JP6928534B2 - 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
そのような材料の1つにピリジンが3つ縮環した構造を有するピリドナフチリジン化合物等があり、有機電界発光素子の電子輸送層等に利用できるピリドナフチリジン化合物について検討されている(例えば、特許文献1、2、非特許文献1参照。)。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
上記式(1)で表される化合物を含む有機電界発光素子用材料は、陰極と発光層との間に用いられる材料であり、逆構造有機電界発光素子の電子注入層、電子輸送層、および後述するバッファ層から選択される少なくとも1つの層を形成する材料として使用されることが好ましく、そのようにして用いた場合、逆構造有機電界発光素子を発光効率や駆動安定性が高い素子とすることができる。その理由は、上記式(1)で表される化合物が含窒素複素芳香環が3つ縮環した構造を有することにより、有機電界発光素子中の電子輸送層等に用いられるピリジン、キノリンなどに比べてLUMO(最低空軌道)のエネルギー準位が低いために、陰極からの電子の注入(輸送)を効率的に行うことができるためであると考えられる。
上記2〜4価の連結基は、連結基の価数をn価とすると、上述した1価の置換基から水素原子を(n−1)個脱離した構造のものを用いることができる。
以下では、X1〜X4、Y1〜Y4が有していてもよいハロゲン原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基について説明する。
上記アルキル基としては、例えば炭素数1〜18の直鎖状アルキル基、炭素数3〜18の分岐鎖状アルキル基、炭素数3〜18のシクロアルキル基が好適なものとして挙げられる。
上記炭素数1〜18の直鎖状アルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基等が挙げられる。
上記炭素数3〜18の分岐鎖状アルキル基としては具体的には、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
上記炭素数3〜18のシクロアルキル基としては具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1〜18の直鎖状アルキル基又は炭素数5〜18の分岐鎖状アルキル基が好ましく、これらの中でも炭素数の上限が14であることが好ましく、10であることがより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基が特に好ましい。
上記芳香族炭化水素環基の炭素数の上限は、14であることが好ましく、10であることがより好ましく、8であることが更に好ましく、具体的にはベンゼンが特に好ましい。
上記炭素数1〜12のアルコキシ基の炭素数は、1〜8であることが好ましく、1〜6であることがより好ましく、1〜3であることが更に好ましい。
上記炭素数6〜12のアリールオキシ基は、上述したもののうち、その炭素数が6〜10であることが好ましい。より好ましくは、6〜8である。更に好ましくは、6である。
上記炭素数2〜12のアルキルアミノ基の炭素数は、2〜8であることが好ましく、2〜6であることがより好ましく、2〜5であることが更に好ましい。
上記炭素数7〜18のアリールアミノ基の炭素数は、8〜18であることが好ましく、12〜18であることがより好ましく、12であることが更に好ましい。
また、X1〜X4の1つが窒素原子である場合、X1〜X4のいずれが窒素原子であってもよいが、X1、X3又はX4が窒素原子であることが好ましい。
また、Y1〜Y4の1つが窒素原子である場合、Y1〜Y4のいずれが窒素原子であってもよいが、Y1又はY4が窒素原子であることが好ましい。
具体的には、先ず、下記反応式に示すように、原料としてピリジンを用いてビピリジンを合成する。
得られた環状アミド化合物を、例えばアミン触媒存在下で、下記反応式に示すように、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等のハロゲン化ホスホリルと反応させ、ハロゲン原子を有する含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を合成する。
得られたハロゲン原子を有する含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を、下記反応式に示すように、パラジウム触媒の存在下でボロン酸エステルと反応させ、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を合成することができる。なお、下記反応式ではボロン酸基を2つもつボロン酸エステルを用いているが、ボロン酸エステル1分子中のボロン酸基の数を変更することにより、得られる含窒素縮合多環式複素芳香環化合物の含窒素縮合多環式複素芳香環骨格の数を適宜変更することができる。
ただし、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物の製造方法は、上述したものに制限されない。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と、基板上に形成された陰極との間に複数の層が積層された構造を有するものである限り、積層される層の構成は特に制限されないが、陰極、電子注入層、必要に応じて電子輸送層、発光層、必要に応じて正孔輸送層、正孔注入層、陽極の各層がこの順に隣接して積層された素子であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子が後述するバッファ層を有する場合、バッファ層が電子注入層又は電子輸送層として機能するものであることが好ましい。本発明の有機電界発光素子が電子注入層又は電子輸送層として機能するバッファ層を有する場合、陰極、バッファ層、必要に応じて電子輸送層、発光層、必要に応じて正孔輸送層、正孔注入層、陽極の各層がこの順に隣接して積層された素子(第1の素子構造の素子)であることが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子がバッファ層とは別に独立した層として電子注入層又は電子輸送層を有していてもよく、この場合、陰極、電子注入層、バッファ層、必要に応じて電子輸送層、発光層、必要に応じて正孔輸送層、正孔注入層、陽極の各層がこの順に隣接して積層された素子(第2の素子構造の素子)であることが好ましい。
なお、バッファ層とは、有機電界発光素子が無機化合物層を有する場合に、無機化合物表面の凹凸を平滑化して(つまり無機化合物層の活性部位を被覆して)、有機化合物層(例えば発光層)の劣化を抑制する層である。上記のとおりバッファ層は、電子注入層および/又は電子輸送層として機能してもよい。
なお、これらの各層は、1層からなるものであってもよく、2層以上からなるものであってもよい。
陰極としては、この中でも、ITO、IZO、FTOが好ましい。
陽極としては、これらの中でも、Au、Ag、Alが好ましい。
上記のように、一般に陽極に用いられる金属を陰極及び陽極に用いる事ができる事から、上部電極からの光の取り出しを想定する場合(トップエミッション構造の場合)も容易に実現でき、上記電極を種々選んでそれぞれの電極に用いる事ができる。例えば、下部電極としてAl、上部電極にITOなどである。
上記陽極の平均厚さは、特に限定されないが、10〜1000nmであることが好ましい。より好ましくは、30〜150nmである。また、不透過な材料を用いる場合でも、例えば平均厚さを10〜30nm程度にすることで、トップエミッション型及び透明型の陽極として使用することができる。
陽極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
陽極と陰極との間の積層構造の材料として金属酸化物を用いると、金属酸化物からなる層を有さない有機電界発光素子に比べて連続駆動寿命や保存安定性に優れたものとなる。
より好ましくは、陰極と発光層との間に第1の金属酸化物層を有し、陽極と発光層との間に第2の金属酸化物層を有することである。
なお、金属酸化物層の重要性は、第1の金属酸化物層の方が高く、第2の金属酸化物層は、最低非占有分子軌道の極端に深い有機材料、例えば、HATCNでも置き換える事ができる。
第1の金属酸化物層を陰極の一部と考えれば、第1の金属酸化物層を有する素子は、上述した第1の素子構造の素子であることが好ましく、第1の金属酸化物層を電子注入層と考えれば、第1の金属酸化物層を有する素子は、上述した第2の素子構造の素子であることが好ましい。
第1の金属酸化物層は、単体の金属酸化物膜の一層からなる層、もしくは、単体又は二種類以上の金属酸化物を積層及び/又は混合した層である半導体もしくは絶縁体積層薄膜の層である。金属酸化物を構成する金属元素としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、インジウム、ガリウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ケイ素からなる群から選ばれる。これらのうち、積層又は混合金属酸化物層を構成する金属元素の少なくとも一つが、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、ジルコニウム、ハフニウム、ケイ素、チタン、亜鉛からなる層であることが好ましく、その中でも単体の金属酸化物ならば、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化亜鉛からなる群から選ばれる金属酸化物を含むことが好ましい。
なお、本発明においては、シート抵抗が100Ω/□より低い物は導電体、シート抵抗が100Ω/□より高い物は半導体または絶縁体として分類される。従って、透明電極として知られているITO(錫ドープ酸化インジウム)、ATO(アンチモンドープ酸化インジウム)、IZO(インジウムドープ酸化亜鉛)、AZO(アルミニウムドープ酸化亜鉛)、FTO(フッ素ドープ酸化インジウム)等の薄膜は、導電性が高く半導体または絶縁体の範疇に含まれないことから本発明の第1の金属酸化物層を構成する一層に該当しない。
上記第2の金属酸化物層の平均厚さは、特に限定されないが、1〜1000nmであることが好ましい。より好ましくは、5〜50nmである。
第1の金属酸化物層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
第2の金属酸化物層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
有機電界発光素子の金属酸化物層は、後述するようにスプレー熱分解法、ゾルゲル法、スパッタ法等の方法で成膜され、表面は平滑ではなく凹凸を持つ。この金属酸化物層の上に、真空蒸着等の方法で発光層を成膜した場合、発光層の原料となる成分の種類によっては、金属酸化物層の表面の凹凸が結晶核となり、金属酸化物層に接する発光層を形成する材料の結晶化が促進される。このため、有機電界発光素子を完成させたとしても、大きなリーク電流が流れ、発光面が不均一化して、素子の性能が低下する場合がある。
しかし、バッファ層を形成すると、表面の平滑な層を形成することができるため、素子の性能が向上する傾向にある。さらに、金属酸化物層と発光層との間に上記式(1)で表される含窒素縮合多環式複素芳香環化合物等の有機化合物を含む溶液を塗布してバッファ層を形成すると、発光層を形成する材料の結晶化がより抑制され、これによって、金属酸化物層を有する有機電界発光素子が発光層等として結晶化が起こりやすい材料を用いた場合でも、リーク電流の抑制と、均一な面発光を得ることができることになる。
上記式(1)で表される含窒素縮合多環式複素芳香環化合物由来の骨格を有する化合物は、上述したとおり、LUMOのエネルギー準位が低い化合物であることから、第1の金属酸化物層の仕事関数と発光層のLUMOのエネルギー準位とのギャップが大きい場合でも、本発明の有機電界発光素子用材料を金属酸化物層と発光層との間に配置し、電子注入層又は電子輸送層の材料として用いることで、有機電界発光素子の陰極から発光層への電子の流れを円滑にすることができ、素子を発光効率や駆動安定性に優れたものとすることができる。またこの化合物を含む本発明の有機電界発光素子用材料を塗布により成膜してバッファ層を形成した場合、有機電界発光素子を発光効率や駆動安定性に優れたものとするだけでなく、更に、リーク電流が抑制され、より均一な面発光の素子とすることができる。
このように、本発明の有機電界発光素子が、本発明の有機電界発光素子用材料の塗膜の層であるバッファ層を陰極もしくは金属酸化物上に有することは、本発明の好適な実施形態の1つである。なお、ここで「バッファ層を陰極もしくは金属酸化物上に有する」とは、陰極上に隣接して、又は、金属酸化物上に隣接してバッファ層を有することを意味する。
バッファ層の平均厚さは触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
p型の高分子材料(有機ポリマー)としては、例えば、ポリアリールアミン、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。
またこれらの化合物は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、ポリチオフェンを含有する混合物としては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
これらの中でも、α−NPD、TPTEのようなアリールアミン系化合物が好ましい。
正孔輸送層の平均厚さは、低分子化合物の場合は水晶振動子膜厚計により、高分子化合物の場合は接触式段差計により測定することができる。
これらの中でも、Alq3のような金属錯体、TmPyPhBのようなピリジン誘導体が好ましい。
電子輸送層の平均厚さは、低分子化合物の場合は水晶振動子膜厚計により、高分子化合物の場合は接触式段差計により測定することができる。
これらの方法は各層の材料の特性に応じて選択するのが好ましく、層ごとに作成方法が異なっていても良い。第2の金属酸化物層は、これらの中でも、気相製膜法を用いて形成するのがより好ましい。気相製膜法によれば、有機化合物層の表面を壊すことなく清浄にかつ陽極と接触よく形成することができ、その結果、上述したような第2の金属酸化物層を有することによる効果がより顕著なものとなる。
上記有機化合物を含む溶液を塗布する方法は特に制限されず、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、ワイヤーバーコート法、バーコート法、スリットコート法、ロールコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布方法を用いることができる。このうち、膜厚をより制御しやすいという点でスピンコート法やスリットコート法が好ましい。
バッファ層を塗布成膜することで、酸化物層表面に存在する凹凸が平滑化されるため、次にバッファ層上に成膜する層を形成する材料の結晶化が抑制される。
このような、本発明の有機電界発光素子を用いて形成される表示装置もまた、本発明の1つであり、本発明の有機電界発光素子を用いて形成される照明装置もまた、本発明の1つである。
(1H−NMR測定)
試料をテトラメチルシランを含有する重クロロホルムまたは重ジメチルスルホキシドに溶解し、核磁気共鳴装置(Gemini2000、400MHz、Varian社製)により測定した。
ビピリジン化合物1の合成
物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.44(dd,1H),9.23(dd,1H),9.15(dd,1H),8.79(dd,1H),7.77(dd,1H),7.72(dd,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.53(dd,1H),9.20−9.22(m,2H),8.72(d,1H),8.64(dd,1H),8.22−8.25(m,1H),8.04(d,1H),7.89−7.92(m,2H),7.71(dd,1H),7.66(dd,1H),7.47−7.53(m,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物5の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.53(dd,2H),9.20―9.21(m,4H),8.61(dd,2H),8.22−8.23(m,1H),8.06(dd,2H),7.83(t,1H),7.73(dd,2H),7.67(dd,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物6の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.52(dd,2H),9.18−9.21(m,4H),8.61(dd,2H),8.15−8.16(m、2H),7.90(d,2H),7.84(d,2H),7.64−7.72(m,6H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物7の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.51(dd,2H),9.22(dd,2H),9.18(dd,2H),8.73(dd,2H),8.43(d,2H),7.92(d,2H),7.69−7.72(m,4H),7.65(dd,2H),7.45(t,2H),7.22(t,2H),7.00(d,2H),6.91(d,2H).
ビピリジン8の合成
物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.51(s,1H),9.24(dd,1H),8.92(d,1H),8.40(d,1H),8.76(dd,1H),7.85(dd,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.65(s、2H),9.26(dd,2H),8.91−8.95(m,4H),8.65(dd,2H),8.16(s,1H),8.12(d,2H),7.73(dd,2H),7.54−7.56(m,3H),1.38(s,18H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物12の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.62(s,2H),9.25(dd,2H),8.89−8.91(m,4H),8.63(d,2H),8.57(dd,2H),8.16(d,2H),7.91(dd,2H),7.73(dd,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物13の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.62(s,2H),9.23−9.27(m,2H),8.87−8.93(m,4H),8.53(d,2H),8.00(s,2H),7.85(d,2H),7.68−7.77(m,9H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物14の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.68(s,1H),9.26(dd,1H),8.93−8.98(m,2H),8.23(dd,1H),8.19(d,1H),8.05(d,1H),7.82(d,1H),7.59−7.677(m,2H),7.38−7.46(m,3H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物15の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.57(s,1H)9.23(dd,1H),8.87−8.90(m,2H),8.27(dd,1H),8.02(m,1H),7.90(d,1H)7.78−7.79(m,2H),7.65(dd,1H),7.54−7.59(m,2H),7.28−7.42(m,3H).
ビピリジン化合物16の合成
物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ8.78(d,J=3.2Hz,1H),8.39(dd,J=2.0,1H)7.97−8.02(m、1H),7.93(d,J=8.0Hz,1H),7.64(dd,J=3.2Hz,1H),7.39−7.42(m,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ12.28(s,1H),8.99(d,1H),8.93(d,1H),8.85(d,1H),8.54(dd,1H),7.88(dd,1H),7.36(dd,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ9.23(dd,1H),9.14(dd,1H),8.91(dd,1H),8.88(dd,1H),7.90(dd,1H),7.73(dd,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ9.22(dd,J=1.2,1.6Hz,2H),9.18(dd,J=1.6Hz,2H),8.99(dd,J=1.6Hz,2H),8.91(dd,J=1.6,2.0Hz、2H),8.31(s,2H),8.23(dd,J=1.6,2.0Hz,2H),7.86(dd,J=4.0Hz,2H),7.68(dd,J=4.4Hz,2H)7.61(d,J=8.0Hz,2H),2.30(s,6H).
ビピリジン化合物20の合成
物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(d,1H),8.87(s,1H),8.71(s,1H),8.64(d,1H),7.72(d,1H),7.43(t,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ12.2(s,1H),9.96(s,1H),8.94(d,1H),8.70(s,1H),8.51−8.61(m,2H),8.16(d,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ10.02(s,1H),9.50(s,1H),9.10(d,1H),8.92(d,1H),8.44(d,1H),8.25(d,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ9.57(s,1H)9.23(dd,1H),8.87−8.90(m,2H),8.27(dd,1H),8.02(m,1H),7.90(d,1H)7.78−7.79(m,2H),7.65(dd,1H),7.54−7.59(m,2H),7.28−7.42(m,3H).
ビピリジン化合物24の合成
物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80(d,J=6.0Hz,1H),8.64(d,1H),8.10(dd,1H),7.50−7.65(m,2H),7.47−7.50(m,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ12.00(s,1H),9.09(dd,1H),9.00(dd,1H),8.56(dd,1H),7.91(dd、1H),7.75(dd,1H),5.56−7.59(m,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ9.51(dd,1H),9.27(dd,1H),9.07(dd,1H),8.48(dd,1H),7.93(dd,1H),7.76(dd,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ9.53(d,1H),9.09(dd,1H),9.02(dd,1H),8.55−8.57(m,1H),8.49(dd,1H),8.21(d,1H),7.88(d,1H),7.83(dd,1H),7.74(dd,1H),7.66(d,1H),7.41−7.52(m,6H),7.30−7.43(m,1H),7.24−7.26(m,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物28の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ9.59(d,2H),9.20−9.21(m,2H),9.04−9.05(m,2H),8.90(s,2H),8.61(d,2H),8.36(d,2H),7.75−7.89(m,6H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物29の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ9.54(dd,1H),9.30(s,1H),9.27(dd,1H),8.99(d,1H),8.53(d,1H),7.92−8.98(m,2H),7.89(dd,1H)7.39−7.42(m,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物30の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ9.62(d,1H),9.19(dd,1H),9.09(dd,1H),8.70(dd,1H),8.64(d,1H),8.35(d,1H),8.23−8.26(m,1H),7.80−7.90(m,3H),7.72(t,1H),7.45−7.52(m,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物33の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.36−9.37(m,1H),9.20−9.21(m,1H),8.74(dd,1H),8.46(dd,1H),7.78−7.85(m,2H).
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.41(dd,2H),9.23(dd,2H),8.64(dt,4H),7.86(dd,2H)7.76−7.78(m,2H),7.67(dd,2H),7.42(d,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物35の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.27(dd,2H),9.14(dd,2H),8.47(dd,2H),8.24(dd,2H),8.19(d,2H),7.87(dd,2H),7.74−7.79(m,4H),7.54(dd,2H),7.36(t,2H),7.15−7.20(m,4H),6.96(d,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物36の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.41(d,2H),9.23(d,2H),8.60−8.64(m,4H),7.91−7.94(m,8H),7.85(dd,2H),7.76(dd,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物37の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3)δ9.36(dd,2H),9.21(dd,2H),8.57(dd,2H),8.52(dd,2H),8.03(s,2H),7.96(s,1H),7.80−7.87(m,4H),7.67−7.74(m,8H),7.56−7.60(m,1H).
図2は、ピリジン、キノリン、フェナントロリン、含窒素複素芳香環が3つ縮環した構造を有する含窒素縮合多環式複素芳香環化合物(1)〜(12)のHOMO(最高被占軌道)−LUMO(最低空軌道)の分子軌道計算の結果を示す参考図である。該含窒素縮合多環式複素芳香環化合物(1)〜(12)は、それぞれ、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物が有する含窒素縮合多環式複素芳香環に相当する。図2の計算結果から、ピリジンやキノリン、フェナントロリンに比べて、該含窒素縮合多環式複素芳香環化合物(1)〜(12)のLUMOのエネルギー準位が低いことが示されている。この結果から、含窒素複素芳香環が3つ縮環した構造を有する含窒素縮合多環式複素芳香環化合物は陰極からの電子の注入(輸送)を効率的に行うことができると考えられる。
図3−1及び図3−2は、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物の分子軌道(HOMO軌道/LUMO軌道)の分布を示す図である。
いずれの化合物でも、最低空軌道(LUMO)は含窒素縮合多環式複素芳香環化合物由来の骨格付近に偏在し、最高被占軌道(HOMO)は芳香族炭化水素環付近に偏在していることが確認できる。中でも、参考例1(Lが2価のベンゼン環1つだけのもの)に比べて、参考例4(Lが2価のジベンゾチオフェン環のもの)、参考例5(Lが2価のカルバゾール環のもの)、参考例6(Lが1価のベンゾイミダゾール環のもの)は、それぞれ、含窒素縮合多環式複素芳香環へのHOMOの分布がより少なく、LUMOとHOMOとがより分離している。また、上述した参考例1に対し、参考例2(Lが2個の芳香族炭化水素環が直接ジグザグ構造で結合した構造のもの)、参考例3(Lが3個の芳香族炭化水素環が直接ジグザグ構造で結合した構造のもの)は、含窒素縮合多環式複素芳香環へのHOMOの分布がより少なく、LUMOとHOMOとがより分離している。更に、上記参考例2は、参考例7(Lが2つの芳香族炭化水素環が直接直線状に結合した構造のもの)に対し、含窒素縮合多環式複素芳香環へのHOMOの分布がより少なく、LUMOとHOMOとがより分離している。LUMOとHOMOとが分離する程、含窒素縮合多環式複素芳香環化合物がより安定化すると考えられる。
有機電界発光素子1の製造
以下に示す方法により、有機EL素子1を製造した。
[工程1]
基板2として、ITOからなる厚み150nmのパターニングされた電極(陰極3)が形成されている平均厚さ0.7mmの市販されている透明ガラス基板を用意した。そして、陰極3を有する基板2を、アセトン中、イソプロパノール中で超音波洗浄し、その後、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程2]
[工程1]で作製したITO電極(陰極3)上に、亜鉛金属をターゲットとし、反応ガスとして酸素をキャリアガスとしてアルゴンを用いたスパッタ法により、平均厚さ10nmの酸化亜鉛(ZnO)層を形成した。その後、イソプロパノール、アセトンで洗浄を行った。さらに、本基板をスピンコーターにセットし、1重量%酢酸マグネシウム溶液(水/エタノール=1/3)を毎分1600回転で60秒スピンコートし、大気下でホットプレートにより400℃1時間アニールを行った。続いて本基板を水で洗浄した後、大気下でホットプレートにより250℃30分間乾燥させ、酸化物層4を形成した。
[工程3]
次に、以下に示す方法により、酸化物層上に、有機化合物を含む電子注入層5を形成した。まず、実施例5で合成した化合物11をシクロペンタノンに溶解し、1重量%のシクロペンタノン溶液を作製した。次に、[工程2]で作製した陰極3および酸化物層4の形成されている基板2をスピンコーターに設置した。そして、化合物11の1重量%シクロペンタノン溶液を酸化物層4上に滴下しながら、基板2を毎分3000回転で90秒間回転させて電子注入層5を形成した。電子注入層5の膜厚が10nm程度となるようにシクロペンタノン溶液濃度、スピンコート条件を設定した。
[工程4]
次に、電子注入層5までの各層が形成された基板2を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。また、下記式(38)で示されるビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、下記式(39)で示されるトリス[1−フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)と、下記式(40)で示されるN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)と、下記式(41)で示されるN4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニルー4,4’−ジアミン(DBTPB)と、Alとを、それぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。そして、真空蒸着装置内を約1×10−5Paの圧力となるまで減圧して、Zn(BTZ)2をホスト、Ir(piq)3をドーパントとして20nm共蒸着し、発光層6を成膜した。この時、ドープ濃度は、Ir(piq)3が発光層6全体に対して6重量%となるようにした。 次に、発光層6まで形成した基板2上に、DBTPBとα−NPDをそれぞれ10nmと30nmをそれぞれ蒸着することにより、正孔輸送層7を成膜した。さらに、三酸化モリブデンMoO3を真空一貫で蒸着することにより成膜し、膜厚が10nmの正孔注入層8を形成した。
[工程5]
次に、正孔注入層8まで形成した基板2上に、アルミニウム(陽極9)を膜厚が100nmとなるように蒸着して、本発明の有機電界発光素子である「素子1」を得た。
有機電界発光素子2の製造
上記[工程3]において、実施例5で合成した化合物11の1重量%のシクロペンタノン溶液を用いる代わりに、実施例9で合成した化合物15の0.5重量%のシクロペンタノン溶液を用い、毎分3000回転で90秒間回転させたこと以外は実施例20と同様にして、本発明の有機電界発光素子である「素子2」を得た。
比較有機電界発光素子の製造
上記[工程3]において、実施例5で合成した化合物11の1重量%のシクロペンタノン溶液を用いる代わりに、下記式(42)で示されるBCPの0.1重量%のシクロペンタノン溶液を用い、毎分1000回転で120秒間回転させたこと以外は実施例20と同様にして、本発明の有機電界発光素子に該当しない「比較素子」を得た。
実施例20、21及び比較例1で作製した素子1、2及び比較素子について、ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、素子への電圧印加と、電流測定を行った。また、トプコン社製の「BM−7」により、発光輝度を測定した。更に目視により発光面の均一性を確認した。これらの結果を、比較素子を基準とする相対値として表1に示した。また、素子1、2の電圧−電流密度測定結果及び電圧−輝度測定結果を図4−1〜5−2に示した。なお、表1中、LT95は素子の初期発光強度が5%減少するまでの時間を意味する。
表1の結果から、有機電界発光素子の電子輸送材料として一般的に用いられるBCPと比較し、本発明の有機電界発光素子用材料を用いた逆構造有機電界発光素子1、2は、発光効率が高く、長寿命であることが確認された。
2:基板
3:陰極
4:無機の酸化物層
5:電子注入層
6:発光層
7:正孔輸送層
8:正孔注入層
9:陽極
Claims (8)
- 基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられた有機電界発光素子において陰極と発光層との間に用いられる材料であって、
該材料は、下記式(1);
- 前記式(1)中、Lにおける2〜4価の連結基は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- 前記式(1)中、Lにおける2〜4価の連結基は、複数の芳香族炭化水素環が直接結合した構造を有することを特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子用材料。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料を用いて構成されることを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に金属酸化物層を有することを特徴とする請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、前記有機電界発光素子用材料の塗膜の層であるバッファ層を陰極もしくは金属酸化物上に有することを特徴とする請求項4又は5に記載の有機電界発光素子。
- 請求項4〜6のいずれかに記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
- 請求項4〜6のいずれかに記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
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