CN104583209B - 含氮杂环化合物和包含其的有机电子器件 - Google Patents

含氮杂环化合物和包含其的有机电子器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含氮杂环化合物和包括其的有机电子器件。

Description

含氮杂环化合物和包含其的有机电子器件
技术领域
本申请要求并享有于2013年4月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2013-0044498号的优先权和权益，其全文内容以引用的方式纳入本文。
本说明书涉及一种新的含氮杂环化合物和包括其的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件表示一种在使用空穴和/或电子的电极和有机材料间需要电荷交换的器件。所述有机电子器件根据其工作原理可主要分为以下两种类型。第一类型是如下的电子器件，其中光子从外部光源流向该器件而在有机材料层形成激子，激子分离成电子和空穴，电子及空穴传输至不同电极以用作电流来源(电压来源)。第二类型是如下的电子器件，其中将电压或电流施加于两个或更多个电极，以将空穴和/或电子注入至与所述电极一起形成界面的有机半导体中，此电子器件是利用注入的电子及空穴工作。
上述有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管等，所述实例全部需要空穴注入材料或空穴传输材料、电子注入材料或电子传输材料、或发光材料，以驱动此器件。在下文中，将主要具体描述有机发光器件，但在所述有机电子器件中，所述空穴注入材料或空穴传输材料、所述电子注入材料或电子传输材料或所述发光材料根据类似的原理起作用。
一般而言，有机发光现象是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用该有机发光现象的有机发光器件具有通常包括负极、正极和插入其之间的有机材料层的结构。本文中，在很多情况下，所述有机层具有由不同材料构成的多层结构以提高所述有机发光器件的效率及稳定性，例如，该有机材料层由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在所述有机发光器件的结构中，如果在两电极间施加电压，从负极向所述有机材料层注入空穴，从正极向所述有机材料层注入电子，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，当该激子再次回到基态时发光。已悉知此类有机发光器件具有以下特性：例如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度及高速响应特性。
在有机发光器件中，用作有机材料层的材料根据其功能可分为发光材料及电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，发光材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色及红色发光材料，以及为实现更佳的自然色所需的黄色和橙色发光材料。同时，在仅使用一种材料作为发光材料的情况下，由于存在因分子间相互作用而导致的最大发光坡长移动到长波长或色纯度降低、或因发光效应降低而引起的器件效率降低的问题，可使用主体/掺杂物(dopant)体系作为发光材料，以提高颜色纯度并通过能量转移提高发光效率。
为充分显示有机发光器件的上述优异特性，应当预先在器件中承载形成有机材料层的材料，例如含有稳定且有效的材料的空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，但是尚未对用于有机发光器件的有机材料层的稳定且有效的材料进行充分的开发。因此，持续需要开发一种新材料，对开发这种新材料的的需要也类似地适用于上述其他有机电子器件。
现有技术文献
专利文献
韩国专利申请特开第10-2006-0051606号
发明内容
技术问题
本申请发明人发现了一种具有新结构的含氮杂环化合物。此外，本申请发明人发现，有机电子器件的有机材料层可形成为包括所述新的含氮杂环化合物。
本说明书已作出努力以提供一种含氮杂环化合物和包括其的有机电子器件。
技术方案
本发明的一个示例性实施方案提供用如下化学式1表示的含氮杂环化合物。
化学式1
其中在化学式1中，
X为C或Si，
R1和R2的至少一个各自独立地由-L-A表示，
L为直接键；或二价基团，其包含一种或多种选自取代或未取代的芳环基团和取代或未取代的杂环基团的基团，
A为氰基(-CN)，
R3至R5，以及R1和R2的剩余者各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫氧基(alkylthioxy group)、取代或未取代的芳硫氧基(arylthioxy group)、取代或未取代的烷基亚硫酰基(alkylsulfoxy group)、取代或未取代的芳基亚硫酰基(arylsulfoxy group)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代的芳烷胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基，和包含N、O和S原子中一个或多个的取代或未取代的杂环基，
a、b、d和e各自独立地为1至4的整数；c为1至3的整数。
本发明的另一个示例性实施方案提供一种有机电子器件，其包括：第一电极、与第一电极相对的第二电极、以及一个或多个置于至第一电极和所述有机材料层中，其中所述有机材料层的一个或多个包括所述含氮杂环化合物。
本发明的另一个示例性实施方案提供一种生产有机电子器件的方法，包括：制备基板；在基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成包括所述含氮杂环化合物的有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极。
有益效果
根据本说明书的示例性实施方案，所述含氮杂环化合物可用作有机电子器件(包括有机发光器件)的有机材料层的材料。
根据本说明书的示例性实施方案，所述含氮杂环化合物具有优异的热稳定性。
根据本说明书的示例性实施方案，所述含氮杂环化合物具有低HOMO能级。
根据本说明书的示例性实施方案，所述含氮杂环化合物具有高的三重态。
根据本说明书的示例性实施方案，所述含氮杂环化合物具有高的空穴稳定性。
根据本说明书的示例性实施方案，所述含氮杂环化合物可以以纯态或与不纯物混合地用于有机电子器件(包括有机发光器件)中。
根据本说明书的示例性实施方案，包括所述含氮杂环化合物的有机电子器件就其效率而言显示出优异的特性。
根据本说明书的示例性实施方案，包括所述含氮杂环化合物的有机电子器件就驱动电压而言显示出优异的特性。
根据本说明书的示例性实施方案，包括所述含氮杂环化合物的有机电子器件显示出优异的寿命特性。
根据本说明书的示例性实施方案，包括所述含氮杂环化合物的有机电子器件可具有改进的光效率。
根据本说明书的示例性实施方案，包括所述含氮杂环化合物的有机电子器件可提高该器件的寿命。
附图说明
图1示出了一个有机发光器件的实例，其由基板1、负极2、发光层3以及正极4形成。
图2示出了一个有机发光器件的实例，其由基板1、负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及正极4形成。
图3示出了本说明书的制备实施例1中制备的化学式2-3的质谱。
图4示出了本说明书的制备实施例2中制备的化学式2-5的质谱。
图5示出了本说明书的制备实施例2中制备的化学式2-9的质谱。
图6示出了本说明书的制备实施例4中制备的化学式2-13的质谱。
具体实施方式
在下文中，将更加详细描述本发明。
根据本发明的示例性实施方案，提供用化学式1表示的含氮杂环化合物。
此外，根据本发明的示例性实施方案，用化学式1表示的含氮杂环合物可为如下化学式1-1至1-5之一表示的含氮杂环化合物。
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-5
其中在化学式1-1至1-5中，
X为C或Si，
L为直接键；或二价基团，其包含一种或多种选自取代或未取代的芳环基团和取代或未取代的杂环基团的基团，
R2至R5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫氧基、取代或未取代的芳硫氧基、取代或未取代的烷基亚硫酰基、取代或未取代的芳基亚硫酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代的芳烷胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基，和包含N、O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基。
b、d和e各自独立为1至4的整数；c为1至3的整数。
在本说明书中，是指键合至另一个取代基的部分或键合部分上的部分。
在本说明书中，术语“取代或未取代”是指通过一个或多个选自如下的取代基进行的取代：氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳烯基、芳基、芳氧基、烷硫氧基、烷基亚硫酰基、芳基亚硫酰基、硼基、烷胺基、芳烷胺基、芳胺基、杂芳基、咔唑基、芳胺基、芳烷基、芴基、氰基、巯基、烷硫基、烯丙基硫基、亚硫酰基、炔基、硝基、羟基和包含选自N、O和S原子中一个或多个的杂环基，或不存在取代基。
在本说明书中，“杂环基”为包含选自O、N和S原子中的一个或多个作为杂原子的杂环基，其碳原子数无特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，“卤素基团”的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，所述“烷基基团”可为直链或支链，其碳原子的数量无特定限制，但优选1至50。其具体实例包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，所述“环烷基基团”并无具体限制，但其碳原子的数量优选3至60，其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，所述“烯基基团”可为直链或支链，其碳原子数量无特定限制，但优选2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯-1-基、芪基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，所述“烷氧基基团”可为直链、支链或环链。所述烷氧基基团的碳原子数量无特定限制，但优选1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy、i-propoxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正葵氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，所述“芳基基团”为来自芳香烃的通过去除一个氢原子得到的有机基团，其可为单环型或多环型，其碳原子数量无特定限制，但优选6至60。所述芳基基团的具体实例包括单环芳香族化合物类例如苯基、联苯基、三联苯基，多环芳香族化合物类例如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、屈基、芴基、苊基(acenaphthacenyl group)、苯并菲基、荧蒽基(fluoranthene group)等，但不限于此。
在本说明书中，所述“芴基基团”具有两个环状有机化合物通过一个原子连接的结构，其实例包括：等。
在本说明书中，芴基基团包括开放的芴基基团的结构，其中所述开放的芴基基团具有两个环状化合物通过一个原子连接并且一个环状化合物的连接是断裂的的结构，其实例包括等。
在本说明书中，所述“芳胺基基团”的实例包括取代或未取代的单环单芳胺基、取代或未取代的单环单芳胺基、取代或未取代的单环二芳胺基、取代或未取代的单环三芳胺基、取代或未取代的多环二芳胺基、取代或未取代的多环三芳胺基、取代或未取代的单环和多环二芳胺基、或取代或未取代的单环和多环三芳胺基。芳胺基基团的具体实例包括苯胺、萘胺、联苯胺、蒽基氨(anthracenylamine)、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-联苯胺、9-甲基-蒽基胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolyamine group)、咔唑基、三苯胺基等，但不限于此。
在本发明中，所述“三联苯基基团”可由如下取代基表示。此外，如下三联苯基的碳可为取代或未取代的碳。
在本说明书中，所述“菲基基团”可由如下取代基表示。此外，如下菲基的碳可为取代或未取代的碳。
根据本说明书的示例性实施方案，L可为取代或未取代的亚苯基。具体地，所述取代或未取代的亚苯基基团可如下表示，所述亚苯基的碳可为取代或未取代的碳。
根据本说明书的示例性实施方案，L可为取代或未取代的二价亚苯基基团。具体地，所述取代或未取代的二价亚苯基可如下表示，所述亚苯基的碳可为取代或未取代的碳。
根据本说明书的示例性实施方案，L可为取代或未取代的二价联苯基基团。具体地，所述取代或未取代的二价联苯基可如下表示，所述联苯基的碳可为取代或未取代的碳。
根据本说明书的示例性实施方案，L可为取代或未取代的二价亚萘基基团。具体地，所述取代或未取代的二价亚萘基可如下表示，所述萘基的碳可为取代或未取代的碳。
根据本说明书的示例性实施方案，L可为取代或未取代的二价蒽基。具体地，所述取代或未取代的二价蒽基可如下表示，所述蒽基的碳可为取代或未取代的碳。
根据本说明书的示例性实施方案，L可为取代或未取代的二价芴基。具体地，所述取代或未取代的二价芴基可如下表示，所述芴基的碳可为取代或未取代的碳。
此外，根据本说明书的示例性实施方案，L可为直接键。
根据本说明书的示例性实施方案，由化学式1表示的含氮杂环化合物可由如下化学式2-1至2-22之一表示。然而，该化合物并不限于此。根据本说明书的示例性实施方案，由如下化学式2-1至2-22表示的化合物可为未取代的或被另外的取代基取代。
起始材料、反应材料、反应条件等可基于如下描述的制备实施例和本领域已知的技术改变。
本说明书的示例性实施方案提供一种有机电子器件，其包括：第一电极，与第一电极相对的第二电极、以及一层或多层置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层的一层或多层包括化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机电子器件可为选自以下的一种：有机太阳能电池、有机发光器件和有机晶体管。
根据本说明书的示例性实施方案，所述有机电子器件可如下生产：通过PVD(物理气相沉积)方法例如溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)在基板上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金，以形成负极；在其上形成有机材料层，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层；以及在其上沉积可用作正极的材料。
除了上述方法以外，有机电子器件还可如下生产：顺序在基板上沉积正极材料、有机材料层以及负极材料(国际专利申请特开WO2003/012890)。然而生产方法不限于此。
此外，根据本说明书的示例性实施方案，较少数量的有机材料层可通过使用各种聚合物材料和通过使用溶剂法代替沉积法形成，所述溶剂法例如旋转涂覆法(spincoating)、浸涂法(dip coating)、刮刀涂覆法(doctor blading)、丝网印刷法(screenprinting)、喷墨印刷法(inkiet printing)或热转移法。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可具有多层结构，包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层等，但不限于此，并且也可为单层结构。
根据本说明书的示例性实施方案，有机电子器件可为有机发光器件。
根据本说明书的示例性实施方案，有机电子器件可为有机发光器件，包括第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；和一层或多层置于所述第一电极和第二电极之间的有机材料层，所述有机材料层的一层或多层包括化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层还包括一层或多层选自以下的层：发光层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，空穴注入层或空穴传输层可包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可包括发光层。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层包括发光层，发光层可包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机发光层可包括主体和掺杂物。
根据本说明书的示例性实施方案，主体可包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，掺杂物可包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可包括电子传输层，所述电子传输层可包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，除了包括包含由化学式1代表的含氮杂环化合物的有机材料层之外，有机材料层还可包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包括包含芳胺基基团、咔唑基团或苯并咔唑基团的化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，包含由化学式1代表的含氮杂环化合物的有机材料层可包括含氮杂环化合物作为主体，以及其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可包括同时进行电子传输和发光的层。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可包括同时进行发光、和电子传输和/或电子注入的层。
当有机发光器件包括多层有机材料层时，各有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
根据本说明书的示例性实施方案，有机电子器件可为有机太阳能电池。
根据本说明书的示例性实施方案，有机电子器件为有机太阳能电池，其包括第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；和一层或多层提供于所述第一电极和第二电极之间并且包括光活化层的有机材料层，所述有机材料层的一层或多层包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可包括所述光活化层。
根据本说明书的示例性实施方案，光活化层可包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可还包括选自光活化层、电子供体和电子受体中的一个或多个。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可为同时具有电子供体和/或电子受体作为光活化层的层。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层包括电荷产生层，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，如果有机太阳能电池接收来自外部光源的光子，则在电子供体和电子受体之间产生电子和空穴。所产生的空穴通过电子供体层传输至负极。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可包括两种或更多种材料。
根据本说明书的示例性实施方案，有机太阳能电池还包括另外的有机材料层。在所述有机太阳能电池中，有机材料层的数量可通过使用同时具有多种功能的有机材料而减少。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料可包括电子供体和电子受体，电子供体或电子受体可包括含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机电子器件可为有机晶体管。
根据本说明书的示例性实施方案，提供一种有机晶体管，其包括源极(source)、漏极(drain)、栅极(gate)和一层或多层有机材料层。
根据本说明书的示例性实施方案，有机电子器件是有机晶体管，其包括源极、漏极、栅极和一层或多层有机材料层，所述有机材料层的一层或多层可包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
根据本说明书的示例性实施方案，有机晶体管可还包括绝缘层。该绝缘层可位于基板和栅极上。
根据本说明书的示例性实施方案，有机材料层可包括电荷产生层，电荷产生层可包括由化学式1表示的含氮杂环化合物。
本说明书的示例性实施方案提供一种制造有机电子器件的方法，其包括：制备基板；在基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成包括由化学式1表示的含氮杂环化合物的有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极。
基板可为玻璃基板或透明塑料基板，其具有优异的透明度、表面平整度、易于处理和防水性，但不限于此，并且只要基板是通常用于有机电子器件的基板，则没有限制。
第一电极可为负极，且第二电极可为正极。
第一电极可为正极，且第二电极可为负极。
通常，具有大功函从而可将空穴顺利地注入至有机材料层的材料优选作为负极材料。本发明可以使用的负极材料的具体实例包括金属如钒、铬、铜、锌和金或其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物如ZnO：Al或SnO2：Sb；以及导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)和聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
通常，具有小功函从而可将电子顺利地注入至有机材料层中的材料优选作为正极材料。正极材料的具体实例包括金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；和多层结构的材料如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
对于源极、漏极和栅极而言，可使用负极或正极所示例的材料。
空穴注入层的材料为在低电压下能够容易地从负极接收空穴的材料，优选空穴注入材料的HOMO(最高占有分子轨道)介于负极材料功函与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩和基于芳胺的有机材料、六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatripheylene)和基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于蒽醌、聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层的材料为可从负极或空穴注入层接收空穴并将所述空穴传递到发光层的材料，优选为具有高空穴转移率的材料。其具体实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物，以及同时存在共轭部和非共轭部的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的材料为可分别从空穴传输层和电子传输层接受空穴和电子，并将接受的空穴及电子结合而在可见射线区发光的材料，优选为对荧光和磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝复合物(Alg3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红萤烯(rubrene)等，但不限于此。
电子传输层的材料为可很好地接受来自正极的电子，并将接受的电子传输至发光层的材料，优选为具有高电子转移率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝复合物；包含Alq3的复合物；有机自由基化合物；以及羟基黄酮-金属复合物等，但不限于此。
本说明书的有机电子器件根据使用的材料，可为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
在下文中，将描述优选制备实施例和实施例以帮助理解本发明。然而，如下制备实施例和实验实施例仅用于说明本发明，并非限制本发明的范围。
〈制备实施例1〉制备化学式2-3
将化合物A(20.0g，35.5mmol)和CuCN(9.5g，107mol)在二甲基甲酰胺(DMF)(150mL)中搅拌回流24小时。接着在100℃缓慢加入6N HCl(50mL)。在室温下过滤生成的固体。将所述固体用硅胶吸附并过柱，得到化学式2-3(4.85g，30％)。
MS：[M+H]+＝455
图3示出了本发明的制备实施例1制备的化学式2-3的质谱。
〈制备实施例2〉制备化学式2-5
在化合物B(12.0g，24.8mmol)和4-氰基苯基硼酸(4.0g，27.3mol)完全溶于四氢呋喃(THF)(300mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(180mL)，并向其中加入Pd(PPh3)4(0.86g，3mol％)，搅拌回流24小时。将温度降至室温，除去水层，过滤有机层。将所述固体用硅胶吸附并过柱，得到化学式2-5(5.4g，43％)。
MS：[M+H]+＝507
图4示出了本发明的制备实施例2制备的化学式2-5的质谱。
〈制备实施例3〉制备化学式2-9
在化合物A(12.0g，21.3mmol)和4-氰基苯基硼酸(6.6g，44.7mol)完全溶于四氢呋喃(THF)(300mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(180mL)，并向其中加入Pd(PPh3)4(0.74g，3mol％)，搅拌回流24小时。将温度降至室温，除去水层，过滤有机层。将所述固体用硅胶吸附并过柱，得到化学式2-9(4.5g，35％)。
MS：[M+H]+＝608
图5示出了本发明的制备实施例3制备的化学式2-9的质谱。
〈制备实施例4〉制备化合物2-13
在化合物B(8.7g，17.9mmol)和化合物C(6.8g，19.7mol)完全溶于四氢呋喃(THF)(300mL)后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(180mL)，并向其中加入Pd(PPh3)4(0.4g，2mol％)，搅拌回流24小时。将温度降至室温，除去水层，过滤有机层。将所述固体用硅胶吸收并过柱，得到化学式2-13(4.6g，41％)。
MS：[M+H]+＝623
图6示出了本发明的制备实施例4制备的化学式2-13的质谱。
〈制备实施例5〉制备化学式2-1
将化合物B(10.0g，20.6mmol)和CuCN(2.80g，31.0mol)在二甲基甲酰胺(DMF)(150mL)中搅拌回流24小时。在100℃缓慢加入6N HCl(50mL)。在室温下过滤生成的固体。将所述固体用硅胶吸附并过柱，得到化学式2-1(4.85g，30％)。
〈实施例1〉
将涂覆有厚度的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板置于含有溶解的洗涤剂的蒸馏水中并用超声波清洗。此处，洗涤剂使用Fischer Co.生产的产品，蒸馏水使用由Millipore Co.生产的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后用蒸馏水进行超声波清洗，重复两次，每次10分钟。用蒸馏水清洗完成后，将基板用溶剂例如异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洗后，将ITO干燥并将其移至等离子清洗机中。然后，用氧等离子清洗基板5分钟，并且然后将其移至真空沉淀机。
将以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)以的厚度真空热沉积在如上制得的ITO透明电极上，以形成空穴注入层。
将上述化学式的4-4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)六腈六氮杂苯并菲(HAT)和4-4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)顺序真空沉积在空穴注入层上以形成空穴传输层。
然后，将制备的化学式2-3化合物和以下掺杂物化合物GD以重量比10∶1、膜厚为真空沉积在空穴传输层上，以形成发光层。
将作为电子传输层的材料的化学式ET-A的化合物和化学式LiQ(喹啉锂)以重量比1∶1真空沉积在发光层上，以形成厚度为的电子注入和传输层。
将氟化锂(LiF)以的厚度和铝以的厚度顺次沉积在电子注入传输层上，以形成正极。
在上述过程中，为生产有机发光器件，将有机材料的沉积速率保持在秒，用于正极的氟化锂的沉积速率保持在秒，铝的沉积速率保持在秒，沉积时的真空度保持在2x 10-7至5x 10-8托。
〈实施例2〉
用与实施例1相同的方法制造有机发光器件，但使用化学式2-5化合物替代实施例1的化学式2-3化合物。
〈实施例3〉
用与实施例1相同的方法制造有机发光器件，但使用化学式2-9化合物替代实施例1的化学式2-3化合物。
〈实施例4〉
用与实施例1相同的方法制造有机发光器件，但使用化学式2-13化合物替代实施例1的化学式2-3化合物。
对比实施例
用与实施例相同的方法制造有机发光器件，但使用如下化学式GH-A的化合物替代在上述实施例中合成的化合物。
[GH-A]
当将电流(10mA/cm2)施加在所述实施例和对比实施例1制造的有机发光器件时，获得了表1的结果：
表1
化合物 电压(V) 效率(cd/A)
实施例1 化学式2-3 3.50 62.3
实施例2 化学式2-5 3.80 67.1
实施例3 化学式2-9 3.29 60.7
实施例4 化学式2-13 3.43 66.3
对比实施例1 GH-A 6.12 15.26
从表1的结果可见，本发明的新化合物可用作有机电子器件(包括有机发光器件)的发光层的材料，使用其的有机电子器件(包括有机发光器件)在效率、驱动电压、稳定性等方面表现出优异的特性。特别地，所述化合物可降低驱动电压并使得效率增加以改善能量消耗。
[符号说明]
1：基板
2：负极
3、7：发光层
4：正极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
8：电子传输层

Claims (16)

1.一种用如下化学式2-1至2-4和2-18的任一者表示的含氮杂环化合物：
2.一种有机电子器件，其包括：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；以及
一个或多个置于所述第一电极和第二电极之间的有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或多个包括权利要求1所述的含氮杂环化合物。
3.权利要求2的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自：有机太阳能电池、有机发光器件和有机晶体管。
4.权利要求2的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机发光器件，其包括第一电极；与所述第一电极相对的第二电极，和一个或多个置于所述第一电极和第二电极之间的有机材料层，并且所述有机材料层的一个或多个包括所述含氮杂环化合物。
5.权利要求4的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，且所述空穴注入层或空穴传输层包括所述含氮杂环化合物。
6.权利要求4的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述含氮杂环化合物作为所述发光层的主体。
7.权利要求4的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层包括所述含氮杂环化合物。
8.权利要求4的有机电子器件，其中除了包括所述含氮杂环化合物的有机材料层，所述有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包括包含芳胺基基团、咔唑基团或苯并咔唑基团的化合物。
9.权利要求4的有机电子器件，其中包括所述含氮杂环化合物的有机材料层包括所述含氮杂环化合物作为主体，以及其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂物。
10.权利要求2的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机太阳能电池，其包括第一电极、第二电极、和一个或多个置于所述第一电极和第二电极之间的包括光活化层的有机材料层，所述有机材料层的一个或多个包括所述含氮杂环化合物。
11.权利要求10的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述含氮杂环化合物。
12.权利要求10的有机电子器件，其中所述有机材料层包括光活 化层，且所述光活化层包括所述含氮杂环化合物。
13.权利要求10的有机电子器件，其中所述有机材料包括电子供体和电子受体，且所述电子供体或电子受体包括所述含氮杂环化合物。
14.权利要求2的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机晶体管，其包括源极、漏极、栅极和一个或多个有机材料层，所述有机材料层的一个或多个包括所述含氮杂环化合物。
15.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述含氮杂环化合物。
16.一种制造有机电子器件的方法，其包括：
制备基板；
在所述基板上形成第一电极；
在所述第一电极上形成包括权利要求1的含氮杂环化合物的有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极。
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