニン等の金属又は無金属のナフタロシアニン系化合物、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン等のベンジジン系化合物、9−(2−エチルヘキシル)−N,N,N,N−テトラキス(4−メタオキシフェニル)−9H−カルバゾール−2,7−ジアミン)(EH44)等が挙げられ、これらの1種または2種以上を用いることができる。これらの中でも、DBTPB、α−NPD、TCTA等のアリールアミン系化合物が好ましい。これらの正孔輸送層8に用いることができる材料は、後述する正孔注入層のホスト材料としても好適に用いることができる。
正孔注入層9は、有機物からなる正孔注入層ホスト材料と、正孔注入能を有する電子吸引性ドーパントと、を含む。ここで、前記電子吸引性ドーパントの比率は、前記正孔注入層ホスト材料と前記電子吸引性ドーパントとの合計量に対して、12質量%以上50質量%以下であり、18質量%以上50質量%以下であることが好ましい。
前記電子吸引性ドーパントの濃度については、有機EL素子1のキャリアバランス、前記正孔注入層ホスト材料のHOMO及び正孔移動度等、使用する有機EL素子1の条件によって決定可能であるが、12質量%以上ドーピングした場合、大気中で保管しても、発光面の劣化を抑制する性能が高く、18質量%以上ドーピングした場合、発光面の劣化を抑制する性能が特に高い。
また、正孔注入層9と後述する陽極10の間に、何らかのバッファ層を挟んでいてもよい。
陽極10の材料としては、Au、Pt、Ag、Cu、Pd、Mo、Ni、Mg、Bi等の金属元素、又はこれらを含む合金、ITO、IZO、AZO等の透明導電性酸化物、グラフェン、カーボンナノチューブ(CNT)等の導電性炭素、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)などの導電性ポリマー又はこれらの混合物等が挙げられる。この中でも陽極10の材料として、Ag、Au、Pd、ITO、IZOのいずれかを用いることが好ましく、また、酸化し難いため、Pd、Pt、Ag、Auが更に好ましく、Ag、Auが特に好ましい。
特に、正孔注入層9と陽極10とが隣接している場合、陽極10は、金属元素単体、透明導電性酸化物単体、又は、金属元素と透明導電性酸化物の積層体からなることが好ましい。
有機EL素子1がトップエミッション型のものである場合には、陽極10の材料として、透明な材料を用いることが好ましい。有機EL素子1がトップエミッション型のものであって、陽極10の材料として照射光に不透明な材料を用いる場合、平均厚さを8〜30nm程度にすることで、透明な陽極10として使用できる。
陽極10の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
本発明の有機EL素子は、水蒸気透過率(WVTR)が3×10-3g/m2/day以上の、低レベルの封止がなされている。
このように、本発明の有機EL素子は、低レベルの封止であっても、保存安定性が高いため、フレキシブル化が可能で、安価に製造できる。また、製品毎の品質のばらつきを低減でき、大面積化が容易になるメリットもある。該水蒸気透過率は、例えば、Ca腐食法により測定することができる。
本発明の有機EL素子の封止に関して、水蒸気透過率(WVTR)の上限はなく、例えば、フィルム等で構成部材(基板、陰極、発光層、正孔注入層、陽極等)を覆った封止であってもよく、筐体で囲んだだけの封止であってもよい。また、水蒸気透過率(WVTR)が3×10-3g/m2/day以上の封止には、無封止も包含される。
図1に示す有機EL素子1において、全ての層を形成する方法は、特に制限されず、気相成膜法であるプラズマCVD、熱CVD、レーザーCVD等の化学蒸着法(CVD)、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、溶射法、そして液相成膜法である電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、ゾル・ゲル法、MOD法、スプレー熱分解法、微粒子分散液を用いたドクターブレード法、スピンコート法、インクジェット法、スクリーンプリンティング法等の印刷技術等を用いることができ、材料に応じた適切な方法を選択して用いることができる。
これらの方法は各層の材料の特性に応じて選択するのが好ましく、層ごとに作製方法が異なっていてもよい。
本発明の表示装置は、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする。本発明の表示装置は、上述した大気中での保存安定性(保存寿命)が良好な有機EL素子を具えるため、保存寿命が長く、長期間安定して使用できる。本発明の表示装置は、上述した有機EL素子の他に、表示装置に一般に用いられる他の部品を具えることができる。
本発明の照明装置は、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする。本発明の照明装置は、上述した大気中での保存安定性(保存寿命)が良好な有機EL素子を具えるため、保存寿命が長く、長期間安定して使用できる。本発明の照明装置は、上述した有機EL素子の他に、照明装置に一般に用いられる他の部品を具えることができる。
[1]ITO膜(膜厚150nm、幅3mmにパターニング済)からなる陰極3を有する、平均厚さ0.7mmの市販されているガラス製透明基板(以下、単に基板とも称する)2を用意した。
更に、Zn(BTZ)2をホスト、Ir(piq)3をドーパントとして20nm共蒸着し、発光層7を製膜した。この時、Ir(piq)3のドープ濃度が発光層7全体に対して6質量%となるようにした。
次に、HTM−081を50nm成膜することにより、正孔輸送層8を製膜した。
更に、HTM−081をホスト、F6−TCNNQをドーパントとして10nm共蒸着し、正孔注入層9を製膜した。この時、F6−TCNNQのドープ濃度が正孔注入層9全体に対して18質量%となるようにした。
最後に、Agを膜厚100nmになるように蒸着して、陽極10を形成した。以上の工程により、実施例1の有機EL素子1を得た。
なお、陽極10を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅3mmの帯状になるようにした。このことにより、有機EL素子1の発光面積を9mm2とした。
また、有機EL素子1に対しては、封止を全く行わず、その水蒸気透過率(WVTR)は3×10-3g/m2/day以上である。
正孔注入層9へのF6−TCNNQのドープ濃度が正孔注入層9全体に対して12質量%となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9のゲスト材料に下記構造式(34)で示される1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)を用い、ドープ濃度を正孔注入層9全体に対して40質量%となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例3の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9のゲスト材料に下記構造式(35)で示される2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)を用い、ドープ濃度を正孔注入層9全体に対して40質量%となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例4の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9のホスト材料に下記構造式(36)で示されるN4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミン(DBTPB)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例5の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9のホスト材料に下記構造式(37)で示される9−(2−エチルヘキシル)−N,N,N,N−テトラキス(4−メタオキシフェニル)−9H−カルバゾール−2,7−ジアミン)(EH44)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例6の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9へのF6−TCNNQのドープ濃度を正孔注入層9全体に対して12質量%となるようにし、陽極10をAgとBiを質量比9:1で共蒸着により100nm成膜して形成した以外は、実施例1と同様にして、実施例7の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9へのF6−TCNNQのドープ濃度を正孔注入層9全体に対して12質量%となるようにし、その後Pdを2nm蒸着成膜した後、ミラートロンスパッタリング装置へ搬送してIZO膜を60nmスパッタ成膜して陽極10を形成した以外は、実施例1と同様にして、実施例8の有機EL素子1を得た。
有機電子注入層5の形成のために、1.0質量%のホウ素含有化合物(SPB−BPy2)、2.0質量%のジアザビシクロノネン(DBN)のシクロペンタノン混合溶液を作製した。
無機電子注入層4まで形成した基板2をスピンコーターにセットし、上記ホウ素含有化合物、DBNのシクロペンタノン混合溶液を滴下し、毎分3000回転で30秒間回転させて塗布した。更に、上記ホウ素含有化合物のシクロペンタノン溶液を塗布した基板2を、窒素雰囲気中で150℃にセットしたホットプレートを用いて、1時間アニールした。これにより、平均膜厚が30nmのDBNがドープされたホウ素含有化合物からなる有機電子注入層5を形成した以外は、実施例1と同様にして、実施例9の有機EL素子1を得た。
陽極上に熱硬化樹脂を塗布し、尾池工業社製封止フィルム(水蒸気透過率WVTR:3×10-3g/m2/day)を貼り付けて封止構造を形成した以外は、実施例1と同様にして、実施例10の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9へのF6−TCNNQのドープ濃度を正孔注入層9全体に対して4質量%又は10質量%となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1及び2の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9のゲスト材料にF4−TCNQを用い、ドープ濃度を正孔注入層9全体に対して5質量%となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例3の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9として、HAT−CNを10nm、酸化モリブデン(MoOx)を5nm、F4−TCNQを1nm、F6−TCNNQを1nm、それぞれ成膜して形成したこと以外は、実施例1と同様にして、比較例4、5、6及び7の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9へのF6−TCNNQのドープ濃度を正孔注入層9全体に対して4質量%となるようにし、陽極10をAgとBiを質量比9:1で共蒸着により100nm成膜して形成した以外は、実施例1と同様にして、比較例8の有機EL素子1を得た。
正孔注入層9へのF6−TCNNQのドープ濃度を正孔注入層9全体に対して4質量%となるようにし、その後Pdを2nm蒸着成膜した後、ミラートロンスパッタリング装置へ搬送してIZO膜を60nmスパッタ成膜して陽極10を形成した以外は、実施例1と同様にして、比較例9の有機EL素子1を得た。
陽極上に熱硬化樹脂を塗布し、尾池工業社製封止フィルム(水蒸気透過率WVTR:3×10-3g/m2/day)を貼り付けて封止構造を形成した以外は、比較例1と同様にして、比較例10の有機EL素子1を得た。
実施例及び比較例の有機EL素子を常温・常湿で保存し、保存寿命試験を開始(0時間経過)してから2500時間経過後に、有機EL素子の発光面画像を撮影した。なお、本試験では、発光面画像取得時のみ、有機EL素子を点灯させて評価を行った。発光面画像を図2から図7に示す。なお、画面縦方向にAg陽極ラインが存在し、発光面画像の発光部左右では正孔注入層9が露出している。
また、発光面劣化評価の指標として、2500時間経過後に発光面画像について、面内最高輝度値を1として2値化し、0時間経過時の発光面積を100%とした場合の発光部の面積比率を算出した。2500時間経過後の発光面積比率の評価結果を表1に示す。
面積比率は、95%以上を記号◎、90%以上95%未満を記号〇、80%以上90%未満を記号△、80%未満を記号×で示している。
特に、正孔注入性を有する材料単体で正孔注入層9を形成した比較例4〜7と比較して、大幅に大気安定性が向上していることが分かる。
また、実施例7及び8と比較例8及び9の比較から、酸化物陽極や合金陽極を用いた場合でも、同様に発光面劣化が抑制されており、正孔注入層ドーパント材料を高濃度で添加することが、有機EL素子の大気安定性の向上に有効であることが分かる。
2:基板
3:陰極
4:無機電子注入層
5:有機電子注入層
6:電子輸送層
7:発光層
8:正孔輸送層
9:正孔注入層
10:陽極
Claims (7)
- 基板と、陰極と、発光層と、正孔注入層と、陽極と、をこの順に具え、
水蒸気透過率(WVTR)が3×10-3g/m2/day以上の封止がなされており、
前記正孔注入層が、有機物からなる正孔注入層ホスト材料と、正孔注入能を有する電子吸引性ドーパントと、を含み、
前記電子吸引性ドーパントの比率が、前記正孔注入層ホスト材料と前記電子吸引性ドーパントとの合計量に対して、12質量%以上50質量%以下であることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記正孔注入層と、前記陽極と、が隣接しており、
前記陽極が、金属元素単体、透明導電性酸化物単体、又は、金属元素と透明導電性酸化物の積層体からなる、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記電子吸引性ドーパントの比率が、前記正孔注入層ホスト材料と前記電子吸引性ドーパントとの合計量に対して、18質量%以上50質量%以下である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子吸引性ドーパントが、テトラシアノキノジメタンを官能基に持つ材料である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 酸解離定数pKaが1以上の有機材料である第1材料と、電子を輸送する第2材料とを少なくとも含み、前記第1材料が、三級アミン、フォスファゼン化合物、グアニジン化合物、アミジン構造を含む複素環式化合物、環構造を有する炭化水素化合物、及び、ケトン化合物から選ばれるいずれか1種または2種以上である有機薄膜を、前記陰極と前記発光層との間に更に具える、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする、表示装置。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具えることを特徴とする、照明装置。
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