JP2018037534A - 自己組織化単分子膜材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、陰極に用いられる電極材料の仕事関数と、発光層を形成している有機材料の最低非占有軌道(LUMO)との間には、大きなエネルギー差(エネルギー障壁)がある。したがって、陰極から発光層に直接的に電子注入を行うことは困難である。そこで、従来、陰極と発光層との間に電子注入層を形成して、陰極から発光層への電子の注入を促進している。電子注入層の材料としては、アルカリ金属が挙げられる。アルカリ金属は、大気中で活性な材料である。このため、アルカリ金属からなる電子注入層を有する有機EL素子は、酸素および水分に対する耐性が低いという課題があった。
非特許文献2〜4には、酸化亜鉛や酸化チタンの表面に自己組織化単分子膜(SAM)を形成する自己組織化単分子膜材料が記載されている。
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、電子注入性に優れた電子注入層を形成できる自己組織化単分子膜材料、この自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜を備える有機EL素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、有機薄膜トランジスタを提供することを課題とする。
前記骨格の一方の端部に配置された環状構造が、吸着基を有し、
前記複数の環状構造から選ばれる1つ以上の環状構造が、2つの電子吸引性置換基を有し、
前記吸着基を有する環状構造が2つの電子吸引性置換基を有する場合、前記吸着基の結合している炭素の両隣の炭素にそれぞれ電子吸引性置換基が結合しており、
前記吸着基を有さない環状構造が2つの電子吸引性置換基を有する場合、前記吸着基を有する環状構造に最も近い炭素の両隣の炭素にそれぞれ電子吸引性置換基が結合していることを特徴とする自己組織化単分子膜材料。
(3)前記骨格が、複数のベンゼン環が単結合で直鎖状に結合したものである(1)または(2)に記載の自己組織化単分子膜材料。
(4)前記骨格が、3つの環状構造が単結合で結合したものである(1)〜(3)のいずれかに記載の自己組織化単分子膜材料。
(5)前記吸着基が、−CH2−PO(OH)2である(1)〜(4)のいずれかに記載の自己組織化単分子膜材料。
(6)前記2つの電子吸引性置換基が、−Fである(1)〜(5)のいずれかに記載の自己組織化単分子膜材料。
前記電子注入層が、(1)〜(6)のいずれかに記載の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(8)水蒸気透過率が1×10−4g/m2/day以上の材料を用いて封止されていることを特徴とする(7)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(10)(7)または(8)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。
(11)(1)〜(6)のいずれかに記載の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜を備えることを特徴とする有機薄膜太陽電池。
(12)(1)〜(6)のいずれかに記載の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜を備えることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
本発明の有機EL素子は、本発明の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された電子注入性に優れた電子注入層を有している。このため、本発明の有機EL素子は、陰極から発光層への電子注入速度が速く、駆動電圧の低いものとなる。
また、本発明の表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、有機薄膜トランジスタは、本発明の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜を備えているため、優れた特性を有する。
「自己組織化単分子膜材料」
本発明者は、陰極から発光層に電子を効率的に注入できる電子注入層の材料を得るために、自己組織化単分子膜(SAM)を形成する分子の双極子の大きさに着目して、以下に示すように、鋭意検討した。
例えば、下記式(1)で示されるベンゼン環を有する分子が、ベンゼン環の式(1)に示される1位の位置に、陰極表面に吸着する官能基(吸着基)を有している場合について説明する。この場合、下記式(2)で示されるように、吸着基(式(2)における−CH2−X)の結合している炭素の両隣の炭素(ベンゼン環の式(1)に示される2位と6位)に電子吸引性の高い置換基Aを付与する。
そこで、本発明者は、SAMを形成することにより発生する双極子モーメントを大きくすべく、さらに検討を重ねた。その結果、以下の(a)〜(d)を満たす本実施形態のSAM材料とすればよいことを見出した。
(b)骨格の一方の端部に配置された環状構造が、吸着基を有する。
(c)複数の環状構造から選ばれる1つ以上の環状構造が、2つの電子吸引性置換基を有する。
(d)吸着基を有する環状構造が2つの電子吸引性置換基を有する場合、前記吸着基の結合している炭素の両隣の炭素にそれぞれ電子吸引性置換基が結合している。吸着基を有さない環状構造が2つの電子吸引性置換基を有する場合、前記吸着基を有する環状構造に最も近い炭素の両隣の炭素にそれぞれ電子吸引性置換基が結合している。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン等が挙げられる。
複素環式化合物としては、ピリジン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、チアジン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン等が挙げられる。
環式脂肪族炭化水素としては、シクロヘキサン、アダマンタン等が挙げられる。
本実施形態のSAM材料において、複数の環状構造は、高い安定性を得るため、全て芳香族炭化水素環であることが好ましい。
SAM材料の骨格が、複数のベンゼン環が単結合で直鎖状に結合したものである場合、吸着基を有するベンゼン環において他のベンゼン環と結合している炭素は、どの炭素であってもよい。吸着基を有するベンゼン環において他のベンゼン環と結合している炭素は、吸着基と結合している炭素から最も遠い位置に配置された炭素であることが好ましい。吸着基を有さず2つの他のベンゼン環と結合しているベンゼン環では、2つの他のベンゼン環が、どの炭素と結合していてもよい。吸着基を有さず2つの他のベンゼン環と結合しているベンゼン環では、他のベンゼン環のうちの一方と結合している炭素から最も遠い位置に配置された炭素に、他のベンゼン環の他方が結合していることが好ましい。
骨格を形成している環状構造の数が2以上であると、SAM材料を用いて陰極表面にSAMを形成することにより発生する双極子モーメントが十分に大きいものとなる。よって、SAM材料を用いて形成した電子注入層は、優れた電子注入性を有するものとなる。環状構造の数が3以上であると、より一層大きい双極子モーメントが得られやすくなり、好ましい。
SAM材料における電子吸引性置換基は、例えば、−CN、−O−R、−S−R、−SO2R、−POR2、−COR、−NO2、−F、−Cl、−Br、下記式(3)〜(7)で示される置換基などが挙げられる。上記の電子吸引性置換基を示す式中のRは、水素、又はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アシル基からなる群から選択される置換基である。上記の電子吸引性置換基を示す式中に複数のRが含まれる場合、全てのRが同じであってもよいし、一部または全てのRが異なっていてもよい。
SAM材料における電子吸引性置換基は、上記の中でも、特に、電気陰性度が高い−Fを用いることが好ましい。
また、吸着基を有さない環状構造が2つの電子吸引性置換基を有する場合、吸着基を有する環状構造に最も近い炭素の両隣の炭素にそれぞれ電子吸引性置換基が結合している。このことにより、SAM材料を用いて陰極表面にSAMを形成することにより発生する双極子モーメントが、陰極表面からSAMに向かう方向に十分に大きいものとなる。
次に、本発明の有機EL素子について、図面を参照して詳細に説明する。
図1は、本発明の有機EL素子の一例を説明するための概略断面図である。図1に示す本実施形態の有機EL素子1は、陰極3と陽極9との間に発光層6を有し、陰極3と発光層6との間に、電子注入層20を有している。
本実施形態の有機EL素子1は、基板2上に、陰極3と、電子注入層20と、電子輸送層10と、発光層6と、正孔輸送層7と、正孔注入層8と、陽極9とがこの順に形成された積層構造を有する。
図1に示す有機EL素子1は、基板2と反対側に光を取り出すトップエミッション型のものであってもよいし、基板2側に光を取り出すボトムエミッション型のものであってもよい。
基板2の材料としては、樹脂材料、ガラス材料等が挙げられる。
基板2に用いられる樹脂材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。基板2の材料として、樹脂材料を用いた場合、柔軟性に優れた有機EL素子1が得られるため好ましい。
基板2に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス等が挙げられる。
有機EL素子1がトップエミッション型のものである場合には、基板2の材料として、透明基板だけでなく、不透明基板を用いてもよい。不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
陰極3は、基板2上に直接接触して形成されている。
陰極3の材料としては、ITO(インジウム酸化錫)、IZO(インジウム酸化亜鉛)、FTO(フッ素酸化錫)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物の導電材料が挙げられる。この中でも、陰極3の材料として、ITO、IZO、FTOを用いることが好ましい。
陰極3の平均厚さは、特に制限されないが、10〜500nmであることが好ましく、100〜200nmであることがより好ましい。
陰極3の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
電子注入層20は、陰極3から発光層6への電子の注入の速度・電子輸送性を改善する機能を有する。本実施形態の有機EL素子1の電子注入層20は、図1に示すように、金属酸化物層4と、金属酸化物層4の発光層6側の面に形成された自己組織化単分子膜層5とを有する。
金属酸化物層4は、電子注入層としての機能を有するものであり、電子注入層としての機能に加えて、陰極としての機能を備えていてもよい。
金属酸化物層4は、半導体もしくは絶縁体積層薄膜の層である。具体的には、金属酸化物層4は、単体の金属酸化物からなる層、二種類以上の金属酸化物を混合した層と単体の金属酸化物からなる層のいずれか一方または両方を積層した層、二種類以上の金属酸化物を混合した層のいずれであってもよい。
金属酸化物層4が、単体の金属酸化物からなる層である場合、酸化亜鉛、酸化ガリウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ハフニウム、酸化ケイ素、酸化チタンからなる群から選ばれる金属酸化物からなる層であることが好ましい。
金属酸化物層4の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
自己組織化単分子膜層5は、上述した自己組織化単分子膜材料を用いて形成されたものである。
本実施形態における自己組織化単分子膜層5は、金属酸化物層4の表面と自己組織化単分子膜材料中の吸着基との相互作用により、金属酸化物層4に結合されている。
電子輸送層10としては、電子輸送層の材料として通常用いることができるいずれの材料を用いてもよい。
具体的には、電子輸送層10の材料として、ホウ素化合物、ジアザビシクロノネン誘導体、2,7−ビス(3−ジベンゾボロリル−4−ピリジルフェニル)−9,9’−スピロフルオレン誘導体、フェニル−ディピレニルホスフィンオキサイド(POPy2)のようなホスフィンオキサイド誘導体、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3’’−イル)フェニル)ベンゼン(TmPyPhB)のようなピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy),等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。これらの電子輸送層10の材料の中でも、特に、ホウ素化合物とジアザビシクロノネン誘導体とを含むことが好ましい。
電子輸送層10の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
発光層6を形成する材料としては、発光層6の材料として通常用いることのできるいずれの材料を用いてもよく、これらを混合して用いてもよい。具体的には、例えば、発光層6として、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、トリス[1−フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)とを含むものとすることができる。
また、発光層6を形成する材料は、低分子材料であってもよいし、高分子材料であってもよい。なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層6の平均厚さは、触針式段差計により測定してもよいし、水晶振動子膜厚計により発光層6の成膜時に測定してもよい。
正孔輸送層7に用いる正孔輸送性有機材料としては、各種p型の高分子材料(有機ポリマー)、各種p型の低分子材料を単独または組み合わせて用いることができる。
具体的には、正孔輸送層7の材料として、例えば、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、N4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニルー4,4’−ジアミン(DBTPB)、ポリアリールアミン、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。これらの正孔輸送層7の材料は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、正孔輸送層7の材料として用いられるポリチオフェンを含有する混合物として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
正孔輸送層7の平均厚さは、例えば、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
正孔注入層8は、無機材料からなるものであってもよいし、有機材料からなるものであってもよい。無機材料は、有機材料と比較して安定であるため、有機材料を用いた場合と比較して、酸素や水に対する高い耐性が得られやすい。
無機材料としては、特に制限されないが、例えば、酸化バナジウム(V2O5)、酸化モリブテン(MoO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等の金属酸化物を1種又は2種以上を用いることができる。
有機材料としては、ジピラジノ[2,3−f:2‘,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)や2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)等を用いることができる。
正孔注入層8の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
陽極9に用いられる材料としては、ITO、IZO、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等が挙げられる。この中でも、陽極9の材料として、ITO、IZO、Au、Ag、Alを用いることが好ましい。
陽極9の平均厚さは、特に限定されないが、10〜1000nmであることが好ましく、30〜150nmであることがより好ましい。また、陽極9の材料として不透過な材料を用いる場合でも、例えば、平均厚さを10〜30nm程度にすることで、トップエミッション型の有機EL素子における透明な陽極として使用できる。
陽極9の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により陽極9の成膜時に測定できる。
図1に示す有機EL素子1は、必要に応じて、封止されていてもよい。
例えば、図1に示す有機EL素子1は、有機EL素子1を収容する凹状の空間を有する封止容器(不図示)と、封止容器の縁部と基板2とを接着する接着剤とによって封止されていてもよい。また、封止容器に有機EL素子1を収容し、紫外線(UV)硬化樹脂などからなるシール材を充填することにより封止してもよい。また、例えば、図1に示す有機EL素子1は、陽極9上に配置された板部材(不図示)と、板部材の陽極9と対向する側の縁部に沿って配置された枠部材(不図示)とからなる封止部材と、板部材と枠部材との間および枠部材と基板2との間とを接着する接着剤とを用いて封止されていてもよい。
封止容器または封止部材を用いて有機EL素子1を封止する場合、封止容器内または封止部材の内側に、水分を吸収する乾燥材を配置してもよい。また、封止容器または封止部材として、水分を吸収する材料を用いてもよい。また、封止された封止容器内または封止部材の内側には、空間が形成されていてもよい。
次に、本発明の有機EL素子の製造方法の一例として、図1に示す有機EL素子1の製造方法を説明する。
図1に示す有機EL素子1を製造するには、まず、基板2上に陰極3を形成する。
陰極3は、スパッタ法、真空蒸着法、ゾルゲル法、スプレー熱分解(SPD)法、原子層堆積(ALD)法、気相成膜法、液相成膜法等により形成することができる。陰極3の形成には、金属箔を接合する方法を用いてもよい。
金属酸化物層4は、例えば、スプレー熱分解法、ゾルゲル法、スパッタ法、真空蒸着法等の方法を用いて形成する。
まず、上述した自己組織化単分子膜材料を、溶媒中に分散および/または溶解させ、SAM材料含有溶液を調液する。SAM材料含有溶液に用いる溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール(IPA)などのアルコール溶媒や、トルエンなどの有機溶媒を用いることができる。
次いで、SAM材料含有溶液を、例えば、スピンコート法、浸漬法などにより、金属酸化物層4までの各層の形成された基板2の金属酸化物層4上に塗布する。続いて、SAM材料含有溶液を塗布した基板2を、例えば、50〜150℃の温度で10〜120分間加熱する熱処理を行って、金属酸化物層4上にSAMを形成する。このことにより、自己組織化単分子膜層5が形成される。
その後、必要に応じて、自己組織化単分子膜層5までの各相の形成された基板2を洗浄する。ここでの洗浄方法としては、例えば、自己組織化単分子膜層5までの各相の形成された基板2を、脱水エタノール中に浸漬させて3分間程度超音波洗浄した後、90℃程度の温度で3分間程度加熱して乾燥させる方法を用いることができる。
電子輸送層10、発光層6、正孔輸送層7の形成方法は、特に限定されず、電子輸送層10、発光層6、正孔輸送層7それぞれに用いられる材料の特性に合わせて、従来公知の種々の形成方法を適宜用いることができる。
正孔注入層8が無機材料からなるものである場合、正孔注入層8は、例えば、金属酸化物層4と同様にして形成できる。
正孔輸送層9が有機材料からなるものである場合、正孔注入層8は、例えば、電子輸送層10、発光層6、正孔輸送層7と同様にして形成できる。
陽極9は、例えば、陰極3と同様にして形成できる。
以上の工程により、図1に示す有機EL素子1が得られる。
図1に示す有機EL素子1を封止する場合には、有機EL素子の封止に用いられる通常の方法を使用して封止できる。
本発明の有機EL素子は、上述した実施形態において説明した有機EL素子に限定されるものではない。
具体的には、上述した実施形態においては、逆構造の有機EL素子を例に挙げて説明したが、本発明の有機EL素子は、基板と発光層との間に陽極が配置された順構造のものであってもよい。
また、陰極3、金属酸化物層4、電子輸送層10、発光層6、正孔輸送層7、正孔注入層8、陽極9の各層は、1層で形成されているものであってもよいし、2層以上からなるものであってもよい。
また、本発明の照明装置は、電子注入性の良好な電子注入層を有することにより駆動電圧が低い本発明の有機EL素子を備える。このため、照明装置として好ましい。
本発明の有機薄膜太陽電池は、本発明の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜(SAM)を備える。例えば、陰極表面にSAMが形成されている有機薄膜太陽電池では、電子取り出しに適した双極子が陰極表面に生じるため、電子輸送の速度が速く、高い発電効率が得られる。したがって、有機薄膜太陽電池として好ましい。
また、本発明の薄膜トランジスタは、本発明の自己組織化単分子膜材料を用いて形成されたSAMを備える。例えば、薄膜トランジスタの電極表面にSAMが形成されている場合、チャネル層にスムーズに電子を注入できる。
「実験1」
(計算によるシミュレーション)
以下に示す式(F)(FF)(FFF)(FPF)(FPP)(PFF)で示される6種類のSAM材料について、以下に示す条件でシミュレーションを行うことにより、分子内双極子モーメントの大きさ(Debye)を算出した。なお、以下に示す6種類のSAM材料では、SAMを形成する分子の双極子を比較するため、式中の−CH2−X(吸着基)の−Xは付与していない。シミュレーションは、Gaussian09プログラムを用いて密度汎関数法(DFT計算)により行った。基底関数の条件はB3LYP/6−31Gとした。
また、上記のように、骨格を形成しているベンゼン環の数が同じ(式(FFF)(FPF)(FPP)(PFF))である場合、電子吸引性置換基を有するベンゼン環の数が多いほど、分子内双極子モーメントが大きくなった。また、骨格を形成しているベンゼン環の数が同じであって、電子吸引性置換基を有するベンゼン環の数も同じである場合(式(FPF)(PFF))、複数のベンゼン環のうち吸着基を有するベンゼン環が電子吸引性置換基を有する場合(式(FPF))に、分子内双極子モーメントが大きくなった。
ガラスからなる基板上にスパッタ法により、厚み150nmのITOからなる電極と厚み7nmの酸化亜鉛(ZnO)からなる金属酸化物層とを、この順に形成した。次いで、金属酸化物層上に、非特許文献4に記載の下記式(F−1)で示されるSAM材料と、以下に示す方法により合成した下記式(F−3)で示されるSAM材料とを用いて、以下に示す方法によりSAM層を形成した。
下記の「工程−1」〜「工程−10」の工程を行った。
「工程−1」メチルエステル化
反応容器にAr雰囲気下で、4−ブロモ−2,6−ジフルオロ安息香酸(1.0eq(当量))とメタノール(MeOH)(10w/v(溶質量[g]/溶媒体積[ml]))とを入れた。さらに、反応容器に塩化チオニル(1.0eq)を5分間で滴下し、8時間還流し、下記式(3801)で示される化合物を得た。その後、薄層クロマトグラフィー(TLC)を用いて4−ブロモ−2,6−ジフルオロ安息香酸のメチルエステル化反応が十分に進行していることを確認した。
反応容器にAr雰囲気下で、式(3801)で示される化合物(1.0eq)に対し、トルエン(10w/v)とビス(トリブチルスズ)(1.34eq)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(Ph3)4)(0.017eq)とを入れてスタニル化反応させ、下記式(3802)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3802)で示される化合物を含む反応液に5%重曹水とトルエンとを添加して分液し、水層を抽出した。分液した有機層を、重曹水、市水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥剤を用いて乾燥し、乾燥剤をろ別した。その後、乾燥した有機層を濃縮し、黄色液体である粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムで精製し、無色液体である目的物(式(3802)で示される化合物)を得た。
反応容器にマグネシウム(1.1eq)を入れて減圧下で加熱し、放冷した。その後、マグネシウムを入れた反応容器に、テトラヒドロフラン(THF)(5w/v)を入れ、1−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゼン(1.0eq)を滴下した。さらに、反応容器にテトラヒドロフラン(THF)(2.5w/v)を入れ、トリメチルスズクロリド(Me3SnCl)(1.1eq)を滴下してスタニル化反応させ、下記式(3803)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3803)で示される化合物を含む反応液に、飽和塩化アンモニウム水溶液と塩酸とを添加し、抽出した。抽出した有機層を、重曹水、市水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥剤を用いて乾燥した。その後、乾燥した有機層を濃縮し、褐色液体である粗体を得た。得られた粗体を精製し、無色液体である目的物(式(3803)で示される化合物)を得た。
反応容器にAr雰囲気下で、式(3803)で示される化合物(1.0eq)に対し、1−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゼン(1.0eq)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(Ph3)4)(0.025eq)とキシレン(9w/v)とを入れ、スティルカップリング反応させ、下記式(3804)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3804)で示される化合物を含む残渣に、ヘキサンとジクロロメタンとを加え、白色固体である粗体を得た。得られた粗体を精製し、白色固体である目的物(式(3804)で示される化合物)を得た。
反応容器に式(3804)で示される化合物(1.0eq)とテトラヒドロフラン(THF)(10w/v)とを入れ、−72℃でn−ブチルリチウム(1.05eq)を45分間かけて滴下し、90分間撹拌した。さらに、反応容器に臭素(1.0eq)を滴下し、亜硫酸ナトリウム水溶液を加えてブロモ化反応させ、下記式(3805)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3805)で示される化合物を含む反応液に、酢酸エチルを入れて分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。分液した有機層を、市水、飽和食塩水で洗浄し、濃縮することで、白色固体である目的物(式(3805)で示される化合物)を得た。
反応容器にAr雰囲気下で、式(3802)で示される化合物(1.0eq)に対し、式(3805)で示される化合物(1.0eq)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.05eq)とキシレン(14.7w/v)とを入れ、スティルカップリング反応させ、下記式(3806)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3806)で示される化合物を含む反応液に、クロロホルム(1L)を添加し、重曹水、市水、飽和食塩水で洗浄した。分液した有機層を濃縮し、懸濁洗浄して白色固体である目的物(式(3806)で示される化合物)を得た。
反応容器に式(3806)で示される化合物(1.0eq)とテトラヒドロフラン(THF)(63w/v)とを入れ、水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL−H)(4.7eq)を滴下して還元反応させ、下記式(3807)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3807)で示される化合物を含む反応液に、市水、塩酸、クロロホルムを加え分液した。分液した有機層を洗浄し、乾燥剤を用いて乾燥し、乾燥剤をろ別した。その後、乾燥した有機層を濃縮し、白色固体である目的物(式(3807)で示される化合物)を得た。
反応容器に式(3807)で示される化合物(1.0eq)とクロロホルム(10w/v)とを入れ、三臭化リン(1.0eq)を滴下してブロモ化反応させ、下記式(3808)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3808)で示される化合物を含む反応液に、市水を加え分液した。分液した有機層を洗浄し、精製することで、白色固体である目的物(式(3808)で示される化合物)を得た。
反応容器に、式(3808)で示される化合物(1.0eq)と亜りん酸トリエチル(P(OEt)3)(10w/v)とを入れて撹拌してアルブゾフ反応させ、下記式(3809)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3809)で示される化合物を含む反応液を濃縮し、残渣にトルエンを加え、白色固体の粗体を得た。得られた粗体を精製することで白色固体である目的物(式(3809)で示される化合物)を得た。
反応容器に式(3809)で示される化合物(1.0eq)とジクロロメタン(10w/v)とを入れた。さらに、反応容器に、ブロモトリメチルシラン(TMSBr)(3.0eq)を滴下し、撹拌して脱エチル化反応させ、式(3810)で示される化合物を生成させた。次いで、式(3810)で示される化合物を含む反応液に、メタノール(MeOH)を加え、濃縮した。晶析した結晶をろ取することで白色固体である目的物(式(3810)で示される化合物)を得た。
「NMR測定条件」
NMR測定装置(JEOL製、AL400(400MHz))
観測周波数399.65MHz(400MHz)、観測領域124KHz
SAM材料を、エタノール中に分散および/または溶解させて、2mmol/LのSAM材料含有溶液とした。次いで、SAM材料含有溶液に金属酸化物層の形成された基板を浸漬させて、金属酸化物層上にSAM材料含有溶液を塗布した。続いて、SAM材料含有溶液を塗布した基板を、ホットプレートを用いて70℃の温度で1時間加熱する熱処理を行い、金属酸化物層上にSAMを形成した。次に、熱処理後の基板を、エタノール中で3分間超音波洗浄を行った。洗浄後の基板を、エタノール中から取り出し、ホットプレートを用いて90℃の温度で3分間加熱し、乾燥させた。
上記の方法により、式(F−1)(F−3)で示されるSAM材料を用いて、それぞれSAM層を形成した基板表面(すなわち、SAM層表面)の仕事関数を、紫外光電子分光法(UPS)を用いて調べた。表面の仕事関数は、金属酸化物層を形成する前の基板のフェルミ準位を基準として算出した。
また、金属酸化物層を形成する前の基板表面(すなわち、電極表面)の仕事関数と、SAM層を形成する前の金属酸化物層を有する基板表面(すなわち、金属酸化物層表面)の仕事関数についても、SAM層を形成した基板表面の仕事関数と同様にして調べた。その結果を、表1に示す。
(有機EL素子の作製)
以下に示す方法により、図1に示す有機EL素子1を製造し、評価した。
[工程1]
基板2として、ITOからなる幅3mmにパターニングされた電極(陰極3)を有する平均厚さ0.7mmの市販の透明ガラス基板を用意した。
そして、陰極3を有する基板2を、アセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間ずつ超音波洗浄し、イソプロパノール中で5分間煮沸した。その後、陰極3を有する基板2を、イソプロパノール中から取り出し、窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程1]において洗浄した陰極3の形成されている基板2を、亜鉛金属ターゲットを持つミラトロンスパッタ装置の基板ホルダーに固定した。スパッタ装置のチャンバー内を、約1×10−4Paの圧力となるまで減圧した後、アルゴンと酸素を導入した状態でスパッタし、基板2の陰極3上に膜厚約7nmの酸化亜鉛層(金属酸化物層4)を作製した。なお、酸化亜鉛層を作製する際には、電極取り出しのために、ITO電極(陰極3)上の一部に酸化亜鉛が成膜されないようにした。金属酸化物層4を成膜した基板2に、大気下で400℃、1時間のアニールを行った。
次に、自己組織化単分子膜層5の材料として上述した式(F−3)で示されるSAM材料を用いて、金属酸化物層4上に、以下に示す方法により、自己組織化単分子膜層5を形成した。
SAM材料を、脱水したエタノール中に分散および/または溶解させて、2mmol/LのSAM材料含有溶液とした。次いで、SAM材料含有溶液に金属酸化物層4の形成された基板2を浸漬させて、金属酸化物層4上にSAM材料含有溶液を塗布した。続いて、SAM材料含有溶液を塗布した基板2を、ホットプレートを用いて70℃の温度で1時間加熱する熱処理を行い、その後1時間冷却することにより、金属酸化物層4上にSAMを形成した。次に、SAMを形成した基板2を、エタノール中で3分間超音波洗浄した。洗浄後、エタノール中から取り出したSAMを形成した基板2を、ホットプレートを用いて90℃の温度で3分間加熱して、乾燥させた。
以上の工程により、金属酸化物層4と自己組織化単分子膜層5とからなる電子注入層20を形成した。
次に、電子注入層20までの各層が形成された基板2上に、以下に示す方法により、電子輸送層10を形成した。
まず、式(11)で示されるホウ素化合物と、式(12)で示されるジアザビシクロノネンとを1:2の質量比でシクロペンタノンに溶解し、塗料組成物を得た。次に、[工程3]で作製した電子注入層20までの各層が形成された基板2を、スピンコーターに設置し、基板2の表面(自己組織化単分子膜層5)上に塗料組成物を滴下しながら、基板2を毎分3000回転で30秒間回転させて塗膜を形成した。その後、ホットプレートを用いて窒素雰囲気下で120℃、2時間のアニール処理を施し、電子輸送層10を形成した。
次に、電子輸送層10までの各層が形成された基板2を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。また、下記一般式(13)で示されるビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、下記一般式(14)で示されるトリス[1−フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)と、下記一般式(15)で示されるN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)と、下記一般式(16)で示されるN4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニルー4,4’−ジアミン(DBTPB)と、下記一般式(17)で示される1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)と、Alとを、それぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。
次に、陽極9までの各層を形成した基板2を、凹状の空間を有するガラスキャップ(封止容器)に収容し、紫外線(UV)硬化樹脂からなるシール材を充填することにより封止し、実施例の有機EL素子を得た。
自己組織化単分子膜層5の材料として上述した式(F−1)で示されるSAM材料を用いたこと以外は実施例と同様にして、比較例の有機EL素子を得た。
各有機EL素子について、ケースレー社製の「2400型ソースメーター」を用いて印加電圧と電流密度との関係を調べた。その結果を図3に示す。
また、各有機EL素子に対してケースレー社製の「2400型ソースメーター」を用いて電圧を印加し、コニカミノルタ社製の「LS−100」を用いて輝度を測定し、印加電圧と輝度の関係を調べた。その結果を図4に示す。
図3に示すように、式(F−3)で示されるSAM材料を用いた実施例では、式(F−1)で示されるSAM材料を用いた比較例と比較して、立ち上がり電圧が低かった。また、図4に示すように、実施例では、比較例と比較して、印加電圧が同じである場合に高い輝度が得られており、駆動電圧が低かった。これらの理由は、式(F−3)で示されるSAM材料を用いて陰極表面にSAMを形成することにより、陰極表面の仕事関数が小さくなり、電子注入性が向上したためであると推定される。
Claims (12)
- 複数の環状構造が単結合で直鎖状に結合した骨格を有し、前記複数の環状構造は、それぞれ芳香族炭化水素環、複素環式化合物、環式脂肪族炭化水素のいずれかであり、
前記骨格の一方の端部に配置された環状構造が、吸着基を有し、
前記複数の環状構造から選ばれる1つ以上の環状構造が、2つの電子吸引性置換基を有し、
前記吸着基を有する環状構造が2つの電子吸引性置換基を有する場合、前記吸着基の結合している炭素の両隣の炭素にそれぞれ電子吸引性置換基が結合しており、
前記吸着基を有さない環状構造が2つの電子吸引性置換基を有する場合、前記吸着基を有する環状構造に最も近い炭素の両隣の炭素にそれぞれ電子吸引性置換基が結合していることを特徴とする自己組織化単分子膜材料。 - 前記複数の環状構造が、全て芳香族炭化水素環である請求項1に記載の自己組織化単分子膜材料。
- 前記骨格が、複数のベンゼン環が単結合で直鎖状に結合したものである請求項1または請求項2に記載の自己組織化単分子膜材料。
- 前記骨格が、3つの環状構造が単結合で結合したものである請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜材料。
- 前記吸着基が、−CH2−PO(OH)2である請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜材料。
- 前記2つの電子吸引性置換基が、−Fである請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜材料。
- 陰極と陽極との間に発光層を有し、前記陰極と前記発光層との間に電子注入層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記電子注入層が、請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 水蒸気透過率が1×10−4g/m2/day以上の材料を用いて封止されていることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項7または請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする表示装置。
- 請求項7または請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。
- 請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜を備えることを特徴とする有機薄膜太陽電池。
- 請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の自己組織化単分子膜材料を用いて形成された自己組織化単分子膜を備えることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
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