KR20240018393A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2022년 08월 02일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2022-0096206호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 축합환이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p는 0 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
a 내지 e는 0 내지 4의 정수이고, f는 0 내지 3의 정수이며,
a 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 내지 R6은 각각 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공차단층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공차단층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 포스핀옥사이드기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 이때, 스피로 구조는 방향족 탄화수소 고리 또는 지방족 탄화수소 고리일 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 스피로[시클로펜테인-1,9'-플루오렌], 스피로[시클로헥세인-1,9'-플루오렌], 9,9'-스피로비[플루오렌] 등의 스피로플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬티옥시기 및 알킬술폭시기 중의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴티옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 축합환이란 두 개 또는 그 이상의 고리가, 두 개 또는 그 이상의 원자를 공유한 형태의 고리 모양 구조를 의미한다. 상기 축합환은 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리 또는 방향족 탄화수소고리과 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 축합 방향족 탄화수소고리기란 2 이상의 방향족 탄화수소고리가 축합된 고리를 의미한다. 축합 방향족 탄화수소고리기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.본 명세서에 있어서,
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 바이페닐에 카바졸이 오쏘(ortho) 위치로 치환되는 구조로써, 메타(meta)나 파라(para) 위치로 치환되는 구조보다 컨쥬게이션이 끊어져 있는 상태이고, Ar1로 표시되는 축합환기가 메타(meta) 방향으로 치환됨으로써 컨쥬게이션 길이를 조절하여 HOMO 및 LUMO 값을 상대적으로 조절하기 쉬운 구조이다.
따라서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 축합환이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p는 0 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
a 내지 e는 0 내지 4의 정수이고, f는 0 내지 3의 정수이며,
a 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 내지 R6은 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 또는 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 또는 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 티벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 티벤조티오펜기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 티벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 티벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 또는 티벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 축합환이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 또는 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 0 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 0 내지 4의 정수이고, a 내지 e가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 내지 R5는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
Ar1, Ar2, L1, R1 내지 R5, p 및 a 내지 e의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
L1, R1 내지 R6, p 및 a 내지 f의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
g1은 0 내지 7의 정수이고,
g2는 0 내지 9의 정수이며,
g1 및 g2가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R7은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 1 내지 7의 정수이고, g2는 1 내지 9의 정수이며, g1 및 g2가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R7은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g1은 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g2는 9이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 내지 R6은 중수소이다.본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율이 각각 독립적으로 1% 이상 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 각각 독립적으로 1% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상, 또는 50% 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 각각 독립적으로 100% 이하, 99% 이하, 98% 이하, 97% 이하, 96% 이하, 또는 95% 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 모두 100%이다.
상기 중수소 치환율을 전술한 방법으로 계산될 수 있다. 추가의 일 예에 따르면, 상기 화학식 2의 안트라센에 직접 적어도 하나의 중수소가 치환된다. 유기 발광 소자의 발광층은 발광을 하는 영역으로서 에너지에 의한 분자의 손실이 큰 구간이다. 탄소-중수소의 결합은 탄소-수소의 결합보다 강하고, 중수소는 수소보다 높은 질량값을 가짐으로서 탄소와의 영점에너지(Zero point energy)를 낮추어 결합의 에너지가 높으므로, 상기 화학식 2의 화합물의 분자 내에 포함된 탄소-수소 결합을 탄소-중수소 결합으로 대체하여 분자의 결합에너지를 높여 우수한 수명을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중수소 치환율을 가지는 화학식 1 및/또는 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 소자는 향상된 내열성을 갖고, 수명이 개선되는 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, "중수소화" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "과중수소화된"은 분자 내 모든 수소가 중수소로 치환 또는 비치환된 화합물 또는 기를 의미하고, "100% 중수소화된"과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"은 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
구체적으로, 핵자기 공명 분광법(1H NMR)으로 "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, Internal standard로 DMF(디메틸포름아마이드)를 첨가하여, 1H NMR 상의 적분(integration) 비율을 통하여, 총 peak의 적분량으로부터 중수소화도 또는 중수소 치환율을 계산할 수 있다.
또한, TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)를 통하여, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, 반응 종결 시점에서 분자량들이 이루는 분포의 최대값(중앙값)을 기준으로 치환율을 계산할 수 있다. 예컨대, 하기 화합물 A의 중수소화도를 분석하는 경우, 하기 출발 물질의 분자량이 506이고, MS 그래프에서 하기 화합물 A의 분자량 최대값(중앙값)을 527이라 할 때, 하기 출발 물질의 치환 가능한 위치의 수소(26개) 중 21개가 중수소로 치환되었으므로, 약 81%의 수소가 중수소화되었다고 계산할 수 있다.
본 명세서에서, "에너지 준위" 또는 "에너지 레벨"은 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 낮거나 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 정공주입 및 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자주입 및 수송층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자주입 및 수송층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자주입 및 수송층 또는 정공차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자주입 및 수송층이고, 상기 전자주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 정공주입 및 수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 전자주입 및 수송층 중 1층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 5 Å 내지 300 Å이고, 바람직하게는 10 Å 내지 200 Å이고, 더욱 바람직하게는 10 Å 내지 100 Å이다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 전자주입 및 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공주입 및 수송층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 정공주입 및 수송층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층, 전자억제층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층인 경우, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 1:1의 중량비로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함할 수 있으며, 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공차단층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자억제층(5)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자억제층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 전자억제층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층과 전자억제층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 정공수송층과 전자억제층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 전자주입 및 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공주입 및 수송층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 수송층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
상기 화학식 HI-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L403는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
l403은 1 내지 3의 정수이고, l403이 2 이상이면, L403은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 아릴렌기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 나프틸기로 치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2는 하기 화합물들 선택된다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에 있어서,
T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
t5 및 t6은 각각 1 내지 4의 정수이며,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하고,
상기 t6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송층은 하기 화학식 EI-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 EI-1]
상기 화학식 EI-1에 있어서,
Z11 내지 Z13 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
Z14 내지 Z16 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L701은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar701 내지 Ar704는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l701은 1 내지 4의 정수이고, l701이 복수일 때, L701은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar701 내지 Ar704는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar701 내지 Ar704는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HB-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공저지층은 하기 화학식 HB-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 HB-1]
상기 화학식 HB-1에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L601 및 L602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601 및 L602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 내지 Ar603은 페닐기, 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HB-1은 하기 화합물로 표시된다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 1의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol), 3-(페난트렌-9-일)-N-페닐아닐린 (16.39 g, 47.45 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(6.26 g, 65.13 mmol)에 톨루엔(200 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(20ml)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.12 g, 0.23 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1 (27.50 g, 80.00 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 739)
합성예 2. 화합물 2의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(페난트렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 2 (30.00 g, 79.12 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 3. 화합물 3의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-1-일)-N-페닐아닐린 (14.02 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 3 (25.00 g, 78.01 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 689)
합성예 4. 화합물 4의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (17.63 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 4 (28.00 g, 78.68 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 765)
합성예 5. 화합물 5의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-1-일)-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)아닐린 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 5 (29.50 g, 77.81 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 6. 화합물 6의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 비스(3-(나프탈렌-1-일)페닐)아민 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 6 (30.00 g, 79.12 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 7. 화합물 7의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-1-일)-N-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)아닐린 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 7 (30.00 g, 79.12 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 8. 화합물 8의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (21.24 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 8 (31.00 g, 79.23 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 841)
합성예 9. 화합물 9의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1':2',1''-터페닐]-3-아민 (21.24 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 9 (30.50 g, 77.95 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 841)
합성예 10. 화합물 10의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)디벤조[b,d]퓨란-3-아민 (18.29 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 10 (28.00 g, 77.27 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 779)
합성예 11. 화합물 11의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(페난트렌-9-일)-N-페닐아닐린 (16.39 g, 47.45 mmol) 을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 11 (28.0 g, 81.45 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 739)
합성예 12. 화합물 12의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(페난트렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 12 (30.50 g, 80.44 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 13. 화합물 13의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-1-일)-N-페닐아닐린 (14.02 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 13 (25.00 g, 78.01 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 689)
합성예 14. 화합물 14의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (17.63 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 14 (29.00 g, 81.49 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 765)
합성예 15. 화합물 15의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-1-일)-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)아닐린 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 15 (29.50 g, 77.81 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 16. 화합물 16의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 비스(3-(나프탈렌-1-일)페닐)아민 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 16 (30.00 g, 79.12 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 17. 화합물 17의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-1-일)-N-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)아닐린 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 17 (30.00 g, 79.12 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 18. 화합물 18의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (21.24 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 18 (31.00 g, 79.23 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 841)
합성예 19. 화합물 19의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1':2',1''-터페닐]-3-아민 (21.24 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 19 (31.00 g, 79.23 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 841)
합성예 20. 화합물 20의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)디벤조[b,d]퓨란-3-아민 (18.29 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 20 (28.00 g, 77.27 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 779)
합성예 21. 화합물 21의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-2-일)-N-페닐아닐린 (14.02 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 21 (25.00 g, 78.01 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 689)
합성예 22. 화합물 22의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (17.63 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 22 (28.00 g, 78.68 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 765)
합성예 23. 화합물 23의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-1-일)-N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)아닐린 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 23 (30.00 g, 79.12 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 24. 화합물 24의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-2-일)-N-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)아닐린 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 24 (30.00 g, 79.12 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 25. 화합물 25의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-2-일)-N-페닐아닐린 (14.02 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 25 (25.00 g, 78.01 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 689)
합성예 26. 화합물 26의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (17.63 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 26 (29.00 g, 81.49 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 765)
합성예 27. 화합물 27의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-1-일)-N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)아닐린 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 27 (30.00 g, 79.12 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 28. 화합물 28의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':2',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 3-(나프탈렌-2-일)-N-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)아닐린 (20.00 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 28 (30.00 g, 79.12 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 29. 화합물 29의 합성
상기 합성예 1에서 수득한 화합물 1 (20.0 g, 27.07 mmol)을 벤젠-d6 (benzene-d6) (200 ml)에 넣고 완전히 녹인 후, 트리플루오로메탄설폰산 (Trifluoromethanesulfonic acid) (1.3 ml, 13.5 mmol)을 투입하여 25분 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 디클로로메탄을 투입한 후, 층분리하고 유기층을 얻었다. 무수황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 29 (16.0 g, 77.15 %)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 766)
합성예 30. 화합물 30의 합성
상기 합성예 4에서 수득한 화합물 4 (20.0 g, 26.14 mmol)를 이용하여 상기 합성예 29와 동일한 방법으로 상기 화합물 30 (16.50 g, 79.58 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 793)
합성예 31. 화합물 31의 합성
상기 합성예 22에서 수득한 화합물 22 (20.0 g, 26.14 mmol)를 이용하여 상기 합성예 29와 동일한 방법으로 상기 화합물 31 (16.50 g, 79.58 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 793)
합성예 32. 화합물 32의 합성
상기 합성예 11에서 수득한 화합물 11 (20.0 g, 26.14 mmol)을 이용하여 상기 합성예 29와 동일한 방법으로 상기 화합물 32 (16.00 g, 77.15 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 766)
합성예 33. 화합물 33의 합성
상기 합성예 14에서 수득한 화합물 14 (20.0 g, 26.14 mmol)를 이용하여 상기 합성예 29와 동일한 방법으로 상기 화합물 33 (16.50 g, 79.58 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 793)
합성예 34. 화합물 34의 합성
상기 합성예 26에서 수득한 화합물 26 (20.0 g, 26.14 mmol)을 이용하여 상기 합성예 29와 동일한 방법으로 상기 화합물 34 (16.50 g, 79.58 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 793)
합성예 35. 화합물 35의 합성
9-(4'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 46.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (21.24 g, 47.45 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 35 (31.50 g, 80.51 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 841)
<실험예 및 비교 실험예>
실험예 1-1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화학식 HT1로 표시되는 화합물을 1150Å 두께로 진공 증착한 후, 전자억제층으로 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 1을 150Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공억제층으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 하기 화학식 ET1로 표시되는 화합물과 하기 Liq로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송 및 전자 주입층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예 1-2 내지 1-35 및 비교 실험예 1-1 내지 1-6
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 1-2 내지 1-35 및 비교 실험예 1-1 내지 1-6의 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
| 전자억제층 | 전압 (V @ 10mA/cm2) | 효율(cd/A @ 10mA/cm2) | 색좌표 (x, y) | 수명 (T95, hr) |
|
| 실험예 1-1 | 화합물 1 | 3.58 | 5.92 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 1-2 | 화합물 2 | 3.55 | 5.95 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 실험예 1-3 | 화합물 3 | 3.57 | 5.93 | 0.141, 0.044 | 180 |
| 실험예 1-4 | 화합물 4 | 3.54 | 5.96 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 실험예 1-5 | 화합물 5 | 3.54 | 5.97 | 0.140, 0.043 | 195 |
| 실험예 1-6 | 화합물 6 | 3.55 | 5.96 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 실험예 1-7 | 화합물 7 | 3.58 | 5.93 | 0.140, 0.044 | 185 |
| 실험예 1-8 | 화합물 8 | 3.59 | 5.94 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 실험예 1-9 | 화합물 9 | 3.55 | 5.92 | 0.140, 0.044 | 185 |
| 실험예 1-10 | 화합물 10 | 3.61 | 5.90 | 0.141, 0.044 | 175 |
| 실험예 1-11 | 화합물 11 | 3.57 | 5.93 | 0.140, 0.044 | 185 |
| 실험예 1-12 | 화합물 12 | 3.55 | 5.96 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 실험예 1-13 | 화합물 13 | 3.56 | 5.95 | 0.141, 0.044 | 180 |
| 실험예 1-14 | 화합물 14 | 3.55 | 5.97 | 0.140, 0.043 | 195 |
| 실험예 1-15 | 화합물 15 | 3.54 | 5.97 | 0.140, 0.043 | 195 |
| 실험예 1-16 | 화합물 16 | 3.54 | 5.96 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 실험예 1-17 | 화합물 17 | 3.57 | 5.94 | 0.141, 0.043 | 185 |
| 실험예 1-18 | 화합물 18 | 3.54 | 5.95 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 실험예 1-19 | 화합물 19 | 3.59 | 5.93 | 0.141, 0.044 | 185 |
| 실험예 1-20 | 화합물 20 | 3.62 | 5.92 | 0.141, 0.044 | 175 |
| 실험예 1-21 | 화합물 21 | 3.58 | 5.94 | 0.140, 0.044 | 180 |
| 실험예 1-22 | 화합물 22 | 3.57 | 5.94 | 0.140, 0.044 | 185 |
| 실험예 1-23 | 화합물 23 | 3.57 | 5.95 | 0.140, 0.044 | 185 |
| 실험예 1-24 | 화합물 24 | 3.56 | 5.93 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 1-25 | 화합물 25 | 3.58 | 5.93 | 0.141, 0.044 | 180 |
| 실험예 1-26 | 화합물 26 | 3.57 | 5.94 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 1-27 | 화합물 27 | 3.58 | 5.93 | 0.141, 0.044 | 180 |
| 실험예 1-28 | 화합물 28 | 3.58 | 5.92 | 0.140, 0.044 | 185 |
| 실험예 1-29 | 화합물 29 | 3.58 | 5.92 | 0.140, 0.043 | 215 |
| 실험예 1-30 | 화합물 30 | 3.54 | 5.96 | 0.140, 0.043 | 220 |
| 실험예 1-31 | 화합물 31 | 3.57 | 5.94 | 0.140, 0.044 | 215 |
| 실험예 1-32 | 화합물 32 | 3.57 | 5.93 | 0.140, 0.044 | 215 |
| 실험예 1-33 | 화합물 33 | 3.55 | 5.97 | 0.140, 0.043 | 225 |
| 실험예 1-34 | 화합물 34 | 3.58 | 5.92 | 0.140, 0.044 | 220 |
| 실험예 1-35 | 화합물 35 | 3.59 | 5.94 | 0.140, 0.043 | 195 |
| 비교 실험예 1-1 | EB1 | 3.85 | 5.01 | 0.145, 0.049 | 130 |
| 비교 실험예 1-2 | EB2 | 3.90 | 5.29 | 0.145, 0.049 | 125 |
| 비교 실험예 1-3 | EB3 | 3.87 | 5.24 | 0.144, 0.049 | 130 |
| 비교 실험예 1-4 | EB4 | 3.99 | 4.86 | 0.144, 0.049 | 75 |
| 비교 실험예 1-5 | EB5 | 3.86 | 5.20 | 0.144, 0.049 | 125 |
| 비교 실험예 1-6 | EB6 | 3.89 | 5.15 | 0.145, 0.049 | 110 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 전자 억제 능력이 우수하여 이를 전자억제층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
화합물 EB1은 화학식 1의 Ar1이 탄소수 10 이상의 축합환이 아닌 탄소수 6의 단환기이다. 화합물 EB2 내지 EB4는 카바졸과 아민기의 사이에 분지쇄의 터페닐 연결기가 없다. 화합물 EB5 및 EB6는 아민과 Ar1이 오쏘 또는 파라로 결합한다.
상기 화합물들을 전자억제층에 사용한 경우, 실시예에 비해 효율과 수명이 떨어지고, 전압이 올라간 것을 알 수 있다.
실험예 2-1 내지 2-35 및 비교 실험예 1-1, 2-1 내지 2-5
상기 실험예 1-1에서 전자억제층으로 화합물 1 대신 상기 화학식 EB1으로 표시되는 화합물을 사용하고, 정공수송층으로 상기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 2-1 내지 2-35 및 비교 실험예 2-1 내지 2-5의 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
| 정공수송층 | 전압 (V @ 10mA/cm2) | 효율(cd/A @ 10mA/cm2) | 색좌표 (x, y) | 수명 (T95, hr) |
|
| 실험예 2-1 | 화합물 1 | 3.60 | 5.83 | 0.140, 0.044 | 180 |
| 실험예 2-2 | 화합물 2 | 3.56 | 5.87 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-3 | 화합물 3 | 3.61 | 5.84 | 0.141, 0.043 | 180 |
| 실험예 2-4 | 화합물 4 | 3.57 | 5.87 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-5 | 화합물 5 | 3.56 | 5.86 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-6 | 화합물 6 | 3.56 | 5.87 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-7 | 화합물 7 | 3.59 | 5.83 | 0.141, 0.043 | 175 |
| 실험예 2-8 | 화합물 8 | 3.57 | 5.86 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-9 | 화합물 9 | 3.59 | 5.83 | 0.140, 0.044 | 180 |
| 실험예 2-10 | 화합물 10 | 3.61 | 5.82 | 0.141, 0.044 | 170 |
| 실험예 2-11 | 화합물 11 | 3.59 | 5.85 | 0.140, 0.043 | 180 |
| 실험예 2-12 | 화합물 12 | 3.56 | 5.88 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-13 | 화합물 13 | 3.59 | 5.85 | 0.140, 0.044 | 175 |
| 실험예 2-14 | 화합물 14 | 3.56 | 5.88 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 실험예 2-15 | 화합물 15 | 3.57 | 5.88 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-16 | 화합물 16 | 3.56 | 5.87 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-17 | 화합물 17 | 3.59 | 5.85 | 0.141, 0.044 | 175 |
| 실험예 2-18 | 화합물 18 | 3.56 | 5.86 | 0.140, 0.043 | 185 |
| 실험예 2-19 | 화합물 19 | 3.60 | 5.84 | 0.140, 0.044 | 180 |
| 실험예 2-20 | 화합물 20 | 3.62 | 5.81 | 0.141, 0.044 | 170 |
| 실험예 2-21 | 화합물 21 | 3.59 | 5.81 | 0.140, 0.043 | 180 |
| 실험예 2-22 | 화합물 22 | 3.58 | 5.83 | 0.140, 0.043 | 180 |
| 실험예 2-23 | 화합물 23 | 3.58 | 5.82 | 0.140, 0.044 | 185 |
| 실험예 2-24 | 화합물 24 | 3.58 | 5.85 | 0.140, 0.044 | 180 |
| 실험예 2-25 | 화합물 25 | 3.59 | 5.84 | 0.141, 0.044 | 175 |
| 실험예 2-26 | 화합물 26 | 3.58 | 5.83 | 0.140, 0.043 | 180 |
| 실험예 2-27 | 화합물 27 | 3.59 | 5.84 | 0.140, 0.044 | 180 |
| 실험예 2-28 | 화합물 28 | 3.60 | 5.85 | 0.140, 0.043 | 180 |
| 실험예 2-29 | 화합물 29 | 3.60 | 5.83 | 0.140, 0.044 | 210 |
| 실험예 2-30 | 화합물 30 | 3.57 | 5.87 | 0.140, 0.043 | 210 |
| 실험예 2-31 | 화합물 31 | 3.58 | 5.83 | 0.140, 0.043 | 205 |
| 실험예 2-32 | 화합물 32 | 3.59 | 5.85 | 0.140, 0.043 | 210 |
| 실험예 2-33 | 화합물 33 | 3.56 | 5.88 | 0.140, 0.043 | 215 |
| 실험예 2-34 | 화합물 34 | 3.60 | 5.85 | 0.140, 0.043 | 215 |
| 실험예 2-35 | 화합물 35 | 3.58 | 5.86 | 0.140, 0.043 | 190 |
| 비교 실험예 1-1 | HT1 | 3.85 | 5.01 | 0.145, 0.049 | 130 |
| 비교 실험예 2-1 | HT2 | 3.80 | 5.05 | 0.144, 0.048 | 135 |
| 비교 실험예 2-2 | HT3 | 3.88 | 5.18 | 0.145, 0.049 | 125 |
| 비교 실험예 2-3 | HT4 | 3.92 | 4.84 | 0.145, 0.049 | 80 |
| 비교 실험예 2-4 | HT5 | 3.92 | 5.02 | 0.145, 0.049 | 115 |
| 비교 실험예 2-5 | HT6 | 3.95 | 4.88 | 0.145, 0.049 | 105 |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 정공 수송 능력이 우수하여 이를 정공수송층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
구체적으로는 카바졸의 N과 아민기가 아릴 연결기를 사이에 두고 결합하는 화합물 HT1를 정공수송층에 사용한 경우, 실시예에 비해 효율과 수명이 떨어지고, 전압이 올라간 것을 알 수 있다.
화학식 1의 Ar1이 탄소수 10 이상의 축합환이 아닌 화합물 HT2, 카바졸과 아민기의 사이에 분지쇄의 터페닐 연결기가 없는 화합물 HT3 및 HT4, 아민과 Ar1이 오쏘 또는 파라 결합하는 화합물 HT5 및 HT6를 정공수송층에 사용하는 경우에도, 실시예에 비해 효율과 수명이 떨어지고, 전압이 올라간 것을 알 수 있다.
1: 기판
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 발광층
9: 정공차단층
10: 전자주입 및 수송층
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 발광층
9: 정공차단층
10: 전자주입 및 수송층
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 축합환이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p는 0 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
a 내지 e는 0 내지 4의 정수이고, f는 0 내지 3의 정수이며,
a 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 내지 R6은 각각 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
Ar1, Ar2, L1, R1 내지 R5, p 및 a 내지 e의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
Ar2, L1, R1 내지 R6, p 및 a 내지 f의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
g1은 0 내지 7의 정수이고,
g2는 0 내지 9의 정수이며,
g1 및 g2가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R7은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합환이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
- 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 정공주입 및 수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 전자주입 및 수송층 중 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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