JPWO2007125714A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、分子内に多くの芳香族基を有すると、これらの正孔輸送材料を用いて薄膜を形成して有機EL素子を作製する際に結晶化が起こりやすく、蒸着に用いるるつぼの出口を塞いだり、結晶化に起因する薄膜の欠陥が発生し、有機EL素子の歩留り低下を招くなどの問題が生じていた。また、分子内に多くの芳香族基を有する化合物は、一般的にガラス転移温度(Tg)は高いものの、昇華温度が高く、蒸着時の分解や蒸着が不均一に形成される等の現象が起こると考えられるために寿命が短いという問題があった。
一方、非対称な芳香族アミン誘導体が開示された公知文献がある。例えば、特許文献3に、非対称な構造を有する芳香族アミン誘導体が記載されているものの具体的な実施例はなく、非対称化合物の特徴についても一切記載されていない。また、特許文献4には、フェナントレンを有する非対称な芳香族アミン誘導体が実施例として記載されているが、対称の化合物と同列に扱われているとともに、非対称化合物の特徴については一切記載されていない。また、非対称化合物は特殊な合成法が必要であるにもかかわらず、これらの特許には非対称化合物の製造方法に関する記載が明示されていない。さらに、特許文献5には、非対称な構造を有する芳香族アミン誘導体の製造法については記載されているものの、非対称化合物の特徴については記載されていない。特許文献6には、ガラス転移温度の高い熱的に安定な非対称化合物の記載があるが、カルバゾールを有する化合物しか例示がない。
また、ジベンゾフランを有する化合物の報告としては、特許文献7〜13があるが、これらはジアミン化合物の中心骨格にジベンゾフランを有する構造である。末端にジベンゾフランを有する化合物の報告としては、特許14〜15があるが、これらはモノアミン化合物である。特許文献8〜12は、具体例として例示されているのみであり、特許文献7と14は実際に実施しているものの感光体として使用しているのみである。有機EL素子としては特許文献13があるが性能は十分ではない。
以上のように、長寿命な有機EL素子の報告があるものの、未だ必ずしも充分なものとはいえない。そのため、より優れた性能を有する有機EL素子の開発が強く望まれていた。
また特定の置換基を有するアミンユニットとして、一般式(2)又は一般式(3)で表されるフラン構造を有するアリール基で置換されたアミノ基が好適であることを見出した。このアミンユニットは立体障害性があるため分子間の相互作用が小さいことから、結晶化が抑制され、有機EL素子を製造する歩留を向上させ、得られる有機EL素子の寿命を長くする効果があり、特に青色発光素子と組み合わせることにより、顕著な長寿命効果が得られることが判った。
aは0〜4の整数であり、bは1〜3の整数である。
複数のR1同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つは下記一般式(2)又は(3)で表される。
Xは酸素、硫黄、セレン又はテルルである。
cは0〜6の整数であり、dは0〜3の整数であり、eは1〜3の整数である。
複数のR2又はR3同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
eが2以上でdが0でないとき複数のR3は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。}
Xは酸素又は硫黄原子である。
f及びhはそれぞれ0〜4の整数であり、gは0〜3の整数であり、iは1〜3の整数である。
複数のR4又はR5又はR6同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
iが2以上でhが0でないとき複数のR6は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。}
一般式(1)において、Ar1〜Ar4のうち一般式(2)でないものは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の核炭素数5〜50の芳香族複素環基である。]
一般式(5)において、Ar1〜Ar3のうち一般式(3)でないものは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。]
一般式(1)において、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つは下記一般式(2)又は(3)で表される。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基である。
一般式(1)〜(3)におけるR1〜R6のアラルキル基としては例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
一般式(1)〜(3)におけるR1〜R6のアリールチオ基は−SY’と表され、Y’の例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
一般式(1)〜(3)におけるR1〜R6のアルコキシカルボニル基は−COOYで表される基であり、Yの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
一般式(1)〜(3)におけるR1〜R6のアリール基で置換されたアミノ基におけるアリール基の例としては前記アリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
一般式(1)〜(3)におけるR1〜R6のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
一般式(2)において、cは0〜6の整数であり、dは0〜3の整数であり、eは1〜3の整数であり、好ましくは1である。複数のR2又はR3同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。eが2以上でdが0でないとき複数のR3は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
一般式(3)において、f及びhはそれぞれ0〜4の整数であり、gは0〜3の整数であり、iは1〜3の整数であり、好ましくは1である。複数のR4又はR5又はR6同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。iが2以上でhが0でないとき複数のR6は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
この形成してもよい5員環又は6員環の環状構造としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロペンテン、シクロヘキセン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環などが挙げられる。
本発明の芳香族アミン誘導体は、好ましくは、前記一般式(1)においてAr1とAr3が前記一般式(2)又は前記一般式(3)で表される。
本発明の芳香族アミン誘導体は、好ましくは、前記一般式(1)においてAr1のみが前記一般式(2)又は前記一般式(3)で表される。
本発明の芳香族アミン誘導体は、好ましくは、前記一般式(1)においてbが2である。
本発明の芳香族アミン誘導体は、好ましくは、前記一般式(2)においてfが1である。
本発明の芳香族アミン誘導体は、好ましくは、前記一般式(3)においてiが1である。
本発明の芳香族アミン誘導体は、好ましくは、前記一般式(2)においてXが酸素原子である。
jは0〜4の整数であり、kは1〜3の整数である。複数のR7同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。kが2以上でjが0でないとき複数のR7は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。この際の5員環又は6員環の環状構造の具体例もR1〜R6の例と同様なものが挙げられる。
Ar6及びAr7は、それぞれ独立に、一般式(3)、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の核炭素数5〜50の芳香族複素環基である。このアリール基又は芳香族複素環基の具体例は、R1〜R6のアリール基の例と同様なものが挙げられる。
本発明の芳香族アミン誘導体は、好ましくは、前記一般式(1)においてAr2及びAr4が、それぞれ独立に、前記一般式(4)で表される。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料であると好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料であると好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子用の正孔注入材料と正孔輸送材料の機能を併せ持つ材料であると好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の前記芳香族アミンが正孔輸送層に含有されていると好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の前記芳香族アミンが正孔注入層に含有されていると好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層にスチリルアミン及び/又はアリールアミンを含有すると好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、青色系発光すると好ましい。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、前記芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機EL素子は、前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、本発明の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有すると好ましい。さらに、前記正孔輸送層が、主成分として本発明の芳香族アミン誘導体を含有すると好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体は、特に青色系発光する有機EL素子に用いると好ましい。
アリールアミン化合物としては下記一般式(I)で表される化合物などが挙げられ、スチリルアミン化合物としては下記一般式(II)で表される化合物などが挙げられる。
ここで、炭素数が6〜20の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、テルフェニル基等が好ましい。
ここで、核原子数が5〜40のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、テルフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル、スチルベン等が好ましい。なお、核原子数が5〜40のアリール基は、さらに置換基により置換されていてもよく、好ましい置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基(エチル基、メチル基、i−プロピル基、n−プロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、炭素数1〜6のアルコキシ基(エトキシ基、メトキシ基、i−プロポキシ基、n−プロポキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、核原子数5〜40のアリール基、核原子数5〜40のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数5〜40のアリール基を有するエステル基、炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子(塩素、臭素、ヨウ素等)が挙げられる。
(1)有機EL素子の構成
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5) 陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6) 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7) 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(8) の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機EL素子のどの有機薄膜層に用いてもよいが、発光帯域又は正孔輸送帯域に用いることができ、好ましくは正孔輸送帯域、特に好ましくは正孔輸送層に用いることにより、分子が結晶化しにくく、有機EL素子を製造する際の歩留りが向上する。
本発明の芳香族アミン誘導体を、有機薄膜層に含有させる量としては、30〜100モル%が好ましい。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
有機EL素子の発光層は以下(1) 〜(3) の機能を併せ持つものである。
(1) 注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、
陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本発明の芳香族アミン誘導体からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の芳香族アミン誘導体からなる発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
下記一般式(i)で表される非対称アントラセン。
Ar’は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基である。
Xは、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
a、b及びcは、それぞれ0〜4の整数である。
nは1〜3の整数である。また、nが2以上の場合は、[ ]内は、同じでも異なっていてもよい。)
R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。)
L及びL’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、n+tが偶数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar=Ar’かつL=L’の時
(2-1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2-2) m=sかつn=tの時、
(2-2-1) L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L及びL’又はAr及びAr’のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基である。
R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ar1、Ar2、R9及びR10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式(1)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
また、ドーパントの発光材料としては、りん光発光性の化合物を用いることもできる。りん光発光性の化合物としては、ホスト材料にカルバゾール環を含む化合物が好ましい。ドーパントとしては三重項励起子から発光することのできる化合物であり、三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。
カルバゾール環を含む化合物からなるりん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環などを有していても良い。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、2−フェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有しても良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
りん光発光性のドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、0.1〜70質量%であり、1〜30質量%が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が0.1質量%未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されず、70質量%を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する。
また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2/V・秒であれば好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族アミン誘導体単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明の芳香族アミン誘導体と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができる。
また、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
また、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、10-10S/cm以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平8−193191号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
次に、電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
また、有機EL素子は発光した光が電極(この場合は陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10-5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、あるいはこれらの2価の基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L1、L2及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Rは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)で表される含窒素複素環誘導体。
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40の含窒素複素環であり、Lは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。)で表される含窒素複素環誘導体。
一般式(G)の配位子を形成する環A1及びA2の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s-ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−t−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−t−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビスアセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)およびCs(仕事関数:1.95eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、およびBa(仕事関数:2.52eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、RbおよびCsからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、RbまたはCsであり、最も好ましのは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであることが好ましい。Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、SbおよびZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3Torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の芳香族アミン誘導体は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
アルゴン気流下、1000mLの三つ口フラスコに4−ブロモビフェニルを47g、ヨウ素を23g、過ヨウ素酸2水和物を9.4g、水を42mL、酢酸を360mL、硫酸を11mL入れ65℃で30分撹拌後、90℃で6時間反応した。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより67gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、C12H15BrI=359 に対し、m/z=358と360 の主ピークが得られたので、中間体1と同定した。
アルゴン気流下、300mLの三つ口フラスコにp−ターフェニルを10g、ヨウ素を12g、過ヨウ素酸2水和物を4.9g、水を20mL、酢酸を170mL、硫酸を22mL入れ65℃で30分撹拌後、90℃で6時間反応した。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより18gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、C18H12I2=482 に対し、m/z=482の主ピークが得られたので、中間体2と同定した。
アルゴン気流下、1000mLの三つ口フラスコに4-ジベンゾフランボロン酸を42.4g、4−ヨードブロムベンゼンを56.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)を6.9g、2Mの炭酸ナトリウム(Na2CO3)溶液を320mL、トルエンを320mL入れた後、80℃で8時間反応した。反応液をトルエン/水で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製することで28.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体3と同定した。
合成例3において、4−ヨードブロムベンゼンの代わりに中間体1を71g用いた以外は同様に反応を行ったところ、42.4gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体3と同定した。
アルゴン気流下、500mLの三つ口フラスコに文献記載(J. Org. Chem; 62; 5; 1997; 1348-1355)の合成法により得られた2-ブロモジベンゾフラン24.9g、脱水エーテル80mL及び脱水トルエン80mLを入れた。−30℃にてn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液を120mmol投入し、0℃にて1h反応した。−70℃に冷却し、70mLのホウ酸トリイソプロピル(B(OiPr)3)を投入し、ゆっくり室温まで昇温して1h撹拌した。10%塩酸を80mL加えたものを酢酸エチル/水で抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液を濃縮し、ヘキサンで洗浄することでボロン酸化合物を10.4g得た。
合成例3において4-ジベンゾフランボロン酸の代わりに上記で得られた2-ジベンゾフランボロン酸を42.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、24.6gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体5と同定した。
アルゴン気流下、アニリンを5.5g、中間体3を16.2g、t−ブトキシナトリウム6.8g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.46g (アルドリッチ社製)及び脱水トルエン300mL を入れ、80℃にて8時間反応した。
冷却後、水500mL を加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、10.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体6と同定した。
アルゴン気流下、中間体6を10g、1−ブロモ−4−ヨードベンゼンを8.8g(アルドリッチ社製)、t−ブトキシナトリウム3g(広島和光社製)、ビス(トリフェニルホスフィン)塩化パラジウム(II)0.5g(東京化成社製)及びキシレン500mLを入れ、130℃にて24時間反応した。
冷却後、水1000mLを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、3.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体7と同定した。
合成例3において、4−ヨードブロムベンゼンの代わりに4−ブロモアニリンを71g用いた以外は同様に反応を行ったところ、26.4gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体8と同定した。
合成例7において中間体3の代わりにジフェニルアミンを5.2g、1−ブロモ−4−ヨードベンゼンの代わりに中間体1を11.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体9と同定した。
合成例6においてアニリンの代わりに中間体8を13.0g、中間体4の代わりに4−ブロモビフェニルを11.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、13.1gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体10と同定した。
アルゴン気流下、1−アセトアミドナフタレン547g(東京化成社製)、4,4’−ジヨードビフェニル400g(和光純薬社製)、炭酸カリウム544g(和光純薬社製)、銅粉12.5g(和光純薬社製)およびデカリン2Lを仕込み、190℃にて4日間反応した。
反応後冷却し、トルエン2Lを添加し、不溶分を濾取した。濾取物をクロロホルム4.5Lに溶解し、不溶分を除去後、活性炭処理し、濃縮した。これにアセトン3Lを加え、析出晶を382g濾取した。
これをエチレングリコール5L(和光純薬社製)、水50mLに懸濁し、85%水酸化カリウム水溶液145gを添加後、120℃で2時間反応した。
反応後、水10L中に反応液を注加し、析出晶を濾取し、水、メタノールで洗浄した。
得られた結晶をテトラヒドロフラン3Lに加熱溶解し、活性炭処理後濃縮し、アセトンを加えて結晶を析出させた。これを濾取し、264gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体11と同定した。
200mLの三つ口フラスコに、4−ブロモビフェニル20.0g (東京化成社品)、t−ブトキシナトリウム8.64g (和光純薬社製)、酢酸パラジウム84mg(和光純薬社製)を入れた。さらに攪拌子を入れ、フラスコの両側にラバーキャップをセットし、中央の口に還流用蛇管、その上に三方コックとアルゴンガスを封入した風船をセットし、系内を真空ポンプを用いて3回、風船内のアルゴンガスで置換した。
次に、脱水トルエン120mL(広島和光社製)、ベンジルアミン4.08mL(東京化成社製)、トリス−t−ブチルホスフィン338 μL (アルドリッチ社製、2.22mol/L トルエン溶液)、をシリンジでラバーセプタムを通して加え、5分間室温で攪拌した。次に、フラスコをオイルバスにセットし、溶液を攪拌しながら徐々に120℃まで昇温した。7時間後、オイルバスからフラスコを外し反応を終了させ、アルゴン雰囲気下、12時間放置した。反応溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタン600mLを加えて沈殿物を溶解させ、飽和食塩水120mLで洗浄後、有機層を無水炭酸カリウムで乾燥した。炭酸カリウムを濾別して得られた有機層の溶媒を留去し、得られた残渣にトルエン400mL、エタノール80mLを加え、乾燥管を付けて80℃に加熱し、残渣を完全に溶解した。その後、12時間放置し、室温まで除冷することにより再結晶化させた。析出した結晶を濾別し、60℃で真空乾燥することにより13.5g のN,N−ジ−(4−ビフェニリル)−ベンジルアミンを得た。300mL の一口フラスコに、1.35g のN,N−ジ−(4−ビフェニリル)−ベンジルアミン、パラジウム−活性炭素135mg(広島和光社製、パラジウム含有量10重量%)を入れ、クロロホルム100mL、エタノール20mLを加えて溶解した。次に、フラスコに攪拌子を入れた後、水素ガス2Lが充填された風船を装着した三方コックをフラスコに取り付け、真空ポンプを用いてフラスコ系内を水素ガスで10回置換した。減った水素ガスを新たに充填し、水素ガスの容積を再び2Lにした後、室温で激しく溶液を攪拌した。30時間攪拌後、ジクロロメタン100mLを加え、触媒を濾別した。次に、得られた溶液を分液ロートに移し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液50mLで洗浄後、有機層を分別し、無水炭酸カリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣にトルエン50mLを加え、再結晶化させた。析出した結晶を濾別し、50℃で真空乾燥することにより0.99g のジ−4−ビフェニリルアミンを得た。
アルゴン気流下、ジ−4−ビフェニリルアミン10g、4,4’−ジブロモビフェニル9.7g(東京化成社製)、t−ブトキシナトリウム3g(広島和光社製)、ビス(トリフェニルホスフィン)塩化パラジウム(II)0.5g(東京化成社製)及びキシレン500mLを入れ、130℃にて24時間反応した。冷却後、水1000mLを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、9.1gの下記4’−ブロモ−N,N−ジビフェニリル−4−アミノ−1,1’−ビフェニル(中間体12)を得た
合成例10において4−ブロモビフェニルの代わりに1−ブロモナフタレンを8.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、9.6gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体13と同定した。
合成例10において4−ブロモビフェニルの代わりに中間体3を16.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、中間体14と同定した。
アルゴン気流下、N,N’−ジフェニルベンジジンを3.4g、中間体3を6.8g、t−ブトキシナトリウム2.6g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)92mg (アルドリッチ社製)、トリ−t−ブチルホスフィン42mg及び脱水トルエン100mL を入れ、80℃にて8時間反応した。
冷却後、水500mL を加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、4.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物H1と同定した。
アルゴン気流下、4,4’−ジヨードビフェニルを4.1g、中間体8を7.0g、t−ブトキシナトリウム2.6g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)92mg (アルドリッチ社製)、トリ−t−ブチルホスフィン42mg及び脱水トルエン100mL を入れ、80℃にて8時間反応した。
冷却後、水500mL を加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、4.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物H2と同定した。
合成実施例1において、N,N’−ジフェニルベンジジンの代わりに中間体11を4.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H3と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに中間体4を8.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H4と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに中間体5を6.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、3.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H5と同定した。
アルゴン気流下、中間体10を8.2g、中間体12を11.0g、t−ブトキシナトリウム2.6g(広島和光社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)92mg (アルドリッチ社製)、トリ−t−ブチルホスフィン42mg及び脱水トルエン100mL を入れ、80℃にて8時間反応した。
冷却後、水500mL を加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、13.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により、化合物H6と同定した。
合成実施例6において、中間体10の代わりに中間体6を6.5g用いた以外は同様に反応を行ったところ、8.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H7と同定した。
合成実施例6において、中間体10の代わりに中間体13を7.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H8と同定した。
合成実施例6において、中間体10の代わりに中間体14を10.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、15.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H9と同定した。
合成実施例2において、4,4’−ジヨードビフェニルの代わりにジブロモテルフェニルを4.8g、中間体10の代わりに中間体6を7.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H10と同定した。
合成実施例2において、4,4’−ジヨードビフェニルの代わりに1,4-ジヨードベンゼンを3.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により化合物H11と同定した。
合成実施例1において、N,N’−ジフェニルベンジジンの代わりに中間体10を2.6、中間体3の代わりに中間体9を8.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H12と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに中間体7を10.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、6.5gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H13と同定した。
アルゴン気流下、300mLの三つ口フラスコに4-ジベンゾフランボロン酸を6.3g、4,4’,4”−トリブロモトリフェニルアミンを4.8g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)を104mg、2Mの炭酸ナトリウム(Na2CO3)溶液を48mL、トルエンを48mL入れた後、80℃で8時間反応した。反応液をトルエン/水で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製することで3.9gの白黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H14と同定した。
合成実施例10において、4-ジベンゾフランボロン酸の代わりに4-ジベンゾチオフェンボロン酸を6.8g、4,4’,4”−トリブロモトリフェニルアミンの代わりにN,N’−ジフェニルベンジジンを5.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、7.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、化合物H15と同定した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの下記化合物H232を成膜した。このH232膜は、正孔注入層として機能する。このH232膜上に正孔輸送材料として膜厚20nmの上記化合物H1層を成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらに膜厚40nmの下記化合物EM1を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物D1を、EM1とD1の重量比が40:2になるように蒸着した。この膜は、発光層として機能する。
この膜上に膜厚10nmの下記Alq膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
また、得られた有機EL素子について、発光効率を測定し、発光色を観察した。発光効率はミノルタ製CS1000を用いて輝度を測定し、10mA/cm2 における発光効率を算出した。さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに表1に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに比較化合物1(比較例1)、を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。比較化合物1は蒸着時に結晶化し、まともな素子が作成できなかった。
また、得られた有機EL素子について、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、スチリル基を有するアミン化合物D1の代わりに下記アリールアミン化合物D2を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。Meはメチル基。
得られた有機EL素子について、発光効率を測定したところ4.9cd/Aであり、発光色は青色であった。さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定したところ430時間であった。
実施例10において、正孔輸送材料として化合物H1の代わりに上記比較化合物1を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、発光効率を測定したところ4.9cd/Aであり、発光色は青色であった。さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定したところ260時間であった。
実施例1において、H232の代わりにH1を用い、H1の代わりに比較化合物1を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、発光効率を測定したところ5.1cd/Aであり、発光色は青色であった。さらに、初期輝度5000cd/m2、室温、DC定電流駆動での発光の半減寿命を測定したところ360時間であった。
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
aは0〜4の整数であり、bは1〜3の整数である。
複数のR1同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つは下記一般式(2)で表される。
Xは酸素、硫黄、セレン又はテルルである。
cは0〜6の整数であり、dは0〜3の整数であり、eは1〜3の整数である。
複数のR2又はR3同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
eが2以上でdが0でないとき複数のR3は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。}
一般式(1)において、Ar1〜Ar4のうち一般式(2)でないものは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の核炭素数5〜50の芳香族複素環基である。] - 前記一般式(1)において Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つは下記一般式(3)で表される請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
Xは酸素又は硫黄原子である。
f及びhはそれぞれ0〜4の整数であり、gは0〜3の整数であり、iは1〜3の整数である。
複数のR4又はR5又はR6同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
iが2以上でhが0でないとき複数のR6は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。} - 前記一般式(1)においてAr1とAr2が前記一般式(2)又は前記一般式(3)で表される請求項1又は2記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(1)においてAr1とAr3が前記一般式(2)又は前記一般式(3)で表される請求項1又は2記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(1)においてAr1のみが前記一般式(2)又は前記一般式(3)で表される請求項1又は2記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(1)においてbが2である請求項1〜5のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(2)においてeが1である請求項1〜6のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(3)においてiが1である請求項1〜6のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(2)においてXが酸素原子である請求項1〜8のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(1)においてAr2が下記一般式(4)で表される請求項1又は2記載の芳香族アミン誘導体。
jは0〜4の整数であり、kは1〜3の整数である。
複数のR7同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
kが2以上でjが0でないとき複数のR7は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
Ar6及びAr7は、それぞれ独立に、一般式(3)、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の核炭素数5〜50の芳香族複素環基である。] - 前記一般式(1)においてAr2及びAr4が、それぞれ独立に、前記一般式(4)で表される請求項1又は2記載の芳香族アミン誘導体。
- 下記一般式(5)で表される芳香族アミン誘導体。
Xは酸素又は硫黄原子である。
f及びhはそれぞれ0〜4の整数であり、gは0〜3の整数であり、iは1〜3の整数である。
複数のR4又はR5又はR6同士は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。
iが2以上でhが0でないとき複数のR6は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい5員環又は6員環の環状構造を形成してもよい。}
一般式(5)において、Ar1〜Ar3のうち一般式(3)でないものは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。] - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項1〜12のいずれかに記載の芳香族アミン化合物
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料又は正孔輸送材料である請求項1〜12のいずれかに記載の芳香族アミン化合物。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜12のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔注入層又は正孔輸送層を有し、請求項1〜12のいずれかに記載の芳香族アミンが該正孔注入層又は正孔輸送層に含有されている請求項15記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層にスチリルアミン及び/又はアリールアミンを含有する請求項15記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色系発光する請求項15〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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