JP2015505837A - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

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チョ，ヨン・ジュン
パク，ソ・ミ
クォン，ヒョク・ジュ
イ，キョン・ジュ
キム，ポン・オク
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Abstract

本発明は新規有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明の有機電界発光化合物を使用すると、長い駆動寿命および高い発光効率を有するＯＬＥＤ素子を製造することが可能となる。さらに、この化合物は素子の電力効率を向上させかつ全体的な電力消費を低減させることができる。【選択図】なし

Description

本発明は新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子に関する。
電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ：ＥＬ）素子は、より広い視野角、より大きなコントラスト比およびより速い応答時間を提供するという点で、他のタイプのディスプレイ素子を超える有利さを有する自己発光型素子である。発光層を形成するための材料として、芳香族ジアミン低分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、有機ＥＬ素子がイーストマンコダックによって初めて開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬ素子において発光効率を決定する最も重要な要因は発光材料である。現在まで、発光材料として蛍光材料が広く使用されてきた。しかし、電界発光メカニズムの観点から、蛍光材料と比較して、リン光材料は発光効率を理論的に４倍まで増大させるので、リン光発光材料の開発が広く研究されている。リン光材料としてイリジウム（ＩＩＩ）錯体、例えば、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルアセトナート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、およびビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリナートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）がそれぞれ赤色、緑色及び青色材料として、広く知られている。
従来技術において、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）は、リン光物質のための最も広く知られているホスト材料であった。さらに、バトクプロイン（ＢＣＰ）およびアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）（４−フェニルフェノラート）（ＢＡｌｑ）を正孔ブロッキング層に使用する有機ＥＬ素子も知られており、並びに、パイオニア（日本国）らはホスト材料としてＢＡｌｑの誘導体を使用する高性能の有機ＥＬ素子を開発した。
これら材料は良好な発光特性を提供するが、それらは以下の欠点を有する。（１）その低いガラス転移温度および劣った熱安定性のせいで、真空での高温堆積プロセス中に分解が起こりうる。（２）有機ＥＬ素子の電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］によって与えられ、そして電力効率は電圧に対して反比例する。リン光ホスト材料を含む有機ＥＬ素子は、蛍光材料を含む有機ＥＬ素子よりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を提供する。しかし、それは、より高い駆動電圧を有し、よって、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の点でより少ない利点しか存在しない。（３）さらに、この有機ＥＬ素子の駆動寿命は短く、そして発光効率は依然として改良を必要としている。
国際公開第ＷＯ２０１１／０８１４２３号は、トリフェニレン基およびフルオレン基で置換されたカルバゾール化合物を開示する。しかし、この化合物は高い駆動電圧を必要とし、よって商業化には適していない。
国際公開第ＷＯ２０１１／０８１４２３号パンフレット
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本発明の目的は、高い発光効率および長い駆動寿命を素子に付与し、並びに適切な色座標を有する有機電界発光化合物；並びに発光材料としてこの化合物を使用して、高効率および長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。
本発明者は下記式１で表される有機電界発光化合物によって上記目的が達成可能であることを見いだした：
Figure 2015505837
 式中、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、ただしＬ１およびＬ２は同時に単結合ではない；
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−または−ＮＲ９−を表し；
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換されているかもしくは置換されていない５−から７−員のヘテロシクロアルキル基、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル基、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＳＲ１２、−ＯＲ１３または−ＳｉＲ１４Ｒ１５Ｒ１６を表し；
Ｒ１０〜Ｒ１６はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基を表し；
ａ、ｃ、ｅおよびｆはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し；ａ、ｃ、ｅおよびｆが２以上の整数である場合には、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６のそれぞれは同じかまたは異なっており；
ｂおよびｄはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し；ｂおよびｄが２以上の整数である場合には、Ｒ２およびＲ４のそれぞれは同じかまたは異なっており；並びに
前記ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリーレン基およびヘテロアリール基はＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む。
本発明に従う有機電界発光化合物は高い発光効率および良好な寿命特性を有し、よって長い駆動寿命を有する有機電界発光素子を提供できた。
さらに、本発明において使用される有機電界発光化合物は高効率で電子を輸送するので、本発明は結晶化のない素子を製造するのを可能にする。さらに、この化合物は良好な層形成性を有しかつ素子の電流特性を向上させる。よって、低下した駆動電圧および向上した電力効率を有する有機電界発光素子を生じさせることが可能である。
以下、本発明が詳細に説明される。しかし、以下の説明は本発明を説明することを意図しており、いかなる方法でも本発明の範囲を限定することを意味していない。
本発明は、上記式１で表される有機電界発光化合物、この化合物を含む有機電界発光材料およびこの材料を含む有機電界発光素子に関する。
以下、上記式１で表される有機電界発光化合物が詳細に説明される。
本明細書において「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ；「アルケニル」には、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニルなどが挙げられ；「アルキニル」には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニルなどが挙げられ；「シクロアルキル」には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ；「５−から７−員のヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰ、好ましくはＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、並びに５から７つの環骨格原子を有するシクロアルキルであり、そしてテトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられ；「アリール（アリーレン）」は、（Ｃ６−Ｃ３０）芳香族炭化水素から生じた単環式環もしくは縮合環であり、そしてフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられ；「３−から３０−員のヘテロアリール（ヘテロアリーレン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４個のへテロ原子、並びに３から３０個の環骨格原子を有するアリール基であって、それは単環式環もしくは少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であって、それは部分的に飽和していてもよく、それは少なくとも１つのヘテロアリールもしくはアリール基を１つもしくは複数の単結合を介してヘテロアリール基に結合することによって形成されたものであってもよく、そしてそれには単環式環型ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、および縮合環型ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどが挙げられる。さらに、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩが挙げられる。
本明細書において「置換されているかもしくは置換されていない」の表現における「置換されている」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子もしくは基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味する。
式１のＬ１、Ｌ２、およびＲ１〜Ｒ１６における前記アリール（アリーレン）、ヘテロアリール（ヘテロアリーレン）、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアミノ、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリル基は、重水素；ハロゲン；ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基；（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基；１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル基；５−から７−員のヘテロシクロアルキル基；ＲａＲｂＲｃＳｉ−；カルバゾリル基；−ＮＲｄＲｅ；−ＢＲｆＲｇ；−ＰＲｈＲｉ；−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ［ここでＲａ〜Ｒｋはそれぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または３−から３０−員のヘテロアリール基を表す］；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基；および（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ基、からなる群から選択される少なくとも１つでさらに置換されることができ、好ましくは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基、ハロ（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基、および５−から２０−員のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つであり、より好ましくは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基、ハロ（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基、および５−から１２−員のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つである。
上記式１における部分
Figure 2015505837
 は、下記構造
Figure 2015505837
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、ａおよびｂは式１において定義される通りである）
から選択されるが、これらに限定されない。
上記式１において、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表すが、ただし、Ｌ１およびＬ２は同時に単結合ではなく、好ましくは、単結合、置換されているかもしくは置換されていない５−から２０−員のヘテロアリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレン基を表し、より好ましくは単結合；（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基もしくはハロ（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基で置換されているかもしくは置換されていない５−から１２−員のヘテロアリーレン基；または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基もしくは５−から１２−員のヘテロアリール基で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１０）アリーレン基を表す。
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−または−ＮＲ９−を表し、
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換されているかもしくは置換されていない５−から７−員のヘテロシクロアルキル基、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル基、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＳＲ１２、−ＯＲ１３、または−ＳｉＲ１４Ｒ１５Ｒ１６を表し、好ましくは、水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない５−から２０−員のヘテロアリール基を表し、より好ましくは、水素；ハロゲン；置換されていない（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；重水素で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１０）アリール基；または置換されていない５−から１０−員のヘテロアリール基を表す。
Ｒ１０〜Ｒ１６はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基を表す。
本発明の一実施形態に従って、上記式１において、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない５−から２０−員のヘテロアリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレン基を表し、ただしＬ１およびＬ２は同時に単結合ではなく；Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、または−ＮＲ９−を表し；Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない５−から２０−員のヘテロアリール基を表す。
本発明の別の実施形態に従って、上記式１において、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合；（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基もしくはハロ（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基で置換されているかもしくは置換されていない５−から１２−員のヘテロアリーレン基；または、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基もしくは５−から１２−員のヘテロアリール基で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１０）アリーレン基を表すが、ただし、Ｌ１およびＬ２は同時に単結合ではなく、Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、もしくは−ＮＲ９−を表し、Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素；ハロゲン；置換されていない（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；重水素で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１０）アリール基；または置換されていない５−から１０−員のヘテロアリール基を表す。
具体的には、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表すことができるが、ただし、Ｌ１およびＬ２は同時に単結合ではなく；Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、または−ＮＲ９−を表し；Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基を表し；並びに、Ｌ１およびＬ２における前記ヘテロアリーレンおよびアリーレン基、並びにＲ１〜Ｒ９における前記アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は、以下のものからなる群から選択される少なくとも１つでさらに置換されうる：重水素；ハロゲン；ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；並びに（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基。
より具体的には、Ｌ１は単結合、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、フルオランテニレン、チオフェニレン、ピロリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピリミジレン、キノリレン、イソキノリレン、キナゾリレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、インドリレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、ジベンゾフラニレン、またはジベンゾチオフェニレンを表すことができるが、ただしＬ１およびＬ２は同時に単結合ではなく；Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、 重水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、インデニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、またはＮ−カルバゾリルを表し；並びに、Ｌ１、Ｌ２およびＲ１〜Ｒ９における前記置換基は、以下のものからなる群から選択される少なくとも１つでさらに置換されうる：重水素、塩素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、９，９−ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、トリフルオロフェニル、テトラフルオロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ピリジル、ピリミジル、ベンゾチオフェニル、イミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピレニル、ペリレニル、キノリル、およびイソキノリル。
本発明の代表的な有機電界発光化合物には、以下の化合物が挙げられるがこれらに限定されない：
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
本発明の有機電界発光化合物は以下の反応スキームに従って製造されうる。
［反応スキーム１］
Figure 2015505837
式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１〜Ｒ６、Ｙ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、上記式１における定義の通りであり、並びにＨａｌはハロゲンを表す。
さらに、本発明は式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、およびこの材料を含む有機電界発光素子を提供する。
上記材料は、本発明に従う有機電界発光化合物を単独で含んでなることができるか、または有機電界発光材料に一般的に使用される既存の材料をさらに含むことができる。
前記有機電界発光素子は、第１の電極、第２の電極、並びに前記第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層を含む。前記有機層は本発明に従う式１の少なくとも１種の有機電界発光化合物、またはこの化合物を含む有機電界発光材料を含むことができる。
第１の電極および第２の電極の一方がアノードであり、もう一方がカソードである。有機層は発光層と、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、インターレイヤー、正孔ブロッキング層および電子ブロッキング層からなる群から選択される少なくとも一層とを含む。
本発明に従う有機電界発光化合物は発光層に含まれうる。発光層において使用される場合には、本発明に従う有機電界発光化合物はホスト材料として含まれうる。
発光層はさらに、少なくとも一種のドーパント、そして必要ならば、本発明に従う有機電界発光化合物に加えて、第２のホスト材料としての別の化合物を含むことができ、この場合、本発明に従う有機電界発光化合物（第１のホスト材料）：第２のホスト材料の比率は１：９９から９９：１の範囲であり得る。
第２のホスト材料は既知のリン光ドーパントのいずれかであり得る。具体的には、以下の式２〜６の化合物からなる群から選択されるリン光ドーパントが発光効率の観点から好ましい。
Ｈ−（Ｃｚ−Ｌ４）ｈ−Ｍ −−（２）
Ｈ−（Ｃｚ）ｉ−Ｌ４−Ｍ −−（３）
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
式中、Ｃｚは下記構造
Figure 2015505837
 を表し、
ＸはＯまたはＳを表し；
Ｒ３１〜Ｒ３４はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基、またはＲ３５Ｒ３６Ｒ３７Ｓｉ−を表し；Ｒ３５〜Ｒ３７はそれぞれ独立して、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し；Ｌ４は単結合、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリーレン基を表し；Ｍは置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基を表し；Ｙ３およびＹ４は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ４１）−、または−Ｃ（Ｒ４２）（Ｒ４３）−を表すが、ただし、Ｙ３およびＹ４は同時に存在せず；Ｒ４１〜Ｒ４３はそれぞれ独立して、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基を表し、かつＲ４２およびＲ４３は同じかまたは異なっており；ｈおよびｉはそれぞれ独立して、１〜３の整数を表し；ｊ、ｋ、ｌおよびｍはそれぞれ独立して０〜４の整数を表し；並びに、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌまたはｍが２以上の整数である場合には、各（Ｃｚ−Ｌ４）、各（Ｃｚ）、各Ｒ３１、各Ｒ３２、各Ｒ３３、または各Ｒ３４は同じかまたは異なっている。
具体的には、第２のホスト材料の好ましい例は以下の通りである：
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
本発明に従って、有機電界発光素子の製造に使用されるドーパントは、好ましくは１種以上のリン光ドーパントである。本発明に従う電界発光素子に適用されるリン光ドーパント材料は限定されないが、好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅およびパラジウムの錯体化合物から選択されることができ、より好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅およびパラジウムのオルト金属化錯体化合物から選択されることができ、さらにより好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物から選択されうる。
本発明に従って、有機電界発光素子に含まれるドーパントは下記式７〜９で表される化合物から選択されうる。
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
式中、Ｌは下記構造
Figure 2015505837
 から選択され、
Ｒ１００は水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基を表し；Ｒ１０１〜Ｒ１０９、およびＲ１１１〜Ｒ１２３はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、１つもしくは複数のハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、シアノ基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基を表し；Ｒ１２０〜Ｒ１２３は隣の置換基に連結されて縮合環、例えば、キノリンを形成しており；Ｒ１２４〜Ｒ１２７はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し；Ｒ１２４〜Ｒ１２７がアリール基である場合には、隣り合う置換基が互いに連結されて縮合環、例えば、フルオレンを形成していてよく；Ｒ２０１〜Ｒ２１１はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、１つもしくは複数のハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基を表し；ｏおよびｐはそれぞれ独立して、１〜３の整数を表し；ここで、ｏまたはｐが２以上の整数である場合には、各Ｒ１００は同じかまたは異なっており；並びに、ｎは１〜３の整数である。
リン光ドーパント材料には以下のものが挙げられる：
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
Figure 2015505837
本発明に従う有機電界発光素子の有機層は、式１で表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物をさらに含むことができる。
本発明に従う有機電界発光素子においては、有機層は、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、およびｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも一種の金属、または前記金属を含む少なくとも一種の錯体化合物をさらに含むことができる。有機層は、発光層および電荷発生層を含むことができる。
さらに、本発明に従う有機電界発光素子は、本発明に従う有機電界発光化合物の他に、当該分野において既知の青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物または緑色電界発光化合物を含む少なくとも１つの発光層をさらに含むことによって、白色光を発光することができる。また、必要な場合には、黄色もしくは橙色発光層がこの素子に含まれてもよい。
本発明に従って、カルコゲナイド層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から好ましくは選択される有機電界発光素子の少なくとも１つの層（以下「表面層」）が一方もしくは両方の電極の内側表面（１つまたは複数）上に配置されてもよい。具体的には、ケイ素またはアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層が電界発光媒体層のアノード表面上に好ましくは配置され、およびハロゲン化金属層または金属酸化物層が電界発光媒体層のカソード表面上に配置される。この表面層は有機電界発光素子に駆動安定性を提供する。好ましくは、カルコゲナイドには、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ、ハロゲン化金属には、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などが挙げられ、および金属酸化物には、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
好ましくは、本発明に従う有機電界発光素子においては、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が、電極の対のうちの少なくとも一方の表面上に配置されていてもよい。この場合、電子輸送化合物がアニオンに還元され、よって電子をこの混合領域から電界発光媒体に注入しかつ輸送するのがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物がカチオンに酸化され、よってこの混合領域から電界発光媒体へ正孔を注入しかつ輸送するのがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントには、様々なルイス酸およびアクセプタ化合物が挙げられ、並びに還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層は電荷発生層として使用されることができ、２以上の電界発光層を有しかつ白色光を発光する電界発光素子を製造することができる。
本発明に従う有機電界発光素子の層の形成のためには、乾燥膜形成方法、例えば、真空蒸発、スパッタリング、プラズマおよびイオンめっき方法、または湿潤膜形成方法、例えば、スピンコーティング、ディッピング、およびフローコーティング方法が使用されうる。
湿潤膜形成方法を適用する場合には、各層を形成する材料を任意の適する溶媒、例えば、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどに溶解または拡散させることによって薄膜が形成されうる。この溶媒は、各層を形成する材料が溶解されることができまたは拡散されることができるあらゆる溶媒でありうる。
以下、本発明の有機電界発光化合物、この化合物の製造方法、およびこの化合物を含む素子の発光特性が、以下の実施例を参照しつつ、詳細に説明される。
実施例１：化合物Ｃ−１７の製造
Figure 2015505837
化合物１−１の製造
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾル−３−イル）ボロン酸（３６ｇ、０．１３ｍｏｌ）、３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（２５．７ｇ、０．１１ｍｏｌ）、２ＭのＫ２ＣＯ３（１２５ｍＬ）、トルエン（５００ｍＬ）、およびエタノール（１２５ｍＬ）を混合した後、この混合物にＰｄ（ＰＰｈ３）４（６．０ｇ、０．００５ｍｏｌ）が添加された。次いで、この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌された。この反応の完了後、この混合物は室温まで冷却され、そして蒸留水（２００ｍＬ）が添加され、次いで、この混合物は酢酸エチル（ＥＡ）（８００ｍＬ）で抽出された。次いで、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させて残留水分を除去し、次いで、減圧下で蒸留し、次いでカラムを通して分離させて、化合物１−１（３８ｇ、８５％）を得た。
化合物１−２の製造
化合物１−１（２５．４ｇ、０．０６２ｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（４４ｇ、０．１８６ｍｏｌ）、ＣｕＩ（５．９ｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（４．１ｍＬ、０．０６２ｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（４０．５ｇ、０．１８６ｍｏｌ）およびトルエン（５００ｍＬ）を混合した後、この混合物は１２０℃で１２時間にわたって攪拌された。この反応の完了後、この混合物は蒸留水で洗浄され、次いでＥＡで抽出された。残留する生成物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させて残留する水分を除去し、次いで減圧下で蒸留し、次いでカラムを通して分離して、化合物１−２（２１．５ｇ、６１％）を得た。
化合物１−３の製造
化合物１−２（２１．３ｇ、３７．８０ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、そしてこの化合物を真空乾燥させた後で、窒素ガスが満たされ、次いでテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４００ｍＬ）が添加された。この混合物は−７８℃に冷却され、次いで同じ温度で、この混合物にｎ−ｂｕＬｉ（１９．６ｍＬ、４９．１４ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）がゆっくりと添加された。この混合物を１時間にわたって攪拌した後で、同じ温度でこの混合物にＢ（ｉ−ｐｒｏ）３（６．３ｍＬ、５６．７０ｍｍｏｌ）が添加され、次いでこの混合物が１２時間にわたって攪拌された。この反応の完了後、この混合物に１ＭのＨＣｌ（３６ｍＬ）が添加され、１０分後に、蒸留水が添加された。次いで、この混合物はＥＡで抽出された。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させて残留する水分を除去し、次いで、減圧下で蒸留し、次いでカラムを通して分離して、化合物１−３（１４．５ｇ、７２％）を得た。
化合物１−４の製造
Ｂｒ２（１１．２ｍＬ、０．２１９ｍｏｌ）および塩化メチレン（ＭＣ）（２．１Ｌ）をトリフェニレン（５０ｇ、０．２１９ｍｏｌ）にゆっくりと添加しつつ、この混合物が室温で１２時間にわたって攪拌された。この反応の完了後、蒸留水が添加され、次いでこの混合物はＥＡで抽出された。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させて残留する水分を除去し、次いで減圧下で蒸留し、次いでヘキサンで洗浄して化合物１−４（３０ｇ、４４％）を得た。
化合物Ｃ−１７の製造
化合物１−４（５ｇ、０．０１６ｍｏｌ）、化合物１−３（１０．３ｇ、０．０１９ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９４０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ２ＣＯ３（２５ｍＬ）、エタノール（２５ｍＬ）およびトルエン（５０ｍＬ）を混合した後、この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌された。この反応の完了後、蒸留水が添加され、次いでこの混合物がＥＡで抽出された。次いで、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させて残留する水分を除去し、次いで減圧下で蒸留し、次いでカラムを通して分離して、化合物Ｃ−１７（２．９ｇ、２６％）を得た。
ＭＳ／ＥＩＭＳ 実測値７１０．８６；計算値７１０．２７。
素子実施例１：本発明に従う化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明に従う化合物を使用してＯＬＥＤ素子が製造された。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）素子のためのガラス基体上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１５Ω／ｓｑ）（サムソンコーニング、大韓民国）がトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、および蒸留水を逐次的に用いた超音波洗浄にかけられ、その後イソプロパノール中に貯蔵された。次いで、このＩＴＯ基体は真空蒸着装置の基体ホルダに取り付けられた。４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミンがこの真空蒸着装置のセルに導入され、次いでこの装置のチャンバー内の圧力が１０−６ｔｏｒｒに制御された。その後、このセルに電流が印加されて、上記導入された材料を蒸発させ、それにより、ＩＴＯ基体上に５０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルが、この真空蒸着装置の別のセルに導入され、そしてこのセルに電流を印加することによって蒸発させられ、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、化合物Ｃ−１７がホスト材料としてこの真空蒸着装置の一方のセルに導入され、および９−（４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾールが別のホスト材料としてもう一方のセルに導入され、そしてこれら２種類の材料が同じ速度で蒸発させられ、そしてホスト材料として使用された。化合物Ｄ−４１がドーパントとして導入され、このドーパントは蒸発させられ、そしてホストおよびドーパントの全量を基準にして１５重量％のドーピング量で堆積されて、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次いで、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールがセルに導入され、そして蒸発させられて、発光層上に４０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノラートを堆積させた後で、別の真空蒸着装置によって、電子注入層上に１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを堆積させた。このようにしてＯＬＥＤ素子が製造された。ＯＬＥＤ素子の製造に使用された全ての材料は使用前に１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製された。
この製造されたＯＬＥＤ素子は、５．１Ｖの駆動電圧で、４．２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度および１２６０ｃｄ／ｍ２の輝度を有する緑色発光を示した。
比較例１：従来の電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子は、本発明に従う化合物の代わりに、４，４’−ビス（カルバゾル−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）が、ホスト材料として、真空蒸着装置のセルに導入され、そして化合物Ｄ−４１がドーパントして使用されたこと、並びにアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノラート（ＢＡｌｑ）を使用することにより、１０ｎｍの厚さを有する正孔ブロッキング層が、発光層と電子輸送層との間に堆積されたこと以外は、素子実施例１におけるのと同じ方法で製造された。
この製造されたＯＬＥＤ素子は、７．９Ｖの駆動電圧で、２４．２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度および５０１５ｃｄ／ｍ２の輝度を有する緑色発光を示した。
本発明に従う有機電界発光化合物は従来の材料よりも優れた発光効率を有することが実証された。さらに、本発明に従う化合物を発光ホスト材料として使用した有機電界発光素子は、優れた発光効率を有するだけでなく、駆動電圧を低下させることにより素子の電力効率を向上させることができかつ全体的な電力消費を低減させることも可能である。

Claims (6)

  1. 下記式１で表される有機電界発光化合物
    Figure 2015505837
     （式中、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、ただしＬ１およびＬ２は同時に単結合ではない、
    Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−または−ＮＲ９−を表し、
    Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換されているかもしくは置換されていない５−から７−員のヘテロシクロアルキル基、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル基、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＳＲ１２、−ＯＲ１３または−ＳｉＲ１４Ｒ１５Ｒ１６を表し、
    Ｒ１０〜Ｒ１６はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基を表し、
    ａ、ｃ、ｅおよびｆはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ａ、ｃ、ｅおよびｆが２以上の整数である場合には、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６のそれぞれは同じかまたは異なっており、
    ｂおよびｄはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｂおよびｄが２以上の整数である場合には、Ｒ２およびＲ４のそれぞれは同じかまたは異なっており、並びに
    前記ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリーレン基およびヘテロアリール基はＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）。
  2. Ｌ１、Ｌ２、およびＲ１〜Ｒ１６における前記アリール（アリーレン）、ヘテロアリール（ヘテロアリーレン）、アルキル、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキル基が、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル基、５−から７−員のヘテロシクロアルキル基、ＲａＲｂＲｃＳｉ−、カルバゾリル基、−ＮＲｄＲｅ、−ＢＲｆＲｇ、−ＰＲｈＲｉ、−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ［ここで、Ｒａ〜Ｒｋはそれぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または３−から３０−員のヘテロアリール基を表す］、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、および（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ基からなる群から選択される少なくとも１つでさらに置換されていてよい、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  3. 式１における部分
    Figure 2015505837
     が下記構造
    Figure 2015505837
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、ａおよびｂは請求項１に定義される通りである）
    から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  4. Ｌ１およびＬ２がそれぞれ独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表すが、ただし、Ｌ１およびＬ２は同時に単結合ではなく、
    Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−または−ＮＲ９−を表し、
    Ｒ１〜Ｒ９がそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基を表し、並びに
    Ｌ１およびＬ２における前記ヘテロアリーレンおよびアリーレン基、並びにＲ１〜Ｒ９における前記アルキル、アリールおよびヘテロアリール基が、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない３−から３０−員のヘテロアリール基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、並びに（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つでさらに置換されていてよい、
    請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  5. 式１で表される化合物が、
    Figure 2015505837
    Figure 2015505837
    Figure 2015505837
    Figure 2015505837
     からなる群から選択される請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  6. 請求項１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015527972A (ja) * 2012-06-13 2015-09-24 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2018118981A (ja) * 2011-10-06 2018-08-02 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物
WO2019111844A1 (ja) * 2017-12-05 2019-06-13 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN110770228A (zh) * 2017-09-01 2020-02-07 株式会社Lg化学 新化合物和包含其的有机发光器件

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2879196B1 (en) * 2012-07-25 2019-06-19 Toray Industries, Inc. Light emitting element material and light emitting element
JP2014072417A (ja) * 2012-09-28 2014-04-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101649683B1 (ko) * 2013-09-06 2016-08-19 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101779110B1 (ko) * 2013-10-11 2017-09-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101812581B1 (ko) * 2013-10-11 2017-12-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6396147B2 (ja) * 2013-10-22 2018-09-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102328675B1 (ko) * 2014-07-24 2021-11-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016080791A1 (en) * 2014-11-20 2016-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescent device comprising the same
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
KR102633649B1 (ko) * 2015-11-19 2024-04-17 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170075114A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075118A (ko) * 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10833276B2 (en) * 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018212435A1 (ko) * 2017-05-15 2018-11-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20200277272A1 (en) * 2017-09-11 2020-09-03 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having pyrimidine ring structure and organic electroluminescence device
KR102252293B1 (ko) * 2018-06-19 2021-05-14 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR102495275B1 (ko) * 2019-10-02 2023-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN114031609A (zh) * 2021-12-14 2022-02-11 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含咔唑及喹唑啉类结构化合物及其应用
KR20230102741A (ko) * 2021-12-30 2023-07-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20240032541A (ko) * 2022-09-02 2024-03-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011055934A2 (ko) * 2009-11-03 2011-05-12 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2011139055A2 (ko) * 2010-05-03 2011-11-10 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2012023947A1 (en) * 2010-08-20 2012-02-23 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for oleds
JP2012087114A (ja) * 2010-09-21 2012-05-10 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、発光素子用材料及び有機半導体材料
WO2012077902A2 (ko) * 2010-12-08 2012-06-14 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2012108388A1 (ja) * 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120116282A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2012161382A1 (en) * 2011-05-26 2012-11-29 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
JP2014515738A (ja) * 2011-03-25 2014-07-03 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電子材料のための新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
JP5903448B2 (ja) * 2011-03-08 2016-04-13 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011055934A2 (ko) * 2009-11-03 2011-05-12 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2011139055A2 (ko) * 2010-05-03 2011-11-10 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2012023947A1 (en) * 2010-08-20 2012-02-23 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for oleds
JP2012087114A (ja) * 2010-09-21 2012-05-10 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、発光素子用材料及び有機半導体材料
WO2012077902A2 (ko) * 2010-12-08 2012-06-14 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2012108388A1 (ja) * 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5903448B2 (ja) * 2011-03-08 2016-04-13 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014515738A (ja) * 2011-03-25 2014-07-03 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電子材料のための新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
KR20120116282A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2012161382A1 (en) * 2011-05-26 2012-11-29 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018118981A (ja) * 2011-10-06 2018-08-02 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物
JP2015527972A (ja) * 2012-06-13 2015-09-24 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
CN110770228A (zh) * 2017-09-01 2020-02-07 株式会社Lg化学 新化合物和包含其的有机发光器件
CN110770228B (zh) * 2017-09-01 2023-08-01 株式会社Lg化学 新化合物和包含其的有机发光器件
WO2019111844A1 (ja) * 2017-12-05 2019-06-13 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
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