JP2024508610A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供する。
Description
[関連出願の相互参照]
本出願は、２０２１年２月２４日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００２４９０３号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本出願は、２０２１年２月２４日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００２４９０３号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子において、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子の開発が要求され続けている。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供することである。
本発明は、以下の有機発光素子を提供する：
正極と、
負極と、
前記正極と負極との間の発光層と、を含み、
前記発光層は、（ｉ）下記化学式１で表される化合物、および（ｉｉ）下記化学式２または下記化学式３で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
前記化学式１中、
Ｌは単結合；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
ＸはＮ；またはＣＨであり、但し、Ｘのうちの少なくとも２個以上はＮであり、
Ｒは、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
［化学式２］
［化学式３］
前記化学式２および３中、
Ｒ'は下記化学式４で表される置換基であるか、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｒ'が下記化学式４で表される置換基の場合、Ｒ'１～Ｒ'６はそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、
Ｒ'が下記化学式４で表される置換基ではない場合、Ｒ'１～Ｒ'６のうちの１つは下記化学式４で表される置換基であり、残りはそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、
［化学式４］
前記化学式４中、
Ｌ'は単結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。
正極と、
負極と、
前記正極と負極との間の発光層と、を含み、
前記発光層は、（ｉ）下記化学式１で表される化合物、および（ｉｉ）下記化学式２または下記化学式３で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
Ｌは単結合；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
ＸはＮ；またはＣＨであり、但し、Ｘのうちの少なくとも２個以上はＮであり、
Ｒは、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
［化学式２］
Ｒ'は下記化学式４で表される置換基であるか、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｒ'が下記化学式４で表される置換基の場合、Ｒ'１～Ｒ'６はそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、
Ｒ'が下記化学式４で表される置換基ではない場合、Ｒ'１～Ｒ'６のうちの１つは下記化学式４で表される置換基であり、残りはそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、
［化学式４］
Ｌ'は単結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。
上述した有機発光素子は、駆動電圧、効率および寿命に優れている。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
または
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択される１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
以下、各構成別に本発明を詳しく説明する。
正極および負極
本発明で使用される正極および負極は、有機発光素子で使用される電極を意味する。
本発明で使用される正極および負極は、有機発光素子で使用される電極を意味する。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
発光層
本発明で使用される発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光線領域の光を出すことができる層を意味する。一般に、発光層はホスト材料とドーパント材料を含み、本発明においては（ｉ）下記化学式１で表される化合物、および（ｉｉ）下記化学式２または下記化学式３で表される化合物をホストと一緒に含む。
本発明で使用される発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光線領域の光を出すことができる層を意味する。一般に、発光層はホスト材料とドーパント材料を含み、本発明においては（ｉ）下記化学式１で表される化合物、および（ｉｉ）下記化学式２または下記化学式３で表される化合物をホストと一緒に含む。
前記化学式１中、好ましくは、Ｌは単結合；フェニレン；またはナフチレンである。より好ましくは、Ｌは単結合；１，４－フェニレン；１，３－フェニレン；１，２－フェニレン；または１，４－ナフチレンである。
好ましくは、Ｘは全てＮである。
好ましくは、Ｒは水素、重水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはベンゾナフトチオフェニルである。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルである。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は以下の通りである。
また、本発明は、下記反応式１のように、前記化学式１で表される化合物の製造方法を提供する：
［反応式１］
前記反応式１中、Ｘを除いた残りは上記定義の通りであり、Ｘはハロゲンであり、好ましくは臭素、または塩素である。前記反応式１は鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、前記反応のための反応基は当業界で公知のものによって変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
［反応式１］
前記化学式２および３中、好ましくは、Ｒ'は前記化学式４で表される置換基であるか、または置換または非置換の炭素数６～１２のアリールである。より好ましくは、Ｒ'は前記化学式４で表される置換基であるか、またはフェニル、ビフェニル、またはナフチルである。
好ましくは、Ｌ'は単結合、または置換または非置換の炭素数６～１２のアリーレンである。より好ましくは、Ｌ'は単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、テルフェニルジイル、ナフチレン、または－（フェニレン）－（ナフチレン）－である。より好ましくは、Ｌ'は単結合、１，４－フェニレン、４，４'－ビフェニルジイル、または２，６－ナフチレンである。
好ましくは、Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、または置換または非置換の炭素数６～１２のアリーレンである。好ましくは、Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、またはビフェニルジイルである。より好ましくは、Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、１，４－フェニレン、または４，４'－ビフェニルジイルである。
好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、９Ｈ－カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルである。
好ましくは、Ｒ'１～Ｒ'４のうちの１つは前記化学式４で表される置換基であり、残りはそれぞれ独立して、水素、または重水素であり；Ｒ'５およびＲ'６はそれぞれ独立して、水素、または重水素である。
好ましくは、Ｒ'１～Ｒ'４はそれぞれ独立して、水素、または重水素であり；Ｒ'５およびＲ'６のうちの１つは前記化学式４で表される置換基であり、残りは水素、または重水素である。ここで、好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、９Ｈ－カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルである。または、好ましくは、Ａｒ'１はフェニルであり、Ａｒ'２はフェニル、ビフェニル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、９Ｈ－カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルであるか；またはＡｒ'１はビフェニリルであり、Ａｒ'２はテルフェニリル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、９Ｈ－カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾリルである。ここで、好ましくは、Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、またはビフェニルジイルであり、より好ましくは、Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、１，４－フェニレン、または４，４'－ビフェニルジイルである。
前記化学式２または３で表される化合物の代表的な例は以下の通りである。
また、本発明は、下記反応式２のように、前記化学式２で表される化合物中、Ｒ'１が化学式４である化合物の製造方法を提供し、その他の残りの化学式２で表される化合物および化学式３で表される化合物を同様の方法で製造することもできる。
［反応式２］
前記反応式２中、Ｘ'およびＹ'を除いた残りは上記定義の通りであり、Ｘはハロゲンであり、好ましくは臭素、または塩素であり、Ｙ'はＬ'が単結合の場合、水素であり、Ｌが単結合ではない場合、－Ｂ（ＯＨ）２である。前記反応式２はアミン置換反応または鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、各反応のための反応基は当業界で公知のものによって変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
［反応式２］
一方、前記ドーパント材料としては、有機発光素子に使用される物質であれば特に限定されない。一例として、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と正極との間に正孔輸送層を含み得る。
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と正極との間に正孔輸送層を含み得る。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。
前記正孔輸送物質の具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極と正孔輸送層との間に正孔注入層を含み得る。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極と正孔輸送層との間に正孔注入層を含み得る。
前記正孔注入層は、正極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。特に、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と負極との間に電子輸送層を含み得る。
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と負極との間に電子輸送層を含み得る。
前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送し、また、発光層から正孔が伝達されることを抑制する層で、電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。
前記電子輸送物質の具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて電子輸送層と負極との間に電子注入層をさらに含み得る。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて電子輸送層と負極との間に電子注入層をさらに含み得る。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
前記電子注入層に用いられる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１および図２に示す。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
本発明に係る有機発光素子の構造を図１および図２に示す。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、負極物質から上述した構成の逆順に正極物質まで順次蒸着させて有機発光素子を製造することができる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
一方、本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
以下、有機発光素子の製造について実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示したものに過ぎず、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
［製造例］
化合物１－１
窒素雰囲気で化合物１－Ａ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１６．８ｇ、１２１．７ｍｍｏｌ）を水（５０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ａ－１ ２０．９ｇを製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
化合物１－１
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ａ－１（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１（６．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（８．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を水（２６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１ １２．３ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－２
窒素雰囲気で化合物１－Ａ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ａ－２ １９．５ｇを製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ａ－２（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２（９．４ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（９．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を水（２９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２ １４．３ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６）
化合物１－３
窒素雰囲気で化合物１－Ａ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ３（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ａ－３ ２３．２ｇを製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ａ－３（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ３（７．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（８．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を水（２６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３ １２．９ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３２）
化合物１－４
窒素雰囲気で化合物１－Ａ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ４（２７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ａ－４ ２６ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ａ－４（１５ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ４（５．６ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（６．８ｇ、４９．２ｍｍｏｌ）を水（２０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４ １１．２ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５８）
化合物１－５
窒素雰囲気で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ５（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－１ ２６．２ｇを製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－１（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３．３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（７．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を水（２２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５ １２．９ｇを製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－６
窒素雰囲気で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ３（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－２ １８．２ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－２（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ６（７．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（８．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を水（２６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６ １５．３ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０）
化合物１－７
窒素雰囲気で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－３ ２０．８ｇを製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－３（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ７（８．６ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（９．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を水（２９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－７ １５．４ｇを製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－８
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－２（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ８（８．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（８．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を水（２６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－８ １５．５ｇを製造した。（収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６６）
化合物１－９
窒素雰囲気で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ６（２２．４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－４ ２３．７ｇを製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－４（１５ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（７．８ｇ、５６．２ｍｍｏｌ）を水（２３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－９ １１．６ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６６）
化合物１－１０
窒素雰囲気で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ７（２８．６ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－５ ２８．６ｇを製造した。（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３６）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－５（１５ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（２．９ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（６．５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）を水（２０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５ １０．４ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８）
化合物１－１１
窒素雰囲気で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ８（２１．８ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－６ ２０．１ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－６（１５ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（４．９ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（７．９ｇ、５７．３ｍｍｏｌ）を水（２４ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１１ １１．４ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－１２
窒素雰囲気で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ３（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－１ １７．６ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－１（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（５．３ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（８．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を水（２６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１２ １２．８ｇを製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－１３
窒素雰囲気で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ９（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－２ ２３．５ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－２（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（４．６ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（７．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を水（２２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１３ １４ｇを製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２）
化合物１－１４
窒素雰囲気で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１０（２０．９ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－３ ２０．５ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－３（１５ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１１（７．３ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（８．１ｇ、５８．８ｍｍｏｌ）を水（２４ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１４ １５．３ｇを製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８）
化合物１－１５
窒素雰囲気で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－４ １８．７ｇを製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－４（１５ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１２（９．７ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１０．３ｇ、７４．３ｍｍｏｌ）を水（３１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１５ １４．６ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－１６
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－３（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１３（７．４ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（７．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を水（２２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１６ １６．２ｇを製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５８）
化合物１－１７
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－４（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１４（７．７ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（９．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を水（２９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１７ １２．３ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－１８
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－１（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（８．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を水（２６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１８ １２ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－１９
窒素雰囲気で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１１（２２．４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－５ ２２．４ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－５（１５ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１５（６ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（７．８ｇ、５６．２ｍｍｏｌ）を水（２３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－１９ １３．３ｇを製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６６）
化合物１－２０
窒素雰囲気で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１２（２１．８ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－６ ２１ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－６（１５ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（４．９ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．９ｇ、８５．９ｍｍｏｌ）を水（３６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２０ １２．３ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－２１
窒素雰囲気で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１３（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－７ ２６．２ｇを製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－７（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３．３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）を水（３３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２１ １０．５ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－２２
窒素雰囲気で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１４（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－１ ２３．９ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８６）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－１（１５ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３．１ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１０．６ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）を水（３２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２２ １０．３ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８）
化合物１－２３
窒素雰囲気で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－２ ２０ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－２（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１６（９．１ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４．３ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）を水（４３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２３ １４ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－２４
窒素雰囲気で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１０（２０．９ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－３ ２０．８ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－３（１５ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１７（７．７ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．２ｇ、８８．２ｍｍｏｌ）を水（３７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２４ １２．４ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２）
化合物１－２５
窒素雰囲気で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１５（２１．８ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－４ ２１．３ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－４（１５ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（４．９ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．９ｇ、８５．９ｍｍｏｌ）を水（３６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２５ １０．７ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－２６
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－３（１５ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１８（６．２ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．２ｇ、８８．２ｍｍｏｌ）を水（３７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２６ １４．３ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４２）
化合物１－２７
窒素雰囲気で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１６（２７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－５ ２７．１ｇを製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－５（１５ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（５．２ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１０．２ｇ、７３．８ｍｍｏｌ）を水（３１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２７ １２．８ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４２）
化合物１－２８
窒素雰囲気で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１３（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－６ ２０．８ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－６（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（４．６ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）を水（３３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２８ １２．２ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２）
化合物１－２９
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－１ １７．１ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－１（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２（９．４ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４．３ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）を水（４３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－２９ １４．５ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６）
化合物１－３０
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ９（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－２ ２６．９ｇを製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－２（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１９（７ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）を水（３３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３０ １５．９ｇを製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４２）
化合物１－３１
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１７（２２．４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－３ ２５．３ｇを製造した。（収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－３（１５ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２０（７．８ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．６ｇ、８４．３ｍｍｏｌ）を水（３５ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３１ １４．８ｇを製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３２）
化合物１－３２
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－１（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２１（７．７ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４．３ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）を水（４３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３２ １２．９ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－３３
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１５（２１．８ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－４ ２５．５ｇを製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－４（１５ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（４．９ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．９ｇ、８５．９ｍｍｏｌ）を水（３６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３３ １０．６ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－３４
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ３（１９．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－５ １７．６ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－５（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水（３９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３４ １１．４ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－３５
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１０（２０．９ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－６ ２１．７ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－６（１５ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２２（７．７ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．２ｇ、８８．２ｍｍｏｌ）を水（３７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３５ １４．６ｇを製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２）
化合物１－３６
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－５（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２３（８．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水（３９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３６ １２．４ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６６）
化合物１－３７
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－５（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（５．３ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水（３９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３７ １４．１ｇを製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－３８
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１８（２７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－７ ２４．１ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－７（１５ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１０．２ｇ、７３．８ｍｍｏｌ）を水（３１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３８ １０．１ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２）
化合物１－３９
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１３（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－８ ２６．２ｇを製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－８（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３．３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）を水（３３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－３９ １０．９ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－４０
窒素雰囲気で化合物１－Ｆ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ２（１６．３ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｆ－１ １９．２ｇを製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
窒素雰囲気で化合物１－Ｆ（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ６（８．５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４．３ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）を水（４３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４０ １４．７ｇを製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００）
化合物１－４１
窒素雰囲気で化合物１－Ｆ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ１０（２０．９ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｆ－２ ２１．１ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｆ－２（１５ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１（５．８ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．２ｇ、８８．２ｍｍｏｌ）を水（３７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４１ １４．２ｇを製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８）
化合物１－４２
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ７（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１３．２ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）を水（４０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４２ １５．２ｇを製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－４３
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ１６（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４３ １５ｇを製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－４４
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ４（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４４ １４．２ｇを製造した。（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－４５
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ１（１５ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．６ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４．８ｇ、１０７．２ｍｍｏｌ）を水（４４ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４５ １２．２ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５２）
化合物１－４６
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ１９（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４６ １３．６ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－４７
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２０（１５ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．６ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４．９ｇ、１０７．７ｍｍｏｌ）を水（４５ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４７ １５ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５０）
化合物１－４８
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ３（１５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２４（９．７ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１９．６ｇ、１４１．６ｍｍｏｌ）を水（５９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１ １３ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４８ １５．２ｇを製造した。（収率７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－４９
窒素雰囲気でＴｒｚ１５（１５ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２５（８．７ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．４ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－２ １２．６ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－２（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水（３９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－４９ １３．７ｇを製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－５０
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２１（１５ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２６（５．８ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１５．２ｇ、１１０．３ｍｍｏｌ）を水（４６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－３ １２．８ｇを製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－３（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水（３９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５０ １３．２ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－５１
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ１６（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２７（５．３ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－４ １３．３ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－４（１５ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２ｇ、８６．５ｍｍｏｌ）を水（３６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５１ １３．３ｇを製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２）
化合物１－５２
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２２（１５ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２８（５．８ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１５．２ｇ、１１０．３ｍｍｏｌ）を水（４６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－５ １２．８ｇを製造した。（収率７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－５（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水（３９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５２ １３ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－５３
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２３（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２７（５．４ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４．３ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）を水（４３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－６ １１．３ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－６（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水３９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５３ １３ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６）
化合物１－５４
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物１－Ｅ（８．３ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－９ １４．４ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－９（１５ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１０．２ｇ、７３．８ｍｍｏｌ）を水（３１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５４ １２．２ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２）
化合物１－５５
窒素雰囲気でＴｒｚ２（１５ｇ、５６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２４（１１．６ｇ、５６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２３．２ｇ、１６８．１ｍｍｏｌ）を水（７０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－７ １５．６ｇを製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－７（１５ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）と化合物１－Ｂ（９．４ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１５．８ｇ、１１４．３ｍｍｏｌ）を水（４７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－７ １３．８ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－７（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３．３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）を水３３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５５ １２．９ｇを製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－５６
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２４（１５ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２５（９．４ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１５．８ｇ、１１４．３ｍｍｏｌ）を水（４７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－８ １３．８ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－８（１５ｇ、３０ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．４ｇ、９０ｍｍｏｌ）を水（３７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５６ １３．４ｇを製造した。（収率７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３２）
化合物１－５７
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２５（１５ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２４（８．７ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．４ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－９ １２．４ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－９（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）と化合物１－Ｆ（７．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２．９ｇ、９３ｍｍｏｌ）を水（３９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｆ－３ １２．５ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｆ－３（１５ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（２．８ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（９．６ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）を水（２９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５７ １２．８ｇを製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２）
化合物１－５８
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２６（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２６（５．３ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１０ １０．５ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２０）
窒素雰囲気でｓｕｂ１－Ｇ－１０（１５ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）と化合物１－Ｄ（７．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２ｇ、８６．５ｍｍｏｌ）を水（３６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－７ １５ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８６）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－７（１５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（２．７ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（９．１ｇ、６５．６ｍｍｏｌ）を水（２７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５８ ９．９ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８）
化合物１－５９
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ１５（１５ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２４（８．７ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．４ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１１ １２．４ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４）
窒素雰囲気でｓｕｂ１－Ｇ－１１（１５ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）と化合物１－Ｆ（７．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２ｇ、８６．５ｍｍｏｌ）を水（３６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｆ－４ １５ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８６）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｆ－４（１５ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（２．８ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（９．６ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）を水（２９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－５９ １２．１ｇを製造した。（収率７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２）
化合物１－６０
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ１２（１５ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ２８（６．６ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．４ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１２ １１．１ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｇ－１２（１５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）と化合物１－Ｄ（８．５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４．３ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）を水（４３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－８ １３．６ｇを製造した。（収率７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－８（１５ｇ、２５ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ１０（４．３ｇ、２５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１０．４ｇ、７５ｍｍｏｌ）を水（３１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６０ １３．３ｇを製造した。（収率７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２）
化合物１－６１
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２７（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１３．２ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）を水（４０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６１ １０ｇを製造した。（収率５２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－６２
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２８（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６２ １２．２ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－６３
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ２９（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１３．２ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）を水（４０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６３ １２．７ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－６４
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ３０（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（６．８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１３．２ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）を水（４０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６４ １３．２ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物１－６５
窒素雰囲気で化合物Ｔｒｚ３１（１５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ９（７．２ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１４ｇ、１０１．４ｍｍｏｌ）を水（４２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６５ １４．６ｇを製造した。（収率７５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６）
化合物１－６６
窒素雰囲気で化合物１－Ｂ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ３０（２８．６ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｂ－７ １９．３ｇを製造した。（収率５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３６）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｂ－７（１５ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（２．９ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（９．８ｇ、７０．７ｍｍｏｌ）を水（２９ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６６ ８．５ｇを製造した。（収率５３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８）
化合物１－６７
窒素雰囲気で化合物１－Ｃ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ３２（２５．６ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｃ－８ ２４．９ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８６）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｃ－８（１５ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３．１ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１０．６ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）を水（３２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６７ １０．６ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８）
化合物１－６８
窒素雰囲気で化合物１－Ｄ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ３３（２７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｄ－７ ２９．７ｇを製造した。（収率８０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｄ－７（１５ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１０．２ｇ、７３．８ｍｍｏｌ）を水（３１ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６８ １１．２ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２）
化合物１－６９
窒素雰囲気で化合物１－Ｅ（１５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と化合物Ｔｒｚ３４（２４ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水（７６ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物ｓｕｂ１－Ｅ－９ ２１．８ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０）
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－Ｅ－９（１５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）と化合物ｓｕｂ５（３．３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）を水（３３ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－６９ １０ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２）
化合物２－１
窒素雰囲気で化合物２－ＡＡ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ１（１６ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１ １６．８ｇを得た。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－２
窒素雰囲気で化合物２－ＡＢ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ２（１２．９ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２ １３．２ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５）
化合物２－３
窒素雰囲気で化合物２－ＡＣ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ３（１６ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３ １７．３ｇを得た。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－４
窒素雰囲気で化合物２－ＡＤ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ４（１０．６ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４ １２．７ｇを得た。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９）。
化合物２－５
窒素雰囲気で化合物２－ＡＥ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ５（１３．３ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５ １３．４ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５）
化合物２－６
窒素雰囲気で化合物２－ＡＥ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ６（１２ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６ １３．４ｇを得た。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９）
化合物２－７
窒素雰囲気で化合物２－ＡＦ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ７（１２．３ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７ １３．５ｇを得た。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９）
化合物２－８
窒素雰囲気で化合物２－ＡＡ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８（２５．６ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８ ２３．９ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５５）
化合物２－９
窒素雰囲気で化合物２－ＡＢ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９（２９．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９ ２３．９ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）
化合物２－１０
窒素雰囲気で化合物２－ＡＣ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１０（２９．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０ ２４．２ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）
化合物２－１１
窒素雰囲気で化合物２－ＡＤ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１１（２４．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１１ ２０．９ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１）
化合物２－１２
窒素雰囲気で化合物２－ＡＤ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１２（３０．５ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１２ ２５．８ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１）
化合物２－１３
窒素雰囲気で化合物２－ＡＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１３（２１．４ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１３ １８．６ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９）
化合物２－１４
窒素雰囲気で化合物２－ＡＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１４（２３．４ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１４ ２２．１ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５）
化合物２－１５
窒素雰囲気で化合物２－ＡＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１５（２９．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１５ ２４．２ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）
化合物２－１６
窒素雰囲気で化合物２－ＡＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１１（２４．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１６ ２３ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１）
化合物２－１７
窒素雰囲気で化合物２－ＡＦ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１６（２７．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１７ ２３．５ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９５）
化合物２－１８
窒素雰囲気で化合物２－ＡＡ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１７（３６．２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１８ ２８．５ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３）
化合物２－１９
窒素雰囲気で化合物２－ＡＤ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１８（２４．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１９ ２３．３ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１）
化合物２－２０
窒素雰囲気で化合物２－ＡＦ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１９（３４．８ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２０ ２７．６ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７）
化合物２－２１
窒素雰囲気で化合物２－ＡＡ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２０（３３．３ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２１ ２７．５ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１）
化合物２－２２
窒素雰囲気で化合物２－ＡＤ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２１（３２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２２ ２７．９ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－２３
窒素雰囲気で化合物２－ＡＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２２（２３．４ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２３ ２２．４ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５）
化合物２－２４
窒素雰囲気で化合物２－ＡＨ（１０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ２３（１１．２ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２４ １４．１ｇを得た。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１７）
化合物２－２５
窒素雰囲気で化合物２－ＡＪ（１０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ２４（１２．６ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２５ １３．１ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－２６
窒素雰囲気で化合物２－ＡＪ（１０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ２５（１０．４ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２６ １１．８ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－２７
窒素雰囲気で化合物２－ＡＫ（１０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ２６（９．８ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２７ １１．６ｇを得た。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６９）
化合物２－２８
窒素雰囲気で化合物２－ＡＫ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２７（１６．２ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２８ １６．２ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１）
化合物２－２９
窒素雰囲気で化合物２－ＡＩ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２８（１９．５ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－２９ １８．１ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１７）
化合物２－３０
窒素雰囲気で化合物２－ＡＧ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２９（２５．１ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３０ ２２．７ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３）
化合物２－３１
窒素雰囲気で化合物２－ＡＪ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３０（２２．９ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３１ ２２．４ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３）
化合物２－３２
窒素雰囲気で化合物２－ＡＩ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３１（２１．８ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３２ ２２．６ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－３３
窒素雰囲気で化合物２－ＡＬ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３２（２２．９ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３３ ２３．４ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３）
化合物２－３４
窒素雰囲気で化合物２－ＡＫ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３３（２５．１ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３４ ２１．３ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３）
化合物２－３５
窒素雰囲気で化合物２－ＡＩ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３４（２２．４ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３５ ２２．７ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１）
化合物２－３６
窒素雰囲気で化合物２－ＡＨ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３５（２２．８ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３６ ２３ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１）
化合物２－３７
窒素雰囲気で化合物２－ＡＱ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ３６（１１．１ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３７ １３．６ｇを得た。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５９）
化合物２－３８
窒素雰囲気で化合物２－ＡＯ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ３７（１３．６ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３８ １４．４ｇを得た。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１）
化合物２－３９
窒素雰囲気で化合物２－ＡＱ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ３８（１０．２ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－３９ １２ｇを得た。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２９）
化合物２－４０
窒素雰囲気で化合物２－ＡＱ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ２７（１７．４ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４０ １８．４ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５）
化合物２－４１
窒素雰囲気で化合物２－ＡＮ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ３９（２４．７ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４１ ２０．９ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－４２
窒素雰囲気で化合物２－ＡＲ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４０（２１．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４２ ２０．７ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－４３
窒素雰囲気で化合物２－ＡＰ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４１（２７．８ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４３ ２６．１ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３１）
化合物２－４４
窒素雰囲気で化合物２－ＡＱ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４２（２３．５ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４４ ２２．９ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１）
化合物２－４５
窒素雰囲気で化合物２－ＡＮ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４３（２７．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４５ ２６ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７）
化合物２－４６
窒素雰囲気で化合物２－ＡＱ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４４（２７．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４６ ２２．３ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７）
化合物２－４７
窒素雰囲気で化合物２－ＡＱ（１５ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４５（２５．８ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８ｇ、１３０．１ｍｍｏｌ）を水（５４ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４７ １９．５ｇを製造した。（収率５４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３３）
化合物２－４８
窒素雰囲気で化合物２－ＡＰ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４６（２３．５ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４８ ２０．２ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１）
化合物２－４９
窒素雰囲気で化合物２－ＡＮ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ４７（２３．５ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－４９ ２１．５ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１）
化合物２－５０
窒素雰囲気で化合物２－ＢＡ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ４８（１２．１ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５０ １１．８ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１）
化合物２－５１
窒素雰囲気で化合物２－ＢＡ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ４９（１１．３ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５１ １１．７ｇを得た。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５）
化合物２－５２
窒素雰囲気で化合物２－ＢＢ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ５０（１２．９ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５２ １４ｇを得た。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６８）
化合物２－５３
窒素雰囲気で化合物２－ＢＣ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ５１（１４ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５３ １２．８ｇを得た。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４）
化合物２－５４
窒素雰囲気で化合物２－ＢＤ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ５２（１３．６ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５４ １２．６ｇを得た。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］ ＋＝６９１）
化合物２－５５
窒素雰囲気で化合物２－ＢＥ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ５３（１２．１ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５５ １３．２ｇを得た。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１）
化合物２－５６
窒素雰囲気で化合物２－ＢＡ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５４（２７．１ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５６ ２１．９ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８１）
化合物２－５７
窒素雰囲気で化合物２－ＢＣ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５５（２６．５ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５７ ２３ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７１）
化合物２－５８
窒素雰囲気で化合物２－ＢＣ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５６（２４．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５８ ２２．７ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１）
化合物２－５９
窒素雰囲気で化合物２－ＢＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５７（２２．３ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－５９ ２２．３ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５）
化合物２－６０
窒素雰囲気で化合物２－ＢＦ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５８（３２．７ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６０ ２５．５ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０）
化合物２－６１
窒素雰囲気で化合物２－ＢＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ５９（３６．２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６１ ３１．６ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３）
化合物２－６２
窒素雰囲気で化合物２－ＢＣ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６０（２９．９ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６２ ２６．２ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）
化合物２－６３
窒素雰囲気で化合物２－ＢＤ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６１（２７．７ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６３ ２２．２ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－６４
窒素雰囲気で化合物２－ＢＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６２（２３．４ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６４ ２１．１ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５）
化合物２－６５
窒素雰囲気で化合物２－ＢＤ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６３（２２．８ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６５ ２１．７ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５）
化合物２－６６
窒素雰囲気で化合物２－ＢＦ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６４（３１．６ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６６ ２６．９ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０）
化合物２－６７
窒素雰囲気で化合物２－ＢＢ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６５（３２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６７ ２７．１ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－６８
窒素雰囲気で化合物２－ＢＣ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６６（３２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６８ １９．８ｇを製造した。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６９）
化合物２－６９
窒素雰囲気で化合物２－ＢＢ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６７（２９．１ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－６９ ２６．５ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１７）
化合物２－７０
窒素雰囲気で化合物２－ＢＦ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６８（３０．５ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７０ ２５ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１）
化合物２－７１
窒素雰囲気で化合物２－ＢＣ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ６９（２６．２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７１ ２２．１ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５）
化合物２－７２
窒素雰囲気で化合物２－ＢＦ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ７０（２３．４ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７２ ２１．７ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５）
化合物２－７３
窒素雰囲気で化合物２－ＢＥ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ７１（３２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７３ ２５．５ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－７４
窒素雰囲気で化合物２－ＢＤ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ７２（３６．２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７４ ３０．７ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３）
化合物２－７５
窒素雰囲気で化合物２－ＢＣ（１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ７３（３９．１ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２２．２ｇ、１６０．９ｍｍｏｌ）を水（６７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７５ ２９．７ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９３）
化合物２－７６
窒素雰囲気で化合物２－ＢＧ（１０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ７４（１０．４ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７６ １２．６ｇを得た。（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－７７
窒素雰囲気で化合物２－ＢＩ（１０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ７５（９．４ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７７ １１ｇを得た。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５５）
化合物２－７８
窒素雰囲気で化合物２－ＢＪ（１０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ７６（１０．４ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７８ １１．８ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－７９
窒素雰囲気で化合物２－ＢＫ（１０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ７７（１１．８ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－７９ １３．１ｇを得た。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１）
化合物２－８０
窒素雰囲気で化合物２－ＢＪ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ７８（１６．２ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８０ １８．１ｇを製造した。（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１）
化合物２－８１
窒素雰囲気で化合物２－ＢＧ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ７９（２１．８ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間半ウーン後常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８１ １９．７ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－８２
窒素雰囲気で化合物２－ＢＩ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８０（２６．３ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８２ ２４．９ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６９）
化合物２－８３
窒素雰囲気で化合物２－ＢＨ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８１（２０．２ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８３ １９．７ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３１）
化合物２－８４
窒素雰囲気で化合物２－ＢＧ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８２（２１．８ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８４ ２０ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－８５
窒素雰囲気で化合物２－ＢＬ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８３（２２．９ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８５ ２０ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３）
化合物２－８６
窒素雰囲気で化合物２－ＢＧ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８４（２３．５ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８６ ２３．５ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０７）
化合物２－８７
窒素雰囲気で化合物２－ＢＩ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８５（２２．４ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８７ ２２．７ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１）
化合物２－８８
窒素雰囲気で化合物２－ＢＪ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８６（２０．６ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８８ ２０．６ｇを製造した。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１）
化合物２－８９
窒素雰囲気で化合物２－ＢＩ（１５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ８７（２２．４ｇ、４４．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．５ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ）を水（５２ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－８９ ２０．４ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１）
化合物２－９０
窒素雰囲気で化合物２－ＢＮ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ８８（１１．３ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９０ １３．３ｇを得た。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５）
化合物２－９１
窒素雰囲気で化合物２－ＢＭ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ８９（１２．８ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９１ １３．４ｇを得た。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５）
化合物２－９２
窒素雰囲気で化合物２－ＢＰ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ９０（１２．１ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９２ １３．８ｇを得た。（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－９３
窒素雰囲気で化合物２ＢＱ（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ９１（１２．１ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了すると、常温に冷却して減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９３ １３．４ｇを得た。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－９４
窒素雰囲気で化合物２－ＢＰ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９２（２５．６ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９４ ２１．８ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８５）
化合物２－９５
窒素雰囲気で化合物２－ＢＮ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９３（２６ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９５ ２４．６ｇを製造した。（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９５）
化合物２－９６
窒素雰囲気で化合物２－ＢＰ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９４（２７．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９６ ２５．６ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７）
化合物２－９７
窒素雰囲気で化合物２－ＢＮ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９５（３０．７ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９７ ２５．２ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９３）
化合物２－９８
窒素雰囲気で化合物２－ＢＲ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９６（２１．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９８ ２０．１ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－９９
窒素雰囲気に書化合物２－ＢＰ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９７（２７．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－９９ ２３ｇを製造した。（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７）
化合物２－１００
窒素雰囲気で化合物２－ＢＮ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９８（２４．７ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１００ ２２．３ｇを製造した。（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７）
化合物２－１０１
窒素雰囲気で化合物２－ＢＰ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ９９（２７．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０１ ２２．３ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７）
化合物２－１０２
窒素雰囲気で化合物２－ＢＭ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１００（２５．９ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０２ ２１．６ｇを製造した。（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１）
化合物２－１０３
窒素雰囲気で化合物２－ＢＯ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１０１（２７．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０３ ２６ｇを製造した。（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７）
化合物２－１０４
窒素雰囲気で化合物２－ＢＯ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１０２（２４．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０４ ２２．６ｇを製造した。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１）
化合物２－１０５
窒素雰囲気で化合物２－ＢＮ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１０３（２７．１ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１１時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０５ ２３．７ｇを製造した。（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５５）
化合物２－１０６
窒素雰囲気で化合物２－ＡＳ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ１０４（１３．８ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了したら常温に冷却し減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０６ １４．１ｇを得た。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２９）
化合物２－１０７
窒素雰囲気で化合物２－ＡＳ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１０５（２１．２ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０７ １９．２ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
化合物２－１０８
窒素雰囲気で化合物２－ＢＳ（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、化合物ａｍｉｎｅ１０６（１３．８ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終了したら常温に冷却し減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０８ １４．１ｇを得た。（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２９）
化合物２－１０９
窒素雰囲気で化合物２－ＢＴ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）と化合物ａｍｉｎｅ１０７（２１．２ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１８．９ｇ、１３６．５ｍｍｏｌ）を水（５７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却して有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物２－１０９ １９．２ｇを製造した。（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１）
［実施例］
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記ＨＴ－１化合物を１１５０Åの厚さに形成し、このとき、下記Ａ－１化合物を１．５重量％の濃度にｐ－ｄｏｐｉｎｇして正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記ＨＴ－１化合物を真空蒸着して膜厚さ８００Åの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に、下記ＥＢ－１化合物を真空蒸着して膜厚さ１５０Åの電子遮断層を形成した。前記電子遮断層上に、上記で製造した化合物１－２、化合物２－１、および下記Ｄｐ－７化合物を４９：４９：２の重量比で真空蒸着して膜厚さ４００Åの赤色発光層を形成した。前記発光層上に、下記ＨＢ－１化合物を真空蒸着して膜厚さ３０Åの正孔阻止層を形成した。前記正孔阻止層上に、下記ＥＴ－１化合物と下記ＬｉＱ化合物を２：１の重量比で真空蒸着して３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に順次、１２Åの厚さにフッ化リチウム（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して負極を形成した。
上記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実施例２～２００
発光層の製造時、化合物１－２と化合物２－１の代わりにそれぞれ下記表１～８に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
発光層の製造時、化合物１－２と化合物２－１の代わりにそれぞれ下記表１～８に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例１～１８８
発光層の製造時、化合物１－２と化合物２－１の代わりにそれぞれ下記表９～１７に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。下記表９～１７中、化合物Ｂ－１～Ｂ－１２およびＣ－１～Ｃ－１６は、それぞれ以下の通りである。
発光層の製造時、化合物１－２と化合物２－１の代わりにそれぞれ下記表９～１７に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。下記表９～１７中、化合物Ｂ－１～Ｂ－１２およびＣ－１～Ｃ－１６は、それぞれ以下の通りである。
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子に電流を印加したとき、電圧、効率を測定（１５ｍＡ／ｃｍ２基準）し、その結果を下記表に示す。寿命Ｔ９５は、７０００ｎｉｔを基準として測定し、Ｔ９５は、初期寿命が９５％に減少するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
実施例１～２００および比較例１～１８８によって製作された有機発光素子に電流を印加したとき、前記表の結果が得られた。前記実施例１の赤色有機発光素子は、従来から幅広く使用されている物質を使用し、電子遮断層として化合物ＥＢ－１、赤色発光層のドーパントとしてＤｐ－７を使用する構造である。比較例の化合物Ｂ－１～Ｂ－１２と本発明の化学式２の化合物を共に共蒸着して赤色発光層として使用した場合、本発明の組み合わせより概ね駆動電圧は上昇し、効率と寿命は低下する結果を示し、比較例の化合物Ｃ－１～Ｃ－１６と本発明の化学式１の化合物を共に共蒸着して赤色発光層として使用した場合も駆動電圧は上昇し、効率と寿命は低下する結果を示した。
このような結果から類推すると、駆動電圧が改善され、効率および寿命が上昇する理由は、本発明の第１ホストである化学式１の化合物と第２ホストである化学式２の化合物との組み合わせが赤色発光層内の赤色ドーパントにエネルギー伝達がうまく行われることが分かった。これは、結局、比較例の化合物との組み合わせより本発明の化学式１と化学式２との組み合わせが発光層内により安定した均衡によって電子と正孔が結合してエキシトンを形成して、効率および寿命が大きく上昇することを確認することができた。したがって、本発明の化学式１の化合物と化学式２の化合物との組み合わせで共蒸着して赤色発光層のホストとして使用したとき、有機発光素子の駆動電圧、発光効率および寿命特性を改善できることを確認することができた。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 発光層
８ 電子輸送層
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 発光層
８ 電子輸送層
Claims (11)
- 正極と、
負極と、
前記正極と負極との間の発光層と、を含み、
前記発光層は、（ｉ）下記化学式１で表される化合物、および（ｉｉ）下記化学式２または下記化学式３で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
Ｌは単結合；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
ＸはＮ；またはＣＨであり、但し、Ｘのうちの少なくとも２個以上はＮであり、
Ｒは、水素、重水素、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
［化学式２］
Ｒ'は下記化学式４で表される置換基であるか、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｒ'が下記化学式４で表される置換基の場合、Ｒ'１～Ｒ'６はそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、
Ｒ'が下記化学式４で表される置換基ではない場合、Ｒ'１～Ｒ'６のうちの１つは下記化学式４で表される置換基であり、残りはそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、
［化学式４］
Ｌ'は単結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。 - Ｌは、単結合；フェニレン；ビフェニルジイル；またはナフチレンである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ｘは全てＮである、請求項１または２に記載の有機発光素子。
- Ｒは水素、重水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはベンゾナフトチオフェニルである、請求項１から３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
- Ｒ'は、前記化学式４で表される置換基であるか、またはフェニル、ビフェニル、またはナフチルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ｌ'は単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、テルフェニルジイル、ナフチレン、または－（フェニレン）－（ナフチレン）－である、請求項１または７に記載の有機発光素子。
- Ｌ'１およびＬ'２はそれぞれ独立して、単結合、フェニレン、またはビフェニルジイルである、請求項１、７及び８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、９Ｈ－カルバゾール－９－イル、または９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールである、請求項１、および、７から９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記化学式２または化学式３で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
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