JP6046701B2 - 新規な有機電界発光化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子 - Google Patents

新規な有機電界発光化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子 Download PDF

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Description

本発明は、新規な有機電界発光化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子に関する。
電界発光(EL)素子は、広い視野角、大きなコントラスト比をもたらし、応答時間が速いという点で、他の型の表示素子に対する利点を有する自己発光素子である。有機EL素子は、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミンである低分子およびアルミニウム錯体を使用することにより、Eastman Kodakにより初めて開発された[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機EL素子の発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。現在までに、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、電界発光機構の点から、リン光材料が理論上、蛍光材料より4倍高い発光効率を示す。したがって、近年、リン光材料が研究されている。それぞれ赤色、緑色および青色材料としてのビス(2−(2’−ベンゾチエニル)−ピリジナト−N,C3’)イリジウム(アセチルアセトネート)((acac)Ir(btp))、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy))およびビス(4,6−ジフルオロフェニルピリジナト−N,C2)ピコリナートイリジウム(Firpic)をはじめとするイリジウム(III)錯体がリン光材料として広く知られている。色純度、発光効率および安定性を改善するために、発光材料を、ドーパントとホスト材料を混合することにより調製した系として使用することができる。ホスト材料/ドーパント系では、ホスト材料がEL素子の効率および性能に大きく影響するので、その選択が重要である。現在、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−ビフェニル(CBP)がリン光材料で最も広く知られたホスト材料である。さらに、パイオニア(日本)は、ホスト材料として、正孔ブロッキング層に使用される材料であったバソクプロイン(BCP)またはアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリネート)(4−フェニルフェノラート)(BAlq)を使用した高性能有機EL素子を開発した。
これらのリンホスト材料は優れた発光特性をもたらすが、以下の欠点を有する:(1)その低いガラス転移温度および乏しい熱安定性のために、真空中での高温蒸着過程中に分解が起こり得る。(2)有機EL素子の電力効率が[(π/電圧)×電流効率]により与えられるので、電力効率が電圧に反比例する。リン光材料を含む有機EL素子は蛍光材料を含むものよりも高い電流効率(cd/A)をもたらすが、有意に高い駆動電圧が有機EL素子に印加されることを要し、それによって乏しい電力効率(lm/W)がもたらされる。(3)さらに、有機EL素子の動作寿命は短く、発光効率はまだ改善を要する。
韓国特許第948700号は、そのアリールカルバゾール骨格が窒素含有アリールを有する有機電界発光材料用の化合物を開示している。しかしながら、これはそのカルバゾール骨格がジベンゾチオフェンと窒素含有アリールの両方を有する化合物を開示していない。さらに、該化合物を含む有機EL素子は、満足な発光効率、駆動電圧および動作寿命を提供することができない。
韓国特許第948700号公報
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
本発明の目的は、優れた発光効率、長い動作寿命および低い駆動電圧を素子に与える有機電界発光化合物、ならびに該化合物を使用した、高い効率および長い動作寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。
本発明者らは、以下の式1:
Figure 0006046701
(式中、
およびLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し;
およびXは、それぞれ独立に、CR’またはNを表し;
Yは、S、Oまたは−CR2122を表し;
Ar、Ar、R’、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し;
〜Rは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、−NR1112、−SiR131415、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表し;
11〜R17は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し;あるいは1つまたは複数の隣接置換基と結合して、その1つまたは複数の炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個の原子により置き換えられていてもよい単環式もしくは多環式、脂環式環または芳香環を形成し;
aおよびdは、それぞれ独立に、1〜4の整数を表し;aまたはdが2以上の整数である場合、Rの各々またはRの各々は同一かまたは異なり;
bおよびcは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表し;bまたはcが2以上の整数である場合、Rの各々またはRの各々は同一かまたは異なり;前記ヘテロアリール基およびヘテロアリーレン基はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1個の原子を含む)
により表される化合物により、上記目的が達成され得ることを見出した。
、L、Ar、Ar、R’、R〜R、R11〜R17、R21およびR22中の置換された基の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル基、ハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、3〜30員ヘテロアリール基、(C6−C30)アリール基で置換された3〜30員ヘテロアリール基、3〜30員ヘテロアリール基で置換された(C6−C30)アリール基、(C3−C30)シクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルキル基、トリ(C1−C30)アルキルシリル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、(C2−C30)アルケニル基、(C2−C30)アルキニル基、シアノ基、ジ(C1−C30)アルキルアミノ基、ジ(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基、ジ(C6−C30)アリールボロニル基、ジ(C1−C30)アルキルボロニル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル基、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、カルボキシル基、ニトロ基およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1種である。
本明細書中、「アルキル」、「アルコキシ」および置換基に含まれる任意の「アルキル」部分という用語は、直鎖構造と分枝鎖構造の両方を含み;「シクロアルキル」という用語は、置換もしくは非置換アダマンチル基または置換もしくは非置換(C7−C30)ビシクロアルキル基などの単環式または多環式炭化水素を含む。「アリール」という用語は、1個の水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を指し;その環の各々が4〜7個、好ましくは5または6個の環骨格原子を有する単環または縮合環を含み;2個以上のアリール基を1つまたは複数の単結合を介して互いに結合することにより形成されたものであってもよく;フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、アンスリル、インデニル、フルオレニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等を含み、該ナフチルには1−ナフチルおよび2−ナフチルが挙げられ、該アンスリルには1−アンスリル、2−アンスリルおよび9−アンスリルが挙げられ、該フルオレニルには1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニルおよび9−フルオレニルが挙げられる。「ヘテロアリール」という用語は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子と、該ヘテロ原子以外の残りの環骨格原子としての炭素原子とを有するアリールを指し;単環または少なくとも1個のベンゼン環と縮合した縮合環であり;部分的に飽和していてもよく;少なくとも1個のヘテロアリール基を、1つまたは複数の単結合を介して他のヘテロアリールまたはアリール基と結合することにより形成されたものであってもよく;その環骨格ヘテロ原子が酸化または四級化されて、例えば、N−オキシドまたは四級塩を形成する二価アリール基であってもよく;フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等をはじめとする単環型ヘテロアリール、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル等をはじめとする縮合環型ヘテロアリール、これらのN−オキシド(例えば、ピリジルN−オキシド、キノリルN−オキシド)、およびこれらの四級塩を含む。
さらに、「(C1−C30)アルキル(もしくはアルキレン)」基は、好ましくは(C1−C20)アルキル(もしくはアルキレン)基、より好ましくは(C1−C10)アルキル(もしくはアルキレン)基であり;「(C6−C30)アリール(もしくはアリーレン)」基は、好ましくは(C6−C20)アリール(もしくはアリーレン)基、より好ましくは(C6−C12)アリール(もしくはアリーレン)基であり;「3〜30員ヘテロアリール(もしくはヘテロアリーレン)」基は、好ましくは3〜20員ヘテロアリール(もしくはヘテロアリーレン)基、より好ましくは5〜13員ヘテロアリール(もしくはヘテロアリーレン)基であり;「(C3−C30)シクロアルキル」基は、好ましくは(C3−C20)シクロアルキル基、より好ましくは(C3−C7)シクロアルキル基であり;「(C2−C30)アルケニル(もしくはアルケニレン)またはアルキニル(もしくはアルキニレン)」基は、好ましくは(C2−C20)アルケニル(もしくはアルケニレン)またはアルキニル(もしくはアルキニレン)基、より好ましくは(C2−C10)アルケニル(もしくはアルケニレン)またはアルキニル(もしくはアルキニレン)基である。
好ましくは、LおよびLは、それぞれ独立に、単結合;または置換もしくは非置換フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、インデニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニレン、チオフェニレン、ピロリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、インドレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、ジベンゾフラニレンまたはジベンゾチオフェニレンを表し;
Ar、Ar、R’、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素;または置換もしくは非置換メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、テルフェニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレン、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、キノキサリニルまたはN−カルバゾリルを表し;より好ましくは、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルを表し;
〜Rは、それぞれ独立に、水素、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インデニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニルまたはN−カルバゾリルを表し;
a〜dは、それぞれ独立に、1〜2の整数、より好ましくは1を表し;
、L、Ar、Ar、R’、R〜R、R21およびR22は、それぞれ独立に、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、フルオロトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、カルバゾリルおよびトリフェニルシリルからなる群から選択される少なくとも1種、より好ましくは重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニルおよびデシルからなる群から選択される少なくとも1種でさらに置換されていてもよい。
本発明による有機電界発光化合物は、それだけに限らないが、以下が挙げられる:
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
本発明による有機電界発光化合物は、以下の反応スキーム1にしたがって調製され得る。
Figure 0006046701
式中、Ar、Ar、L、L、Y、X、X、R〜R、a、b、cおよびdは上記式1に定義される通りであり、Xはハロゲンを表す。
さらに、本発明は、式1の化合物を含む有機電界発光素子を提供する。有機電界発光素子は、第1の電極と、第2の電極と、第1の電極と第2の電極との間の少なくとも1つの有機層とを含む。有機層は、本発明による式1の少なくとも1種の化合物を含む。第1の電極および第2の電極の一方はアノードであり、他方はカソードである。有機層は発光層を含み、正孔注入層と、正孔輸送層と、電子輸送層と、電子注入層と、中間層と、正孔ブロッキング層とから選択される少なくとも一層をさらに含んでもよい。
式1の化合物は、発光層および正孔輸送層の少なくとも1つに含まれる。正孔輸送層が式1の化合物を含む場合、化合物は正孔輸送材料として使用され得る。発光層が式1の化合物を含む場合、この化合物はホスト材料として使用され得る;好ましくは、発光層は少なくとも1種のドーパントをさらに含んでもよく;必要に応じて、発光層は式1の化合物に加えて別のホスト材料をさらに含んでもよい。
ドーパントとして、少なくとも1種のリン光ドーパントが好ましい。本発明の有機電界発光素子では、リン光ドーパントは、特に限定されない;しかしながら、好ましくはイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)および白金(Pt)から選択される金属原子を含む錯化合物、より好ましくはIr、Os、CuおよびPtから選択される金属原子を含むオルトメタル化錯化合物、さらにより好ましくはIrを含むオルトメタル化錯化合物が含まれる。
さらに、リン光ドーパントを以下の式2〜4により表される化合物からなる群から選択することが好ましい:
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
式中、Lは以下の構造:
Figure 0006046701
から選択される。
100は、水素または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基を表し;R101〜R109およびR111〜R127は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基、シアノ基または置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ基を表し;R201〜R211は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基を表し;fおよびgは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表し;hは1〜2の整数を表し;f、gまたはhが2以上の整数である場合、R100の各々は同一かまたは異なり;nは1〜3の整数を表す。
リン光ドーパントには以下のものが挙げられる。
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
Figure 0006046701
本発明の有機電界発光素子は、第1の電極と、第2の電極と、第1の電極と第2の電極との間の少なくとも1個の有機層とを含み;有機層は発光層を含み;発光層は本発明の有機電界発光素子用の組成物とリン光ドーパントとを含み;有機電界発光素子用の組成物はホスト材料として使用される。
本発明の有機電界発光素子は、有機層中に、式1の化合物に加えて、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物をさらに含んでもよい。
本発明の有機電界発光素子では、有機層は、式1の化合物に加えて、周期表の1族の金属、2族の金属、第4周期の遷移金属、第5周期の遷移金属、ランタノイドおよびd遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも1種の金属、または該金属を含む少なくとも1種の錯化合物をさらに含んでもよい。さらに、有機層は発光層および電荷発生層を含んでもよい。
本発明の有機電界発光素子は、本発明の化合物に加えて、青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物または緑色電界発光化合物を含む少なくとも1個の発光層をさらに含むことにより白色光を発してもよい。必要に応じて、有機電界発光素子は、黄色発光層またはオレンジ色発光層をさらに含んでもよい。
好ましくは、本発明の有機電界発光素子では、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層および金属酸化物層から選択される少なくとも1個の層(以下、「表面層」)が、一方または両方の電極の内側表面上に配置され得る。具体的には、ケイ素またはアルミニウムのカルコゲナイド(酸化物を含む)層が電界発光媒体層のアノード表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が電界発光媒体層のカソード表面上に配置されることが好ましい。このような表面層は、有機電界発光素子に動作安定性を提供する。好ましくは、該カルコゲナイドには、SiO(1≦X≦2)、AlO(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等が挙げられ;該金属ハロゲン化物には、LiF、MgF、CaF、希土類金属フッ化物等が挙げられ;該金属酸化物には、CsO、LiO、MgO、SrO、BaO、CaO等が挙げられる。
好ましくは、本発明の有機電界発光素子では、電子輸送化合物と還元性ドーパントの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントの混合領域が、一対の電極の少なくとも1つの表面上に配置され得る。その場合、電子輸送化合物は陰イオンに還元されるので、電子を混合領域から電界発光媒体に注入および輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物は陽イオンに酸化されるので、正孔を混合領域から電界発光媒体に注入および輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸および受容体化合物を含み;還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの混合物を含む。還元性ドーパント層は、2個以上の電界発光層を有し、白色光を発する電界発光素子を調製するための電荷発生層として使用され得る。
本発明の有機電界発光化合物は、高い発光効率および長い動作寿命を有し、低い駆動電圧を要し、それによって改善した電力効率および電力消費を有する有機電界発光素子を提供する。
以下に、有機電界発光化合物の調製法、および本発明の化合物を使用した有機電界発光素子の発光特性が、以下の実施例を参照して詳細に説明される。
実施例に使用される略語は以下の意味を有する:
EA:酢酸エチル、THF:テトラヒドロフラン、MC:塩化メチレン、n−Bu:ノルマルブチル、DMF:ジメチルホルムアミド、DME:ジメチルエーテル、i−Pr:イソプロピルおよびEtOH:エタノール。
[調製実施例1]化合物C−31の調製
Figure 0006046701
化合物A−2の調製
化合物A−1 20g(0.087mol)、4−ブロモヨードベンゼン49.6g(0.175mol)、Pd(PPh 3.039g(0.0026mol)、1M NaCOおよびトルエン400mLを混合し、還流下で攪拌した。3時間後、混合物を室温に冷却し、次いで、蒸留水をそこに添加した。混合物をEAで抽出し、MgSOで乾燥させた。得られた固体を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物A−2(23g、0.065mol、75.6%)を得た。
化合物A−3の調製
化合物A−2 23g(0.065mol)をTHF700mLに溶解した。n−BuLi39mL(0.098mol、ヘキサン中2.5M)を−78℃で混合物にゆっくり添加した。1時間後、ホウ酸トリイソプロピル30.2mL(0.131mol)をそこに添加した。混合物を室温で12時間攪拌し、蒸留水をそこに添加した後、混合物をEAで抽出し、MgSOで乾燥させ、減圧下で蒸留した。反応生成物をMCおよびヘキサンを用いて再結晶して化合物A−3(15g、0.049mol、75.38%)を得た。
化合物A−4の調製
化合物A−3 15g(49.31mmol)、2−ブロモニトロベンゼン12.9g(64.10mmol)、Pd(PPh 1.13g(0.98mmol)、2M NaCO 60mL、トルエン150mLおよびエタノール50mLを混合し、還流下で攪拌した。4時間後、混合物を室温に冷却した。蒸留水を混合物に添加した後、これをEAで抽出し、MgSOで乾燥させた。反応生成物を減圧下で蒸留し、MCおよびヘキサンを用いて再結晶して化合物A−4(13.5g、35.39mmol、71.77%)を得た。
化合物A−5の調製
化合物A−4 13.5g、亜リン酸トリエチル150mLおよび1,2−ジクロロベンゼン150mLを混合し、150℃で10時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物A−5(8g、22.89mmol、65.4%)を得た。
化合物A−7の調製
化合物A−6 20g(72.96mmol)、2,4−ジクロロピリミジン9.8g(66.32mmol)、Pd(PPh 2.28g(1.97mmol)、2M NaCO 80mLおよびDME200mLを混合し、還流下で12時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、蒸留水をそこに添加した。反応生成物をEAで抽出し、MgSOで乾燥させ、減圧下で蒸留した。化合物A−7(9g、26.25mmol、39.77%)がカラムクロマトグラフィーを介して得られた。
化合物C−31の調製
化合物A−7 5g(14.58mmol)および化合物A−5 6.11g(17.50mmol)をDMF120mLに溶解し、次いで、NaH0.52g(21.87mmol)をそこに添加した。混合物を室温で12時間攪拌し、メタノールをそこに添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、EAおよびCHClを用いて再結晶して化合物C−31(6.5g、9.91mmol、67.97%)を得た。
MS/FAB実測656;計算655.21
[調製実施例2]化合物C−41の調製
Figure 0006046701
化合物2−2の調製
化合物2−1 25g(0.126mol)、4−ブロモヨードベンゼン89.3g(0.316mol)、PdCl(PPh 2.66g(0.0038mol)、2M NaCO 150mL、トルエン150mLおよびエタノール30mLを混合し、110℃で3時間攪拌し、次いで、蒸留水をそこに添加した。混合物をEAで抽出し、MgSOで乾燥させ、減圧下で蒸留した。化合物2−2 31g(0.100mol、80%)がカラムクロマトグラフィーを介した精製により得られた。
化合物2−3の調製
化合物2−2 31g(0.100mol)をTHF750mLに溶解し、次いで、n−BuLi60mL(0.150mol、ヘキサン中2.5M)を−78℃でゆっくり添加した。1時間後、ホウ酸トリイソプロピル46mL(0.200mol)を混合物に添加した。混合物を室温で12時間攪拌し、蒸留水をそこに添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、MgSOで乾燥させ、減圧下で蒸留した。MCおよびヘキサンを用いて再結晶した後、化合物2−3 21g(0.076mol、76.6%)が得られた。
化合物2−4の調製
2,4−ジクロロピリミジン7g(0.047mol)、化合物2−3 10g(0.036mol)、2M NaCO 45mL、トルエン182mLおよびエタノール45mLを混合した。混合物を還流下で12時間攪拌し、次いで、室温に冷却した。蒸留水をそこに添加した後、混合物をEAで抽出し、MgSOで乾燥させ、減圧下で蒸留した。化合物2−4 9g(0.026mol、72.9%)がカラムクロマトグラフィーを介した精製により得られた。
化合物C−41の調製
化合物2−4 5g(14.58mmol)および化合物A−5 6.11g(17.50mmol)をDMF120mLに溶解し、次いで、NaH0.52g(21.87mmol)をそこに添加した。混合物を室温で12時間攪拌し、次いで、メタノールをそこに添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、EAおよびCHClを用いて再結晶して化合物C−41 6.0g(0.009mol、62.75%)を得た。
MS/FAB実測658;計算657.22
[調製実施例3]化合物C−53の調製
Figure 0006046701
化合物C−53の調製
化合物3−1、4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−2−クロロ−6−フェニルピリミジン(5g、14.58mmol)および化合物A−5(5.6g、16.04mmol)をDMF100mLに溶解し、次いで、NaH(0.87g、鉱油中60%、21.87mmol)をそこに添加した。混合物を室温で12時間攪拌した。メタノールを添加した後、混合物を減圧下で濾過した。化合物C−53(7g、10.67mmol、73.2%)がカラムクロマトグラフィーを介して得られた固体を精製することにより得られた。
MS/FAB実測655.8;計算655.21
[調製実施例4]化合物C−64の調製
Figure 0006046701
化合物C−64の調製
2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(3.1g、11.4mmol)および化合物A−5(4g、11.4mmol)をDMF57mLに懸濁し、次いで、60%NaH(684mg、17.1mmol)を室温でそこに添加した。混合物を12時間攪拌した。蒸留水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体を、カラムクロマトグラフィーを介して精製して化合物C−64(2.4g、36.4%)を得た。
MS/FAB実測580.7;計算580.17
[調製実施例5]化合物C−66の調製
Figure 0006046701
化合物5−1の調製
化合物A−5(10g、0.03mol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(16g、0.06mol)、CuI(2.7g、0.01mol)、エチレンジアミン(1.9mL、0.03mol)、KPO(15g、0.07mol)およびトルエン(150mL)を混合した。混合物を120℃で12時間攪拌し、次いで、EAで抽出した。得られた有機層をMgSOで乾燥させ、次いで、濾過した。減圧下で溶媒を除去した後、得られた固体を、カラムクロマトグラフィーを介して精製して化合物5−1(13g、91%)を得た。
化合物5−2の調製
乾燥THF(200mL)および化合物5−1(13g、0.03mol)を混合した。窒素雰囲気下で攪拌しながら、n−BuLi(16mL、ヘキサン中2.25M溶液)を−78℃で混合物にゆっくり添加した。混合物を−78℃で1時間攪拌し、B(O−iPr)(12mL、0.05mol)を−78℃でそこにゆっくり添加した。次いで、混合物を室温に加温し、12時間共に反応させた。反応を完了させた後、反応生成物をEAで抽出した。得られた有機層をMgSOで乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去した後、得られた固体を再結晶して化合物5−2(11g、90%)を得た。
化合物C−66の調製
化合物5−2(11g、0.02mol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(8.2g、0.03mol)、Pd(PPh(1.35g、0.001mol)、KCO(9.7g、0.07mol)、トルエン(120mL)、EtOH(30mL)およびHO(35mL)を混合した。混合物を120℃で12時間攪拌した。反応を完了させた後、反応生成物をEAで抽出した。得られた有機層をMgSOで乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去した後、得られた固体を再結晶して化合物C−66(8.3g、54%)を得た。
MS/FAB実測656.8;計算656.2
[実施例1]本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
OLED素子用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(15Ω/sq)(Samsung Corning、大韓民国)を順次トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を用いた超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパノール中に保管した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に載せた。2−TNATA[4,4’,4’’−トリス(N,N−(2−ナフチル)フェニルアミノ)トリフェニルアミン]を該真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、該装置のチャンバー内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加して2−TNATAを蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、NPB[N,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン]を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することにより蒸発させ、それによって正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、化合物C−31をホスト材料として、真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−1をドーパントとして別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、4〜20重量%のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、9,10−ジ(1−ナフチル)−2−(4−フェニル−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール)アントラセンを1つのセルに導入し、キノリン酸リチウムを別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、30〜70重量%のドーピング量で堆積させて、発光層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層上に1〜2nmの厚さを有する電子注入層としてキノリン酸リチウムを堆積させた後、150nmの厚さを有するAlカソードを、電子注入層上に別の真空蒸着装置により堆積させた。こうして、OLED素子が製造された。OLED素子を製造するために使用された全材料は、10−6トルで真空昇華により精製されたものであった。
製造されたOLED素子は、3.2Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および2.41mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
[実施例2]本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−31および化合物D−28をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、3.7Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および2.55mA/cmの電流密度を有するオレンジ色発光を示した。
[実施例3]本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−31および化合物D−44をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、4.0Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および6.67mA/cmの電流密度を有する暗オレンジ色発光を示した。
[実施例4]本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−41および化合物D−1をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、3.1Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および2.46mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
[実施例5]本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−66および化合物D−1をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、3.0Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および2.65mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
[実施例6]本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料およびドーパントとして化合物C−53および化合物D−1をそれぞれ使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。製造されたOLED素子は、3.0Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および2.56mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
[比較実施例1]従来の電界発光化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料としてCBPおよびドーパントとして化合物D−1を使用することにより正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を堆積させ、BAlqを使用することにより10nmの厚さを有する正孔ブロッキング層を堆積させることを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、4.9Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および2.86mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
[比較実施例2]従来の電界発光化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料としてCBPおよびドーパントとして化合物D−28を使用することにより正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を堆積させ、BAlqを使用することにより10nmの厚さを有する正孔ブロッキング層を堆積させることを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、4.6Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および3.05mA/cmの電流密度を有するオレンジ色発光を示した。
[比較実施例3]従来の電界発光化合物を使用したOLED素子の製造
ドーパントとして化合物D−44を使用することを除いて、比較実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、5.2Vの駆動電圧で、1,000cd/mの輝度および8.2mA/cmの電流密度を有する暗オレンジ色発光を示した。
上に示されるように、本発明の化合物は、従来の化合物よりも優れた発光特性を有するので、高い発光効率を有し、低い駆動電圧しか必要とせず、それによって改善した電力効率および電力消費を有する有機電界発光素子を提供する。

Claims (5)

  1. 以下の式1
    Figure 0006046701
    (式中、
    およびLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、ただし、Lは置換もしくは非置換1,2,4−トリアゾール−3,5−ジイル基ではなく、
    およびXは、それぞれ独立に、CR’またはNを表し、
    Yは、S、Oまたは−CR2122を表し、
    Ar、Ar、R’、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し、
    〜Rは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、−NR1112、−SiR131415、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表し、
    11〜R17は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し;あるいは1つまたは複数の隣接置換基と結合して、その1つまたは複数の炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個の原子により置き換えられていてもよい単環式もしくは多環式、脂環式環または芳香環を形成し、
    aおよびdは、それぞれ独立に、1〜4の整数を表し、aまたはdが2以上の整数である場合、Rの各々またはRの各々は同一かまたは異なり、
    bおよびcは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表し、bまたはcが2以上の整数である場合、Rの各々またはRの各々は同一かまたは異なり、並びに
    前記ヘテロアリール基およびヘテロアリーレン基はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む)
    により表される有機電界発光化合物。
  2. 、L、Ar、Ar、R’、R〜R、R11〜R17、R21およびR22中の置換された基の置換基が、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル基、ハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、3〜30員ヘテロアリール基、(C6−C30)アリール基で置換された3〜30員ヘテロアリール基、3〜30員ヘテロアリール基で置換された(C6−C30)アリール基、(C3−C30)シクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルキル基、トリ(C1−C30)アルキルシリル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、(C2−C30)アルケニル基、(C2−C30)アルキニル基、シアノ基、ジ(C1−C30)アルキルアミノ基、ジ(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基、ジ(C6−C30)アリールボロニル基、ジ(C1−C30)アルキルボロニル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル基、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、カルボキシル基、ニトロ基およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
  3. が、単結合、または置換もしくは非置換フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、インデニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニレン、チオフェニレン、ピロリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、1,2,3−トリアゾール−4,5−ジイル基、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、インドレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、ジベンゾフラニレンまたはジベンゾチオフェニレンを表し、
    が、単結合、または置換もしくは非置換フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、インデニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニレン、チオフェニレン、ピロリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、インドレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、ジベンゾフラニレンまたはジベンゾチオフェニレンを表し、
    Ar、Ar、R’、R21およびR22が、それぞれ独立に、水素、または置換もしくは非置換メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、テルフェニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレン、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、キノキサリニルまたはN−カルバゾリルを表し、
    〜Rが、それぞれ独立に、水素、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インデニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニルまたはN−カルバゾリルを表し、
    a〜dが、それぞれ独立に、1〜2の整数を表し、並びに
    、L、Ar、Ar、R’、R〜R、R21およびR22が、それぞれ独立に、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、フルオロトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、カルバゾリルおよびトリフェニルシリルからなる群から選択される少なくとも1種でさらに置換されていてもよい、
    請求項1に記載の有機電界発光化合物。
  4. 化合物が
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    からなる群から選択される、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
  5. 請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
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