JP5903448B2 - 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5903448B2 JP5903448B2 JP2013557651A JP2013557651A JP5903448B2 JP 5903448 B2 JP5903448 B2 JP 5903448B2 JP 2013557651 A JP2013557651 A JP 2013557651A JP 2013557651 A JP2013557651 A JP 2013557651A JP 5903448 B2 JP5903448 B2 JP 5903448B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- mmol
- group
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 171
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 99
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 69
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 62
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 44
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 22
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 21
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 21
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 19
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 17
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 16
- -1 2-methylbut-2-enyl Chemical group 0.000 description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 9
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 9
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 9
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 C*Cc(cc1)cc2c1[n]c1cc(C*C)c(*)cc21 Chemical compound C*Cc(cc1)cc2c1[n]c1cc(C*C)c(*)cc21 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(Cl)=C21 TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHYCRLGKOZWVEF-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hydrate Chemical compound O.CCOC(C)=O MHYCRLGKOZWVEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1 AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CKAJVJRAKRDJPY-UHFFFAOYSA-N C(CC1=C(C2)C3=CC=CCC3N1C1=CCCC=C1)C2C(C=CC12)=CC1C(CCC=C1)=C1N2C1=NC2=CCCC=C2C(C2C=CC(c3cccc4c3cccc4)=CC2)=N1 Chemical compound C(CC1=C(C2)C3=CC=CCC3N1C1=CCCC=C1)C2C(C=CC12)=CC1C(CCC=C1)=C1N2C1=NC2=CCCC=C2C(C2C=CC(c3cccc4c3cccc4)=CC2)=N1 CKAJVJRAKRDJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJDOVHQDXFMLD-UHFFFAOYSA-N C(CC=C1)C(C2C=C(C(CC3C4C5CC=CC4)C=CC3N5c3ccccc3)C=CC22)C1N2c1nc2ccccc2c(C2C=CC([n]3c4c(cccc5)c5ccc4c4c3ccc3c4CCC=C3)=CC2)n1 Chemical compound C(CC=C1)C(C2C=C(C(CC3C4C5CC=CC4)C=CC3N5c3ccccc3)C=CC22)C1N2c1nc2ccccc2c(C2C=CC([n]3c4c(cccc5)c5ccc4c4c3ccc3c4CCC=C3)=CC2)n1 MQJDOVHQDXFMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVAVCJALQWJJGQ-UHFFFAOYSA-N CC(C(CC1)C(C2C(N3)=CC=CC2)=NC3[n]2c(C=CC(C3)C(CC4C5C6=CC=CC5)C=CC4N6C4=CC=CCC4)c3c3c2C=CCC3)C=C1N1C2C=CCCC2C2C=CCCC12 Chemical compound CC(C(CC1)C(C2C(N3)=CC=CC2)=NC3[n]2c(C=CC(C3)C(CC4C5C6=CC=CC5)C=CC4N6C4=CC=CCC4)c3c3c2C=CCC3)C=C1N1C2C=CCCC2C2C=CCCC12 VVAVCJALQWJJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKBPDJFBZHKMKP-SGAGKRSCSA-N C[C@H](C1)C=C(C)C=C1C1NC([n]2c(C=CC(C3)C(C4)C=CC5=C4C(CC=CC4)C4N5C4=CC=CCC4)c3c3c2cccc3)=NC2=CCCC=C12 Chemical compound C[C@H](C1)C=C(C)C=C1C1NC([n]2c(C=CC(C3)C(C4)C=CC5=C4C(CC=CC4)C4N5C4=CC=CCC4)c3c3c2cccc3)=NC2=CCCC=C12 FKBPDJFBZHKMKP-SGAGKRSCSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methylquinoline-8-carboxylate;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=C(C([O-])=O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(C([O-])=O)C2=NC(C)=CC=C21 UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3SC2=C1 CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical class [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
L1は、単結合、置換もしくは非置換5員〜30員ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基、または置換もしくは非置換(C6−C30)シクロアルキレン基を表し,
X1は、CHまたはNを表し;
Yは、−O−、−S−、−CR11R12−または−NR13−を表し;
Ar1は、単結合、置換もしくは非置換5員〜30員ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキレン基を表し;
Ar2は、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換5員〜30員へテロアリール基を表し;
R1〜R5は、各々独立に、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換5員〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換5員〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、少なくとも1つの(C3−C30)シクロアルキル基と縮合した置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C6−C30)芳香環と縮合した5員または7員ヘテロシクロアルキル基、少なくとも1つの置換もしくは非置換(C6−C30)芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル基、−NR14R15、−SiR16R17R18、−SR19、−OR20、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル基、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基を表すか;あるいは、置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレン基または置換もしくは非置換(C3−C30)アルケニレン基によって、隣の置換基に連結されて、その炭素原子(単一または複数)が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって置換されていてよい単環式もしくは多環式の脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成し;
R11〜R20は、R1〜R5の1つと同じ意味を有し;
a、bおよびeは、各々独立に、1〜4の整数を表し;a、bまたはeが2以上の整数である場合、R1の各々、R2の各々またはR5の各々は、同じであるかまたは異なり,
cおよびdは、各々独立に、1〜3の整数を表し;cまたはdが2以上の整数である場合、R3の各々またはR4の各々は同じであるかまたは異なり;かつ
ヘテロシクロアルキル基およびヘテロアリール(エン)基は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する。
Xは、好ましくはNを表し;
Yは、好ましくは、−O−、−S−、−CR11R12−(式中、R11およびR12は、各々独立に、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基を表す)または−NR13−(式中、R13は、ハロゲン、重水素、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換5員もしくは30員ヘテロアリール基を表す)を表す。
M1は、Ir、Pt、PdおよびOsからなる群から選択され;L101、L102およびL103は、各々独立に、次の構造:
R201〜R203は、各々独立に、水素、重水素、非置換であるかまたはハロゲン(単一または複数)によって置換されている(C1−C30)アルキル基、非置換であるかまたは(C1−C30)アルキル基(単一または複数)によって置換されている(C6−C30)アリール基、またはハロゲンを表し;R204〜R219は、各々独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換モノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ基、置換もしくは非置換モノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ基、SF5、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル基、シアノ基またはハロゲンを表し;R220〜R223は、各々独立に、水素、重水素、非置換であるかまたはハロゲン(単一または複数)によって置換されている(C1−C30)アルキル基、または非置換であるかまたは(C1−C30)アルキル基(単一または複数)によって置換されている(C6−C30)アリール基を表し;R224およびR225は、各々独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、またはハロゲンを表すか、あるいは、R224およびR225は、縮合環を含むまたは含まない(C3−C12)アルキレン基または(C3−C12)アルケニレン基を介して相互に連結されて、単環式もしくは多環式脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成することができ;R226は、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換5員もしくは30員ヘテロアリール基またはハロゲンを表し;R227〜R229は、各々独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基またはハロゲンを表し;Qは、
DMF:ジメチルホルムアミド、n−Bu:ノルマル−ブチル、i−Pr:イソプロピル、Me:メチル、
THF:テトラヒドロフラン、EDA:エチレンジアミン、NBS:N−ブロモスクシンイミド
ジベンゾ[b,d]フラン−2−イルボロン酸(10.33g、48.76mmol)、3−ブロモ−9H−カルバゾール(10g、40.63mmol)、K2CO3(13.5g、97.52mmol)およびPd(PPh3)4(2.35g、2.03mmol)を、トルエン200mL、EtOH50mLおよび精製水50mLに添加した。反応混合物を3時間90〜100℃で撹拌した後、混合物を室温まで冷却した。水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層を濃縮し、MCでトリチュレートした後、濾過して化合物C−1−1を得た(9.75g、72%)。
2,4−ジクロロキナゾリン(30g、151mmol)、フェニルボロン酸(9.2g、75.3mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g、2.3mmol)およびNa2CO3(16g、150mmol)をトルエン(300mL)および蒸留水(75mL)に溶解した後、反応混合物を2時間90℃で撹拌した。混合物を減圧下で蒸留して有機層を得、次にMeOHでトリチュレートした。得られた固体をMCに溶解し、シリカで濾過した後、MCおよびヘキサンでトリチュレートして化合物C−1−2を得た(9.3g、51.4%)。
化合物C−1−1(5.3g、14.7mmol)および化合物C−1−2(5g、15.8mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(948mg、22mmol)を混合物に室温で添加した。得られた反応混合物を12時間撹拌した。精製水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体をMeOH/EAでトリチュレートし、MCに溶解し、シリカで濾過した後、MC/n−へキサンでトリチュレートして化合物C−3を得た(5g、51.5%)。
9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸(14g、48.76mmol)、3−ブロモ−9H−カルバゾール(10g、40.63mmol)、K2CO3(13.5g、97.52mmol)およびPd(PPh3)4(2.35g、2.03mmol)を、トルエン200mL、EtOH50mLおよび精製水50mLに添加した。反応混合物を3時間90〜100℃で撹拌した後、混合物を室温まで冷却した。水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層を濃縮し、MCでトリチュレートした後、濾過して化合物C−2−1を得た(12g、72%)。
2,4−ジクロロキナゾリン(20g、0.1mol)、ビフェニル−4−イルボロン酸(18.9g、0.1mol)、Pd(PPh3)4(3.5g、3.01mmol)およびNa2CO3(31.9g、0.3mol)を、トルエン800mL、EtOH200mLおよび精製水200mLに添加した。反応混合物を3時間70〜80℃で撹拌した後、水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層を濃縮した後、シリカカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物C−2−2を得た(15g、47%)。
化合物C−2−2(4.6g、14.7mmol)および化合物C−2−1(5g、12.2mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(881g、22mmol)を混合物に室温で添加した。得られた反応混合物を12時間撹拌した。精製水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体をMeOH/EAでトリチュレートし、MCに溶解し、シリカで濾過した後、MC/n−ヘキサンでトリチュレートして、化合物C−9を得た(4g、47.4%)。
ジベンゾ[b,d]チオフェン−2−イルボロン酸(10.33g、48.76mmol)、3−ブロモ−9H−カルバゾール(10g、40.63mmol)、K2CO3(13.5g、97.52mmol)、およびPd(PPh3)4(2.35g、2.03mmol)を、トルエン200mL、EtOH50mLおよび精製水50mLに添加した。反応混合物を3時間90〜100℃で撹拌した後、混合物を室温まで冷却した。水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層を濃縮し、MCでトリチュレートした後、濾過して化合物C−3−1を得た(9.75g、72%)。
化合物C−3−1(5.5g、15.8mmol)および化合物C−2−2(5g、15.8mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(948mg、22mmol)を混合物に室温で添加した。得られた反応混合物を12時間撹拌した。精製水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体をMeOH/EAでトリチュレートし、MCに溶解し、シリカで濾過した後、MC/n−ヘキサンでトリチュレートした。化合物C−12(5.2g、52%)を得た。
ビフェニル−4−イルボロン酸(157g、554mmol)、1,3−ジブロモベンゼン(100g、581.7mmol)、Pd(PPh3)4(13g、11.08mmol)およびNa2CO3(150g、1.385mol)をトルエン(3.5L)、EtOH(0.7L)および蒸留水(0.7L)に溶解した後、反応混合物を3時間90℃で撹拌した。混合物をEAおよび蒸留水で抽出し、クロロホルム(10L)に熱によって溶解した後、シリカで濾過した。反応生成物をEAおよびヘキサンでトリチュレートした後、反応生成物をEAおよびMeOHでトリチュレートして化合物C−4−1を得た(94g、60%)。
化合物C−4−1(55g、178mmol)をTHF(800mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(106mL、267mmol)を、反応混合物に−78℃で添加した後、混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(82mL、356mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を2時間撹拌した。2M HClを添加することによって混合物をクエンチし、蒸留水およびEAで抽出した後、ヘキサンおよびアセトンで再結晶化させた。化合物C−4−2(43g、88.0%)を得た。
2,4−ジクロロキナゾリン(20g、73mmol)、化合物C−4−2(15g、73mmol)、Pd(PPh3)4(2.5g、2.2mmol)およびNa2CO3(23g、241mmol)を、トルエン(500mL)、EtOH(100mL)および蒸留水(100mL)に溶解した後、5時間100℃で撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸留して有機層を得、次にMeOHでトリチュレートした。得られた固体をMCに溶解し、シリカで濾過した後、MCおよびヘキサンでトリチュレートして化合物C−4−3を得た(19.5g、68%)。
化合物C−2−1(5g、12.2mmol)および化合物C−4−3(4.6g、11.6mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(881mg、22mmol)を混合物に室温で添加した。得られた反応混合物を12時間撹拌した。精製水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体をMeOH/EAでトリチュレートし、DMFでトリチュレートした後、EA/THFでトリチュレートした。反応生成物をMCに溶解し、シリカで濾過した後、MeOH/EAでトリチュレートした。化合物C−15(5.1g、57%)を得た。
2−ナフチルボロン酸(157g、554mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(100g、581.7mmol)、Pd(PPh3)4(13g、11.08mmol)およびNa2CO3(150g、1.385mol)を、トルエン(3.5L)、EtOH(0.7L)および蒸留水(0.7L)に溶解した後、反応混合物を3時間90℃で撹拌した。混合物をEAおよび蒸留水で抽出し、熱によってクロロホルム(10L)に溶解した後、シリカによって濾過した。反応生成物をEAおよびヘキサンでトリチュレートした後、反応生成物をEAおよびMeOHでトリチュレートして化合物C−5−1を得た(94g、60%)。
化合物C−5−1(94g、332mmol)をTHF(800mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(80mL、386.4mmol)を、反応混合物に−78℃で添加した後、混合物を1時間撹拌した。B(OMe)3(28mL、498mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を2時間撹拌した。2M HClを添加することによって混合物をクエンチし、蒸留水およびEAで抽出した後、ヘキサンおよびアセトンで再結晶化させた。化合物C−5−2(57g、67.0%)を得た。
2,4−ジクロロキナゾリン(46g、230mmol)、化合物C−5−2(57g、230mmol)、Pd(PPh3)4(10.6g、9.2mmol)およびNa2CO3(73g、690mmol)を、トルエン(1.1L)、EtOH(230mL)および蒸留水(350mL)に溶解した後、5時間100℃で撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸留して有機層を得た後、MeOHでトリチュレートした。得られた固体をMCに溶解し、シリカで濾過した後、MCおよびヘキサンでトリチュレートして化合物C−5−3を得た(51g、99.9%)。
化合物C−2−1(5g、12.2mmol)および化合物C−5−3(4.5g、12.2mmol)をDMF80mLに懸濁した後、60%NaH(881mg、22mmol)を混合物に室温で添加した。得られた反応混合物を12時間撹拌した。精製水(1L)を添加した後、混合物を減圧下で濾過した。得られた固体をMeOH/EAでトリチュレートし、DMFでトリチュレートした後、EA/THFでトリチュレートした。反応生成物をMCに溶解し、シリカで濾過した後、MeOH/EAでトリチュレートした。化合物C−29(1.8g、20%)を得た。
化合物C−2−1(14g、34.3mmol)、1,3−ジブロモベンゼン(48.5g、171.4mmol)、CuI(3.3g、17.1mmol)、K3PO4(21.8g、102.9mmol)およびEDA(2.3mL、34.3mmol)を、トルエン500mLに添加した。反応混合物を還流下で1日撹拌し、EAで抽出した後、減圧下で蒸留した。MC/へキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−6−1(15.5g、80.1%)を得た。
化合物C−6−1(15.5g、27.5mmol)をTHF(250mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(17.6mL、44mmol)を−78℃でそれに添加した。反応混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(12.6mL、55mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を2時間撹拌した。2M HClを添加することによって混合物をクエンチし、蒸留水およびEAで抽出した後、ヘキサンおよびMCで再結晶化させた。化合物C−6−2(8.7g、60%)を得た。
化合物C−1−2(2.3g、9.5mmol)、化合物C−6−2(6g、11.3mmol)、Pd(PPh3)4(532mg、0.46mmol)およびNa2CO3(2.9g、27.6mmol)を、トルエン(55mL)、EtOH(14mL)および蒸留水(14mL)に溶解した後、反応混合物を2時間90℃で撹拌した。混合物を蒸留水およびEAで抽出した。MCおよびへキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−84(2.4g、36.9%)を得た。
化合物C−2−1(14g、34.3mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(48.5g、171.4mmol)、CuI(3.3g、17.1mmol)、K3PO4(21.8g、102.9mmol)およびEDA(2.3mL、34.3mmol)を、トルエン500mLに添加した。反応混合物を還流下で1日撹拌し、EAで抽出した後、減圧下で蒸留した。MC/へキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−7−1(15.5g、80.1%)を得た。
化合物C−7−1(15.5g、27.5mmol)をTHF(250mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(17.6mL、44mmol)を、−78℃でそれに添加した。反応混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(12.6mL、55mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を2時間撹拌した。2M HClを添加することによって混合物をクエンチし、蒸留水およびEAで抽出した後、MCおよびヘキサンで再結晶化させた。化合物C−7−2(8.7g、60%)を得た。
化合物C−1−2(2.3g、9.5mmol)、化合物C−7−2(6g、11.3mmol)、Pd(PPh3)4(532mg、0.46mmol)およびNa2CO3(2.9g、27.6mmol)を、トルエン(55mL)、EtOH(14mL)および蒸留水(14mL)に溶解した後、反応混合物を2時間90℃で撹拌した。混合物を蒸留水およびEAで抽出した。MCおよびへキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−86(2.4g、36.9%)を得た。
9H−カルバゾール(20g、119.6mmol)、1−ブロモ−4−フルオロベンゼン(40mL、358.8mmol)、CuI(23g、119.6mmol)、K3PO4(117g、357mmol)およびEDA(16mL、238mmol)を、トルエン500mLに添加した。反応混合物を還流下で1日撹拌し、EAで抽出した後、減圧下で蒸留した。MC/へキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−8−1(42g、67%)を得た。
化合物C−8−1(5g、19.1mmol)をDMF(100mL)に溶解した後、NBS(3.4g、19.1mmol)をそれに加えた。反応混合物を1日撹拌し、EAで抽出した後、減圧下で蒸留した。MC/へキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−8−2(5.6g、86%)を得た。
C−8−2(5.6g、16.5mmol)をTHF(85mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(7.2mL、18.2mmol)を、−78℃でそれに添加した。反応混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(5.7mL、24.7mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を2時間撹拌した。2M HClを添加することによって混合物をクエンチし、蒸留水およびEAで抽出した後、MCおよびヘキサンで再結晶化させた。化合物C−8−3(8.7g、60%)を得た。
化合物C−8−3(14g、48.76mmol)、3−ブロモ−9H−カルバゾール(10g、40.63mmol)、K2CO3(13.5g、97.52mmol)およびPd(PPh3)4(2.35g、2.03mmol)を、トルエン200mL、EtOH50mL、および精製水50mLに添加した。反応混合物を3時間90〜100℃で撹拌した後、混合物を室温まで冷却した。水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層を濃縮し、MCで再結晶化させた後、濾過して化合物C−8−4を得た(12g、72%)。
化合物C−8−4(14g、34.3mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(48.5g、171.4mmol)、CuI(3.3g、17.1mmol)、K3PO4(21.8g、102.9mmol)およびEDA(2.3mL、34.3mmol)を、トルエン500mLに添加した。反応混合物を還流下で1日撹拌し、EAで抽出した後、減圧下で蒸留した。MC/へキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−8−5(15.5g、80.1%)を得た。
化合物C−8−5(15.5g、27.5mmol)をTHF(250mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(17.6mL、44mmol)を反応混合物に−78℃で添加した後、混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(12.6mL、55mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を2時間撹拌した。2M HClを添加することによって混合物をクエンチし、蒸留水およびEAで抽出した後、MCおよびヘキサンで再結晶化させた。化合物C−8−6(8.7g、60%)を得た。
化合物C−1−2(2.3g、9.5mmol)、化合物C−8−6(6g、11.3mmol)、Pd(PPh3)4(532mg、0.46mmol)およびNa2CO3(2.9g、27.6mmol)を、トルエン(55mL)、EtOH(14mL)、および蒸留水(14mL)に溶解した後、反応混合物を2時間90℃で撹拌した後、蒸留水およびEAで抽出した。MCおよびへキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−87(2.4g、36.9%)を得た。
化合物C−2−1(16g、39.17mmol)、1,4−ジブロモナフタレン(28g、97.92mmol)、CuI(7.7g、40.43mmol)、CsCO3(38.4g、117.86mmol)およびKI(13g、78.3mmol)を、トルエン400mLに添加した。エチレンジアミン(5.12mL、78.3mmol)をそれに添加した後、反応混合物を還流下で30時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、MC/精製水で抽出した。得られた有機層を濃縮した。シリカカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−9−1(7.1g、30%)を得た。
化合物C−9−1(6g、9.78mmol)をTHF(60mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(5.9mL、14.7mmol)を、−78℃でそれに添加した。反応混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(4.5mL、19.6mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を12時間撹拌した。反応が完了した後、精製水20mLを混合物に段階的にゆっくりと滴下した。その後、混合物をMC/NH4Cl水溶液で抽出した。得られた有機層を濃縮した後、シリカによって濾過して、化合物C−9−2を得た(4.5g、79.5%)。
化合物C−9−2(4.5g、7.78mmol)、化合物C−1−2(2g、8.56mmol)、Na2CO3(2.5g、23.34mmol)およびPd(PPh3)4(0.45g、0.39mmol)をトルエン40mL、EtOH10mLおよび精製水10mLに添加した後、反応混合物を12時間115〜120℃で撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却した。水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製した後、化合物C−99(3g、52.6%)を得た。
化合物C−7−2(2.5g、4.73mmol)、化合物C−5−3(1.7g、4.73mmol)、Pd(PPh3)4(273mg、0.24mmol)およびNa2CO3(1.5g、14.2mmol)を、トルエン(55mL)、EtOH(14mL)および蒸留水(14mL)に溶解した後、反応混合物を2時間90℃で撹拌した後、蒸留水およびEAで抽出した。MCおよびへキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製した後、化合物C−106(2.3g、59.7%)を得た。
3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(10g、31.06mmol)、フェニルボロン酸(3.75g、31.06mmol)、K2CO3(12.9g、93.18mmol)およびPd(PPh3)4(1.8g、1.55mmol)をトルエン150mL、EtOH40mLおよび精製水40mLに溶解した後、反応混合物を3時間90〜100℃で撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却した。水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製した後、化合物C−11−1(6.4g、65%)を得た。
化合物C−11−1(6.4g、20.06mmol)をDMF100mLに溶解した後、NBS(3.6g、20.06mmol)をそれに添加した。反応混合物を3時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をMC/精製水で抽出した。反応生成物をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製した後、化合物C−11−2(4.8g、60%)を得た。
化合物C−11−2(4.8g、12.06mmol)をTHF(60mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(6.3mL、15.68mmol)を−78℃でそれに添加した。反応混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(4.5g、24.12mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を12時間撹拌した。反応が完了した後、精製水20mLを混合物に段階的にゆっくりと滴下した。その後、混合物をMC/NH4Cl水溶液で抽出した。得られた有機層を濃縮し、シリカで濾過した後、MC/ヘキサンで結晶化して化合物C−11−3を得た(3g、70%)。
3−ブロモ−9H−カルバゾール(2g、8.26mmol)、化合物C−11−3(3g、8.26mmol)、Pd(PPh3)4(0.48g、0.4mmol)およびK2CO3(3.4g、24.78mmol)を、トルエン40mL、EtOH10mLおよび精製水10mLに添加した。反応混合物を15時間70〜80℃で撹拌した。反応が完了した後、水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層を濃縮した。反応生成物をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製した後、化合物C−11−4(3.2g、80%)を得た。
化合物C−11−4(3.2g、6.6mmol)、ヨードブロモベンゼン(3.7g、13.21mmol)、CuI(1.5g、7.9mmol)およびK3PO4(2.8g、13.2mmol)をトルエン33mLに添加した後、エチレンジアミン(0.47g、7.9mmol)をそれに添加した。反応混合物を還流下で30時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、次にMC/精製水で抽出した。得られた有機層を濃縮した。反応生成物をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製した後、化合物C−11−5(3.3g、80%)を得た。
化合物C−11−5(3.3g、5.16mmol)をTHF(25mL)に溶解した後、ヘキサン中2.5M n−BuLi(2.6mL、6.7mmol)を−78℃でそれに添加した。反応混合物を1時間撹拌した。B(Oi−Pr)3(1.9g、10.3mmol)を混合物にゆっくりと添加した後、混合物を12時間撹拌した。反応が完了した後、精製水10mLを混合物に段階的にゆっくりと滴下した。その後、混合物をMC/NH4Cl水溶液で抽出した。得られた有機層を濃縮し、シリカで濾過した後、MC/ヘキサンで再結晶化させて化合物C−11−6を得た(2.5g、80%)。
C−11−6(2.5g、4.14mmol)、化合物C−1−2(1g、4.55mmol)、Na2CO3(1.3g、12.42mmol)およびPd(PPh3)4(0.24g、0.2mmol)をトルエン20mL、EtOH5mLおよび精製水5mLに添加した後、反応混合物を12時間115〜120℃で撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却した。水層を重力分離によって混合物から除去した。得られた有機層をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製した後、化合物C−109(2.2g、70%)を得た。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物を用いるOLED素子の製造
本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物を用いるOLED素子の製造
Claims (5)
- 次式1で表される有機エレクトロルミネッセンス化合物:
L1は、単結合、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し;
X1は、CHまたはNを表し;
Yは、−NR13−を表し;
Ar1は、単結合、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し;
Ar2は、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換5員〜30員へテロアリール基を表し;
R1〜R5は、各々独立に、水素、重水素、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基を表し;
R 13 は、R1〜R5の一つと同じ意味を有し;
a、bおよびeは、各々独立に、1〜2の整数を表し;a、bまたはeが2である場合、R1の各々、R2の各々またはR5の各々は、同じであるかまたは異なっており;
cおよびdは、各々独立に、1〜2の整数を表し;cまたはdが2である場合、R3の各々またはR4の各々は同じであるかまたは異なっており;
前記Ar 2 、R 1 〜R 5 およびR 13 で表される前記置換5員〜30員ヘテロアリール基および前記置換(C6−C30)アリール基の置換基が、各々独立に、重水素、(C1−C30)アルキル基および(C6−C30)アリール基からなる群から選択される少なくとも1つであり;並びに
前記ヘテロアリール基は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する。 - L1が、単結合、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し;Yが、−NR13−(式中、R13は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基を表す)を表すことを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020110020492A KR101427611B1 (ko) | 2011-03-08 | 2011-03-08 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR10-2011-0020492 | 2011-03-08 | ||
PCT/KR2012/001712 WO2012121561A1 (en) | 2011-03-08 | 2012-03-08 | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016036930A Division JP2016145225A (ja) | 2011-03-08 | 2016-02-29 | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014513064A JP2014513064A (ja) | 2014-05-29 |
JP5903448B2 true JP5903448B2 (ja) | 2016-04-13 |
Family
ID=46798407
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013557651A Active JP5903448B2 (ja) | 2011-03-08 | 2012-03-08 | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2016036930A Pending JP2016145225A (ja) | 2011-03-08 | 2016-02-29 | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016036930A Pending JP2016145225A (ja) | 2011-03-08 | 2016-02-29 | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20140107338A1 (ja) |
EP (1) | EP2683712A4 (ja) |
JP (2) | JP5903448B2 (ja) |
KR (1) | KR101427611B1 (ja) |
CN (2) | CN104447709A (ja) |
TW (2) | TWI634113B (ja) |
WO (1) | WO2012121561A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015505837A (ja) * | 2011-12-05 | 2015-02-26 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2015527972A (ja) * | 2012-06-13 | 2015-09-24 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス |
US11088328B2 (en) | 2017-04-04 | 2021-08-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of analyzing organic semiconductor element |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9287512B2 (en) | 2011-03-08 | 2016-03-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same |
EP2690093A4 (en) * | 2011-03-24 | 2014-08-13 | Idemitsu Kosan Co | BISCARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
KR101443756B1 (ko) * | 2011-05-26 | 2014-09-23 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR101354638B1 (ko) | 2011-06-20 | 2014-01-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR102028940B1 (ko) * | 2012-03-26 | 2019-10-07 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
JP6299223B2 (ja) * | 2012-07-25 | 2018-03-28 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
JPWO2014024750A1 (ja) * | 2012-08-09 | 2016-07-25 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
JP2014072417A (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101423067B1 (ko) * | 2012-10-04 | 2014-07-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP2014110276A (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-12 | Samsung Display Co Ltd | 有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
KR102149450B1 (ko) * | 2013-02-15 | 2020-09-01 | 에스에프씨주식회사 | 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101566434B1 (ko) * | 2013-07-15 | 2015-11-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
US9553274B2 (en) * | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20160033116A (ko) * | 2013-07-23 | 2016-03-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규 화합물 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
CN103467447B (zh) * | 2013-09-04 | 2015-10-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一类有机电致发光材料及其在器件中应用 |
JP6446364B2 (ja) * | 2013-10-03 | 2018-12-26 | 出光興産株式会社 | 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 |
JP6298608B2 (ja) * | 2013-10-03 | 2018-03-20 | 出光興産株式会社 | フルオランテン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR102140006B1 (ko) * | 2013-10-11 | 2020-07-31 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20150071624A (ko) * | 2013-12-18 | 2015-06-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2015093878A1 (en) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound, and multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
US10707423B2 (en) * | 2014-02-21 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9773982B2 (en) | 2014-03-07 | 2017-09-26 | Kyulux, Inc. | Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound |
US20170018719A1 (en) * | 2014-03-12 | 2017-01-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, ink composition, organic electroluminescence element, and electronic device |
KR20150108330A (ko) * | 2014-03-17 | 2015-09-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101897039B1 (ko) | 2014-05-22 | 2018-09-10 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
DE102014008722B4 (de) | 2014-06-18 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung |
KR102319951B1 (ko) | 2014-07-29 | 2021-10-29 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
KR102304720B1 (ko) * | 2014-09-19 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102285388B1 (ko) * | 2014-11-13 | 2021-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2016111270A1 (ja) | 2015-01-07 | 2016-07-14 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102015101767A1 (de) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Technische Universität Dresden | Blaue Fluoreszenzemitter |
US11208401B2 (en) | 2015-06-10 | 2021-12-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR102576858B1 (ko) * | 2015-06-18 | 2023-09-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN107851726A (zh) * | 2015-09-11 | 2018-03-27 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件、照明装置、显示装置和混合材料 |
EP3147961A1 (en) | 2015-09-28 | 2017-03-29 | Novaled GmbH | Organic electroluminescent device |
JP6752226B2 (ja) | 2015-12-08 | 2020-09-09 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP3182478B1 (en) | 2015-12-18 | 2018-11-28 | Novaled GmbH | Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled) |
EP3252837B1 (en) | 2016-05-30 | 2021-05-05 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer |
EP3252841A1 (en) | 2016-05-30 | 2017-12-06 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer |
KR102359412B1 (ko) * | 2016-12-27 | 2022-02-09 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101837006B1 (ko) | 2017-01-25 | 2018-03-09 | 한남대학교 산학협력단 | 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
CN110392682B (zh) * | 2017-03-28 | 2022-03-15 | 东丽株式会社 | 化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置及照明装置 |
CN111164778B (zh) | 2017-09-25 | 2023-04-25 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光元件 |
CN112300052A (zh) * | 2019-07-23 | 2021-02-02 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
KR102485738B1 (ko) * | 2019-10-08 | 2023-01-06 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN111403629B (zh) * | 2020-03-20 | 2023-01-13 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光显示器件及显示装置 |
CN115368293A (zh) * | 2021-05-18 | 2022-11-22 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
CN114195700B (zh) * | 2021-10-28 | 2022-09-13 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置 |
CN114267813B (zh) * | 2021-11-18 | 2022-10-18 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机电致发光器件及电子装置 |
CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
CN114031609A (zh) * | 2021-12-14 | 2022-02-11 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种含咔唑及喹唑啉类结构化合物及其应用 |
CN114716329A (zh) * | 2022-04-01 | 2022-07-08 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 一种有机化合物及有机光电器件 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003078541A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same |
JP2005203293A (ja) * | 2004-01-19 | 2005-07-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 発光材料及び有機電界発光素子 |
JP2006131519A (ja) | 2004-11-04 | 2006-05-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4794919B2 (ja) | 2005-06-20 | 2011-10-19 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP5055818B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP2796448B1 (en) | 2008-08-22 | 2018-04-25 | Lg Chem, Ltd. | Material for organic electronic device and organic electronic device using the same |
JP5629980B2 (ja) * | 2009-05-22 | 2014-11-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2011014039A1 (en) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
KR20110013220A (ko) * | 2009-07-31 | 2011-02-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101431644B1 (ko) | 2009-08-10 | 2014-08-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
TW201138823A (en) * | 2010-03-24 | 2011-11-16 | Genentech Inc | Anti-LRP6 antibodies |
WO2011122132A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20120057561A (ko) * | 2010-04-20 | 2012-06-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
KR101432599B1 (ko) * | 2010-08-04 | 2014-08-21 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR101477614B1 (ko) * | 2010-09-17 | 2014-12-31 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
WO2012048059A2 (en) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | Ista Pharmaceuticals, Inc. | Bepotastine compositions |
KR20120052879A (ko) * | 2010-11-16 | 2012-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
WO2012077902A2 (ko) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR20120109744A (ko) * | 2011-03-25 | 2012-10-09 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2011
- 2011-03-08 KR KR1020110020492A patent/KR101427611B1/ko active IP Right Review Request
-
2012
- 2012-03-08 CN CN201410668025.9A patent/CN104447709A/zh active Pending
- 2012-03-08 CN CN201280021999.7A patent/CN103502243B/zh active Active
- 2012-03-08 WO PCT/KR2012/001712 patent/WO2012121561A1/en active Application Filing
- 2012-03-08 EP EP20120755762 patent/EP2683712A4/en not_active Withdrawn
- 2012-03-08 JP JP2013557651A patent/JP5903448B2/ja active Active
- 2012-03-08 TW TW101107850A patent/TWI634113B/zh active
- 2012-03-08 TW TW106110502A patent/TWI636050B/zh active
- 2012-03-08 US US14/004,089 patent/US20140107338A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-02-18 US US14/624,835 patent/US20150171346A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-02-29 JP JP2016036930A patent/JP2016145225A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015505837A (ja) * | 2011-12-05 | 2015-02-26 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2015527972A (ja) * | 2012-06-13 | 2015-09-24 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス |
US11088328B2 (en) | 2017-04-04 | 2021-08-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of analyzing organic semiconductor element |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2683712A1 (en) | 2014-01-15 |
TW201238962A (en) | 2012-10-01 |
TWI636050B (zh) | 2018-09-21 |
TW201726663A (zh) | 2017-08-01 |
CN104447709A (zh) | 2015-03-25 |
CN103502243A (zh) | 2014-01-08 |
CN103502243B (zh) | 2017-02-15 |
EP2683712A4 (en) | 2014-08-27 |
TWI634113B (zh) | 2018-09-01 |
KR20120102374A (ko) | 2012-09-18 |
JP2016145225A (ja) | 2016-08-12 |
US20150171346A1 (en) | 2015-06-18 |
WO2012121561A1 (en) | 2012-09-13 |
US20140107338A1 (en) | 2014-04-17 |
JP2014513064A (ja) | 2014-05-29 |
KR101427611B1 (ko) | 2014-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5903448B2 (ja) | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6666853B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
JP6592439B2 (ja) | 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6683609B2 (ja) | 有機電界発光化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機電界発光デバイス | |
JP6680675B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
JP6356130B2 (ja) | ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
KR102182270B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102251474B1 (ko) | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
TW201307336A (zh) | 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 | |
JP2014518900A (ja) | 有機電子材料用の新規な化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子 | |
JP2015520945A (ja) | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
KR20140035737A (ko) | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20150012488A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2014505678A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR20150045295A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
KR20120116282A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20130134202A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2014522400A (ja) | 有機エレクトロニクス材料用の新規化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2016534980A (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
JP2014521604A (ja) | 9h−カルバゾール化合物およびそれらを含むエレクトロルミネセンス素子 | |
KR20140071944A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20130102673A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR101468402B1 (ko) | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20220136967A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20150064500A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151019 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151022 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160119 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160314 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5903448 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |