JP2014518900A - 有機電子材料用の新規な化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、新規な化合物および同化合物を含む有機電界発光素子に関する。本発明による化合物は電子を輸送する効率が高いので、素子を製造する際に結晶化を防ぐことができるであろう。さらに、この化合物は、良好な層形成性を有し、素子の電流特性を改善する。そのため、この化合物は低下した駆動電圧および増加した電力効率を有する有機電界発光素子をもたらすことができる。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明は、有機電子材料用の新規な化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子に関する。
電界発光(EL)素子は、広い視野角、大きなコントラスト比をもたらし、応答時間が速いという点で、他の型の表示素子に対する利点を有する自己発光素子である。有機EL素子は、発光層を形成するための材料として、芳香族ジアミンである低分子およびアルミニウム錯体を使用することにより、Eastman Kodakにより初めて開発された[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機EL素子の発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。現在までに、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、電界発光機構の点から、燐光材料が理論上、蛍光材料より4倍高い発光効率を示す。したがって、近年、燐光材料が研究されている。それぞれ赤色、緑色および青色材料としてのビス(2−(2’−ベンゾチエニル)−ピリジナト−N,C3’)イリジウム(アセチルアセトネート)((acac)Ir(btp)2)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)およびビス(4,6−ジフルオロフェニルピリジナト−N,C2)ピコリナートイリジウム(Firpic)を含むイリジウム(III)錯体が燐光材料として広く知られている。特に、多くの燐光材料が日本、欧州および米国で近年研究されている。
現在、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)が燐光物質で最も広く知られたホスト材料である。さらに、正孔阻止層にバソクプロイン(BCP)およびアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)(4−フェニルフェノラート)(BAlq)を使用した高効率有機EL素子が知られており、パイオニア社(日本)らは、ホスト材料として、BAlqの誘導体を使用した高性能有機EL素子を開発した。
これらのリンホスト材料は優れた発光特性をもたらすが、以下の欠点を有する:(1)その低いガラス転移温度および乏しい熱安定性のために、真空中での高温蒸着過程中に分解が起こり得る。(2)有機EL素子の電力効率が[(π/電圧)×電流効率]により与えられ、電力効率が電圧に反比例するので、電力消費を減少させるために電力効率が高くなければならない。燐光材料を含む有機EL素子は蛍光材料を含むものよりも高い電流効率(cd/A)をもたらすが、BAlqまたはCBPなどの従来の材料を燐光ホスト材料として使用する場合、蛍光材料を使用する有機EL素子と比べて有意に高い駆動電圧が必要である。(3)さらに、有機EL素子の動作寿命は短く、発光効率はまだ改善を要する。
国際公開第2006/049013号は、骨格構造として縮合二環式基を有する有機電界発光材料用の化合物を開示している。しかしながら、この文献は、芳香族環縮合ヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキル基で置換された窒素含有縮合二環式基で置換された縮合カルバゾール化合物を開示していない。
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
本発明の目的は、高い発光効率および長い動作寿命を素子に与え、適切なカラーコーディネーションを有する優れた構造を有する有機電子材料用の化合物;ならびに前記化合物を使用した、高い効率および長い動作寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。
本発明者らは、以下の式1により表される化合物により、上記目的が達成され得ることを見出した:
式中、
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基、または置換もしくは非置換(C6−C30)シクロアルキレン基を表し;
X1はCHまたはNを表し;
Y1〜Y3は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表し、但しY2およびY3は同時には存在せず;
R1〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表すか;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく;
R6〜R8およびR11〜R17は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基を表すか;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく;
a、b、cおよびeは、それぞれ独立に、1〜4の整数を表し;a、b、cまたはeが2以上の整数である場合には、R1の各々、R2の各々、R3の各々またはR5の各々は同一かまたは異なっており;
dは1〜3の整数を表し;dが2以上の整数である場合には、R4の各々は同一かまたは異なっており;
前記ヘテロシクロアルキル基およびヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む。
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基、または置換もしくは非置換(C6−C30)シクロアルキレン基を表し;
X1はCHまたはNを表し;
Y1〜Y3は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表し、但しY2およびY3は同時には存在せず;
R1〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表すか;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく;
R6〜R8およびR11〜R17は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基を表すか;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく;
a、b、cおよびeは、それぞれ独立に、1〜4の整数を表し;a、b、cまたはeが2以上の整数である場合には、R1の各々、R2の各々、R3の各々またはR5の各々は同一かまたは異なっており;
dは1〜3の整数を表し;dが2以上の整数である場合には、R4の各々は同一かまたは異なっており;
前記ヘテロシクロアルキル基およびヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む。
本発明による有機電子材料用の化合物は、高い発光効率および長い動作寿命を有する有機電界発光素子を製造することができる。
さらに、本発明による化合物は電子を輸送する効率が高いので、素子を製造する際に結晶化を防ぐことができるであろう。さらに、この化合物は、良好な層形成性を有し、素子の電流特性を改善する。そのため、この化合物は低下した駆動電圧および増加した電力効率を有する有機電界発光素子をもたらすことができる。
以下、本発明を詳細に記載する。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図したものであり、本発明の範囲を制限することを何等意図していない。
本発明は、上記式1により表される有機電子材料用の化合物および同化合物を含む有機電界発光素子に関する。
本明細書中、「(C1−C30)アルキル(アルキレン)」は、1〜30個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル(アルキレン)であることを意味し、ここで、炭素原子の数は好ましくは1〜20個、より好ましくは1〜10個であり、それだけに限らないが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルなどが挙げられる;「(C2−C30)アルケニル(アルケニレン)」は、2〜30個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルケニル(アルケニレン)であることを意味し、ここで、炭素原子の数は好ましくは2〜20個、より好ましくは2〜10個であり、それだけに限らないが、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチルブタ−2−エニルなどが挙げられる;「(C2−C30)アルキニル」は、2〜30個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキニルであり、ここで、炭素原子の数は好ましくは2〜20個、より好ましくは2〜10個であり、それだけに限らないが、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチルペンタ−2−イニルなどが挙げられる;「(C1−C30)アルコキシ」は、1〜30個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルコキシであり、ここで、炭素原子の数は好ましくは1〜20個、より好ましくは1〜10個であり、それだけに限らないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、1−エチルプロポキシなどが挙げられる;「(C3−C30)シクロアルキル」は、3〜30個の炭素原子を有する単環または多環式炭化水素であり、ここで、炭素原子の数は好ましくは3〜20個、より好ましくは3〜7個であり、それだけに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる;「(C6−C30)シクロアルキレン」は、6〜30個、好ましくは6〜20個、より好ましくは6個または7個の炭素原子を有するシクロアルキルから水素を除去することにより形成されるものである;「5〜7員ヘテロシクロアルキル」は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびP、好ましくはN、OおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子と、5〜7個の環骨格原子とを有するシクロアルキルであり、それだけに限らないが、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる;「(C6−C30)アリール(アリーレン)」は、6〜30個の炭素原子を有する芳香族炭化水素由来の単環または縮合環であり、ここで、炭素原子の数は好ましくは6〜20個、より好ましくは6〜12個であり、それだけに限らないが、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インダニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられる;「3〜30員ヘテロアリール(アリーレン)」は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される少なくとも1個、好ましくは1〜4個のヘテロ原子と、3〜30個の環骨格原子とを有するアリールであり;単環または少なくとも1個のベンゼン環と縮合した縮合環であり;好ましくは5〜21個、より好ましくは5〜12個の環骨格原子を有し;部分的に飽和していてもよく;少なくとも1個のヘテロアリールまたはアリール基を、1つもしくは複数の単結合によってヘテロアリール基と結合することにより形成されたものであってもよく;それだけに限らないが、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどをはじめとする単環型ヘテロアリール、およびベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどをはじめとする縮合環型ヘテロアリールが挙げられる。さらに、「ハロゲン」には、F、Cl、BrおよびIが挙げられる。
本明細書中、「置換または非置換」という表現中の「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち、置換基で置きかえられていることを意味する。
L1、L2、R1〜R5、R6〜R8およびR11〜R17基中の置換アルキル(アルキレン)基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキレン基、置換シクロアルキル基、置換ヘテロシクロアルキル基、置換アリール(アリーレン)基、置換ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基および置換芳香環の置換基は、それぞれ独立に、好ましくは重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、(C1−C30)アルキルもしくは(C6−C30)アリールで置換されたまたは置換されていない3〜30員ヘテロアリール基、(C3−C30)シクロアルキル基、3〜7員ヘテロシクロアルキル基、トリ(C1−C30)アルキルシリル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、(C2−C30)アルケニル基、(C2−C30)アルキニル基、シアノ基、カルバゾリル基、ジ(C1−C30)アルキルアミノ基、(C1−C30)アルキルで置換されたもしくは置換されていないジ(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基、ジ(C6−C30)アリールボロニル基、ジ(C1−C30)アルキルボロニル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル基、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、カルボキシル基、ニトロ基、およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1つであり、より好ましくは重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、(C1−C30)アルキルもしくは(C6−C30)アリールで置換されたまたは置換されていない3〜30員ヘテロアリール基、(C3−C30)シクロアルキル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルで置換されたもしくは置換されていないジ(C6−C30)アリールアミノ基、および(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基からなる群から選択される少なくとも1つであり、さらにより好ましくは重水素、フッ素、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、トリフェニルシリル、tert−ブチルで置換されたジフェニルアミノ、tert−ブチルで置換されたカルバゾリルからなる群から選択される少なくとも1つである。
上記式1中、L1およびL2は、それぞれ独立に、好ましくは単結合、(C1−C6)アルキルで置換されたもしくは置換されていない(C6−C12)アリーレン基、または非置換(C6−C30)シクロアルキレン、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ジメチルフェニレンまたはシクロヘキシレンである。
上記式1中、Y1〜Y3は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表し、ここで、R6およびR8は、それぞれ独立に、好ましくは水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基であり;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、より好ましくは(C1−C6)アルキル基;重水素、ハロゲン、(C1−C6)アルキル基、(C6−C12)アリール、トリ(C6−C12)アリールシリルで置換されているもしくは置換されていない(C6−C20)アリール基、(C1−C6)アルキルで置換されたジ(C6−C12)アリールアミノ、または(C1−C6)アルキルで置換された5〜21員ヘテロアリール;(C6−C12)アリールで置換されたもしくは置換されていない5〜21員ヘテロアリール基であり;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、さらにより好ましくはメチル;フェニル;ビフェニル;テルフェニル;ナフチル;ナフチルフェニル;重水素で置換されたフェニル;フッ素で置換されたフェニル;メチルで置換されたフェニル;トリフェニルシリルで置換されたフェニル;tert−ブチルで置換されたジフェニルアミノで置換されたフェニル;tert−ブチルで置換されたカルバゾリルで置換されたフェニル;メチルで置換されたフルオレニル;またはフェニルで置換されたカルバゾリルであり;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成している。
上記式1中、R1〜R5は、それぞれ独立に、好ましくは水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、N−カルバゾリル、−NR11R12または−SiR13R14R15であり;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく、ここで、R11〜R15は、それぞれ独立に、好ましくは置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、より好ましくは非置換(C1−C6)アルキル基、非置換(C6−C12)アリール基、または非置換5〜21員ヘテロアリール基、さらにより好ましくはメチル、フェニルまたはカルバゾリルである。
上記式1中、R1〜R5は、それぞれ独立に、より好ましくは非置換(C6−C20)アリール基、非置換5〜21員ヘテロアリール基、−NR11R12または−SiR13R14R15であり;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、さらにより好ましくはフェニル、カルバゾリル、ジフェニルアミノまたはメチルジフェニルシリルであり;あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成している。
本発明による有機電子材料用の化合物は、以下の反応スキームにしたがって調製され得る。
式中、R1〜R5、Y1〜Y3、X1、L1、L2、a、b、c、dおよびeは上記式1に定義される通りであり、Xはハロゲンを表す。
さらに、本発明は、式1の化合物を含む有機電界発光素子を提供する。前記有機電界発光素子は、第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と第2の電極との間の少なくとも1個の有機層とを含む。前記有機層は、本発明による式1の少なくとも1種の化合物を含む。さらに、前記有機層は、式1の化合物がホスト材料として含まれる発光層を含む。
さらに、本発明によるホスト材料と共に有機電界発光素子に使用される燐光ドーパントは、以下の式2により表される化合物から選択され得る:
式中、M1はIr、Pt、PdおよびOsからなる群から選択され;L101、L102およびL103は、それぞれ独立に、以下の構造から選択され:
R201〜R203は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン(複数可)で置換されていないもしくは置換された(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルキル基(複数可)で置換されていないもしくは置換された(C6−C30)アリール基、またはハロゲンを表し;
R204〜R219は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換モノ−またはジ−(C1−C30)アルキルアミノ基、置換もしくは非置換モノ−またはジ−(C6−C30)アリールアミノ基、SF5、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル基、シアノ基、またはハロゲンを表し;
R220〜R223は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン(複数可)で置換されていないもしくは置換された(C1−C30)アルキル基、または(C1−C30)アルキル基(複数可)で置換されていないもしくは置換された(C6−C30)アリール基を表し;
R224およびR225は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、またはハロゲンを表し、あるいはR224およびR225は縮合環を有するかもしくは有さない(C3−C12)アルキレン基または(C3−C12)アルケニレン基を介して互いに結合して、単環式もしくは多環式の、脂環式環または芳香環を形成してもよく;
R226は、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換5または30員ヘテロアリール基、またはハロゲンを表し;
R227〜R229は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、またはハロゲンを表し;
Qは
または
を表し;R231〜R242は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン(複数可)で置換されていないもしくは置換された(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルコキシ基、ハロゲン、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、シアノ基、または置換もしくは非置換(C5−C30)シクロアルキル基を表し、あるいはR231〜R242の各々は(C2−C30)アルキレン基または(C2−C30)アルケニレン基を介して隣接置換基と結合してスピロ環または縮合環を形成していてもよく、あるいは(C2−C30)アルキレン基または(C2−C30)アルケニレン基を介してR207またはR208と結合して飽和または不飽和縮合環を形成していてもよい。
R204〜R219は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換モノ−またはジ−(C1−C30)アルキルアミノ基、置換もしくは非置換モノ−またはジ−(C6−C30)アリールアミノ基、SF5、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル基、シアノ基、またはハロゲンを表し;
R220〜R223は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン(複数可)で置換されていないもしくは置換された(C1−C30)アルキル基、または(C1−C30)アルキル基(複数可)で置換されていないもしくは置換された(C6−C30)アリール基を表し;
R224およびR225は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、またはハロゲンを表し、あるいはR224およびR225は縮合環を有するかもしくは有さない(C3−C12)アルキレン基または(C3−C12)アルケニレン基を介して互いに結合して、単環式もしくは多環式の、脂環式環または芳香環を形成してもよく;
R226は、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換5または30員ヘテロアリール基、またはハロゲンを表し;
R227〜R229は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、またはハロゲンを表し;
Qは
本発明による有機電界発光素子は、式1により表される化合物に加えて、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物をさらに含んでいてもよい。
本発明の有機電界発光素子では、有機層は、周期表の1族の金属、2族の金属、第4周期の遷移金属、第5周期の遷移金属、ランタノイドおよびd遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも1種の金属、または前記金属を含む少なくとも1種の錯化合物をさらに含んでいてもよい。有機層は発光層および電荷発生層を含んでいてもよい。
さらに、有機電界発光素子は、本発明による化合物に加えて、青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物または緑色電界発光化合物を含む少なくとも1個の発光層をさらに含むことにより白色光を発してもよい。
好ましくは、本発明の有機電界発光素子では、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層および金属酸化物層から選択される少なくとも1つの層(以下、「表面層」)が、一方または両方の電極の内部表面上に配置され得る。具体的には、ケイ素またはアルミニウムのカルコゲナイド(酸化物を含む)層が電界発光媒体層のアノード表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が電界発光媒体層のカソード表面上に配置されることが好ましい。このような表面層は、有機電界発光素子に動作安定性を提供する。好ましくは、前記カルコゲナイドには、SiOX(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等が挙げられ;前記金属ハロゲン化物には、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物等が挙げられ;前記金属酸化物には、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどが挙げられる。
好ましくは、本発明の有機電界発光素子では、電子輸送化合物と還元性ドーパントの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントの混合領域が、一対の電極の少なくとも1つの表面上に配置され得る。その場合、電子輸送化合物は陰イオンに還元されるので、電子を混合領域から電界発光媒体に注入および輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物は陽イオンに酸化されるので、正孔を混合領域から電界発光媒体に注入および輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントには、種々のルイス酸および受容体化合物が挙げられ;還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層は、2以上の電界発光層を有し、白色光を発する電界発光素子を調製するための電荷発生層として使用され得る。
以下に、有機電子材料用の化合物、同化合物の調製法、および本発明の化合物を含む素子の発光特性が、以下の実施例を参照して詳細に説明される。
化合物1−1の調製
2−ヨードベンゼン(30g、120.4mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(26g、132.5mmol)およびPd(PPh3)4(6.9g、6.02mmol)を2M Na2CO3(150mL)およびトルエン(500mL)の混合物に入れた後、反応混合物を100℃で加熱した。4時間後、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル(EA)で抽出し、蒸留水で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−1(28g、100.68mmol、83.33%)を得た。
2−ヨードベンゼン(30g、120.4mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(26g、132.5mmol)およびPd(PPh3)4(6.9g、6.02mmol)を2M Na2CO3(150mL)およびトルエン(500mL)の混合物に入れた後、反応混合物を100℃で加熱した。4時間後、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル(EA)で抽出し、蒸留水で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−1(28g、100.68mmol、83.33%)を得た。
化合物1−2の調製
化合物1−1(28g、100.68mmol)を亜リン酸トリエチル300mLと混合した後、反応混合物を150℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で蒸留し、酢酸エチルで抽出し、蒸留水で洗浄した。反応混合物を、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−2(11g、44.69mmol、44.38%)を得た。
化合物1−1(28g、100.68mmol)を亜リン酸トリエチル300mLと混合した後、反応混合物を150℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で蒸留し、酢酸エチルで抽出し、蒸留水で洗浄した。反応混合物を、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−2(11g、44.69mmol、44.38%)を得た。
化合物1−3の調製
化合物1−2(30g、101.29mmol)、ヨードベンゼン(41.3g、202.59mmol)、CuI(9.6g、50.64mmol)およびCs2CO3(82.5g、253.2mmol)をトルエン(600mL)と混合した後、反応混合物を50℃で加熱した。エチレンジアミン(EDA)(6.8mL、101.29mmol)を反応混合物に添加し、還流下で撹拌した。14時間後、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水を添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−3(32g、85.96mmol、84.86%)を得た。
化合物1−2(30g、101.29mmol)、ヨードベンゼン(41.3g、202.59mmol)、CuI(9.6g、50.64mmol)およびCs2CO3(82.5g、253.2mmol)をトルエン(600mL)と混合した後、反応混合物を50℃で加熱した。エチレンジアミン(EDA)(6.8mL、101.29mmol)を反応混合物に添加し、還流下で撹拌した。14時間後、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水を添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−3(32g、85.96mmol、84.86%)を得た。
化合物1−4の調製
化合物1−3(32g、85.96mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(300mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(37.8mL、94.55mmol)を−78℃で反応混合物にゆっくり添加した。1時間後、ホウ酸トリメチル(12.4mL、111.7mmol)を添加した。反応混合物を12時間撹拌し、蒸留水を反応混合物に添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−4(20g、59.31mmol、69.00%)を得た。
化合物1−3(32g、85.96mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(300mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(37.8mL、94.55mmol)を−78℃で反応混合物にゆっくり添加した。1時間後、ホウ酸トリメチル(12.4mL、111.7mmol)を添加した。反応混合物を12時間撹拌し、蒸留水を反応混合物に添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−4(20g、59.31mmol、69.00%)を得た。
化合物1−5の調製
化合物1−4(20g、59.31mmol)、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(14.3g、71.17mmol)、Pd(PPh3)4(2.7g、2.37mmol)、2M Na2CO3(75mL)、トルエン(300mL)およびエタノール(70mL)を混合した後、反応混合物を還流下で撹拌した。5時間後、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水を反応混合物に添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−5(20g、48.25mmol、81.36%)を得た。
化合物1−4(20g、59.31mmol)、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(14.3g、71.17mmol)、Pd(PPh3)4(2.7g、2.37mmol)、2M Na2CO3(75mL)、トルエン(300mL)およびエタノール(70mL)を混合した後、反応混合物を還流下で撹拌した。5時間後、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水を反応混合物に添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−5(20g、48.25mmol、81.36%)を得た。
化合物1−6の調製
化合物1−5(20g、48.25mmol)を亜リン酸トリエチル200mLと混合した後、反応混合物を150℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で蒸留し、酢酸エチルで抽出し、蒸留水で洗浄した。反応混合物を、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−6(7g、18.30mmol、37.93%)を得た。
化合物1−5(20g、48.25mmol)を亜リン酸トリエチル200mLと混合した後、反応混合物を150℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で蒸留し、酢酸エチルで抽出し、蒸留水で洗浄した。反応混合物を、MgSO4を用いて乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムを通して濾過して化合物1−6(7g、18.30mmol、37.93%)を得た。
化合物1−7の調製
2,4−ジクロロキナゾリン(30g、151mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸(15.6g、75.3mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g、2.3mmol)およびNa2CO3(16g、150mmol)をトルエン(300mL)および蒸留水(75mL)の混合物に溶解した後、反応混合物を90℃で2時間撹拌した。得られた有機層を減圧下で蒸留し、次いで、MeOHを用いて粉砕した。得られた固体を塩化メチレン(MC)に溶解し、シリカを通して濾過し、次いで、MCおよびヘキサンを用いて粉砕して化合物1−7(9.3g、51.4%)を得た。
2,4−ジクロロキナゾリン(30g、151mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸(15.6g、75.3mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g、2.3mmol)およびNa2CO3(16g、150mmol)をトルエン(300mL)および蒸留水(75mL)の混合物に溶解した後、反応混合物を90℃で2時間撹拌した。得られた有機層を減圧下で蒸留し、次いで、MeOHを用いて粉砕した。得られた固体を塩化メチレン(MC)に溶解し、シリカを通して濾過し、次いで、MCおよびヘキサンを用いて粉砕して化合物1−7(9.3g、51.4%)を得た。
化合物C−2の調製
化合物1−6(4.9g、14.7mmol)および化合物1−7(5g、15.8mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)80mLに懸濁させた後、60%NaH(948mg、22mmol)を室温で混合物に添加した。得られた反応混合物を12時間撹拌した。精製水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体をMeOH/EAを用いて粉砕し、MCに溶解し、シリカを通して濾過し、次いで、塩化メチレン(MC)/n−ヘキサンを用いて粉砕して化合物C−2(5.3g、51.5%)を得た。
化合物1−6(4.9g、14.7mmol)および化合物1−7(5g、15.8mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)80mLに懸濁させた後、60%NaH(948mg、22mmol)を室温で混合物に添加した。得られた反応混合物を12時間撹拌した。精製水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体をMeOH/EAを用いて粉砕し、MCに溶解し、シリカを通して濾過し、次いで、塩化メチレン(MC)/n−ヘキサンを用いて粉砕して化合物C−2(5.3g、51.5%)を得た。
MS/FAB実測値702;計算値701.81
化合物2−1の調製
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(15g、0.074mol)を1L二つ口丸底フラスコに入れ、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸(23g、0.096mol)、Pd(PPh3)4(4.2g、0.003mol)、2M Na2CO3(111mL)およびエタノール111mLを入れ、トルエン(200mL)を添加した後、反応混合物を120℃で3時間加熱しながら撹拌した。反応を停止した後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、MgSO4を用いて乾燥させ、有機溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物2−1(22g、95%)を得た。
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(15g、0.074mol)を1L二つ口丸底フラスコに入れ、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸(23g、0.096mol)、Pd(PPh3)4(4.2g、0.003mol)、2M Na2CO3(111mL)およびエタノール111mLを入れ、トルエン(200mL)を添加した後、反応混合物を120℃で3時間加熱しながら撹拌した。反応を停止した後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、MgSO4を用いて乾燥させ、有機溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物2−1(22g、95%)を得た。
化合物2−2の調製
化合物2−1(24g、0.076mmol)を1L二つ口丸底フラスコに入れ、亜リン酸トリエチル200mLおよび1,2−ジクロロベンゼン200mLを添加した後、反応混合物を140℃で12時間加熱しながら撹拌した。反応を停止した後、溶媒を蒸留し、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、MgSO4を用いて乾燥させ、有機溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物2−2(7g、33%)を得た。
化合物2−1(24g、0.076mmol)を1L二つ口丸底フラスコに入れ、亜リン酸トリエチル200mLおよび1,2−ジクロロベンゼン200mLを添加した後、反応混合物を140℃で12時間加熱しながら撹拌した。反応を停止した後、溶媒を蒸留し、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、MgSO4を用いて乾燥させ、有機溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物2−2(7g、33%)を得た。
化合物2−3の調製
2,4−ジクロロキナゾリン(50g、251mmol)およびジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(53.2g、251mmol)をトルエン(1L)および水(200mL)の混合物に溶解した後、Pd(PPh3)4(14.5g、12.5mmol)および炭酸ナトリウム(80g、755mmol)を反応混合物に添加した。反応混合物を80℃で20時間撹拌し、室温に冷却した。塩化アンモニウム水溶液200mLを用いて反応を停止させた後、反応混合物を酢酸エチル1Lで抽出し、さらに水層をジクロロメタン1Lで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、有機溶媒を減圧下で除去した。得られた固体を、シリカゲルを通して濾過して、溶媒を減圧下で除去した。得られた固体を酢酸エチル100mLで洗浄して化合物2−3(50g、74%)を得た。
2,4−ジクロロキナゾリン(50g、251mmol)およびジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(53.2g、251mmol)をトルエン(1L)および水(200mL)の混合物に溶解した後、Pd(PPh3)4(14.5g、12.5mmol)および炭酸ナトリウム(80g、755mmol)を反応混合物に添加した。反応混合物を80℃で20時間撹拌し、室温に冷却した。塩化アンモニウム水溶液200mLを用いて反応を停止させた後、反応混合物を酢酸エチル1Lで抽出し、さらに水層をジクロロメタン1Lで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、有機溶媒を減圧下で除去した。得られた固体を、シリカゲルを通して濾過して、溶媒を減圧下で除去した。得られた固体を酢酸エチル100mLで洗浄して化合物2−3(50g、74%)を得た。
化合物C−34の調製
化合物2−2(34.6g、122mmol)をDMFに溶解した後、60%NaH(5.9g、148mmol)を反応混合物にゆっくり添加し、室温で1時間撹拌した。化合物2−3(51g、147mmol)を反応混合物に添加し、室温で20時間撹拌した。氷水を反応混合物にゆっくり滴加して反応を停止し、濾過して生成固体を得た。得られた固体を水(1L)、その後MeOH(1L)で洗浄した。得られた固体を乾燥させ、CHCl3(4L)に溶解し、シリカゲルを通して濾過して無機材料を除去した。得られた溶液中の溶媒を除去して固体を得た。得られた固体をDMF中で再結晶化させて化合物C−34(41g、58%)を得た。
化合物2−2(34.6g、122mmol)をDMFに溶解した後、60%NaH(5.9g、148mmol)を反応混合物にゆっくり添加し、室温で1時間撹拌した。化合物2−3(51g、147mmol)を反応混合物に添加し、室温で20時間撹拌した。氷水を反応混合物にゆっくり滴加して反応を停止し、濾過して生成固体を得た。得られた固体を水(1L)、その後MeOH(1L)で洗浄した。得られた固体を乾燥させ、CHCl3(4L)に溶解し、シリカゲルを通して濾過して無機材料を除去した。得られた溶液中の溶媒を除去して固体を得た。得られた固体をDMF中で再結晶化させて化合物C−34(41g、58%)を得た。
MS/FAB実測値578;計算値577.67
化合物3−1の調製
化合物2−2(9.7g、34.3mol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(48.5g、171.4mmol)、CuI(3.3g、17.1mmol)、K3PO4(21.8g、102.9mmol)およびエチレンジアミン(2.3mL、34.3mmol)をトルエン(500mL)に入れた後、反応混合物を還流下で24時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、減圧下で蒸留し、次いで、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過して化合物3−1(12.0g、80.1%)を得た。
化合物2−2(9.7g、34.3mol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(48.5g、171.4mmol)、CuI(3.3g、17.1mmol)、K3PO4(21.8g、102.9mmol)およびエチレンジアミン(2.3mL、34.3mmol)をトルエン(500mL)に入れた後、反応混合物を還流下で24時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、減圧下で蒸留し、次いで、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過して化合物3−1(12.0g、80.1%)を得た。
化合物3−2の調製
化合物3−1(12.1g、27.5mmol)をテトラヒドロフラン(250mL)に溶解し、ヘキサン中2.5M n−BuLi(17.6mL、44mmol)を−78℃で反応混合物に添加した後、反応混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(12.6mL、55mmol)を反応混合物にゆっくり添加しながら、反応混合物を2時間撹拌した。2M HClを添加して反応混合物をクエンチした後、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。得られた物質をMCおよびヘキサンを用いて再結晶化させて化合物3−2(6.7g、60%)を得た。
化合物3−1(12.1g、27.5mmol)をテトラヒドロフラン(250mL)に溶解し、ヘキサン中2.5M n−BuLi(17.6mL、44mmol)を−78℃で反応混合物に添加した後、反応混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(12.6mL、55mmol)を反応混合物にゆっくり添加しながら、反応混合物を2時間撹拌した。2M HClを添加して反応混合物をクエンチした後、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。得られた物質をMCおよびヘキサンを用いて再結晶化させて化合物3−2(6.7g、60%)を得た。
化合物C−80の調製
化合物2−3(3.2g、9.2mmol)、化合物3−2(3.7g、9.2mmol)、Pd(PPh3)4(532mg、0.46mmol)およびNa2CO3(2.9g、27.6mmol)をトルエン(55mL)、EtOH(14mL)および蒸留水(14mL)の混合物に溶解した後、反応混合物を90℃で2時間撹拌した。反応混合物を蒸留水およびEAで抽出し、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過して化合物C−80(4.5g、75%)を得た。
化合物2−3(3.2g、9.2mmol)、化合物3−2(3.7g、9.2mmol)、Pd(PPh3)4(532mg、0.46mmol)およびNa2CO3(2.9g、27.6mmol)をトルエン(55mL)、EtOH(14mL)および蒸留水(14mL)の混合物に溶解した後、反応混合物を90℃で2時間撹拌した。反応混合物を蒸留水およびEAで抽出し、MCおよびヘキサンを用いてカラムを通して濾過して化合物C−80(4.5g、75%)を得た。
MS/FAB実測値654;計算値653.77
実施例1:本発明による化合物を使用したOLED素子の製造
本発明による化合物を使用してOLED素子を製造した。有機発光ダイオード(OLED)素子用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(15Ω/sq)(Samsung Corning、大韓民国)を順次トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を用いた超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパノール中に保管した。次いで、このITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に載せた。N1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、前記装置のチャンバー内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上記導入材料を蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することにより蒸発させ、それによって正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、化合物C−5をホスト材料として、真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−11をドーパントとして別のセルに導入した。この2つの材料を異なる速度で蒸発させ、4重量%のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを1つのセルに導入し、キノリン酸リチウムを別のセルに導入した。この2つの材料を同じ速度で蒸発させ、50重量%のドーピング量で堆積させて、発光層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層としてキノリン酸リチウムを堆積させた後、150nmの厚さを有するAlカソードを、電子注入層上に別の真空蒸着装置により堆積させた。こうして、OLED素子が製造された。OLED素子を製造するために使用された全材料は、10−6トルで真空昇華により精製されたものであった。
本発明による化合物を使用してOLED素子を製造した。有機発光ダイオード(OLED)素子用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(15Ω/sq)(Samsung Corning、大韓民国)を順次トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を用いた超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパノール中に保管した。次いで、このITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に載せた。N1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、前記装置のチャンバー内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上記導入材料を蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することにより蒸発させ、それによって正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、化合物C−5をホスト材料として、真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−11をドーパントとして別のセルに導入した。この2つの材料を異なる速度で蒸発させ、4重量%のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを1つのセルに導入し、キノリン酸リチウムを別のセルに導入した。この2つの材料を同じ速度で蒸発させ、50重量%のドーピング量で堆積させて、発光層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層としてキノリン酸リチウムを堆積させた後、150nmの厚さを有するAlカソードを、電子注入層上に別の真空蒸着装置により堆積させた。こうして、OLED素子が製造された。OLED素子を製造するために使用された全材料は、10−6トルで真空昇華により精製されたものであった。
製造されたOLED素子は、5.1Vの駆動電圧で、1135cd/m2の輝度および15.2mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。さらに、5000nitの輝度で、90%の輝度に減少させるためにかかる最小時間は70時間であった。
実施例2:本発明による化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料として化合物C−11およびドーパントとして化合物D−11を使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
ホスト材料として化合物C−11およびドーパントとして化合物D−11を使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、4.9Vの駆動電圧で、1010cd/m2の輝度および12.2mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。さらに、5000nitの輝度で、その輝度の90%まで減少するのにかかる最小時間は80時間であった。
実施例3:本発明による化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料として化合物C−34およびドーパントとして化合物D−7を使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
ホスト材料として化合物C−34およびドーパントとして化合物D−7を使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、6.0Vの駆動電圧で、1090cd/m2の輝度および7.3mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。さらに、5000nitの輝度で、その輝度の90%まで減少するのにかかる最小時間は140時間であった。
実施例4:本発明による化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料として化合物C−80およびドーパントとして化合物D−7を使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
ホスト材料として化合物C−80およびドーパントとして化合物D−7を使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、5.8Vの駆動電圧で1180cd/m2の輝度および7.9mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。さらに、5000nitの輝度で、その輝度の90%まで減少するのにかかる最小時間は100時間であった。
実施例5:本発明による化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料として化合物C−103およびドーパントとして化合物D−6を使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
ホスト材料として化合物C−103およびドーパントとして化合物D−6を使用したことを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、5.1Vの駆動電圧で、1100cd/m2の輝度および16.4mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。さらに、5000nitの輝度で、その輝度の90%まで減少するのにかかる最小時間は90時間であった。
比較実施例1:従来の電界発光化合物を使用したOLED素子の製造
ホスト材料として4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)およびドーパントとして化合物D−11を使用することにより正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を堆積させ、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノラートを使用することにより10nmの厚さを有する正孔阻止層を堆積させることを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
ホスト材料として4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)およびドーパントとして化合物D−11を使用することにより正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を堆積させ、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノラートを使用することにより10nmの厚さを有する正孔阻止層を堆積させることを除いて、実施例1と同様にOLED素子を製造した。
製造されたOLED素子は、8.2Vの駆動電圧で、1000cd/m2の輝度および20.0mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。さらに、5000nitの輝度で、その輝度の90%まで減少するのにかかる最小時間は10時間であった。
本発明の有機電子材料用の化合物は、従来の材料よりも優れた発光特性を有する。さらに、ホスト材料として本発明による化合物を使用した素子は、優れた発光特性を有するだけでなく、駆動電圧を減少させることにより電力効率の増加も誘発し、したがって電力消費を改善することもできる。
Claims (6)
- 以下の式1により表される化合物
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基、または置換もしくは非置換(C6−C30)シクロアルキレン基を表し、
X1はCHまたはNを表し、
Y1〜Y3は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表し、但しY2およびY3は同時には存在せず、
R1〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を表すか、あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく、
R6〜R8およびR11〜R17は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基を表すか、あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合してスピロ環または縮合スピロ環を形成しているか、あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく、
a、b、cおよびeは、それぞれ独立に、1〜4の整数を表し、a、b、cまたはeが2以上の整数である場合には、R1の各々、R2の各々、R3の各々またはR5の各々は同一かまたは異なっており、
dは1〜3の整数を表し、dが2以上の整数である場合には、R4の各々は同一かまたは異なっており、並びに
前記ヘテロシクロアルキル基およびヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む)。 - L1、L2、R1〜R5、R6〜R8およびR11〜R17基中の置換アルキル(アルキレン)基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキレン基、置換シクロアルキル基、置換ヘテロシクロアルキル基、置換アリール(アリーレン)基、置換ヘテロアリール(ヘテロアリーレン)基および置換芳香環の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基、(C6−C30)アリール基、(C1−C30)アルキルもしくは(C6−C30)アリールで置換されたまたは置換されていない3〜30員ヘテロアリール基、(C3−C30)シクロアルキル基、3〜7員ヘテロシクロアルキル基、トリ(C1−C30)アルキルシリル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、(C2−C30)アルケニル基、(C2−C30)アルキニル基、シアノ基、カルバゾリル基、ジ(C1−C30)アルキルアミノ基、(C1−C30)アルキルで置換されたもしくは置換されていないジ(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基、ジ(C6−C30)アリールボロニル基、ジ(C1−C30)アルキルボロニル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル基、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基、カルボキシル基、ニトロ基、およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の化合物。
- L1およびL2が、それぞれ独立に、単結合、3〜30員ヘテロアリーレン基、(C6−C30)アリーレン基、または(C6−C30)シクロアルキレン基を表し、
X1がCHまたはNであり、
Y1〜Y3が、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CR6R7−または−NR8−を表し、但しY2およびY3は同時には存在せず、
R1〜R5が、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、N−カルバゾリル基、−NR11R12または−SiR13R14R15を表すか、あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく、
R6〜R8が、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表すか、あるいは1つもしくは複数の隣接置換基と結合して、単環式もしくは多環式の、(C5−C30)脂環式環または芳香環を形成しており、その環の1つもしくは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置きかえられていてもよく、
R11〜R15が、それぞれ独立に、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し、
L1およびL2中のアリーレン、ヘテロアリーレンおよびシクロアルキレン基ならびにR1〜R5およびR11〜R15中のアルキル、アリールおよびヘテロアリール基が、重水素;ハロゲン;ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル基;(C6−C30)アリール基;(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基;(C1−C30)アルキルもしくは(C6−C30)アリールで置換されたまたは置換されていない3〜30員ヘテロアリール基;(C3−C30)シクロアルキル基;トリ(C6−C30)アリールシリル基;(C1−C30)アルキルで置換されたもしくは置換されていないジ(C6−C30)アリールアミノ基;および(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基からなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物を含む有機電界発光素子。
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