JP7134557B2 - 含窒素縮合多環式複素芳香環化合物 - Google Patents
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本発明はまた、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を含む有機電界発光素子用材料でもある。
本発明は更に、本発明の有機電界発光素子用材料を用いて構成される有機電界発光素子でもある。
以下に本発明を詳述する。
本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物における上記一般式(1)中、上記Lは、n価の連結基又は直接結合を表す。中でも、上記Lがn価の連結基を表すことが好ましい。なお、本明細書中、特に限定しない場合は、n価の連結基におけるnは2~4の整数である。該n価の連結基としては、例えば、以下の1価の基から水素原子を(n-1)個脱離した構造のものを用いることができる:直鎖状、分岐状、若しくは環状であっても良く、置換基を有していても良い、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルケニル基若しくはアルキニル基;置換基を有していても良い、芳香族炭化水素環基若しくは芳香族複素環基等。上記置換基としては、ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基等が例示され、置換基は1つ又は2以上有していても良い。上記1価の基の中でも好ましくは、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基;環状アルキル基;直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基;ジアルキルアミノ基;ジアリールアミノ基;トリアリールアミノ基;アルケニル基;アルキニル基;ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基等が1つ又は2つ以上結合されていてもよい芳香族炭化水素環基;ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基等が1つ又は2つ以上結合されていてもよい芳香族複素環基等である。
上記アルキル基としては、例えば炭素数1~18の直鎖状アルキル基、炭素数3~18の分岐鎖状アルキル基、炭素数3~18のシクロアルキル基が好適なものとして挙げられる。
上記炭素数1~18の直鎖状アルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-デシル基等が挙げられる。
上記炭素数3~18の分岐鎖状アルキル基としては具体的には、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
上記炭素数3~18のシクロアルキル基としては具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1~18の直鎖状アルキル基又は炭素数5~18の分岐鎖状アルキル基が好ましく、これらの中でも炭素数の上限が14であることが好ましく、10であることがより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、tert-ブチル基、2-エチルヘキシル基、オクチル基が特に好ましい。
上記芳香族炭化水素環基の炭素数の上限は、14であることが好ましく、10であることがより好ましく、8であることが更に好ましく、具体的にはベンゼンが特に好ましい。
上記炭素数1~12のアルコキシ基の炭素数は、1~8であることが好ましく、1~6であることがより好ましく、1~3であることが更に好ましい。
上記炭素数6~12のアリールオキシ基の炭素数は、6~10であることが好ましく、6~8であることがより好ましく、6であることが更に好ましい。
上記炭素数2~12のアルキルアミノ基の炭素数は、2~8であることが好ましく、2~6であることがより好ましく、2~5であることが更に好ましい。
上記炭素数7~18のアリールアミノ基の炭素数は、8~18であることが好ましく、12~18であることがより好ましく、12であることが更に好ましい。
上述したアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基や置換基は、有機電界発光素子用材料としての性能の悪化に特に寄与しないものである。
また上記X1~X4の中で、少なくともX4が窒素原子を表すことが好ましく、X4のみが窒素原子であることが特に好ましい。
本発明は、後述する反応式に示すように、原料としてハロゲン原子及び金属置換基を有する含窒素複素芳香環化合物とハロゲン原子及びシアノ基を有する含窒素複素芳香環化合物とをクロスカップリング反応させて2、2’位にそれぞれハロゲン原子及びシアノ基を有する、含窒素複素芳香環化合物の二量体を得る工程、該二量体のハロゲン原子及びシアノ基を環化反応させて環状アミド化合物を得る工程、及び、該環状アミド化合物をハロゲン化ホスホリルと反応させてハロゲン原子を有する含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を得る工程を含む含窒素縮合多環式複素芳香環化合物の製造方法でもある。
上記製造方法は、更に、ハロゲン原子を有する含窒素縮合多環式複素芳香環化合物と、ボロン酸エステルとを反応させて上記一般式(1)で表される含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を得る工程を含むことが好ましい。ボロン酸エステルとしては、例えば、2個のボロン酸エステル基が直接結合したもの、2~4個のボロン酸エステル基が2~4価の連結基を介して結合したものが挙げられる。
具体的には、先ず、下記反応式(2)に示すように、原料としてピリジン等の含窒素複素芳香環化合物を用いてビピリジン等の二量体を合成する。
得られた環状アミド化合物を、例えばアミン触媒存在下で、下記反応式(4)に示すように、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等のハロゲン化ホスホリルと反応させ、ハロゲン原子を有する含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を合成する。
得られたハロゲン原子を有する含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を、下記反応式(5)に示すように、パラジウム触媒の存在下でボロン酸エステルと反応させ、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を合成することができる。なお、下記反応式ではボロン酸エステル基を2つもつボロン酸エステルを用いているが、ボロン酸エステル1分子中のボロン酸エステル基の数を変更することにより、得られる含窒素縮合多環式複素芳香環化合物の含窒素縮合多環式複素芳香環の数を適宜変更することができる。
ただし、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物の製造方法は、上述したものに制限されない。
本発明はまた、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を含む有機電界発光素子用材料でもある。本発明の有機電界発光素子用材料は、有機電界発光素子の電子輸送層や電子注入層、正孔阻止層の材料(以下では、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料とも言う。)として好適に用いることができるものである。
本発明の有機電界発光素子用材料を電子輸送材料や電子注入材料、正孔阻止材料に用いる場合、本発明の有機電界発光素子用材料は、更に、電子輸送材料や電子注入材料、正孔阻止材料に通常用いることができる化合物等を更に含んでいてもよい。
本発明の有機電界発光素子用材料は、材料100質量%中、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を10~100質量%含むものであることが好ましい。
本発明は更に、本発明の有機電界発光素子用材料を用いて構成される有機電界発光素子でもある。
本発明の有機電界発光素子は、本発明の有機電界発光素子用材料を用いて得られる電子輸送層や電子注入層、正孔阻止層等の素子構成部材を含んで構成されるものであればよく、その他の素子構成部材としては、通常用いられる材料を用いて作製された一般的な素子構成部材を採用することができる。例えば、本発明の有機電界発光素子は、発光層、陽極、及び、陰極を有し、陰極と発光層との間に、本発明の有機電界発光素子用材料を用いて得られる電子注入層と、必要に応じて電子輸送層とを有し、陽極と発光層との間に正孔輸送層及び/又は正孔注入層を有する構成の素子とすることができる。また本発明の有機電界発光素子は、これらの各層の間に他の層を有していてもよい。なお、これらの各層は、1層からなるものであってもよく、2層以上からなるものであってもよい。更に、本発明の有機電界発光素子は、基板がある側とは反対側に光を取り出すトップエミッション型のものであってもよく、基板がある側に光を取り出すボトムエミッション型のものであってもよい。
(1H-NMR測定)
試料をテトラメチルシランを含有する重クロロホルムまたは重ジメチルスルホキシドに溶解し、核磁気共鳴装置(Gemini2000、400MHz、Varian社製)により測定した。
ビピリジン化合物1の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.44(dd,1H),9.23(dd,1H),9.15(dd,1H),8.79(dd,1H),7.77(dd,1H),7.72(dd,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.53(dd,2H),9.20―9.21(m,4H),8.61(dd,2H),8.22-8.23(m,1H),8.06(dd,2H),7.83(t,1H),7.73(dd,2H),7.67(dd,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物5の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.52(dd,2H),9.18-9.21(m,4H),8.61(dd,2H),8.15-8.16(m、2H),7.90(d,2H),7.84(d,2H),7.64-7.72(m,6H).
ビピリジン化合物6の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.36-9.37(m,1H),9.20-9.21(m,1H),8.74(dd,1H),8.46(dd,1H),7.78-7.85(m,2H).
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.41(dd,2H),9.23(dd,2H),8.64(dt,4H),7.86(dd,2H)7.76-7.78(m,2H),7.67(dd,2H),7.42(d,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物10の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.27(dd,2H),9.14(dd,2H),8.47(dd,2H),8.24(dd,2H),8.19(d,2H),7.87(dd,2H),7.74-7.79(m,4H),7.54(dd,2H),7.36(t,2H),7.15-7.20(m,4H),6.96(d,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物11の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.41(d,2H),9.23(d,2H),8.60-8.64(m,4H),7.91-7.94(m,8H),7.85(dd,2H),7.76(dd,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物12の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.36(dd,2H),9.21(dd,2H),8.57(dd,2H),8.52(dd,2H),8.03(s,2H),7.96(s,1H),7.80-7.87(m,4H),7.67-7.74(m,8H),7.56-7.60(m,1H).
ビピリジン化合物13の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.51(s,1H),9.24(dd,1H),8.92(d,1H),8.40(d,1H),8.76(dd,1H),7.85(dd,1H).
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.65(s、2H),9.26(dd,2H),8.91-8.95(m,4H),8.65(dd,2H),8.16(s,1H),8.12(d,2H),7.73(dd,2H),7.54-7.56(m,3H),1.38(s,18H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物17の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.51(dd,2H),9.22(dd,2H),9.18(dd,2H),8.73(dd,2H),8.43(d,2H),7.92(d,2H),7.69-7.72(m,4H),7.65(dd,2H),7.45(t,2H),7.22(t,2H),7.00(d,2H),6.91(d,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物18の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.62(s,2H),9.25(dd,2H),8.89-8.91(m,4H),8.63(d,2H),8.57(dd,2H),8.16(d,2H),7.91(dd,2H),7.73(dd,2H).
含窒素縮合多環式複素芳香環化合物19の合成
その物性値は以下の通りであった。
1H-NMR(CDCl3):δ9.62(s,2H),9.23-9.27(m,2H),8.87-8.93(m,4H),8.53(d,2H),8.00(s,2H),7.85(d,2H),7.68-7.77(m,9H).
図1-1及び図1-2は、本発明の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物の分子軌道(HOMO軌道/LUMO軌道)の分布を示す図である。
例えば、図1-2に示した参考例4(Lが2価のベンゼン環1つだけのもの)は含窒素縮合多環式複素芳香環にまでHOMOが分布しているのに対し、図1-1に示した参考例2(Lが2価のジベンゾチオフェン環のもの)、図1-2に示した参考例3(Lが2価のカルバゾール環のもの)は、それぞれ、含窒素縮合多環式複素芳香環へのHOMOの分布が少なく、LUMOとHOMOとがより分離している。また、上述した参考例2~4に対し、図1-1に示した参考例1(Lが2個の芳香族炭化水素環が直接ジグザグ構造で結合した構造のもの)、実施例6(Lが3個の芳香族炭化水素環が直接ジグザグ構造で結合した構造のもの)は、含窒素縮合多環式複素芳香環へのHOMOの分布がより少なく、LUMOとHOMOとがより分離している。LUMOとHOMOとが分離する程、含窒素縮合多環式複素芳香環化合物がより安定化すると考えられる。
有機電界発光素子(有機EL素子)の製造と評価
以下に示す方法により、図2に示す有機EL素子1を製造した。
[工程1]
基板2として、ITOからなる厚み150nmのパターニングされた電極(陽極3)が形成されている平均厚さ0.7mmの市販されている透明ガラス基板を用意した。そして、陽極3を有する基板2を、アセトン中、イソプロパノール中で超音波洗浄し、その後、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程2]
基板2を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。また、三酸化モリブデン(MoO3)と、下記式(1)で示されるN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(α-NPD)と、ケミプロ化成社より購入したホスト材料KHLHS-01と、同じくケミプロ化成社より購入した発光ドーパントKHLDGF-01と、含窒素縮合多環式複素芳香環化合物5、フッ化リチウム(LiF)、及び、アルミニウム(Al)とを、それぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。そして、真空蒸着装置内を約1×10-5Paの圧力となるまで減圧して、MoO3を0.75nm蒸着し、正孔注入層4を製膜した。次にα-NPDを40nm蒸着し、正孔輸送層5を製膜した。次にKHLHS-01をホスト、KHLDGF-01をドーパントとして30nm共蒸着し、発光層6を成膜した。この時、ドープ濃度は、KHLDGF-01が発光層6全体に対して3重量%となるようにした。次に、発光層6まで形成した基板2上に、含窒素縮合多環式複素芳香環化合物5を40nm蒸着することにより、電子輸送層7を成膜した。さらに、LiFを蒸着することにより成膜し、膜厚が1nmの電子注入層8を形成した。
[工程3]
次に、電子注入層8まで形成した基板2上に、アルミニウム(陰極9)を膜厚が100nmとなるように蒸着して、本発明の実施例である「素子1」を得た。
上記[工程2]において、実施例2で合成した含窒素縮合多環式複素芳香環化合物5を用いる代わりに下記式(2)で示されるトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を用いたこと以外は実施例11と同様にして、本発明の比較例である「素子4」を得た。
ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、素子への電圧印加と、電流測定を行った。トプコン社製の「BM-7」により、発光輝度を測定した。結果を図3~図6、下記表1に示す。また、目視により発光面の均一性を確認した。
2:基板
3:陽極
4:正孔注入層
5:正孔輸送層
6:発光層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
Claims (3)
- 下記式(1);
- 請求項1に記載の含窒素縮合多環式複素芳香環化合物を含むことを特徴とする、有機電界発光素子の電子輸送材料、電子注入材料、又は、正孔阻止材料である有機電界発光素子用材料。
- 請求項2に記載の有機電界発光素子用材料を用いて構成されることを特徴とする有機電界発光素子。
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