TW201229202A - Novel compound for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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TW201229202A
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unsubstituted
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aryl
group
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TW100141771A
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Hyo-Nim Shin
Chi-Sik Kim
Su-Hyun Lee
Hong-Yoep Na
Seok-Keun Yoon
Soo-Jin Yang
Soo-Yong Lee
Young-Jun Cho
Kyoung-Jin Park
Kyung-Joo Lee
Bong-Ok Kim
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Rohm & Haas Elect Mat
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Description

201229202 六、發明說明： 【發明所屬技術領域】 本么月係關於-種有機電子材料之新賴化合物及使用 該化合物之有機電場發光裝置。 【先前技術】 於顯示器裝置中，電場發光裝置(EL裝置)為一種自體 發光型顯㈣裝置’錢有辦提供寬視角、傑出之對比 度及快的響應務1987年，伊斯門_柯達（EastmanK〇dak) 公司首先研發了-種使用低分子量之芳香二胺聽錯合物 作為形成發光層之材料之有機虹M[Appl phys Lett· 51’913’1987]。發光材料係決定〇LED發光效率之最重要因 素。至今螢光材料已被廣泛作為發光材料使用，但開發發鱗 光材料為-個最好的方法，其理論上可改善電場發光機制之 馬達四倍的發光效率。再者，銀（ΠΙ)錯合物為基礎之礙光 發光材料至今已是廣為人知的磷光發光材料，以及已知諸 如分別發出紅綠藍色（RGB)光之下述材料（acac)Ir(btp)2 (雙（2-(2，-苯并嗟吩基）-η比咬基_n，c_3’）銥（乙醢丙§同酸 鹽））、Ir(ppy)3(三（2-苯基〇比咬）銀）、Firpic(雙（4, 6_二 氟笨基吼啶基-N，C2)曱吡啶基銥）等。特別是，許多磷光材 料近年來已被韓國、日本及歐洲所研究。 作為鱗光發光體之主體（host)材料，至今最廣為人知 的為〔8?(4,4’州川，-雙咔唑-聯苯），以及已知施加有]5(：{) (浴鋼靈（Bathocuproine))、BAlq(鋁（III)雙（2-甲基一8一 羥基喹啉）（4-苯基酚酯））等電洞阻隔層之高效率〇LED。 95414 3 201229202 又，日本的Pioneer公司已開發一種使用BAlq衍生物作為 主體之高效能0LED。 就發光性質而言’現存材料係有利。然而，由於具低 玻璃轉移溫度及不佳的熱安定性，現存材料真空下高溫沉 積過程中可能會變形。由於該0LED係滿足0LED之功率效 率= [(Π/電壓）X電流效率]之關係，功率效率與電壓成反 比。故，必須提高功率效率以降低該〇LED之功率消耗。事 實上’相較於利用螢光發光材料之0LED裝置，使用磷光發 光材料之0LED裝置有顯著較高之電流效率（燭光/安培 (cd/A))。然而，相較於使用螢光發光材料之〇LED裝置， 使用現存材料如BAlq或CBP作為填光發光材料之主體之 0LED所需之驅動電壓較高，因此在提供功率效率（流明/瓦 (lm/w))方面沒有很大的優勢。再者，使用該磷光發光材料 之0LED裝置並未提供令人滿意的壽命。同時，pct公開號 WO/2006/049013揭露一種以稠合環作為骨架之有機電場 發光元件之化合物。然而，上述公開案並未教示其中雜芳 環及芳香環係與苯并咔唑連結之化合物。 引用文獻 專利文獻 (專利文獻 1) PCT 公開號 WO/2006/049013 (2006.05. 11) 非專利文獻 (非專利文獻 l)Appl. Phys. Lett. 51,913,1987 【發明内容】 技術問題 4 95414 201229202 本發明之目的係提供一種具有良好骨架之有機電子材 料之化合物，該骨架使其具有相較於現存材料卓越的發光 效率與較長的裝置壽命及適當的色座標。 本發明之另一目的係提供一種藉由以該有機電子材料 之化合物作為發光材料而具有高效率及長壽命之有機電場 發光裝置。 技術手段 本發明係關於藉由下列化學式1所示之有機電子材料 之化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置，由於本發 明之有機電子材料之化合物相較於現存材料具有傑出之發 光效率及壽命特性，從而製得具有顯著改善之驅動壽命以 及因增加功率效率而降低功率消耗之0LED裝置。 化學式1
r2 Ri [於化學式 1 中，X 表不_0_、-S_、_CRiiRi2-或 N_Li_Ari ; Y 表示_0_、_S-、_CRi3Ri4-或 N-L2-Ar2 ;但當 X 表示-〇-、-S-或_CRnRi2_時’ Y必表不N_Li_Ari ;當Y表不_0_、_S_或 _CRl3Rl4-時X 必表不 N_L<2-Ar2 ; Ri 至 R4 之·一係經由
連結相鄰取代基而形成稠合環，而其他則獨 5 95414 201229202 立表示氫、氖、鹵素、經取代或未經取代之（C1C3 經取代或未經取代之（C6_C30)芳基、經取代或未經取代之 (C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之（C3—C3〇)環烷基、 經取代或未經取代之5員至7員雜環烧基、經取代或未經 取代之（C6 C30)芳基（C1-C30)炫基、與-個或多個環燒基 稠合之經取代或未經取代之（C6_C3〇)芳基、與一個或多個 經取代或未經取代之芳香環稍合之5員至7員雜環烧基、 與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之（c3—c3〇) 環烷基、-NR2IR22、-SiR23R24R25、_SR26、_〇K27、（C2_C3〇)烯 f、（C2-C30)块基、氰基、硝基或經基；^及匕獨立表示 單鍵、經取代或未經取代之（C6—⑽伸芳基、或經取代或 未經取代之（C3-C30)雜伸芳基；Ari及An獨立表示氮、氣、 时、經取代或未經取代之（CK3〇)烧基、經取代或未經 =代之（G6-⑽絲、或縣代或未經取代之（G3_C3〇)雜 方基；z,及Z2其中之一表示單鍵、而另一則表示_〇_、—、 -CR31R32 SiR33R34-或-NR35-;匕至 Rs獨立表示氫、氘、 鹵素、經取代或未經取代之（cl_C3〇)烷基、經取代或未經 取代之（C6-C30)芳基、具經取代或未經取代之（C3_C3〇)雜 芳基、經取代或未經取代之（C3—C3〇)環烷基、經取代或未 經取代之5員至7員雜環院基、經取代或未經取代之 (C6-C3G)芳基(C1-C3G)絲、與-個或多個（⑶⑽）環燒 基稠合之經取代或未經取代之（C6_C3〇)芳基、與一個或^ 個經取代或未經取代之芳香環稠合之5員至？員雜環烷 基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之 95414 6 201229202 (C3 C30)i^_烧基、_NR2iR22、-SiR23R24R25、-SR26、_〇R27、（C2_C30) 稀基、（C2-C30)块基、氰基、琐基或經基；ru至r14、r2i 至R27及心至R35獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取 代之（C1-C30)烷基、經取代或未經取代之（C6_C3〇)芳基、 經取代或未經取代之（C2-C30)雜芳基、經取代或未經取代 之（C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5員至7員雜環 烧基、經取代或未經取代之（C6_C3〇)芳基（C1_C30)烷基、 與一個或多個（C3-C30)環烷基稠合之經取代或未經取代之 (C6-C30)芳基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環 稠合之5員至7員雜環烷基、或與一個或多個經取代或未 經取代之芳香環稠合之（C3—C3〇)環烷基；&至d係獨立表 示1至4之整數，且當&至d獨立表示2或更大之整數時， 该等基可為彼此相同或不同；b&e獨立表示丨至3之整 數’且當13及（：獨立表示2或更大之整數時，該等基可為 彼此相同或列；以及娜雜基、雜料基及雜芳基各 包3個或多個雜原子，該雜原子係選自B、N、0、S、 p(=〇)、Si 及 p。 【實施方式】 本文所述之術語「（C1_G3G)烧基」，較佳表示⑹_c2〇 更佳為（C卜⑽絲，以及術語「（⑶-⑽芳基 (C2-C12)_Arms^=(G2^Q^f 基且更佳為 環炫基且更佳為（_)(=)祕基細表示_ 95414 7 201229202 再者，如本文所述，「經取代或未經取代」之描述中之 術語「經取代」係指進一步經未經取代之取代基取代，而 L,、L2、An、An、Z!、Z2、R!至 r8、Ru 至 Ri4、心至 R27 及 心至R35可進一步獨立經由一個或多個選自下列所組成群 組之取代基取代：氘、齒素、（C1_C3〇)烷基、經函素取代 或未經取代之（C1-C30)烧基、（C6-C30)芳基、（C2-C30)雜 芳基、經（C1-C30)烧基取代或未經取代之（C2-C3〇)雜芳基、 經（C6-C30)芳基取代或未經取代之（C2-C30)雜芳基、 (C3-C30)環烷基、5員至7員雜環烷基、三（C6-C30)烷基 矽基、三（C1-C30)芳基矽基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳 基矽基、（C1-C30)烷基二（C6-C30)芳基矽基、（C2-C30)歸 基、（C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二（C1-C30)烷基胺基、 二（C6-C30)芳基胺基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基胺基、 二（C6-C30)芳基硼基（di(C6-C30)arylboronyl)、二 (C1-C30)烷基硼基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硼基、 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳 基、羧基、硝基及羥基。較佳地，該Li及L2係獨立選自下 列基團所組成群組：單鍵、伸苯基、伸萘基、伸聯苯基 (biphenylene)、伸聯三笨基（terphenylene)、伸蒽基、伸 茚基、伸苐基、伸菲基、伸聯伸三苯基 (triphenylenylene)、伸芘基、伸茈基、伸蒯基 (chrysenylene)、伸稠四苯基（naphthacenylene)、伸丙二 稀合第基（丨11101&111±61^1€116)、伸苯基-伸萘基、伸°夫喃 基、伸嗟吩基、伸π比略基、仲味β坐基、伸D比Π坐基、伸嗔二 8 95414 201229202 唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸異噚唑基、伸噚唑基、 伸噚二唑基、伸三卩井基、伸四畊基、伸三唑基、伸四唑基、 伸呋咕基、伸吼啶基、伸η比畊基、伸嘧啶基、伸嗒啡基、 伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并呋喃基、伸苯并 咪唑基、伸苯并噻唑基、伸苯并異噻唑基、伸苯并異卩等唑 基、伸苯并曙唑基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、 伸苯并嘍二嗤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸噌啉基 (cinnolinylene)、伸喹唑啉基、伸喹噚啉基、伸咔唑基 (carbazolylene)、伸啡啶基（phenanthridinylene)、伸苯 并二曙呢基（benzodioxolylene)、伸二苯并呋喃基、及伸 二苯并嗟吩基’且該Li及L2可獨立進一步經一個或多個選 自下列所組成群組之取代基取代：氘、素、（n-C30)烷 基、經函素取代或未經取代之（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳 基、（C3-C30)雜芳基、經（C6-C30)芳基取代或未經取代之 (C3-C30)雜芳基、（C3-C30)環烧基、N-咔唑基、（C6-C30) 芳基（C1-C30)烷基、及（C卜C30)烧基（C6-C30)芳基。
具體而言， 係選自下列結構式，但益未限 制於此。 9 95414 201229202
_S_、_CR3lR32_、_S i R33R34-或- NR35_ ; Rl 至 R4 獨立表不氮、 氘、鹵素、經取代或未經取代之（C1-C30)烷基、經取代或 未經取代之（C6-C30)芳基、經取代或未經取代之（C3-C30) 雜芳基、經取代或未經取代之（C3-C30)環烷基、經取代或 未經取代之5員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、與一個或多個（C3-C30)環烷 基稠合之經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、與一個或多 個經取代或未經取代之芳香環稠合之5員至7員雜環烷 基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之 (C3-C30)環烧基、-NR21R22、-SiR23R24R25 — SR26、-OR27、（C2-C30) 烯基、（C2-C30)炔基、氰基、硝基或羥基。
10 95414 201229202
(^e)d N=^(Re)d
或 ▼ ΑΓ1 ;丫表示-〇-、-5-、 或 N-L2_An ; Zl 表示 |、_s_、—cR3R32— A·-雜t’Ljb獨立表示單鍵、⑽.）伸芳基或（a.) &方基；An及Ar2獨立表示氫、&、齒素、（ci_c3〇) 疋土、（C6-C3G)芳基、或⑽，）雜芳基；匕至R8獨立表 不気·、齒素、（C1-C30)烧基、⑽—C3〇)芳基、或（c3_c3〇) 甘芳基，r13、r14、U ^獨立表示氫、氘、⑹—㈣）烷 基、（C6-⑽芳基、或（C3_C3〇)雜芳基；Li* ^之伸芳基 及雜伸芳基、1?5至r8之烧基、芳基或雜芳基、A。及紅2， Rl3 ’ Rh ’心至R35之烷基、芳基或雜芳基之取代基可進一 f獨立經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代： 氘、li素、（C1-C30)烷基、經翁素取代之（cl_C3〇)烷基、 (C6-C30)芳基、（C3-C30)雜芳基、經（C6_C3〇)芳基取代之 (C3-C30)雜芳基、（C3-C30)環烷基、N_咔唑基、（C6_C3〇) 芳基（C1-C30)烷基以及（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基。 下列化合物以作為代表性實施例之方式使用來作為本 95414 11 201229202 發明之有機電子材料之化合物。
12 95414 201229202
13 95414 201229202
20 ό 21 19 ό 14 95414 201229202
15 95414 201229202
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本發明之有機電子材料之化合物可以下列所示之方案 製備。 一 [方案1]
[於方案1中，X及Y、m以及ah之定義與化學式 1中之定義相同，且Hal表示鹵素而w表示氫。] 再者’本發明提供—種有機電場發光裝置，本發明之有 機電場發光裝置之特徵包含：第—電極；第二電極以及 一層或多層插置於該第-電極及該第二電_之有機材料 層。在此，該有機材料層可包括一種或多種化學式丨表干 材料之化合物。該有機材料層可包括發光層不 1表示之有機電子材料之化合物係用來作為該 發先層之主體材料。當以該化學式丨表示之有機電子材料 之化合物作為該發光層之主體材料時’可於其中包括一種 95414 25 201229202 或多種磷光摻雜劑。用於本發明之有機電場發光裝置之磷 光摻雜劑無特別限制，但包含在用於本發明之有機電場發 光裝置之磷光摻雜劑中之金屬較佳係選自Ir(銥）、Pt(鉑） 及Cu(銅）。 具體而言，最好使用下列化合物作為磷光摻雜劑之化 合物。
26 95414 201229202
D-26 D-27 D-28 D-29 27 95414 201229202
本發明之有機電場發光裝置可包括化學式1表示之有 機電子材料之化合物，且可進一步包括一種或多種選自下 列所組成群組之化合物：芳基胺為基礎之化合物及苯乙烯 基芳基胺為基礎之化合物。該芳基胺為基礎之化合物或苯 乙烯基芳基胺為基礎之化合物係例示於韓國專利申請案第 10-2008-0123276 號、第 10-2008-0107606 號或第 10-2008-0118428號中，但不限於此。 再者，於本發明之有機電場發光裝置中，該有機材料 層除了包括化學式1表示之有機電子材料之化合物之外， 可進一步包括選自第I族、第II族、第4周期與第5周期 之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素之有機金屬所組成群 組之一種或多種金屬或錯合物化合物，且該有機材料層可 包括發光層及電荷產生層。 再者，該有機材料層除了包括該有機電子材料之化合 物之外，可同時包括一層或多層包括紅光、綠光或藍光發 光化合物之有機發光層，藉此製造發射白光之有機電場發 光裝置。該紅光、綠光或藍光發光化合物例示於韓國專利 28 95414 201229202 申請案第 10-2008-0123276 號、第 10-2008-0107606 號、 或第10-2008-0118428號中之，但不限於此。 於本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將至少一層 (後文中稱為「表面層」）選自硫屬化合物（chalcogenide) 層、金屬齒化物層及金屬氧化物層之層體設置於該電極對 之至少一側的内表面上。具體而言，較佳為將矽及鋁之金 屬硫屬化合物（包括氧化物）層設置於發光介質層之陽極表 面上’並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於發光介質 層之陰極表面上。藉此可得到操作安定性。該硫屬化合物 之較佳實例可包括 Si〇x(lSx^2)、AHWlSx^l.5：)、 SiON、SiAlON等。該金屬鹵化物之較佳實例可包括Lijr、 MgF2、CaF2、稀土金屬之氟化物等，而該金屬氧化物之較 佳實例可包括 Cs2〇、Li2〇、MgO、SrO、BaO、CaO 等。 於本發明之電場發光裝置中，亦較佳係將電子傳輸化 合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氧化 性換雜劑之混合區域設置於如此製造之電極對的至少一者 的表面上。透過這種方式，該電子傳輸化合物被還原成陰 離子，促進電子自混合區域注入與傳輸至電場發光介質。 此外，該電洞傳輸化合物被氧化成陽離子，促進電洞自混 〇區域注入與傳輸至電場發光介質。氧化性摻雜劑之較佳 實例可包括各種路易士酸及接受者化合物（acceptor_ compound)，而還原性摻雜劑之較佳實例可包括鹼金屬、鹼 金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。再者，可 藉由使用還原性摻雜劑層作為電荷產生層來製備具有兩層 29 95414 201229202 或多層發光層之發射白光之電場發光裝置。 有益效果 本發明之有機電子材料之化合物具有高電子傳輸效率， 從而防止在裝置製造時結晶化，以及使得層容易形成，進而 改變該裝置的電流特性，因此可製造具有較低驅動電壓與改 善的功率效率及傑出的發光效率及壽命性質之0LED裝置。 最佳模式 在下文中，將進一步以本發明具代表性的化合物作為 例子敘述本發明之有機電子材料之化合物、其製備方法、 及裝置之發光性質，但下列實施例僅提供用例示性說明， 而非意欲限制本發明之範圍。 [製備例1]化合物1之製備
化合物1-1之製備 30 95414 201229202 將25克（g)(0. 22莫耳（mol))之環乙烷-i, 2-二酮置入 1L 2-頸圓底燒瓶’且加入7〇.9g (〇.49mol)之苯肼、1. 18 毫升（mL)(〇. 〇2mol)之 H2S〇4及 720mL(0· 3M)之 MeOH 於其 中’接著加熱至100°C。待攪拌4小時反應完成後，將所 得材料冷卻，並將因此產生之固體過濾，接著以Me〇H洗 務。將該經洗滌之固體置入1L 2-頸圓底燒瓶，且加入60g TFA (三氟醋酸）及600mL AcOH於其中，接著i〇〇°c加熱及 攪拌12小時。反應完成後，以蒸餾水洗滌，接著以醋酸乙 酯萃取。經MgS〇4乾燥該有機層，並藉由旋轉蒸發器去除 溶劑，接著使用管柱層析法純化，藉此得到17g (29%)之 化合物1-1。 化合物1-2之製備 將15g(0. 058mol)之化合物卜丨置入1L 2_頸圓底燒 升瓦，接著加入47g(0.23mol)之碘化苯、33g(〇· 17〇1〇1)之
Cul、76g(0. 23mol)之Cs2C〇3及650mL之喹啉於其中，接著 攪拌及加熱於19〇°c。反應完成後，使用蒸餾裝置去除溶 劑。之後，以蒸餾水洗滌接著以醋酸乙酯萃取。經MgS〇4 乾燥該有機層，並藉由旋轉蒸發料除溶劑，接著使用管 柱層析法純化，藉此得到15g(65%)之化合物1-2。 化合物1 - 3之製備 將6.6居（0.016111〇1)之化合物1—2置入11^2_頸圓底燒 瓶，並加入3.3运（〇. 〇181!1〇1)之肫8(1^溴琥珀醯亞胺）及 300mL之THK四氫夫喃）於其中，接著於迴流下攪拌12 小時。反應完成後，以蒸鶴水洗膝接著以醋酸乙醋萃取。 95414 201229202 經MgSCU乾燥该有機層，並藉由旋轉蒸發器去除溶劑，接 著以己貌清洗，藉此得到7 2g (92%)之化合物卜3。 化合物1-4之製備 將4. 8g(〇. 〇i〇m〇i)之化合物卜3置入5〇〇mL圓底燒瓶 且於真空下乾燥。接著’將所得燒瓶通滿氣氣，並加入斷l 之THF於其中。將所得材料冷卻至-78ΐ。緩慢加入6. 2M1 (0.015mol)之正丁基鋰（2. 5Μ)於其中，接著攪拌i小時同時 維持在低溫。接著，於―耽加入I Μ之B⑽e)3(〇 〇15 顏〇1)，並於迴流下攪拌12小時。反應完成後，加入ΐΜΗα 於其中。10分鐘後’以聽水洗祕著以醋酸乙自旨萃取。 經M&S04乾燥财機層’並藉由㈣蒸發器去除溶劑，接著 使用管柱層析法純化，藉此得到2· 8g (62%)之化合物i_4。 化合物1-5之製備 加入 8. 9g(41. 10 則!〇1)之 7H—苯并[c]咔唑、13. lg (49. 32丽〇1)之 2-氯-4, 6-二笨基吡啶、〇. 46g 之 Pd(0Ac)2、 7. 9g(82. 20mmol)之 NaOt-bu、lOOmL 之甲苯及 2mL(4. 11 mmol，50%溶於曱苯）之p(t_bu)3，接著於迴流下攪拌。1〇 小時後，該混合物冷卻至室溫，加入蒸餾水於其中，接著 以EA萃取。接著，經無水MgS〇4及乾燥並減壓，接著進行 管柱分離，藉此得到13. 2g(81%)化合物1-5。 化合物1-6之製備 將13. 5g(33. 98mmol)之化合物1-5置入1-頸燒瓶，此 反應於充滿氬氣之真空條件下進行。加入500mL之THF於 其中，接著在0¾攪拌1〇分鐘。加入7. 35g(40 78mm〇1) 32 95414 201229202 之NBS於其中，接著於室溫攪拌1天。反應完成後，以蒸 餾水及EA萃取。經無水MgS〇4乾燥該有機層且藉由旋轉蒸 發器去除溶劑’接著用己烷及EA作為展開劑進行管柱層析 法，藉此得到13. 8g(82%)之化合物1-6。 化合物1之製備 加入 7. 9g (17. 4mmol)之化合物卜4、9. 9g (20. 88mmol) 之化合物 l-6、0. 8g(0. 7mmol)之 Pd(PPh3)4、20mL 之 2M K2C〇3 水溶液、100mL之曱苯及50mL之乙醇，接著於迴流下攪拌 12小時。接著’以蒸餾水洗滌接著以EA萃取。接著，經 無水MgS〇4乾燥並且進行減壓蒸餾，接著進行管柱分離， 藉此得到6g(10.7mmol，62%)之化合物1-8。 MS/EIMS實測值803，計算值802. 96 [製備例2]化合物2之製備
95414 33 2 201229202 化合物2-1之製備 將15g(〇.〇74mol)之1-溴-2-硝基苯置入1L2-頸圓底 燒瓶，且加入23g(0. 096mol)之9, 9_二甲基-9H-苐-2-基硼 酸、4. 2g(〇. 〇〇3mol)之 Pd(PPh3)4、lllmL 之 Na2C〇3(2M)及 lllmL之乙醇於其中。接著，加入200mL之曱苯於其中， 接著120°C加熱且攪拌3小時。反應完成後，以蒸餾水洗 滌接著以醋酸乙酯萃取。經MgSCU乾燥該有機層，並藉由 旋轉蒸發器去除溶劑，接著使用管柱層析法純化，藉此得 到22g (95%)之化合物2-1。 化合物2-2之製備 將24g(0. 〇76mol)之化合物2-1置入1L 2-頸圓底燒 瓶’接著加入200mL之亞磷酸三乙酯及200mL及1，2-二氯 笨於其中，接著14(TC加熱及攪拌12小時。反應完成後’ 蒸餾該溶劑，接著經蒸餾水洗滌且經醋酸乙酯萃取。經 MgS〇4乾燥該有機層，並藉由旋轉蒸發器去除溶劑，接著使 用管柱層析法純化，藉此得到7g (33%)之化合物2-2。 化合物2-3之製備 將8. lg(〇. 〇28mol)之化合物2-2置入1L 2-頸圓底燒 瓶中，且加入300mL之DMF(二曱基甲醯胺）於其中，接著 在〇°C於迴流下攪拌1〇分鐘。將5. 08g(0. 028mol)之NBS 溶解於300mL之DMF，且將此緩慢加入所得材料，接著在〇°C 於迴流下授拌6小時。反應完成後，以蒸顧水中和所得材 料且以醋酸乙酯萃取。經MgSCU乾燥該有機層，並藉由旋 轉蒸發器去除溶劑，接著用醋酸乙酯作為展開劑進行管柱 34 95414 201229202 層析法’藉此得到9g(87%)之化合物2-3。 化合物2-4之製備 將9g(〇. 024mol)之化合物2-3置入3L 2-頸圓底燒瓶， 加入 6g(0. 〇29mol)之蛾化苯、i23mg(0. 0005mol)之
Pd(0Ac)2、〇. 5mL(0. 002mmol)之 5〇%P(t-Bu)3及 4. 7g (0.049 mol)之NaOt-Bu於其中。待形成真空環境後，在氮 氣％ }兄下加入2 0 OmL之甲笨於其中，接著於12〇。(^擾摔12 小時。反應完成後，以蒸鶴水中和所得材料且以醋酸乙酯 萃取。經MgSCU乾燥有機層，並藉由旋轉蒸發器去除溶劑， 接著用醋酸乙酯作為展開劑進行管柱層析法，得到(74%) 之化合物2-4。 化合物2-5之製備 將4.4g(G.GlGmQl)之化合物2_4置人5圓底燒 瓶，並置於真空下乾燥。接著，於所得燒瓶灌滿氮氣，並 加入100mL之THF於其中。將所得材料冷卻至_78t。緩慢 加入6.2mL(0.015ni〇l)之正丁基鋰（2 5M)於其中，接著於又 迴流下攪拌1小時同時維持在低溫。接著，於_78<t加入 1. 7mL(0. 015mmol)之B(〇Me)3於其中，接著攪拌12小時。 反應完成後，加入1MHC1至所得材料，以及，1〇分鐘後， 經蒸顧水洗膝接著以醋酸乙酿萃取。經MgS〇4乾燥該有機 層，並藉由旋轉蒸發器去除溶劑，接著使用管柱層析法純 化’得到2. 3g(56%)之化合物2-5。 化合物2-6之製備 使用 8.9g(41.1〇mmol)之 7H-笨并[c]咔唑及 13 2g 95414 35 201229202 (49. 32脈〇1)之2'氮〜4, 6-二苯基-1，3, 5-三哄並進行與製 備化合物1-5之相同方法，藉此得到14. 2g(87%)之化合物 2-6。 化合物2-7之製備 使用14. 2g(35. 64麵〇1)之化合物2-6，並進行與製備 化合物1-6之相同方法，藉此得到14. 6g(86%)之化合物2 7。 化合物2之製備 使用 7. 0g(17. 4mmol)之化合物 2-5 及 9. 9g(2〇. 88 ramol)之化合物2-7，並進行與製備化合物1之相同方法， 藉此得到7. 5g(9. 92mmol, 57%)化合物2。 MS/EIMS實測值756，計算值755. 91 化合物3之製備
95414 36 201229202 化合物3-1之製備 將15g(0.074mo 1)之1_漠_2_石肖基苯置入1L2-頸圓底 燒瓶，接著，使用24. 4g(0.096mol)之5,5-二曱基-5[1二 苯并[b，d]矽唑-3-基硼酸，並進行與製備化合物2-1之相 同方法，藉此得到22.6g(95%)之化合物3-1。 化合物3-2之製備 將22. 6g(0. 068mol)之化合物3-1置入1L 2-頸圓底燒 瓶，接著，使用化合物2-2，並進行與製備化合物2-2之 相同方法，藉此得到7g(35°/〇之化合物3-2。 化合物3-3之製備 將8. 4g(0. 028mol)之化合物3-2置入1L 2-頸圓底燒 瓶，接著，使用化合物2-3，並進行與製備化合物2-3之 相同方法，藉此得到9. lg(86%)之化合物3-3。 化合物3-4之製備 使用於3L2-頸圓底燒瓶之9g(0.024mol)化合物3-3, 並進行與製備化合物2-4之相同方法，藉此得到7. 7g(71%) 之化合物3-4。 化合物3-5之製備 將4. 5g(0. OlOmol)化合物3-4置入500mL圓底燒瓶， 接著，使用化合物2-5，並進行與製備化合物2-5之相同 方法，藉此得到2. 2g(53°/〇)化合物3-5。 化合物3-6之製備 用 8. 9g(41. 10 mmol)之 7H-苯并[〇]°卡°坐及 13. 2g (49. 32mmol)之2-氯-4, 6-二苯基嘧啶，並進行與製備化合 37 95414 201229202 物1-5之相同方法，藉此得到ι4· 2g (87%)之化合物3_6。 化合物3-7之製備 使用14. 2g(35. 64mmol)化合物3-6，並進行與製備化 合物1-6之相同方法，藉此得到η. 6g (86«之化合物3-7。 化合物3之製備 使用 7. 3g(17. 4mmol)之化合物 3-5 及 9. 9g(20. 88 mmol)之化合物3-7 ’並進行與製備化合物1之相同方法， 藉此得到7. lg(9. 2mmol，53%)化合物3。 MS/EIMS實測值771，計算值770. 99 [製備例4]化合物4之製備
化合物4-1之製備 將15g(0. 074mol)之1-溴-2-硝基苯置入1L 2-頸圓底 38 95414 201229202 燒瓶，接著，使用20.3g(0.096mol)二苯并[b，d]呋喃-3-基硼酸，並進行與製備化合物2-1之相同方法，藉此得到 化合物 4-1，18. 4g(86%)。 化合物4-2之製備 將19. 7g(0. 068mol)之化合物4-1置入1L 2-頸圓底 燒瓶，接著，使用化合物2-2並進行與製備化合物2-2之 相同方法，藉此得到7. 3g(42°/〇)化合物4-2。 化合物4-3之製備 將7. 2g(0. 028mol)之化合物4-2置入1L 2-頸圓底燒 瓶，接著，進行與製備化合物2-3之相同方法，藉此得到 7. 9g(84%)之化合物 4-3。 化合物4-4之製備 使用於3L 2-頸圓底燒瓶中之8. lg(0. 024mol)之化合 物4-3，並進行與製備化合物2-4之相同方法，藉此得到 7. 5g(76%)之化合物 4-4。 化合物4-5之製備 使用於500mL圓底燒瓶中之4. lg(O.OlOmol)之化合 物4-4，並進行與製備化合物2-5之相同方法，藉此得到 化合物 4-5，1. 9g(51%)。 化合物4-6之製備 使用8. 9g(41. lOmmol)之7H-氫苯并[c]n卡唾及9. 4g (49. 32mmo 1)之2-氯-4-二苯基喊β定，並進行與製備化合物 1-5之相同方法，藉此得到10. 8g(82%)之化合物4-6。 化合物4-7之製備 39 95414 201229202 使用11. 5g(35. 64mmol)之化合物4-6，並進行與製備 化合物1-6之相同方法，藉此得到丨〇. 8g (76%)之化合物 4-7。 化合物4之製備 使用 6. 6g(17. 4mmol)之化合物 4-5 及 8. 4g(20. 88 mmol)之化合物4-7 ’並進行與製備化合物1之相同方法， 藉此得到化合物 4，5· 6g(8. 6mmol，49°/。）。 MS/EIMS實測值653，計算值652. 74 [製備例5 ]化合物7之製備
化合物5-1之製備 將15g(0. 〇74mol)之1-溴-2-硝基苯置入1L 2-頸圓底 40 95414 201229202 燒瓶，接著，使用21.9g(請6mQl)之二笨并_ 基硼酸，並進行與製傷化合物Η之相同方法，藉此得到
18. 5g(82°/e)之化合物 5-1。 J 化合物5-2之製備 使用於1L2一頸圓底燒瓶中之2〇.8g(〇.〇68mol)之化 合物5-卜並進行與製備化合物2—2之相同方法，藉此 到6. 9g(37%)之化合物5-2。 $ 化合物5-3之製備 使用於1L 2-頸圓底燒瓶中之7. ?g(〇. 〇施〇1)之化入 物5-2，並進行與製備化合物2_3之相同方法藉此。 7. 4g(76%)之化合物 5-3。 化合物5-4之製備 使用於3L 2-頸圓底燒瓶中之8.4g(0 〇24m〇1)之化人 物5-3，並進行與製備化合物2-4之相同方*，藉此σ 7. 7g(75%)之化合物 5-4。 化合物5-5之製備 使用於500mL圓底燒瓶中之4.3g(0.010m〇1)之化合 物5-4 ’並進行與製備化合物2-5之相同方法，藉此得^ 2. Og (52%)之化合物 5-5。 化合物5-6之製備 使用 8. 9g(41.10 mmol)之 7H~苯并[c]n卡唾及 15 & (49. 32mmol)之4-(聯笨-4-yl)-2-氣啥唾琳，並進行與製 備化合物1-5之相同方法，藉此得到10. 9g (52%)之化人 物 5-6 〇 41 95414 201229202 化合物5-7之製備 使用15. 9g(35. 64 mmol)之化合物5—6，並進行與製 備化合物1-6之相同方法’藉此得到14. 6g(78%)之化合物 5-7 〇 化合物7之製備 使用 6. 8g(17. 4mmol)之化合物 5-5 及 iig(2〇 88mm〇1) 之化合物5-7，並進行與製備化合物1之相同方法，_此 得到 5. 8g(7. 3mmol，42%)之化合物 7。 MS/EIMS實測值795，計算值794. 96 [製備例6]化合物18之製備
化合物6-1之製備 使用 8. 9g (41.10 mmol)之 7H-苯并[c]ff卡0坐及 22. lg (49. 32mmol)之2-氯-4-(3-(三苯基矽基）苯基）嘧啶，並進 行與製備化合物1-5之相同方法，藉此得到16. 9g(71%)化 合物6-1。 化合物6-2之製備 42 95414 201229202 使用20. 7g(35. 64mmol)之化合物6-1，並進行與製備 化合物1-6之相同方法，藉此得到16. 2g (69%)之化合物 6-2。 化合物18之製備 使用 6. 8g(17. 4mmol)之化合物 5-5 及 13. 8g(20. 88 mmo 1)之化合物6-2，並進行與製備化合物1之相同方法， 藉此得到7. 6g(8.2mmol，47%)之化合物18。 MS/EIMS實測值928，計算值927. 20 [製備例7]化合物30之製備
將9g(0. 024mol)之化合物2-3置入3L 2-頸圓底燒瓶， 使用9. 2g(0. 029mol)之4-(聯苯-4-基）-2-氯喹唑啉，並進 行與製備化合物2-4之相同方法，藉此得到8. 6g (56%)之 化合物7-1。 化合物7-2之製備 使用於500mL圓底燒瓶中之6. 4g(0. OlOmol)之化合 43 95414 201229202 物7-1，並進行與製備化合物2-5之相同方法，藉此得到 3. 2g (53%)之化合物 7-2。 化合物30之製備 使用 10. 6g(17. 4mmol)之化合物 7-2 及 6. 7g(20. 88 mmol)之3-溴-9-苯基-9H-咔唑，並進行與製備化合物1之 相同方法，藉此得到9. 9g(12. 3mmol，71%)之化合物30。 MS/EIMS實測值805，計算值804. 98 [製備例8]化合物31之製備
化合物8-1之合成 置入2, 4-二溴瑣基苯（37g，131. 5mmol)、4-二苯并嗟 吩爛酸（20g，87.69mmol)、Pd(PPh3)4(3.0g，2. 63mmol)、 曱苯（400ml)及 1· 5M Na2C〇3(l〇〇nil)，接著於 i〇〇°c攪拌。 4小時後，將所得材料冷卻至室溫，接著以EA萃取，接著 以蒸餾水洗滌。而後，經硫酸鎂乾燥接著進行減壓蒸餾， 接著利用管柱分離，藉此得到化合物8-1 (16g，47. 48%)。 化合物8-2之合成 置入化合物8-l(16g, 41. 64mmol)、i〇〇mL之亞磷酸 44 95414 201229202 三乙酯及100mL之1,2-二氯苯，接著於l〇〇°C攪拌。4小 時後，所得材料冷卻至室溫。接著，於減壓下進行蒸餾， 接著以管柱分離，藉此得到化合物8-2(5g，34. 08%)。 化合物8-3之合成 置入將化合物8-2(5g，14. 19mmol)、N-苯基0卡〇坐-3-硼酸（4. 9g，17. 03mmol)，Pd(PPh3)4(0.82g，0.71mmol)、 曱苯（100ml)、2M K2C〇3(20ml)與乙醇（20ml)混合，接著於 迴流下攪拌。8小時後，所得材料冷卻至室溫接著以ea萃 取。以蒸餾水洗滌且經硫酸鎂乾燥。接著，進行減壓蒸餾， 接著以管柱分離，藉此得到化合物8-3 (6g，8110%)。 化合物31之合成 將化合物8-3(6g，11. 65mmol)及2-氣〜4, 6-二笨美一 哄（3.74g，13.99mmol)溶解於 DMF，接著添加 土一 17. 48mmol)於其中，接著於室溫攪拌15小時。加. 蒸館水於其中，且過濾如此產生之固體。接-醇及 固體之管柱分離，藉此得到5g(57 543%)之化:有關該 MS/EIMS 實測值 719. 85，計算值 719. 2〇 。物 31。 [製備例9]化合物37之製備 95414 45 201229202
化合物9-1之製備 將15g(0. 074mol)之1-溴-2-硝基苯置入il 2-頸圓底 燒瓶’接著’使用21. 9g(0. 〇96mol)之二笨并[b，d]D夫喃-4〜 基棚酸’並進行與製備化合物2-1之相同方法，藉此得到 18· 5g (82%)之化合物 9-1。 化合物9-2之製備 使用於1L 2-頸圓底燒瓶中之20· 8g(〇. 〇68mol)之化 合物9-1，並進行與製備化合物2-2之相同方法，藉此得 到6. 9g(37%)之化合物9-2。 化合物9-3之製備 使用於1L 2-頸圓底燒瓶中之7.7g(〇.〇28mol)之化合 95414 46 201229202 物9-2，並進行與製備化合物2-3之相同方法，藉此得到 7. 4g (76%)之化合物 9-3。 化合物9-4之製備 使用於3L 2-頸圓底燒瓶中之8.4g(0.024mol)之化合 物9-3，並進行與製備化合物2-4之相同方法，藉此得到 7. 7g (75%)之化合物 9-4。 化合物9-5之製備 使用於500mL圓底燒瓶中之4. 3g(0. OlOmol)之化合物 9-4,並進行與製備化合物2-5之相同方法，藉此得到2. Og (52%)之化合物9-5。 化合物9-6之製備 將15g(0. 074mol)之卜溴-2-硝基苯置入1L 2-頸圓底 燒瓶，接著，使用16. 5g(0. 096mol)之萘-1-基棚酸，並進 行與製備化合物2-1之相同方法，藉此得到16. 4g(89°/〇之 化合物9-6。 化合物9-7之製備 使用於1L 2-頸圓底燒瓶中之18. 9g(0. 076mol)之化 合物9-6，並進行與製備化合物2-2之相同方法，藉此得 到11. 2g(68%)之化合物9-7。 化合物9-8之製備 使用 8. 9g(41. lOmmol)之化合物 9-7 及 15. 6g(49. 32 mmol)之4-(聯苯-4-基）-2-氯啥嗤淋，並進行與製備化合 物1-5之相同方法，藉此得到10g(42°/〇之化合物9-8。 化合物9-9之製備 47 95414 201229202 使用17. 7g(35. 64 mmol)之化合物9-8，並進行與製備 化合物1-6之相同方法，藉此得到14. 2g(69°/〇之化合物9-9。 化合物37之製備 使用 6. 6g (17. 4 mmol)之化合物 8-5 及 12. Og (20. 88 麵〇1)之化合物8-9，並進行與製備化合物1之相同方法， 藉此得到7. 3g (8.8mmol，51%)之化合物37。 MS/EIMS實測值829，計算值828. 95 [製備例10]化合物40之製備
化合物10-1之製備 將 9. 0g(36. 1 mmol)之化合物 9-6 及 7. 6g(43. 3 mmol) 之N-溴琥珀醯亞胺溶解於300mL之二氣甲烷中，接著於室 溫攪拌12小時。進行減壓蒸餾，及依序以蒸餾水、甲醇及 己烷洗滌由此產生之固體，藉此得到9.6g(81.3〇/〇化合物 1(M。 化合物10-2之製備 使用於1L 2-頸圓底燒瓶中之24. 9g (0.076mol)之化 合物10-1，並進行與製備化合物2-2之相同方法，藉此得 到11. 9g (52%)之化合物10-2。 48 95414 201229202 化合物10-3之製備 使用 12. 2g(41. lOmmol)之化合物 10-2 及 13. 2g (49. 32mmol)之2-氣-4, 6-二苯基-1, 3, 5-三畊，並進行與 製備化合物1-5之相同方法，藉此得到化合物10-3, 13. 4g (62%)。 化合物之製備40 使用 6. 8g(17. 4mmol)之化合物 5-5 及 llg (20. 88mmol) 之化合物10-3，並進行與製備化合物1之相同方法，藉此 得到 7. 3g(9. 2mmol，53%)之化合物 40。 MS/EIMS實測值795，計算值794. 96 [製備例11]化合物62之製備 49 95414 201229202
化合物11-1之製備 混合硫酸（124mL)及60%硝酸（28mL)’並冷卻至0〇c。 接著，緩慢滴加1,3-二溴苯（50g，〇.21mol)於其中，接著 攪拌30分鐘。攪拌完成後，將冰水加入其中，接著以EA (300mL)萃取。該有機層經無水硫酸鎂乾燥，接著減壓蒸 德’接著經矽管柱純化，藉此得到化合物1卜;l(2〇 g，34°/。）。 化合物11-2之製備 將化合物ll-l(30g，106. 8mmol)、二苯并[夂夫喃 50 95414 201229202 -4-基硼酸（22.6g，106. 8mmol)、Pd(PPh3)4(6. 2g, 5.4mmol) 及 K2C〇3(34g，321 mmol)置入甲苯（5〇〇mL)/EtOH(100mL)/ 純化水（lOOmL)之混合溶劑’接著於80°C授拌2小時。反 應完成後，使所得材料冷卻至室溫，接著靜置。接著，移 除水層並將有機層濃縮，接著經矽管柱純化，藉此得到化 合物 ll-2(20g，51%)。 化合物11-3之製備 將化合物ll-2(20g，54. 3mmol)溶解於ι，2-二氣苯
(100mL)’並且加入P(〇Et)3(l〇〇 mL)於其中，接著於150°C 攪拌20小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著將溶劑丨，2_ 一氣表及P(OEt)3經減壓蒸館去除。之後，以EA(5〇〇mL) 及蒸餾水（50mL)進行萃取，接著經無水硫酸鎂乾燥該有機 層並且經減壓蒸餾，經矽管柱純化，藉此得到化合物u_3 (12 g， 66%)。 化合物11-4之製備 將化合物 ll-2(6g，17. 85mmol)、9-苯基-9i7-咔唑-3-. 基硼酸(6.2g，21·6_〇1)、Ρ(1(ΡΡΗ3)4(1ε，〇.87丽〇1)及 副3(7· 4g，53. 5mmol)置入曱苯（1〇〇mL)/Et〇H(2〇mL)/純 水（20mL)U溶液，接著於12『c攪拌3小時 。反應完 成後，將麟㈣冷卻至m著靜置。接著，移除水 層並將有機層濃縮，接著_管減化，#此得到化合物 11-4(6. 8 g，76%)。 化合物11-5之製備 將化。物11-4(4. 6g’ 9. 23mmol)、卜漠-4-蛾化苯 95414 51 201229202 (5.22g，18.45mmol)、CuI(880mg，4. 62mmol)、l，2-二胺 基乙烷（1. 24mL，18. 45mmol)及 Cs2C〇3(9. 02g，27. 7mmol) 置入曱苯（lOOmL)中，接著於120°C攪拌20小時。反應完 成後，將所得材料冷卻至室溫，接著靜置。接著，移除水 層並將有機層濃縮，接著經矽管柱純化，藉此得到化合物 11-5(5. 6g, 93%)。 化合物11-6之製備 將化合物 11-5(5. 6g, 8.57mmol)溶解於 THF(50mL)， 且於-78°C緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi)(4. lmL，2. 5M溶於 己烷）於其中。於相同溫度下攪拌該混合物1小時，接著加 入三異丙基硼烷（3mL)於其中，接著於室溫攪拌2小時。攪 拌完成後，使用氣化銨水溶液（20mL)停止該反應，接著以 蒸餾水洗滌並以EA萃取。接著，經無水硫酸鎂乾燥該有機 層，接著減壓蒸餾及再結晶，藉此得到化合物11-6(2. 6 g， 49%)。 化合物11-7之製備 將2,4-二氯喧嗤琳（16忌，80.4111111〇1)、苯基硼酸（11.8 g，96. 5mmol)、Na2C〇3(25.56g，241mmol)及 Pd(PPh3)4(4. 6g， 4mmol)置入甲苯（l〇〇mL)/EtOH(20mL)/純化水（20mL)之混 合溶液，接著於80°C攪拌15小時。反應完成後，將所得 材料冷卻至室溫，接著靜置。接著，移除水層並將有機層 濃縮’接著經矽管柱純化，藉此得到化合物ll-7(14g，72%)。 化合物62之製備 將化合物 11-6(9. 28g，15mmol)、化合物 ll-7(3g， 52 95414 201229202 12. 46 mmol)、pd(pph3)4 (7i6mg，〇. 62mmol)及 K2C〇3(5. 2g， 37. 4mm〇1)置入甲苯（50mL)/EtOH(10mL)/純化水（l〇mL)之 混合溶液’接著於120°C攪拌5小時。反應完成後’將所 得材料冷卻至室溫’接著靜置。接著，移除水層並將有機 層漢縮’接著經矽管柱純化，藉此得到化合物62 (6· lg， 63%)。 MS/EIMS 實測值 778. 90，計算值 778. 27 [製備例12 ]化合物7〇之製備
化合物12-1之製備 將2’4-二氣喹唑啉(；5匕25.1111111〇1)、聯苯_4-基硼酸 (5. 4g，27. 3mmol)、Na2C〇3(8g，75. 3mmol)及 Pd(PPh3)4 (1. 45g’ 1. 26mmol)置入甲苯化水 (30mL)之混合溶液，接著於12(rc攪拌15小時。反應完成 後，將该產物材料冷卻至室溫，接著靜置。接著，移除水 層並將有機層濃縮，接著經矽管柱純化，藉此得到化合物 12-1(6. 2g，78%)。 53 95414 201229202 化合物70之製備 將化合物 ll-4(2.3g，4. 6mmol)及化合物 12-l(1.75g， 5. 5mmol)懸浮於 DMF(33mL)，接著於室溫將 60°/。NaH(221mg， 5. 5mmol)置於其中，接著攪拌12小時。攪拌完成後，將純 化水（500mL)置於其中，接著經減壓過濾。由此所得之固體 依序經 MeOH/EA、DMF 及 EA/THF 研磨（trituration)，接著 溶解於MC’接著以矽石過濾並以MeOH/EA研磨，藉此得到 化合物 70(1. 7g, 47%)。 MS/EIMS 實測值 778. 90，計算值 778. 27 [實施例1]使用本發明之有機電子材料之化合物所製造之 0LED裝置 藉由使用本發明之發光材料製造了該0LED裝置。首 先’使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸顧水清 洗由0LED(Samsung Corning Inc_製造）用玻璃所得之透明 電極ΙΤ0薄膜（15Ω/[ϋ)，並儲存於異丙醇中備用。接著， 將該ΙΤ0基板裝配在真空氣相沉積設備之基板支撐器 (5汕51^3士6 11〇1(161')上，並將[4,4，，4"-參（1^，卜（2-萘基）-苯基胺基）三苯基胺]置於該真空氣相沉積設備之一小室 中，隨即抽氣直到小室内真空度達到l〇-4^(t〇rr)。隨後， 對該小室施加電流進行蒸發，從而在該Π0基板上形成厚 度為60 nm之電洞注入層。接著，將N，N’_二（4_聯苯 N，Ν’ -二（4-聯苯）-4, 4’ ·二胺基聯苯置於該真空氣相沉積 裝置之另一小室中，並對該小室施加電流進行蒸發，從而 於該電洞注入層上形成厚度為2〇nm之電洞傳輸層。形成該 54 95414 201229202 電洞注入層及電洞傳輸層後，以下列方式於其上形成發光 層。將作為主體材料之化合物31置於真空氣相沉積裝置之 一小室中，且將作為摻雜劑之！)_16置於另一小室中，而後 於不同速率蒸發該兩種材料以進行1〇重量％摻雜，藉此於 該電洞傳輸層上氣相沉積厚度為3〇nm之發光層。接著，具 有30nm之厚度之發光層沉積於該電洞傳輸層上。接著， Alq[參（8-羥基喹啉）—鋁（in)]係作為電子傳輸層於發光 層上沉積20nm之厚度。然後，8_羥基喹啉鋰（Hthium quinolate，Liq)作為電子注入層沉積lnm至2nm之厚度， 接著用另一真空氣相沉積裝置形成厚度為15〇nm之鋁（A1) 陰極’藉此製造出0LED裝置。該等材料之為化合物係於 10 torr真空昇華予以純化並用來作為〇LE])之發光材料。 因此，於5.6V電壓下有7.24亳安培（mA)/平方公分 (cm2)之電流流動’且證實發射26〇〇燭光（cd)/cm2之綠光。 [實施例2]使用本發明之有機電子材料之化合物製造〇LED 裝置 除了將發光材料化合物51作為主體外，使用與實施 例1之相同方法製造該0LED裝置。 因此，於4.8V電壓下有2.25 mA/cm2之電流流動’且 證實發射930 cd/cm2之綠光。 [實施例3]使用本發明之有機電子材料之化合物製造〇LED 裝置 除了將發光材料化合物52作為主體外，使用與實施 例1之相同方法製造該0LED聚置。 55 95414 201229202 因此，於5. 3V電壓下有4. 76 mA/ cm2之電流流動’ 且證實發射1820 cd/cm2之綠光。 [比較實施例]使用本發明相關領域之發光製造0LED裝置 除了以發光材料4,4,-Ν,Ν，-二咔唑-聯苯作為主體以 形成發光層，且以鋁（ΠΙ)雙（2-曱基-8-羥基啥琳基）4_笨 基酚酯作為厚度為10 nm之沉積於該發光層上之電洞阻隔 層外，使用與實施例1之相同方法製造該OLED裝置。 因此，於7. 2V電壓下有9. 52 mA/ cm2之電流流動， 且證實發射3000 cd/cm2之綠光。 [實施例4]使用本發明之有機電子材料之化合物製造OLED 裝置 以本發明之發光材料製造了該OLED裝置。首先，使 用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗由 OLED(Samsung Corning公司製造）用玻璃所得之透明電極 IT0薄膜（15Ω/Ε1) ’並儲存於異丙醇中備用。接著，將該 IT0基板裝配在真空氣相沉積設備之基板支撐器上，並將 N1，N1 -([1，Γ -聯苯]-4, 4,-二基）雙（N1-(萘-卜基）-N4, N4- 二苯基苯-1，4-二胺置於該真空氣相沉積設備之一小室中， 隨即抽氣直到小室内真空度達到1〇-6t〇rr。隨後，藉由對 該小室施加電歧減發，從而在該⑽基板上形成厚度 為60 rnn之電洞注入層。接著，將N，N，_二（4_聯苯）_N，N，一 一（4-聯苯）-4, 4’ -二胺聯笨置於該真空氣相沉積裝置之另 J至中，對5玄小至她加電流進行蒸發，從而於該電洞注 入層上形成厚度為20nm之電洞傳輸層。形成該電洞注入層 95414 56 201229202 及電洞傳輸層後，以下列方式於其上形成發光層。將作為 主體材料之化合物7〇置於真空氣相沉積裝置之一小室中， 且將作為摻雜劑之D-7置於另一小室中，而後於不同速率 蒸發該兩種材料以進行4重量％摻雜，藉此於該電洞傳輸層 上氣相沉積厚度為30 nm之發光層。隨後，將2-(4-(9, 10-二（萘-2-基）蒽-2-基）笨基）_卜苯基-1H-苯并[d]咪唑置於 該真空 >儿積设備之小室中，以及將8 _經基嗤淋裡置於該真 空沉積設備之另一小室中，接著於不同速率蒸發該兩種材 料以進行50wt%摻雜，藉此於該發光層上氣相沉積厚度為 30nm之電子傳輸層。其次，以沉積厚度為2 nm之8-羥基 喹啉鋰作為電子注入層，接著用另一真空氣相沉積裝置沉 積出厚度為150ηπι之鋁陰極，藉此製造出0LED裝置。該材 料之化合物係各別於1〇_6 torr真空昇華予以純化’且作 為0LED用發光材料。 因此，於4. 8V電壓下有15. 1mA/ cm2之電流流動’且 證實發射1800cd/cm2之紅光。 [實施例5]使用本發明之有機電子材料之化合物製造0LED 裝置 除了發光材料，使用化合物62作為主禮及D_7作為 摻雜劑外，係使用與實施例1之相同方法製造該0LED裝置。 因此，於3. 3V電壓下有6. 72mA/cm2之電流流動’且 證實發射820cd/cm2之紅光。 [實施例6]使用本發明之有機電子材料之化合物製造0LED 裝置 95414 57 201229202 除了發光材料’使用化合物61作為主體及使用D-7作 為摻雜劑，係使用與實施例1之相同方法製造該0LED裝置。 因此，於4.5V電壓下h3.2mA/cm2之電流流動，且 證實發射1320cd/cm2之紅光。 [比較實施例]使用本發明相關領域之發光製造〇LED裝置 除了發光材料’使用發光材料4, 4, -N，N，_二°卡吐-聯 表作為主體及化合物D-l 1作為摻雜劑以形成發光層，且以 鋁（III)雙（2-甲基-8-羥基喹啉基）4-苯基酚酯作為厚度為 1 Onm之沉積於該發光層上之電洞阻隔層外，係使用與實施 例1之相同方法製造該OLED裝置。 因此，於9. 4V電壓下有54. 4mA/cin2之電流流動，且 證實發射2300cd/cm2之紅光。 這些結果可以證實，與本相關領威的材料相比，本發 明所研發之有機電子材料之化合物具有傑出的發光特性。 此外，使用本發明之有機電子材料之化合物作為主體材料 之裝置具有傑出的發光特性，且進一夕可經由降低驅動電 壓提升功率效率，進而改善功率消耗之問題。 【圖式簡單說明】 並 【主要元件符號說明】 益 58 95414

Claims (1)

  1. 201229202 七、申請專利範圍： 1. 一種由下列化學式1表示之有機電子材料之化合物： 化學式1
    其中， X 表示-〇---S---CR11R12-或 N-Li~An ; Y 表乔_0一、 -S-、-CR13R14-或 N-L2-Ar2 ;但當 x 表示-0-、-s一或 -CRiiRi2-時，γ必表示n-l厂Ar丨；當Y表示-0-、一S-或 -CR13R14-時，X必表示N-L2-Ar2 ; R!至R4之一係經由 幸 ♦
    連結相鄰取代基而形成稠合環’而其他 則獨立表示氫、氛、鹵素、經取代或未經取代之（Cl _C3〇 ) 烷基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、經取代或未 經取代之（C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之 (C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5員至7員雜環 烷基、經取代或未經取代之（C6_C30)芳基（cl_C3〇)烷 基、與一個或多個（C3-C30)環烷基稠合之經取代或未經 取代之（C6-C30)芳基、與一個或多個經取代或未經取代 之芳香環稠合之5員至7員雜環烧基、與一個或多個經 95414 1 201229202 取代或未經取代之芳香環稠合之（C3_C3〇)環烷基、 -NR21R22、-SiR23R24R25、-sr26、-〇r27、（C2-C30)烯基、 (C2_C30)炔基、氰基、硝基或羥基；及L2獨立表示 單鍵、經取代或未經取代2(C6_C3〇)伸芳基或經取代或 未經取代之（C3-C30)雜伸芳基；An及Ar2係獨立表示 氫、氘、齒素、經取代或未經取代之（ChC3〇)烷基、經 取代或未經取代之（C6_C3())芳基、或經取代或未經取代 之（C3-C30)雜芳基；Ζι及Z2之一表示單鍵，而另一則 表示-0-、-S-、-CR3丨R32---SiR33R34-或-NR35- ; R5 至 R8 獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之（n_C3〇) 烷基、經取代或未經取代之（C6_C3〇)芳基、經取代或未 經取代之（C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之 (C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5員至7員雜環 烷基、經取代或未經取代之（C6_C3〇)芳基（cl_C3〇)烷 基、與-個或多個._環烧基稠合之經取代或未經 取代之（C6-C30)芳基、與一個或多個經取代或未經取代 之芳香環稍合之5員至7員雜環炫基、與一個或多個經 取代或未經取代之芳香環稠合之（C3_C3〇)環烷基、 H -siMm _OR27、（C2_⑽稀基、 (C2-C30)炔基、氰基、硝基或經基；Rn至Ri4、心至心 及心至R35獨立表示氫、氛、處素、經取代或未經取代 之（ci-⑽縣、經取代或未經取代之（G6_⑽）芳基、 經取代或未經取代之（G2韻）㈣基、經取代或未經取 代之（C3-G⑹環録、經取代或未練代之5員革7 95414 2 201229202 員雜環烷基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、與一個或多個（C3-C30)環烷基稠合之經 取代或未經取代之（C6-C30)芳基、與一個或多個經取代 或未經取代之芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、或與 一個或多個經取代或未經取代芳香環稍合之（C3-C30) 環烷基；a至d獨立表示1至4之整數，且當&至d獨 立表示2或更大之整數時，該等基可為彼此相同或不 同；b及c獨立表示1至3之整數，且當b及c獨立表 示2或更大之整數時，該等基可為彼此相同或不同；以 及該雜環烷基、雜伸芳基及雜芳基各包含一個或多個雜 原子’該雜原子係選自B、N、0、S、P(=0)、Si及p。 2.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Ll、l2、 An、Ar2、冗丨、Z2、R!至 R8、Ru 至 Rl4、R21 至 Rn 及心至 R35可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代 基取代：氘、ii素、（Cn-C30)烷基、經齒素取代或未經 取代之（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、（C2-C30)雜芳 基、經（C1-C30)烷基取代或未經取代之（C2_C3〇)雜芳 基、經（C6-C30)芳基取代或未經取代之（C2_C3〇)雜芳 基、（C3-C30)環烷基、5員至7員雜環烷基、三（c卜C3〇) 烧基梦基、二（C1-C30)芳基石夕基、二（CK30)烧基 (C6-C30)芳基矽基、（C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽 基、（C2-C30)稀基、（C2-C30)炔基、氰基、味唾基、二 (C1-C30)烷基胺基、二（C6-C30)芳基胺基、（C1_C3〇) 烷基（C6-C30)芳基胺基、二（C6_C3〇)芳基硼基、二 95414 3 201229202 (C1-C30)烷基硼基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基棚基、 (C6-C30)芳基（Ci-C3〇)烷基、（C卜C30)烷基（C6-C30) 芳基、羧基、硝基及羥基。 3.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，該 r3
    其中 ’ X表示-0-、-S—、_CRllRl2_4 N一Li_Ari; Ζι表示 -〇-、-s-、-cr31r32—、-SiR33R34m; R丨至 R4獨立 表示氫、氘、齒素、經取代或未經取代之（cl_C3〇)烷基、 經取代或未經取代之⑽-⑽）芳基、經取代或未經取代 之（C3-C3G)雜絲、經取代絲姆代之（G3_G3㈣燒 基、經取代或未經取代之5員至U _魏基、經取代 或未經取代之⑽-⑽）芳基.⑽）絲、與—個 個（C3-C3G)環絲稠合之絲代或未經取代之⑽_ 芳基、與—個或多個練代或未練代之芳香環稠合之 95414 4 201229202 5員至7員雜環烧基、與一個或多個經取代或未經取代 之芳香環稠合之（C3-C30 )環烷基、-NR21R22、-Si R23R24R25、 -SR26、-〇r27、（C2_C3〇)烯基、（C2_C3〇)炔基、氰基、 确’基或羥基；以及r7、r8、r21至r27、R31至R35，以及c 及4之定義與申請專利範圍第1項中之定義相同。 4.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該
    _S-、-CR13R14-或 N-L2-An ; Ζι 表示-〇-、-S-、-CR31R32-、 -SiR33R34-或-NR35- ; Li及 L2獨立表示單鍵、（C6-C30) 伸芳基或（C3-C30)雜伸芳基；An及Ar2獨立表示氫、 氘、齒素、（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、或（C3-C30) 95414 5 201229202 雜芳基；Rs至R8獨立 〆 基、（C6-C30)芳基、^虱、机、齒素、（C1_C30)烧 至r35獨立表示⑽）雜芳基 或(C3-C30)雜芳基：T (C1 C3〇)烷基、(C6_C30)芳基、 Μ之隸、芳基^及^之伸芳基及雜伸芳基、R5 μ其、^ 芳基、AnAAnm 35 、元土方土或雜芳基可獨立進一步經一個或多 個選自下列所組成群組之取代基取代：氣、齒素: (C卜C30)烷基、經豳素取代之（cl_C3〇)烷基、（C6 C3〇) 方基、（C3-C30)雜芳基、經（C6-C30)芳基取代之（C3-C30、 雜芳基、（C3-C30)環烷基、N-咔唑基、（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、以及（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基。 5.如申請專利範圍第1項所述之化合物’其中，該有機電 子材料之化合物係選自下列化合物. 6 95414 201229202
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    6. —種有機電場發光裝置，係包含申請專利範圍第1項至 第5項中任一項所述之有機電子材料之化合物。 7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置，其 中，該有機電場發光裝置係包含第一電極；第二電極； 以及一層或多層插置於該第一電極與該第二電極間之 有機層，其中，該有機層包含一種或多種有機電子材料 之化合物及一種或多種磷光摻雜劑。 8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其 中，該有機層進一步包含（A)—種或多種選自芳基胺為 基礎之化合物及苯乙烯基芳基胺為基礎之化合物所組 成群組之胺為基礎之化合物；（B)—種或多種選自第I 族、第II族、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系 金屬及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之金屬或一 種或多種包含該金屬之錯合物化合物；或其混合物。 9. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其 中’該有機層包含發光層及電荷產生層。 10·如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其 20 95414 201229202 中’該有機層係進一步包含一層或多層發射紅光、綠光 或藍光之有機發光層，以發射白光。 21 95414 201229202 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。（本案無圖式) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：（無） 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 化學式1
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