JP7540132B2 - 化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Description

本出願は、２０２１年５月１０日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２１－００６０００５号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極、陰極、およびその間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率および安全性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧を印加すると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入されることになり、注入された正孔と電子が結合したときにエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちるときに光が出ることになる。
上記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が求められ続けている。
韓国公開特許第１０－２０１７－００７０６４０号公報
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施形態は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記化学式Ａで表され、
［化学式Ａ］
前記化学式Ａにおいて、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ４であり、Ｘ５は、ＮまたはＣＲ５であり、
Ｘ１～Ｘ５のうち少なくとも二つはＮであり、
Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成し、
ａおよびｂはそれぞれ１～３の整数であり、
ａが２以上である場合、Ｌ１は互いに同一または異なり、
ｂが２以上である場合、Ｌ２は互いに同一または異なり、
は、前記化学式１に結合される位置を意味する。
また、本明細書の一実施形態は、アノード；カソード；および前記アノードと前記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。本明細書の少なくとも一つの実施形態による化合物は、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧、および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、電子遮断、発光、正孔遮断、電子輸送、または電子注入材料として用いることができる。また、既存の有機発光素子に比べて、低い駆動電圧、高効率および／または長寿命の効果を奏する。
基板１、アノード２、発光層５、およびカソード９が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。 基板１、アノード２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、およびカソード９が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。 基板１、アノード２、正孔注入層３、第１正孔輸送層４－１、第２正孔輸送層４－２、発光層５、電子輸送および注入層８、およびカソード９が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。 基板１、アノード２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送および注入層８、およびカソード９が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。
１ ・・・基板
２ ・・・アノード
３ ・・・正孔注入層
４ ・・・正孔輸送層
４－１ ・・・第１正孔輸送層
４－２ ・・・第２正孔輸送層
５ ・・・発光層
６ ・・・電子輸送層
７ ・・・電子注入層
８ ・・・電子輸送および注入層
９ ・・・カソード
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする際、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする際、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、二つの部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、「
」または点線は、化学式または化合物に結合される位置を意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これらに限定されない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基（－ＣＮ）；ニトロ基；ヒドロキシ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；ホスフィンオキシド基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；アルケニル基；シリル基；ホウ素基；アミン基；アリール基；またはヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈することもできる。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミン基；シリル基；ホウ素基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；アルキル基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これらに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素（－Ｆ）、塩素（－Ｃｌ）、臭素（－Ｂｒ）、またはヨウ素（－Ｉ）が挙げられる。
本明細書において、シリル基は、－ＳｉＹａＹｂＹｃの化学式で表されてもよく、前記Ｙａ、Ｙｂ、およびＹｃは、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基としては、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、－ＢＹｄＹｅの化学式で表されてもよく、前記ＹｄおよびＹｅは、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基としては、具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～６０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～３０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。アルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールアルキル基は、アリール基で置換されていることを除いては、前述したアルキル基に関する説明が適用されてもよい。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載のアルキル基、アルコキシ基、およびその他のアルキル基部分を含む置換体は、直鎖もしくは分岐鎖状をいずれも含む。
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素原子と炭素原子との間に三重結合を含む置換基であり、直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキニル基の炭素数は２～１０である。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミン基は、－ＮＨ２であり、前記アミン基には、前述したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、シクロアルキル基、およびこれらの組み合わせなどが置換されていてもよい。前記置換されたアミン基の炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アミン基の炭素数は１～２０である。一実施形態によれば、前記アミン基の炭素数は１～１０である。置換されたアミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、９，９－ジメチルフルオレニルフェニルアミン基、ピリジルフェニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルピリジルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、ジベンゾフラニルフェニルアミン基、９－メチルアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、ジフェニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。
本明細書において、前記アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基（２環以上のアリール基）であってもよい。単環式アリール基は、フェニル基；または２個以上のフェニル基が連結している基を意味し得る。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クォーターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。多環式アリール基は、ナフチル基、フェナントレニル基などのように単環式環が２以上縮合している基を意味し得る。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、２個の置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。この際、スピロ構造は、芳香族炭化水素環または脂肪族炭化水素環であってもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007540132000005
 などのスピロフルオレニル基、
（９，９－ジメチルフルオレニル基）、および
（９，９－ジフェニルフルオレニル基）などの置換されたフルオレニル基であってもよい。ただし、これらに限定されない。
本明細書において、アリールオキシ基中のアリール基には、前述したアリール基に関する説明が適用されてもよい。
本明細書において、前記アルキルチオキシ基およびアルキルスルホキシ基中のアルキル基には、前述したアルキル基に関する説明が適用されてもよい。
本明細書において、前記アリールチオキシ基およびアリールスルホキシ基中のアリール基には、前述したアリール基に関する説明が適用されてもよい。
本明細書において、ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうち１個以上を含む環状基であり、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２～３０である。一実施形態によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２～２０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジン基、ピロール基、ピリミジン基、キノリン基、ピリダジニル基、フラン基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、インデノカルバゾール基、トリアジニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除いては、前述したヘテロ環基に関する説明が適用されてもよい。
本明細書において、前記アリーレン基は、２価であることを除いては、前記アリール基に関する説明が適用されてもよい。
本明細書において、２価のヘテロ環基は、２価であることを除いては、前記ヘテロ環基に関する説明が適用されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、２価であることを除いては、前記ヘテロアリール基に関する説明が適用されてもよい。
本明細書において、隣接した基と互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、炭化水素環；またはヘテロ環を意味する。
前記炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、隣接した基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接した基と互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。前記炭化水素環は、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。前記ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅなどの元素の中から選択された１以上を含む環を意味する。本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよい。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，４－シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、シクロオクテンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族環を意味する。芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書において、芳香族炭化水素環は、アリール基と同一の意味に解釈することができる。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１個以上を含む脂肪族環を意味する。脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１個以上を含む芳香族環を意味する。芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、パラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ダイオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどが挙げられるが、これらに限定されない。
以下、本発明の好ましい実施形態について詳しく説明する。ただし、本発明の実施形態は種々の形態に変形されてもよく、本発明の範囲が後述する実施形態に限定されるものではない。
本発明による化学式１で表される化合物は、シアノ基を含むベンゼン環（フェニレン基）に化学式Ａで表される２個のＮ含有環状基がリンカー（Ｌ１およびＬ２）を介して連結されることを特徴とし、分子内の２個のＮ含有環状基により電子移動度を増加させて有機発光素子の効率を増加させ、分子内にシアノ基を１個含んで電子注入特性を調節して有機発光素子の寿命を増加させる効果を示す。また、シアノ基を含むベンゼン環と化学式Ａで表されるＮ含有環状基との間に必ずリンカー（Ｌ１およびＬ２）を含むことで、有機発光素子に適用時に高効率、低電圧、および／または長寿命特性を得ることができる。
したがって、前述した化学式１で表される化合物を有機発光素子に適用する際に、高効率、低電圧、および／または長寿命特性を有する有機発光素子を得ることができる。
以下、化学式１について詳しく説明する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記化学式Ａで表され、
［化学式Ａ］
前記化学式Ａにおいて、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ４であり、Ｘ５は、ＮまたはＣＲ５であり、
Ｘ１～Ｘ５のうち少なくとも二つはＮであり、
Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成し、
ａおよびｂはそれぞれ１～３の整数であり、
ａが２以上である場合、Ｌ１は互いに同一または異なり、
ｂが２以上である場合、Ｌ２は互いに同一または異なり、
は、前記化学式１に結合される位置を意味する。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～６０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニレン基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニレン基；アリール基で置換もしくは非置換のテルフェニレン基；またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニレン基；ビフェニレン基；またはナフチレン基である。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記構造式のうちいずれか一つで表される。
前記構造式において、点線は、結合位置を意味する。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記構造式のうちいずれか一つで表される。
前記構造式において、点線は、結合位置を意味する。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記構造式のうちいずれか一つで表される。
前記構造式において、点線は、結合位置を意味する。
本明細書の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記化学式Ａで表される。
［化学式Ａ］
前記化学式Ａにおいて、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ４であり、Ｘ５は、ＮまたはＣＲ５であり、
Ｘ１～Ｘ５のうち少なくとも二つはＮであり、
Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成し、
は、前記化学式１に結合される位置を意味する。
本明細書の一実施形態において、Ｘ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣＲ３であり、Ｘ４はＣＲ４であり、Ｘ５はＣＲ５である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ１およびＸ３はＮであり、Ｘ２はＣＲ２であり、Ｘ４はＣＲ４であり、Ｘ５はＣＲ５である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ１およびＸ４はＮであり、Ｘ２はＣＲ２であり、Ｘ３はＣＲ３であり、Ｘ５はＣＲ５である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ１およびＸ５はＮであり、Ｘ２はＣＲ２であり、Ｘ３はＣＲ３であり、Ｘ４はＣＲ４である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ２およびＸ３はＮであり、Ｘ１はＣＲ１であり、Ｘ４はＣＲ４であり、Ｘ５はＣＲ５である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ２およびＸ４はＮであり、Ｘ１はＣＲ１であり、Ｘ３はＣＲ３であり、Ｘ５はＣＲ５である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ５はＮであり、Ｘ２はＣＲ２であり、Ｘ４はＣＲ４である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ１、Ｘ４、およびＸ５はＮであり、Ｘ２はＣＲ２であり、Ｘ３はＣＲ３である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、およびＸ５はＮであり、Ｘ３はＣＲ３である。
本明細書の一実施形態において、Ｘ１～Ｘ５のうち２個～４個はＮである。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のＯ、Ｓ、またはＮ含有ヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；アルキル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～２０のアルキル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；またはシアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～２０のアルキル基；炭素数３～３０のシクロアルキル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；またはアルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のピリジル基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；プロピル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはシアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のピリジル基であるか、隣接した基は、互いに結合して、シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；プロピル基；シクロヘキシル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のナフチル基；またはシアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のピリジル基であるか、隣接した基は、互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；ｉ－プロピル基；シクロヘキシル基；アルキル基またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のピリジル基であるか、隣接した基は、互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；ｉ－プロピル基；シクロヘキシル基；メチル基、ｔ－ブチル基、またはシクロヘキシル基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；またはメチル基で置換もしくは非置換のピリジル基であるか、隣接した基は、互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；ｉ－プロピル基；シクロヘキシル基；メチル基、ｔ－ブチル基、またはシクロヘキシル基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；またはメチル基で置換もしくは非置換のピリジル基であるか、隣接した基は、互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；ｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基で置換もしくは非置換のビフェニル基；またはピリジル基であるか、隣接した基は、互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、互いに結合して、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、互いに結合して、シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、互いに結合して、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、互いに結合して、シアノ基、アルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５のうち隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成しない場合、Ｒ１～Ｒ５のうち少なくとも二つは、水素ではない。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５のうち隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成しない場合、Ｒ１～Ｒ５のうち少なくとも二つは、水素；または重水素ではない。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５のうち隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成しない場合、Ｒ１～Ｒ５のうち少なくとも三つは、水素ではない。
本明細書の一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５のうち隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成しない場合、Ｒ１～Ｒ５のうち少なくとも三つは、水素；または重水素ではない。
本明細書の一実施形態において、前記化学式Ａは、下記構造式Ａ－１～Ａ－８のうちいずれか一つで表される。
前記構造式Ａ－１～Ａ－８において、Ｒ２～Ｒ５の定義は、前記化学式Ａにおける定義と同一であり、
Ｒ'は、水素；重水素；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｍは０～４の整数であり、ｍが２以上である場合、２以上のＲ'は互いに同一または異なり、
は、前記化学式１に結合される位置を意味する。
本明細書の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記構造式Ａ－１～Ａ－８のうちいずれか一つで表される。
本明細書の一実施形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、前記構造式Ａ－１～Ａ－４、Ａ－７、およびＡ－８のうちいずれか一つで表される。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式１－１～１－６のうちいずれか一つで表される。
［化学式１－１］
［化学式１－２］
［化学式１－３］
［化学式１－４］
［化学式１－５］
［化学式１－６］
前記化学式１－１～１－６において、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ａ、およびｂの定義は、前記化学式１における定義と同一である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式２－１～２－６のうちいずれか一つで表される。
［化学式２－１］
［化学式２－２］
［化学式２－３］
［化学式２－４］
［化学式２－５］
［化学式２－６］
前記化学式２－１～２－６において、Ｘ１～Ｘ５、Ｌ１、Ｌ２、ａ、およびｂの定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ｙ１は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲ１２であり、Ｙ３は、ＮまたはＣＲ１３であり、Ｙ４は、ＮまたはＣＲ１４であり、Ｙ５は、ＮまたはＣＲ１５であり、
Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも二つはＮであり、
Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｍおよびｎはそれぞれ０～４の整数であり、ｍおよびｎがそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ'およびＲ''はそれぞれ互いに同一または異なる。
本明細書の一実施形態において、Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
本明細書の一実施形態において、Ｒ'およびＲ''は水素である。
本明細書の一実施形態において、ｍおよびｎはそれぞれ０または１である。
本明細書の一実施形態において、ｍおよびｎは１である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式３－１～３－３のうちいずれか一つで表される。
［化学式３－１］
［化学式３－２］
［化学式３－３］
前記化学式３－１～３－３において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、およびａの定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ｌ２'は、アリール基で置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｂ'は０～２の整数であり、
ｂ'が２である場合、２個のＬ２'は同一または異なる。
本明細書の一実施形態において、Ｌ２'の定義は、前述したＬ２の定義と同一である。
本明細書の一実施形態において、ｂ'は０または１である。
本明細書の一実施形態において、ｂ'は０である。
本明細書の一実施形態において、ｂ'は１である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１の－（Ｌ１）ａ－Ａｒ１および－（Ｌ２）ｂ－Ａｒ２は互いに同一である。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１の－（Ｌ１）ａ－Ａｒ１および－（Ｌ２）ｂ－Ａｒ２は互いに異なる。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化合物のうちいずれか一つで表される。
本明細書の一実施形態による化学式１で表される化合物は、下記一般式１または２のような方法でコア構造が製造されることができる。置換基は、当該技術分野で周知の方法により結合されてもよく、置換基の種類、位置、または個数は、当該技術分野で周知の技術により変更されてもよい。
［一般式１］
［一般式２］
前記一般式１および２において、置換基の定義は、前述したとおりであり、Ｚは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲンまたは－ＳＯ３Ｃ４Ｆ９であり、好ましくは、クロロ、ブロモ、または－ＳＯ３Ｃ４Ｆ９である。Ｌは、それぞれ独立して、（Ｌ１）ａまたは（Ｌ２）ｂであり、Ａｒは、それぞれ独立して、Ａｒ１またはＡｒ２である。この際、当該技術分野で周知の出発物質、中間物質などを用いて、当該技術分野で周知の合成方法により、前記化学式１の範囲に該当する化合物を合成することができる。
本明細書においては、前記化学式１で表される化合物のコア構造に多様な置換基を導入することで、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。また、本明細書においては、上記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することで、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節することができる。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物；およびｎ型ドーパントまたは有機金属化合物を含む有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
本明細書の一実施形態において、前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物としては、当該技術分野で周知のものを用いてもよく、例えば、金属または金属錯体を用いてもよい。例えば、前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物は、ＬｉＱであってもよく、これに限定されない。
一例によれば、前記組成物中の前記化学式１で表される化合物と前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物は２：８～８：２、例えば４：６～６：４の重量比で含まれてもよい。一例によれば、前記化学式１で表される化合物と前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物は１：１の重量比で含まれてもよい。
また、本明細書は、前述した化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書による有機発光素子は、アノード；カソード；および前記アノードと前記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前述した化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする。
本明細書の有機発光素子は、前述した化学式１の化合物を用いて有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子遮断層、正孔輸送および注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層、および電子輸送および注入層のうち１層以上を含む構造を有してもよい。ただし、本明細書の有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数またはさらに多い数の有機物層を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送層は、前述した化学式１で表される化合物を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔輸送層または正孔注入層を含み、前記正孔輸送層または正孔注入層は、前述した化学式１で表される化合物を含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層、電子輸送および注入層、または正孔遮断層を含み、前記電子注入層、電子輸送層、電子輸送および注入層、または正孔遮断層は、前述した化学式１で表される化合物を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層を含み、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層は、前述した化学式１で表される化合物を含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、電子調節層を含み、前記電子調節層は、前述した化学式１で表される化合物を含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、正孔遮断層を含み、前記正孔遮断層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、電子輸送および注入層であり、前記電子輸送および注入層は、前述した化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１の化合物を含む有機物層の厚さは５０Å～６００Åであり、好ましくは１００Å～５００Åであり、より好ましくは２００Å～４００Åである。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前述した化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前述した化学式１で表される化合物をホストとして含む。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前述した化学式１で表される化合物をドーパントとして含む。
また一つの実施形態において、前記有機物層は、前述した化学式１で表される化合物の他に、他の有機化合物、金属、または金属化合物をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施形態による有機発光素子において、前記発光層は、蛍光ドーパントまたは燐光ドーパントをさらに含む。この際、発光層中のドーパントは、ホスト１００重量部に対して１重量部～５０重量部で含まれる。
また一つの例として、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、追加のホストをさらに含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記ドーパントは、アリールアミン系化合物、ホウ素および窒素を含むヘテロ環化合物、またはＩｒ錯体などを含む。
本明細書の有機発光素子は、正孔輸送層、正孔注入層、電子遮断層、電子輸送および注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層、および正孔輸送および注入層のうち１層以上の有機物層をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、アノード；カソード；および前記アノードと前記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、前記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態において、前記２層以上の有機物層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔輸送および注入層、および電子遮断層からなる群より２以上選択されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記２層以上の有機物層は、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および注入層、電子調節層、および正孔遮断層からなる群より２以上選択されてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうち少なくとも一つは、前記化学式１で表される化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうち１層に含まれてもよく、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施形態において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層が電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層である場合、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層は、ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物をさらに含んでもよい。前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物としては、当該技術分野で周知のものを用いてもよく、例えば、金属または金属錯体を用いてもよい。
例えば、前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物は、ＬｉＱであってもよく、これに限定されない。前記化学式１で表される化合物を含む電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層は、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）をさらに含んでもよい。
一例によれば、前記化学式１で表される化合物と前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物は２：８～８：２、例えば４：６～６：４の重量比で含まれてもよい。一例によれば、前記化学式１で表される化合物と前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物は１：１の重量比で含まれてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、２層以上の正孔輸送層を含み、前記２層以上の正孔輸送層のうち少なくとも一つは、前記化学式１で表される化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、前記２層以上の正孔輸送層のうち１層に含まれてもよく、それぞれの２層以上の正孔輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物が前記それぞれの２層以上の正孔輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機物層は、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層の他に、アリールアミン基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、基板上に、アノード、１層以上の有機物層、およびカソードが順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、基板上に、カソード、１層以上の有機物層、およびアノードが順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子遮断層を含んでもよく、前記電子遮断層は、当該技術分野で周知の材料が用いられてもよい。
前記有機発光素子は、例えば、下記のような積層構造を有してもよいが、これらに限定されない。
（１）アノード／正孔輸送層／発光層／カソード
（２）アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／カソード
（３）アノード／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／カソード
（４）アノード／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／カソード
（５）アノード／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード
（６）アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／カソード
（７）アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード
（８）アノード／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／カソード
（９）アノード／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード
（１０）アノード／正孔輸送層／電子遮断層／発光層／電子輸送層／カソード
（１１）アノード／正孔輸送層／電子遮断層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード
（１２）アノード／正孔注入層／正孔輸送層／電子遮断層／発光層／電子輸送層／カソード
（１３）アノード／正孔注入層／正孔輸送層／電子遮断層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード
（１４）アノード／正孔輸送層／発光層／正孔遮断層／電子輸送層／カソード
（１５）アノード／正孔輸送層／発光層／正孔遮断層／電子輸送層／電子注入層／カソード
（１６）アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔遮断層／電子輸送層／カソード
（１７）アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔遮断層／電子輸送層／電子注入層／カソード
（１８）アノード／正孔注入層／第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／発光層／電子注入および輸送層／カソード
（１９）アノード／正孔注入層／第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／発光層／正孔遮断層／電子注入および輸送層／カソード
（２０）アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入および輸送層／カソード
本明細書の有機発光素子の構造は、図１～図４に示したような構造を有してもよいが、これらに限定されない。
図１は、基板１、アノード２、発光層５、およびカソード９が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は、前記発光層５に含まれてもよい。
図２は、基板１、アノード２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、およびカソード９が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は、前記正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、または電子注入層７に含まれてもよい。
図３は、基板１、アノード２、正孔注入層３、第１正孔輸送層４－１、第２正孔輸送層４－２、発光層５、電子輸送および注入層８、およびカソード９が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は、前記正孔注入層３、第１正孔輸送層４－１、第２正孔輸送層４－２、発光層５、または電子輸送および注入層８に含まれてもよい。
図４は、基板１、アノード２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送および注入層８、およびカソード９が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は、前記正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、または電子輸送および注入層８に含まれてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記電子輸送および注入層と発光層は、隣接して備えられてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記電子輸送層と発光層は、隣接して備えられてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記電子調節層と発光層は、隣接して備えられてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記正孔遮断層と発光層は、隣接して備えられてもよい。
本明細書の一実施形態において、前記正孔遮断層と電子輸送層は、隣接して備えられてもよい。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が前記化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当該技術分野で周知の材料および方法により製造されてもよい。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質から形成されてもよい。
例えば、本明細書による有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子遮断層、電子輸送層、および電子注入層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることで製造することができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順次蒸着させて有機発光素子を作製することもできる。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、正孔輸送および注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層、および電子輸送および注入層のうち１層以上をさらに含んでもよい。
前記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、電子遮断層、電子輸送および注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層、および正孔輸送および注入層のうち１層以上をさらに含んでもよい。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および輸送層、電子遮断層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および注入層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法ではなく、溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、または熱転写法などの方法によりさらに少ない数の層に製造することができる。
前記アノードは、正孔を注入する電極であり、アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明において使用可能なアノード物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ、Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ、Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。
前記カソードは、電子を注入する電極であり、カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数の小さい物質が好ましい。カソード物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
前記正孔注入層は、アノードから発光層への正孔注入を円滑にする役割をする層であり、正孔注入物質は、低い電圧においてアノードから正孔注入を円滑に受ける物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）がアノード物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン、およびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。正孔注入層の厚さは１ｎｍ～１５０ｎｍであってもよい。前記正孔注入層の厚さが１ｎｍ以上であれば、正孔注入特性が低下するのを防止できるという利点があり、１５０ｎｍ以下であれば、正孔注入層の厚さが過度に厚いことで正孔の移動を向上させるために駆動電圧が上昇するのを防止できるという利点がある。
本明細書の一実施形態において、前記正孔注入層は、アリール基またはヘテロアリール基を含むジアミン化合物を含んでもよい。一例によれば、前記アミン化合物は、スピロアクリジンフルオレン構造にアミン基が結合された構造であってもよい。
前記正孔輸送層は、正孔輸送を円滑にする役割をすることができる。正孔輸送物質は、アノードや正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書の一実施形態において、前記正孔輸送層は、シアノ基を含むＮ含有多環式化合物またはカルバゾール基を含むアミン化合物を１以上含んでもよい。この際、前記Ｎ含有多環式化合物は、１，４，５，８，９，１１－Ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴＣＮ）であってもよい。一例によれば、正孔輸送層は、前記化合物を単独で含むか、または２種以上含んでもよい。他の一例によれば、前記ＨＡＴＣＮを蒸着させて第１正孔輸送層として用い、その上に前記カルバゾール基を含むアミン化合物を蒸着させて第２正孔輸送層として用いてもよい。
正孔注入層と正孔輸送層との間に正孔バッファ層がさらに備えられてもよく、当該技術分野で周知の正孔注入または輸送材料を含んでもよい。
正孔輸送層と発光層との間に電子遮断層が備えられてもよい。前記電子遮断層には、前述した化合物または当該技術分野で周知の材料が用いられてもよい。
前記発光層は、赤色、緑色、または青色を発光してもよく、燐光物質または蛍光物質からなってもよい。前記発光物質は、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることで可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
発光層のホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などが挙げられる。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などが挙げられ、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などが挙げられるが、これらに限定されない。
発光層が赤色発光をする場合、発光ドーパントとしては、ＰＩＱＩｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰＱＩｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰＱＩｒ（ｔｒｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰｔＯＥＰ（ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎ ｐｌａｔｉｎｕｍ）のような燐光物質や、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）のような蛍光物質が用いられてもよいが、これらに限定されない。発光層が緑色発光をする場合、発光ドーパントとしては、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｆａｃ ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）のような燐光物質や、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）のような蛍光物質が用いられてもよいが、これらに限定されない。発光層が青色発光をする場合、発光ドーパントとしては、（４，６－Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃのような燐光物質や、ｓｐｉｒｏ－ＤＰＶＢｉ、ｓｐｉｒｏ－６Ｐ、ジスチリルベンゼン（ＤＳＢ）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、ＰＦＯ系高分子、ＰＰＶ系高分子のような蛍光物質が用いられてもよいが、これらに限定されない。
本明細書の一実施形態において、前記発光層は、アリール基またはヘテロ環基が置換されたアントラセン化合物をホストとして含み、アミン基が置換されたピレン化合物をドーパントとして含んでもよい。一例によれば、アントラセン化合物は、９位炭素および１０位炭素がアリール基またはヘテロ環基で置換された構造であってもよい。前記ホストとドーパントは、適した重量比で含まれてもよく、一例によれば、前記ホストとドーパントは、それぞれ１００：１～１００：１０の重量比で含まれてもよい。
電子輸送層と発光層との間に正孔遮断層が備えられてもよく、当該技術分野で周知の材料が用いられてもよい。
前記電子輸送層は、電子輸送を円滑にする役割をすることができる。電子輸送物質は、カソードから電子注入を円滑に受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、前述した化合物、または８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などが挙げられるが、これらに限定されない。電子輸送層の厚さは１ｎｍ～５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚さが１ｎｍ以上であれば、電子輸送特性が低下するのを防止できるという利点があり、５０ｎｍ以下であれば、電子輸送層の厚さが過度に厚いことで電子の移動を向上させるために駆動電圧が上昇するのを防止できるという利点がある。
本明細書の一実施形態において、前記電子輸送層は、本発明の化学式１で表される化合物を含んでもよく、ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物をさらに含んでもよい。一例によれば、前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物は、ＬｉＱであってもよく、本発明の化学式１で表される化合物と前記ｎ型ドーパント（または有機金属化合物）は２：８～８：２、例えば４：６～６：４の重量比で含まれてもよい。
前記電子注入層は、電子注入を円滑にする役割をすることができる。電子注入物質は、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとその誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などが挙げられるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（２－ナフトラート）ガリウムなどが挙げられるが、これらに限定されない。
前記正孔遮断層は、正孔のカソード到達を阻止する層であり、一般に正孔注入層と同一の条件で形成されてもよい。具体的に、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本明細書による有機発光素子は、多様な電子装置に含まれて用いられてもよい。例えば、前記電子装置は、ディスプレイパネル、タッチパネル、太陽光モジュール、照明装置などであってもよく、これらに限定されない。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳しく説明する。ただし、本明細書による実施例は種々の異なる形態に変形されてもよく、本出願の範囲が以下に記述する実施例に限定されるものと解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
［合成例］
合成例１：化合物Ｅ１の製造
窒素雰囲気で、Ｅ１－Ａ（２０ｇ、７６．７ｍｍｏｌ）およびＥ１－Ｂ（６６．７ｇ、１５３．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム（３１．８ｇ、２３０ｍｍｏｌ）を水３２ｍｌに溶かして投入し十分に撹拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（２．７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間の反応後、常温に冷ました後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。それを再びクロロホルム１１００ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌後に濾過し、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエチルアセテートで再結晶し、白色の固体化合物Ｅ１（３３ｇ、６０％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
合成例２：化合物Ｅ２の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ２を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４４
合成例３：化合物Ｅ３の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ３を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０
合成例４：化合物Ｅ４の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ４を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０
合成例５：化合物Ｅ５の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ５を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
合成例６：化合物Ｅ６の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ６を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６
合成例７：化合物Ｅ７の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ７を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０
合成例８：化合物Ｅ８の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ８を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
合成例９：化合物Ｅ９の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ９を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４
合成例１０：化合物Ｅ１０の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１０を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
合成例１１：化合物Ｅ１１の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１１を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４
合成例１２：化合物Ｅ１２の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１２を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４
合成例１３：化合物Ｅ１３の製造
窒素雰囲気で、Ｅ１３－Ａ（２０ｇ、４５ｍｍｏｌ）およびＥ１３－Ｂ（２３ｇ、４５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（Ｄｉｏｘ）４００ｍｌに入れて撹拌および還流した。その後、第三リン酸カリウム（２８．６ｇ、１３４．９ｍｍｏｌ）を水２９ｍｌに溶かして投入し十分に撹拌した後、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０．８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（０．８ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を投入した。９時間の反応後、常温に冷ました後、生成された固体を濾過した。固体をクロロホルム３０倍（１０７１ｍＬ）に投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌後に濾過し、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエチルアセテートで再結晶し、黄色の固体化合物Ｅ１３（５．４ｇ、１５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９４
合成例１４：化合物Ｅ１４の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１４を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
合成例１５：化合物Ｅ１５の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１５を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１
合成例１６：化合物Ｅ１６の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１６を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９４
合成例１７：化合物Ｅ１７の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１７を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８
合成例１８：化合物Ｅ１８の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１８を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９４
合成例１９：化合物Ｅ１９の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ１９を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１
合成例２０：化合物Ｅ２０の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ２０を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
合成例２１：化合物Ｅ２１の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ２１を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４
合成例２２：化合物Ｅ２２の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ２２を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３
合成例２３：化合物Ｅ２３の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ２３を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１８
合成例２４：化合物Ｅ２４の製造
各出発物質を前記反応式のとおりにすることを除いては、前記合成例１３の製造方法と同一の方法で前記化合物Ｅ２４を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１９
［実験例］
実験例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。この際、洗剤としては、フィッシャー社製（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）の製品を用い、蒸留水としては、ミリポア社製（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように準備したＩＴＯ透明電極上に、下記化合物ＨＩ－Ａを６００Åの厚さに熱真空蒸着し、正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ、５０Å）および下記化合物ＨＴ－Ａ（６００Å）を順次真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
次いで、前記正孔輸送層上に、膜厚さ２００Åに下記化合物ＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着し、発光層を形成した。
前記発光層上に、合成例１で製造された化合物Ｅ１と下記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着し、３６０Åの厚さに電子輸送および注入層を形成した。前記電子輸送および注入層上に、１０Åの厚さにフッ化リチウム（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを順次蒸着し、陰極を形成した。
上記の過程における有機物の蒸着速度は０．４～０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は５×１０－８ｔｏｒｒ～１×１０－７ｔｏｒｒを維持し、有機発光素子を作製した。
実験例２～２４
前記化合物Ｅ１の代わりに下記表１の化合物を用いたことを除いては、実験例１と同一の方法で有機発光素子を製造した。
比較実験例１～１８
化合物Ｅ１の代わりに下記表１の化合物を用いたことを除いては、実験例１と同一の方法で有機発光素子を製造した。下記表１で用いられたＥＴ－１～ＥＴ－１８の化合物は下記のとおりである。
前記実験例および比較実験例で製造された有機発光素子に対し、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧、発光効率、および色座標を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度と対比して９０％になる時間（Ｔ９０）を測定した。その結果を下記表１に示す。
［表１］
Figure 0007540132000077
Figure 0007540132000078
前記表１に記載されたように、本発明の化学式１で表される化合物を用いた有機発光素子の場合、電圧、効率、および／または寿命（Ｔ９０）に優れた特性を示すことを確認した。
具体的に、本発明の化学式１で表される化合物は、シアノ基を含むベンゼン環に化学式Ａで表される２個のＮ含有環状基がリンカーを介して連結されることを特徴とし、分子内の２個のＮ含有環状基により電子移動度を増加させて有機発光素子の効率を増加させ、分子内にシアノ基を１個含んで電子注入特性を調節して有機発光素子の寿命を増加させる結果を示した。
前記表１の実験例１～２２と比較実験例１～３および１７を比較すると、本発明の化学式１の化合物を含む有機発光素子は、Ｌ１およびＬ２が直接結合である化合物を含む比較実験例の有機発光素子よりも効率、寿命の面で著しく優れた特性を示すことを確認することができた。
前記表１の実験例１～２２と比較実験例４～６を比較すると、本発明の化学式１の化合物を含む有機発光素子は、Ｌ１またはＬ２がＣＮで置換されたアリーレン基である化合物を含む比較実験例の有機発光素子よりも効率、寿命の面で著しく優れた特性を示すことを確認することができた。
前記表１の実験例１～２２と比較実験例７および９～１１を比較すると、本発明の化学式１の化合物を含む有機発光素子は、Ｌ１またはＬ２がアリーレン基でない化合物を含む比較実験例の有機発光素子よりも効率、寿命の面で著しく優れた特性を示すことを確認することができた。
前記表１の実験例１～２２と比較実験例８を比較すると、本発明の化学式１の化合物を含む有機発光素子は、化学式Ａ構造を有しない化合物を含む比較実験例の有機発光素子よりも効率、寿命の面で著しく優れた特性を示すことを確認することができた。
前記表１の実験例１～２２と比較実験例１２～１６を比較すると、本発明の化学式１の化合物を含む有機発光素子は、シアノ基が置換されていない比較実験例の化合物を含む有機発光素子よりも寿命面で著しく優れた特性を示すことを確認することができた。
前記表１の実験例１～２２と比較実験例１８を比較すると、本発明の化学式１の化合物を含む有機発光素子は、シアノ基が置換されたフェニレン基が追加の置換基（ジベンゾフラン基）を有する比較実験例の化合物を含む有機発光素子よりも電圧、効率、寿命の面で著しく優れた特性を示すことを確認することができた。

Claims (11)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェニレン基、炭素数６～３０のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニレン基、炭素数６～３０のアリール基で置換もしくは非置換のテルフェニレン基、または、炭素数６～３０のアリール基で置換もしくは非置換のナフチレン基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記化学式Ａで表され、
    ［化学式Ａ］
    前記化学式Ａにおいて、
    Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ４であり、Ｘ５は、ＮまたはＣＲ５であり、
    Ｘ１～Ｘ５のうち少なくとも二つはＮであり、
    Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成し、
    ａおよびｂはそれぞれ１～３の整数であり、
    ａが２以上である場合、Ｌ１は互いに同一または異なり、
    ｂが２以上である場合、Ｌ２は互いに同一または異なり、
    は、前記化学式１に結合される位置を意味する。
  2. 前記化学式Ａは、下記構造式Ａ－１～Ａ－８のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
    前記構造式Ａ－１～Ａ－８において、Ｒ２～Ｒ５の定義は、前記化学式Ａにおける定義と同一であり、
    Ｒ'は、水素；重水素；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｍは０～４の整数であり、ｍが２以上である場合、２以上のＲ'は互いに同一または異なり、
    は、前記化学式１に結合される位置を意味する。
  3. 前記化学式１は、下記化学式１－１～１－６のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式１－１］
    ［化学式１－２］
    ［化学式１－３］
    ［化学式１－４］
    ［化学式１－５］
    ［化学式１－６］
    前記化学式１－１～１－６において、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ａ、およびｂの定義は、前記化学式１における定義と同一である。
  4. 前記化学式１は、下記化学式２－１～２－６のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２－１］
    ［化学式２－２］
    ［化学式２－３］
    ［化学式２－４］
    ［化学式２－５］
    ［化学式２－６］
    前記化学式２－１～２－６において、Ｘ１～Ｘ５、Ｌ１、Ｌ２、ａ、およびｂの定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
    Ｙ１は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲ１２であり、Ｙ３は、ＮまたはＣＲ１３であり、Ｙ４は、ＮまたはＣＲ１４であり、Ｙ５は、ＮまたはＣＲ１５であり、
    Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも二つはＮであり、
    Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ'およびＲ''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｍおよびｎはそれぞれ０～４の整数であり、ｍおよびｎがそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ'およびＲ''はそれぞれ互いに同一または異なる。
  5. 前記化学式１は、下記化合物のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
    。
  6. アノード；カソード；および前記アノードと前記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機発光素子。
  7. 前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層を含み、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層は、前記化合物を含む、請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層は、ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記化合物と前記ｎ型ドーパントまたは有機金属化合物は２：８～８：２の重量比で含まれる、請求項８に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、正孔遮断層を含み、前記正孔遮断層は、前記化合物を含む、請求項６に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、正孔注入および輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層、および電子輸送および注入層のうち１層以上をさらに含む、請求項６に記載の有機発光素子。
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