JP2003261568A - 環状シクロファン、アザカリックスピリジンの製造法及びその利用法 - Google Patents
環状シクロファン、アザカリックスピリジンの製造法及びその利用法Info
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- JP2003261568A JP2003261568A JP2002062665A JP2002062665A JP2003261568A JP 2003261568 A JP2003261568 A JP 2003261568A JP 2002062665 A JP2002062665 A JP 2002062665A JP 2002062665 A JP2002062665 A JP 2002062665A JP 2003261568 A JP2003261568 A JP 2003261568A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 包接化合物のホスト分子としての利用できる
新規な環状化合物であるアザカリックスピリジンを提供
する。 【解決手段】 4,6の反復構成単位からなる環状化合物
である次の化学式： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）の化
合物１及び２で表されるアザカリックスピリジンを提供
する。これらの環状化合物は2,6-ジハロゲン化ピリジン
と2,6-ジ（アルキルアミノ）ピリジン（アルキルは炭素
数１〜６のアルキルを示す。）もしくは2-ハロゲン化-6
-アルキルアミノピリジン（アルキルは炭素数１〜６の
アルキルを示す。）をパラジウム錯体触媒存在下で縮合
反応させることによって製造することができる。新規な
アザカリックスピリジンの製造によって環状骨格内に孤
立電子対を集約させ、ルイス酸性を有する原子及び分子
を包接することが可能となり、新しい金属錯体触媒及び
電荷移動錯体を提供できる。
新規な環状化合物であるアザカリックスピリジンを提供
する。 【解決手段】 4,6の反復構成単位からなる環状化合物
である次の化学式： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）の化
合物１及び２で表されるアザカリックスピリジンを提供
する。これらの環状化合物は2,6-ジハロゲン化ピリジン
と2,6-ジ（アルキルアミノ）ピリジン（アルキルは炭素
数１〜６のアルキルを示す。）もしくは2-ハロゲン化-6
-アルキルアミノピリジン（アルキルは炭素数１〜６の
アルキルを示す。）をパラジウム錯体触媒存在下で縮合
反応させることによって製造することができる。新規な
アザカリックスピリジンの製造によって環状骨格内に孤
立電子対を集約させ、ルイス酸性を有する原子及び分子
を包接することが可能となり、新しい金属錯体触媒及び
電荷移動錯体を提供できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、環状シクロファ
ン、4,6の反復構成単位からなる環状化合物であるアザ
カリックスピリジン及びその製造法並びに利用法に関す
る。
ン、4,6の反復構成単位からなる環状化合物であるアザ
カリックスピリジン及びその製造法並びに利用法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】芳香環を構造中に有する環状化合物は安
定かつ歪みをほとんど持たないことから環構造の内孔の
大きさによって特定の分子を認識し包接することができ
ることが知られている[例えば、「包接化合物」東京化
学同人、25頁(1989)]。
定かつ歪みをほとんど持たないことから環構造の内孔の
大きさによって特定の分子を認識し包接することができ
ることが知られている[例えば、「包接化合物」東京化
学同人、25頁(1989)]。
【０００３】また、パラジウム錯体触媒を用いるハロゲ
ン化芳香族化合物とアミンの反応では、種々の芳香族ア
ミン類が効率よく得られることが知られており[例え
ば、有機合成化学協会誌、59巻、607頁(2001)]、製造法
としては、例えば特開平-97451号明細書に提案されてい
る。そして、この製造法を二官能性のジハロゲン化芳香
属化合物とジアミノ化合物に適用することにより、重合
体や環状化合物の製造が提案されている[例えば、J. Or
g. Chem., 64巻、8236頁(1999)]。
ン化芳香族化合物とアミンの反応では、種々の芳香族ア
ミン類が効率よく得られることが知られており[例え
ば、有機合成化学協会誌、59巻、607頁(2001)]、製造法
としては、例えば特開平-97451号明細書に提案されてい
る。そして、この製造法を二官能性のジハロゲン化芳香
属化合物とジアミノ化合物に適用することにより、重合
体や環状化合物の製造が提案されている[例えば、J. Or
g. Chem., 64巻、8236頁(1999)]。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、芳香環を構造
中に有する従来の環状化合物の包接特性はそのπ電荷移
動や疎水性相互作用によるものであり、包接可能な原子
及び分子は限定される。そのため、環状包接化合物を構
成する分子構造を工夫することにより、従来の環状包接
化合物にはない物性を備えた物質の開発が望まれてい
る。例えば、芳香環を遷移金属に対して配位機能を有す
ることが知られているピリジン等の複素六員環に置き換
えた場合、環状構造の内側に遷移金属を包接した錯体が
得られる[例えば、有機合成化学協会誌、56巻、604頁(1
998)]。
中に有する従来の環状化合物の包接特性はそのπ電荷移
動や疎水性相互作用によるものであり、包接可能な原子
及び分子は限定される。そのため、環状包接化合物を構
成する分子構造を工夫することにより、従来の環状包接
化合物にはない物性を備えた物質の開発が望まれてい
る。例えば、芳香環を遷移金属に対して配位機能を有す
ることが知られているピリジン等の複素六員環に置き換
えた場合、環状構造の内側に遷移金属を包接した錯体が
得られる[例えば、有機合成化学協会誌、56巻、604頁(1
998)]。
【０００５】本発明は、これらの状況の下、新しい分子
構造を有する環状化合物を探索すべく鋭意研究の結果完
成したものである。
構造を有する環状化合物を探索すべく鋭意研究の結果完
成したものである。
【０００６】本発明の課題は、遷移金属に対して配位機
能を有することが知られているピリジン環とアミノ基を
直接結合させた新規な環状化合物を提供することにあ
る。
能を有することが知られているピリジン環とアミノ基を
直接結合させた新規な環状化合物を提供することにあ
る。
【０００７】また、本発明の他の課題は、従来の非環状
キレート配位子や環状包接化合物とは異なる包接機能及
び配位特性を有する環状包接化合物を提供することにあ
る。
キレート配位子や環状包接化合物とは異なる包接機能及
び配位特性を有する環状包接化合物を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、環式化合物で
あって、次の化学式：
あって、次の化学式：
【化２】
（式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）の化
合物１又は２で表されることを特徴とするアザカリック
スピリジンに係るものである。
合物１又は２で表されることを特徴とするアザカリック
スピリジンに係るものである。
【０００９】また、本発明は、包接錯体であって、［化
２］の化合物１又は２で表されるアザカリックスピリジ
ンを包接化合物のホスト分子としていることを特徴とす
る包接錯体に係るものである。
２］の化合物１又は２で表されるアザカリックスピリジ
ンを包接化合物のホスト分子としていることを特徴とす
る包接錯体に係るものである。
【００１０】本発明者は、上記目的が、遷移金属に対し
て配位機能を有することが知られているピリジン環の2,
6-位をアミノ基で架橋し、反復構成単位を６又は４結合
させた［化２］で表される化合物1又は２で表されるア
ザカリックスピリジンによって達成されることを見出
し、本発明に到達した。
て配位機能を有することが知られているピリジン環の2,
6-位をアミノ基で架橋し、反復構成単位を６又は４結合
させた［化２］で表される化合物1又は２で表されるア
ザカリックスピリジンによって達成されることを見出
し、本発明に到達した。
【００１１】本発明によれば、ピリジン環とアミノ基を
直接結合させることによって内孔に多数の孤立電子対を
集約させた環状化合物を製造することができ、環の内側
の塩基性を高め、ルイス酸性を有する原子及び分子との
相互作用を向上させることが可能となる。
直接結合させることによって内孔に多数の孤立電子対を
集約させた環状化合物を製造することができ、環の内側
の塩基性を高め、ルイス酸性を有する原子及び分子との
相互作用を向上させることが可能となる。
【００１２】さらに、環構造を構成する反復構成単位数
を変えることによって配位座となるピリジン環内窒素及
びアミノ基の幾何配置を制御もしくは固定化し、従来の
非環状キレート配位子や環状包接化合物とは異なる包接
機能及び配位特性を有する環状包接化合物を提供するこ
とができる。
を変えることによって配位座となるピリジン環内窒素及
びアミノ基の幾何配置を制御もしくは固定化し、従来の
非環状キレート配位子や環状包接化合物とは異なる包接
機能及び配位特性を有する環状包接化合物を提供するこ
とができる。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の実施の形態を説明する。
本発明の上記環状化合物は、ピリジンの2,6-位をハロゲ
ンに置換した2,6-ジハロゲン化ピリジンとピリジンの2,
6-位をアミノ基で置換した2,6-ジ（アルキルアミノ）ピ
リジン（アルキルは炭素数１〜６のアルキルを示す。）
もしくはピリジンの2-位をハロゲンに、6-位をアミノ基
で置換した2-ハロゲン化-6-アルキルアミノピリジン
（アルキルは炭素数１〜６のアルキルを示す。）をパラ
ジウム錯体触媒存在下で次の反応式：
本発明の上記環状化合物は、ピリジンの2,6-位をハロゲ
ンに置換した2,6-ジハロゲン化ピリジンとピリジンの2,
6-位をアミノ基で置換した2,6-ジ（アルキルアミノ）ピ
リジン（アルキルは炭素数１〜６のアルキルを示す。）
もしくはピリジンの2-位をハロゲンに、6-位をアミノ基
で置換した2-ハロゲン化-6-アルキルアミノピリジン
（アルキルは炭素数１〜６のアルキルを示す。）をパラ
ジウム錯体触媒存在下で次の反応式：
【化３】
（式中、Ｒはアルキル基を示す。）で表される縮合反応
によって製造される。
によって製造される。
【００１４】上記の反応において、パラジウム錯体触媒
には、反応直前に反応系で合成したものをそのまま用い
るか、又は予め合成単離したものを用いることもでき
る。
には、反応直前に反応系で合成したものをそのまま用い
るか、又は予め合成単離したものを用いることもでき
る。
【００１５】かかるパラジウム錯体触媒は、中性配位子
存在下での還元反応及び配位子交換反応なる方法によっ
て生成されるパラジウム錯体であり、その中性配位子と
してはトリ-tert-ブチルホスフィン、ビスジフェニルホ
スフィノバイナフチル等を例示することができる。
存在下での還元反応及び配位子交換反応なる方法によっ
て生成されるパラジウム錯体であり、その中性配位子と
してはトリ-tert-ブチルホスフィン、ビスジフェニルホ
スフィノバイナフチル等を例示することができる。
【００１６】本発明では、4,6の反復構成単位からなる
環状化合物であるアザカリックスピリジンを提供する。
この環状化合物は、2,6-ジハロゲン化ピリジンと2,6-ジ
（メチルアミノ）ピリジンもしくは2-ハロゲン化-6-メ
チルアミノピリジンをパラジウム錯体触媒存在下で縮合
反応させることによって製造する。
環状化合物であるアザカリックスピリジンを提供する。
この環状化合物は、2,6-ジハロゲン化ピリジンと2,6-ジ
（メチルアミノ）ピリジンもしくは2-ハロゲン化-6-メ
チルアミノピリジンをパラジウム錯体触媒存在下で縮合
反応させることによって製造する。
【００１７】本発明によれば、アザカリックスピリジン
の製造によって環状骨格内に孤立電子対を集約させ、ル
イス酸性を有する原子及び分子を包接可能となり、新し
い金属錯体触媒及び電荷移動錯体を提供できる。
の製造によって環状骨格内に孤立電子対を集約させ、ル
イス酸性を有する原子及び分子を包接可能となり、新し
い金属錯体触媒及び電荷移動錯体を提供できる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明をさらに具体的かつ詳細に、実
施例について説明する。 実施例１ トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム0.0375
mmol、トリ-tert-ブチルホスフィン0.1125 mmolをトル
エン150 mlに溶解し、ナトリウム-tert-ブトキシド2.25
mmolを加え、さらに0.75 mmolの2,6-ジブロモピリジン
と0.75 mmolの2,6-ジ（メチルアミノ）ピリジンを加え
て、70℃の反応温度で72時間反応させた。この反応によ
り環状化合物であるアザカリックスピリジンが得られ
た。
施例について説明する。 実施例１ トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム0.0375
mmol、トリ-tert-ブチルホスフィン0.1125 mmolをトル
エン150 mlに溶解し、ナトリウム-tert-ブトキシド2.25
mmolを加え、さらに0.75 mmolの2,6-ジブロモピリジン
と0.75 mmolの2,6-ジ（メチルアミノ）ピリジンを加え
て、70℃の反応温度で72時間反応させた。この反応によ
り環状化合物であるアザカリックスピリジンが得られ
た。
【００１９】パラジウム錯体や副生成物である臭化ナト
リウム及び非環状化合物を除くために、下記の（イ）か
ら（ニ）の操作を行った。 （イ）アンモニア水(29%)で洗浄し、トルエンで抽出 （ロ）カラムクロマトグラフィー（アルミナ、溶出液：
クロロホルム／酢酸エチルの2:1混合溶液）で分離精製 （ハ）カラムクロマトグラフィー（アルミナ、溶出液：
クロロホルム）で分離精製 （ニ）カラムクロマトグラフィー（プロピルアミン修飾
シリカゲル、溶出液：クロロホルム）で分離精製
リウム及び非環状化合物を除くために、下記の（イ）か
ら（ニ）の操作を行った。 （イ）アンモニア水(29%)で洗浄し、トルエンで抽出 （ロ）カラムクロマトグラフィー（アルミナ、溶出液：
クロロホルム／酢酸エチルの2:1混合溶液）で分離精製 （ハ）カラムクロマトグラフィー（アルミナ、溶出液：
クロロホルム）で分離精製 （ニ）カラムクロマトグラフィー（プロピルアミン修飾
シリカゲル、溶出液：クロロホルム）で分離精製
【００２０】以上の精製操作により粉状環状化合物1を
単離し、真空ラインを用いて乾燥した。この環状化合物
1の元素分析値は炭素67.9％、水素5.7％、窒素26.1％、
塩素0.1%であり、N-メチルアミノピリジンを反復構成単
位とする環状化合物の計算値（炭素67.9％、水素5.7
％、窒素26.4％）とほぼ一致した。本実施例における環
状化合物の収率は10％であった。
単離し、真空ラインを用いて乾燥した。この環状化合物
1の元素分析値は炭素67.9％、水素5.7％、窒素26.1％、
塩素0.1%であり、N-メチルアミノピリジンを反復構成単
位とする環状化合物の計算値（炭素67.9％、水素5.7
％、窒素26.4％）とほぼ一致した。本実施例における環
状化合物の収率は10％であった。
【００２１】上記の環状化合物はクロロホルム、アセト
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等の一般的な
極性有機溶媒に可溶であった。そのため、質量分析(FAB
MS)を行ったところ、m/z = 636に主のピークが観測さ
れ、N-メチルアミノピリジンを反復構成単位とし、反復
構成単位数が6から成る環状化合物1の分子イオンピーク
と一致することがわかった。
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等の一般的な
極性有機溶媒に可溶であった。そのため、質量分析(FAB
MS)を行ったところ、m/z = 636に主のピークが観測さ
れ、N-メチルアミノピリジンを反復構成単位とし、反復
構成単位数が6から成る環状化合物1の分子イオンピーク
と一致することがわかった。
【００２２】更に、化合物1をクロロホルム−メタノー
ル混合溶媒から再結晶することにより単結晶を作成し、
Ｘ線結晶構造解析を行ったところ、N-メチルアミノピリ
ジンを反復構成単位とし、反復構成単位数が6から成る
環状化合物1の分子構造と一致することが確認された。
ル混合溶媒から再結晶することにより単結晶を作成し、
Ｘ線結晶構造解析を行ったところ、N-メチルアミノピリ
ジンを反復構成単位とし、反復構成単位数が6から成る
環状化合物1の分子構造と一致することが確認された。
【００２３】また、上記環状化合物1の1H NMRスペクト
ルは以下のシグナルを示した。1 H NMR (in CDCl3) d 7.37 (t, 6H), 6.35 (d, 12H),
3.46 (s, 18H)
ルは以下のシグナルを示した。1 H NMR (in CDCl3) d 7.37 (t, 6H), 6.35 (d, 12H),
3.46 (s, 18H)
【００２４】実施例２
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム0.0375
mmol、トリ-tert-ブチルホスフィン0.1125 mmolをトル
エン150 mlに溶解し、ナトリウム-tert-ブトキシド2.25
mmolを加え、さらに0.75 mmolの2,6-ジブロモピリジン
と0.75 mmolの2,6-ジ（メチルアミノ）ピリジンを加え
て、70℃の反応温度で72時間反応させた。この反応によ
り環状化合物であるアザカリックスピリジンが得られ
た。
mmol、トリ-tert-ブチルホスフィン0.1125 mmolをトル
エン150 mlに溶解し、ナトリウム-tert-ブトキシド2.25
mmolを加え、さらに0.75 mmolの2,6-ジブロモピリジン
と0.75 mmolの2,6-ジ（メチルアミノ）ピリジンを加え
て、70℃の反応温度で72時間反応させた。この反応によ
り環状化合物であるアザカリックスピリジンが得られ
た。
【００２５】パラジウム錯体や副生成物である臭化ナト
リウム及び非環状化合物を除くために、下記の（イ）か
ら（ニ）の操作を行った。 （イ）アンモニア水(29%)で洗浄し、トルエンで抽出 （ロ）カラムクロマトグラフィー（アルミナ、溶出液：
クロロホルム／酢酸エチルの2:1混合溶液）で分離精製
（ハ）カラムクロマトグラフィー（アルミナ、溶出液：
クロロホルム）で分離精製 （ニ）カラムクロマトグラフィー（プロピルアミン修飾
シリカゲル、溶出液：クロロホルム）で分離精製（実施
例１とは異なる溶出速度のフラクションを分離精製）
リウム及び非環状化合物を除くために、下記の（イ）か
ら（ニ）の操作を行った。 （イ）アンモニア水(29%)で洗浄し、トルエンで抽出 （ロ）カラムクロマトグラフィー（アルミナ、溶出液：
クロロホルム／酢酸エチルの2:1混合溶液）で分離精製
（ハ）カラムクロマトグラフィー（アルミナ、溶出液：
クロロホルム）で分離精製 （ニ）カラムクロマトグラフィー（プロピルアミン修飾
シリカゲル、溶出液：クロロホルム）で分離精製（実施
例１とは異なる溶出速度のフラクションを分離精製）
【００２６】以上の精製操作により粉状環状化合物2を
単離し、真空ラインを用いて乾燥した。本実施例におけ
る環状化合物の収率は2％であった。
単離し、真空ラインを用いて乾燥した。本実施例におけ
る環状化合物の収率は2％であった。
【００２７】上記の環状化合物はクロロホルム、アセト
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等の一般的な
極性有機溶媒には可溶であった。そのため、質量分析(F
AB MS)を行ったところ、m/z = 424に主のピークが観測
され、N-メチルアミノピリジンを反復構成単位とし、反
復構成単位数が4から成る環状化合物2の分子イオンピー
クと一致することがわかった。
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等の一般的な
極性有機溶媒には可溶であった。そのため、質量分析(F
AB MS)を行ったところ、m/z = 424に主のピークが観測
され、N-メチルアミノピリジンを反復構成単位とし、反
復構成単位数が4から成る環状化合物2の分子イオンピー
クと一致することがわかった。
【００２８】また、上記環状化合物2の1H NMRスペクト
ルは以下のシグナルを示した。1 H NMR (in CDCl3) d 7.35 (t, 4H), 6.35 (d, 8H), 3.
20 (s, 12H)
ルは以下のシグナルを示した。1 H NMR (in CDCl3) d 7.35 (t, 4H), 6.35 (d, 8H), 3.
20 (s, 12H)
【００２９】実施例３
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム0.05 m
mol、トリ-tert-ブチルホスフィン0.15 mmolをトルエン
30 mlに溶解し、ナトリウム-tert-ブトキシド3 mmolを
加え、さらに1.1 mmolの2-ブロモ-6-メチルアミノピリ
ジンを加えて、70℃の反応温度で72時間反応させた。こ
の反応により環状化合物であるアザカリックスピリジン
が得られた。以後の操作は実施例１と同様に行った。こ
の反応により実施例1で得られたものと同一の環状化合
物である粉状環状化合物1が収率8%で得られた。
mol、トリ-tert-ブチルホスフィン0.15 mmolをトルエン
30 mlに溶解し、ナトリウム-tert-ブトキシド3 mmolを
加え、さらに1.1 mmolの2-ブロモ-6-メチルアミノピリ
ジンを加えて、70℃の反応温度で72時間反応させた。こ
の反応により環状化合物であるアザカリックスピリジン
が得られた。以後の操作は実施例１と同様に行った。こ
の反応により実施例1で得られたものと同一の環状化合
物である粉状環状化合物1が収率8%で得られた。
【００３０】実施例４
実施例２で得られたアザカリックスピリジン（化合物
２）のクロロホルム溶液に過塩素酸銅のエタノール溶液
を加えたところ、薄茶色の沈殿物が生成した。この沈殿
物を濾過・洗浄することにより、化合物２の銅錯体であ
る化合物３を調製した。
２）のクロロホルム溶液に過塩素酸銅のエタノール溶液
を加えたところ、薄茶色の沈殿物が生成した。この沈殿
物を濾過・洗浄することにより、化合物２の銅錯体であ
る化合物３を調製した。
【００３１】化合物３をアセトニトリルから再結晶する
ことにより単結晶を作成し、Ｘ線結晶構造解析を行った
ところ、環状構造内に銅イオンを一つ取り込んだ次の化
学式：
ことにより単結晶を作成し、Ｘ線結晶構造解析を行った
ところ、環状構造内に銅イオンを一つ取り込んだ次の化
学式：
【化４】
で表される錯体が生成していることが確認された。この
ような現象は、本発明の環状化合物が遷移金属に対して
包接可能なホスト分子として使用可能なことを示してい
る。
ような現象は、本発明の環状化合物が遷移金属に対して
包接可能なホスト分子として使用可能なことを示してい
る。
【００３２】
【発明の効果】本発明の環状包接化合物であるアザカリ
ックスピリジンは、有機溶媒に可溶であり、環状骨格内
に孤立電子対を集約していることから、金属イオンや電
子受容性分子を包接するホスト分子としての特性を有す
る。
ックスピリジンは、有機溶媒に可溶であり、環状骨格内
に孤立電子対を集約していることから、金属イオンや電
子受容性分子を包接するホスト分子としての特性を有す
る。
【００３３】また、本発明の製造法により、２種類の反
復構成単位数の異なる、すなわち環サイズの異なる環状
化合物が提供できることから、ゲストとなる原子もしく
は分子のサイズに応じた環状包接化合物を提供できる。
復構成単位数の異なる、すなわち環サイズの異なる環状
化合物が提供できることから、ゲストとなる原子もしく
は分子のサイズに応じた環状包接化合物を提供できる。
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フロントページの続き
(72)発明者 宮崎 優子
神奈川県横浜市緑区長津田町4259番地 東
京工業大学内
Ｆターム(参考） 4C065 AA09 CC05 DD05 EE05 HH01
JJ01 KK09 LL01 PP01 QQ02
4H039 CA42 CH20
Claims (3)
- 【請求項１】 環式化合物であって、 次の化学式： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）の化
合物１又は２で表されることを特徴とするアザカリック
スピリジン。 - 【請求項２】 複素環化合物であるピリジンの2,6-位を
ハロゲンに置換した2,6-ジハロゲン化ピリジンと複素環
化合物であるピリジンの2,6-位をアミノ基で置換した2,
6-ジ（アルキルアミノ）ピリジン（アルキルは炭素数１
〜６のアルキルを示す。）もしくは2-ハロゲン化-6-ア
ルキルアミノピリジン（アルキルは炭素数１〜６のアル
キルを示す。）をパラジウム錯体触媒存在下で縮合反応
させることを特徴とする［化１］の化合物１又は２で表
されるアザカリックスピリジンの製造法。 - 【請求項３】 包接錯体であって、 ［化１］の化合物１又は２で表されるアザカリックスピ
リジンを包接化合物のホスト分子としていることを特徴
とする包接錯体。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005014658A3 (en) * | 2003-08-07 | 2006-11-02 | Univ California | Macrocyclic metal complexes and their uses as polymerization catylysts |
| JP2007099765A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-04-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属錯体、発光材料及び発光素子 |
| WO2007046201A1 (ja) * | 2005-09-09 | 2007-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 金属錯体、発光材料及び発光素子 |
| JP2011184339A (ja) * | 2010-03-08 | 2011-09-22 | Univ Of Tsukuba | 新規なアザカリックス［３］ピリジン及びその製造方法 |
| JP2020087965A (ja) * | 2018-11-15 | 2020-06-04 | 日本放送協会 | 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、薄膜トランジスタ、塗料組成物 |
-
2002
- 2002-03-07 JP JP2002062665A patent/JP3951011B2/ja not_active Expired - Lifetime
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