KR20230005505A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되고, 유기발광소자 내의 정공수송 재료로 채용되는 유기발광 화합물 및 이를 채용하여 저전압 구동이 가능하고, 발광 효율이 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.
[화학식 Ⅰ]

Description

유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기발광소자의 정공수송 재료로 채용되는 유기발광 화합물 및 이를 채용하여 저전압 구동이 가능하고, 발광 효율이 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.
최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는 평판 표시 소자의 주류인 액정디스플레이에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하고 소비전력 측면에서도 유리하며 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.
유기발광소자는 전자 주입 전극 (음극)과 정공 주입 전극 (양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자로서, 플라스틱과 같이 휠 수 있는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기발광 디스플레이에 비해 10 V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3 가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
유기발광소자는 빛을 내기 위한 과정, 즉 전하 주입, 전하 수송, 광 여기자 형성 및 빛의 발생들을 각각 다른 유기층을 이용하여 역할 분담을 시키고 있다. 이에 따라서 양극과 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하며 또는 그 이상의 층으로 세분화된 구조의 유기발광소자가 사용되고 있으며, 유기발광소자가 전술한 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
따라서, 더욱 안정적인 유기발광소자를 구현하고, 소자의 고효율, 장수명, 대형화 등을 위해서는 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이고, 이와 관련하여 최근에는 상기 유기발광소자의 구조 중 정공수송층 소재에 대하여는 기존 유기 소재의 도전율 (mobility)을 향상시키기 위하여 p-type의 물질을 도핑하거나, 층을 세분화하여 전극과 해당 정공수송층 사이에 p-type 물질을 포함하는 층을 더 구비하는 연구가 이루어지고 있다.
특히, 유기물을 도핑하면 음성 전도도가 형성되어 두꺼운 수송층이라 할 지라도 수송층에서의 전압 강하를 낮출 수 있고, 도핑 준위를 높임으로 인해 형성된 얇은 공간 전하층은 터널링에 의한 전하 주입을 효과적으로 할 수 있도록 해준다. 정공 수송층에 도핑을 함으로써 정공 수송층의 높은 전도도와 전하 운반자의 전하 밀도를 제어할 수 있고, 결국 유기층의 전도도가 향상되어 소자의 특성이 향상되어 낮은 구동 전압과 고효율의 소자를 구현할 수 있다.
따라서, 본 발명은 상기 문제점을 해결하고자 하는 유기발광소자의 정공수송 재료에 관한 것으로서, (1) 정공수송 소재에 대한 p-type의 도핑 물질 (p-dopant), 또는 (2) 정공수송층에 인접하여 p-type의 도핑 물질을 포함하는 층의 소재를 각각 제공하고, 이를 정공수송 재료로 도입하여 향상된 발광효율과 장수명 등의 특성을 안정적으로 구현하면서 종래 소자와 동등 또는 그 이상의 수준으로 저전압 구동을 구현할 수 있는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 p-type의 도핑 물질 (p-dopant)과 이러한 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 1종 이상의 화합물을 유기층 내에 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
Figure pat00001
상기 [화학식 Ⅰ]의 구조 및 이에 의해서 구현되는 화합물, 구조식 A, R1 내지 R7, Ar1 내지 Ar4에 대해서는 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 화합물은 정공수송 소재에 대한 p-도핑 (doping) 소재로서, 이를 통하여 정공수송층의 높은 전도도와 전하 운반자의 전하 밀도를 제어할 수 있고, 결국 유기층의 전도도가 향상되어 소자의 특성이 향상되어 낮은 구동 전압과 고효율의 소자를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 정공수송 소재에 대한 p-도핑 (doping) 소재로서 소자의 저전압 구동 특성을 구현하고 정공수송도가 우수하여 소자의 향상된 발광효율을 거둘 수 있는 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물에 관한 것이다.
[화학식 Ⅰ]
Figure pat00002
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 및 상기 구조식 A 중에서 선택된다.
단, 상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나 이상은 상기 구조식 A인 것을 특징으로 하며, '*'는 상기 R1 내지 R6 중에서 선택된 어느 하나의 위치에서 연결되는 사이트이다.
R7은 시아노기이다.
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
한편, 상기 R1 내지 R6 및 Ar1 내지 Ar4의 정의에서, '치환 또는 비치환된'이라 함은 상기 R1 내지 R6 및 Ar1 내지 Ar4가 각각 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 중수소화된 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 할로겐화된 알콕시기, 중수소화된 알콕시기, 아민기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
구체적인 예를 들면, 치환된 아릴기라 함은, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 페릴렌기, 테트라세닐기, 안트라센닐기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 치환된 헤테로아릴기라 함은, 피리딜기, 티오페닐기, 트리아진기, 퀴놀린기, 페난트롤린기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 카바졸기 및 이들의 축합헤테로고리기, 예컨대 벤즈퀴놀린기, 벤즈이미다졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨란기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 아래에서 구체적으로 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 입체적 방해를 주지 않는 범위인 1 내지 20개인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 중수소화된 알킬기 또는 알콕시기, 할로겐화된 알킬기 또는 알콕시기는 상기 알킬기 또는 알콕시기가 중수소 또는 할로겐기로 치환된 알킬기 또는 알콕시기를 의미한다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 30인 것이 바람직하며, 또한 시클로알킬 등이 융합된 다환식 아릴기 구조를 포함하고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌 (fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
등이 있다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는
Figure pat00006
,
Figure pat00007
등이 있다.
또한, 상기 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며, 예로는
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
등이 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬 등이 융합된 다환식 헤테로아릴기 구조를 포함하며, 본 발명에서 이의 구체적인 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기, 페노티아진기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 비치환된 실릴기 또는 알킬기, 아릴기 등으로 치환된 실릴기로서, 이러한 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르 (F), 클로린 (Cl), 브롬 (Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 단환, 다환 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 바람직하게는 탄소수 3 내지 20의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로헵틸, 스피로데실, 스피로운데실, 아다만틸 등을 포함하며, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는 O, N 또는 S로부터 선택되며, 구체적으로 N을 포함하는 경우 아지리딘, 피롤리딘, 피페리딘, 아제판, 아조칸 등일 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와 다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자의 유기층으로 사용될 수 있고, 보다 구체적으로 유기층 내 정공수송 재료로 사용될 수 있다.
특히, ITO 기판 위에 형성되는 정공수송층의 높은 전도도와 전하 운반자의 전하 밀도를 제어하기 위한 p-형 도판트로 이용할 수 있으며, 또는 정공수송층에 인접하여 형성되는 p-형 도판트로 이루어진 층 (p-도판트층)에 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
이와 같이, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 p-도핑 (doping) 기능을 갖는 화합물로서, 이를 정공수송 재료로 적용할 경우 유기발광소자의 저전압 구동 특성, 발광효율 및 수명 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 일반적인 유기발광소자 제조방법에 따라 소자에 적용할 수 있으며, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 유기층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있으며, 정공수송층에 인접하여 p-도판트층을 더 구비할 수도 있으며, 또한 이에 한정되지 않고 더 적은 수, 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있다.
따라서, 본 발명에 따른 유기발광소자에서, 상기 유기층은 정공수송층, 또는 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 또는 이에 인접하여 형성되는 p-도판트층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스 (solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물 (ITO), 인듐 아연 산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO (highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈 (quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 소자의 저전압 구동 특성, 발광효율 및 수명 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴 (dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1 : 화합물 2의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 2-1의 합성
Figure pat00020
3,6-Difluoro-1,2-benzenediamine (10.0 g, 0.069 mol), 1,1-Carbonyldiimidazole (5.9 g, 0.036 mol), DMF 70 mL를 넣고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 2-1>을 8.5 g (수율 72.0%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 2-2의 합성
Figure pat00021
중간체 2-1 (10.0 g, 0.059 mol)를 MC 100 mL에 용해시킨 후 MnO2 (36.8 g, 0.423 mol)을 첨가하여 2시간 동안 상온에서 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 2-2>를 8.1 g (수율 82.0%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 화합물 2의 합성
Figure pat00022
중간체 2-2 (10.0 g, 0.060 mol), Benzyl cyanide (20.9 g, 0.179 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath 상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (33.9 g, 0.179 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 Pyridine (28.2 g, 0.357 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 2>를 11.4 g (수율71.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=267[(M)+]
합성예 2 : 화합물 9의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 9-1의 합성
Figure pat00023
4,5-bis(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine (10.0 g, 0.041 mol), 1,1-Carbonyldiimidazole (3.5 g, 0.021 mol), DMF 70 mL를 넣고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 9-1>을 8.4 g (수율 75.9%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 9-2의 합성
Figure pat00024
중간체 9-1 (10.0 g, 0.037 mol)를 MC 100 mL에 용해시킨 후 MnO2 (23.2 g, 0.267 mol)을 첨가하여 2시간 동안 상온에서 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 2-2>를 7.8 g (수율 78.6%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 화합물 9의 합성
Figure pat00025
중간체 9-2 (10.0 g, 0.037 mol), Benzyl cyanide (13.1 g, 0.119 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath 상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (21.2 g, 0.119 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 Pyridine (17.7 g, 0.224 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 9>를 10.1 g (수율 73.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=367[(M)+]
합성예 3 : 화합물 29의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 29-1의 합성
Figure pat00026
2,3-Diamino-1,4-benzenedicarbonitrile (10.0 g, 0.063 mol), 1,1-Carbonyldiimidazole (5.3 g, 0.033 mol), DMF 70 mL를 넣고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 29-1>을 9.1 g (수율 78.2%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 29-2의 합성
Figure pat00027
중간체 29-1 (10.0 g, 0.054 mol)를 MC 100 mL에 용해시킨 후 MnO2 (34.0 g, 0.391 mol)을 첨가하여 2시간 동안 상온에서 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 29-2>를 7.3 g (수율 73.8%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 화합물 29의 합성
Figure pat00028
중간체 29-2 (10.0 g, 0.055 mol), 2,3,4,5,6-Pentafluorophenylacetonitrile (34.1 g, 0.165 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath 상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (31.2 g, 0.165 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 Pyridine (26.1 g, 0.329 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 29>를 14.6 g (수율 71.6%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=371[(M)+]
합성예 4 : 화합물 77의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 77-1의 합성
Figure pat00029
3,6-Bis(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine (10.0 g, 0.041 mol), 1,1-Carbonyldiimidazole (3.5 g, 0.021 mol), DMF 70 mL를 넣고 상온에서 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 77-1>을 8.6 g (수율 77.7%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 77-2의 합성
Figure pat00030
중간체 77-1 (10.0 g, 0.037 mol)를 MC 100 mL에 용해시킨 후 MnO2 (23.2 g, 0.267 mol)을 첨가하여 2 시간 동안 상온에서 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 77-2>를 6.9 g (수율 69.5%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 화합물 77의 합성
Figure pat00031
1,4-Phenylenediacetonitrile (10.0 g, 0.064 mol), 중간체 77-2 (11.4 g, 0.043 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (12.1 g, 0.064 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 Pyridine (10.1 g, 0.128 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 77>을 30.4 g (수율 72.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=656[(M)+]
합성예 5 : 화합물 81의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 81-1의 합성
Figure pat00032
4,5-Diaminophthalonitrile (10.0 g, 0.063 mol), 1,1-Carbonyldiimidazole (5.3 g, 0.033 mol), DMF 70 mL를 넣고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 81-1>을 9.4 g (수율 80.7%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 81-2의 합성
Figure pat00033
중간체 81-1 (10.0 g, 0.054 mol)를 MC 100 mL에 용해시킨 후 MnO2 (34.0 g, 0.391 mol)을 첨가하여 2시간 동안 상온에서 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 81-2>를 7.3 g (수율 73.8%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 화합물 81의 합성
Figure pat00034
1,4-Phenylenediacetonitrile (10.0 g, 0.064 mol), 중간체 81-2 (7.8 g, 0.043 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath 상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (12.1 g, 0.064 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 pyridine (10.1 g, 0.128 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 81>을 21.3 g (수율 68.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=484[(M)+]
합성예 6 : 화합물 88의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 88의 합성
Figure pat00035
2-[4-(Cyanomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]acetonitrile (10.0 g, 0.044 mol), 중간체 2-2 (4.9 g, 0.029 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath 상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (8.3 g, 0.044 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 pyridine (6.9 g, 0.088 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 88>을 15.5 g (수율 66.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=528[(M)+]
합성예 7 : 화합물 109의 합성
(1) 제조예 1 : 화합물 109의 합성
Figure pat00036
1,3,5-Benzenetriacetonitrile (10.0 g, 0.051 mol), 중간체 81-2 (9.3 g, 0.051 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath 상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (9.7 g, 0.051 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 Pyridine (8.1 g, 0.102 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 109>를 24.8 g (수율 70.4%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=687[(M)+]
합성예 8 : 화합물 110의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 110-1의 합성
Figure pat00037
3,6-Difluoro-1,2-benzenediamine (10.0 g, 0.069 mol), 1,1-Carbonyldiimidazole (5.9 g, 0.036 mol), DMF 70 mL를 넣고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 110-1>을 9.0 g (수율 76.3%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 110-2의 합성
Figure pat00038
중간체 110-1 (10.0 g, 0.059 mol)를 MC 100 mL에 용해시킨 후 MnO2 (36.8 g, 0.423 mol)을 첨가하여 2 시간 동안 상온에서 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 110-2>를 7.1 g (수율 71.9%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 화합물 110의 합성
Figure pat00039
1,3,5-Benzenetriacetonitrile (10.0 g, 0.051 mol), 중간체 81-2 (8.6 g, 0.051 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath 상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (9.7 g, 0.051 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 pyridine (8.1 g, 0.102 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 109>를 23.2 g (수율 68.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=659[(M)+]
합성예 9 : 화합물 126의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 126-1의 합성
Figure pat00040
Pentafluorobenzyl bromide (10.0 g, 0.024 mol), Copper(I) cyanide (14.0 g, 0.146 mol)에 DMF 150 mL를 넣고 12시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 126-1>을 4.6 g (수율 75.8%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 화합물 126의 합성
Figure pat00041
중간체 126-1 (10.0 g, 0.040 mol), 중간체 110-2 (10.8 g, 0.040 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (7.6 g, 0.040 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 Pyridine (6.4 g, 0.080 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 126>을 26.1 g (수율 65.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=659[(M)+]
합성예 10 : 화합물 134의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 134-1의 합성
Figure pat00042
3,4-Diaminobenzonitrile (10.0 g, 0.075 mol), 1,1-Carbonyldiimidazole (6.3 g, 0.039 mol), DMF 70 mL를 넣고 24시간 동안 상온에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 134-1>을 8.4 g (수율 70.3%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 134-2의 합성
Figure pat00043
중간체 134-1 (10.0 g, 0.063 mol)를 MC 100 mL에 용해시킨 후 MnO2 (39.3 g, 0.452 mol)을 첨가하여 2시간 동안 상온에서 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 134-2>를 7.3 g (수율 73.9%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 화합물 134의 합성
Figure pat00044
2-[2,4,5-tris(cyanomethyl)phenyl]acetonitrile (10.0 g, 0.043 mol), 중간체 134-2 (8.9 g, 0.057 mol), CH2Cl2 300 mL를 넣고 ice-bath상태에서 냉각시킨 후 TiCl4 (8.1 g, 0.043 mol)를 천천히 넣어준다. 그 후 Pyridine (6.8 g, 0.085 mol)을 천천히 적가한 후 1시간 후 ice bath 제거하고 24시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 134>를 23.8 g (수율 70.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=790[(M)+]
소자 실시예 (p- dopant )
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr 이상 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자 실시예 1 내지 30
본 발명에 따른 화합물을 정공수송 물질의 도핑 화합물로 채용하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였으며 발광 특성을 측정하였다.
ITO / 정공수송층+dopant (5%, 5 nm) / 정공수송층 (100 nm)/ 전자저지층 (EB1 10 nm) / 발광층 (BH1:BD1 20 nm) / 전자수송층 (ET1:Liq 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극 상부에 정공수송층 물질에 하기 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 화합물을 도핑하여 5 nm 두께로 성막하고, [α-NPB]를 100 nm로 성막하여 정공수송층을 형성하였다. 이후, [EBL1]을 10 nm 두께로 성막하여 전자저지층을 형성하였으며, 발광층은 호스트 화합물로 [BH1], 도펀트 화합물로 [BD1]을 사용하여 20 nm로 공증착하여 형성하였다. 이후, 전자수송층 (하기 [ET1] 화합물 Liq 50% 도핑)을 30 nm 증착한 후, LiF를 1 nm의 두께로 성막하여 전자주입층을 형성하였다. 이후, Al을 100 nm의 두께로 성막하여 유기발광소자를 제작하였다.
소자 비교예 1
소자 비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 30의 소자구조에서 정공수송층에 p-dopant를 도핑하지 않는 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자 비교예 2
소자 비교예 2를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 30의 소자구조에서 정공수송층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 α-NPB에 F4TCNQ를 5% 도핑한 화합물을 채용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예 1 : 소자 실시예 1 내지 30의 발광 특성
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 유기발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 1000 nit 기준의 결과값은 하기 [표 1]과 같다.
실시예 p-dopant V cd/A CIEx CIEy
1 화학식 2 4.72 8.33 0.1343 0.1192
2 화학식 9 4.53 8.41 0.1324 0.1231
3 화학식 15 4.84 8.22 0.1312 0.1251
4 화학식 25 4.75 8.35 0.1340 0.1252
5 화학식 29 4.46 8.36 0.13745 0.1262
6 화학식 32 4.61 8.45 0.1350 0.1197
7 화학식 33 4.88 8.34 0.1321 0.1222
8 화학식 42 4.69 8.36 0.1328 0.1254
9 화학식 43 4.50 8.28 0.1324 0.1253
10 화학식 51 4.74 8.36 0.1347 0.1235
11 화학식 55 4.43 8.35 0.1359 0.1232
12 화학식 57 4.82 8.27 0.1323 0.1362
13 화학식 60 4.74 8.41 0.1326 0.1196
14 화학식 66 4.62 8.38 0.1344 0.1251
15 화학식 68 4.58 8.36 0.1319 0.1266
16 화학식 69 4.89 8.25 0.1346 0.1192
17 화학식 73 4.63 8.29 0.1310 0.1233
18 화학식 75 4.42 8.36 0.1347 0.1235
19 화학식 77 4.73 8.30 0.1310 0.1244
20 화학식 78 4.57 8.38 0.1350 0.1228
21 화학식 80 4.64 8.25 0.1321 0.1253
22 화학식 81 4.71 8.22 0.1328 0.1231
23 화학식 87 4.89 8.27 0.1353 0.1232
24 화학식 88 4.50 8.29 0.1345 0.1228
25 화학식 90 4.66 8.35 0.1316 0.1234
26 화학식 109 4.54 8.36 0.1343 0.1252
27 화학식 110 4.63 8.27 0.1344 0.1193
28 화학식 111 4.72 8.28 0.1327 0.1244
29 화학식 126 4.81 8.29 0.1346 0.1234
30 화학식 134 4.41 8.37 0.1310 0.1196
비교예 1 사용 안함 6.02 6.51 0.1371 0.1360
비교예 2 α-NPB:F4TCNQ 5.18 7.79 0.1413 0.1338
상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면 본 발명에 따른 화합물을 소자 내 정공수송 재료에 대한 p-doping 물질로 채용한 경우, 종래 p-doping을 적용하지 않은 소자, 그리고 종래 사용된 p-doping 물질을 적용한 소자 (비교예 1 내지 2)에 비하여 구동 전압, 발광 효율 등 발광 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
Figure pat00045
[α-NPB] [BH1] [BD1] [EB1]
Figure pat00046
[ET1]

Claims (7)

  1. 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물:
    [화학식 Ⅰ]
    Figure pat00047

    상기 [화학식 Ⅰ]에서,
    R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 및 상기 구조식 A 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나 이상은 상기 구조식 A로 표시되고 ('*'는 상기 R1 내지 R6 중에서 선택된 어느 하나의 위치에서 연결되는 사이트임),
    R7은 시아노기 (CN)이며,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6 및 Ar1 내지 Ar4의 정의에서, '치환 또는 비치환된'이라 함은 상기 R1 내지 R6 및 Ar1 내지 Ar4가 각각 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 중수소화된 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 할로겐화된 알콕시기, 중수소화된 알콕시기, 아민기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 135] 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    Figure pat00048

    Figure pat00049

    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055
  4. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기층을 포함하는 유기발광소자로서,
    상기 유기층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]의 유기발광 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입과 정공수송 기능을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송과 전자주입 기능을 동시에 하는 층 및 발광층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하고,
    상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 정공수송층 및 정공주입과 정공수송 기능을 동시에 하는 층 중에서 선택되는 어느 한 층에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 정공수송층이나 정공주입과 정공수송 기능을 동시에 하는 층에 인접하여 형성되는 p-도판트층을 더 포함하고, 상기 p-도판트층에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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