JP6046701B2 - 新規な有機電界発光化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し;
X1およびX2は、それぞれ独立に、CR’またはNを表し;
Yは、S、Oまたは−CR21R22を表し;
Ar1、Ar2、R’、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し;
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表し;
R11〜R17は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し;あるいは1つまたは複数の隣接置換基と結合して、その1つまたは複数の炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個の原子により置き換えられていてもよい単環式もしくは多環式、脂環式環または芳香環を形成し;
aおよびdは、それぞれ独立に、1〜4の整数を表し;aまたはdが2以上の整数である場合、R1の各々またはR4の各々は同一かまたは異なり;
bおよびcは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表し;bまたはcが2以上の整数である場合、R2の各々またはR3の各々は同一かまたは異なり;前記ヘテロアリール基およびヘテロアリーレン基はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1個の原子を含む)
により表される化合物により、上記目的が達成され得ることを見出した。
Ar1、Ar2、R’、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素;または置換もしくは非置換メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、テルフェニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレン、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、キノキサリニルまたはN−カルバゾリルを表し;より好ましくは、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルを表し;
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インデニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニルまたはN−カルバゾリルを表し;
a〜dは、それぞれ独立に、1〜2の整数、より好ましくは1を表し;
L1、L2、Ar1、Ar2、R’、R1〜R4、R21およびR22は、それぞれ独立に、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、フルオロトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、カルバゾリルおよびトリフェニルシリルからなる群から選択される少なくとも1種、より好ましくは重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニルおよびデシルからなる群から選択される少なくとも1種でさらに置換されていてもよい。
EA:酢酸エチル、THF:テトラヒドロフラン、MC:塩化メチレン、n−Bu:ノルマルブチル、DMF:ジメチルホルムアミド、DME:ジメチルエーテル、i−Pr:イソプロピルおよびEtOH:エタノール。
化合物A−1 20g(0.087mol)、4−ブロモヨードベンゼン49.6g(0.175mol)、Pd(PPh3)4 3.039g(0.0026mol)、1M Na2CO3およびトルエン400mLを混合し、還流下で攪拌した。3時間後、混合物を室温に冷却し、次いで、蒸留水をそこに添加した。混合物をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させた。得られた固体を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物A−2(23g、0.065mol、75.6%)を得た。
化合物A−2 23g(0.065mol)をTHF700mLに溶解した。n−BuLi39mL(0.098mol、ヘキサン中2.5M)を−78℃で混合物にゆっくり添加した。1時間後、ホウ酸トリイソプロピル30.2mL(0.131mol)をそこに添加した。混合物を室温で12時間攪拌し、蒸留水をそこに添加した後、混合物をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で蒸留した。反応生成物をMCおよびヘキサンを用いて再結晶して化合物A−3(15g、0.049mol、75.38%)を得た。
化合物A−3 15g(49.31mmol)、2−ブロモニトロベンゼン12.9g(64.10mmol)、Pd(PPh3)4 1.13g(0.98mmol)、2M Na2CO3 60mL、トルエン150mLおよびエタノール50mLを混合し、還流下で攪拌した。4時間後、混合物を室温に冷却した。蒸留水を混合物に添加した後、これをEAで抽出し、MgSO4で乾燥させた。反応生成物を減圧下で蒸留し、MCおよびヘキサンを用いて再結晶して化合物A−4(13.5g、35.39mmol、71.77%)を得た。
化合物A−4 13.5g、亜リン酸トリエチル150mLおよび1,2−ジクロロベンゼン150mLを混合し、150℃で10時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物A−5(8g、22.89mmol、65.4%)を得た。
化合物A−6 20g(72.96mmol)、2,4−ジクロロピリミジン9.8g(66.32mmol)、Pd(PPh3)4 2.28g(1.97mmol)、2M Na2CO3 80mLおよびDME200mLを混合し、還流下で12時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、蒸留水をそこに添加した。反応生成物をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で蒸留した。化合物A−7(9g、26.25mmol、39.77%)がカラムクロマトグラフィーを介して得られた。
化合物A−7 5g(14.58mmol)および化合物A−5 6.11g(17.50mmol)をDMF120mLに溶解し、次いで、NaH0.52g(21.87mmol)をそこに添加した。混合物を室温で12時間攪拌し、メタノールをそこに添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、EAおよびCHCl3を用いて再結晶して化合物C−31(6.5g、9.91mmol、67.97%)を得た。
化合物2−1 25g(0.126mol)、4−ブロモヨードベンゼン89.3g(0.316mol)、PdCl2(PPh3)2 2.66g(0.0038mol)、2M Na2CO3 150mL、トルエン150mLおよびエタノール30mLを混合し、110℃で3時間攪拌し、次いで、蒸留水をそこに添加した。混合物をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で蒸留した。化合物2−2 31g(0.100mol、80%)がカラムクロマトグラフィーを介した精製により得られた。
化合物2−2 31g(0.100mol)をTHF750mLに溶解し、次いで、n−BuLi60mL(0.150mol、ヘキサン中2.5M)を−78℃でゆっくり添加した。1時間後、ホウ酸トリイソプロピル46mL(0.200mol)を混合物に添加した。混合物を室温で12時間攪拌し、蒸留水をそこに添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で蒸留した。MCおよびヘキサンを用いて再結晶した後、化合物2−3 21g(0.076mol、76.6%)が得られた。
2,4−ジクロロピリミジン7g(0.047mol)、化合物2−3 10g(0.036mol)、2M Na2CO3 45mL、トルエン182mLおよびエタノール45mLを混合した。混合物を還流下で12時間攪拌し、次いで、室温に冷却した。蒸留水をそこに添加した後、混合物をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で蒸留した。化合物2−4 9g(0.026mol、72.9%)がカラムクロマトグラフィーを介した精製により得られた。
化合物2−4 5g(14.58mmol)および化合物A−5 6.11g(17.50mmol)をDMF120mLに溶解し、次いで、NaH0.52g(21.87mmol)をそこに添加した。混合物を室温で12時間攪拌し、次いで、メタノールをそこに添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、EAおよびCHCl3を用いて再結晶して化合物C−41 6.0g(0.009mol、62.75%)を得た。
化合物3−1、4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−2−クロロ−6−フェニルピリミジン(5g、14.58mmol)および化合物A−5(5.6g、16.04mmol)をDMF100mLに溶解し、次いで、NaH(0.87g、鉱油中60%、21.87mmol)をそこに添加した。混合物を室温で12時間攪拌した。メタノールを添加した後、混合物を減圧下で濾過した。化合物C−53(7g、10.67mmol、73.2%)がカラムクロマトグラフィーを介して得られた固体を精製することにより得られた。
2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(3.1g、11.4mmol)および化合物A−5(4g、11.4mmol)をDMF57mLに懸濁し、次いで、60%NaH(684mg、17.1mmol)を室温でそこに添加した。混合物を12時間攪拌した。蒸留水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体を、カラムクロマトグラフィーを介して精製して化合物C−64(2.4g、36.4%)を得た。
化合物A−5(10g、0.03mol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(16g、0.06mol)、CuI(2.7g、0.01mol)、エチレンジアミン(1.9mL、0.03mol)、K3PO4(15g、0.07mol)およびトルエン(150mL)を混合した。混合物を120℃で12時間攪拌し、次いで、EAで抽出した。得られた有機層をMgSO4で乾燥させ、次いで、濾過した。減圧下で溶媒を除去した後、得られた固体を、カラムクロマトグラフィーを介して精製して化合物5−1(13g、91%)を得た。
乾燥THF(200mL)および化合物5−1(13g、0.03mol)を混合した。窒素雰囲気下で攪拌しながら、n−BuLi(16mL、ヘキサン中2.25M溶液)を−78℃で混合物にゆっくり添加した。混合物を−78℃で1時間攪拌し、B(O−iPr)3(12mL、0.05mol)を−78℃でそこにゆっくり添加した。次いで、混合物を室温に加温し、12時間共に反応させた。反応を完了させた後、反応生成物をEAで抽出した。得られた有機層をMgSO4で乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去した後、得られた固体を再結晶して化合物5−2(11g、90%)を得た。
化合物5−2(11g、0.02mol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(8.2g、0.03mol)、Pd(PPh3)4(1.35g、0.001mol)、K2CO3(9.7g、0.07mol)、トルエン(120mL)、EtOH(30mL)およびH2O(35mL)を混合した。混合物を120℃で12時間攪拌した。反応を完了させた後、反応生成物をEAで抽出した。得られた有機層をMgSO4で乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去した後、得られた固体を再結晶して化合物C−66(8.3g、54%)を得た。
OLED素子用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(15Ω/sq)(Samsung Corning、大韓民国)を順次トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を用いた超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパノール中に保管した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に載せた。2−TNATA[4,4’,4’’−トリス(N,N−(2−ナフチル)フェニルアミノ)トリフェニルアミン]を該真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、該装置のチャンバー内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加して2−TNATAを蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、NPB[N,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン]を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することにより蒸発させ、それによって正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、化合物C−31をホスト材料として、真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−1をドーパントとして別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、4〜20重量%のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、9,10−ジ(1−ナフチル)−2−(4−フェニル−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール)アントラセンを1つのセルに導入し、キノリン酸リチウムを別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、30〜70重量%のドーピング量で堆積させて、発光層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層上に1〜2nmの厚さを有する電子注入層としてキノリン酸リチウムを堆積させた後、150nmの厚さを有するAlカソードを、電子注入層上に別の真空蒸着装置により堆積させた。こうして、OLED素子が製造された。OLED素子を製造するために使用された全材料は、10−6トルで真空昇華により精製されたものであった。
製造されたOLED素子は、3.2Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および2.41mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−31および化合物D−28をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、3.7Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および2.55mA/cm2の電流密度を有するオレンジ色発光を示した。
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−31および化合物D−44をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、4.0Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および6.67mA/cm2の電流密度を有する暗オレンジ色発光を示した。
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−41および化合物D−1をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、3.1Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および2.46mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−66および化合物D−1をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、3.0Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および2.65mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−53および化合物D−1をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、3.0Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および2.56mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
ホスト材料としてCBPおよびドーパントとして化合物D−1を使用することにより正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を堆積させ、BAlqを使用することにより10nmの厚さを有する正孔ブロッキング層を堆積させることを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、4.9Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および2.86mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
ホスト材料としてCBPおよびドーパントとして化合物D−28を使用することにより正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を堆積させ、BAlqを使用することにより10nmの厚さを有する正孔ブロッキング層を堆積させることを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、4.6Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および3.05mA/cm2の電流密度を有するオレンジ色発光を示した。
ドーパントとして化合物D−44を使用することを除いて、比較実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、5.2Vの駆動電圧で、1,000cd/m2の輝度および8.2mA/cm2の電流密度を有する暗オレンジ色発光を示した。
Claims (5)
- 以下の式1
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、ただし、L1は置換もしくは非置換1,2,4−トリアゾール−3,5−ジイル基ではなく、
X1およびX2は、それぞれ独立に、CR’またはNを表し、
Yは、S、Oまたは−CR21R22を表し、
Ar1、Ar2、R’、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表し、
R11〜R17は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し;あるいは1つまたは複数の隣接置換基と結合して、その1つまたは複数の炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個の原子により置き換えられていてもよい単環式もしくは多環式、脂環式環または芳香環を形成し、
aおよびdは、それぞれ独立に、1〜4の整数を表し、aまたはdが2以上の整数である場合、R1の各々またはR4の各々は同一かまたは異なり、
bおよびcは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表し、bまたはcが2以上の整数である場合、R2の各々またはR3の各々は同一かまたは異なり、並びに
前記ヘテロアリール基およびヘテロアリーレン基はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む)
により表される有機電界発光化合物。 - L1、L2、Ar1、Ar2、R’、R1〜R4、R11〜R17、R21およびR22中の置換された基の置換基が、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル基、ハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、3〜30員ヘテロアリール基、(C6−C30)アリール基で置換された3〜30員ヘテロアリール基、3〜30員ヘテロアリール基で置換された(C6−C30)アリール基、(C3−C30)シクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルキル基、トリ(C1−C30)アルキルシリル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、(C2−C30)アルケニル基、(C2−C30)アルキニル基、シアノ基、ジ(C1−C30)アルキルアミノ基、ジ(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基、ジ(C6−C30)アリールボロニル基、ジ(C1−C30)アルキルボロニル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル基、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、カルボキシル基、ニトロ基およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- L 1 が、単結合、または置換もしくは非置換フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、インデニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニレン、チオフェニレン、ピロリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、1,2,3−トリアゾール−4,5−ジイル基、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、インドレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、ジベンゾフラニレンまたはジベンゾチオフェニレンを表し、
L 2 が、単結合、または置換もしくは非置換フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、インデニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニレン、チオフェニレン、ピロリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、インドレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、ジベンゾフラニレンまたはジベンゾチオフェニレンを表し、
Ar1、Ar2、R’、R21およびR22が、それぞれ独立に、水素、または置換もしくは非置換メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、テルフェニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレン、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、キノキサリニルまたはN−カルバゾリルを表し、
R1〜R4が、それぞれ独立に、水素、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インデニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニルまたはN−カルバゾリルを表し、
a〜dが、それぞれ独立に、1〜2の整数を表し、並びに
L1、L2、Ar1、Ar2、R’、R1〜R4、R21およびR22が、それぞれ独立に、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、フルオロトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、カルバゾリルおよびトリフェニルシリルからなる群から選択される少なくとも1種でさらに置換されていてもよい、
請求項1に記載の有機電界発光化合物。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
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