CN116368126A - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2021年5月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0060005号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常,有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此,在许多情况下,有机材料层具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴从正电极注入到有机材料层中,并且电子从负电极注入到有机材料层中,当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子,并且当激子再次下落至基态时发光。
持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
[相关技术文献]
(专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2017-0070640号
发明内容
技术问题
本说明书提供了化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经芳基取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地由以下化学式A表示,
[化学式A]
在化学式A中,
X1为N或CR1,X2为N或CR2,X3为N或CR3,X4为N或CR4,以及X5为N或CR5,
X1至X5中的至少两者为N,
R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环,
a和b各自为1至3的整数,
当a为2或更大时,L1彼此相同或不同,
当b为2或更大时,L2彼此相同或不同,以及
此外,本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件,其包括:阳极;阴极;和设置在阳极与阴极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据本说明书的至少一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中改善效率,实现低的驱动电压和/或改善使用寿命特性。特别地,本说明书中描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或电子注入的材料。此外,与现有的有机发光器件相比,其中使用本说明书中描述的化合物的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和/或长使用寿命的效果。
附图说明
图1示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、发光层5和阴极9的有机发光器件的一个实例。
图2示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极9的有机发光器件的一个实例。
图3示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4-1、第二空穴传输层4-2、发光层5、电子传输和注入层8、以及阴极9的有机发光器件的一个实例。
图4示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输和注入层8、以及阴极9的有机发光器件的一个实例。
[附图标记和符号说明]
1:基底
2:阳极
3:空穴注入层
4:空穴传输层
4-1:第一空穴传输层
4-2:第二空穴传输层
5:发光层
6:电子传输层
7:电子注入层
8:电子传输和注入层
9:阴极
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
在本说明书中,当一个部分“包括”一个构成要素时,除非另外具体地描述,否则这不意指排除另外的构成要素,而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中,当一个构件设置在另一构件“上”时,这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
以下将描述本说明书中的取代基的实例,但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基,并且待取代的位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本发明中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基(-CN);硝基;羟基;烷基;环烷基;烷氧基;氧化膦基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;烯基;甲硅烷基;硼基;胺基;芳基;或杂环基,经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基也可以为芳基,并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基;硝基;羟基;胺基;甲硅烷基;硼基;烷氧基;芳氧基;烷基;环烷基;芳基;和杂环基,经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代:氘;氰基;烷基;环烷基;芳基;和杂环基,经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代:氘;烷基;环烷基;芳基;和杂环基,经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
以下将描述取代基的实例,但不限于此。
在本说明书中,卤素基团的实例包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中,甲硅烷基可以由化学式-SiYaYbYc表示,并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以由化学式-BYdYe表示,并且Yd和Ye可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本说明书中,烷基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至60。根据一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至30。根据另一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至20。根据又一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等,但不限于此。
在本说明书中,对烷基的上述描述可以应用于芳基烷基,不同之处在于芳基烷基为经芳基取代的。
在本说明书中,烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等,但不限于此。
本说明书中描述的包括烷基、烷氧基和其他烷基部分的取代基包括直链形式和支化形式二者。
在本说明书中,烯基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至40。根据一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基等,但不限于此。
在本说明书中,作为包括碳原子与碳原子之间的三键的取代基,炔基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至40。根据一个示例性实施方案,炔基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案,炔基的碳原子数为2至10。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至60个碳原子,根据一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基为-NH2,并且胺基可以经上述烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基、其组合等取代。经取代的胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。根据一个示例性实施方案,胺基的碳原子数为1至20。根据一个示例性实施方案,胺基的碳原子数为1至10。经取代的胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至60个碳原子,并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至20。
在本说明书中,芳基可以为由单个环构成的芳基或多环芳基(双环或更多环的芳基)。由单个环构成的芳基可以意指苯基;或者两个或更多个苯基相连接的基团。由单个环构成的芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等,但不限于此。多环芳基可以意指其中稠合有两个或更多个单环的基团例如萘基和菲基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以为经取代的,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在这种情况下,螺环结构可以为芳族烃环或脂族烃环。
在本说明书中,对芳基的上述描述可以应用于芳氧基中的芳基。
在本说明书中,对烷基的上述描述可以应用于烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基。
在本说明书中,对芳基的上述描述可以应用于芳基硫基和芳基磺酰基中的芳基。
在本说明书中,杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至60。根据一个示例性实施方案,杂环基的碳原子数为2至30。根据一个示例性实施方案,杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等,但不限于此。
在本说明书中,对杂环基的上述描述可以应用于杂芳基,不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中,对芳基的描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中,对杂环基的描述可以应用于二价杂环基,不同之处在于为二价杂环基。
在本说明书中,对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基,不同之处在于亚杂芳基为二价的。
在本说明书中,在通过与相邻基团键合而形成的经取代或未经取代的环中,“环”意指烃环;或杂环。
烃环可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自环烷基或芳基的实例。
在本说明书中,与相邻基团键合以形成环意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环;经取代或未经取代的芳族烃环;经取代或未经取代的脂族杂环;经取代或未经取代的芳族杂环;或者其稠环。烃环意指仅由碳原子和氢原子构成的环。杂环意指包含选自诸如N、O、P、S、Si和Se的元素中的一者或更多者的环。在本说明书中,脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以为单环或多环的。
在本说明书中,脂族烃环意指作为非芳族基团的环的仅由碳原子和氢原子构成的环。脂族烃环的实例包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等,但不限于此。
在本说明书中,芳族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成的芳族环。芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、并五苯、芴、茚、苊、苯并芴、螺芴等,但不限于此。在本说明书中,芳族烃环可以被解释为具有与芳基相同的含义。
在本说明书中,脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷(oxepane)、氮杂环辛烷(azocane)、硫杂环辛烷(thiocane)等,但不限于此。
在本说明书中,芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。芳族杂环的实例包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异/>唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、/>嗪、噻嗪、二/>英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并/>唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩/>嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等,但不限于此。
在下文中,将详细地描述本发明的优选示例性实施方案。然而,本发明的示例性实施方案可以被修改成各种其他形式,并且本发明的范围不限于以下将描述的示例性实施方案。
根据本发明的由化学式1表示的化合物的特征在于两个由化学式A表示的含N环状基团通过连接基团(小和L2)连接至包含氰基的苯环(亚苯基),并且表现出以下效果:通过由于分子中的两个含N环状基团而引起的电子迁移率增加使有机发光器件的效率提高,以及通过在分子中包含一个氰基以调节电子注入特性使有机发光器件的使用寿命提高。此外,通过在包含氰基的苯环与由化学式A表示的含N环状基团之间确定地包括连接基团(小和L2),当将所述化合物应用于有机发光器件时,可以获得高效率、低电压和/或长使用寿命特性。
因此,当将上述由化学式1表示的化合物应用于有机发光器件时,可以获得具有高效率、低电压和/或长使用寿命特性的有机发光器件。
在下文中,将详细地描述化学式1。
[化学式1]
在化学式1中,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经芳基取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地由以下化学式A表示。
[化学式A]
在化学式A中,
X1为N或CR1,X2为N或CR2,X3为N或CR3,X4为N或CR4,以及X5为N或CR5,
X1至X5中的至少两者为N,
R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环,
a和b各自为1至3的整数,
当a为2或更大时,L1彼此相同或不同,
当b为2或更大时,L2彼此相同或不同,以及
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经芳基取代的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经具有6至60个碳原子的芳基取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经芳基取代的亚苯基;未经取代或经芳基取代的亚联苯基;未经取代或经芳基取代的亚三联苯基;或者未经取代或经芳基取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为亚苯基;亚联苯基;或亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地由以下结构式中的任一者表示。
在所述结构式中,虚线意指键合位置。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地由以下结构式中的任一者表示。
在所述结构式中,虚线意指键合位置。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地由以下结构式中的任一者表示。
在所述结构式中,虚线意指键合位置。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地由以下化学式A表示。
[化学式A]
在化学式A中,
X1为N或CR1,X2为N或CR2,X3为N或CR3,X4为N或CR4,以及X5为N或CR5,
X1至X5中的至少两者为N,
R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环,以及
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2为N,X3为CR3,X4为CR4,以及X5为CR5。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X3为N,X2为CR2,X4为CR4,以及X5为CR5。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X4为N,X2为CR2,X3为CR3,以及X5为CR5。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X5为N,X2为CR2,X3为CR3,以及X4为CR4。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X2和X3为N,X1为CR1,X4为CR4,以及X5为CR5。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X2和X4为N,X1为CR1,X3为CR3,以及X5为CR5。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1、X3和X5为N,X2为CR2,以及X4为CR4。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1、X4和X5为N,X2为CR2,以及X3为CR3。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1、X2、X4和X5为N,以及X3为CR3。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1至X5中的两者至四者为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的含O、S或N的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;烷基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的环烷基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的芳基;或者未经取代或经烷基、芳基或环烷基取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成未经取代或经烷基、芳基或环烷基取代的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;具有1至20个碳原子的烷基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的具有3至30个碳原子的环烷基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的具有2至30个碳原子的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;具有1至20个碳原子的烷基;具有3至30个碳原子的环烷基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或经烷基、芳基或环烷基取代的具有2至30个碳原子的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成未经取代或经烷基、芳基或环烷基取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的环己基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的萘基;或者经取代或未经取代的吡啶基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;丙基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的环己基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的苯基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的联苯基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的萘基;或者未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的吡啶基,或者相邻基团彼此键合以形成未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;丙基;环己基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的苯基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的联苯基;未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的萘基;或者未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的吡啶基,或者相邻基团彼此键合以形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;环己基;未经取代或经烷基或环烷基取代的苯基;未经取代或经氰基取代的联苯基;萘基;或者未经取代或经烷基取代的吡啶基,或者相邻基团彼此键合以形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;环己基;未经取代或经甲基、叔丁基或环己基取代的苯基;未经取代或经氰基取代的联苯基;萘基;或者未经取代或经甲基取代的吡啶基,或者相邻基团彼此键合以形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;异丙基;环己基;未经取代或经甲基、叔丁基或环己基取代的苯基;未经取代或经氰基取代的联苯基;萘基;或者未经取代或经甲基取代的吡啶基,或者相邻基团彼此键合以形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;未经取代或经叔丁基取代的苯基;未经取代或经氰基取代的联苯基;或者吡啶基,或者相邻基团彼此键合以形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此键合以形成未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此键合以形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R4和R5彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R4和R5彼此键合以形成未经取代或经氰基、烷基、芳基或环烷基取代的苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R4和R5彼此键合以形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,当R1至R5中的相邻基团彼此键合不形成经取代或未经取代的芳族烃环时,R1至R5中的至少两者不是氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,当R1至R5中的相邻基团彼此键合不形成经取代或未经取代的芳族烃环时,R1至R5中的至少两者不是氢;或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中,当R1至R5中的相邻基团彼此键合不形成经取代或未经取代的芳族烃环时,R1至R5中的至少三者不是氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,当R1至R5中的相邻基团彼此键合不形成经取代或未经取代的芳族烃环时,R1至R5中的至少三者不是氢;或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式A由以下结构式A-1至A-8中的任一者表示。
在结构式A-1至A-8中,R2至R5的限定与化学式A中的限定相同。
R′为氢;氘;氰基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
m为0至4的整数,并且当m为2或更大时,两个或更多个R′彼此相同或不同,以及
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地由以下结构式A-1至A-8中的任一者表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地由结构式A-1至A-4、A-7和A-8中的任一者表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-1至1-6中,L1、L2、Ar1、Ar2、a和b的限定与化学式1中的限定相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1由以下化学式2-1至2-6中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
在化学式2-1至2-6中,X1至X5、L1、L2、a和b的限定与化学式1中的限定相同。
Y1为N或CR11,Y2为N或CR12,Y3为N或CR13,Y4为N或CR14,以及Y5为N或CR15,
Y1至Y5中的至少两者为N,
R11至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R′和R″彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,以及
m和n各自为0至4的整数,并且当m和n各自为2或更大时,两个或更多个R′彼此相同或不同以及两个或更多个R″彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R′和R″彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R′和R″为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,m和n各自为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,m和n为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1由以下化学式3-1至3-3中的任一者表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
在化学式3-1至3-3中,L1、Ar1、Ar2和a的限定与化学式1中的限定相同。
L2′为未经取代或经芳基取代的亚芳基,
b′为0至2的整数,以及
当b′为2时,两个L2′彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L2′的限定与L2的上述限定相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,b′为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,b′为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中,b′为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的-(L1)a-Ar1和-(L2)b-Ar2彼此相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的-(L1)a-Ar1和-(L2)b-Ar2彼此不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1由以下化合物中的任一者表示。
来自根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物的核结构可以以与以下通式1或2中相同的方式来制备。取代基可以通过本领域已知的方法进行键合,以及取代基的种类和位置或者取代基的数目可以根据本领域已知的技术进行改变。
[通式1]
[通式2]
在通式1和2中,取代基的限定与上述相同,Z彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素或-SO3C4F9,优选为氯、溴或-8O3C4F9。L各自独立地为(L1)a或(L2)b,以及Ar各自独立地为Ar1或Ar2。在这种情况下,对应于化学式1的范围的化合物可以使用本领域已知的起始材料、中间材料等通过本领域已知的合成方法来合成。
在本说明书中,具有各种能带隙的化合物可以通过向由化学式1表示的化合物的核结构中引入各种取代基来合成。此外,在本说明书中,可以向具有上述结构的核结构中引入各种取代基以调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。
本说明书提供了用于有机发光器件的有机材料层的组合物,所述组合物包含由化学式1表示的化合物;和n型掺杂剂或有机金属化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,作为n型掺杂剂或有机金属化合物,可以使用本领域已知的那些,例如,可以使用金属或金属配合物。例如,n型掺杂剂或有机金属化合物可以为LiQ,并且不限于此。
根据一个实例,由化学式1表示的化合物和n型掺杂剂或有机金属化合物可以以2∶8至8∶2,例如4∶6至6∶4的重量比包含在所述组合物中。根据一个实例,由化学式1表示的化合物和n型掺杂剂或有机金属化合物可以以1∶1的重量比包含在内。
此外,本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。
根据本说明书的有机发光器件为包括以下的有机发光器件:阳极;阴极;和设置在阳极与阴极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件可以使用有机发光器件的常用的制造方法和材料来制造,不同之处在于使用上述化学式1的化合物来形成有机材料层。
当制造有机发光器件时,所述化合物不仅可以通过真空沉积法,而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此,溶液施加法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等,但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层还可以由单层结构构成,但是也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如,本说明书的有机发光器件可以具有包括以下中的一个或更多个层作为有机材料层的结构:空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层。然而,本说明书的有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
在本说明书的有机发光器件中,有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层,以及空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中,有机材料层包括空穴传输层或空穴注入层,以及空穴传输层或空穴注入层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书中的一个示例性实施方案中,有机材料层包括电子注入层、电子传输层、电子传输和注入层、或空穴阻挡层,以及电子注入层、电子传输层、电子传输和注入层、或空穴阻挡层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中,有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或电子传输和注入层,以及电子传输层、电子注入层、或电子传输和注入层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括电子调节层,以及电子调节层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括空穴阻挡层,以及空穴阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括电子传输和注入层,以及电子传输和注入层包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层,以及发光层包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层,以及发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层,以及发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为掺杂剂。
在另一个示例性实施方案中,除了上述由化学式1表示的化合物之外,有机材料层还可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物。
在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中,发光层还包含荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。在这种情况下,相对于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂以1重量份至50重量份的量包含在内。
作为另一个实例,有机材料层包括发光层,以及发光层包含由化学式1表示的化合物作为主体,并且还可以包含另外的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中,掺杂剂包括基于芳基胺的化合物、包含硼和氮的杂环化合物、或Ir配合物等。
本说明书的有机发光器件还可以包括具有以下中的一个或更多个层的有机材料层:空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件包括:阳极;阴极;和设置在阳极与阴极之间的具有两个或更多个层的有机材料层,并且具有两个或更多个层的有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,作为具有两个或更多个层的有机材料层,两者或更多者可以选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴传输和注入层、以及电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,作为具有两个或更多个层的有机材料层,两者或更多者可以选自发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层、电子调节层以及空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括具有两个或更多个层的电子传输层,并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地,在本说明书的一个示例性实施方案中,由化学式1表示的化合物还可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层中的一个层中,并且可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层中的每一者中。
此外,在本说明书的一个示例性实施方案中,当所述化合物包含在具有两个或更多个层的电子传输层中的每一者中时,除了由化学式1表示的化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
当包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层、电子注入层、或电子传输和注入层时,电子传输层、电子注入层、或电子传输和注入层还可以包含n型掺杂剂或有机金属化合物。作为n型掺杂剂或有机金属化合物,可以使用本领域已知的那些,例如,可以使用金属或金属配合物。
例如,n型掺杂剂或有机金属化合物可以为LiQ,并且不限于此。包含由化学式1表示的化合物的电子传输层、电子注入层、或电子传输和注入层还可以包含喹啉锂(LiQ)。
根据一个实例,由化学式1表示的化合物和n型掺杂剂或有机金属化合物可以以2∶8至8∶2,例如4∶6至6∶4的重量比包含在内。根据一个实例,由化学式1表示的化合物和n型掺杂剂或有机金属化合物可以以1:1的重量比包含在内。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括具有两个或更多个层的空穴传输层,并且具有两个或更多个层的空穴传输层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地,在本说明书的一个示例性实施方案中,由化学式1表示的化合物还可以包含在具有两个或更多个层的空穴传输层中的一个层中,并且可以包含在具有两个或更多个层的空穴传输层中的每一者中。
此外,在本说明书的一个示例性实施方案中,当由化学式1表示的化合物包含在具有两个或更多个层的空穴传输层中的每一者中时,除了由化学式1表示的化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外,有机材料层还可以包括空穴注入层或空穴传输层,所述空穴注入层或所述空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件可以为其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件可以为其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
在本发明的有机发光器件中,有机材料层可以包括电子阻挡层,并且对于电子阻挡层,可以使用本领域已知的材料。
有机发光器件可以具有例如以下描述的堆叠结构,但是堆叠结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/电子注入和传输层/阴极
(19)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
(20)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入和传输层/阴极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有图1至图4中示出的结构,但不限于此。
图1示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、发光层5和阴极9的有机发光器件的一个实例。在上述结构中,所述化合物可以包含在发光层5中。
图2示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极9的有机发光器件的一个实例。在上述结构中,所述化合物可以包含在空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、或电子注入层7中。
图3示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4-1、第二空穴传输层4-2、发光层5、电子传输和注入层8、以及阴极9的有机发光器件的一个实例。在上述结构中,所述化合物可以包含在空穴注入层3、第一空穴传输层4-1、第二空穴传输层4-2、发光层5、或电子传输和注入层8中。
图4示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输和注入层8、以及阴极9的有机发光器件的一个实例。在上述结构中,所述化合物可以包含在空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、或电子传输和注入层8中。
在本说明书的一个示例性实施方案中,电子传输和注入层以及发光层可以彼此相邻设置。
在本说明书的一个示例性实施方案中,电子传输层和发光层可以彼此相邻设置。
在本说明书的一个示例性实施方案中,电子调节层和发光层可以彼此相邻设置。
在本说明书的一个示例性实施方案中,空穴阻挡层和发光层可以彼此相邻设置。
在本说明书的一个示例性实施方案中,空穴阻挡层和电子传输层可以彼此相邻设置。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造,不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物,即,由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时,有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如,根据本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极,在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层还可以包括以下中的一个或更多个层:空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层。
有机材料层还可以包括以下中的一个或更多个层:空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构,但不限于此,并且也可以具有单层结构。此外,有机材料层可以使用各种聚合物材料通过诸如溶剂法(例如,旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷、或者热转印法)的方法代替沉积法来制造成包括较少数目的层。
阳极为注入空穴的电极,并且作为阳极材料,通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。可以在本发明中使用的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO∶Al或SnO2∶Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺;等等,但不限于此。
阴极为注入电子的电极,并且作为阴极材料,通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入层是起促进来自阳极的空穴注入至发光层的作用的层,以及空穴注入材料优选为可以在低电压下良好地接收来自阳极的空穴的材料,并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为阳极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。当空穴注入层的厚度为1nm或更大时,存在可以防止空穴注入特性劣化的优点,当空穴注入层的厚度为150nm或更小时,存在可以防止因空穴注入层太厚而导致的为了改善空穴的移动而增大驱动电压的优点。
在本说明书的一个示例性实施方案中,空穴注入层可以包含含有芳基或杂芳基的二胺化合物。根据一个实例,胺化合物可以具有其中胺基键合至螺-吖啶-芴结构的结构。
空穴传输层可以起促进空穴的传输的作用。空穴传输材料合适地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等,但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中,空穴传输层可以包含含有氰基的含N多环化合物或者含有咔唑基的胺化合物中的一者或更多者。在这种情况下,含N多环化合物可以为1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HATCN)。根据一个实例,空穴传输层可以单独包含该化合物或者可以包含两种或更多种该化合物。根据另一个实例,可以沉积HATCN并将其用作第一空穴传输层,以及可以在第一空穴传输层上沉积含有咔唑基的胺化合物并将其用作第二空穴传输层。
可以在空穴注入层与空穴传输层之间另外地设置空穴缓冲层,并且本领域已知的空穴注入或传输材料可以包含在内。
可以在空穴传输层与发光层之间设置电子阻挡层。上述化合物或本领域已知的材料可以用于电子阻挡层。
发光层可以发射红光、绿光或蓝光,并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子,并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴、红荧烯;等等,但不限于此。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但其实例不限于此。
当发光层发射红光时,可以使用磷光材料例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP),或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂,但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿光时,可以使用磷光材料例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂,但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝光时,可以使用磷光材料例如(4,6-F2ppy)2Irpic或者荧光材料例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物作为发光掺杂剂,但发光掺杂剂不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中,发光层包含其中取代有芳基或杂环基的蒽化合物作为主体,并且可以包含其中取代有胺基的芘化合物作为掺杂剂。根据一个实例,蒽化合物可以具有其中碳9和碳10经芳基或杂环基取代的结构。主体和掺杂剂可以以适当的重量比包含在内,根据一个实例,主体和掺杂剂可以分别以100∶1至100∶10的重量比包含在内。
可以在电子传输层与发光层之间设置空穴阻挡层,并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层可以起促进电子的传输的作用。电子传输材料合适地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括:上述化合物或8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物;等等,但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。当电子传输层的厚度为1nm或更大时,存在可以防止电子传输特性劣化的优点,当电子传输层的厚度为50nm或更小时,存在可以防止因电子传输层太厚而导致的为了改善电子移动而增大驱动电压的优点。
在本说明书的一个示例性实施方案中,电子传输层可以包含本发明的由化学式1表示的化合物,并且还可以包含n型掺杂剂或有机金属化合物。根据一个实例,n型掺杂剂或有机金属化合物可以为LiQ,以及本发明的由化学式1表示的化合物和n型掺杂剂(或有机金属化合物)可以以2∶8至8∶2,例如4∶6至6∶4的重量比包含在内。
电子注入层可以起促进电子的注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力、注入来自阴极的电子的效应、以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应,防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层,以及在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等,及其衍生物;金属配合物化合物;含氮5元环衍生物;等等,但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
根据所使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的有机发光器件可以包括在各种电子装置中并用于各种电子装置。例如,电子装置可以为显示面板、触摸面板、太阳能模块、发光装置等,并且不限于此。
发明实施方式
在下文中,将参照用于具体地描述本说明书的实施例来详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改,并且不被解释为本申请的范围限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
[合成例]
合成例1:化合物E1的制备
在氮气气氛中将E1-A(20g,76.7mmol)和E1-B(66.7g,153.3mmol)放入400ml四氢呋喃中,将所得混合物搅拌并回流。此后,将碳酸钾(31.8g,230mmol)溶解在32ml水中,将所得溶液添加至其中,将所得混合物充分地搅拌,然后向其中添加四三苯基-膦钯(2.7g,2.3mmol)。在反应3小时之后,将混合物的温度冷却至室温,然后将有机层和水层分离,然后将有机层蒸馏。将经蒸馏的有机层再次添加至1100mL氯仿中并溶解在其中,将溶液用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中放入无水硫酸镁,并将所得混合物搅拌,然后过滤,并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯进行重结晶以制备白色固体化合物E1(33g,60%)。
MS:[M+H]+=718
合成例2:化合物E2的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E2,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=744
合成例3:化合物E3的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E3,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=830
合成例4:化合物E4的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E4,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=720
合成例5:化合物E5的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E5,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=718
合成例6:化合物E6的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E6,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=716
合成例7:化合物E7的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E7,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=470
合成例8:化合物E8的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E8,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=718
合成例9:化合物E9的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E9,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=664
合成例10:化合物E10的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E10,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=718
合成例11:化合物E11的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E11,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=664
合成例12:化合物E12的制备
以与合成例1中的制备方法中相同的方式制备化合物E12,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=664
合成例13:化合物E13的制备
在氮气气氛中将E13-A(20g,45mmol)和E13-B(23g,45mmol)放入400ml 1,4-二烷(Diox)中,将所得混合物搅拌并回流。此后,将磷酸三钾(28.6g,134.9mmoI)溶解在29ml水中,将所得溶液引入其中,将所得混合物充分地搅拌,然后向其中引入二亚苄基丙酮钯(0.8g,1.3mmol)和三环己基膦(0.8g,2.7mmol)。在反应9小时之后,将产物的温度降低至常温并将所产生的固体过滤。将固体添加至1071mL的30倍氯仿中并溶解在其中,将溶液用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中放入无水硫酸镁,并将所得混合物搅拌,然后过滤,并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯进行重结晶以制备黄色固体化合物E13(5.4g,15%)。
MS:[M+H]+=794
合成例14:化合物E14的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E14,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=718
合成例15:化合物E15的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E15,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=691
合成例16:化合物E16的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E16,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
合成例17:化合物E17的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E17,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=768
合成例18:化合物E18的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E18,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
合成例19:化合物E19的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E19,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=641
合成例20:化合物E20的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E20,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=718
合成例21:化合物E21的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E21,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=704
合成例22:化合物E22的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E22,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=793
合成例23:化合物E23的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E23,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=718
合成例24:化合物E24的制备
以与合成例13中的制备方法中相同的方式制备化合物E24,不同之处在于如反应式中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=819
[实验例]
实验例1
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化烟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。在这种情况下,使用由Fischer Co.,制造的产品作为清洁剂,以及使用利用由Millipore Co.,制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后,通过使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后,通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤,并将所得产物干燥,然后转移至等离子体洗涤器。此外,通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟,然后将其转移至真空沉积器。
在由此制备的透明ITO电极上将以下化合物HI-A热真空沉积至厚度为从而形成空穴注入层。在空穴注入层上顺序地真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT,/>)和以下化合物HT-A/>从而形成空穴传输层。
在发光层上将合成例1中制备的化合物E1和以下化合物喹啉锂(LiQ)以1∶1的重量比真空沉积,从而形成厚度为的电子传输和注入层。在电子传输和注入层上将氟化锂(LiF)和铝顺序地沉积至厚度分别为/>和/>从而形成负电极。/>
在上述步骤中,将有机材料的沉积速率保持在/秒至/>/秒,将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>/秒和/>/秒,以及将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至1×10-7托,从而制造了有机发光器件。
实验例2至24
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下表1中的化合物代替化合物E1。
比较实验例1至18
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下表1中的化合物代替化合物E1。下表1中使用的ET-1至ET-18化合物如下。
对于实验例和比较实验例中制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、发光效率和色坐标,并在20mA/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比90%值的时间(T90)。结果示于下表1中。
[表1]
如表1中所示,确定了使用本发明的由化学式1表示的化合物的有机发光器件在电压、效率和/或使用寿命(T90)方面表现出了优异的特性。
具体地,本发明的由化学式1表示的化合物的特征在于两个由化学式A表示的含N环状基团通过连接基团连接至包含氰基的苯环,并且表现出以下效果:通过由于分子中的两个含N环状基团而引起的电子迁移率提高使有机发光器件的效率提高,以及通过在分子中包含一个氰基以调节电子注入特性使有机发光器件的使用寿命提高。
当将表1中的实验例1至22与比较实验例1至3和17进行比较时,可以确定与比较实验例的包含其中L1和L2为直接键的化合物的有机发光器件相比,本发明的包含化学式1的化合物的有机发光器件在效率和使用寿命方面表现出了显著优异的特性。
当将表1中的实验例1至22与比较实验例4至6进行比较时,可以确定与比较实验例的包含其中L1或L2为经CN取代的亚芳基的化合物的有机发光器件相比,本发明的包含化学式1的化合物的有机发光器件在效率和使用寿命方面表现出了显著优异的特性。
当将表1中的实验例1至22与比较实验例7和9至11进行比较时,可以确定与比较实验例的包含其中L1或L2不是亚芳基的化合物的有机发光器件相比,本发明的包含化学式1的化合物的有机发光器件在效率和使用寿命方面表现出了显著优异的特性。
当将表1中的实验例1至22与比较实验例8进行比较时,可以确定与比较实验例的包含不具有化学式A的结构的化合物的有机发光器件相比,本发明的包含化学式1的化合物的有机发光器件在效率和使用寿命方面表现出了显著优异的特性。
当将表1中的实验例1至22与比较实验例12至16进行比较时,可以确定与比较实验例的包含其中未经氰基取代的化合物的有机发光器件相比,本发明的包含化学式1的化合物的有机发光器件在使用寿命方面表现出了显著优异的特性。
当将表1中的实验例1至22与比较实验例18进行比较时,可以确定与比较实验例的包含其中经氰基取代的亚苯基具有另外的取代基(二苯并呋喃基)的化合物的有机发光器件相比,本发明的包含化学式1的化合物的有机发光器件在电压、效率和使用寿命方面表现出了显著优异的特性。
Claims (11)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经芳基取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地由以下化学式A表示,[化学式A]
在化学式A中,
X1为N或CR1,X2为N或CR2,X3为N或CR3,X4为N或CR4,以及X5为N或CR5,
X1至X5中的至少两者为N,
R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环,
a和b各自为1至3的整数,
当a为2或更大时,L1彼此相同或不同,
当b为2或更大时,L2彼此相同或不同,以及
4.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由以下化学式2-1至2-6中的任一者表示:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
在化学式2-1至2-6中,X1至X5、L1、L2、a和b的限定与化学式1中的限定相同,
Y1为N或CR11,Y2为N或CR12,Y3为N或CR1 3,Y4为N或CR14,以及Y5为N或CR1 5,
Y1至Y5中的至少两者为N,
R11至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R′和R″″彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,以及
m和n各自为0至4的整数,并且当m和n各自为2或更大时,两个或更多个R″彼此相同或不同以及两个或更多个R″″彼此相同或不同。
6.一种有机发光器件,包括:
阳极;
阴极;和
设置在所述阳极与所述阴极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或电子传输和注入层,以及所述电子传输层、所述电子注入层、或所述电子传输和注入层包含所述化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件,其中所述电子传输层、所述电子注入层、或所述电子传输和注入层还包含n型掺杂剂或有机金属化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中所述化合物和所述n型掺杂剂或所述有机金属化合物以2:8至8:2的重量比包含在内。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括空穴阻挡层,以及所述空穴阻挡层包含所述化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层还包括以下中的一个或更多个层:空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴注入和传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层。
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